JPH07133383A - 吸油性樹脂 - Google Patents
吸油性樹脂Info
- Publication number
- JPH07133383A JPH07133383A JP30240293A JP30240293A JPH07133383A JP H07133383 A JPH07133383 A JP H07133383A JP 30240293 A JP30240293 A JP 30240293A JP 30240293 A JP30240293 A JP 30240293A JP H07133383 A JPH07133383 A JP H07133383A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- copolymer
- meth
- maleic anhydride
- olefin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 鉱油，動植物油，有機溶剤等の広範囲の油を
効率良く吸収する特性を有する吸油性樹脂を提供する。 【構成】 α−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）
アクリル酸エステルとの共重合体を、該共重合体中の酸
無水物基との間に反応性を有する交叉結合剤により３次
元架橋してなる吸油性樹脂。
効率良く吸収する特性を有する吸油性樹脂を提供する。 【構成】 α−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）
アクリル酸エステルとの共重合体を、該共重合体中の酸
無水物基との間に反応性を有する交叉結合剤により３次
元架橋してなる吸油性樹脂。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、鉱油，動植物油，有機
溶剤等の広範囲の油を効率良く吸収する特性を有する吸
油性樹脂に関する。
溶剤等の広範囲の油を効率良く吸収する特性を有する吸
油性樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、事故による石油タンカー，石油タ
ンク等からの流出油や、工場や家庭から出る廃油等に起
因する環境汚染が深刻な問題になっており、その効率的
な回収処理方法が望まれている。
ンク等からの流出油や、工場や家庭から出る廃油等に起
因する環境汚染が深刻な問題になっており、その効率的
な回収処理方法が望まれている。
【０００３】これらの流出油や廃油の回収処理方法とし
て、吸着材やゲル化剤を用いて油を吸着ないしは固化さ
せた後、焼却、埋め立て、その他の後処理を行なうこと
が従来から実施されている。
て、吸着材やゲル化剤を用いて油を吸着ないしは固化さ
せた後、焼却、埋め立て、その他の後処理を行なうこと
が従来から実施されている。
【０００４】油の吸着材としては、クレー，シリカ，パ
ーライト，石灰などの無機系のものと、ポリプロピレ
ン，ポリスチレン，ポリウレタン等の繊維または発泡体
のマット状物からなる有機系のものとがある。
ーライト，石灰などの無機系のものと、ポリプロピレ
ン，ポリスチレン，ポリウレタン等の繊維または発泡体
のマット状物からなる有機系のものとがある。
【０００５】これらの吸着材は、毛細管現象を利用して
吸着材中の空孔や空隙に油を吸着，保持させるメカニズ
ムのものであり、油の吸着速度が速い反面、吸着した油
の保持力が弱く、少しの外圧により吸着した油が容易に
放出するという重大な欠陥を有している。
吸着材中の空孔や空隙に油を吸着，保持させるメカニズ
ムのものであり、油の吸着速度が速い反面、吸着した油
の保持力が弱く、少しの外圧により吸着した油が容易に
放出するという重大な欠陥を有している。
【０００６】また、繊維や発泡体のマット状物からなる
吸着材は、極めて嵩高く、貯蔵や運搬などの取扱い性が
悪い。
吸着材は、極めて嵩高く、貯蔵や運搬などの取扱い性が
悪い。
【０００７】他方、１２−ヒドロキシステアリン酸に代
表されるゲル化剤は、該ゲル化剤を油に溶解させて分子
の配向による網目構造を形成することにより、油を固化
させるものである。そのため、ゲル化剤の使用に際して
は、ゲル化剤を油に溶解させるための加熱や溶剤添加な
どの繁雑な操作が必要であり、かつ、高温下では油が流
動化してしまうという欠点を有している。
表されるゲル化剤は、該ゲル化剤を油に溶解させて分子
の配向による網目構造を形成することにより、油を固化
