JPH0714872B2 - シロップ剤組成物 - Google Patents
シロップ剤組成物Info
- Publication number
- JPH0714872B2 JPH0714872B2 JP2026943A JP2694390A JPH0714872B2 JP H0714872 B2 JPH0714872 B2 JP H0714872B2 JP 2026943 A JP2026943 A JP 2026943A JP 2694390 A JP2694390 A JP 2694390A JP H0714872 B2 JPH0714872 B2 JP H0714872B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyhydric alcohol
- acetaminophen
- phenobarbital
- polymer
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
- A61K31/515—Barbituric acids; Derivatives thereof, e.g. sodium pentobarbital
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
高濃度で含み、かつ苦味を減じたシロップ剤組成物に関
する。
ェノバルビタールは従来、経口固型製剤の場合はフィル
ムコーティング剤およびマイクロカプセル剤等として、
また経口液剤の場合は、糖、香料を添加したり特開昭49
−36821に開示されているように包接化合物などにする
ことによって、苦味をマスキングして投与されている。
らいという欠点があり、また難溶性薬物は低濃度しか溶
解しないので製剤化するには多量の溶媒を必要とし、そ
の結果液剤の服用量が過大になるという問題があった。
さらにフェノバルビタール類については経口液剤として
エリキシル剤が使用されているが(第十一改正日本薬局
方解説書,A−57,昭和61年7月18日及び医療用医薬品添
付文書集上,社団法人東京都薬剤師会,32頁,1987年)、
エリキシル剤の場合はアルコールが含まれており、小児
に服用させるには問題である。
フェノバルビタールを高濃度で含み、かつ該薬剤の苦味
を減じたシロップ剤組成物を提供することを目的とす
る。
ところ、アセトアミノフェン、フェノバルビタールの溶
解剤として多価アルコール及び/又は多価アルコールの
重合体を用いると、難溶性薬剤を高濃度で溶解させるこ
とが可能であり、加えてポリビニルピロリドン、アラビ
アゴム末及びゼラチンからなる群より選ばれる水溶性高
分子を配合することにより多価アルコールや多価アルコ
ールの重合体自体の苦味と薬物自身の苦味を抑制するこ
とができることを見出し本発明を完成するに至った。
は多価アルコールの重合体、及びポリビニルピロリド
ン、アラビアゴム末及びゼラチンからなる群より選ばれ
る水溶性高分子を含み、かつアセトアミノフェンと多価
アルコール及び/又は多価アルコールの重合体の重量比
が1:1〜1:10であり、アセトアミノフェンと水溶性高分
子の重量比が1:0.1〜1:2であることを特徴とするシロッ
プ剤組成物。
は多価アルコールの重合体、及びポリビニルピロリド
ン、アラビアゴム末及びゼラチンからなる群より選ばれ
る水溶性高分子を含み、かつフェノバルビタールと多価
アルコール及び/又は多価アルコールの重合体の重量比
が1:20〜1:100であり、フェノバルビタールと水溶性高
分子の重量比が1:1〜1:20であることを特徴とするシロ
ップ剤組成物を提供するものである。
酸基を2個以上もつアルコールをいい、例えば二価アル
コールとしてはエチレングリコール、プロピレングリコ
ール等が挙げられ、また三価アルコールとしてはグリセ
リン等を挙げることができる。これらのうち、プロピレ
ングリコール、グリセリンが好ましい。また本発明で使
用される多価アルコールの重合体は、多価アルコール分
子が重合して生成する化合物をいい、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。ま
た、これらの多価アルコールの重合体の分子量は、約30
0〜約400であることが好ましい。本発明においては、上
記多価アルコールや多価アルコールの重合体を単独で
も、複数組み合わせても使用することができる。好まし
い使用例としては、プロピレングリコールが1〜30重量
%、ポリエチレングリコールが20重量%以下、グリセリ
ンが5重量%以下の組み合わせが挙げられる。
ドン、アラビアゴム末及びゼラチンである。これらのう
ち、ポリビニルピロリドンが好ましい。例えば、ポリビ
ニルピロリドンについては分子量約25,000〜約1,200,00
0であることが好ましい。
る。
ないが、主剤を高濃度に溶解するために添加したグリコ
ール類が味蕾細胞の膜流動性を一時的に変化させ、その
結果として苦味抑制を示しているものと考えられる。さ
らに、水溶性高分子であるポリビニルピロリドン、アラ
ビアゴム末及びゼラチンが、プロピレングリコール等の
刺激感を抑制しているものと考えられる。
セトアミノフェン、多価アルコール及び/又は多価アル
コールの重合体、及び水溶性高分子は、アセトアミノフ
ェンと多価アルコール及び/又は多価アルコールの重合
体の重量比が1:1〜1:10であり、アセトアミノフェンと
水溶性高分子の重量比が1:0.1〜1:2で含有すると苦味を
抑制する効果が見られ、好ましくは、アセトアミノフェ
ンと多価アルコール及び/又は多価アルコールの重合体
の重量比が1:3〜1:7であり、アセトアミノフェンと水溶
性高分子の重量比が1:0.1〜1:1.25である。また本発明
のフェノバルビタールシロップ剤に用いられるフェノバ
ルビタール、多価アルコール及び/又は多価アルコール
の重合体、及び水溶性高分子は、フェノバルビタールと
多価アルコール及び/又は多価アルコールの重合体の重
量比が1:20〜1:100であり、フェノバルビタールと水溶
性高分子の重量比が1:1〜1:20で含有すると苦味を抑制
する効果が見られ、好ましくは、フェノバルビタールと
