JPH0713173A - 液晶シール剤 - Google Patents
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- JPH0713173A JPH0713173A JP17367393A JP17367393A JPH0713173A JP H0713173 A JPH0713173 A JP H0713173A JP 17367393 A JP17367393 A JP 17367393A JP 17367393 A JP17367393 A JP 17367393A JP H0713173 A JPH0713173 A JP H0713173A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】液晶表示パネルの電極基板間に液晶を封入させ
るためのシール剤であって、耐熱性、耐湿性、接着力等
に優れ、基板間の位置ずれやギャップ不良を防止するこ
とを目的とする。 【構成】Ａ）ポリカーボネート変性ウレタンアクリレー
ト、Ｂ）エチレン性不飽和基を持つモノマー、Ｃ）無機
充填剤、Ｄ）光重合開始剤からなるシール剤組成物。
るためのシール剤であって、耐熱性、耐湿性、接着力等
に優れ、基板間の位置ずれやギャップ不良を防止するこ
とを目的とする。 【構成】Ａ）ポリカーボネート変性ウレタンアクリレー
ト、Ｂ）エチレン性不飽和基を持つモノマー、Ｃ）無機
充填剤、Ｄ）光重合開始剤からなるシール剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、液晶シール剤に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】従来の例えば２枚の電極付き基板間に液
晶を封入した構造の液晶表示パネルは以下のようにして
作成されている。
晶を封入した構造の液晶表示パネルは以下のようにして
作成されている。
【０００３】即ち、一方の電極付き基板にスクリーン印
刷又はディスペンサーによりシール剤を塗布し、ビーズ
状又はロッド状のスペーサー剤を介して他方の電極付き
基板を重ね合わせ、両者を加圧した状態でシール剤を硬
化させ、２枚の電極付き基板間に液晶を封入する。
刷又はディスペンサーによりシール剤を塗布し、ビーズ
状又はロッド状のスペーサー剤を介して他方の電極付き
基板を重ね合わせ、両者を加圧した状態でシール剤を硬
化させ、２枚の電極付き基板間に液晶を封入する。
【０００４】従来、シール剤としては、接着性、耐湿性
に優れた熱硬化型の一液エポキシ樹脂が用いられてい
る。
に優れた熱硬化型の一液エポキシ樹脂が用いられてい
る。
【０００５】また、エポキシアクリレートを主成分とし
た光（紫外線）硬化性接着剤を用いることも提案されて
いる（特開平1-243029号公報）。
た光（紫外線）硬化性接着剤を用いることも提案されて
いる（特開平1-243029号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】しかし、シール剤と
して熱硬化型接着剤を用いると、耐湿性等の信頼性に関
しては優れているが、製造工程において硬化方法が加熱
硬化に約２時間以上という長時間を要するため、作業効
率が阻害される。
して熱硬化型接着剤を用いると、耐湿性等の信頼性に関
しては優れているが、製造工程において硬化方法が加熱
硬化に約２時間以上という長時間を要するため、作業効
率が阻害される。
【０００７】また、予め位置合わせした２枚の基板間に
横方向のずれが生じたり、ギャップのばらつきが生じ
る。
横方向のずれが生じたり、ギャップのばらつきが生じ
る。
【０００８】一方、光（紫外線）硬化性樹脂を使用した
場合は硬化が常温、短時間で行えるため、シール剤の硬
化中に２枚の基板間に横方向にずれが生じたり、ギャッ
プのばらつきが生ずることがないが、従来使用されてき
たエポキシアクリレートを主成分とする場合、接着力に
おいて十分に満足するものではない。
場合は硬化が常温、短時間で行えるため、シール剤の硬
化中に２枚の基板間に横方向にずれが生じたり、ギャッ
プのばらつきが生ずることがないが、従来使用されてき
たエポキシアクリレートを主成分とする場合、接着力に
おいて十分に満足するものではない。
【０００９】また、ポリエーテル変性ウレタンアクリレ
ートやポリエステル変性ウレタンアクリレートを主成分
とする場合、耐湿性等の信頼性試験において配向性を劣
化させる等満足するものではなかった。
ートやポリエステル変性ウレタンアクリレートを主成分
とする場合、耐湿性等の信頼性試験において配向性を劣
化させる等満足するものではなかった。
【００１０】
【問題点を解決するための手段】以上の問題点を解決す
るため、この発明では(A) ポリカーボネート変性ウレタ
ンアクリレート、(B) 分子内に少なくとも一つ以上の重
合可能なエチレン性不飽和結合を有する単量体、(C) 無
機充填剤、(D) 光重合開始剤を必須成分として含有する
電子線及び紫外線硬化性樹脂で構成される液晶シール剤
を提案するものである。
るため、この発明では(A) ポリカーボネート変性ウレタ
ンアクリレート、(B) 分子内に少なくとも一つ以上の重
合可能なエチレン性不飽和結合を有する単量体、(C) 無
機充填剤、(D) 光重合開始剤を必須成分として含有する
電子線及び紫外線硬化性樹脂で構成される液晶シール剤
を提案するものである。
【００１１】この発明のシール剤組成物には前記以外の
成分として接着性を向上させるためのカップリング剤や
ギャップを調製するためのスペーサー剤を配合してもよ
い。
成分として接着性を向上させるためのカップリング剤や
ギャップを調製するためのスペーサー剤を配合してもよ
い。
【００１２】また、(A) 項のポリカーボネート変性ウレ
タンアクリレートは以下の一般式（１）で示されるポリ
カーボネートポリオールと、ジイソシアネート及び水酸
基含有（メタ）アクリレートを硬化性、粘度、可撓性等