させるものである。そのため、ゲル化剤の使用に際して
は、ゲル化剤を油に溶解させるための加熱や溶剤添加な
どの繁雑な操作が必要であり、かつ、高温下では油が流
動化してしまうという欠点を有している。
【０００８】これらの問題点を解決するものとして、分
子内の親油性基と油との親和性（分子間力）により吸
油、膨潤する性質を有する樹脂が提案されている（特開
平３−２２１５８２号公報、特開平５−９２１１号公
報、特開平５−９２４３号公報）。
子内の親油性基と油との親和性（分子間力）により吸
油、膨潤する性質を有する樹脂が提案されている（特開
平３−２２１５８２号公報、特開平５−９２１１号公
報、特開平５−９２４３号公報）。
【０００９】しかるに、特開平３−２２１５８２号公報
に記載されている吸油性樹脂は、既に架橋された形で得
られる架橋重合体であるため、任意の形の成形物に溶融
加工したり、あるいは、溶融または溶液にして、フィル
ム，糸，織布，不織布，発泡体等に塗工または含浸させ
たタイプの吸油材にすることができない。
に記載されている吸油性樹脂は、既に架橋された形で得
られる架橋重合体であるため、任意の形の成形物に溶融
加工したり、あるいは、溶融または溶液にして、フィル
ム，糸，織布，不織布，発泡体等に塗工または含浸させ
たタイプの吸油材にすることができない。
【００１０】また、特開平５−９２１１号公報及び特開
平５−９２４３号公報に記載されている吸油性樹脂は、
長鎖アルコールとα−オレフィン−無水マレイン酸共重
合体との反応性が悪く、分離回収が困難な未反応の長鎖
アルコールが反応生成物中に残り易いという問題や、長
鎖アルコールとα−オレフィン−無水マレイン酸共重合
体との反応工程や、未反応の長鎖アルコールの分離工程
が必要であり、設備投資や運転コストが余分にかかると
いう問題を有している。
平５−９２４３号公報に記載されている吸油性樹脂は、
長鎖アルコールとα−オレフィン−無水マレイン酸共重
合体との反応性が悪く、分離回収が困難な未反応の長鎖
アルコールが反応生成物中に残り易いという問題や、長
鎖アルコールとα−オレフィン−無水マレイン酸共重合
体との反応工程や、未反応の長鎖アルコールの分離工程
が必要であり、設備投資や運転コストが余分にかかると
いう問題を有している。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の吸油性樹脂が有する上記したような欠点の無い新規な
吸油性樹脂を提供することにある。
の吸油性樹脂が有する上記したような欠点の無い新規な
吸油性樹脂を提供することにある。
【００１２】すなわち本発明は、低コストでかつ容易に
製造することができ、しかも、広範囲な油を効率的に吸
収して膨潤し、かつ、任意の形状に成形することが可能
な後架橋タイプの吸油性樹脂を提供することにある。
製造することができ、しかも、広範囲な油を効率的に吸
収して膨潤し、かつ、任意の形状に成形することが可能
な後架橋タイプの吸油性樹脂を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、α−オレフィ
ンと無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エステルとの
共重合体を、該共重合体中の酸無水物基との間に反応性
を有する交叉結合剤により３次元架橋してなる吸油性樹
脂からなる。
ンと無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エステルとの
共重合体を、該共重合体中の酸無水物基との間に反応性
を有する交叉結合剤により３次元架橋してなる吸油性樹
脂からなる。
【００１４】以下に本発明の吸油性樹脂について詳細に
説明する。
説明する。
【００１５】本発明の吸油性樹脂の製造に使用される共
重合体は、α−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）
アクリル酸エステルとを任意の割合で、ラジカル共重合
することにより得られる。ただし、この共重合体におけ
るα−オレフィンと無水マレイン酸との共重合組成モル
比は、重合機構上から１：１になりやすい。
重合体は、α−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）
アクリル酸エステルとを任意の割合で、ラジカル共重合
することにより得られる。ただし、この共重合体におけ
るα−オレフィンと無水マレイン酸との共重合組成モル
比は、重合機構上から１：１になりやすい。