多価アルコール及び/又は多価アルコールの重合体の重
量比が1:40〜1:60であり、フェノバルビタールと水溶性
高分子の重量比が1:1〜1:10である。グリコールの配合
量がこれ以上の場合には、医薬品添加物としてにおい、
味、安全性等の点から問題があり、これ以下の場合に
は、主剤の析出という問題がある。また、水溶性高分子
の配合量が、これ以上の場合には、粘性の増加による析
出という問題があり、これ以下の場合には、苦味を抑制
しないという問題がある。本発明のシロップ剤組成物に
は、さらに甘味剤として白糖、果糖、D−ソルビトール
及びサッカリンナトリウム等を配合してもよいが、これ
らは単独又は混合して用いることができる。これらの配
合量は一般に製剤に対して10〜60重量%である。
が、有効成分である薬剤の性質に応じ適宜安定pHに調整
することが可能である。例えば、アセトアミノフェンの
場合は、pH3.0〜8.0、フェノバルビタールの場合はpH3.
0〜7.0に調節することが好ましい。その他、アルコール
などの有機溶剤やパラオキシ安息香酸メチル、パラオキ
シ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、安息
香酸ナトリウム、及びソルビン酸などの防腐剤、オレン
ジエッセンス、レモンエッセンス、ストロベリーエッセ
ンスなどの香料及び医薬品に添加できる色素を必要に応
じて配合することが可能である。これらの配合量は一般
に薬剤に対して0.5重量%程度である。
製造される。すなわち、薬物をプロピレングリコール及
びポリエチレングリコールの単独及び混合したものに溶
解し、これとは別に精製水にポリビニルピロリドン、サ
ッカリンナトリウム、糖及び香料を溶解する。これらの
溶液を混合することによって本発明のシロップ剤組成物
が得られる。
中にアセトアミノフェン1g以上を含有し、好ましくは1g
〜4g含有し、フェノバルビタールシロップ剤組成物は10
0ml中にフェノバルビタール0.1g以上を含有し、好まし
くは0.2g〜0.5g含有する。
成人には1日量45〜60mlを3回に分けて経口投与する。
同様に、本発明のフェノバルビタールシロップ剤組成物
は、成人には、1日量7〜50mlを3回に分けて経口投与
する。なお、本発明のシロップ剤組成物は小児への投与
に適しているが、この場合、年令、症状に応じて適宜増
減する。
リコール400番16gにアセトアミノフェン4gを加えて溶解
し、これとは別に精製水57mlに白糖35g、サッカリンナ
トリウム0.25g、日本薬局方ポリビニルピロリドンK−3
0 1.0g、パラオキシ安息香酸プロピル0.05g、オレンジ
エッセンスを加えて溶解し、これらの溶液を混合してア
セトアミノフェンシロップ剤組成物を得た。
プ剤組成物を得た。
康成人10名で、苦味の評価を行なった。結果を表1に示
す。
験例1と同様に、苦味の評価を行なった。結果を表2に
示す。
合体の量を一定にしたときのポリビニルピロリドン(PV
P)K−30の有効量について評価した。アセトアミノフ
ェンについて表3に、フェノバルビタールについて表4
に結果を示す。
スキングし、服用し易いシロップ剤組成物であることが
認められた。
で服用量が少なくてすみ、かつ薬剤に特有の苦味が著し
く減じられているので非常に服用し易いシロップ剤組成
物であり臨床上極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】アセトアミノフェン、多価アルコール及び
/又は多価アルコールの重合体、及びポリビニルピロリ
ドン、アラビアゴム末及びゼラチンからなる群より選ば
れる水溶性高分子を含み、かつアセトアミノフェンと多
価アルコール及び/又は多価アルコールの重合体の重量
比が1:1〜1:10であり、アセトアミノフェンと水溶性高
分子の重量比が1:0.1〜1:2であることを特徴とするシロ
ップ剤組成物。 - 【請求項2】フェノバルビタール、多価アルコール及び
/又は多価アルコールの重合体、及びポリビニルピロリ
ドン、アラビアゴム末及びゼラチンからなる群より選ば
れる水溶性高分子を含み、かつフェノバルビタールと多
価アルコール及び/又は多価アルコールの重合体の重量
比が1:20〜1:100であり、フェノバルビタールと水溶性
高分子の重量比が1:1〜1:20であることを特徴とするシ
ロップ剤組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026943A JPH0714872B2 (ja) | 1990-02-06 | 1990-02-06 | シロップ剤組成物 |
| CA002035693A CA2035693C (en) | 1990-02-06 | 1991-02-05 | Syrup composition |
| EP91101494A EP0441307B2 (en) | 1990-02-06 | 1991-02-05 | Syrup composition |
| DE69104079T DE69104079T3 (de) | 1990-02-06 | 1991-02-05 | Sirup. |
| US07/651,298 US5154926A (en) | 1990-02-06 | 1991-02-06 | Acetaminophen or phenobarbital syrup composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026943A JPH0714872B2 (ja) | 1990-02-06 | 1990-02-06 | シロップ剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03232816A JPH03232816A (ja) | 1991-10-16 |
