JPH07145115A - トリフルオロメチルアニリンの製造方法 - Google Patents

トリフルオロメチルアニリンの製造方法

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JPH07145115A
JPH07145115A JP6193409A JP19340994A JPH07145115A JP H07145115 A JPH07145115 A JP H07145115A JP 6193409 A JP6193409 A JP 6193409A JP 19340994 A JP19340994 A JP 19340994A JP H07145115 A JPH07145115 A JP H07145115A
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hydrofluoric acid
anhydrous hydrofluoric
trifluoromethylaniline
compound
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Wolfgang Appel
ウオルフガング・アッペル
Guenter Siegemund
ギユンター・ジーゲムント
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C07C209/74—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton by halogenation, hydrohalogenation, dehalogenation, or dehydrohalogenation

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来技術の欠点のない、工業的規模で実施す
るのが容易である、ｐ−トリフルオロメチルアニリンを
製造するための新規方法を提供する。 【構成】 式（ＩＩ）（Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 はそれぞ
れ、同一のまたは異なるハロゲン原子であり、ａは０ま
たは１であり、Ｙはフッ素、塩素または臭素であり、そ
して Ｒ1 およびＲ2 は定義された意味を有する。〕の
化合物を、無水フッ化水素酸と反応させ、得られるアニ
リンのフッ化水素酸塩を、塩基を用いて遊離アミンに換
えることにより、式（Ｉ）〔Ｒ1 およびＲ2 は、互いに
無関係に、水素、ハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボキシ
ル、あるいはニトロまたはシアノ基である。〕のトリフ
ルオロメチルアニリンを製造する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】トリフルオロメチルアニリン、特
に４−トリフルオロメチルアニリンは、薬学および植物
保護分野における活性化合物の合成のための重要な中間
体である。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ．Ｐ．Ｓｅｉｗｅｌｌ（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．４４，４７３１〜４７３３（１９７９））
は、４−クロロトリフルオロメチルベンゼンからアミノ
リシスにより塩化銅（Ｉ）およびフッ化カリウムの存在
下にｐ−トリフルオロメチルアニリンを製造することを
記載している。しかしながら、転化率が低く、従って収
率が工業的方法のためには小さすぎる。
【０００３】対応するニトロ前駆物質を還元することに
よりｐ−トリフルオロメチルアニリンを製造するための
いくつかの方法もまた開示されている（例えば、Ｊ．Ｏ
ｒｇ．Ｃｈｅｍ．２６，１４７７〜１４８０（１９６
１）、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．６９，２３４
６〜２３５０（１９４７））。しかしながら、ベンゾト
リフルオリドのニトロ化は実質的に専ら（＞９６％）ｍ
−化合物をもたらすので、４−ニトロトリフルオロメチ
ルベンゼンを得るのは非常に困難である。
【０００４】トリフルオロメチルブロミドを、電子に富
んでいる芳香族化合物に遊離基添加して対応するトリフ
ルオロメチルアリール誘導体を得るための方法もまた開
示されている（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ
１，２２９３〜２２９９（１９９０））。しかしなが
