JPH0714928B2 - 縮合ｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素及びｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素を製造するために使用する中間体 - Google Patents

縮合ｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル尿素及びｎ−フェニルスルホニル−ｎ′−トリアジニル尿素を製造するために使用する中間体

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JPH0714928B2
JPH0714928B2 JP5253849A JP25384993A JPH0714928B2 JP H0714928 B2 JPH0714928 B2 JP H0714928B2 JP 5253849 A JP5253849 A JP 5253849A JP 25384993 A JP25384993 A JP 25384993A JP H0714928 B2 JPH0714928 B2 JP H0714928B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は除草及び生長調節特性を
有する新規な縮合Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリ
ミジニル尿素及びＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリ
アジニル尿素を製造するために使用する中間体である縮
合フェニルスルホニルイソシアネート及び縮合フェニル
スルホニルイソチオシアネート、縮合フェニルスルホニ
ルカルバメート、縮合フェニルスルホンアミド並びに縮
合フェニルスルホニルクロリドに関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】除草作
用を有する尿素、トリアジン及びピリミジンは従来技術
において良く知られている。除草及び植物の生長調節作
用を有するアリールスルファモイル−複素管−アミノカ
ルバモイル化合物は例えばオランダ国特許明細書第１２
１７８８号、アメリカ合衆国特許明細書第４１２７４０
５号及びヨーロッパ特許願第４４８０７号、第４４８０
８号及び第５１４６５号中に最近記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本第一の発明の中間体
は、一般式II：
【化５】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコ
キシアルコキシ基を表わし、Ａは酸素、硫黄又は窒素原
子１個又は２個を含み、そして結合炭素原子と一緒にな
って非芳香族５−又は６−員複素環系を形成する３個又
は４個の原子の未置換又は置換橋を表わすが、但し、２
つの酸素原子は炭素原子少なくとも１個により隔てられ
ており、そして硫黄原子が−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の
形態を取るときは酸素又は硫黄原子は互いに結合してい
るのみである。〕で表わされる縮合フェニルスルホンア
ミドである。
【０００４】本第二の発明の中間体は、次式IV：
【化６】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコ
キシアルコキシ基を表わし、Ａは酸素、硫黄又は窒素原
子１個又は２個を含み、そして結合炭素原子と一緒にな
って非芳香族５−又は６−員複素環系を形成する３個又
は４個の原子の未置換又は置換橋を表わすが、但し、２
つの酸素原子は炭素原子少なくとも１個により隔てられ
ており、そして硫黄原子が−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の
形態を取るときは酸素又は硫黄原子は互いに結合してい
るのみであり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす。］
で表わされる縮合したフェニルスルホニルイソシアネー
ト又はフェニルスルホニルイソチオシアネートである。
【０００５】本第三の発明の中間体は、一般式VI：
【化７】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコ
キシアルコキシ基を表わし、Ａは酸素、硫黄又は窒素原
子１個又は２個を含み、そして結合炭素原子と一緒にな
って非芳香族５−又は６−員複素環系を形成する３個又
は４個の原子の置換橋を表わすが、但し、２つの酸素原
子は炭素原子少なくとも１個により隔てられており、そ
して硫黄原子が−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の形態を取る
ときは酸素又は硫黄原子は互いに結合しているのみであ
り、Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そしてＲはフ
ェニル基、アルキル基又は置換フェニル基を表わす。］
で表わされる縮合フェニルスルホニルカルバメートであ
る。
【０００６】本第四の発明の中間体は、一般式Ｘ：
【化８】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４
のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコ
キシアルコキシ基を表わし、Ａは酸素、硫黄又は窒素原
子１個又は２個を含み、そして結合炭素原子と一緒にな
って非芳香族５−又は６−員複素環系を形成する３個又
は４個の原子の未置換又は置換橋を表わすが、但し、２
つの酸素原子は炭素原子少なくとも１個により隔てられ
ており、そして硫黄原子が−ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の
形態を取るときは酸素又は硫黄原子は互いに結合してい
るのみである。］で表わされる縮合フェニルスルホニル
クロリドである。
【０００７】本発明の中間体を使用して製造される縮合
Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素及び
Ｎ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素（そ
の塩も包含する）は一般式Ｉ：
【化９】 ［式中、Ｚ′は酸素原子を表わし、Ｅは窒素原子又は＝
ＣＨ−基を表わし、Ｒ1 ′は水素原子又はハロゲン原子
を表わし、Ｒ2 は水素原子を表わし、Ｒ3 及びＲ4 は互
いに独立して炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基又は−ＮＲ5 Ｒ6 基（式中、Ｒ5
及びＲ6 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。）を表わし、そしてＡ′は次式：−Ｏ−ＣＦ2 −Ｏ
