JPH0713174A - 液晶シール剤 - Google Patents
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- JPH0713174A JPH0713174A JP17367493A JP17367493A JPH0713174A JP H0713174 A JPH0713174 A JP H0713174A JP 17367493 A JP17367493 A JP 17367493A JP 17367493 A JP17367493 A JP 17367493A JP H0713174 A JPH0713174 A JP H0713174A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】液晶表示パネルの電極基板間に液晶を封入させ
るためのシール剤であって、耐熱性、耐湿性、接着力等
に優れ、基板間の位置ずれやギャップ不良の防止、特に
スクリーン印刷後のモノマーの揮散防止を目的とする。 【構成】Ａ）ポリカーボネート変性ウレタンアクリレー
ト、Ｂ）グリセロールモノアクリレート、Ｃ）エチレン
性不飽和基を持つモノマー、Ｄ）光重合開始剤からなる
シール剤組成物。
るためのシール剤であって、耐熱性、耐湿性、接着力等
に優れ、基板間の位置ずれやギャップ不良の防止、特に
スクリーン印刷後のモノマーの揮散防止を目的とする。 【構成】Ａ）ポリカーボネート変性ウレタンアクリレー
ト、Ｂ）グリセロールモノアクリレート、Ｃ）エチレン
性不飽和基を持つモノマー、Ｄ）光重合開始剤からなる
シール剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、液晶シール剤に関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】従来の例えば２枚の電極付き基板間に液
晶を封入した構造の液晶表示パネルは以下のようにして
作成されている。
晶を封入した構造の液晶表示パネルは以下のようにして
作成されている。
【０００３】即ち、一方の電極付き基板にスクリーン印
刷又はディスペンサーによりシール剤を塗布し、ビーズ
状又はロッド状のスペーサー剤を介して他方の電極付き
基板を重ね合わせ、両者を加圧した状態でシール剤を硬
化させ、２枚の電極付き基板間に液晶を封入する。
刷又はディスペンサーによりシール剤を塗布し、ビーズ
状又はロッド状のスペーサー剤を介して他方の電極付き
基板を重ね合わせ、両者を加圧した状態でシール剤を硬
化させ、２枚の電極付き基板間に液晶を封入する。
【０００４】従来、シール剤としては、接着性、耐湿性
に優れた熱硬化型の一液エポキシ樹脂が用いられてい
る。
に優れた熱硬化型の一液エポキシ樹脂が用いられてい
る。
【０００５】また、エポキシアクリレートを主成分とし
た光（紫外線）硬化性接着剤を用いることも提案されて
いる（特開平1-243029号公報）。
た光（紫外線）硬化性接着剤を用いることも提案されて
いる（特開平1-243029号公報）。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】しかし、シール剤と
して熱硬化型接着剤を用いると、耐湿性等の信頼性に関
しては優れているが、製造工程において硬化方法が加熱
硬化に約２時間以上という長時間を要するため、作業効
率が阻害される。
して熱硬化型接着剤を用いると、耐湿性等の信頼性に関
しては優れているが、製造工程において硬化方法が加熱
硬化に約２時間以上という長時間を要するため、作業効
率が阻害される。
【０００７】また、予め位置合わせした２枚の基板間に
横方向のずれが生じたり、ギャップのばらつきが生じ
る。
横方向のずれが生じたり、ギャップのばらつきが生じ
る。
【０００８】一方、光（紫外線）硬化性樹脂を使用した
場合は硬化が常温、短時間で行えるため、シール剤の硬
化中に２枚の基板間に横方向にずれが生じたり、ギャッ
プのばらつきが生ずることがないが、スクリーン印刷
後、モノマー成分が揮発してしまうため、樹脂が固化し
たような状態になり、加圧してもギャップが十分にとれ
ず、また接着力も充分に発現しなかった。
場合は硬化が常温、短時間で行えるため、シール剤の硬
化中に２枚の基板間に横方向にずれが生じたり、ギャッ
プのばらつきが生ずることがないが、スクリーン印刷
後、モノマー成分が揮発してしまうため、樹脂が固化し
たような状態になり、加圧してもギャップが十分にとれ
ず、また接着力も充分に発現しなかった。
【０００９】
【問題点を解決するための手段】以上の問題点を解決す
るため、この発明では(A) ポリカーボネート変性ウレタ
ンアクリレート、(B) グリセロールモノメタクリレー
ト、(C) 分子内に少なくとも一つ以上の重合可能なエチ
レン性不飽和結合を有する単量体、(D) 光重合開始剤を
必須成分として含有する電子線及び紫外線硬化性樹脂で
構成される液晶シール剤を提案するものである。
るため、この発明では(A) ポリカーボネート変性ウレタ
ンアクリレート、(B) グリセロールモノメタクリレー
ト、(C) 分子内に少なくとも一つ以上の重合可能なエチ
レン性不飽和結合を有する単量体、(D) 光重合開始剤を
必須成分として含有する電子線及び紫外線硬化性樹脂で
構成される液晶シール剤を提案するものである。
【００１０】この発明のシール剤組成物には前記以外の
成分として接着性を向上させるためのカップリング剤
や、粘度を調製するための無機充填剤や、ギャップを調
製するためのスペーサー剤を配合してもよい。
成分として接着性を向上させるためのカップリング剤
や、粘度を調製するための無機充填剤や、ギャップを調
製するためのスペーサー剤を配合してもよい。
【００１１】また、(A) 項のポリカーボネート変性ウレ
タンアクリレートは以下の一般式（１）で示されるポリ
カーボネートポリオールと、ジイソシアネート及び水酸
基含有（メタ）アクリレートを硬化性、粘度、可撓性等
の目的に応じて選択して配合して合成されたものを使用
することができる。
タンアクリレートは以下の一般式（１）で示されるポリ
