JPH07116359B2 - ウンデシレン酸またはその誘導体を含むポリマー樹脂組成物 - Google Patents

ウンデシレン酸またはその誘導体を含むポリマー樹脂組成物

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JPH07116359B2
JPH07116359B2 JP5302391A JP30239193A JPH07116359B2 JP H07116359 B2 JPH07116359 B2 JP H07116359B2 JP 5302391 A JP5302391 A JP 5302391A JP 30239193 A JP30239193 A JP 30239193A JP H07116359 B2 JPH07116359 B2 JP H07116359B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、樹脂担体中にウンデシ
レン酸またはその誘導体を含む新規な組成物とその製造
方法とに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ウンデシレン酸またはその誘導体、例え
ばそのエステルおよび金属塩、特にアルカリ金属または
アルカリ土類金属塩はその多様な特性で知られている。
ウンデシレン酸またはその誘導体、特に低級アルキルエ
ステル誘導体の有する殺シラミ(pediculicidal) 作用は
多くの文献で報告されている。ウンデシレン酸の殺菌(f
ungicidal)作用についても多くの文献で報告されてい
る。別の文献では脱臭作用、すなわち、このＣ11酸は空
気から不快な匂いを除去することができるということが
報告されている。この酸またはその誘導体を担持するマ
トリクスまたは担体があれば、例えば上記脱臭作用の場
合には脱臭棒にして使い易くなる。フランス国特許第Ｆ
Ｒ−Ａ−2,579,983 号にはポリエーテルエステルアミド
（ＰＥＥＡ）をベースとしたポリマー樹脂を香料の支持
体にして、香料を除々に放出させる方法が開示されてい
る。しかし、この特許は匂い放出作用、換言すればマス
キング効果を有する拡散機構を用いた匂いの放出作用に
関するものであり、脱臭作用と悪臭の分解とに関しては
何も記載していない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はポリマ
ー樹脂担体中にウンデシレン酸またはその誘導体を含む
安定な組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は下記 (a)および
(b) を組成物重量に対して下記重量比で含む安定な組成
物を提供する： (a) 〔化２〕のブロックポリエーテルエステルアミドポ
リマー 90〜５％：
【０００５】
【化２】 （ここで、ＰＡはポリアミドセグメントを表し、ＰＥは
ポリエーテルセグメントを表し、ｎは繰り返し単位の分
布を示す整数である） (b) ウンデシレン酸またはその誘導体 10〜95％ （誘導体の重量は対応するウンデシレン酸の重量に基づ
いて計算する）
【０００６】
【作用】ポリエーテル−エステル−アミド樹脂（ＰＥＥ
Ａ）は任意の方法で製造することができる。特に、末端
にカルボキシル基を有する平均分子量 300〜15000 のジ
カルボキシルポリアミドと、末端に水酸基を有する平均
分子量が 200〜6000の直鎖または分岐鎖を有する脂肪族
ポリオキシアルキレングリコールとを高真空下で100 ℃
〜400 ℃の温度で、触媒の存在下に溶融状態で反応させ
て得られる。触媒は、例えば、一般式：Ti（ＯＲ）
4 （ここで、Ｒは炭素数１〜24の直鎖または分岐鎖を有
する脂肪族炭化水素基を表す）で表されるテトラアルキ
ル−オルトチタネートで、これを反応混合物中に0.01〜
５重量％の比率で添加する。このポリマーはフランスの
本出願人のエルフ アトケム社から市販のペバックス
（ＰＥＢＡＸ、登録商標）として入手可能である。
【０００７】ウンデシレン酸誘導体という用語は水溶性
および脂溶性の両方の誘導体が含まれる。好ましい誘導
体はＣ1 〜Ｃ6 アルキルエステル誘導体であり、特にＣ
1 〜Ｃ3 誘導体、例えばメチル、エチル、イソプロピル
エステルが好ましい。本発明組成物は50〜10％のポリエ
ーテルエステルアミドブロックポリマーと、50〜90％の
ウンデシレン酸またはその誘導体とで構成されるのが好
ましい。この場合、ＰＥＥＡがウンデシレン酸誘導体を
極めて良く吸収する。
【０００８】本発明組成物はそのままの状態で使用する
ことができる。すなわち、例えば押出し成形法や熱可塑
性樹脂の通常の成形法で各種機能の成形品や装飾物に容
易に成形することができる。本発明組成物は上記以外の
添加物、ウンデシレン酸またはその誘導体用の溶媒等を
種々の量で含むことができる。こうした添加物の量は一
般に最終組成物の50重量％以下にする。
【０００９】本発明組成物を濃縮物、一般には顆粒また
は粒状物の形にして、マスターバッチ法で他の熱可塑性
ポリマーと混合してもよい。このマスターバッチ法は例
えばラバー アンド プラスチックス (Rubber & Plast