−，−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−，−Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｏ−，−ＳＯ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ
2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −，−Ｏ−ＳＯ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）
−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）−
又は−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−で表わされる群か
ら選択された架橋基を表わす。］で表わされる。
【０００８】上記定義において、アルキル基は直鎖又は
分岐鎖アルキル基例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基又は４つのブチル基の異性体を
表わす。アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、４つのブトキシ基の
異性体を表わし、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロ
ポキシ基の場合が好ましい。
【０００９】上記定義における、そしてハロアルコキシ
基の一部分としてのハロゲン原子は弗素原子及び塩素原
子の場合が好ましい。
【００１０】式Ｉで表わされる化合物はアミン、アルカ
リ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基又は第四アンモニ
ウム塩基と塩を作ることができる。
【００１１】好ましい塩を作ることのできるアルカリ金
属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物としてはリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシ
ウムの水酸化物、最も好ましくはナトリウム又はカリウ
ムの水酸化物が挙げられる。
【００１２】好ましい塩を作ることができるアミンとし
ては第一、第二及び第三脂肪族及び芳香族アミン例えば
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、４つのブチルアミンの異性体、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロ
ピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルア
ミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キ
ナクリジン、ピリジン、キノリン及びイソキノリンが挙
げられる。好ましいアミンとしてはエチルアミン、プロ
ピルアミン、ジエチルアミン又はトリエチルアミンが挙
げられ、イソプロピルアミン及びジエタノールアミンの
場合が最も好ましい。
【００１３】第四アンモニウム塩基の例としては、通常
ハロアンモニウム塩のカチオン例えばテトラメチルアン
モニウムカチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカ
チオン、トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テ
トラエチルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルア
ンモニウムカチオン、そしてまたアンモニウムカチオン
が挙げられる。
【００１４】架橋基Ａとしては次式：−Ｏ−ＣＦ2 −Ｏ
−，−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＯ−，−Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｏ−，−ＳＯ2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯ−，−Ｏ−ＳＯ
2 −ＣＨ2 −ＣＨ2 −，−Ｏ−ＳＯ2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）
−ＣＨ2 −，−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）−
又は−（ＣＨ2 ）3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−で表わされる群か
ら選択された基を用いる。
【００１５】好ましい個々の化合物としては：Ｎ−クロ
マン−８−イルスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２，３−
ジヒドロ−２−メチルベンゾ［ｂ］フラン−７−イルス
ルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメチルピリミジン−２
−イル）尿素、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベ
ンゾ［ｂ］フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４
−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素が
挙げられる。
【００１６】式Ｉで表わされる化合物の製造は不活性有
機溶媒中で行われる。
【００１７】式Ｉで表わされる化合物の製法の第一の方
法は次式II′：
【化１０】 ［式中Ｒ1 ′及びＡ′は式Ｉにおいて定義されたものと
同じ意味を表わす。］で表わされる縮合フェニルスルホ
ンアミドを次式III ′：
【化１１】 ［式中、Ｅ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＺ′は式Ｉにおいて
定義されたものと同じ意味を表わし、そしてＲはフェニ
ル基、アルキル基又は置換されたフェニル基を表わ
す。］で表わされるＮ−ピリミジニルカルバメート又は
Ｎ−トリアジニルカルバメートと塩基存在下で反応させ
ることよりなる。
【００１８】式Ｉで表わされる化合物を得るための第二
の方法は次式IV′：
【化１２】 ［式中、Ａ′，Ｒ1 ′及びＺ′は式Ｉにおいて定義され
たものと同じ意味を表わす。］で表わされる縮合フェニ
ルスルホニルイソシアネート又はフェニルスルホニルイ
ソチオシアネートを次式Ｖ：
【化１３】 ［式中、Ｅ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は式Ｉにおいて定義さ
れたものと同じ意味を表わす。］で表わされるアミノピ
リジン又はアミノトリアジンと所望により塩基の存在下
で反応させることよりなる。
【００１９】最後に、式Ｉで表わされる化合物はまた次
式VI′：
