JPS6176452A - ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤 - Google Patents

ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤

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JPS6176452A
JPS6176452A JP59195804A JP19580484A JPS6176452A JP S6176452 A JPS6176452 A JP S6176452A JP 59195804 A JP59195804 A JP 59195804A JP 19580484 A JP19580484 A JP 19580484A JP S6176452 A JPS6176452 A JP S6176452A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/24—Derivatives of thiourea containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C335/26—Y being a hydrogen or a carbon atom, e.g. benzoylthioureas
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なベンゾイルウレア誘導体、その製造方法
及び該化合物類の殺虫剤としての利用に関する。
（従来の技術） Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルウレアＩＩ　導体カ殺
虫作用を有することは広く知られている。商品化されて
いるものとして、オランダ特許７００７０４０に開示さ
れている・Ｎ　−２，６−ジンルオロベヅゾイ、ＴＩ／
−Ｎ’−４−クロ０７　ｘ　ニルウレア　（ｄｉｆｌｕ
ｂｅｎｚｕｒｏｎ　）はその代表的なものである。
本発明化合物に類似のア＝　リン部の３位にトリフルオ
ロメチル基、及びハロゲン原子を有するフェニルウレア
誘導体としては下記に示す化合物が知られている。
（ヨーロッパ特許公開８４３５） （米が特許４０８５２２６） （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、前記公知化合物（二比し、更に殺虫スペ
クトラムが広く、殺幼虫作用、殺卵作用も優れた化合物
を見い出すべく鋭意研究を行った。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは上記目的にそって研究を行った所、２．５
−ジハロ−３−トリフルオロメチル基を有するフェニル
ウレア誘導体が前記公知化合物に比し、優れた殺虫効力
を有すのみならず、公知化合物で即ち本発明は一般式 （式中、八はハロゲン原子又はメチル基を、−は水素原
子又はハロゲン原子を、Ｒｓ及び曳はハロゲン原子を、
Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を示す。） ”で表される化合物、その製造方法及び該化合物類を有
効成分として含有−する殺虫剤である。
本発明化合物は下記反応式に示す方法に従って製造する
ことができる。
Ａ、Ｘ：酸素原子の時 Ｃ，Ｘ：硫黄原子の時　　　　　□ 上記Ａ及びＢの反応は有機溶媒中、反応温度０〜（資）
℃で加分−１時間行う。有機溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ヒリシン等一般の不活性溶媒が使
用できる。又、反応にはトリエチルアξン、ピリジン等
の塩基を触媒量添加してもよい。
反応式〇の方法は、ジクロルメタン、クロロホルム等の
有機溶媒中脱硫剤の存在下０°〜溶媒の沸点まで好まし
くは０℃〜室温で３０分〜１時間反応させる。脱硫剤と
しては一般の脱硫剤が使用できルカトリブチルホスフィ
ン、トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリメチル等三
価のリン化合物を−〇　− 用いるのが好ましい。
前記反応に用いられる２、５−ジハロ−３−トリフルオ
ロメチルアニリン及びイソシアネート類はいずれも文献
未記載の新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方
法により製造することができる。
１Ｔ （実施例） 次に実施例を挙げ本発明化合物を更に詳細に説明する。
実施例１．。
２．５−ジクｐロー３−トリフルオロメチルアニリン０
．６１をベンゼンｌＯ−に溶解し、水冷下に２．６−ジ
フルオロベンゾイルイソシアネート０，５１のベンゼン
５ｄ溶液を添加し１時間撹拌した。
反応終了後ｎ−ヘキサン５０−を加えた後、分離した結
晶をｆ別し、結晶なｎ−ヘキサンで洗浄することにより
目的物のウレア０．９＃を得た。
ｍｐ、　　２０５〜２０７．５℃ 実施例２゜ ０．５１の５−り四ルー２−フルオロー３−トリフルオ
ロメチルアニリンを１０−の乾燥ベンゼンに溶解し、０
．４：Ｉｎの２．６−ジフルオ四−ペンゾイルイソシア
ナートのベンゼン溶液（１０１１１１）を室温下に徐々
に添加した。混合物を室温下で３０分間撹拌し、析出し
た結晶をｒ別し、結晶をベンゼンおよびｎ−ヘキサンで
洗浄することにより目的物のウレア０．６１を得た。ｍ
ｐ、　１８７−１８９℃実施例３゜ イル　チオウレアの　　（化合物１５）：２．５−ジク
ｐルー３−　ト９フルオロメチルアニリンＯｓＩをベン
ゼン１０１１１１ｊに溶解し、水冷下に撹拌しながら、
２．６−ジフルオｐベンゾイルイソチオシアネート０４
５１のベンゼン５−溶液を添加し１０時間撹拌した。反
応終了後、減圧下にべｙゼンを留去し、残置をｎ−ヘキ
サンで洗浄することにより目的物のチオウレア０５１を
得た。ｍｐ、　１３６−１４１℃実施例４゜ １−２５−ジクロル−３−ト１フルオ四メｆｋフェニル
）−３−（２，６−シフルオロチオペンジル）ウレアの
製造（化合物２５）：５−（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−１，２，４−ジチアゾール−３，−オン０９１を
ジクロルメタン２〇−に溶解し、これに２，５−ジクロ
ル−３−トリフルオロメチルアニリン０４９Ｎ、トリブ
チルホスフィン０．８１をジクロメタン１０ｊ１ノに溶
解した溶液を水冷下撹拌しながら滴下した。室温で３０
分間撹拌した後反応液を減圧濃縮した。残留物にリグロ
インを加え、口遇し、得られた結晶をリグロインで洗浄
して目的物１．３１を得た。融点１７６−１７７℃（分
解）次に本発明化合物の代表例を第１表に示す。
□：１ （問題点を解決するための手段−殺虫剤）本発明の殺虫
剤は、式（Ｔ）で表される化合物を有効成分として含有
するものであり、有効成分化合物の純品のままでも使用
できるが、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水
和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル等の形態
で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的
とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土
、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等の鉱
物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機およ
び無機化合物が使用される。
液体の剤型な目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロ
シン、キシレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、
シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、トリクロルエチレン、メ
チルイソブチルケトン、水勢を溶剤として使用する。こ
れらの製剤において、均一なかつ安定な形態・をとるた
めに必要ならば界面活性剤を添加することもできる。こ
のようにして得られた水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブ
ル等は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁
液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法
で使用される。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。
有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ、バンドチオン、フェントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリ々ホ
スメチル、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、　Ｄ
ＭＴＰ。
プロチオホス、スルプロホス、ブ四フェノホス、ＣＶＭ
Ｐ、　　−！ｌｌ−ＩＪ　５’−オ／、ＥＰＮ、　ＣＹ
Ｐ、　フルｆイ：／Ｊ　−プ、プロポキシ瓢−ル、ピリ
ミカープ、メソミル、カルタップ、カルバリール、チオ
ジカープ、カルボスルフェン、カルボスルフェン、ニコ
チンピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、７エ
ンバレレイト、フエンフルハスリン、サイハロスリン、
フルシスリ′ネート、フエンシク゛レード、トラロメス
リン、サイフルスリン、フルノ（リネート、ピレトリン
、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルス
リン、ジメスリン、プロパスリン、プロスリン （実施例−殺虫剤） 次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に□限定されるものではない。
実施例５．乳　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　１０部アルキルフェ
ニルポリオキシエチレン　　　　　　　５１ジメチルホ
ルムアミド　　　　　　　　　　　　　３５　１キシレ
ン　　　　　　　　５０部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して外濁液とし
て散布する。
実施例６．水和剤 本１発明化合物　　　　　　　　　　２０部高級アルコ
ール硫酸エステル　　　　　　　　５Ｉり　　　し　　
　イ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７４１、
ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　１１
以上を混合して、微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈し
て懸濁液として散布する。
実施例７．粉　　剤 本発明化合物　　　　　　　　　　５部タ　　　ル　　
　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１　ｌ
、シ　　　　リ　　　　カ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３１アルキルフエニルポリオキシエチ
レン　　　　　　１　＃以上を混合粉砕し、使用に際し
てはそのまま散布する。。
（発明の効果） 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示す。
Ｅ験例１．　　ハスモンヨトウに対する効力本発明化合
物を実施例６に示された゛処方に従い水和剤に製剤し、
水で希釈し処理薬液をつくった。その薬液にサツマイモ
葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ハスモンｊ）つ３令幼虫
が５頭入っている直径９備のシャーレにその葉を入れ、
ガラス蓋をした。シャーレは温度２５℃、湿度６５％の
恒温室内に置き、５日後の殺虫率をしらべ、Ｌ　Ｃ，、
を求めた。
結果を第２表に示す。
（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ　） 弐験例２．アワヨトウに対する効力 本発明化合物を実施例５に示された処方に従鳥乳剤に製
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。
；の薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、”風乾１
、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９１のシャ
ーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。
・ン一しは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、
目抜の殺虫率をしらべ、ＬＣ，を求めた。結果を耳３表
に示す。
第　　３　　表 試験例３．　コナガに対する効力 本発明化合物を実施例５に示された処方に従い乳剤に製
剤し、水で希釈し処理薬液をつくった。
その薬液にキヤでツ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、コナ
ガ３令幼虫が５頭入っている直径９ｃＩＩＬのシャーレ
にその葉を入れガラス蓋をした。シャーレは温度２５℃
、湿度６５．％の恒温室内に置き、５日後の殺虫率をし
らべＬ　Ｃ，、を求めた。結果を第４表に示す。
第　　４　　表 （ｄｉｆｌｕｂｅｎｇｕｒｏｎ　） −☆＾　−

