JPH0712965B2 - レジンコンクリ−ト用組成物 - Google Patents
レジンコンクリ−ト用組成物Info
- Publication number
- JPH0712965B2 JPH0712965B2 JP21090187A JP21090187A JPH0712965B2 JP H0712965 B2 JPH0712965 B2 JP H0712965B2 JP 21090187 A JP21090187 A JP 21090187A JP 21090187 A JP21090187 A JP 21090187A JP H0712965 B2 JPH0712965 B2 JP H0712965B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- weight
- composition
- resin
- unsaturated polyester
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，レジンコンクリート用組成物に関する。
（従来の技術） 従来スチレンを用いた不飽和ポリエステル樹脂10〜30重
量部,90〜70重量部の硅砂を用いたレジンコンクリート
用組成物は公知であり，その優れた特性のため、床のラ
イニング，道路の舗装，補修や橋梁の補修、堤防工事等
に通常のセメントコンクリートやアスフアルトと同様に
使用されている。
量部,90〜70重量部の硅砂を用いたレジンコンクリート
用組成物は公知であり，その優れた特性のため、床のラ
イニング，道路の舗装，補修や橋梁の補修、堤防工事等
に通常のセメントコンクリートやアスフアルトと同様に
使用されている。
しかしながら，上記の熱硬化性樹脂組成物を使用して硅
砂を硬化させる際、重合性単量体として，スチレンを用
いる場合には，樹脂の硬化が完了するまでにかなりの量
のスチレンが揮散するという欠点がある。このため当該
加工業者はこれらの重合性単量体の臭気に悩まされてお
り、労動衛生上または環境保安上の観点から、これらの
排出濃度が規制されている。
砂を硬化させる際、重合性単量体として，スチレンを用
いる場合には，樹脂の硬化が完了するまでにかなりの量
のスチレンが揮散するという欠点がある。このため当該
加工業者はこれらの重合性単量体の臭気に悩まされてお
り、労動衛生上または環境保安上の観点から、これらの
排出濃度が規制されている。
特に床のライニングにレジンコンクリートを用いる場
合，表面積が大きくなるため、スチレンの逸散がひど
く，屋内作業時に臭気もさることながら気中の蒸気の量
が，爆発限界内に入ることもあり，消防法の点からも好
ましくない。
合，表面積が大きくなるため、スチレンの逸散がひど
く，屋内作業時に臭気もさることながら気中の蒸気の量
が，爆発限界内に入ることもあり，消防法の点からも好
ましくない。
これらの臭気は，活性炭吸着設備，局所排気設備等によ
り除去することが可能であるが、この方法は多額の設備
投資が必要であり，しかも環境汚染の面から考えて、根
本的な解決策とはいえない。そこで重合性単量体の揮散
量の少ない不飽和ポリエステル樹脂の出現が強く要望さ
れている現状である。
り除去することが可能であるが、この方法は多額の設備
投資が必要であり，しかも環境汚染の面から考えて、根
本的な解決策とはいえない。そこで重合性単量体の揮散
量の少ない不飽和ポリエステル樹脂の出現が強く要望さ
れている現状である。
これらの要望に応えるため，いくつかの方法が提案され
ている。その第１は，重合性単量体の揮散を抑制するた
め，パラフインワツクスなどの遮蔽剤を不飽和ポリエス
テル樹脂に添加する方法であるが，この方法は効果に限
界があり，また２次接着する場合に問題がある。第２の
方法は不飽和ポリエステルの分子量を下げ，架橋剤とし
て使用するスチレンの量を減少させる方法，すなわちハ
イソリツド化法である。この方法によると，不飽和ポリ
エステルの分子量を下げるために機械強度も低下するな
ど種々の問題が生じ，根本的な解決とはならない。さら
に架橋剤としてスチレンを使用しないで，低蒸発性の重
合性単量体を使用する方法が考えられる。この方法の場
合，スチレンに代えて用いられる重合性単量体が安価
で，かつ反応性に富んだものであることが要求される。
ている。その第１は，重合性単量体の揮散を抑制するた
め，パラフインワツクスなどの遮蔽剤を不飽和ポリエス
テル樹脂に添加する方法であるが，この方法は効果に限
界があり，また２次接着する場合に問題がある。第２の
方法は不飽和ポリエステルの分子量を下げ，架橋剤とし
て使用するスチレンの量を減少させる方法，すなわちハ
イソリツド化法である。この方法によると，不飽和ポリ
エステルの分子量を下げるために機械強度も低下するな
ど種々の問題が生じ，根本的な解決とはならない。さら
に架橋剤としてスチレンを使用しないで，低蒸発性の重
合性単量体を使用する方法が考えられる。この方法の場
合，スチレンに代えて用いられる重合性単量体が安価