【化１４】 ［式中、Ａ′，Ｒ1 ′及びＺ′は式Ｉにおいて定義され
たものと同じ意味を表わし、そしてＲはフェニル基、ア
ルキル基又は置換されたフェニル基を表わす。］で表わ
される縮合Ｎ−フェニルスルホニルカルバメートを上記
式Ｖで表わされるアミノピリミジン又はアミノトリアジ
ンと反応させることにより得ることができる。
【００２０】所望ならば、式Ｉで表わされる尿素はアミ
ン、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化
物により、又は第四アンモニウム塩基により付加塩に変
えることができる。この変換は例えば式Ｉで表わされる
化合物を塩基の当量と反応させ、次いで溶媒を蒸発させ
て除くことにより行われる。
【００２１】式Ｉで表わされる化合物を得るために中
性、不活性有機溶媒中でこれらの反応を行うのが便利で
ある。このような溶媒の例としては：ベンゼン、トルエ
ン、キシレン又はシクロヘキサン、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素又はクロロベンゼンのよ
うな塩素化された炭化水素、；例えばジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン又は
ジオキサンのようなエーテル；例えばアセトニトリル又
はプロピオニトリルのようなニトリル；例えばジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド又はＮ−メチルピ
ロリジノンのようなアミドが挙げられる。
【００２２】反応温度は好ましくは−20°ないし＋ 120
℃の範囲である。カップリング反応は通常わずかに発熱
的であり、そして室温で行うことができる。反応時間を
短縮するため、又は反応を開始するためにも、反応混合
物を短時間沸点に加熱するのが好都合である。触媒とし
て塩基又はイソシアネートを２，３滴加えると反応時間
を短縮することができる。好ましい塩基としては例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、キナクリジン、
１，４−ジアユビシクロ（２，２，２）オクタン、１，
５−ジアザビシクロ（４，３，０）−ノン−５−エン又
は１，５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−
７が挙げられる。しかしながら、用いる塩基としては例
えば水素化ナトリウム又は水素化カルシウムのような水
素化物、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような
水酸化物又は炭素水素ナトリウムのような炭酸水素塩も
また挙げることができる。
【００２３】反応混合物を濃縮し、次いで／又は溶媒を
蒸発させ、そして再結晶又は例えばエーテル、芳香族炭
化水素又は塩素化された炭化水素のような溶解性の乏し
い溶媒中で固体残部を細かく砕くことにより、最終生成
物を単離することができる。
【００２４】式II，IV及びVIで表わされる中間体は新規
であり、そして式Ｉで表わされる化合物の合成のために
特に開発された。従って、これらは本発明の目的を成す
ものである。
【００２５】式IIで表わされる新規な中間体は種々の方
法により製造することができる。例えば、式IIで表わさ
れる化合物は次式VII ：
【化１５】 ［式中、Ｒ1 及びＡは式IIにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす］で表わされるアニリンをジアゾ化し、
そして例えば塩化銅のような触媒の存在化塩酸又は酢酸
中で二酸化硫黄によりジアゾ基を置換し、そしてその結
果得られた次式Ｘ：
【化１６】 ［式中、Ａ及びＲ1 は式IIにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされるフェニルスルホニルク
ロリドを水酸化アンモニウム溶液と反応させることによ
り得られる。出発物質として用いる相当するアニリン誘
導体は公知であるが、又は公知の方法で製造できる。
【００２６】同様にして、式IIで表わされる化合物は次
式VIII：
【化１７】 ［式中、Ｒ1 及びＡは式IIにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされるフェニルスルホン酸を
例えばＰＣｌ5 ，ＰＯＣｌ3 ，ＣＯＣｌ2 又はＳＯＣｌ
2 のような塩素化剤で処理して式Ｘで表わされる対応す
るフェニルスルホニルクロリドとし、次いでこの塩化物
を水酸化アンモニウム水溶液と反応させることにより得
ることができる。
【００２７】式IIで表わされる化合物はまた次式IX：
【化１８】 ［式中、Ｒ1 及びＡは式Ｉにおいて定義されたものと同
じ意味を表わす。］で表わされるベンジルチオエーテル
を塩素と反応させ、次いで得られた式Ｘで表わされるフ
ェニルスルホニルクロリドを水酸化アンモニウム溶液と
反応させることにより得ることができる。特別の場合と
して、例えば活性化された置換位置が利用できるとき
は、フェニル核の直接スルホクロル化が可能であり、過
剰のクロロ硫酸と反応させることにより対応するフェニ
ルスルホニルクロリドが得られる。ここで用いる活性化
された縮合したベンゼン誘導体は公知である。
【００２８】式IVで表わされるフェニルスルホニルイソ
シアネートもまた新規であり、ブチルイソシアネートの
存在下、溶媒として塩素化された炭化水素中で還流温度
で、式IIで表わされるスルホンアミドをホスゲンと反応
させることにより得ることができる。同様な反応は“有
機合成化学における新方法（Newer Methods of Prepara
tive Organic Chemistry）”，第VI巻， 223〜241 頁，
Academic Press，ニューヨーク及びロンドン中に記載さ
れている。
【００２９】式IVで表わされるイソチオシアネートは式
IIで表わされるスルホンアミドを二硫化炭素及び水酸化
カリウムと反応させ、次いでこの２カリウム塩をホスゲ
ンと反応させることにより得られる。このような方法は
Arch.Pharm. 299， 174（1966）中に記載されている。
【００３０】式VIで表わされるＮ−フェニルスルホニル
カルバメートは式IIで表わされるスルホンアミドを塩基
存在下で炭酸ジフェニルと反応させることにより得られ
る。同様な方法は日本国特許第６１１６９号明細書中に
記載されている。
【００３１】式Ｘで表わされる縮合フェニルスルホニル
クロリドもまた新規であり、同様に式Ｉで表わされる化
合物の合成のために特に開発された。
【００３２】式Ｖで表わされる出発物質のアミノピリミ
ジン及びアミノトリジンは式III で表わされる対応する
フェニルカルバメートと同様、以前から知られているか
又はヨーロッパ特許願第７０８０４号中に記載されてい
るか又は、上記文献に記載されている化合物より公知方
法により製造することができる。
【００３３】式Ｉで表わされる化合物は安定な化合物で
あり、そしてこの取扱いにおいては全く防護手段を必要
としない。
【００３４】低い施用比率で用いた場合には、式Ｉで表