| JPH0714872B2 true JPH0714872B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=12207238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2026943A Expired - Lifetime JPH0714872B2 (ja) | 1990-02-06 | 1990-02-06 | シロップ剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5154926A (ja) |
| EP (1) | EP0441307B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0714872B2 (ja) |
| CA (1) | CA2035693C (ja) |
| DE (1) | DE69104079T3 (ja) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL108366A (en) * | 1993-03-11 | 1999-11-30 | Taro Vit Ind Ltd | Semi-solid pharmaceutical compounds and a device for their use |
| US5484606A (en) * | 1994-01-24 | 1996-01-16 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing the precipitation of difficulty soluble pharmaceutical actives |
| FR2747923B1 (fr) * | 1996-04-25 | 1998-07-17 | Crinex Lab | Composition contenant une benzodiazepine et un agent antipyretique, stabilisee par l'acide benzoique, un de ses sels ou l'un de ses derives |
| WO1997046222A1 (en) * | 1996-06-03 | 1997-12-11 | Merck & Co., Inc. | Pediatric formulation for hiv protease inhibitors |
| FR2751875B1 (fr) * | 1996-08-05 | 1998-12-24 | Scr Newpharm | Nouvelles formulations liquides stables a base de paracetamol et leur mode de preparation |
| US5763449A (en) * | 1996-08-07 | 1998-06-09 | Ascent Pediatrics, Inc. | Pleasant-tasting aqueous liquid composition of a bitter-tasting drug |
| IT1286496B1 (it) * | 1996-11-20 | 1998-07-15 | Leetrim Ltd Dublin | Composizione farmaceutica orale ad attivita' antipiretica,analgesica ed antiinfiammatoria |
| KR100282001B1 (ko) * | 1997-06-03 | 2001-02-15 | 김재철 | 쓴맛의 은폐 효과가 우수한 아세트아미노펜 제형 |
| US6071523A (en) * | 1998-06-03 | 2000-06-06 | Taro Pharmaceuticals Industries, Ltd. | Spill resistant pharmaceutical compositions in semi-solid form |
| US6576677B1 (en) * | 1998-08-28 | 2003-06-10 | Eisai Co., Ltd. | Medicinal compositions with relieved bitterness |
| FR2796843B1 (fr) * | 1999-07-29 | 2003-05-09 | So Ge Val Sa | Composition antipyretique concentree et stabilisee a usage veterinaire destine a etre incorporee a l'alimentation des animaux ainsi que procede d'incorporation de cette composition a l'eau de boisson d'animaux |
| BR0213379A (pt) * | 2001-10-22 | 2005-02-01 | Taro Pharma Ind | Formulação resistente a derramamento de mascaramento de gosto |
| US7101572B2 (en) * | 2001-12-07 | 2006-09-05 | Unilab Pharmatech, Ltd. | Taste masked aqueous liquid pharmaceutical composition |
| KR20030047503A (ko) * | 2001-12-11 | 2003-06-18 | 진양제약주식회사 | 소브레롤·아세트아미노펜 복합 건조시럽제 및 액제 |
| CN101862292A (zh) * | 2002-06-17 | 2010-10-20 | 塔罗制药美国公司 | 布洛芬混悬剂 |
| US20060013834A1 (en) * | 2004-02-24 | 2006-01-19 | Medicis Pediatrics, Inc. | Room temperature stable aqueous liquid pharmaceutical composition |