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はメチル基を、Ｒ＿２
    は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ＿３及びＲ＿４はハ
    ロゲン原子を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を示す
    。） で表される化合物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はメチル基を、Ｒ＿２
    は水素原子又はハロゲン原子を、Ｙは酸素原子又は硫黄
    原子を示す。） で表される化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はハロゲン原子を示す。）で
    表される化合物とを反応させることを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＹは前記
    と同じ意味を示す。） で表される化合物の製造方法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１はハロゲン原子又はメチル基を、Ｒ＿２は
    水素原子又はハロゲン原子を示す。） で表される化合物と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はハロゲン原子を示す。）で
    表される化合物とを脱硫剤の存在下反応させることを特
    徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、及びＲ＿４は前記と
    同じ意味を示す。） で表される化合物の製造方法。
  4. （４）脱硫剤が三価のリン化合物である特許請求の範囲
    第３項記載の製造方法。
  5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はメチル基を、Ｒ＿２
    は水素原子又はハロゲン原子を、Ｘは酸素原子又は硫黄
    原子を示す。） で表される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はハロゲン原子を、Ｙは酸素
    原子又は硫黄原子を示す。） で表される化合物を反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｘ及びＹは
    前記と同じ意味を示す。） で表される化合物の製造方法。
  6. （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子又はメチル基を、Ｒ＿２
    は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ＿３及びＲ＿４はハ
    ロゲン原子を、Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を示す
    。） で表される化合物を有効成分として含有することを特徴
    とする殺虫剤。
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