わされる化合物は良好な選択的生長抑制及び選択的除草
特性を有し、そのため有用植物特に穀物、棉、大豆、と
うもろこし及び稲の収穫のためにこれらを使用するのが
好ましい。いくつかの場合においては現在総合除草剤に
よってのみ防除される雑草に対してもまた損傷を与える
ことができる。
【００３５】これらの化合物のいくつかの作用形態は通
常の場合とは異なる。多くは移動可能であり、すなわち
これらは植物によって吸収され、次いでこれらが作用す
る他の部所に移動する。それ故例えば表面処理により多
年生雑草の根に損傷を与えることが可能である。他の除
草剤及び生長抑制剤に比べて、式Ｉで表わされる新規な
化合物は非常に低い施用比率で用いられた場合でも効果
がある。
【００３６】式Ｉで表わされる化合物は生長調節、特に
生長防止特性を示す。単子葉植物及び双子葉植物双方の
生長が妨げられる。それ故例えば式Ｉで表わされる化合
物は熱帯地域で間作としてしばしば栽培される豆科植物
の生長を防止するので、その結果、栽培植物の間の土壌
の浸食を防止しながら、他方において間作が栽培植物と
競合することも防止される。
【００３７】多くの栽培植物の栄養生長を防止するた
め、栽培面積当りより多くの植物を播種することがで
き、その結果単位面積当りより多くの収穫量を得ること
ができる。生長調節剤を使用した場合の収穫量増大のよ
り詳細な機構としては、栄養生長が防止されるため花が
咲き実がなるのを促進するための栄養分を増加すること
ができるためである。
【００３８】高比率で施用した場合には、総ての試験植
物がその生長に大きな損傷を受けて枯れた。
【００３９】式Ｉで表わされる新規化合物は、除草及び
生長抑制剤組成物、並びに発芽前及び発芽後の雑草の防
除、及び単子葉植物及び双子葉植物等に牧草、熱帯間作
及び煙草植物の吸枝の生長防止の方法にもまた好適に使
用することができる。
【００４０】式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは
好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液、被覆性ペースト（coatable p
aste）、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び例えばポリマー
物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質
と同様、噴霧、霧化、散粉、散水又は注水のような適用
法は、目的とする対象及び使用環境に依存して選ばれ
る。
【００４１】製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）及び
適当な場合には固体又は液体の補助剤を含む組成物又は
製剤は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固
体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活性
剤）のような増量剤と均一に混合及び／又は摩砕するこ
とにより、製造される。
【００４２】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし12の留分、例えば
キシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレー
ト又はジオクチルフタレートのようなフタレート；シク
ロヘキサン又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エ
タノール、エチレングリコールモノメチル又はモノエチ
ルエーテルのようなアルコール及びグリコール並びにそ
れらのエーテル及びエステル；シクロヘキサノンのよう
なケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシド又はジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ココナッツ油又は大豆油のような
エポキシ化植物油；又は水。
【００４３】例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固
体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロ
ナイト又はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤で
ある。物性を改良するために、高分散ケイ酸又は高分散
吸収性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状
化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レ
ンガ、セピオライト又はベントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は方解石又は砂のような物質である。
更に非常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物
質、特にドロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得
る。
【００４４】製剤化すべき式Ｉの化合物の性質による
が、適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び
湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニ
オン性界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面
活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。
【００４５】適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石
ケン及び水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
【００４６】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ10〜Ｃ22）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は未置換又は
置換されたアンモニウム塩、例えばオレイン酸又はステ
アリン酸、或いは例えばココナッツ油又は獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
【００４７】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルアリールス
ルホネート、が更に頻繁に使用される。
【００４８】脂肪族スルホネート又はサルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは未置換又
は置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし22のア
ルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサ
ルフェート又は天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコー
ルサルフェートの混合物のナトリウム又はカルシウム塩
である。これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪
族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の
塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし22個の炭
素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリー
ルスルホネートの例は、ナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はト
リエタノールアミン塩である。対応するホスフェート、
例えば４ないし14モルのエチレン オキシドを含むｐ−
ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた
適当である。
【００４９】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族又は脂環式アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及
びアルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導
体であり、該誘導体は３ないし30個のグリコール エー
テル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし18個の炭素原子を含む。
【００５０】他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレン オキシドとポリプロピレン グリコール、エ
チレンジアミンポリプロピレン グリコール及びアルキ
ル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含むアルキルポリプ
ロピレン グリコールとの水溶性付加物であり、その付
加物は20ないし 250個のエチレン グリコール エーテ
ル基及び10ないし 100個のプロピレン グリコール エ
ーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グ
リコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール単
位を含む。
【００５１】非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシ
エタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェ
ノキシエトキシエタノールである。ポリオキシエチレン
ソルビタン及びポリオキシエチレン ソルビタン トリ
オレートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面
活性剤である。
【００５２】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし22の
アルキル基と、他の置換基として低級未置換又はハロゲ
ン化アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシアルキ
ル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好まし
くはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリド又はベンジル
【００５３】ジ−（２−クロロエチル）エチルアンモニ
ウム ブロミドである。製剤業界で慣用の界面活性剤は
例えば下記の刊行物に記載されている：“マクカッチャ
ンズ デタージェンツ アンド エマルジファイアーズ
アニュアル（Mc Cutcheons Detergents and Emulsifi
ers Annual）”，マック出版社、ニュージャージー州、
リングウッド，１９７９年；及びシゼリー及びウッド
（Sisely and wood ）共著“エンサイクロペディア オ
ブ サーフェイス アクチィブ エイジェンツ（Encycl
opedia of Surface Active Agents ）”，ケミカル出版
社、ニューヨーク，１９６４年。
【００５４】殺有害微生物組成物は通常、式Ｉの化合物
0.1ないし95％、好ましくは 0.1ないし80％、固体又は
液体補助剤１ないし99.9％、及び界面活性剤０ないし25
％、好ましくは 0.1ないし25％を含む。
【００５５】好ましい製剤としては特に下記の成分より
なるものが挙げられる（％は重量百分率を示す。）： 乳酸原液 有効成分 ： １ないし20％、好ましくは５ないし10％ 界面活性剤： ５ないし30％、好ましくは10ないし20％ 液体担体 ： 50ないし94％、好ましくは70ないし85％ 粉 剤 有効成分 ： 0.1ないし10％、好ましくは 0.1ないし
１％ 固体担体 ： 99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし
99％ 懸濁原液 有効成分 ： ５ないし75％、好ましくは10ないし50％ 水 ： 94ないし25％、好ましくは90ないし30％ 界面活性剤： １ないし40％、好ましくは２ないし30％ 水 和 剤 有効成分 ： 0.5ないし90％、好ましくは10ないし80
％ 界面活性剤： 0.5ないし20％、好ましくは１ないし15
％ 固体担体 ： ５ないし95％、好ましくは15ないし90％ 粒 剤 有効成分 ： 0.5ないし30％、好ましくは３ないし15
％ 固体担体 ： 99.5ないし70％、好ましくは97ないし85
％
【００５６】市販品は好ましくは濃厚物として製剤化さ
れるが、消費者は通常希釈製剤を使用する。製剤は 0.0
01％のような低濃度に希釈することができる。施用比率
は通常0.01ないし10Kg有効成分（a.i.）／ha、好ましく
は 0.025ないし５Kg a.i.／haである。
【００５７】この組成物はまた他の成分例えば安定剤、
消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料又
は、特別な効果のために他の有効成分を含有してもよ
い。
【００５８】
【実施例及び発明の効果】
製造例 実施例１： ａ） ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベン
ゾ〔ｂ〕フラン 充分に攪拌しながら、臭素 283ｇ（1.77モル）を２，３
−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラン 237ｇ（1.