カーボネートポリオールと、ジイソシアネート及び水酸
基含有（メタ）アクリレートを硬化性、粘度、可撓性等
の目的に応じて選択して配合して合成されたものを使用
することができる。
【００１２】
【化１】
【００１３】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は同一又は異なる２価
の炭化水素基、或は互いにエーテル結合又はエステル結
合で結ばれた同一又は異なる炭化水素基からなる同一又
は異なる２価の基、ｎは平均1 〜60の数を表す。）
の炭化水素基、或は互いにエーテル結合又はエステル結
合で結ばれた同一又は異なる炭化水素基からなる同一又
は異なる２価の基、ｎは平均1 〜60の数を表す。）
【００１４】(B) 項のグリセロールモノメタクリレート
は以下の構造式により示される。
は以下の構造式により示される。
【化２】
【００１５】(C) 項の分子内に少なくとも一つ以上の重
合可能なエチレン性不飽和結合を有する単量体として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニルジアク
リレート、グリシジルメタクリレート、２−ヒドロキシ
−３−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート、
１，２−プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジグリセロールテトラ（メタ）アクリレート、グリセリ
ントリ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、グリシドールジメタクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、テトラヒドロフルヒル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシエル（メタ）アク
リレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリ（メ
タ）アクリロキシエチルフォスフェート、アリルアクリ
レート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルアセテート等で
ある。
合可能なエチレン性不飽和結合を有する単量体として
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニルジアク
リレート、グリシジルメタクリレート、２−ヒドロキシ
−３−アクリロイルオキシプロピルメタクリレート、
１，２−プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジグリセロールテトラ（メタ）アクリレート、グリセリ
ントリ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、グリシドールジメタクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、テトラヒドロフルヒル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシエル（メタ）アク
リレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリ（メ
タ）アクリロキシエチルフォスフェート、アリルアクリ
レート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルアセテート等で
ある。
【００１６】(D) 項の光重合開始剤としては、１−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメト
キシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ジエト
キシアセトフェノン、２−メチル−１−（４−メチルチ
オフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベ
ンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、メチ
ルフェニルグリオキシレート等の電子線及び紫外線を照
射するとラジカルを発生する化合物であればこの発明に
使用できる。
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメト
キシ−２−フェニルアセトフェノン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ジエト
キシアセトフェノン、２−メチル−１−（４−メチルチ
オフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベ
ンゾフェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、メチ
ルフェニルグリオキシレート等の電子線及び紫外線を照
射するとラジカルを発生する化合物であればこの発明に
使用できる。
【００１７】また、この発明に係る液晶シール剤には上
記の成分以外にも必要に応じて種々の添加剤を加えるこ
とができ、例えば接着力向上を目的としてカップリング
剤やビス［（２−ヒドロキシエチル）メタクリレート］
アシッド・フォスフェート等のリン化合物や染料や顔料
等の着色剤や、重合禁止剤、酸化防止剤、レベリング
剤、ギャップを調製するためのスペーサー剤等を加える
ことも可能である。
記の成分以外にも必要に応じて種々の添加剤を加えるこ
とができ、例えば接着力向上を目的としてカップリング
剤やビス［（２−ヒドロキシエチル）メタクリレート］
アシッド・フォスフェート等のリン化合物や染料や顔料
等の着色剤や、重合禁止剤、酸化防止剤、レベリング
剤、ギャップを調製するためのスペーサー剤等を加える
ことも可能である。
【００１８】そして、この発明に係る液晶シール剤を用
いて液晶表示パネルを製造するに際しては、２枚の電極