ics) 423283 (1961)に記載されている。他の熱可塑性ポ
リマーの典型的なものは（コ）ポリオレフィン、ＥＶ
Ａ、ＰＶＣなどである。
【００１０】従って、本発明の１つの具体例は本発明組
成物から得られる成形品である。本発明の特に有利な用
途は本発明組成物を含む履物用のインナーソール（中敷
き）である。このインナーソールは靴に固定させること
ができるが、取外し自在にして靴に挿入できるようにす
ることもできる。本発明の別の具体例は本発明組成物を
用いて得られる上記のマスターバッチである。
【００１１】ＰＥＥＡへの含浸は任意の方法で行うこと
ができるが、特に有効な方法が見出されている。従っ
て、本発明は上記組成物の調製方法を提供する。本発明
方法は、ウンデシレン酸および／またはその誘導体を酸
をベースに計算して１／９〜９／１の体積比でアルコー
ルに混合し、得られた混合物でポリエーテルエステルア
ミドを含浸させる点に特徴がある。この方法で得られる
製品も本発明の範囲に含まれる。アルコールは後で例え
ば蒸発で部分的にまたは完全に除去し、最終生成物を得
る。アルコールはＣ1 〜Ｃ6 の飽和アルコールが好まし
く、メタノールが有利である。アルコールと酸の比率は
広範囲で変えることができるが、その体積比を１／２〜
２／１にするのが好ましい。以下、本発明の実施例を説
明する。本発明明細書および特許請求の範囲で特に記載
のない限り重量％は最終的に得られる組成物の重量に対
する値であり、誘導体については酸をベースとして計算
する。
【００１２】
【実施例】組成物の調製 ＰＥＥＡは、エルフ アトケム社から商品名ペバックス
（ＰＥＢＡＸ）として市販の２種類の直径約３mmの球状
物（登録商標ＰＥＢＡＸ3533および2533）を使用した。試料の特性測定 ペバックス（ＰＥＢＡＸ）の特性は下記の表にまとめて
ある。
【００１３】
【００１４】液体吸収能の測定 以下の液体で試験を行った： 脱イオン水 エタノール メタノール 100 ％メチルウンデシレン酸 メチルウンデシレン酸とメタノールとの50％（体積比）
混合物 ウンデシレン酸とメタノールとの50％（体積比）混合
物。 吸収能は以下の方法で測定した：球状ペバックス（ＰＥ
ＢＡＸ）20ｇを上記液体 300mmに浸漬する。ただし、リ
ストの最後に記載の混合物（メタノール＋ウンデシレン
酸）の場合には最終的に450 mlにし、水の場合には球状
ペバックス（ＰＥＢＡＸ）を 100ｇ使用した。吸収能は
実験室温度で24時間後に測定した。球状ペバックス（Ｐ
ＥＢＡＸ）を濾過し、濾紙上で液体を除去し、球状ペバ
ックス（ＰＥＢＡＸ）が外見的に乾燥し、ガラス表面か
ら離れて動きまわるようになるまで乾燥させる。膨潤し
た球状ペバックス（ＰＥＢＡＸ）の重量および嵩体積を
測定した。結果は下記の表にまとめてある。
【００１５】
【００１６】この結果を有意な比の形で示す。すなわち
上記結果から下記の値を求める： (1) 吸収率（重量％） （Ｔ＝ 100×(Pf-Po)/Po) (2) 最終的な球体の嵩密度（ｄ＝Pf／Vf） （ここで、Pfは最終重量、Poは初期重量、Vfは最終体積
を表す） 球体の吸収率および密度は以下の表にまとめてある。
【００１７】
【００１８】メタノールとメチルウンデシレン酸を吸収
した球体はある程度の剛性を維持していた。メタノール
とウンデシレン酸との混合物の場合には球体は堅いゲル
状の外観を呈した。空気に曝した状態ではメタノールは
球体から揮発する傾向にあった。吸収された物質は球体
の溶解特性に影響を与えた。メチルウンデシレン酸を含
浸させたサンプル3533は温度 130〜140 ℃で流体にな
り、80℃で固化した。重量の減少は5.73％であった。同
じサンプルをウンデシレン酸とメタノールで含浸させた
ものは以下のような挙動を示した。すなわち、45〜50℃
に達するとすぐに完全に流動化し、液体は均一で粘性が
ほとんど無くなった。65℃でメタノールの揮発点に達し
た。液体はメタノールが完全になくなるまで流体状態を
維持し、その後固化が起こるが、加熱を続けると液体は
流体状態を維持し、冷却による固化は70℃付近で起こっ
た。重量減少すなわちメタノールにあたる部分は 44.30
％であった。
【００１９】飽和球体の組成は以下の通り： ＰＥＢＡＸ ： 7.96％ ウンデシレン酸 ： 47.80 ％ メタノール ： 44.17 ％ 固化した混合物の組成は以下の通り： ＰＥＢＡＸ ： 14.30 ％ ウンデシレン酸 ： 85.72 ％ 得られたサンプルはある程度の機械的強度と良好なコン
システンシーを有している。
【００２０】ウンデシレン酸およびその誘導体を含むペ
バックス (ＰＥＢＡＸ) 担体の脱臭作用の測定 方法 各種の匂いについての認知閾値を測定する方法で行っ
た。試験は２種類の条件で行えるように設定した。 (1) 動的試験 この方法は空調が循環していない場合を想定して行っ
た。この試験設定では、基本の臭気（悪臭）を別の装置
で発生させ（強制的にカラムを通過させ）、キャリブレ
ーションされた基本臭気の流れ（ｑ）をウンデシレン酸
を含むペバックス(ＰＥＢＡＸ) 担体が充填された別の
