JPH0714908B2 - 殺虫活性を有するｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ｎ▲’▼−３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フエニル−ウレア - Google Patents
殺虫活性を有するｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ｎ▲’▼−３，５−ジクロロ−４−〔３，３，３−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フエニル−ウレアInfo
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- JPH0714908B2 JPH0714908B2 JP61196471A JP19647186A JPH0714908B2 JP H0714908 B2 JPH0714908 B2 JP H0714908B2 JP 61196471 A JP61196471 A JP 61196471A JP 19647186 A JP19647186 A JP 19647186A JP H0714908 B2 JPH0714908 B2 JP H0714908B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は殺虫性化合物に関するもので更に詳細には本発
明は昆虫蔓延に対して戦斗し克服する場合に農業、林
業、市民生活及び獣医の分野において好適に使用され、
広汎な作用範囲にわたり高殺虫活性を有する化合物Ｎ−
（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ
−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１
−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに関する。
明は昆虫蔓延に対して戦斗し克服する場合に農業、林
業、市民生活及び獣医の分野において好適に使用され、
広汎な作用範囲にわたり高殺虫活性を有する化合物Ｎ−
（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ
−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１
−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに関する。
従来の技術 同一出願人による欧州特許出願第0123302号において１
−ベンゾイル−３−アリール−ウレアから誘導された殺
虫性化合物が開示されているがその中に下記一般式： （但し式中Ｘ及びＸ′のうちのひとつは水素、フッ素又
は塩素原子を表し、他はフッ素又は塩素原子を表し;R′
は水素原子又はハロゲンを表し;nは１又は２の数値を表
す）の中に包含される化合物も又見出される。
−ベンゾイル−３−アリール−ウレアから誘導された殺
虫性化合物が開示されているがその中に下記一般式： （但し式中Ｘ及びＸ′のうちのひとつは水素、フッ素又
は塩素原子を表し、他はフッ素又は塩素原子を表し;R′
は水素原子又はハロゲンを表し;nは１又は２の数値を表
す）の中に包含される化合物も又見出される。
発明の開示 上記の欧州特許出願において開示された化合物、就中上
式（Ｉ）の化合物に関する研究過程で該式（Ｉ）を誘導
体諸化合物のうち特に化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリ
フルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フ
ェニル−ウレアは決定的に高度の殺虫活性に恵まれてい
ると共に広汎な作用範囲を有するという驚くべき事実が
見出された。
式（Ｉ）の化合物に関する研究過程で該式（Ｉ）を誘導
体諸化合物のうち特に化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベ
ンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリ
フルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フ
ェニル−ウレアは決定的に高度の殺虫活性に恵まれてい
ると共に広汎な作用範囲を有するという驚くべき事実が
見出された。
従って本発明の目的は下式： を有する化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２
−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレ
アに存する。
Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２
−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレ
アに存する。
上記化合物（II）は特別に高い殺虫活性に恵まれてお
り、前記の欧州特許出願において開示された式（Ｉ）の
同系諸化合物よりも予期以上に高い殺虫活性をもつ。
り、前記の欧州特許出願において開示された式（Ｉ）の
同系諸化合物よりも予期以上に高い殺虫活性をもつ。
式（II）の化合物は害虫蔓延を克服する場合にそのまま
単独で、又は適宜の組成物の形状で使用され得る。
単独で、又は適宜の組成物の形状で使用され得る。
従って本発明の他の目的は害虫に対して戦斗するときの
化合物（II）の使用及び活性成分として化合物（II）を
含有する殺虫組成物にある。
化合物（II）の使用及び活性成分として化合物（II）を
含有する殺虫組成物にある。
化合物（II）の製造は既に前記欧州特許出願において一
般的に既述された反応、即ちベンゾイルイソシアネート
と芳香族アミンとの反応、就中2,6−ジフルオロベンゾ
イルイソシアネート（III）と3,5−ジクロロ−４−〔3,
3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１
−イル〕アニリン（IV）との反応即ち： で示される反応の適用によって達成される。
般的に既述された反応、即ちベンゾイルイソシアネート
と芳香族アミンとの反応、就中2,6−ジフルオロベンゾ
イルイソシアネート（III）と3,5−ジクロロ−４−〔3,
3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エン−１
−イル〕アニリン（IV）との反応即ち： で示される反応の適用によって達成される。
上記反応に触媒存在は不要であって不活性溶媒中で０℃
乃至反応混合物の沸点の温度の下で反応を行う。
乃至反応混合物の沸点の温度の下で反応を行う。
式（III）のベンゾイルイソシアネートは公知化合物で
あって公知方法によって調製され得る。式（IV）のアミ
ンは公知方法により調製され得るがイタリー特許出願第
19080A/85号明細書記載の方法に従って有利に調製され
得る。
あって公知方法によって調製され得る。式（IV）のアミ
ンは公知方法により調製され得るがイタリー特許出願第
19080A/85号明細書記載の方法に従って有利に調製され