の目的に応じて選択して配合して合成されたものを使用
することができる。
タンアクリレートは以下の一般式（１）で示されるポリ
カーボネートポリオールと、ジイソシアネート及び水酸
基含有（メタ）アクリレートを硬化性、粘度、可撓性等
の目的に応じて選択して配合して合成されたものを使用
することができる。
【００１３】
【化１】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一又は異なる２価
の炭化水素基、或は互いにエーテル結合又はエステル結
合で結ばれた同一又は異なる炭化水素基からなる同一又
は異なる２価の基、ｎは平均1 〜60の数を表す。）
の炭化水素基、或は互いにエーテル結合又はエステル結
合で結ばれた同一又は異なる炭化水素基からなる同一又
は異なる２価の基、ｎは平均1 〜60の数を表す。）
【００１５】(B) 項の分子内に少なくとも一つ以上の重
合可能なエチレン性不飽和結合を有する単量体として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、１，２−プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジグリセローツテトラ（メタ）
アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、
イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、グリシドールジメタクリ
レート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、テト
ラヒドロフルヒル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシエル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、トリ（メタ）アクリロキシエチルフォスフ
ェート、アリルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、
ビニルアセテート等である。
合可能なエチレン性不飽和結合を有する単量体として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、１，２−プロピレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジグリセローツテトラ（メタ）
アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、
イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、グリシドールジメタクリ
レート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、テト
ラヒドロフルヒル（メタ）アクリレート、２−エチルヘ
キシエル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）ア
クリレート、トリ（メタ）アクリロキシエチルフォスフ
ェート、アリルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、
ビニルアセテート等である。
【００１６】(C) 項の無機充填剤としては、酸化アル
ミ、シリカ、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸ストリ
ンチウム、炭酸カルシウム、タルク、酸化チタン、石英
粉等を挙げることができるが、特にこのうち酸化アルミ
が好ましく、またこれらの無機充填剤は２種以上配合し
て使用してもよい。
ミ、シリカ、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸ストリ
ンチウム、炭酸カルシウム、タルク、酸化チタン、石英
粉等を挙げることができるが、特にこのうち酸化アルミ
が好ましく、またこれらの無機充填剤は２種以上配合し
て使用してもよい。
【００１７】(D) 項の光重合開始剤としては、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメト
キシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ジエト
キシアセトフェノン、２−メチル−１−（４−メチルチ
オフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベ
ンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、メチ
ルフェニルグリオキシレート等の電子線及び紫外線を照
射するとラジカルを発生する化合物であればこの発明に
使用できる。
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメト
キシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ジエト
キシアセトフェノン、２−メチル−１−（４−メチルチ
オフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベ
ンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、メチ
ルフェニルグリオキシレート等の電子線及び紫外線を照
射するとラジカルを発生する化合物であればこの発明に
使用できる。
【００１８】また、この発明に係る液晶シール剤には上
記の成分以外にも必要に応じて種々の添加剤を加えるこ
とができ、例えば接着力向上を目的としてカップリング
剤やビス［（２−ヒドロキシエチル）メタクリレート］
アシッド・フォスフェート等のリン化合物や染料や顔料
