JPH07119320B2 - ジニトロジアミン含有ゴム組成物の製造方法 - Google Patents
ジニトロジアミン含有ゴム組成物の製造方法Info
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- JPH07119320B2 JPH07119320B2 JP31145389A JP31145389A JPH07119320B2 JP H07119320 B2 JPH07119320 B2 JP H07119320B2 JP 31145389 A JP31145389 A JP 31145389A JP 31145389 A JP31145389 A JP 31145389A JP H07119320 B2 JPH07119320 B2 JP H07119320B2
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- rubber
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- chain aliphatic
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、ジニトロジアミン類を含有するゴム組成物の
製造方法に関し、特に当該ゴム組成物の加工性を改善し
た製造方法に関するものである。
製造方法に関し、特に当該ゴム組成物の加工性を改善し
た製造方法に関するものである。
〈従来の技術〉 近年、自動車業界においては、各製品や部品に対して多
種多様の物性向上要請が増加しつつある。例えばタイヤ
や防振ゴムなどのゴム製品を例にとると、低燃費化、耐
久性の向上、製品寿命の延長などといった経済性の追
求、さらには振動や騒音の低減などといった乗り心地の
改善が重要な課題となってきている。このため、かかる
ゴム製品に用いられる加硫ゴムのレジリエンス、耐発熱
性、動倍率などの動的特性をいかに改良するかが重要に
なっている。
種多様の物性向上要請が増加しつつある。例えばタイヤ
や防振ゴムなどのゴム製品を例にとると、低燃費化、耐
久性の向上、製品寿命の延長などといった経済性の追
求、さらには振動や騒音の低減などといった乗り心地の
改善が重要な課題となってきている。このため、かかる
ゴム製品に用いられる加硫ゴムのレジリエンス、耐発熱
性、動倍率などの動的特性をいかに改良するかが重要に
なっている。
動的特性の改良方法として、ゴムのミクロ構造や分子量
分布などにおける改良、有機ゴム薬品や補強剤の配合処
方における改良、動的物性向上剤の添加などといった方
法も知られている。これらのうち、動的物性向上剤を添
加する方法は、他の方法に比べ容易に動的特性を向上さ
せうることや、天然ゴムにも適用できることなどから注
目されている。
分布などにおける改良、有機ゴム薬品や補強剤の配合処
方における改良、動的物性向上剤の添加などといった方
法も知られている。これらのうち、動的物性向上剤を添
加する方法は、他の方法に比べ容易に動的特性を向上さ
せうることや、天然ゴムにも適用できることなどから注
目されている。
このような動的物性向上剤として、特開昭63−23942号
公報には、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは２価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
もよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族基ま
たは芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状脂肪
族基である場合は、R1を介して窒素原子同士が互いにさ
らに連結してもよい。R2およびR3はそれぞれ独立に水素
原子または炭素数１〜12のアルキル基であり、R2とR3が
結合して環を形成してもよい。）で示されるジニトロジ
アミン類などが提案されている。このジニトロジアミン
類は、ゴムに対して優れた動的特性を付与することか
ら、タイヤや防振ゴムへの適用がはかられている。
公報には、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは２価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
もよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族基ま
