JPH09136853A - フルオロフェノール類の製造法 - Google Patents
フルオロフェノール類の製造法Info
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- JPH09136853A JPH09136853A JP29417895A JP29417895A JPH09136853A JP H09136853 A JPH09136853 A JP H09136853A JP 29417895 A JP29417895 A JP 29417895A JP 29417895 A JP29417895 A JP 29417895A JP H09136853 A JPH09136853 A JP H09136853A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フルオロフェノール類を効率よく製造できる
合成ルートを提供すること。 【解決手段】 ポリフルオロベンゼンを非プロトン性極
性溶媒中でナトリウムメトキシドと５０〜１６０℃の温
度で反応させ、フッ素置換基が一個減少したフルオロア
ニソールを生成させ、次いでこれを加水分解して対応す
るフルオロフェノールを得る。
合成ルートを提供すること。 【解決手段】 ポリフルオロベンゼンを非プロトン性極
性溶媒中でナトリウムメトキシドと５０〜１６０℃の温
度で反応させ、フッ素置換基が一個減少したフルオロア
ニソールを生成させ、次いでこれを加水分解して対応す
るフルオロフェノールを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬、液晶等
の重要な中間体となりうるフルオロフェノール類を効率
よく製造する方法に関するものである。
の重要な中間体となりうるフルオロフェノール類を効率
よく製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、フルオロフェノール類の製造方法
として、１）フルオロアニリンのジアゾ化後加水分解す
る方法〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６１，１６５
（１９３９）〕、２）アミノアニソールからシーマン反
応によりフルオロアニソールを得たのち、メトキシ基を
加水分解する方法〔日化 ７９，１１２１（１９７
９）〕、３）クロロフルオロベンゼンをアルカリで加水
分解する方法〔Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，５
０，３７７，（１９９０）〕等が知られている。１）の
方法は実験室的には手軽にできる利点があるが、収率が
低く廃物を多量に生じるなど工業的に実用化しうる方法
とは言いがたい。２）の方法は工程が長く全体の収率が
５０％以下と低い。また、シーマン反応における熱分解
反応は発熱量が大きく工業的には制御がむずかしいこ
と、副生する三フッ化ホウ素の無害化処理等厄介な問題
を含んでいる。３）の方法は反応温度が２００〜３００
℃と高くアルカリを使用するため反応器の腐食等工業的
には問題がある。
として、１）フルオロアニリンのジアゾ化後加水分解す
る方法〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６１，１６５
（１９３９）〕、２）アミノアニソールからシーマン反
応によりフルオロアニソールを得たのち、メトキシ基を
加水分解する方法〔日化 ７９，１１２１（１９７
９）〕、３）クロロフルオロベンゼンをアルカリで加水
分解する方法〔Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．，５
０，３７７，（１９９０）〕等が知られている。１）の
方法は実験室的には手軽にできる利点があるが、収率が
低く廃物を多量に生じるなど工業的に実用化しうる方法
とは言いがたい。２）の方法は工程が長く全体の収率が
５０％以下と低い。また、シーマン反応における熱分解
反応は発熱量が大きく工業的には制御がむずかしいこ
と、副生する三フッ化ホウ素の無害化処理等厄介な問題
を含んでいる。３）の方法は反応温度が２００〜３００
℃と高くアルカリを使用するため反応器の腐食等工業的
には問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、中間
体化合物として有用なフルオロフェノール類を効率よく
製造できる合成ルートを提供することである。
体化合物として有用なフルオロフェノール類を効率よく
製造できる合成ルートを提供することである。
【０００４】かくして本発明者らは、鋭意検討を重ねた
結果従来法と異なる新規な製造方法を見出した。