ら、この反応は低い位置選択性を有し、同様に中程度の
収率しか与えない。最近の文献中に記載されている別の
方法も同様に、非常に高価な試薬を使用するという事実
（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３１，３５７９
〜３５８２（１９９０））または労力のかかる反応工程
（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５４，２８７３〜２８７７
（１９８９））のために、同様に工業的使用に不適当で
ある。
【０００５】ｐ−トリクロロメチルフェニルイソシアナ
ートから出発する２つの方法も開示されている。より古
い特許（ＦＲ１５４５１４２）においては、まずトリク
ロロメチル基を、フッ化水素酸中で、トリフルオロメチ
ル基に換え、次いでトリフルオロメチルフェニルイソシ
アナートを、労力のかかる方法で、有機溶剤に移し、最
後にイソシアナート基を濃（９８％）硫酸で加水分解す
る。
【０００６】より最近の特許（ＥＰ０１５２３１０）に
おいては、塩素／フッ素交換および加水分解が所定の
（少なくともモル）量の水をフッ化水素酸に添加するこ
とによる一工程で行なわれ、そして反応混合物の仕上げ
処理が決まった方法で行なわれるという趣旨で、単純化
された。
【０００７】他方、より最近の文献（Ｌｉｎ，Ｃｏｔｔ
ｅｒ，Ｂｉｅｒｏｎ，Ｋｒｉｓｈｎａｍｕｒｔｉ，Ｊ．
Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．５２，１０７〜１１６
（１９９１））から、２−トリフルオロメチルアニリン
のフッ化水素酸塩が、２−トリクロロメチルフェニルイ
ソシアナートから、無水フッ化水素酸中で、カルボニル
フルオリドの発生と共に、この時点まで未知のソルボリ
シス反応において、直接形成されることが知られてい
る。しかしながら、フェニルイソシアナートおよびｐ−
トリフルオロメチルフェニルイソシアナートについて同
一の反応条件を使用すると、対応するジアリール尿素が
大いに形成される──そのあるものは、オルト置換され
た誘導体の場合には、原子の空間的位置に関する理由か
ら、妨げられる──。米国特許第４，４８１，３７１号
明細書は、前もってフェニルイソシアナートから低温で
（およそ０℃）フェニルカルバモイルフルオリドを製造
する時、種々のフェニルカルバモイルフルオリドを室温
でまたは高められた温度でアリールアミンヒドロフルオ
リドに換えることができることを開示しているが、それ
にもかかわらず、容認できる反応時間を達成するために
は水の添加が必要であることが、この刊行物中で報告さ
れている。これに加えて、報告されている収率が──２
−トリフルオロメチルアニリンの場合を除いて──低す
ぎて、当該方法は、生態学および経済的見地から、魅力
的であるとは思われない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】この化合物類の一般的
重要性のために、また、それらが利用され得る多数の用
途のために、上述の欠点を避けて、工業的規模で実施す
るのに容易である、これらの化合物の合成のための新規
方法を提供することが本発明の目的である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この目的は、式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中Ｒ1 およびＲ2 は、互いに無関係
に、水素、ハロゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ヒドロ
キシル、アルコキシ、アルキルチオ、カルボキシル、あ
るいはニトロまたはシアノ基である。〕で表されるｐ−
トリフルオロメチルアニリンの製造方法であって、式
（ＩＩ）
【００１２】
【化４】
【００１３】〔式中Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 はそれぞれ、
同一のまたは異なるハロゲン原子であり、ａは０または
１であり、Ｙはフッ素、塩素または臭素であり、そして
Ｒ1 およびＲ2 は定義された意味を有する。〕で表され
る化合物を、無水フッ化水素酸と反応させ、そして得ら
れる上記アニリンのフッ化水素酸塩を塩基を用いて遊離
アミンに換えることを特徴とする方法によって達成され
る。
【００１４】驚くべきことに、ｐ−トリハロメチルフェ
ニルイソシアナートについても無水フッ化水素酸中でハ
ロゲン／フッ素交換およびイソシアナート基のソルボリ
シスが一段階で行なわれてとてもよい収率で４−トリフ
ルオロメチルフェニル−アニリンヒドロフルオリドが形