得る。
反応生成物はその二重結合部位にもとづく異性配置をも
つ少量の化合物を含み得るが通常の物理化学的処理によ
り二型における活性の僅かな差異にもとづき分別され得
るし、精製の必要はないと思われる。
つ少量の化合物を含み得るが通常の物理化学的処理によ
り二型における活性の僅かな差異にもとづき分別され得
るし、精製の必要はないと思われる。
即述の通り化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−
２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウ
レアは高殺虫活性を有するがこれは特に幼虫及び卵に対
して活性である。
−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−
２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウ
レアは高殺虫活性を有するがこれは特に幼虫及び卵に対
して活性である。
当該昆虫のうち、就中レピドプテラ（Lepidoptera）、
ジプテラ（Diptera）、コレオプテラ（Coleoptera）目
にぞくする昆虫に対して式IIの化合物が特に有効であ
る。
ジプテラ（Diptera）、コレオプテラ（Coleoptera）目
にぞくする昆虫に対して式IIの化合物が特に有効であ
る。
上記の目は農業、林業、市民生活及び獣医の分野におい
て害を及ぼす点で重要な多数の種を包含している。従っ
てＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジ
クロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロ
プ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア（II）は多
くの用途例えば草食性昆虫（phytophagous insects）の
蔓延に対する栽培農業の防衛、蚊と蠅との蔓延個所に対
する防衛、或種の家畜の寄生虫に対する繁殖家畜の防衛
及びその他の用途に適する。
て害を及ぼす点で重要な多数の種を包含している。従っ
てＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジ
クロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロ
プ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア（II）は多
くの用途例えば草食性昆虫（phytophagous insects）の
蔓延に対する栽培農業の防衛、蚊と蠅との蔓延個所に対
する防衛、或種の家畜の寄生虫に対する繁殖家畜の防衛
及びその他の用途に適する。
実際使用に当りＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２
−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレ
ア（II）はそのままで、又はより好適には活性成分のほ
かに固体又は液体の担体及び任意に更に添加物を含む組
成物の形で使用され得る。常用の処方に従い該組成物は
湿潤可能粉剤、乳化可能濃縮物及びその他のものとして
供給され得る。
Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２
−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレ
ア（II）はそのままで、又はより好適には活性成分のほ
かに固体又は液体の担体及び任意に更に添加物を含む組
成物の形で使用され得る。常用の処方に従い該組成物は
湿潤可能粉剤、乳化可能濃縮物及びその他のものとして
供給され得る。
組成物の型及びその所期の用途にもとづき組成物中のＮ
−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジクロ
ロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−
１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア（II）の量を広
範囲（１〜95重量％）にわたり変更し得る。
−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジクロ
ロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−
１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア（II）の量を広
範囲（１〜95重量％）にわたり変更し得る。
更に殺虫処理のための活性物質使用量は各種の要因例え
ば蔓延の型、蔓延を起している環境（栽培農地、溜池又
は水路、種々の有機代替物）、使用する組成物の型、気
候及び環境要因、使用手段及びその他に依存する。一般
には蔓延に対する良好な阻止のために活性物質使用量は
0.01〜1kg/haの範囲で充分である。
ば蔓延の型、蔓延を起している環境（栽培農地、溜池又
は水路、種々の有機代替物）、使用する組成物の型、気
候及び環境要因、使用手段及びその他に依存する。一般
には蔓延に対する良好な阻止のために活性物質使用量は
0.01〜1kg/haの範囲で充分である。
実施例及び試験例 下記の諸例は本発明の更に良い例示のために与えられ
る。
る。
例1 N−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−
ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプ
ロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア（II）の
製造 14.0gの3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−
２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕アニリンを60
mlの無水トルエンに溶かし、この溶液をチッ素雰囲気下
に凝縮器、滴下壜及び攪拌機を具備する250ml容三頸フ
ラスコ中へ導入した。次に40mlの無水トルエンに溶かさ
れた11.5gの2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
を室温で滴下した。この反応混合物を攪拌下100℃で１
時間加熱してから０℃に冷却させ、次にチッ素雰囲気下
に濾過し、沈澱を冷ｎ−ヘキサンで洗ってからチッ素雰
囲気下に乾燥した。融点180〜181℃の18gのベンゾイル
ウレア化合物が得られた。
ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプ
ロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレア（II）の
製造 14.0gの3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−