結果従来法と異なる新規な製造方法を見出した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で表されるポリフルオロベンゼンをナトリウムメ
トキシと反応させ下記一般式（ＩＩ）で表されるフルオ
ロアニソールとし、ついでこのフルオロアニソールを加
水分解反応により下記一般式（ＩＩＩ）で表されるフル
オロフェノールを得ることを特徴とするフルオロフェノ
ール類の製造法である：
（Ｉ）で表されるポリフルオロベンゼンをナトリウムメ
トキシと反応させ下記一般式（ＩＩ）で表されるフルオ
ロアニソールとし、ついでこのフルオロアニソールを加
水分解反応により下記一般式（ＩＩＩ）で表されるフル
オロフェノールを得ることを特徴とするフルオロフェノ
ール類の製造法である：
【化４】
【化５】
【化６】 （これらの式においてｎは１〜５の整数である。）
【０００６】すなわち、本発明の要旨はポリフルオロベ
ンゼンとナトリウムメトキシドを反応させフッ素が一個
減少したフルオロアニソール類を得るという新規な合成
法を含むフルオロフェノール類の製造法に存する。
ンゼンとナトリウムメトキシドを反応させフッ素が一個
減少したフルオロアニソール類を得るという新規な合成
法を含むフルオロフェノール類の製造法に存する。
【０００７】本発明の具体的な実施に際しては、反応器
に一般式（Ｉ）で表されるポリフルオロベンゼン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒お
よびナトリウムメトキシドを仕込み、攪拌下に所定温度
で所定時間反応させる。この反応が本発明の中心となる
ものである。反応後、ジクロロメタンおよび水を加えて
攪拌し、静置後２相に分離し水性相を除去する。有機相
中のフルオロアニソール類は、通常の方法、例えば蒸留
などにより容易に分離精製できる。得られたフルオロア
ニソール類を常法により加水分解し、目的とする一般式
（ＩＩＩ）で表されるフルオロフェノール類を製造する
ことができる。
に一般式（Ｉ）で表されるポリフルオロベンゼン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒お
よびナトリウムメトキシドを仕込み、攪拌下に所定温度
で所定時間反応させる。この反応が本発明の中心となる
ものである。反応後、ジクロロメタンおよび水を加えて
攪拌し、静置後２相に分離し水性相を除去する。有機相
中のフルオロアニソール類は、通常の方法、例えば蒸留
などにより容易に分離精製できる。得られたフルオロア
ニソール類を常法により加水分解し、目的とする一般式
（ＩＩＩ）で表されるフルオロフェノール類を製造する
ことができる。
【０００８】本発明の主反応（Ｉ→ＩＩ）に用いる非プ
ロトン性極性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、テトラメチレンスルホン、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等を用いることができる。
ロトン性極性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、テトラメチレンスルホン、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン等を用いることができる。
【０００９】溶媒の好ましい使用量は原料のポリフルオ
ロベンゼン１ｇに対して２〜１０ｍｌの割合である。
ロベンゼン１ｇに対して２〜１０ｍｌの割合である。
【００１０】ナトリウムメトキシドの好ましい使用量は
ポリフルオロベンゼンの単位モル当たり０．８〜１．４
モルである。
ポリフルオロベンゼンの単位モル当たり０．８〜１．４
モルである。
【００１１】本発明の主反応の反応温度は、５０〜１６
０℃、好ましくは７０〜１４０℃である。反応温度が低
すぎると反応速度が低下し、高すぎると副反応を生じや
すい。又、反応時間は１〜５時間である。
０℃、好ましくは７０〜１４０℃である。反応温度が低
すぎると反応速度が低下し、高すぎると副反応を生じや
すい。又、反応時間は１〜５時間である。
【００１２】本発明の一般式（Ｉ）に示すポリフルオロ
ベンゼンは複数のフルオロ基を有するもので、それらは
１，２−ジフルオロベンゼン、１，３−ジフルオロベン
ゼン、１，４−ジフルオロベンゼン、１，２，３−トリ
フルオロベンゼン、１，２，４−トリフルオロベンゼ
ン、１，２，５−トリフルオロベンゼン、１，３，５−
トリフルオロベンゼン、１，２，３，４−テトラフルオ
ロベンゼン、１，２，３，５−テトラフルオロベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラフルオロベンゼン、１，