成されることが見出された。無水フッ化水素酸を留去し
た後、後者の化合物は簡単な中和によって遊離アミンに
換えられ得る。上述の特許（ＥＰ０１５２３１０）と対
照的に、本方法は、水をフッ化水素酸に添加することを
回避し、その結果、後者は困難なくかつ、反応に必要と
される当量を除いて、ほぼ完全に再循環され得る。本発
明の場合、中和もまた水酸化カリウムを用いて簡単に行
なわれ得、このことは、上記特許中で使用されている炭
酸カリウムと比べると重要な技術的利点を提供する。フ
ェニルイソシアナートに加えて、対応するフェニルカル
バモイルハロゲン化物もまた、出発化合物としての使用
に適しており、その際後者のハロゲン化物は、フェニル
カルバモイルフルオリドにその場で換えられ──カルバ
モイルフルオリドが直接使用されない限り──次いで同
一のソルボリシス工程に付される。
【００１５】本方法は、フッ化水素酸がほぼ定量的に再
循環され得るので、生態学的に非常に有利である。本方
法は全てのトリハロメチル誘導体を用いて行なわれ得る
が、対応するトリクロロ化合物の使用は、特に工業的に
重要である。
【００１６】４−トリクロロメチルフェニルイソシアナ
ート、２−クロロ−４−トリクロロメチルフェニルイソ
シアナート、２，６−ジクロロ−４−トリクロロメチル
フェニルイソシアナート、および対応するカルバモイル
ハロゲン化物は非常に重要な出発化合物である。
【００１７】本発明に従って反応を行なうために、イソ
シアナートまたはカルバモイルハロゲン化物１モルあた
り少なくとも５倍のモル量のフッ化水素酸を使用しなけ
ればならないが、好ましくは１０〜４０当量が使用され
る──このことは、無水フッ化水素酸が容易に再循環さ
れ得るために問題ない──。
【００１８】一般に、当該反応は、２０〜１３０℃の温
度で進行される。多くの場合、２０〜８０℃、特に３５
〜７０℃で操作することが好ましいことがわかった。反
応時間は、基質や反応温度によって決まり、０．５〜５
時間である。
【００１９】反応容器としてはステンレス鋼や別の適当
な材料から作られた圧力容器が使用され、容器には、反
応の間の塩化水素およびフッ化カルボニルの排出を促進
するために、還流冷却器およびそれの下流にある弁を備
えつけるべきである。
【００２０】反応が終わったら、まず、塩化水素および
フッ化カルボニルを完全に排出する。過剰の無水フッ化
水素酸──それはさらに精製することなく再使用され得
る─を次いで、約３０℃でできるだけ完全に留去する。
オートクレーブを開けた後、反応混合物自体を取り出す
かまたは、まず適当な溶剤、例えば酢酸エチル、塩化メ
チレン、メチルｔ−ブチルケトン、トルエンなどを添加
することによって溶液状態に変えることができる。
【００２１】遊離アニリンは、上で挙げた溶剤の１つの
中の反応混合物からｐＨを８〜１０の値に調整した後に
得られ、次いで、簡単な蒸留により高い収率で単離され
得る。
【００２２】
【実施例】以下、例を用いて本発明による方法を説明す
るが、本発明による方法は、これらの例に限定されな
い。
【００２３】例： １）４−トリフルオロメチルアニリン ２３６ｇ（１モル）の４−トリクロロメチルフェニルイ
ソシアナートをまず、不活性ガス流中で前もって乾燥さ
せた、攪拌機、還流冷却器および後者の上方にある遮断
弁を備えた２リットルのステンレス鋼オートクレーブに
導入し、次いで６００ｇ（３０モル）の無水フッ化水素
酸（含水率＜０．１％）を添加する。
【００２４】当該混合物を７０℃で４時間加熱する。反
応時間中、遮断弁を時々開けて、内圧を、各場合、塩化
水素およびフッ化カルボニルを排出することによって、
約１０ｂａｒに低下させる。
【００２５】反応時間の終わりに、オートクレーブを３
０〜３５℃の内部温度に冷却して、この温度でフッ化水
素酸をできる限り完全に排出する。反応器を開けた後、
反応混合物を５００ｍｌの酢酸エチルに溶解させて、５
００ｍｌの氷／水混合物が前もって導入されている混合
容器に移す。激しく攪拌しながら、混合物のｐＨを水酸
化カリウムの３０％水溶液を添加することによって８〜
１０に調整する。次いで上部有機相を分けて、水および
塩化ナトリウム溶液でそれぞれ１回洗浄し、そして硫酸
ナトリウムで乾燥する。減圧下での分別蒸留により１３
５ｇ（理論量の８３．８％）の４−トリフルオロメチル
アニリン（沸点，８６℃／１４ｍｍＨｇ）が得られその
純度（ＧＣ＞９９．８％）および識別点を調べた。
【００２６】(1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝７．
３，２Ｈ，ｄ＝８．７Ｈｚ；δ＝６．６，２Ｈ，ｄ＝