77モル）、炭酸水素ナトリウム 148.7ｇ（1.77モル）、
塩化メチレン 500ml及び水 500mlの混合物に０°ないし
５℃で滴加する。臭素を完全に加えた後、混合物を20な
いし25℃で更に１／２時間攪拌する。有機相を分離し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空で濃縮及び分別する。
収量：５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベン
ゾ〔ｂ〕フラン 242ｇ（理論量の66％）及び５，７−ジ
ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン77ｇ（理論量の15％）。
【００５９】ｂ） ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２
−メチルベンゾ〔ｂ〕フラニルスルホクロリド クロロスルホン酸 470ｇ（4.03モル）をクロロホルム 3
00ml中の５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチルベ
ンゾ〔ｂ〕フラン 106ｇ（0.5 モル）の溶液に−７℃で
20分かけて滴加し、次いで混合物を20℃ないし25℃で更
に15分間攪拌する。反応混合物を氷／水上に注ぎ、有機
相を分離し、そしてクロロホルム 500mlずつを用いて２
回抽出する。一緒にした有機相を水 250mlずつを用いて
２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮す
ると５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−
ベンゾ〔ｂ〕フラニルスルホクロリド 101ｇ（理論量の
65％）を得る。
【００６０】ｃ） ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２
−メチル−７−スルファモイルベンゾ 〔ｂ〕フラン ｂ）で得られた粗生成物を酢酸エチル 200mlに溶解し、
次いでこの溶液を25％アンモニア水 250mlに20°ないし
25℃で滴加する。反応混合物を同じ温度で１時間攪拌
し、次いで有機相を除き、活性炭で処理し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、次いで濃縮する。残留物を結晶する
と、融点 167ないし 169℃の５−ブロモ−２，３−ジヒ
ドロ−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フ
ラン75ｇ（理論量の80％）を得る。
【００６１】ｄ） ２，３−ジヒドロ−２−メチル−７
−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン ５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スル
ファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン72.5ｇ（0.25モル）をメ
タノール 750ml中で酢酸ナトリウム22 4ｇ（0.25モル）
及び活性炭上の５％パラジウム触媒の存在下に水添す
る。触媒を除き、溶媒を留去し、そして水／エタノール
の混合物から残留物を結晶化させると、融点 174°ない
し 177℃の２，３−ジヒドロ−２−メチル−７−スルフ
ァモイルベンゾ〔ｂ〕フラン42.3ｇ（理論量の79％）を
得る。
【００６２】ｅ） Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチ
ルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−
（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）尿素 １，５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
3.9ｇ（0.025 モル）をアセトニトリル50ml中の２，３
−ジヒドロ−２−メチル−７−スルファモイルベンゾ
〔ｂ〕フラン５．２ｇ（0.025 モル）及びＮ−（４，６
−ジメチルピリミジン−２−イル）フェニルカルバメー
ト６ｇ（0.025 モル）の溶液に加え、次いで混合物を20
°ないし25℃で２時間攪拌する。反応が完結した後、混
合物を水で希釈し、そして生成物を晶出させる。沈澱を
単離し水及びヘキサンで洗浄し、そして水酸化カリウム
上で真空で乾燥する。収量：融点 190°ないし 193℃の
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕フラ
ン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）尿素７ｇ（理論量の78％）。
【００６３】実施例２：１，３−ベンゾジオキソール−
４−スルホンアミド ａ） １，３−ベンゾジオキソール−４−スルホニルク
ロリド ４−アミノ−１，３−ベンゾジオキソール 7.5ｇを36％
塩酸23ml中に懸濁させる。次いで氷で冷しながら、水８
ml中の亜硝酸ナトリウム4.06ｇの溶液によってジアゾ化
を行う。このジアゾニウム塩の溶液に、氷酢酸50ml、水
５ml、二酸化硫黄15ｇ及び塩化銅（II）水和物 2.3ｇの
混合物を滴加する。ジアゾニウム塩の溶液の添加が完結
するまで温度を40℃に保つ。次いで反応混合物を冷却
し、そして氷／水 500mlで希釈する。粗製の１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−スルホクロリドを単離し、そし
て乾燥する。融点： 121°ないし 124℃。
【００６４】ｂ） １，３−ベンゾジオキソール−４−
スルホンアミド ａ）において得られた１，３−ベンゾジオキソール−４
−スルホクロリドを酢酸エチル20mlに溶解し、次いでこ
の溶液を25％アンモニア水25mlに20°ないし25℃で滴加
する。この混合物を同じ温度で１時間攪拌する。有機層
を分離し、乾燥し、そして濃縮して１，３−ベンゾジオ
キソール−４−スルホンアミドを得る。
【００６５】実施例３：２，３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニルイソシ
アネート ａ）Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿
素 １，５−ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−５
6.54mlをジオキサン中の２，３−ジヒドロ−２，２−
ジメチル−７−スルファモイルベンゾ〔ｂ〕フラン（化
合物１．４） 9.9ｇ（0.0436モル）に加える。氷で冷し
ながら、メチルイソシアネート2.65mlを滴加する。反応
混合物を20°ないし25℃で２時間攪拌し、次いで水で希
釈し、５％炭酸ナトリウム溶液10mlで中和し、そして濾