たは芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状脂肪
族基である場合は、R1を介して窒素原子同士が互いにさ
らに連結してもよい。R2およびR3はそれぞれ独立に水素
原子または炭素数１〜12のアルキル基であり、R2とR3が
結合して環を形成してもよい。）で示されるジニトロジ
アミン類などが提案されている。このジニトロジアミン
類は、ゴムに対して優れた動的特性を付与することか
ら、タイヤや防振ゴムへの適用がはかられている。
ところがこのジニトロジアミン類は、ゴムとカーボンブ
ラックとのカップリング機能を有しており、さらにはカ
ーボンブラックの分散性向上機能を有しているため、こ
れを添加したゴム配合物は未加硫時のムーニー粘度が高
くなり、加工性が悪化する傾向にある。このため、とき
には成形不良が発生し、ゴム製品の製造に支障をきたす
といった問題があった。
ラックとのカップリング機能を有しており、さらにはカ
ーボンブラックの分散性向上機能を有しているため、こ
れを添加したゴム配合物は未加硫時のムーニー粘度が高
くなり、加工性が悪化する傾向にある。このため、とき
には成形不良が発生し、ゴム製品の製造に支障をきたす
といった問題があった。
〈発明が解決しようとする課題〉 このような背景から本発明者らは、前記ジニトロジアミ
ン類の特徴である動的特性を最大限有効に生かしなが
ら、かつこのジニトロジアミン類を配合したゴム組成物
の加工性を改良すべく、鋭意研究を行った結果、本発明
を完成した。
ン類の特徴である動的特性を最大限有効に生かしなが
ら、かつこのジニトロジアミン類を配合したゴム組成物
の加工性を改良すべく、鋭意研究を行った結果、本発明
を完成した。
〈課題を解決するための手段〉 すなわち本発明は、カーボンブラックおよび前記一般式
〔Ｉ〕で示されるジニトロジアミン類を含むゴム組成物
の製造に際し、ゴム成分に、まずカーボンブラックおよ
びジニトロジアミン類を配合し、しかる後にステアリン
酸を配合することを特徴とする加工性の優れたジニトロ
ジアミン含有ゴム組成物の製造方法を提供するものであ
る。
〔Ｉ〕で示されるジニトロジアミン類を含むゴム組成物
の製造に際し、ゴム成分に、まずカーボンブラックおよ
びジニトロジアミン類を配合し、しかる後にステアリン
酸を配合することを特徴とする加工性の優れたジニトロ
ジアミン含有ゴム組成物の製造方法を提供するものであ
る。
本発明で用いる前記一般式〔Ｉ〕のジニトロジアミン類
として、具体的には以下の化合物が例示される。なお以
下の例示において、−Ｚは、 を示す。
として、具体的には以下の化合物が例示される。なお以
下の例示において、−Ｚは、 を示す。
（１）Ｚ−NHCH2 2NH−Ｚ （２）Ｚ−NHCH2 3NH−Ｚ （３）Ｚ−NHCH2 4NH−Ｚ （４）Ｚ−NHCH2 6NH−Ｚ （５）Ｚ−NHCH2 10NH−Ｚ （６）Ｚ−NHCH2 12NH−Ｚ （８）NO2CH2 2NHCH2 2NHCH2 2NO2 （９）NO2CH2 2NHCH2 6NHCH2 2NO2 このように、前記一般式〔Ｉ〕における置換基Ｘは、２
価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または芳香族基であ
り、上記第33例および第34例のように基中にハロゲンを
含むことができ、また第40例〜第43例のように基中に酸
素を含むことができる。これらのなかでも、Ｘが鎖状脂
肪族基、とりわけ炭素数４〜12の鎖状脂肪族基であるも
のが好適に使用される。
価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または芳香族基であ
り、上記第33例および第34例のように基中にハロゲンを
含むことができ、また第40例〜第43例のように基中に酸
素を含むことができる。これらのなかでも、Ｘが鎖状脂
肪族基、とりわけ炭素数４〜12の鎖状脂肪族基であるも
のが好適に使用される。
また一般式〔Ｉ〕におけるR1は、水素原子、鎖状脂肪族
基、環状脂肪族基または芳香族基であり、ＸおよびR1が
いずれも鎖状脂肪族基である場合には、上記第23例およ
び第24例のように、R1を介して窒素原子同士がさらに連
結し、Ｘ、R1および２個の窒素原子によって環を形成し
たものも包含される。
基、環状脂肪族基または芳香族基であり、ＸおよびR1が
いずれも鎖状脂肪族基である場合には、上記第23例およ
び第24例のように、R1を介して窒素原子同士がさらに連