２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕アニリンを60
mlの無水トルエンに溶かし、この溶液をチッ素雰囲気下
に凝縮器、滴下壜及び攪拌機を具備する250ml容三頸フ
ラスコ中へ導入した。次に40mlの無水トルエンに溶かさ
れた11.5gの2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
を室温で滴下した。この反応混合物を攪拌下100℃で１
時間加熱してから０℃に冷却させ、次にチッ素雰囲気下
に濾過し、沈澱を冷ｎ−ヘキサンで洗ってからチッ素雰
囲気下に乾燥した。融点180〜181℃の18gのベンゾイル
ウレア化合物が得られた。
例２殺虫活性の測定 試験1:スポドプテラ リトラリス〔Spodoptera littora
lis（Lepidoptera）〕の幼虫に対する活性 界面活性剤を含有するＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオ
ロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル
−ウレアの水性アセトン溶液（アセトン10容量％）を用
いてタバコの葉を機械的噴射処理に付した。溶媒の完全
蒸発後に該被処理葉に対しレピドプテラの第二齢期幼虫
をたからせた。該幼虫がたかっている葉を試験期間全体
にわたって適当に調節された室内に貯蔵した。比較のた
めに対照群としてアセトン10％及び界面活性剤含有の水
性アセトン溶液のみで処理されたタバコ葉に同様にして
該幼虫をたからせて貯蔵した。幼虫群をたからせてから
10日後、及び少くとも１回だけ被処理基材を更新した後
に死滅幼虫を数え、対照群と比較した。
lis（Lepidoptera）〕の幼虫に対する活性 界面活性剤を含有するＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオ
ロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル
−ウレアの水性アセトン溶液（アセトン10容量％）を用
いてタバコの葉を機械的噴射処理に付した。溶媒の完全
蒸発後に該被処理葉に対しレピドプテラの第二齢期幼虫
をたからせた。該幼虫がたかっている葉を試験期間全体
にわたって適当に調節された室内に貯蔵した。比較のた
めに対照群としてアセトン10％及び界面活性剤含有の水
性アセトン溶液のみで処理されたタバコ葉に同様にして
該幼虫をたからせて貯蔵した。幼虫群をたからせてから
10日後、及び少くとも１回だけ被処理基材を更新した後
に死滅幼虫を数え、対照群と比較した。
試験2:エデスエジプト〔Aedes aegypti（Diptera）〕の
幼虫に対する活性 適当濃度のＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−ク
ロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの
アセトン溶液（3ml）に井戸水（297ml）を混合した。得
られた溶液の中に適宜に給餌された表記のジプテラの孵
化後４日間の25匹の幼虫を導入した。対照群として活性
物質不含の水性アセトン溶液（井戸水297ml及びアセト
ン3ml）の中へ他の幼虫群を導入した。対照群の卵嚢か
らの昆虫発生の終期まで２〜３日置きに死滅幼虫及びさ
なぎの数と卵嚢から正常発生した成虫の数とを記録し
た。被検化合物の活性は被処理昆虫全数に対する死滅昆
虫数の比（％）として示される。
幼虫に対する活性 適当濃度のＮ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′
−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−ク
ロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの
アセトン溶液（3ml）に井戸水（297ml）を混合した。得
られた溶液の中に適宜に給餌された表記のジプテラの孵
化後４日間の25匹の幼虫を導入した。対照群として活性
物質不含の水性アセトン溶液（井戸水297ml及びアセト
ン3ml）の中へ他の幼虫群を導入した。対照群の卵嚢か
らの昆虫発生の終期まで２〜３日置きに死滅幼虫及びさ
なぎの数と卵嚢から正常発生した成虫の数とを記録し
た。被検化合物の活性は被処理昆虫全数に対する死滅昆
虫数の比（％）として示される。
試験3:レプチノタルサ デセムリネアタ 〔Leptinotarsa decemlineata（Coleoptera）〕に対す
る活性 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジク
ロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ
−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの水性アセト
ン（アセトン10容量％、界活含有）中の分散物の中へ浸
漬することによって馬鈴薯（植物体）を処理した。被浸
漬物の乾燥後にこの植物体にコレオプテラの孵化後10秒
間の幼虫の数群をたからせてから適宜に貯蔵した。供試
物を調節室内で試験全期間にわたり連続証明下に貯蔵し
た。処理開始から72〜96時間後に全幼虫に新飼料を給す
るために全幼虫に未処理植物体を供給した。被処理化合
物の活性は死滅率（％）で表され、対照群に関連して訂
正されたが該被検物活性は死滅幼虫数及び各試験群〔レ
プリケート（控え）群として２群、各群は幼虫10匹をた
からせた一本の植物体から成る〕に存在する不完全生残
数を計測することにより試験開始から８日の後に測定さ
れた。
る活性 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジク
ロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ
−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの水性アセト
ン（アセトン10容量％、界活含有）中の分散物の中へ浸
漬することによって馬鈴薯（植物体）を処理した。被浸
漬物の乾燥後にこの植物体にコレオプテラの孵化後10秒
間の幼虫の数群をたからせてから適宜に貯蔵した。供試
物を調節室内で試験全期間にわたり連続証明下に貯蔵し
た。処理開始から72〜96時間後に全幼虫に新飼料を給す
るために全幼虫に未処理植物体を供給した。被処理化合
物の活性は死滅率（％）で表され、対照群に関連して訂
正されたが該被検物活性は死滅幼虫数及び各試験群〔レ
プリケート（控え）群として２群、各群は幼虫10匹をた
からせた一本の植物体から成る〕に存在する不完全生残
数を計測することにより試験開始から８日の後に測定さ
れた。
試験4:ヘリオチス アルミゲラ〔Heliotis armigera（L
epidoptera）〕の幼虫に対する活性 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジク
ロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ
−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの水性アセト
ン（アセトン10容量％、界活含有）溶液を用いる機械的
噴射によってタバコ葉を処理した。溶剤の完全蒸発の後
にこのタバコ葉にレピドプテラの第二齢期幼虫をたから
せた。幼虫のたかった葉を全期間を通じ適当に調節され
た室内に貯蔵した。比較の目的で対照群として10％アセ
トン含有水性アセトン溶液で処理され、界活で処理され
ただけのタバコ葉を同様にしてこれに幼虫をたからせて
貯蔵した。幼虫がたかってから10日後、及び被処理基材
を少くとも１回更新した後に対照群に比する死滅幼虫数
を計測した。
epidoptera）〕の幼虫に対する活性 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジク
ロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ
−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアの水性アセト
ン（アセトン10容量％、界活含有）溶液を用いる機械的
噴射によってタバコ葉を処理した。溶剤の完全蒸発の後
にこのタバコ葉にレピドプテラの第二齢期幼虫をたから
せた。幼虫のたかった葉を全期間を通じ適当に調節され
た室内に貯蔵した。比較の目的で対照群として10％アセ
トン含有水性アセトン溶液で処理され、界活で処理され
ただけのタバコ葉を同様にしてこれに幼虫をたからせて
貯蔵した。幼虫がたかってから10日後、及び被処理基材
を少くとも１回更新した後に対照群に比する死滅幼虫数
を計測した。
第１表は欧州出願第0123302号明細書記載の４種の参考
製品として引用された同系化合物と対比して示されてい
る本発明化合物（II）の、活性物質ppmで表される投与
量に対応する殺虫活性（死滅率％）に関するデータであ
る。
製品として引用された同系化合物と対比して示されてい
る本発明化合物（II）の、活性物質ppmで表される投与
量に対応する殺虫活性（死滅率％）に関するデータであ
る。
参考品１は化合物Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′
−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１
−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該当する。
−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１
−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該当する。
参考品２は化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ′−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロ
プ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該当す
る。
−Ｎ′−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロ
プ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該当す
る。
参考品３は化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ′−３−クロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２
−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレ
アに該当する。
−Ｎ′−３−クロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２
−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレ
アに該当する。
参考品４は化合物Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′
−３−クロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロ
ロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該
当する。
−３−クロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロ
ロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレアに該
当する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴィンツェンツオ カプリオリ イタリー国 パヴィア 28028 スドマル ティノ シッコマリオ ヴィアロリガ ８
Claims (4)
- 【請求項１】化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオ
ロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル
−ウレア。 - 【請求項２】Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−イ
ソシアネートと3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフル
オロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕アニリ
ンとを不活性溶媒中で０℃乃至反応混合物の沸点の温度
範囲の下で反応させることを特徴とする化合物Ｎ−（2,
6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４
−〔3,3,3−トリフルオロ−２−クロロプロプ−１−エ
ン−１−イル〕フェニル−ウレアの製造方法。 - 【請求項３】化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイ
ル）−Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオ
ロ−２−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル
−ウレアを単独で、又は適宜の組成物の形状でその有効
量を害虫蔓延域に施用することを特徴とする害虫蔓延克
服方法。 - 【請求項４】固体又は液体の担体及び任意の他の添加物
と共に化合物Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ′−3,5−ジクロロ−４−〔3,3,3−トリフルオロ−２
−クロロプロプ−１−エン−１−イル〕フェニル−ウレ
アを活性成分として含有する殺虫組成物。
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Publications (2)
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