【００１６】ここで用いるα−オレフィンは、スチレ
ン，メチルビニルエーテルなどの置換ビニル化合物、直
鎖または分岐状の炭素数２〜８の末端二重結合を有する
オレフィン、例えば、エチレン，プロピレン，１−ブテ
ン，イソブチレン，１−ペンテン，１−ヘキセン，１−
ヘプテン，１−オクテン等であり、価格および重合のし
易さからイソブチレンが特に好ましい。
ン，メチルビニルエーテルなどの置換ビニル化合物、直
鎖または分岐状の炭素数２〜８の末端二重結合を有する
オレフィン、例えば、エチレン，プロピレン，１−ブテ
ン，イソブチレン，１−ペンテン，１−ヘキセン，１−
ヘプテン，１−オクテン等であり、価格および重合のし
易さからイソブチレンが特に好ましい。
【００１７】（メタ）アクリル酸エステルは、メチル
（メタ）アクリレート，エチル（メタ）アクリレート，
プロピル（メタ）アクリレート，ブチル（メタ）アクリ
レート，ヘキシル（メタ）アクリレート，２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート，オクチル（メタ）アクリ
レート，デシル（メタ）アクリレート，ラウリル（メ
タ）アクリレート，ステアリル（メタ）アクリレート等
である。
（メタ）アクリレート，エチル（メタ）アクリレート，
プロピル（メタ）アクリレート，ブチル（メタ）アクリ
レート，ヘキシル（メタ）アクリレート，２−エチルヘ
キシル（メタ）アクリレート，オクチル（メタ）アクリ
レート，デシル（メタ）アクリレート，ラウリル（メ
タ）アクリレート，ステアリル（メタ）アクリレート等
である。
【００１８】（メタ）アクリル酸エステルとして炭素数
の小さいものを使用すると、得られる共重合体の親油性
が乏しくなり、吸油性能が低下する。他方、（メタ）ア
クリル酸エステルとして炭素数の大きいものを使用する
と、共重合反応性が乏しくなり、共重合体の製造段階に
問題を生じる。
の小さいものを使用すると、得られる共重合体の親油性
が乏しくなり、吸油性能が低下する。他方、（メタ）ア
クリル酸エステルとして炭素数の大きいものを使用する
と、共重合反応性が乏しくなり、共重合体の製造段階に
問題を生じる。
【００１９】したがって、（メタ）アクリル酸エステル
としては、炭素数が６〜１６の（メタ）アクリレートを
用いるのが好ましく、共重合反応性と得られる共重合体
の親油性とのバランスから、ブチル（メタ）アクリレー
トが特に好ましい。
としては、炭素数が６〜１６の（メタ）アクリレートを
用いるのが好ましく、共重合反応性と得られる共重合体
の親油性とのバランスから、ブチル（メタ）アクリレー
トが特に好ましい。
【００２０】α−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合反応は、ベンゾイル
パーオキシド、ラウロイルパーオキシド、キュメンヒド
ロパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシドなどの
有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
ジメチル２，２−アゾビスイソブチレートなどのアゾ化
合物等を重合開始剤として使用し、ラジカル重合を禁止
することのない溶媒、例えばアセトン，メチルエチルケ
トン，ベンゼン，トルエン，酢酸エチル，酢酸イソプロ
ピル，ジオキサン，テトラヒドロフランなどを重合溶媒
として使用し、溶液重合または沈殿重合で行える。
タ）アクリル酸エステルとの共重合反応は、ベンゾイル
パーオキシド、ラウロイルパーオキシド、キュメンヒド
ロパーオキシド、ｔ−ブチルヒドロパーオキシドなどの
有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
ジメチル２，２−アゾビスイソブチレートなどのアゾ化
合物等を重合開始剤として使用し、ラジカル重合を禁止
することのない溶媒、例えばアセトン，メチルエチルケ
トン，ベンゼン，トルエン，酢酸エチル，酢酸イソプロ
ピル，ジオキサン，テトラヒドロフランなどを重合溶媒
として使用し、溶液重合または沈殿重合で行える。
【００２１】重合温度は、通常０〜２００℃好ましくは
３０〜１５０℃であり、重合時間は、通常１〜５０時間
好ましくは２〜２０時間である。
３０〜１５０℃であり、重合時間は、通常１〜５０時間
好ましくは２〜２０時間である。
【００２２】重合を完了した溶液からの生成共重合体の
分離回収は、沈殿重合の場合には、沈殿ポリマーを濾過
し、脱液後に乾燥することにより、また溶液重合の場合