過する。濾液を酸性とすることによりＮ−（２，３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イ
ルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿素11.1ｇ（理論量の8
9.5％）を得る。
【００６６】ｂ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル
ベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニルイソシアネー
ト Ｎ−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
〔ｂ〕フラン−７−イルスルホニル）−Ｎ′−メチル尿
素８ｇを無水クロロベンゼン 400mlに懸濁させ、次いで
この懸濁物を透明な溶液状態となるまで約 130℃でホス
ゲンにより飽和する。次いでこの溶液を水分を排除しな
がら真空で蒸留して油状物の形態の２，３−ジヒドロ−
２，２−ジメチルベンゾ〔ｂ〕フラン−７−イルスルホ
ニルイソシアネートを得るものであり、これは更に精製
することなく、式Ｉで表わされる縮合したＮ−フェニル
スルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素及びＮ−フェニル
スルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素を得るために使用
することができる。
【００６７】下記表に示す中間体及び最終生成物は同様
の方法により得られる。表１に追加して記載した環系の
番号は縮合したフェニル環にのみ関係するものであり、
そして続く表中の同様の置換基に対しても用いられる。
【００６８】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【００６９】実施例４：式Ｉで表わされる化合物に対す
る製剤例（パーセントは重量基準である） ａ）水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 式Ｉの化合物 ２０％ ６０％ ０．５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ５％ ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − − ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ ６％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル） − ２％ ２％ 高分散ケイ散 ５％ ２７％ ２７％ カオリン ６７％ − − 塩化ナトリウム − − ５９．５％
【００７０】有効成分を助剤とともに十分に混合した
後、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈
して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得
られる。
【００７１】 ｂ）乳剤原液 ｂ） ｃ） 式Ｉの化合物 １０％ １％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド４〜５モル） ３％ ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド36モル） ４％ ４％ シクロヘキサノン ３０％ １０％ キシレン混合物 ５０％ ７９％
【００７２】この乳剤原液を水で希釈することにより、
所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。
【００７３】 ｃ）粉 剤 ｂ） ｃ） 式Ｉの化合物 ０．１％ １％ タルク ９９．９％ − カオリン − ９９％
【００７４】有効成分を担体とともに混合し、適当なミ
ル中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使用
することのできる粉末を得た。
【００７５】 ｄ）押出し粒剤 ｂ） ｃ） 式Ｉの化合物 １０％ １％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ ２％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ カオリン ８７％ ９６％
【００７６】有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気
流中で乾燥させる。
【００７７】 ｅ） 被覆粒剤 式Ｉの化合物 ３％ ポリエチレングリコール２００ ２％ カオリン ９４％
【００７８】細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中
で、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均
一に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得ら
れる。
【００７９】 ｆ）懸濁原液 ｂ） ｃ） 式Ｉの化合物 ４０％ ５％ エチレングリコール １０％ １０％ ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド15モル） ６％ １％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ ５％ カルボキシメチルセルロース １％ １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ ０．２％ 75％水性エマルジョン形シリコーンオイル ０．８％ ０．８％ 水 ３２％ ７７％
【００８０】細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
【００８１】 ｇ）塩の溶液 式Ｉの化合物 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド78モル） ３％ 水 ９１％
【００８２】生物試験例 実施例５：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発砲バーミキュライト（密度：0.13
5 ｇ／cm3 ，水吸収容量：0.565 1/1 ）で満たす。70.8
ppm の濃度で試験化合物を含む脱イオン水中の水性乳剤
により非吸着性バーミキュライトを飽和させた後、下記
植物の種子をその表面に播く：ナスツルチウム オフィ
シナリス（Nasturtium officinalis）、アグロスチステ
ヌイス（Agrostis tenuis ）、ステラリア メディア
（Stellaria media ）及びジギタリア サングイナリス
（Digitaria sanguinalis ）。次いで容器を20℃、照射
約20ルクス及び相対湿度70％の気候室中に保持する。４
日ないし５日の発芽期の間、局部的な湿度を増加させる