付き基板の一方の表面にシール剤をスクリーン印刷又は
ディスペンサー塗布して液晶を封入した後、基板を重ね
合わせた状態で電子線乃至紫外線を照射してシール剤を
硬化させる。
いて液晶表示パネルを製造するに際しては、２枚の電極
付き基板の一方の表面にシール剤をスクリーン印刷又は
ディスペンサー塗布して液晶を封入した後、基板を重ね
合わせた状態で電子線乃至紫外線を照射してシール剤を
硬化させる。
【００１９】
【実施例】以下、この発明の実施例及び比較例を表１に
示す。実施例１〜３はポリカーボネート変性ウレタンア
クリレートに対してグリセロールモノメタクリレートを
配合して、スクリーン印刷後のモノマー揮散、接着性、
配向性等を確認した。
示す。実施例１〜３はポリカーボネート変性ウレタンア
クリレートに対してグリセロールモノメタクリレートを
配合して、スクリーン印刷後のモノマー揮散、接着性、
配向性等を確認した。
【００２０】比較例１はベース材料としてポリエーテル
変性ウレタンアクリレートを使用し、比較例２ではグリ
セロールモノメタクリレートの代わりに２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートを使用し、比較例３では２，２−
ビス［４−（メタクリロキシエトキシ・ジエトキシ）フ
ェニル］プロパンを使用して、スクリーン印刷後のモノ
マー揮散、接着性、配向性等を確認した。
変性ウレタンアクリレートを使用し、比較例２ではグリ
セロールモノメタクリレートの代わりに２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートを使用し、比較例３では２，２−
ビス［４−（メタクリロキシエトキシ・ジエトキシ）フ
ェニル］プロパンを使用して、スクリーン印刷後のモノ
マー揮散、接着性、配向性等を確認した。
【００２１】
【表１】
【００２２】これによれば、ポリカーボネート変性ウレ
タンアクリレートに対してグリセロールモノメタクリレ
ートを配合した実施例においては、他のモノマー成分を
同時に配合してもスクリーン印刷後のモノマー揮散は抑
えられることを確認した。
タンアクリレートに対してグリセロールモノメタクリレ
ートを配合した実施例においては、他のモノマー成分を
同時に配合してもスクリーン印刷後のモノマー揮散は抑
えられることを確認した。
【００２３】一方、比較例１ではグリセロールモノメタ
クリレートを使用することによってスクリーン印刷後の
モノマー揮散は抑えられるが、耐熱、耐湿試験後の配向
性等に問題を生ずる。
クリレートを使用することによってスクリーン印刷後の
モノマー揮散は抑えられるが、耐熱、耐湿試験後の配向
性等に問題を生ずる。
【００２４】比較例２ではスクリーン印刷後にモノマー
成分である２−ヒドロキシエチルメタクリレートが揮散
してしまうため、印刷後１時間経過後に貼り合わせを試
みたが、ギャップが充分にとれなかった。
成分である２−ヒドロキシエチルメタクリレートが揮散
してしまうため、印刷後１時間経過後に貼り合わせを試
みたが、ギャップが充分にとれなかった。
【００２５】比較例３では２，２−ビス［４−（メタク
リロキシエトキシ・ジエトキシ）フェニル］プロパンの
沸点が高いため、モノマー揮散は抑えられるが、接着力
が充分でないため、カッティング時に剥離などを生ずる
ため、問題がある。
リロキシエトキシ・ジエトキシ）フェニル］プロパンの
沸点が高いため、モノマー揮散は抑えられるが、接着力
が充分でないため、カッティング時に剥離などを生ずる
ため、問題がある。
【００２６】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明に係る液
晶シール剤はシール剤として本来必要とされる接着性、
耐湿性、耐熱性に優れ、高温高湿動作等においても配向
不良などを起こさないという特性の他に、スクリーン印
刷後にモノマーの揮散を防ぐことができるので、貼り合
わせ時に位置合わせ（アライメント）に充分な時間が得
られるという特性を満足している。
晶シール剤はシール剤として本来必要とされる接着性、
耐湿性、耐熱性に優れ、高温高湿動作等においても配向
不良などを起こさないという特性の他に、スクリーン印
刷後にモノマーの揮散を防ぐことができるので、貼り合
わせ時に位置合わせ（アライメント）に充分な時間が得
られるという特性を満足している。
【００２７】また、この発明に係る液晶シール剤は短時
間でしかも加熱することなく硬化させることができるた
め、生産性を向上させることができ、しかも基板間の位
置ずれやギャップ不良をなくすことができるため、高信
頼性の液晶表示パネルを得ることができる。
間でしかも加熱することなく硬化させることができるた
め、生産性を向上させることができ、しかも基板間の位
置ずれやギャップ不良をなくすことができるため、高信
頼性の液晶表示パネルを得ることができる。
【手続補正書】
【提出日】平成６年６月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 (A) ポリカーボネート変性ウレタンアク
リレート、(B) グリセロールモノメタクリレート、(C)
分子内に少なくとも一つ以上の重合可能なエチレン性不
飽和結合を有する単量体、(D) 光重合開始剤を必須成分
として含有することを特徴とする液晶シール剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17367493A JPH0713174A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | 液晶シール剤 |
| GB9412354A GB2279656B (en) | 1993-06-22 | 1994-06-20 | Sealing compound for liquid crystal |
| TW083105546A TW351729B (en) | 1993-06-22 | 1994-06-20 | Sealing compound for liquid crystal |