２，３，４，５−ペンタフルオロベンゼン、ヘキサフル
オロベンゼンである。好ましくは１，２−ジフルオロベ
ンゼン、１，３−ジフルオロベンゼン、１，４−ジフル
オロベンゼン、１，２，３−トリフルオロベンゼン、
１，３，５−トリフルオロベンゼンである。
ベンゼンは複数のフルオロ基を有するもので、それらは
１，２−ジフルオロベンゼン、１，３−ジフルオロベン
ゼン、１，４−ジフルオロベンゼン、１，２，３−トリ
フルオロベンゼン、１，２，４−トリフルオロベンゼ
ン、１，２，５−トリフルオロベンゼン、１，３，５−
トリフルオロベンゼン、１，２，３，４−テトラフルオ
ロベンゼン、１，２，３，５−テトラフルオロベンゼ
ン、１，２，４，５−テトラフルオロベンゼン、１，
２，３，４，５−ペンタフルオロベンゼン、ヘキサフル
オロベンゼンである。好ましくは１，２−ジフルオロベ
ンゼン、１，３−ジフルオロベンゼン、１，４−ジフル
オロベンゼン、１，２，３−トリフルオロベンゼン、
１，３，５−トリフルオロベンゼンである。
【００１３】加水分解工程は適宜の公知方法で実施で
き、例えば以下の実施例に記載した方式で都合よくおこ
なうことができる。
き、例えば以下の実施例に記載した方式で都合よくおこ
なうことができる。
【００１４】
【実施例】２−フルオロフェノールの製造 実施例１ ２００ｍｌガラス製三つ口フラスコに１，２−ジフルオ
ロベンゼン２２．８ｇ（０．２００ｍｏｌ）、ナトリウ
ムメトキシド１２．０ｇ（０．２２２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを仕込む。マグネチ
ックスターラーの攪拌下、１００℃で３時間反応させ
た。反応終了後、反応物を分液ロートに移し、水とジク
ロロメタンを各々２００ｍｌ加え振盪する。有機相を分
離後、エバポレーターで濃縮したのち単蒸留して２−フ
ルオロアニソール２０．８ｇを得た。これを２００ｍｌ
ガラス製フラスコに仕込み、４７％臭化水素酸溶液１０
０ｍｌを加え、１０５℃で２４時間加熱反応させた。放
冷後、ジクロロメタン１００ｍｌで溶媒抽出し、つぎに
ジクロロメタン留去される。この濃縮残さを蒸留し、２
−フルオロフェノールを得た。収量１６．７ｇ、収率７
４．５％（ジフルオロベンゼン基準）であった。
ロベンゼン２２．８ｇ（０．２００ｍｏｌ）、ナトリウ
ムメトキシド１２．０ｇ（０．２２２ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを仕込む。マグネチ
ックスターラーの攪拌下、１００℃で３時間反応させ
た。反応終了後、反応物を分液ロートに移し、水とジク
ロロメタンを各々２００ｍｌ加え振盪する。有機相を分
離後、エバポレーターで濃縮したのち単蒸留して２−フ
ルオロアニソール２０．８ｇを得た。これを２００ｍｌ
ガラス製フラスコに仕込み、４７％臭化水素酸溶液１０
０ｍｌを加え、１０５℃で２４時間加熱反応させた。放
冷後、ジクロロメタン１００ｍｌで溶媒抽出し、つぎに
ジクロロメタン留去される。この濃縮残さを蒸留し、２
−フルオロフェノールを得た。収量１６．７ｇ、収率７
４．５％（ジフルオロベンゼン基準）であった。
【００１５】実施例２ 溶媒のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをテトラメチレン
スルホンに代えた以外は実施例１と同様の手順でおこな
った。
スルホンに代えた以外は実施例１と同様の手順でおこな
った。
【００１６】２−フルオロフェノールの収量１６．１
ｇ、収率７２．０％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
ｇ、収率７２．０％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
【００１７】３−フルオロフェノールの製造 実施例３ 原料の１，２−ジフルオロベンゼンを１，３−ジフルオ
ロベンゼンに代えた以外は実施例１と同様の手順でおこ
なった。
ロベンゼンに代えた以外は実施例１と同様の手順でおこ
なった。
【００１８】３−フルオロフェノールの収量１６．９
ｇ、収率７５．６％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
ｇ、収率７５．６％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
【００１９】実施例４ 原料の１，２−ジフルオロベンゼンを１，３−ジフルオ
ロベンゼンに代え、溶媒のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドをＮ−メチルピロリドンに代えた以外は実施例１と同