で，かつ反応性に富んだものであることが要求される。
また，スチレン系の不飽和ポリエステル樹脂では，硅砂
との密着性が悪くなり，経日によりクラツクが入り，ク
ラツクの入らない床のライニング用レジンコンクリート
用組成物が要求される。
との密着性が悪くなり，経日によりクラツクが入り，ク
ラツクの入らない床のライニング用レジンコンクリート
用組成物が要求される。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は，上記の従来技術の欠点を除去し，従来
の不飽和ポリエステル樹脂の有する諸特性を損わず，か
つ硬化時に重合性単量体の逸散量の少ない不飽和ポリエ
ステル樹脂を用いた床のライニング等に適したレジンコ
ンクリート用組成物を提供するものである。
の不飽和ポリエステル樹脂の有する諸特性を損わず，か
つ硬化時に重合性単量体の逸散量の少ない不飽和ポリエ
ステル樹脂を用いた床のライニング等に適したレジンコ
ンクリート用組成物を提供するものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明は不飽和ポリエステル40〜70重量部と一般式
（Ｉ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を意味する） で表わされる重合性単量体60〜30重量部を含む硬化性樹
脂組成物を10〜30重量部および粒径0.01〜10mmの硅砂を
90〜70重量部含有してなるレジンコンクリート用組成物
に関する。
（Ｉ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を意味する） で表わされる重合性単量体60〜30重量部を含む硬化性樹
脂組成物を10〜30重量部および粒径0.01〜10mmの硅砂を
90〜70重量部含有してなるレジンコンクリート用組成物
に関する。
本発明に使用される不飽和ポリエステルは，多塩基酸と
多価アルコールとを常法によりエステル化反応させるこ
とにより得られる。エステル化反応の反応温度は150〜2
20℃の範囲が好ましく，また反応生成物の酸価は５〜50
の範囲，分子量は500〜2,000の範囲が好ましい。多塩基
酸と多価アルコールとの反応割合には特に制限はない
が，多塩基酸の−COOH基1.0モルに対して，多価アルコ
ールの−OH基1.0〜1.1モルが好ましい。
多価アルコールとを常法によりエステル化反応させるこ
とにより得られる。エステル化反応の反応温度は150〜2
20℃の範囲が好ましく，また反応生成物の酸価は５〜50
の範囲，分子量は500〜2,000の範囲が好ましい。多塩基
酸と多価アルコールとの反応割合には特に制限はない
が，多塩基酸の−COOH基1.0モルに対して，多価アルコ
ールの−OH基1.0〜1.1モルが好ましい。
多塩基酸としては，不飽和多塩基酸が用いられ，必要に
応じて飽和多塩基酸が併用される。例えば無水フタル
酸，コハク酸，フタル酸，イソフタル酸，テレフタル
酸，セバシン酸，テトラヒドロ無水フタル酸，エンドメ
チレンテトラヒドロ無水フタル酸，ハイミツク酸等の飽
和多塩基酸，マレイ酸，フマル酸，イタコン酸，無水マ
レイン酸，無水トリメリツト酸等の不飽和多塩基酸等が
好ましく用いられる。
応じて飽和多塩基酸が併用される。例えば無水フタル
酸，コハク酸，フタル酸，イソフタル酸，テレフタル
酸，セバシン酸，テトラヒドロ無水フタル酸，エンドメ
チレンテトラヒドロ無水フタル酸，ハイミツク酸等の飽
和多塩基酸，マレイ酸，フマル酸，イタコン酸，無水マ
レイン酸，無水トリメリツト酸等の不飽和多塩基酸等が
好ましく用いられる。
多価アルコールとしては，例えばエチレングリコール，
ジエチレングリコール，プロピレングリコール，ジプロ
ピレングリコール,1,3−ブタジエングリコール,1,6−ヘ
キサンジオール，ネオペンチルグリコール等のグリコー
ル，ポリエチレングリコール，ポリプロピレングリコー
ル等のオリゴマー状のグリコール，グリセリン，トリメ
チロールプロパン等の３価アルコール等が好ましく用い
られる。
ジエチレングリコール，プロピレングリコール，ジプロ
ピレングリコール,1,3−ブタジエングリコール,1,6−ヘ
キサンジオール，ネオペンチルグリコール等のグリコー
ル，ポリエチレングリコール，ポリプロピレングリコー
ル等のオリゴマー状のグリコール，グリセリン，トリメ
チロールプロパン等の３価アルコール等が好ましく用い
られる。
本発明に用いられる重合性単量体は，一般式（Ｉ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を意味する） で表わされる。すなわちＲがメチル基のときはトリシク
ロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルメタクリレート,Rが水素
原子のときは，トリシクロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イル