には、溶媒を追出して乾燥することにより行える。
分離回収は、沈殿重合の場合には、沈殿ポリマーを濾過
し、脱液後に乾燥することにより、また溶液重合の場合
には、溶媒を追出して乾燥することにより行える。
【００２３】本発明の吸油性樹脂は、α−オレフィンと
無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体におけるα−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合組成比を変えること
により物性が変わる。
無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エステルとの共重
合体におけるα−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合組成比を変えること
により物性が変わる。
【００２４】例えば、（メタ）アクリル酸エステルが少
なすぎると、吸油性樹脂の親油性が乏しくなって吸油性
能が不十分になる。
なすぎると、吸油性樹脂の親油性が乏しくなって吸油性
能が不十分になる。
【００２５】また、無水マレイン酸が少なすぎると、α
−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エ
ステルとの共重合体に対する交叉結合剤による架橋が困
難となり、吸油倍率の大きな吸油性樹脂にならない。
−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エ
ステルとの共重合体に対する交叉結合剤による架橋が困
難となり、吸油倍率の大きな吸油性樹脂にならない。
【００２６】したがって、本発明の吸油性樹脂に使用さ
れるα−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）アクリ
ル酸エステルとの共重合体は、（メタ）アクリル酸エス
テルに基づく構造単位が２０モル％以上、無水マレイン
酸に基づく構造単位が２モル％以上であることが好まし
い。
れるα−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）アクリ
ル酸エステルとの共重合体は、（メタ）アクリル酸エス
テルに基づく構造単位が２０モル％以上、無水マレイン
酸に基づく構造単位が２モル％以上であることが好まし
い。
【００２７】また、α−オレフィンと無水マレイン酸と
（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体の分子量が小
さすぎると、該共重合体に対する交叉結合剤による架橋
効率が悪くなるため、吸油倍率の大きな吸油性樹脂にな
り難く、他方、α−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体の分子量が大きす
ぎると、該共重合体の溶融または溶液粘度が高くなり、
取扱い特性が悪くなる。
（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体の分子量が小
さすぎると、該共重合体に対する交叉結合剤による架橋
効率が悪くなるため、吸油倍率の大きな吸油性樹脂にな
り難く、他方、α−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体の分子量が大きす
ぎると、該共重合体の溶融または溶液粘度が高くなり、
取扱い特性が悪くなる。
【００２８】このため、交叉結合剤による３次元架橋が
なされる前のα−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体の分子量は、１万
から１００万の範囲内にあることが好ましい。
なされる前のα−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体の分子量は、１万
から１００万の範囲内にあることが好ましい。
【００２９】α−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体に対して使用され
る交叉結合剤の例は、該共重合体中の酸無水物基との間
に反応性を有する官能基を１分子中に２ケ以上有する化
合物であり、官能基としては、水酸基，アミノ基，アジ
リジン基，エポキシ基などが挙げられる。また、酢酸ナ
トリウム，酢酸マグネシウム，酢酸亜鉛などの金属化合
物と反応させてイオン架橋を行なう、すなわちアイオノ
マー化する方法も利用し得る。