様の手順でおこなった。
ロベンゼンに代え、溶媒のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドをＮ−メチルピロリドンに代えた以外は実施例１と同
様の手順でおこなった。
【００２０】３−フルオロフェノールの収量１６．１
ｇ、収率７２．０％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
ｇ、収率７２．０％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
【００２１】４−フルオロフェノールの製造 実施例５ 原料の１，２−ジフルオロベンゼンを１，４−ジフルオ
ロベンゼンに代え、前段の反応であるアニソール化の反
応温度を１３０℃に代えた以外は実施例１と同様の手順
でおこなった。
ロベンゼンに代え、前段の反応であるアニソール化の反
応温度を１３０℃に代えた以外は実施例１と同様の手順
でおこなった。
【００２２】４−フルオロフェノールの収量１５．７
ｇ、収率７０．１％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
ｇ、収率７０．１％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
【００２３】実施例６ 溶媒のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをジメチルスルホ
キシドに代えた以外は実施例５と同様の手順でおこなっ
た。
キシドに代えた以外は実施例５と同様の手順でおこなっ
た。
【００２４】４−フルオロフェノールの収量１５．７
ｇ、収率７０．１％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
ｇ、収率７０．１％（ジフルオロベンゼン基準）であっ
た。
【００２５】２，３−ジフルオロフェノールおよび２，
６−ジフルオロフェノールの製造 実施例７ 原料の１，２−ジフルオロベンゼンを１，２，３−トリ
フルオロベンゼンに代え、実施例１と同様の手順でおこ
なった。但し、アニソールを単離する方法として清留に
より２，３−ジフルオロアニソールと２，６−ジフルオ
ロアニソールを分けた。そして各々のアニソールについ
て加水分解反応を実施した。
６−ジフルオロフェノールの製造 実施例７ 原料の１，２−ジフルオロベンゼンを１，２，３−トリ
フルオロベンゼンに代え、実施例１と同様の手順でおこ
なった。但し、アニソールを単離する方法として清留に
より２，３−ジフルオロアニソールと２，６−ジフルオ
ロアニソールを分けた。そして各々のアニソールについ
て加水分解反応を実施した。
【００２６】２，３−ジフルオロフェノールの収量１
０．９ｇ、２，６−ジフルオロフェノールの収量５．５
ｇでトータル収量１６．４ｇ、収率７３．２％（トリフ
ルオロベンゼン基準）であった。
０．９ｇ、２，６−ジフルオロフェノールの収量５．５
ｇでトータル収量１６．４ｇ、収率７３．２％（トリフ
ルオロベンゼン基準）であった。
【００２７】３，５−ジフルオロフェノールの製造 実施例８ 原料の１，２−ジフルオロベンゼンを１，３，５−トリ
フルオロベンゼンに代え、反応温度を８０℃に代えた以
外は実施例１と同様の手順でおこなった。
フルオロベンゼンに代え、反応温度を８０℃に代えた以
外は実施例１と同様の手順でおこなった。
【００２８】３，５−ジフルオロフェノールの収量１
６．０ｇ、収率７１．４％（トリフルオロベンゼン基
準）であった。
６．０ｇ、収率７１．４％（トリフルオロベンゼン基
準）であった。
【００２９】比較例１ 溶媒のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをプロトン性極性
溶媒であるメタノールに代えた以外は実施例１と同様に
反応をおこなった。反応液をガスクロマトグラフィーで
分析したところ中間体である２−フルオロアニソールは
生成していなかった。
溶媒であるメタノールに代えた以外は実施例１と同様に
反応をおこなった。反応液をガスクロマトグラフィーで
分析したところ中間体である２−フルオロアニソールは
生成していなかった。
【００３０】比較例２ 溶媒のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを非極性溶媒であ
るキシレンに代えた以外は実施例１と同様に反応をおこ
なった。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ中間体である２−フルオロアニソールは生成してい
なかった。
るキシレンに代えた以外は実施例１と同様に反応をおこ
なった。反応液をガスクロマトグラフィーで分析したと