アクリレートである。これらの化合物はハイドロキシル
化ジシクロペンタジエンを水素化して得られる水素化シ
デカノールに，メタクリル酸またはアクリル酸を酸触媒
の存在下にエステル化反応させて得られる公知の化合物
である。
ロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルメタクリレート,Rが水素
原子のときは，トリシクロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イル
アクリレートである。これらの化合物はハイドロキシル
化ジシクロペンタジエンを水素化して得られる水素化シ
デカノールに，メタクリル酸またはアクリル酸を酸触媒
の存在下にエステル化反応させて得られる公知の化合物
である。
前記不飽和ポリエステルと，トリシクロ〔5,2,1,02.6〕
デカ−８イルメタクリレートまたはトリシクロ〔5,2,1,
02.6〕デカ−８イルアクリレートとの配合割合は，作業
性および硬化物の特性を考慮して，前者を40〜70重量部
および後者を60〜30重量部として，総量を100重量部と
して用いられる。不飽和ポリエステルが40重量部未満に
なると硬化物の物性が低くなり,70重量部を越えると粘
度が高くなり，作業性に劣る。トリシクロ〔5,2,1,
02.6〕デカ−８イルメタクリレートまたはトリシクロ
〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルアクリレートは，それぞれ
単独でも混合して使用してもよい。
デカ−８イルメタクリレートまたはトリシクロ〔5,2,1,
02.6〕デカ−８イルアクリレートとの配合割合は，作業
性および硬化物の特性を考慮して，前者を40〜70重量部
および後者を60〜30重量部として，総量を100重量部と
して用いられる。不飽和ポリエステルが40重量部未満に
なると硬化物の物性が低くなり,70重量部を越えると粘
度が高くなり，作業性に劣る。トリシクロ〔5,2,1,
02.6〕デカ−８イルメタクリレートまたはトリシクロ
〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルアクリレートは，それぞれ
単独でも混合して使用してもよい。
本発明の樹脂組成物には，メチルメタクリレート，ブチ
ルメタクリレート,2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト，エチレングリコールジメタクリレート，トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート,1,6−ヘキサンジオー
ルジアクリレート等のアクリル系モノマーやスチレン等
を添加配合することもできる。
ルメタクリレート,2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト，エチレングリコールジメタクリレート，トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート,1,6−ヘキサンジオー
ルジアクリレート等のアクリル系モノマーやスチレン等
を添加配合することもできる。
本発明に用いられる粒径0.01〜10mmの硅砂は，酸化ケイ
素を30重量％以上含むもので，川砂，海砂，山砂および
砕石等がある。粒径0.01mm〜10mmに制限する理由は,0.0
1mm未満では，レジンコンクリートの粘度が高すぎ，作
業性が悪くなり,10mmを超えると，レジンコンクリート
とすることができないためである。
素を30重量％以上含むもので，川砂，海砂，山砂および
砕石等がある。粒径0.01mm〜10mmに制限する理由は,0.0
1mm未満では，レジンコンクリートの粘度が高すぎ，作
業性が悪くなり,10mmを超えると，レジンコンクリート
とすることができないためである。
本発明における硬化性樹脂組成物と硅砂の割合は，硬化
性樹脂組成物を10〜30重量部および粒径0.01〜10mmの硅
砂を90〜70重量部として総量を100重量部として用いら
れる。硅砂が90重量部を越えると粘度が高くなり作業性
が悪く，硅砂が70重量部未満になると強度が低くなるか
らである。
性樹脂組成物を10〜30重量部および粒径0.01〜10mmの硅
砂を90〜70重量部として総量を100重量部として用いら
れる。硅砂が90重量部を越えると粘度が高くなり作業性
が悪く，硅砂が70重量部未満になると強度が低くなるか
らである。
本発明の硬化性樹脂組成物の硬化に際しては，メチロー
ルエチルケトンパーオキサイド，過酸化ベンゾイル等の
重合開始剤と，必要に応じてオクテン酸コバルト，ナフ
テン酸コバルト，ジメチルアニリン等の重合促進剤が使
用される。本発明の硬化性樹脂組成物を成形材料として
用いる場合には，補強材，滑剤，着色剤等を必要に応じ
て添加することもできる。
ルエチルケトンパーオキサイド，過酸化ベンゾイル等の
重合開始剤と，必要に応じてオクテン酸コバルト，ナフ
テン酸コバルト，ジメチルアニリン等の重合促進剤が使