| DE4421621A DE4421621A1 (de) | 1993-06-22 | 1994-06-21 | Versiegelungsmasse für Flüssigkristalle |
| KR1019940014228A KR950001363A (ko) | 1993-06-22 | 1994-06-22 | 액정실링제 |
| US08/441,376 US5596024A (en) | 1993-06-22 | 1995-04-18 | Sealing composition for liquid crystal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17367493A JPH0713174A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | 液晶シール剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0713174A true JPH0713174A (ja) | 1995-01-17 |
Family
ID=15965003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17367493A Pending JPH0713174A (ja) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | 液晶シール剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0713174A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5898041A (en) * | 1995-03-01 | 1999-04-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
| US6001203A (en) * | 1995-03-01 | 1999-12-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
| US7253131B2 (en) | 2001-05-16 | 2007-08-07 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition and sealants and end-sealing materials for displays |
| US7829605B2 (en) | 2005-05-31 | 2010-11-09 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Energy ray-curable resin composition and adhesive using same |
| CN102360138A (zh) * | 2010-05-05 | 2012-02-22 | 友达光电股份有限公司 | 液晶显示面板及光电装置 |
| JP2016024242A (ja) * | 2014-07-17 | 2016-02-08 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
-
1993
- 1993-06-22 JP JP17367493A patent/JPH0713174A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5898041A (en) * | 1995-03-01 | 1999-04-27 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
| US6001203A (en) * | 1995-03-01 | 1999-12-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Production process of liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
| US6013339A (en) * | 1995-03-01 | 2000-01-11 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Liquid crystal display panel, seal material for liquid crystal cell and liquid crystal display |
| US7253131B2 (en) | 2001-05-16 | 2007-08-07 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition and sealants and end-sealing materials for displays |
| US7829605B2 (en) | 2005-05-31 | 2010-11-09 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Energy ray-curable resin composition and adhesive using same |
| CN102360138A (zh) * | 2010-05-05 | 2012-02-22 | 友达光电股份有限公司 | 液晶显示面板及光电装置 |
| CN102360139A (zh) * | 2010-05-05 | 2012-02-22 | 友达光电股份有限公司 | 液晶显示面板及光电装置 |
| JP2016024242A (ja) * | 2014-07-17 | 2016-02-08 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル |
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