| AU2005328349A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-09-08 | Biomarin Pharmaceutical Inc. | Room temperature stable aqueous liquid pharmaceutical composition |
| GB2438287A (en) * | 2006-05-19 | 2007-11-21 | Norbrook Lab Ltd | Stable aqueous suspension |
| US20070281014A1 (en) * | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Cima Labs, Inc. | Prednisolone salt formulations |
| US8637076B2 (en) * | 2006-06-01 | 2014-01-28 | Cima Labs Inc. | Prednisolone salt formulations |
| US20080085892A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-04-10 | Sangeetha Kandeepan | Liquid dosage form of acetaminophen |
| CA2681545C (en) | 2007-03-28 | 2013-10-01 | Apotex Technologies Inc. | Fluorinated derivatives of deferiprone |
| US8362083B2 (en) | 2008-01-15 | 2013-01-29 | C.B. Fleet Company Inc. | Taste-masked docusate compositions |
| PL2268282T3 (pl) * | 2008-04-25 | 2015-04-30 | Apotex Tech Inc | Płynny preparat deferypronu o przyjemnym smaku |
| US8518439B2 (en) * | 2008-12-03 | 2013-08-27 | Novartis Ag | Liquid therapeutic composition |
| JP5306791B2 (ja) * | 2008-12-10 | 2013-10-02 | サントリーホールディングス株式会社 | 柑橘類由来の果汁及び/または柑橘類果実成分含有原料酒とグリセリンとを含有するアルコール飲料 |
| ME01911B (me) | 2009-07-03 | 2014-12-20 | Apotex Tech Inc | Fluorisani derivati 3-hidroksipiridin-4-ona |
| JP5853459B2 (ja) * | 2010-07-30 | 2016-02-09 | 大正製薬株式会社 | 内服液剤 |
| US8518438B2 (en) | 2011-01-14 | 2013-08-27 | Enspire Group, Llc | Highly concentrated liquid acetaminophen solutions |
| US8969416B2 (en) * | 2012-03-29 | 2015-03-03 | Enspire Group LLC | Polyvinylpyrrolidone-containing acetaminophen liquid formulations |
| ES2795291T3 (es) | 2013-02-13 | 2020-11-23 | Procter & Gamble | Medicamento con sabor a anís |
| WO2014149939A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Novartis Consumer Health Inc. | Dye free liquid therapeutic solution |
| CN105263524A (zh) * | 2013-03-15 | 2016-01-20 | 诺瓦蒂斯消费者健康股份有限公司 | 无染料的液体治疗溶液 |
| AU2014369916A1 (en) | 2013-12-24 | 2016-06-16 | Durect Corporation | Uses of oxygenated cholesterol sulfates (OCS) |
| US11234897B2 (en) | 2017-03-27 | 2022-02-01 | DXM Pharmaceutical, Inc. | Packaged multi-dose liquid dextromethorphan hydrobromide formulation |
| WO2019171341A1 (en) * | 2018-03-09 | 2019-09-12 | Azista Industries Pvt Ltd | Fenugreek powder and its compositions |
| GR1009630B (el) | 2018-03-14 | 2019-10-25 | Laboserve Φαρμακευτικη Βιομηχανια Α.Ε. | Ποσιμα διαλυματα που περιλαμβανουν τραμαδολη και ακεταμινοφαινη |
| WO2019186515A1 (en) * | 2018-03-30 | 2019-10-03 | Ftf Pharma Private Limited | Liquid pharmaceutical compositions of antiepileptic drugs |
| US12053447B2 (en) | 2019-06-25 | 2024-08-06 | NuBioPharma, LLC | Oral solution and powder to liquid compositions of balsalazide |