８．７Ｈｚ；δ＝ ３．９ｂｒ ｓ，２Ｈ）。 ２）２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリン 例１と同一の方法で、１３５ｇ（０．５モル）の２−ク
ロロ−４−トリクロロメチルフェニルイソシアナートお
よび５００ｇの無水ＨＦを、７０℃で４時間圧力容器中
で反応させ、次いで、完全に類似した方法で仕上げ処理
する。再度、分別蒸留により生成物（７６ｇ、理論量の
７８％）を得る。その識別点および純度はＧＣ／ＮＭＲ
により示された(1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝７．
５，１Ｈ，ｂｒ ｓ；δ＝７．２，１Ｈ，ｂｒ ｓ；δ
＝ ６．６，１Ｈ，ｄ，８．６Ｈｚ；δ＝４．３５，２
Ｈ，ｂｒ ｓ）。
【００２７】３）２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルアニリン 例１と同一の方法で、１５１．１ｇ（０．５モル）の
２，６−ジクロロ−４−トリクロロメチルアニリンを、
５００ｇの無水フッ化水素酸で７０℃で５時間処理す
る。類似の仕上げ処理の後、分別蒸留により、所望の生
成物が良好な収率（８１ｇ、理論量の７０％）で得られ
る。その識別点を、スペクトルおよび融点（３５〜３６
℃）により調べた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 319/20 323/36 7419−4Ｈ

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中Ｒ1 およびＲ2 は、互いに無関係に、水素、ハロ
    ゲン、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル、ヒドロキシル、アルコ
    キシ、アルキルチオ、カルボキシル、あるいはニトロま
    たはシアノ基である。〕で表されるトリフルオロメチル
    アニリンの製造方法であって、式（ＩＩ） 【化２】 〔式中Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 はそれぞれ、同一のまたは
    異なるハロゲン原子であり、 ａは０または１であり、 Ｙはフッ素、塩素または臭素であり、そしてＲ1 および
    Ｒ2 は上記で定義された意味を有する。〕で表される化
    合物を、無水フッ化水素酸と反応させ、そして得られる
    上記アニリンのフッ化水素酸塩を塩基を用いて遊離アミ
    ンに換えることを特徴とする、上記方法。
  2. 【請求項２】 式（ＩＩ）中ａが０である請求項１記載
    の方法。
  3. 【請求項３】 式（ＩＩ）中Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 が塩
    素原子である請求項１または２記載の方法。
  4. 【請求項４】 式（ＩＩ）中Ｒ1 およびＲ2 が水素また
    は塩素である請求項１〜３の少なくとも１項に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 式（ＩＩ）が、４−トリクロロメチルフ
    ェニルイソシアナートを表している請求項１〜４の少な
    くとも１項に記載の方法。
  6. 【請求項６】 式（ＩＩ）で表される化合物に対する無
    水フッ化水素酸のモル比が５〜５０の間、特に１０〜４
    ０の間にある請求項１〜５の少なくとも１項に記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 無水フッ化水素酸との反応が２０〜１３
    ０℃、特に２０〜８０℃、好ましくは３５〜７０℃の温
    度で行なわれる請求項１〜６の少なくとも１項に記載の
    方法。
  8. 【請求項８】 塩基としてアルカリ金属水酸化物、特に
    水酸化カリウムが使用される請求項１〜７の少なくとも
    １項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 無水フッ化水素酸が再利用される請求項
    １〜８の少なくとも１項に記載の方法。
JP6193409A 1993-08-20 1994-08-17 トリフルオロメチルアニリンの製造方法 Withdrawn JPH07145115A (ja)

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EP0639556A1 (de) 1995-02-22
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