等の着色剤や、重合禁止剤、酸化防止剤、レベリング
剤、ギャップを調製するためのスペーサー剤等を加える
ことも可能である。
記の成分以外にも必要に応じて種々の添加剤を加えるこ
とができ、例えば接着力向上を目的としてカップリング
剤やビス［（２−ヒドロキシエチル）メタクリレート］
アシッド・フォスフェート等のリン化合物や染料や顔料
等の着色剤や、重合禁止剤、酸化防止剤、レベリング
剤、ギャップを調製するためのスペーサー剤等を加える
ことも可能である。
【００１９】そして、この発明に係る液晶シール剤を用
いて液晶表示パネルを製造するに際しては、２枚の電極
付き基板の一方の表面にシール剤をスクリーン印刷又は
ディスペンサー塗布して液晶を封入した後、基板を重ね
合わせた状態で電子線乃至紫外線を照射してシール剤を
硬化させる。
いて液晶表示パネルを製造するに際しては、２枚の電極
付き基板の一方の表面にシール剤をスクリーン印刷又は
ディスペンサー塗布して液晶を封入した後、基板を重ね
合わせた状態で電子線乃至紫外線を照射してシール剤を
硬化させる。
【００２０】
【実施例】以下、この発明の実施例及び比較例を表１及
び表２に示す。表１はポリカーボネート変性ウレタンア
クリレートに対して種々の無機充填剤を添加した場合の
物性を示すものである。
び表２に示す。表１はポリカーボネート変性ウレタンア
クリレートに対して種々の無機充填剤を添加した場合の
物性を示すものである。
【００２１】
【表１】
【００２２】これによれば、ポリカーボネート変性ウレ
タンアクリレートを用いることにより、接着性、耐熱
性、耐湿性に優れたシール剤が得られる。
タンアクリレートを用いることにより、接着性、耐熱
性、耐湿性に優れたシール剤が得られる。
【００２３】更に、透湿度については無機充填剤の種類
によって変わり、特に実施例１及び２にあるように酸化
アルミを添加したときの物性が優れているが、シリカ他
の無機充填剤の場合も実用には問題ないレベルである。
によって変わり、特に実施例１及び２にあるように酸化
アルミを添加したときの物性が優れているが、シリカ他
の無機充填剤の場合も実用には問題ないレベルである。
【００２４】表２は各比較例を示し、比較例１はポリエ
ーテル変性ウレタンアクリレート、比較例２はポリエス
テル変性ウレタンアクリレート、比較例３はポリブタジ
エン変性アクリレート、比較例４はエポキシアクリレー
トを使用した場合、比較例５はポリカーボネート変性ウ
レタンアクリレートに無機充填剤を添加しない例を示す
ものである。
ーテル変性ウレタンアクリレート、比較例２はポリエス
テル変性ウレタンアクリレート、比較例３はポリブタジ
エン変性アクリレート、比較例４はエポキシアクリレー
トを使用した場合、比較例５はポリカーボネート変性ウ
レタンアクリレートに無機充填剤を添加しない例を示す
ものである。
【００２５】
【表２】
【００２６】表２より明らかなように、比較例１では配
向性、電圧保持率が問題になり、比較例２では同様に配
向性、電圧保持率が問題になり、特に耐湿試験結果が悪
い。
向性、電圧保持率が問題になり、比較例２では同様に配
向性、電圧保持率が問題になり、特に耐湿試験結果が悪
い。
【００２７】比較例３及び４では接着力が不足し、カッ
ティング時に剥離などが生ずる等の問題があり、比較例
５ではスクリーン印刷性等の作業性が問題となる。
ティング時に剥離などが生ずる等の問題があり、比較例
５ではスクリーン印刷性等の作業性が問題となる。
【００２８】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明に係る液
晶シール剤はシール剤として本来必要とされる接着性、
耐湿性、耐熱性に優れる他、高温高湿動作等においても
配向不良などを起こさないという特性を満足している。
晶シール剤はシール剤として本来必要とされる接着性、
耐湿性、耐熱性に優れる他、高温高湿動作等においても
配向不良などを起こさないという特性を満足している。
【００２９】また、この発明に係る液晶シール剤は短時
間でしかも加熱することなく硬化させることができるた
め、生産性を向上させることができ、しかも基板間の位
置ずれやギャップ不良をなくすことができるため、高信
頼性の液晶表示パネルを得ることができる。
間でしかも加熱することなく硬化させることができるた
め、生産性を向上させることができ、しかも基板間の位
置ずれやギャップ不良をなくすことができるため、高信
頼性の液晶表示パネルを得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 (A) ポリカーボネート変性ウレタンアク
リレート、(B) 分子内に少なくとも一つ以上の重合可能
なエチレン性不飽和結合を有する単量体、(C) 無機充填
剤、(D) 光重合開始剤を必須成分として含有することを
特徴とする液晶シール剤。 - 【請求項２】 無機充填剤が酸化アルミである特許請求
の範囲第１項記載の液晶シール剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17367393A JPH0713173A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | 液晶シール剤 |
| TW083105546A TW351729B (en) | 1993-06-22 | 1994-06-20 | Sealing compound for liquid crystal |
| GB9412354A GB2279656B (en) | 1993-06-22 | 1994-06-20 | Sealing compound for liquid crystal |
| DE4421621A DE4421621A1 (de) | 1993-06-22 | 1994-06-21 | Versiegelungsmasse für Flüssigkristalle |