ために光透過性物質でおおい、そして脱イオン水で灌水
する。５日目の後、市販の液体肥料（登録商標Greenzi
t）の 0.5％をこの水に加える。播種後12日目に試験結
果を評価し、そして植物に対する作用を下記の等級に従
って評価する： １：植物が発芽しないか又は全く枯れる ２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なし（未処理の対象物と同等）。
【００８３】
【表２７】
【００８４】実施例６：発芽後の除草作用（接触作用） 多数の雑草及び栽培植物（単子葉植物及び双子葉植物の
両方を含む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に 0.5kg
a.i./haの施用比率で試験化合物の水性懸濁液を噴霧
し、次いで24°ないし26℃及び相対湿度45ないし60％で
保持する。処理後15日目に、発芽前の試験における場合
と同じ等級を使用して評価する。 発芽後の作用： 施用濃度： 0.5kg／ha
【００８５】
【表２８】
【００８６】実施例７：熱帯間作の生長防止 試験植物〔セントロセマ プルミエリ（Centrosema pl
umieri）及びセントロセマ プベスセンス（Centrosema
pubescens）〕を充分生長するまで栽培し、次いで60cm
の高さまで刈り込む。７日後に、この植物に試験化合物
の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対湿度70％及び
毎日１４時間６０００ルクスの人工光線下、昼の温度27
℃及び夜の温度21℃で保持する。施用後４週間目に、対
照物と比べた新たな生長の重量を調べ、そして植物毒性
を決めることにより試験を評価する。
【００８７】本試験において、試験植物に損傷を生ずる
ことなく、式Ｉで表わされる化合物により処理した植物
の新たな生長は著しく減少することが判った（未処理の
対照植物の新たな生長の20％より少ない。）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307/88 311/20 311/22 311/58 311/76 317/46 317/62 319/18 327/04 327/06 333/54 335/06 // Ａ０１Ｎ 47/36 １０１ Ｅ 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 403/12 405/12 ２５１ 409/12 ２５１ 411/12 (72)発明者 ウイリー マイヤー スイス国，4125 リーエン，タールベーク 49 (72)発明者 ヴエルナー テプフル スイス国，4143 ドルナツハ，ドルネツク ストラーセ 68

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式II： 【化１】 ［式中、 Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
    ルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
    コキシ基を表わし、 Ａは酸素、硫黄又は窒素原子１個又は２個を含み、そし
    て結合炭素原子と一緒になって非芳香族５−又は６−員
    複素環系を形成する３個又は４個の原子の未置換又は置
    換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭素原子少な
    くとも１個により隔てられており、そして硫黄原子が−
    ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の形態を取るときは酸素又は硫
    黄原子は互いに結合しているのみである。〕で表わされ
    る縮合フェニルスルホンアミド。
  2. 【請求項２】 次式IV： 【化２】 ［式中、 Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
    ルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
    コキシ基を表わし、 Ａは酸素、硫黄又は窒素原子１個又は２個を含み、そし
    て結合炭素原子と一緒になって非芳香族５−又は６−員
    複素環系を形成する３個又は４個の原子の未置換又は置
    換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭素原子少な
    くとも１個により隔てられており、そして硫黄原子が−
    ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の形態を取るときは酸素又は硫
    黄原子は互いに結合しているのみであり、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わす。］で表わされる縮
    合したフェニルスルホニルイソシアネート又はフェニル
    スルホニルイソチオシアネート。
  3. 【請求項３】 一般式VI： 【化３】 ［式中、 Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
    ルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
    コキシ基を表わし、 Ａは酸素、硫黄又は窒素原子１個又は２個を含み、そし
    て結合炭素原子と一緒になって非芳香族５−又は６−員
    複素環系を形成する３個又は４個の原子の置換橋を表わ
    すが、但し、２つの酸素原子は炭素原子少なくとも１個
    により隔てられており、そして硫黄原子が−ＳＯ−又は
    −ＳＯ2 −基の形態を取るときは酸素又は硫黄原子は互
    いに結合しているのみであり、 Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表わし、そしてＲはフェニ
    ル基、アルキル基又は置換フェニル基を表わす。］で表
    わされる縮合フェニルスルホニルカルバメート。
  4. 【請求項４】 一般式Ｘ： 【化４】 ［式中、 Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
    ルホニル基又は炭素原子数２ないし５のアルコキシアル
    コキシ基を表わし、 Ａは酸素、硫黄又は窒素原子１個又は２個を含み、そし
    て結合炭素原子と一緒になって非芳香族５−又は６−員
    複素環系を形成する３個又は４個の原子の未置換又は置
    換橋を表わすが、但し、２つの酸素原子は炭素原子少な
    くとも１個により隔てられており、そして硫黄原子が−
    ＳＯ−又は−ＳＯ2 −基の形態を取るときは酸素又は硫
    黄原子は互いに結合しているのみである。］で表わされ
    る縮合フェニルスルホニルクロリド。
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