用される。本発明の硬化性樹脂組成物を成形材料として
用いる場合には，補強材，滑剤，着色剤等を必要に応じ
て添加することもできる。
（実施例） 以下，実施例により，本発明を説明する。下記例中の部
は，重量部を意味する。
は，重量部を意味する。
実施例１ 無水マレイン酸490部，無水フタル酸740部，プロピレン
グリコール532部，ジプロピレングリコール536部および
ハイドロキノン0.2部を窒素気流下に210℃で縮合させ，
酸価20の不飽和ポリエステルを得た。このポリエステル
60部をトリシクロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルメタクリ
レート40部に相溶させて，粘度４ポアズの均一で透明な
液状樹脂組成物を得た。この液状樹脂組成物100部に，
オクテン酸コバルト（コバルト含有量６％）0.5部およ
びメチルエチルケトンパーオキサイド（活性酸素量10
％）1.0部を添加すると，約15分間で硬化して透明な硬
化樹脂が得られた。
グリコール532部，ジプロピレングリコール536部および
ハイドロキノン0.2部を窒素気流下に210℃で縮合させ，
酸価20の不飽和ポリエステルを得た。このポリエステル
60部をトリシクロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルメタクリ
レート40部に相溶させて，粘度４ポアズの均一で透明な
液状樹脂組成物を得た。この液状樹脂組成物100部に，
オクテン酸コバルト（コバルト含有量６％）0.5部およ
びメチルエチルケトンパーオキサイド（活性酸素量10
％）1.0部を添加すると，約15分間で硬化して透明な硬
化樹脂が得られた。
また前記液状樹脂組成物について,JIS−K6901−1968
（液状不飽和ポリエステル樹脂試験方法）による，常温
硬化特性（25℃）を調べたところ，ゲル化時間14分，最
小硬化時間23分，最高発熱温度115℃であつた。
（液状不飽和ポリエステル樹脂試験方法）による，常温
硬化特性（25℃）を調べたところ，ゲル化時間14分，最
小硬化時間23分，最高発熱温度115℃であつた。
一方，前記液状樹脂組成物6gと粒径1mmの硅砂24gとを含
むレジンコンクリート用組成物を内径5cm,深さ1cmのシ
ヤーレに入れ，恒温室（40℃）中での重合性単量体の逸
散量（組成物の重量減少率）を測定した。その結果を第
１図の１に示した。第１図の１から本発明のレジンコン
クリート用組成物は，逸散量がほとんどないことが示さ
れる。
むレジンコンクリート用組成物を内径5cm,深さ1cmのシ
ヤーレに入れ，恒温室（40℃）中での重合性単量体の逸
散量（組成物の重量減少率）を測定した。その結果を第
１図の１に示した。第１図の１から本発明のレジンコン
クリート用組成物は，逸散量がほとんどないことが示さ
れる。
上記の硬化樹脂をさらに50℃で15時間アフターキユアし
た硬化物の機械特性を調べたところ，注型品で曲げ強さ
9kg/mm2，上記のレジンコンクリート用組成物に上記の
量のオクテン酸コバルトおよびメチルエチルケトンパー
オキサイドを加えて約15分硬化させ，ついで50℃で15時
間アフターキユアしたレジンコンクリート（粒径1mmの
硅砂80重量％）で曲げ強さ3.5kg/mm2であり，液状不飽
和ポリエステル樹脂を用いたレジンコンクリートより高
い強度を有していた。
た硬化物の機械特性を調べたところ，注型品で曲げ強さ
9kg/mm2，上記のレジンコンクリート用組成物に上記の
量のオクテン酸コバルトおよびメチルエチルケトンパー
オキサイドを加えて約15分硬化させ，ついで50℃で15時
間アフターキユアしたレジンコンクリート（粒径1mmの
硅砂80重量％）で曲げ強さ3.5kg/mm2であり，液状不飽
和ポリエステル樹脂を用いたレジンコンクリートより高
い強度を有していた。
実施例２ 実施例１で得られた不飽和ポリエステル60部を，トリシ
クロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルアクリレート20部およ
びスチレン20部に相溶させて，液状樹脂組成物を得た。
この液状樹脂組成物を用いて実施例１と同様にしてレジ
ンコンクリート用組成物を作成し,40℃における逸散量
を測定し，その結果を第１図の２に示した。第１図の２
から本発明のレジンコンクリート用組成物は比較的逸散
量が少ないことが示される。
クロ〔5,2,1,02.6〕デカ−８イルアクリレート20部およ
びスチレン20部に相溶させて，液状樹脂組成物を得た。
この液状樹脂組成物を用いて実施例１と同様にしてレジ
ンコンクリート用組成物を作成し,40℃における逸散量
を測定し，その結果を第１図の２に示した。第１図の２
から本発明のレジンコンクリート用組成物は比較的逸散
量が少ないことが示される。
比較例１ 実施例で得られた不飽和ポリエステル60部スチレン40部
に相溶させて，液状樹脂組成物を得た。この液状樹脂組
成物を用いて実施例１と同様にしてレジンコンクリート