タ）アクリル酸エステルとの共重合体に対して使用され
る交叉結合剤の例は、該共重合体中の酸無水物基との間
に反応性を有する官能基を１分子中に２ケ以上有する化
合物であり、官能基としては、水酸基，アミノ基，アジ
リジン基，エポキシ基などが挙げられる。また、酢酸ナ
トリウム，酢酸マグネシウム，酢酸亜鉛などの金属化合
物と反応させてイオン架橋を行なう、すなわちアイオノ
マー化する方法も利用し得る。
【００３０】α−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体と交叉結合剤との
架橋反応は、共重合体と交叉結合剤との混合溶液または
溶融液を、流延または金型に注入した後、あるいは、共
重合体と交叉結合剤との混合溶液または溶融液を、フィ
ルム，糸，織布，不織布，発泡体などに塗工または含浸
した後、加熱処理することにより行なえる。なお、共重
合体と交叉結合剤との混合溶液を使用する場合には、加
熱処理に先立って乾燥を行なうのが普通である。
タ）アクリル酸エステルとの共重合体と交叉結合剤との
架橋反応は、共重合体と交叉結合剤との混合溶液または
溶融液を、流延または金型に注入した後、あるいは、共
重合体と交叉結合剤との混合溶液または溶融液を、フィ
ルム，糸，織布，不織布，発泡体などに塗工または含浸
した後、加熱処理することにより行なえる。なお、共重
合体と交叉結合剤との混合溶液を使用する場合には、加
熱処理に先立って乾燥を行なうのが普通である。
【００３１】アイオノマー化による架橋の場合には、α
−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エ
ステルとの共重合体と、金属化合物とを単に溶融混練す
ることによっても、本発明の吸油性樹脂が得られる。な
お、アイオノマー化による吸油性樹脂は、熱可塑性を有
するので任意の形の成形物に溶融加工することができ
る。
−オレフィンと無水マレイン酸と（メタ）アクリル酸エ
ステルとの共重合体と、金属化合物とを単に溶融混練す
ることによっても、本発明の吸油性樹脂が得られる。な
お、アイオノマー化による吸油性樹脂は、熱可塑性を有
するので任意の形の成形物に溶融加工することができ
る。
【００３２】
【実施例】以下、本発明の吸油性樹脂を製造実施例に基
づいて具体的に説明する。
づいて具体的に説明する。
【００３３】（共重合体の合成例１）１リットルのオー
トクレーブに、アセトン２００．０ｇ、無水マレイン酸
５．９ｇおよびｎ−ブチルアクリレート５５．３ｇを仕
込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、さらにイソ
ブテン６７．３ｇを仕込み６５℃に昇温した。
トクレーブに、アセトン２００．０ｇ、無水マレイン酸
５．９ｇおよびｎ−ブチルアクリレート５５．３ｇを仕
込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、さらにイソ
ブテン６７．３ｇを仕込み６５℃に昇温した。
【００３４】続いて、別途調製した２，２’−アゾビス
イソブチロニトリル１．５７ｇ、無水マレイン酸５３．
０ｇ、ｎ−ブチルアクリレート５５．３ｇおよびアセト
ン７１．０ｇの混合溶液を、７時間かけて連続的に仕込
んだ後、さらに６５℃で３時間の重合反応を行なった。
イソブチロニトリル１．５７ｇ、無水マレイン酸５３．
０ｇ、ｎ−ブチルアクリレート５５．３ｇおよびアセト
ン７１．０ｇの混合溶液を、７時間かけて連続的に仕込
んだ後、さらに６５℃で３時間の重合反応を行なった。
【００３５】重合反応終了後に、オートクレーブ内の溶
液を取り出し、一夜にわたって風乾した後、８０℃で真
空乾燥することにより、２０１．１ｇの共重合体（１）
を得た。該共重合体（１）の分析結果は、以下の通りで
ある。
液を取り出し、一夜にわたって風乾した後、８０℃で真
空乾燥することにより、２０１．１ｇの共重合体（１）
を得た。該共重合体（１）の分析結果は、以下の通りで
ある。
【００３６】 イソブチレン：無水マレイン酸：ｎ−
ブチルアクリレートの共重合組成モル比＝１．０：１．
０：０．９８ （1 Ｈ−ＮＭＲ） 平均分子量（ＧＰＣ，ポリスチレン換算） Ｍｎ＝２８，０００ Ｍｗ＝１７０，０００
ブチルアクリレートの共重合組成モル比＝１．０：１．
０：０．９８ （1 Ｈ−ＮＭＲ） 平均分子量（ＧＰＣ，ポリスチレン換算） Ｍｎ＝２８，０００ Ｍｗ＝１７０，０００
【００３７】（共重合体の合成例２）１リットルのオー
トクレーブに、アセトン２００．０ｇ、無水マレイン酸