ころ中間体である２−フルオロアニソールは生成してい
なかった。
【００３１】比較例３ 前段の反応であるアニソール化の反応温度を４０℃に代
えた以外は実施例１と同様に反応をおこなった。反応液
をガスクロマトグラフィーで分析したところ中間体であ
る２−フルオロアニソールは生成していなかった。
えた以外は実施例１と同様に反応をおこなった。反応液
をガスクロマトグラフィーで分析したところ中間体であ
る２−フルオロアニソールは生成していなかった。
【００３２】比較例４ 前段の反応であるアニソール化の反応温度を１７０℃に
代えた以外は実施例２と同様に反応をおこなった。反応
液をガスクロマトグラフィーで分析したところ副生物で
ある１，２−ジメトキシベンゼンの生成量が目的物の２
−フルオロアニソールに対し１５％と多くなった。
代えた以外は実施例２と同様に反応をおこなった。反応
液をガスクロマトグラフィーで分析したところ副生物で
ある１，２−ジメトキシベンゼンの生成量が目的物の２
−フルオロアニソールに対し１５％と多くなった。
【発明の効果】本発明の方法によれば、既存の方法より
も温和な条件下、７０％以上と良好な収率（ポリフルオ
ロベンゼン基準）でフルオロフェノール類を製造するこ
とができる。
も温和な条件下、７０％以上と良好な収率（ポリフルオ
ロベンゼン基準）でフルオロフェノール類を製造するこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 下田 光春 群馬県渋川市1497番地 関東電化工業株式 会社渋川工場内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるポリフルオ
ロベンゼンとナトリウムメトキシドを非プロトン性極性
溶媒中で反応させることにより下記一般式（ＩＩ）で表
されるフルオロアニソールを得、ついで加水分解反応に
より下記一般式（ＩＩＩ）で表されるフルオロフェノー
ルを得ることを特徴とするフルオロフェノール類の製造
法。 【化１】 【化２】 【化３】 （これらの式においてｎは１〜５の整数である） - 【請求項２】 フルオロフェノールが２−フルオロフェ
ノール、３−フルオロフェノール、４−フルオロフェノ
ール、２，３−ジフルオロフェノール、２，６−ジフル
オロフェノール、３，５−ジフルオロフェノールのいず
れかであり、かつ第１段の反応温度が５０〜１６０℃で
ある請求項１の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29417895A JPH09136853A (ja) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | フルオロフェノール類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29417895A JPH09136853A (ja) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | フルオロフェノール類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09136853A true JPH09136853A (ja) | 1997-05-27 |
Family
ID=17804327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29417895A Pending JPH09136853A (ja) | 1995-11-13 | 1995-11-13 | フルオロフェノール類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09136853A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104140362A (zh) * | 2014-07-16 | 2014-11-12 | 新岸诺亚（北京）化工科技有限公司 | 一种间氟苯酚的制备方法 |
-
1995
- 1995-11-13 JP JP29417895A patent/JPH09136853A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104140362A (zh) * | 2014-07-16 | 2014-11-12 | 新岸诺亚（北京）化工科技有限公司 | 一种间氟苯酚的制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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