用組成物を作成し40℃における逸散量を測定し，その結
果を第１図の３に示した。第１図の３から，比較例のレ
ジンコンクリート用組成物は逸散量がきわめて多く，劣
つていることが示される。
に相溶させて，液状樹脂組成物を得た。この液状樹脂組
成物を用いて実施例１と同様にしてレジンコンクリート
用組成物を作成し40℃における逸散量を測定し，その結
果を第１図の３に示した。第１図の３から，比較例のレ
ジンコンクリート用組成物は逸散量がきわめて多く，劣
つていることが示される。
この液状樹脂組成物を用いて実施例１と同様にして硬化
物を得，その機械特性を調べたところ注型品で曲げ強さ
8kg/mm2，レジンコンクリート用組成物を実施例１と同
様にして硬化して得たレジンコンクリート（粒径1mmの
硅砂80重量％）で曲げ強さは2.5kg/mm2であつた。
物を得，その機械特性を調べたところ注型品で曲げ強さ
8kg/mm2，レジンコンクリート用組成物を実施例１と同
様にして硬化して得たレジンコンクリート（粒径1mmの
硅砂80重量％）で曲げ強さは2.5kg/mm2であつた。
（発明の効果） 本発明によれば，特定の蒸気圧の低い重合性単量体を用
いることにより，従来の不飽和ポリエステル樹脂の作業
性および諸特性とほぼ同等の性能を保持しつつ，しかも
硬化時に前記重合性単量体の逸散量を減少せしめて，硬
化時の作業環境を大幅に改善せしめることができ，強度
の高いレジンコンクリートがえられる。
いることにより，従来の不飽和ポリエステル樹脂の作業
性および諸特性とほぼ同等の性能を保持しつつ，しかも
硬化時に前記重合性単量体の逸散量を減少せしめて，硬
化時の作業環境を大幅に改善せしめることができ，強度
の高いレジンコンクリートがえられる。
第１図は，実施例および比較例のレジンコンクリート用
樹脂組成物について，重合性単量体の逸散量を測定した
結果を示す図である。
樹脂組成物について，重合性単量体の逸散量を測定した
結果を示す図である。
Claims (1)
- 【請求項１】不飽和ポリエステル40〜70重量部と一般式
（Ｉ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を意味する） で表わされる重合性単量体60〜30重量部を含む硬化性樹
脂組成物を10〜30重量部および粒径0.01〜10mmの硅砂を
90〜70重量部含有してなるレジンコンクリート用組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21090187A JPH0712965B2 (ja) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | レジンコンクリ−ト用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21090187A JPH0712965B2 (ja) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | レジンコンクリ−ト用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6452641A JPS6452641A (en) | 1989-02-28 |
| JPH0712965B2 true JPH0712965B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=16596947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21090187A Expired - Lifetime JPH0712965B2 (ja) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | レジンコンクリ−ト用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0712965B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08208298A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-13 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 樹脂部材 |
| JP3465021B2 (ja) | 1997-02-14 | 2003-11-10 | エヌティーエンジニアリング株式会社 | 作業機械およびその通信方法 |
-
1987
- 1987-08-25 JP JP21090187A patent/JPH0712965B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6452641A (en) | 1989-02-28 |
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