２．０ｇおよびｎ−ブチルアクリレート７３．７ｇを仕
込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、さらにイソ
ブテン２２．４ｇを仕込み６５℃に昇温した。
トクレーブに、アセトン２００．０ｇ、無水マレイン酸
２．０ｇおよびｎ−ブチルアクリレート７３．７ｇを仕
込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、さらにイソ
ブテン２２．４ｇを仕込み６５℃に昇温した。
【００３８】続いて、別途調製した２，２’−アゾビス
イソブチロニトリル１．１５ｇ、無水マレイン酸１７．
６ｇ、ｎ−ブチルアクリレート７３．７ｇ、およびアセ
トン５６．１ｇを８時間かけて連続的に仕込んだ後、さ
らに６５℃で３時間の重合反応を行なった。
イソブチロニトリル１．１５ｇ、無水マレイン酸１７．
６ｇ、ｎ−ブチルアクリレート７３．７ｇ、およびアセ
トン５６．１ｇを８時間かけて連続的に仕込んだ後、さ
らに６５℃で３時間の重合反応を行なった。
【００３９】重合反応終了後に、オートクレーブ内の溶
液を取り出し、一夜にわたって風乾した後、８０℃で真
空乾燥することにより、１７２．９ｇの共重合体（２）
を得た。該共重合体（２）の分析結果は、以下の通りで
ある。
液を取り出し、一夜にわたって風乾した後、８０℃で真
空乾燥することにより、１７２．９ｇの共重合体（２）
を得た。該共重合体（２）の分析結果は、以下の通りで
ある。
【００４０】 イソブチレン：無水マレイン酸：ｎ−
ブチルアクリレートの共重合組成モル比＝１．０：１．
０：３．９ （1 Ｈ−ＮＭＲ） 平均分子量（ＧＰＣ，ポリスチレン換算） Ｍｎ＝３１，０００ Ｍｗ＝１６４，０００
ブチルアクリレートの共重合組成モル比＝１．０：１．
０：３．９ （1 Ｈ−ＮＭＲ） 平均分子量（ＧＰＣ，ポリスチレン換算） Ｍｎ＝３１，０００ Ｍｗ＝１６４，０００
【００４１】（実施例１）共重合体の合成例１で得られ
た共重合体（１）５０ｇに酢酸亜鉛２．４２ｇを加え、
ブラベンダーを用いて１５０℃，８０ｒｐｍで１０分間
の混練を行ない、該共重合体（１）をアイオノマー化し
た目的の架橋樹脂を得た。
た共重合体（１）５０ｇに酢酸亜鉛２．４２ｇを加え、
ブラベンダーを用いて１５０℃，８０ｒｐｍで１０分間
の混練を行ない、該共重合体（１）をアイオノマー化し
た目的の架橋樹脂を得た。
【００４２】該架橋樹脂をヒートプレス成形したシート
（厚み１ｍｍ）を２〜３ｍｍ角に切り揃え、約１ｇ（Ａ
ｇ）の試料を得た後、この試料を下記に示す各種の有機
溶剤５０ｇに浸漬し、１時間後及び２４時間後に、１０
０メッシュの金網で５分間濾過した。
（厚み１ｍｍ）を２〜３ｍｍ角に切り揃え、約１ｇ（Ａ
ｇ）の試料を得た後、この試料を下記に示す各種の有機
溶剤５０ｇに浸漬し、１時間後及び２４時間後に、１０
０メッシュの金網で５分間濾過した。
【００４３】濾過後の金網を除く試料の重量（Ｂｇ）を
測定し、下記の（式１）により架橋樹脂の吸油倍率を求
めた。
測定し、下記の（式１）により架橋樹脂の吸油倍率を求
めた。
【００４４】供試有機溶剤；ｎ−ヘキサン，トルエン，
トリクロロエタン，酢酸ｎ−ブチル，メチルイソブチル
ケトン，ｎ−オクタノール 吸油倍率＝（Ｂ−Ａ）／Ａ（ｇ／ｇ）・・・・（式１） 結果を［表１］及び［表２］に示す。
トリクロロエタン，酢酸ｎ−ブチル，メチルイソブチル
ケトン，ｎ−オクタノール 吸油倍率＝（Ｂ−Ａ）／Ａ（ｇ／ｇ）・・・・（式１） 結果を［表１］及び［表２］に示す。
【００４５】（実施例２）共重合体の合成例２で得られ
た共重合体（２）５０ｇに酢酸亜鉛１．６７ｇを加え、
ブラベンダーを用いて１００℃，８０ｒｐｍで１０分間
混練を行ない、該共重合体（２）をアイオノマー化した
目的の架橋樹脂を得た。
た共重合体（２）５０ｇに酢酸亜鉛１．６７ｇを加え、
ブラベンダーを用いて１００℃，８０ｒｐｍで１０分間
混練を行ない、該共重合体（２）をアイオノマー化した
目的の架橋樹脂を得た。
【００４６】以下実施例１に説明したものと同じ方法に
より、該架橋樹脂によるヒートプレス成形シートからな
る試料の各種の有機溶剤の吸油倍率を測定した。結果を
［表１］及び［表２］に示す。
より、該架橋樹脂によるヒートプレス成形シートからな
る試料の各種の有機溶剤の吸油倍率を測定した。結果を
［表１］及び［表２］に示す。
【００４７】（実施例３）共重合体の合成例１で得られ
た共重合体（１）の４０重量％アセトン溶液１００ｇ
に、分子量３００のポリエチレンイミン０．２ｇを混合