| KR1019940014228A KR950001363A (ko) | 1993-06-22 | 1994-06-22 | 액정실링제 |
| US08/441,376 US5596024A (en) | 1993-06-22 | 1995-04-18 | Sealing composition for liquid crystal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17367393A JPH0713173A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | 液晶シール剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0713173A true JPH0713173A (ja) | 1995-01-17 |
Family
ID=15964984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17367393A Pending JPH0713173A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | 液晶シール剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713173A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP0730188A3 (en) * | 1995-03-01 | 1998-07-15 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd | Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
| US6001203A (en) * | 1995-03-01 | 1999-12-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
| US6377301B1 (en) | 1996-12-20 | 2002-04-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Image pickup apparatus having different processing rates for still and moving images |
| US7253131B2 (en) | 2001-05-16 | 2007-08-07 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition and sealants and end-sealing materials for displays |
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| US7903230B2 (en) | 2002-02-04 | 2011-03-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing liquid crystal display cell and sealing agent for liquid crystal display cell |
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| US8773624B2 (en) | 2007-04-09 | 2014-07-08 | Sony Chemical & Information Device Corporation | Resin composition and image display apparatus |
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| JP2016024241A (ja) * | 2014-07-17 | 2016-02-08 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
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| US9885895B2 (en) | 2007-07-17 | 2018-02-06 | Dexerials Corporation | Image display device and production method thereof |
| US10876013B2 (en) | 2007-04-10 | 2020-12-29 | Dexerials Corporation | Method for producing image display apparatus |
| US11740501B2 (en) | 2007-04-09 | 2023-08-29 | Dexerials Corporation | Image display device that can display high brightness and high contrast images and includes a cured resin layer |
-
1993
- 1993-06-22 JP JP17367393A patent/JPH0713173A/ja active Pending
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| US12321056B2 (en) | 2006-07-14 | 2025-06-03 | Dexerials Corporation | Resin composition and display unit |
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