結し、Ｘ、R1および２個の窒素原子によって環を形成し
たものも包含される。
さらに、一般式〔Ｉ〕におけるR2およびR3は、互いに同
じであってもまた異なっていてもよく、それぞれ水素原
子または炭素数１〜12のアルキル基である。なお、上記
第12例、第13例、第22例および第30例のように、R2とR3
が結合して環を形成したものも包含される。
じであってもまた異なっていてもよく、それぞれ水素原
子または炭素数１〜12のアルキル基である。なお、上記
第12例、第13例、第22例および第30例のように、R2とR3
が結合して環を形成したものも包含される。
このようなジニトロジアミン類をゴムに配合する場合の
形態は任意であって、その化合物単体、複数化合物の混
合体、ゴム物性に影響を与えないクレーなどの担体と混
合したもの、さらには後述する各種の配合剤と混合した
ものなどの形態がとりうる。したがって、これらのいず
れの形でもゴムに添加することができる。
形態は任意であって、その化合物単体、複数化合物の混
合体、ゴム物性に影響を与えないクレーなどの担体と混
合したもの、さらには後述する各種の配合剤と混合した
ものなどの形態がとりうる。したがって、これらのいず
れの形でもゴムに添加することができる。
ジニトロジアミン類の使用量は特に制限されないが、通
常はゴム100重量部あたり0.1〜10重量部である。
常はゴム100重量部あたり0.1〜10重量部である。
またカーボンブラックとしては、従来より使用されてい
る補強性の異なる種々のカーボンブラック、例えばSA
F、ISAF、HAF、SPF、FEF、GPF、SRF、MTなどが、本発明
においても使用することができ、その種類は特に制限さ
れない。またその添加量も特に制限されないが、通常は
ゴム100重量部あたり10〜150重量部である。
る補強性の異なる種々のカーボンブラック、例えばSA
F、ISAF、HAF、SPF、FEF、GPF、SRF、MTなどが、本発明
においても使用することができ、その種類は特に制限さ
れない。またその添加量も特に制限されないが、通常は
ゴム100重量部あたり10〜150重量部である。
本発明において使用しうるゴムとしては、天然ゴムのほ
か、ポリイソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合
ゴム、ポリブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴム、イソプレン−イソブチレン共重合ゴ
ム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴムなど、各
種の合成ゴムが例示され、これらのゴムを単独で、ある
いは異種のゴムとブレンドして使用することができる。
これらの中でも、天然ゴム単独または天然ゴムを主体と
する合成ゴムとのブレンド系が好ましい。
か、ポリイソプレンゴム、スチレン−ブタジエン共重合
ゴム、ポリブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブタジ
エン共重合ゴム、イソプレン−イソブチレン共重合ゴ
ム、エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴムなど、各
種の合成ゴムが例示され、これらのゴムを単独で、ある
いは異種のゴムとブレンドして使用することができる。
これらの中でも、天然ゴム単独または天然ゴムを主体と
する合成ゴムとのブレンド系が好ましい。
このようなゴム成分に、カーボンブラックおよび前記一
般式〔Ｉ〕で示されるジニトロジアミン類を添加し、ま
たステアリン酸を添加するのであるが、本発明の重要な
構成の一つは、ステアリン酸の配合時期にある。すなわ
ち天然ゴムおよび／または合成ゴムなどのゴム成分に、
カーボンブラックおよびジニトロジアミン類を添加した
後で、ステアリン酸を配合することによって初めて、前
記ジニトロジアミン類の特徴である動的特性を最大限有
効に生かしながら、ムーニー粘度の低い加工性の優れた
ゴム組成物が得られるのである。
般式〔Ｉ〕で示されるジニトロジアミン類を添加し、ま
たステアリン酸を添加するのであるが、本発明の重要な
構成の一つは、ステアリン酸の配合時期にある。すなわ
ち天然ゴムおよび／または合成ゴムなどのゴム成分に、
カーボンブラックおよびジニトロジアミン類を添加した
後で、ステアリン酸を配合することによって初めて、前
記ジニトロジアミン類の特徴である動的特性を最大限有
効に生かしながら、ムーニー粘度の低い加工性の優れた