し、流延、風乾して厚さ１ｍｍのフィルムを得た。
た共重合体（１）の４０重量％アセトン溶液１００ｇ
に、分子量３００のポリエチレンイミン０．２ｇを混合
し、流延、風乾して厚さ１ｍｍのフィルムを得た。
【００４８】該フィルムをさらに７０℃の熱風乾燥機内
で２時間加熱して、架橋反応を行なった。
で２時間加熱して、架橋反応を行なった。
【００４９】得られたフィルムを２〜３ｍｍ角に切り揃
えた試料を用い、実施例１に説明したのと同じ方法によ
り、各種溶剤の吸油倍率を測定した。結果を［表１］及
び［表２］に示す。
えた試料を用い、実施例１に説明したのと同じ方法によ
り、各種溶剤の吸油倍率を測定した。結果を［表１］及
び［表２］に示す。
【００５０】（実施例４）共重合体の合成例２で得られ
た共重合体（２）の４０重量％アセトン溶液１００ｇ
に、分子量３００のポリエチレンイミン０．１６ｇを混
合し、流延、乾燥して厚さ１ｍｍのフィルムを得た。
た共重合体（２）の４０重量％アセトン溶液１００ｇ
に、分子量３００のポリエチレンイミン０．１６ｇを混
合し、流延、乾燥して厚さ１ｍｍのフィルムを得た。
【００５１】該フィルムをさらに７０℃の熱風乾燥機内
で２時間加熱して、架橋反応を行なった。
で２時間加熱して、架橋反応を行なった。
【００５２】得られたフィルムを２〜３ｍｍ角に切り揃
えた試料を用い、実施例１に説明したものと同じ方法に
より、各種溶剤の吸油倍率を測定した。結果を［表１］
及び［表２］に示す。
えた試料を用い、実施例１に説明したものと同じ方法に
より、各種溶剤の吸油倍率を測定した。結果を［表１］
及び［表２］に示す。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【発明の効果】本発明の吸油性樹脂は、廃油処理，漏油
処理，流出油処理などの各種の油処理剤として極めて有
用である。
処理，流出油処理などの各種の油処理剤として極めて有
用である。
【００５６】また本発明の吸油性樹脂は、漏油センサー
やオイルシール剤として、あるいは芳香剤，殺虫剤など
の徐放性薬剤の基材としても有用である。
やオイルシール剤として、あるいは芳香剤，殺虫剤など
の徐放性薬剤の基材としても有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 α−オレフィンと無水マレイン酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体を、該共重合体中
の酸無水物基との間に反応性を有する交叉結合剤により
３次元架橋してなることを特徴とする吸油性樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30240293A JPH07133383A (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | 吸油性樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30240293A JPH07133383A (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | 吸油性樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133383A true JPH07133383A (ja) | 1995-05-23 |
Family
ID=17908489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30240293A Pending JPH07133383A (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | 吸油性樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07133383A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100342668B1 (ko) * | 1999-08-05 | 2002-07-04 | 안복현 | 흡유성 가교 고분자 및 그의 제조방법 |
| JP2009256438A (ja) * | 2008-04-15 | 2009-11-05 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
| JP2012183504A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Mitsui Chemicals Inc | アイオノマー樹脂の発泡体からなる油吸収材 |
-
1993
- 1993-11-08 JP JP30240293A patent/JPH07133383A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100342668B1 (ko) * | 1999-08-05 | 2002-07-04 | 안복현 | 흡유성 가교 고분자 및 그의 제조방법 |
| JP2009256438A (ja) * | 2008-04-15 | 2009-11-05 | Tosoh Corp | ポリアリーレンスルフィド組成物 |
| JP2012183504A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Mitsui Chemicals Inc | アイオノマー樹脂の発泡体からなる油吸収材 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103210014B (zh) | 离子聚合物及其制造方法和用途 | |
| Zhang et al. | Recycling waste polyethylene film for amphoteric superabsorbent resin synthesis | |
| US20050090586A1 (en) | Superabsorbent polymer | |
| JP5297462B2 (ja) | 化学結合クラウンエーテルを有する非イオン性多孔性の小さい固体樹脂 | |
| CN101228193A (zh) | 磺化的嵌段共聚物及其制备方法以及该嵌段共聚物的各种用途 | |
| JP2005095759A (ja) | 吸収剤とこれを用いてなる吸収性物品 | |
| Atta et al. | Porous polymer oil sorbents based on PET fibers with crosslinked copolymer coatings | |
| US5204175A (en) | Water absorptive fabric, and process of producing the same | |
| Li et al. | Synthesis and adsorption aspect of crosslinked PVA-based blood compatible adsorbents for LDL apheresis | |
| JP6802965B2 (ja) | 吸水性樹脂組成物 | |
| Zhou et al. | Preparation and oil-absorptivity of crosslinked polymers containing stearylmethacrylate, 4-t-butylstyrene, and divinylbenzene | |
| CN109575173A (zh) | 分散共聚法制备聚苯乙烯-马来酸酐微球 | |
| JP3626195B2 (ja) | アズラクトン官能性膜 | |
| JPH0353016B2 (ja) | ||
| CN101244377B (zh) | 一种聚合物吸收剂及其制备方法 | |
| JPH05105729A (ja) | 吸油性樹脂 | |
| JPS6361618B2 (ja) | ||
| JPH059211A (ja) | 吸油性樹脂 | |
| JP2587808B2 (ja) | 水の分離保持放出剤 | |
| JPH11319468A (ja) | 除湿又は乾燥剤 | |
| JP2975371B2 (ja) | アイオノマー重合体 | |
| JP2550262B2 (ja) | 吸油剤 | |
| GB2086400A (en) | Water-absorptive vinyl lactam polymer compositions | |
| JPH06262072A (ja) | 粒状吸油剤の製造方法 | |
| Yoshimura et al. | A polyester–polystyrene hybrid connected by dynamic covalent bonds prepared via radical polymerization of styrene in a “RAFT gel” |