カラムに送り、続いてこの流れを純粋な空気流（Ｑ）で
希釈する。適当な弁と分岐接続部品とを組み合わせて、
基本臭気と純粋な空気フローとの比率（ｑ／Ｑ）を変化
させて下記のものに対する認知閾値を決定できるように
実験設備を準備した。 (a) 基本臭気（最大レベルＮ） (b) ペバックス（ＰＥＢＡＸ）の臭気（レベルゼロまた
は最小レベルＮ） (c) ペバックス（ＰＥＢＡＸ）を通過して流れた基本フ
ローの臭気 （レベルＮは上記２つのレベルの中間値になる） 最大Ｎと最小Ｎと比較したＮの値によって目的の使用法
でのウンデシレン酸を含むペバックス (ＰＥＢＡＸ) 担
体の効果を決定することができる。
【００２１】(2) 静的試験 この方法は閉じた空間内での平衡状態を想定したもので
ある。この場合にはペバックス (ＰＥＢＡＸ) 担体にウ
ンデシレン酸を含有させたものを含む容器内で基本臭気
（悪臭）を発生させる。純粋な空気の流れをこの容器内
に入れ、回収し、汚染および／または脱臭されて出てく
るフロー（ｑ）を純粋な空気の測定済みフロー（Ｑ）と
混合し、比（ｑ／Ｑ）を変化させて以下の臭気に関する
認知閾値を決定する： (a) 基本臭気（最大レベルＮ） (b) ペバックス (ＰＥＢＡＸ) の臭気（レベルゼロまた
は最小レベルＮ） (c) 容器内の混合物の臭気（レベルＮは上記２つのレベ
ルの中間値となる） 最大Ｎと最小Ｎと比較したＮの値によって目的の使用法
でのウンデシレン酸を含むペバックス (ＰＥＢＡＸ) 担
体の効果を決定することができる。
【００２２】結果 得られた結果は、製品を試験するためにそれぞれ設計さ
れた動的試験および静的試験での条件下で、極めて類似
していた。先ず、ペバックス (ＰＥＢＡＸ) は特定の臭
気を持たない（あるいは少なくともその臭気は認知され
ない）と考えることができる。動的試験では、汚染大気
の希釈比に関わらず、ウンデシレン酸によって以下の臭
気が完全にマスキング／脱臭されることが分かった： 料理の臭気（油を使った場合の蒸気など） タバコ臭 ６リットルの容器内に20％のウンデシレン酸を含有する
50ｇのペバックス (ＰＥＢＡＸ) 担体モジュールを入れ
て行った静的試験でも同じ結果であった。容積約300mm3
の室内に約20％のウンデシレン酸を含有する50ｇの円筒
状ペバックス (ＰＥＢＡＸ) を配置した時には、ウンデ
シレン酸の臭気の効果によって部分的に臭気がマスキン
グされると共に、この部屋から臭気が除去されることが
観察された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/10

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記 (a)および(b) を組成物重量に対し
    て下記重量比で含む安定な組成物： (a) 〔化１〕のブロックポリエーテルエステルアミドポ
    リマー 90〜５％： 【化１】 （ここで、ＰＡはポリアミドセグメントを表し、 ＰＥはポリエーテルセグメントを表し、 ｎは繰り返し単位の分布を示す整数である） (b) ウンデシレン酸またはその誘導体 10〜95％ （誘導体の重量は対応するウンデシレン酸の重量に基づ
    いて計算する）
  2. 【請求項２】 50〜10％のポリエーテルエステルアミド
    ブロックポリマーと、50〜90％のウンデシレン酸または
    その誘導体とで構成される請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 ウンデシレン酸誘導体がＣ1 〜Ｃ6 のア
    ルキルエステルである請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３に記載の組成物から直接得
    られる成形品。
  5. 【請求項５】 請求項１〜３に記載の組成物を含む履物
    のインナーソール。
  6. 【請求項６】 請求項１〜３に記載の組成物から得られ
    るマスターバッチ。
  7. 【請求項７】 ウンデシレン酸および／またはその誘導
    体を酸をベースに計算して１／９〜９／１の体積比でア
    ルコールと混合し、得られた混合物をポリエーテルエス
    テルアミドに含浸させることを特徴とする請求項１〜３
    に記載の組成物の調製方法。
  8. 【請求項８】 アルコールを後で部分的または完全に除
    去する請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 アルコールとしてメタノールを用いる請
    求項７または８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 上記体積比を１／２〜２／１にする請
    求項７〜９のいずれか一項に記載の方法。
JP5302391A 1992-11-06 1993-11-08 ウンデシレン酸またはその誘導体を含むポリマー樹脂組成物 Expired - Lifetime JPH07116359B2 (ja)

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