| EP4108233A1 (en) * | 2021-06-24 | 2022-12-28 | Faran S.A. | Oral solution comprising a cinacalcet salt |
| WO2024023785A1 (en) | 2022-07-29 | 2024-02-01 | Berlia Sushma Paul | A stable pharmaceutical oral liquid formulation of an antispasmodic agent |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2058562B (en) * | 1979-09-14 | 1983-11-30 | Beecham Group Ltd | Pharmaceutical compositions containing paracetamol and ascorbic acid |
| US4427681A (en) * | 1982-09-16 | 1984-01-24 | Richardson-Vicks, Inc. | Thixotropic compositions easily convertible to pourable liquids |
| US4728509A (en) * | 1985-08-19 | 1988-03-01 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Aqueous liquid preparation |
| US4816247A (en) * | 1985-09-11 | 1989-03-28 | American Cyanamid Company | Emulsion compositions for administration of sparingly water soluble ionizable hydrophobic drugs |
| US4684666A (en) * | 1986-08-19 | 1987-08-04 | Haas Pharmaceuticals, Inc. | Stabilized liquid analgesic compositions |
| US5071643A (en) * | 1986-10-17 | 1991-12-10 | R. P. Scherer Corporation | Solvent system enhancing the solubility of pharmaceuticals for encapsulation |
| FR2614532A1 (fr) * | 1987-04-28 | 1988-11-04 | Azerad Pierre | Utilisation de doses filees de produits synergiques a visee regulatrice du sommeil |
| US4820522A (en) * | 1987-07-27 | 1989-04-11 | Mcneilab, Inc. | Oral sustained release acetaminophen formulation and process |
| JPH02212A (ja) * | 1987-10-14 | 1990-01-05 | Takeda Chem Ind Ltd | 経口用水性製剤 |
| IT1234194B (it) * | 1988-05-31 | 1992-05-06 | Magis Farmaceutici | Composizioni farmaceutiche in forma di sciroppo contenenti pentitoli quali agenti di veicolazione |
-
1990
- 1990-02-06 JP JP2026943A patent/JPH0714872B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-02-05 DE DE69104079T patent/DE69104079T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-05 CA CA002035693A patent/CA2035693C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-05 EP EP91101494A patent/EP0441307B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-06 US US07/651,298 patent/US5154926A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2035693C (en) | 1997-02-04 |
| EP0441307B2 (en) | 1998-04-08 |
| EP0441307B1 (en) | 1994-09-21 |
| DE69104079T2 (de) | 1995-04-13 |
| EP0441307A1 (en) | 1991-08-14 |
| JPH03232816A (ja) | 1991-10-16 |
| DE69104079T3 (de) | 1998-11-12 |
| CA2035693A1 (en) | 1991-08-07 |
| US5154926A (en) | 1992-10-13 |
| DE69104079D1 (de) | 1994-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0441307B1 (en) | Syrup composition | |
| AU2010331761B2 (en) | Composition of dexibuprofen transdermal hydrogel | |
| CN102159184B (zh) | 含有对乙酰氨基酚的液体药物制剂 | |