ゴム組成物が得られるのである。
本発明で用いるステアリン酸は、従来よりゴム配合剤の
一つとして一般的に使用されているものであるが、その
添加は、通常カーボンブラックより先に、あるいはほと
んど同時に行われていた。かかる従来技術に従って、カ
ーボンブラックとともに前記ジニトロジアミン類を配合
する場合には、ゴム配合量のムーニー粘度が高くなって
いたのである。
一つとして一般的に使用されているものであるが、その
添加は、通常カーボンブラックより先に、あるいはほと
んど同時に行われていた。かかる従来技術に従って、カ
ーボンブラックとともに前記ジニトロジアミン類を配合
する場合には、ゴム配合量のムーニー粘度が高くなって
いたのである。
一方、本発明に従ってステアリン酸の添加時期を変える
ことにより、すなわちゴム成分にカーボンブラックとジ
ニトロジアミン類を配合した後で、ステアリン酸を配合
することにより、ムーニー粘度の低下をはかることがで
きる。ステアリン酸の添加量は特に制限されないが、通
常はゴム100重量部あたり0.3〜５重量部である。
ことにより、すなわちゴム成分にカーボンブラックとジ
ニトロジアミン類を配合した後で、ステアリン酸を配合
することにより、ムーニー粘度の低下をはかることがで
きる。ステアリン酸の添加量は特に制限されないが、通
常はゴム100重量部あたり0.3〜５重量部である。
本発明において、ゴムの配合に用いる配合機は、ゴム業
界で通常用いられているものが適用でき、特に限定され
るものでないが、例えばオープンロール、バンバリーミ
キサー、ニーダーなどが適当である。
界で通常用いられているものが適用でき、特に限定され
るものでないが、例えばオープンロール、バンバリーミ
キサー、ニーダーなどが適当である。
またゴムの配合にあたって、カーボンブラックおよび前
記ジニトロジアミン類は、高温で配合する方がゴム物性
の改良効果が大きいので、120〜220℃程度で配合するの
が好ましい。一方ステアリン酸は、カーボンブラックお
よびジニトロジアミン類の配合温度と同程度の温度で配
合してもよいが、比較的低温で配合する方が加工性改良
効果が大きいので、50〜120℃程度の温度で配合するの
が好ましい。
記ジニトロジアミン類は、高温で配合する方がゴム物性
の改良効果が大きいので、120〜220℃程度で配合するの
が好ましい。一方ステアリン酸は、カーボンブラックお
よびジニトロジアミン類の配合温度と同程度の温度で配
合してもよいが、比較的低温で配合する方が加工性改良
効果が大きいので、50〜120℃程度の温度で配合するの
が好ましい。
本発明においては、ゴム業界で常用されているその他の
各種配合剤も、目的に応じて使用することができる。通
常、充填剤、イオウ、しゃく解剤、亜鉛華、各種の加硫
促進剤、スコーチリターダー、プロセスオイル、加工助
剤、老化防止剤、オゾン劣化防止剤、ワックス類などが
使用される。これら配合剤の種類や量および配合順序
は、必要に応じて選択することができ、本発明において
特に限定されるものではない。
各種配合剤も、目的に応じて使用することができる。通
常、充填剤、イオウ、しゃく解剤、亜鉛華、各種の加硫
促進剤、スコーチリターダー、プロセスオイル、加工助
剤、老化防止剤、オゾン劣化防止剤、ワックス類などが
使用される。これら配合剤の種類や量および配合順序
は、必要に応じて選択することができ、本発明において
特に限定されるものではない。
本発明によって得られるゴム組成物は例えば、タイヤの
各種部材、特にトレッド部、あるいは防振ゴムとして好
ましく使用される。例えばこのゴム組成物をトレッド部
あるいはその他の部材に適用し、タイヤ業界で通常行わ
れている方法により成形して、タイヤとすることができ
る。またこのゴム組成物を適当な形に成形し、あるいは
金属と接着して、防振ゴムとすることができる。
各種部材、特にトレッド部、あるいは防振ゴムとして好
ましく使用される。例えばこのゴム組成物をトレッド部
あるいはその他の部材に適用し、タイヤ業界で通常行わ
れている方法により成形して、タイヤとすることができ
る。またこのゴム組成物を適当な形に成形し、あるいは
金属と接着して、防振ゴムとすることができる。
〈実施例〉 次に実施例を示して、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお以下の例中、部とあるのは、特に断りがない限り重
量基準である。
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお以下の例中、部とあるのは、特に断りがない限り重
量基準である。
また、実施例で用いたジニトロジアミン類は次のとおり
であり、以下それぞれの記号で表示する。
であり、以下それぞれの記号で表示する。
A: N,N′−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）
−1,6−ジアミノヘキサン B: N,N′−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）
−1,4−ジアミノベンゼン 実施例１ バンバリーミキサーとして東洋精機製250mlラボプラス
トミルを用い、オイルバス温度170℃で、天然ゴム100部
に、HAFカーボンブラック45部、ジニトロジアミン類
（Ａ）１部、芳香族系プロセスオイル３部および亜鉛華
５部を投入し、60rpmのミキサー回転数で５分間混練り
した。このときのゴムの温度は162℃であった。
−1,6−ジアミノヘキサン B: N,N′−ビス（２−メチル−２−ニトロプロピル）
−1,4−ジアミノベンゼン 実施例１ バンバリーミキサーとして東洋精機製250mlラボプラス
トミルを用い、オイルバス温度170℃で、天然ゴム100部
に、HAFカーボンブラック45部、ジニトロジアミン類
（Ａ）１部、芳香族系プロセスオイル３部および亜鉛華
５部を投入し、60rpmのミキサー回転数で５分間混練り
した。このときのゴムの温度は162℃であった。
次に、オイルバス温度90℃のラボプラストミルで、ステ
アリン酸３部、イオウ1.5部、加硫促進剤としてＮ−ｔ
−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド１部お
よびテトラメチルチウラムジスルフィド0.5部、スコー
チリターダーとしてＮ−（シクロヘキシルチオ）フタル
イミド0.2部、ならびに老化防止剤としてＮ−フェニル
−Ｎ′−1,3−ジメチルブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン２部を追加投入し、60rpmのミキサー回転数で３分間
混練りした。このときのゴムの温度は93℃であった。こ
うして得られた配合ゴムのムーニー粘度を測定した。
アリン酸３部、イオウ1.5部、加硫促進剤としてＮ−ｔ
−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド１部お
よびテトラメチルチウラムジスルフィド0.5部、スコー
チリターダーとしてＮ−（シクロヘキシルチオ）フタル
イミド0.2部、ならびに老化防止剤としてＮ−フェニル
−Ｎ′−1,3−ジメチルブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン２部を追加投入し、60rpmのミキサー回転数で３分間
混練りした。このときのゴムの温度は93℃であった。こ
うして得られた配合ゴムのムーニー粘度を測定した。
さらに、加硫プレスにより145℃で25分間加硫した後、
各種の試験に供した。それぞれの試験法は次のとおりで
ある。
各種の試験に供した。それぞれの試験法は次のとおりで
ある。
（１） ムーニー粘度 JIS K−6300に準拠し、100℃でML1+4を測定した。
（２） レジリエンス リュプケタイプの試験機を用いて測定した。
（３） 耐発熱性 ASTM D−623−58に準拠して測定した。すなわち、グッ
ドリッチ式の発熱試験機を用い、荷重35 1bs、ストロー
ク6.35mm、振動数1800rpm、槽内温度40℃の条件で、40
分後の発熱温度（40分後のゴム温度と初期ゴム温度の差
で表示）を測定した。
ドリッチ式の発熱試験機を用い、荷重35 1bs、ストロー
ク6.35mm、振動数1800rpm、槽内温度40℃の条件で、40
分後の発熱温度（40分後のゴム温度と初期ゴム温度の差
で表示）を測定した。
（４） 60℃tanδ（損失係数） 岩本製作所製の粘弾性スペクトロメーターを用い、静的
荷重300g、振動数50Hz、温度60℃の条件で測定した。
荷重300g、振動数50Hz、温度60℃の条件で測定した。
（５） 動倍率 岩本製作所製の粘弾性スペクトロメーターにより、温度
25℃、振動周波数100Hzで測定した。
25℃、振動周波数100Hzで測定した。
実施例２ ジニトロジアミン類（Ａ）をジニトロジアミン類（Ｂ）
に変更した以外は、実施例１と同様にしてゴム組成物を
作成し、同様の試験を行った。
に変更した以外は、実施例１と同様にしてゴム組成物を
作成し、同様の試験を行った。
比較例 ステアリン酸３部を、第二段階で添加せず、第一段階で
カーボンブラックやジニトロジアミン類（Ａ）と同時に
混合した以外は、実施例１と同様にしてゴム組成物を作
成し、同様の試験を行った。
カーボンブラックやジニトロジアミン類（Ａ）と同時に
混合した以外は、実施例１と同様にしてゴム組成物を作
成し、同様の試験を行った。
実施例１および２ならびに比較例の試験結果を表−１に
まとめた。
まとめた。
〈発明の効果〉 本発明によれば、前記一般式〔Ｉ〕で示されるジニトロ
ジアミン類を含有する動的特性に優れたゴム組成物の製
造にあたり、従来難点であった加工性の改善がはかられ
る。すなわち、ステアリン酸の添加順序を変更すること
で、未加硫ゴムのムーニー粘度の低下がはかられ、これ
によって、ゴム製品製造時のトラブルをなくすことがで
きる。
ジアミン類を含有する動的特性に優れたゴム組成物の製
造にあたり、従来難点であった加工性の改善がはかられ
る。すなわち、ステアリン酸の添加順序を変更すること
で、未加硫ゴムのムーニー粘度の低下がはかられ、これ
によって、ゴム製品製造時のトラブルをなくすことがで
きる。
Claims (3)
- 【請求項１】ゴム成分に、カーボンブラックおよび下記
一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは２価の鎖状脂肪族基、環状脂肪族基または
芳香族基であって、基中にハロゲンまたは酸素を含んで
もよい。R1は水素原子、鎖状脂肪族基、環状脂肪族基ま
たは芳香族基であるが、ＸおよびR1がいずれも鎖状脂肪
族基である場合は、R1を介して窒素原子同士が互いにさ
らに連結してもよい。R2およびR3はそれぞれ独立に水素
原子または炭素数１〜12のアルキル基であり、R2とR3が
結合して環を形成してもよい。） で示されるジニトロジアミン類を配合し、その後、ステ
アリン酸を配合することを特徴とする加工性の優れたジ
ニトロジアミン含有ゴム組成物の製造方法。 - 【請求項２】ゴム成分が天然ゴム単独または天然ゴムを
主体とする合成ゴムとのブレンド系である請求項１記載
の方法。 - 【請求項３】一般式〔Ｉ〕中のＸが炭素数４〜12の鎖状
脂肪族基である請求項１または２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31145389A JPH07119320B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | ジニトロジアミン含有ゴム組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31145389A JPH07119320B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | ジニトロジアミン含有ゴム組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03170539A JPH03170539A (ja) | 1991-07-24 |
| JPH07119320B2 true JPH07119320B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=18017403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31145389A Expired - Fee Related JPH07119320B2 (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | ジニトロジアミン含有ゴム組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119320B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7763222B2 (ja) * | 2023-09-27 | 2025-10-31 | 住友理工株式会社 | 防振ゴム組成物および防振ゴム部材 |
-
1989
- 1989-11-29 JP JP31145389A patent/JPH07119320B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03170539A (ja) | 1991-07-24 |
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