JPH07136642A - アルドール化反応により生じる廃水の清浄化方法 - Google Patents

アルドール化反応により生じる廃水の清浄化方法

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 アルドール化反応により生じる廃水の清浄化
方法において、この廃水を 0〜6 のpH値に調整し、そし
て分離してくる有機相を場合によっては分離し、次いで
分子内に 8個以上の炭素原子を有する一価アルコール及
び/ または分子内に 6個以上の炭素原子を有する炭化水
素を用いて廃水を抽出処理することから成る方法。 【効果】 該方法は、技術的に簡単に行うことができ、
様々な態様に容易に適合することができ、しかも費用が
かなり節約でき、かつ高い効果を示す方法であり、廃水
中に含まれる有機汚染物の90% 以上を分離することを可
能にする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、同一のまたは異なるア
ルデヒドまたはケトンのアルドール化またはアルデヒド
及びケトンの混合アルドール化の際に生じる廃水を浄化
することに関する。
【０００２】この新規方法の目的は、廃水のCOD 値を低
減させることである。
【０００３】
【従来の技術】アルドール付加及びアルドール縮合は以
降、アルドール化という用語で統一される。アルドール
付加とは、活性メチレン基がアルデヒドまたはケトンの
カルボニル基の所に塩基- または酸による触媒作用によ
り付加し、β- ヒドロキシカルボニル化合物を生成する
ことを意味する。アルドール付加の後の脱水は簡単に起
こり、そしてそれは酸触媒を使用する場合には通例のこ
とであり、そしてこれをアルドール縮合という。その生
成物はα, β- 不飽和カルボニル化合物である。
【０００４】同じアルデヒド分子またはケトン分子を 2
個用いてアルドール化するのが特に重要である。このよ
うな反応が工業的にも利用される。このアルドール化の
工業的応用の例は、低級アルコール (メタノール〜ブタ
ノール) に次いで重要な合成アルコールである2-エチル
ヘキサノールをn-ブチルアルデヒドから製造することで
ある。2-エチルヘキサノールのフタル酸エステルはプラ
スチック用の可塑剤としての広い用途がある。このアル
コールを製造するためには、n-ブチルアルデヒドを水酸
化ナトリウム水溶液の作用下で2-エチルヘキセナールに
転化させ、このアルドール化混合物を分離した後、得ら
れた不飽和アルデヒドを水で洗浄し、そして水素添加し
所望のアルコールを生成する。
【０００５】この製造方法の過程において、使用済の触
媒水溶液、2-エチルヘキセナールの精製に使用された洗
浄水及び2-エチルヘキサノールを蒸留した際に生じる水
含有残留物が廃水として生じる。この混合廃水は、各方
法段階で発生した全ての水溶性汚染物を含み、その中に
は有機化合物、例えばブタノール、酪酸、ブチロラクト
ン、2-エチルヘキセナール、高沸点の縮合生成物が高い
割合で含まれる。それらの濃度は通常、COD 値によって
表される。COD(化学的酸素要求量を表す略語)値は、水
1リットル中の酸化し得る内容物によって消費される、
酸素当量で表した重クロム酸カリウムの量である。COD
値の測定は規準化された手順によって行われる。それは
例えば、“Ullmanns Encyclopaedie der technischen C
hemie,第4版 (1981) 、第 6巻、376 頁以降" に記載さ
れている。
【０００６】廃水中の最大有害物質濃度に関する立法機
関の強い要求を満たすために、通常の精製装置で生じる
廃水を河川または他の排水溝に流す前に、その有機汚染
物質の含有量を確実に低減させなければならない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それ故、廃水中の有機
汚染物質の濃度を著しく低くすることができる方法を開
発する課題がある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】これらの課題は、本発明
に従って、アルドール化反応から生じる廃水を清浄化す
る方法によって解決される。この方法は、廃水を 0〜6
のpH値に調整し、分離してくる有機相を場合によっては
分離し、次いで分子中に 8個以上の炭素原子を有する一
価アルコール及び/ または分子中に 6個以上の炭素原子
を有する炭化水素を用いて廃水を抽出処理することによ
って特徴付けられる。
【０００９】この新規の方法は、技術的に簡単に行うこ
とができ、様々な態様に容易に適合させることができ、
そして費用がかなり節約できること、及び高い効果を示
すことによって際立つ。これは、廃水中に含まれる有機
汚染物の90% 以上を分離することを可能にする。
【００１０】本発明では、分子中に 8個以上の炭素原子
を有するアルコールである高級一価アルコールを抽出液
として使用する。8 〜16個の炭素原子を有するアルコー
ルが好ましい。それは、直鎖状または分岐状、また飽和
または不飽和であり得る。純粋なアルコールを使用する
ことは必須ではない。アルコールの異性体混合物または
様々な分子量のアルコールの混合物も適当である。2-エ
チルヘキサノール、3,5,5-トリメチルヘキサノール、イ
ソオクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアル
コール及びイソデシルアルコール、及びC8- 、C9- 及び
C10-アルコールの異性体の混合物が好適に用いられるこ
とが確認された。
【００１１】分子中に 6個以上の炭素原子、特に 6〜12
個の炭素原子を有する炭化水素も上記アルコールと同
様、抽出液として使用することができる。炭化水素は直
鎖状または分岐状、また飽和または不飽和でもあり得
る。とりわけ、石油を蒸留するとき低沸点留分として生
じる、様々な炭化水素の混合物、特に軽燃料油が実証さ
れている。
【００１２】アルコール混合物または様々な炭化水素の
混合物の他にも、アルコールと炭化水素から成る混合物
も廃水から有機汚染物を抽出するのに使用できる。この
混合物の組成比は広い範囲に及ぶことができ、そしてこ
れは特に成分の混和性によって制限される。本発明で使
用されるアルコール及び/ または炭化水素は、上述の廃
水中に通常含まれる有機物質のための優れた抽出液とし
て有用なことが実証されている。更に、該抽出液が水性
相には僅かしか溶解しないことも重要である。
【００１３】この新規方法の重要な一面は、一般にアル
カリ性廃水を 0〜6 、特に 1〜3 の範囲のpH値に調整す
ることである。これによって水性相から有機相への有機
成分の移行がほぼ完全に達成される。その上、これらの
処置によって抽出液の水への溶解性がさらに低減され
る。即ち、抽出液の溶解性はpH値に依存し、そしてアル
カリ性媒質よりも酸性媒質への方が明らかに小さいこと
が判った。それ故酸性溶液では、それらは僅かしか COD
値を増大させない。更に、廃水中に含まれるカルボン酸
塩が遊離酸に転化される。それらの水への溶解性のため
に、それらは固有の相を形成し、これは抽出段階の前に
既に分離することができる。pH値を調整するために、無
機酸、例えば塩酸、硫酸、硝酸または燐酸、特に硫酸を
使用する。
【００１４】本発明の方法に従う廃水からの有機汚染物
質の抽出処理は、溶媒抽出にとって通例の装置中で行
う。直列に接続された混合機- 分離機の多数対からなる
一連の装置として 1段階または多段階で構成されている
抽出器を用いることが実証された。静止内蔵物を有する
抽出塔、例えば充填塔もまたは運動内蔵物を有する抽出
塔、例えば攪拌塔も同様に使用することができ、その
際、抽出液と保持溶液は並流または好ましくは向流で導
かれる。一般に、大気圧及び標準温度条件の下に行う。
【００１５】抽出液は、蒸留することによって簡単に再
生できるので何度も繰り返して使用することができる。
蒸留残留物を後処理することによって廃水中に含まれる
有機物質を回収する。
【００１６】この新規の方法は、使用するアルドール化
方法及び出発材料に左右されず、アルドール化反応によ
り生じる廃水の後処理に適している。それ故、例えば触
媒として水酸化アルカリ、アルカリ炭酸塩またはアミン
を用いて、また出発材料としてアルデヒドまたはケトン
を用いてもアルドール化を実施することができる。
【００１７】以下の例において、本発明はより詳しく説
明するがこれらは本発明の実施態様を制限しない。
【００１８】
【実施例】
実施例 1〜8 (不連続抽出) この試験は、ブチルアルデヒドから2-エチルヘキサノー
ル(2-EH)を製造する際に生じる強アルカリ性(pH 値:12)
の廃水を用いて行われる。これは、使用済の触媒水溶
液、アルドール生成物の精製に使用された洗浄水、並び
にアルコールを蒸留した際の水含有残留物からなる混合
物である。
【００１９】先ず、この廃水は濃硫酸を添加することに
よって約 3のpH値に調整される。次いで、酸性化した後
生じた有機相から水性相を分離し、そして様々な割合で
2-EHを用いて水性相を抽出処理する。抽出後、アルコー
ル相と水性相を分離する。これは約15分程で行われる。
それで、COD 値が清浄化済の廃水について測定される。
結果を表にまとめる。 例 9 (連続的方法) 例 1〜8 で使用され、そしてpH 3に調整された廃水をLu
wa社製のARD-抽出器で清浄化する。廃水は連続相として
上から下へと導入され、抽出液は分離相としてそれと向
流で導入される。廃液と抽出液の比は 8:1である。COD
の量は、約22g/L から 5g/L に減少した。
【００２０】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウオルフガング・ツゴルツエルスキー ドイツ連邦共和国、46149 オーバーハウ ゼン、チユーリンゲルストラーセ、20 (72)発明者 カール・デイーター・フローニング ドイツ連邦共和国、46485 ウエーゼル、 レグニッツストラーセ、50 (72)発明者 クラウス・デンクマン ドイツ連邦共和国、46147 オーバーハウ ゼン、エルゼンブルッフ、１アー (72)発明者 ハインツ・カルプフエル ドイツ連邦共和国、46514 シエルムベッ ク、アイヒエンストラーセ、20

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アルドール化反応により生じる廃水の清
    浄化方法であって、この廃水を 0〜6 のpH値に調整し、
    そして分離してくる有機相を場合によっては分離し、次
    いで分子内に 8個以上の炭素原子を有する一価アルコー
    ル及び/ または分子内に 6個以上の炭素原子を有する炭
    化水素を用いて廃水を抽出処理することから成る、上記
    方法。
  2. 【請求項２】 分子内に 8〜16個の炭素原子を有するア
    ルコールを用いて廃水を抽出する請求項 1の方法。
  3. 【請求項３】 6 〜12個の炭素原子を有する炭化水素を
    用いて廃水を抽出処理する請求項 1の方法。
  4. 【請求項４】 廃水を 1〜3 のpH値に調整する請求項 1
    〜3 のいずれか 1つの方法。
  5. 【請求項５】 硫酸を用いてpH値の調整を行う請求項 4
    の方法。
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