| JP3778518B2 (ja) | 苦味薬剤の味の良い水性液体組成物 | |
| KR920003332B1 (ko) | 에토포시드(Etoposide)제제의 제조방법 | |
| Nawaz et al. | Formulation and in vitro evaluation of clotrimazole gel containing almond oil and tween 80 as penetration enhancer for topical application | |
| EP1025858A1 (en) | Medicinal compositions with relieved bitterness, etc. | |
| MXPA04003789A (es) | Formulacion resistente al derrame enmascarante de degustacion. | |
| US9662340B2 (en) | Testosterone gel compositions and related methods | |
| KR100678837B1 (ko) | 활성 성분으로 덱시부프로펜을 함유하는 시럽제 조성물 및그의 제조 방법 | |
| TWI286072B (en) | Sleeping medicine formed by coating solid | |
| DE60017881T2 (de) | Trinkbare pharmazeutische suspension von ibuprofen | |
| EP0867181A1 (en) | Nasal melatonin composition | |
| US4289783A (en) | Etomidate-containing compositions | |
| CN113520998A (zh) | 一种伏硫西汀口服滴剂及其制备方法 | |
| US5128135A (en) | Percutaneous or trans-mucosal absorption enhancers, preparations containing the enhancers, and a method of preparing thereof | |
| KR20200111138A (ko) | 용해성 및 안정성이 향상된 덱시부프로펜 시럽제제 | |
| JPH07126159A (ja) | 乳剤性軟膏剤 | |
| EP0228223A2 (en) | Non-irritating suprofen solution | |
| KR100509432B1 (ko) | S(+)-이부프로펜을 함유한 시럽제 조성물 및 그의 제조방법 | |
| US20050186229A1 (en) | Pleasant-tasting aqueous liquid composition of prednisolone sodium phosphate | |
| JP2008531556A (ja) | 室温で安定な水性の液状薬学的組成物 | |
| WO2022074528A1 (en) | A stable oral solution of spironolactone | |
| US20240325333A1 (en) | Nano-complex composition comprising diclofenac | |
| EP4279062A1 (en) | Liquid composition and its use, treatment method and kit |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S303 | Written request for registration of pledge or change of pledge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316304 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S303 | Written request for registration of pledge or change of pledge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316304 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S303 | Written request for registration of pledge or change of pledge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316304 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S303 | Written request for registration of pledge or change of pledge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316304 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S803 | Written request for registration of cancellation of provisional registration |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316803 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090222 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100222 Year of fee payment: 15 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |