JPH07149602A - フェニルベンズアミドをベースとする殺菌剤組み合わせ - Google Patents

フェニルベンズアミドをベースとする殺菌剤組み合わせ

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JPH07149602A
JPH07149602A JP6249515A JP24951594A JPH07149602A JP H07149602 A JPH07149602 A JP H07149602A JP 6249515 A JP6249515 A JP 6249515A JP 24951594 A JP24951594 A JP 24951594A JP H07149602 A JPH07149602 A JP H07149602A
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JP6249515A
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English (en)
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Marie-Pascale Latorse
マリー−パスカル・ラトーズ
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Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 菌類病から植物を保護する、フェニルベンズ
アミド型誘導体をベースとする殺菌剤組み合わせ及びそ
の製造法を提供する。 【構成】 本発明の組み合わせは、（ａ）式（Ａ）： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一の場合も異なる場合も、
Ｈ、ｈａｌ又は任意に置換されたハロゲン化アルキル基
であり、Ｒ3及びＲ4は、同一でも異なっていてもよい
が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）を有する化合物
と、（ｂ）マンネブ、マンゼブ、フォルペット、銅誘導
体、フォセチル−Ａｌ又はリン酸若しくはそのアルカリ
金属若しくはアルカリ土類金属塩、クロロタロニル、フ
ルアジナム、アシルアラニン、アセトアミド、メトキシ
アクリレート又はメトキシイミノアセタートからなる群
から選択される１種以上の化合物Ｂからなる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の利用分野】本発明は、フェニルベンズアミド型
の誘導体をベースとする殺菌剤組み合わせ、その製法及
び菌類病から植物を保護するためのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】欧州特許出願第０，３６０，７０１号
は、非常に多数のアミド誘導体、特にフェニルベンズア
ミド、並びに菌類病を抑制するための活性物質としての
それらの使用について記載している。該特許の実施例に
は、特に焼枯れ及びベトカビのような病気に対するそれ
らの防除活性が示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題及び課題を解決するため
の手段】本出願人は、これらの選択肢の少ない誘導体と
他の特定の殺菌剤の組み合わせが新たな応用の可能性を
開拓する驚異的且つ注目すべき相乗的特性を示すことを
見いだした。
【０００４】より詳細に述べれば、本発明は、（ａ）式
（Ａ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一の場合も異な
る場合も、水素若しくはハロゲン原子又は任意にハロゲ
ン化されたアルキル基であり、Ｒ3及びＲ4は、同一の場
合も異なる場合も、１〜４個の炭素原子を含むアルキル
である）を有する化合物と、（ｂ）マンネブ（エチレン
ビス（ジチオカルバミン酸）マンガン）、マンゼブ（ｍ
ａｎｃｏｚｅｂ）（エチレンビス（ジチオカルバミン
酸）亜鉛及びマンガン）、フォルペット（トリクロロメ
チル−チオイソインドリンジオン）、銅誘導体、フォセ
チル（ｐｈｏｓｅｔｈｙｌ）−Ａ１（トリス（Ｏ−エチ
ルホスホネート）アルミニウム）又はリン酸若しくはそ
のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩、クロロタ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）（テトラクロ
ロイソフタロニトリル）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉ
ｎａｍ）（Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジル）−２，６−ジニトロ−３−クロロ−４
−（トリフルオロメチル）アニリン）、アシルアラニ
ン、アセトアミド、メトキシアクリレート又はメトキシ
イミノアセタートからなる群から選択される１種以上の
化合物Ｂからなる殺菌剤組み合わせに関する。
【０００７】Ｒ1及びＲ2が水素原子又はトリフルオロメ
チル基であり、Ｒ3及びＲ4がメチル又はエチルである式
Ａの誘導体を選択するのが好ましい。
【０００８】特に好ましいのは、化合物Ａが、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−２−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−
（トリフルオロメチル）ベンズアミド又はＮ−メチル−
Ｎ−エチル−２−（３、４−ジメトキシフェニル）−４
−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの場合である。
【０００９】アシルアラニンは、メタアラキシル（ｍｅ
ｔａｌａｘｙｌ）（メチル Ｎ−（２，６−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−（メトキシアセチル）アラニネート）、
ベナアラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）（メチル Ｎ−
（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチ
ル）アラニネート）若しくはフルアラキシル（ｆｕｒａ
ｌａｘｙｌ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）
（Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−
Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）アセトアミ
ド及びアシルアミドオフラース（ａｃｙｌａｍｉｄｅ
ｏｆｕｒａｃｅ）（２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−
フラニル）アセトアミド）のような化合物であるのが好
ましい。
【００１０】アセトアミドは、シモオキサニル（ｃｙｍ
ｏｘａｎｉｌ）（２−シアノ−Ｎ−［（エチルアミノ）
−カルボニル］−２−（メトキシイミノ）アセトアミ
ド）のような化合物であるのが好ましい。
【００１１】銅誘導体は、石灰又はボルドー混合物で中
和した硫酸銅、酸化第一銅又は銅オキシクロリドのよう
な誘導体であるのが好ましい。
【００１２】メトキシイミノアセタート誘導体は、特に
メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（トリルオキ
シ）−ｏ−トリル］アセタートであるのが好ましい。
【００１３】本発明によれば、組み合わせの構成成分
は、Ａ／Ｂとの重量比が０．００１〜１００／１の範囲
になるような量である。
【００１４】本発明の組み合わせは、特にブドウ、ナス
及び蔬菜類のような穀物に特に有害な特定数の菌類に対
して別個に用いられる活性物質の作用を全く予想以上に
改良する。この改良によって、抑制可能な病気の抗菌ス
ペクトルの拡大、公知の活性物質に関する保護の永続性
の向上及びユーザー及び環境に特に有利である各構成成
分の用量の減少がもたらされる。
【００１５】化合物Ａ及びＢの混合は、２種の化合物の
任意の混合を意味するが、化合物Ｂを、タンクミックス
若しくは調合ミックスとして同時に加えるか、又は連続
的且つ作用が一体化するように互いに充分に近接して加
えることが可能である。
【００１６】本発明の組み合わせは、Ｔａｍｍｅｓ，
“Ｉｓｏｂｏｌｅｓ，ａ ｇｒａｐｈｉｃ ｒｅｐｒｅ
ｓｅｎｔａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｙｎｅｒｅｇｉｓｍ ｉ
ｎ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ”，Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐａｔｈｏｌｏ
ｇｙ，７０（１９６４），７３−８０ページに記載の方
法を応用するか、又はＬ．Ｅ．Ｌｉｍｐｅｌ，Ｐ．Ｈ．
Ｓｃｈｕｌｄｔ及びＤ．Ｌａｍｍｏｎｔ，１９６２，Ｐ
ｒｏｃ．ＮＥＷＣＣ １６：４８−５３に定義されてい
るようにして、式： （式中、Ｅは規定用量の２種の殺菌剤Ａ及びＢの組み合
わせによる菌類の成長抑制についての予想百分率であ
り、Ｘは規定用量の殺菌剤Ａによる抑制についての観測
予想百分率であり、Ｙは規定用量の殺菌剤Ｂによる抑制
についての観測予想百分率である）を用いて実証される
相乗特性を示す。
【００１７】組み合わせの抑制についての観測百分率が
Ｅより高い場合には相乗作用が存在する。
【００１８】本発明によれば、組み合わせの構成成分
は、化合物Ａ／Ｂの重量比が０．００１〜１００／１の
範囲、好ましくは０．００１〜５／１の範囲になるよう
な量である。
【００１９】Ｂがマンネブ又はマンゼブの場合には、重
量比は、０．０５〜５／１の範囲、好ましくは０．１〜
４／１の範囲である。
【００２０】Ｂがフォルペットの場合には、重量比は、
０．０５〜５／１の範囲、好ましくは０．１〜４／１の
範囲である。
【００２１】Ｂが銅誘導体の場合には、重量比は、０．
０１〜１／１の範囲、好ましくは０．１〜４／１の範囲
である。
【００２２】Ｂがフォセチル−Ａｌ又はリン酸若しくは
その塩の１種の場合には、重量比は、０．００１〜２／
１の範囲、好ましくは０．１〜４／１の範囲である。
【００２３】Ｂがクロロタロニルの場合には、重量比が
０．０１〜１／１の範囲、好ましくは０．０２〜０．４
／１の範囲である。
【００２４】Ｂがアシルアラニンの場合には、重量比は
０．０５〜５／１の範囲、好ましくは０．１〜４／１で
ある。
【００２５】Ｂがフルアジナムの場合には、重量比は
０．０５〜５／１の範囲、好ましくは０．１〜４／１で
ある。
【００２６】Ｂがアセトアミドの場合には、重量比は、
０．０５〜５／１の範囲、好ましくは０．１〜４／１で
ある。
【００２７】Ｂがメトキシアクリレート又はメトキシイ
ミノアセタートの場合には、重量比は、０．０１〜５／
１の範囲、好ましくは０．１〜４／１の範囲である。
【００２８】
【実施例】下記の実施例は、本発明の組み合わせの注目
すべき特性を示している。
【００２９】実施例１：Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａに関するインビボ防除試験： 小型のポットに、シャルドネ種（ｖａｒｉｅｔｙ Ｃｈ
ａｒｄｏｎｎａｙ）のブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆ
ｅｒａ）の挿し木を根付かせた。これらの植物が２カ月
齢（８〜１０葉段階、高さ１０〜１５ｃｍ）になったと
きに、Ａ及びＢの調合生成物（乳化性濃厚物、湿潤性粉
末）を噴射により、また下記の図に示されているそれぞ
れＡ及びＢの重量比のＡ＋Ｂ組み合わせの場合には、こ
れらの被試験生成物のタンクミックスによって処理し
た。
【００３０】化合物Ａは、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（トリフルオ
ロメチル）ベンズアミドであり、化合物Ｂは、それぞれ
マンゼブ、マンネブ、フォルペット、フォセチル−Ａ
ｌ、銅誘導体（オキシクロリド）又はリン酸である。対
照として用いられた実生を、同様ではあるが活性物質を
含まない（「空調剤」）処理懸濁液を用いて処理する。
【００３１】処理の有効性を、植物の感染２４時間前の
防除処置又は感染してから２４時間後の治療処理の関係
で比較する。感染はＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ
ｏｌａの胞子の水性懸濁液を噴霧して行ったが、該懸濁
液は、既に７日前に感染した胞子形成葉から得た。これ
らの胞子を１ｃｍ3当たり１００，０００単位の濃度で
懸濁した。
【００３２】次いで、感染した実生を、飽和湿度雰囲気
下に約１８℃で２日間、２０〜２２℃、９０〜１００％
の相対湿度でさらに５日間インキュベートする。
【００３３】感染７日後に読み取りを行う。得られた結
果はＴａｍｍｅｓの等曲線（ｉｓｏｂｏｌｅ）図に、横
座標にはｍｇ／ｌで表されたＡの用量を、縦座標にはこ
れもｍｇ／ｌで表わされたＢの用量を点数の形態で示
す。
【００３４】対応組み合わせの相乗作用を示す − 図１のマンゼブ及び図２のマンネブ、 − 図４のフォルペット、 − 図５のリン酸 についての等曲線を得る。
【００３５】さらに、化合物Ａとフォセチル−Ａｌ又は
オキシクロリドのような銅誘導体の組み合わせを用いて
少なくとも付加的な結果を得る。
【００３６】Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−２−（３，４−
ジメトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ベ
ンズアミドを用いて非常に近似した結果を得る。
【００３７】実施例２：Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ（トマトの疫病）に関するインビトロ
防除試験 トマトの実生｛マルマンド種（Ｍａｒｍａｎｄｅ ｖａ
ｒｉｅｔｙ）｝を小型ポット中で育てた。これらの実生
が１カ月齢（５〜６葉段階、高さ１２〜１５ｃｍ）にな
ったときに、ＡとＢの調合生成物（乳化性濃厚物、湿潤
性粉末）を噴霧し、下記の図に示されているそれぞれＡ
とＢの重量比を有するＡ＋Ｂ組み合わせの場合にはこれ
らの被試験生成物のタンクミックスによって処理する。
化合物Ａは、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−２−（３，４−
ジメトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ベ
ンズアミドであり、化合物Ｂは、それぞれクロロタロニ
ル、フォセチル−Ａｌ、メタアラキシル、ベナアラキシ
ル、シモオキサニル又はメチル−（Ｅ）−メトキシイミ
ノ［α−（トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセタートで
ある。
【００３８】Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｎｆｅｓ
ｔａｎｓの胞子（３０，０００ｓｐ／ｍｌ）の水性懸濁
液を噴霧により植物に感染させる４８時間前に防除処置
をした後で処理の有効性を比較する。
【００３９】この感染の後、トマトの実生を飽和湿度雰
囲気下に約２０℃で７日間インキュベートする。
【００４０】対応組み合わせの相乗作用を示す − 図３のクロロタロニル、 − 図６のフォセチル−Ａｌ、 − 図７のメタアラキシル、 − 図８のベナアラキシル、 − 図９のシモオキサニル、 − 図１０のメチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［α−
（トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセタート（ＢＡＳＦ
４９０Ｆ） のついての等曲線を得る。
【００４１】さらに、化合物Ａと、化合物Ｂとしてのオ
キシクロリドのような銅誘導体の組み合わせを用いて少
なくとも付加的な結果を得る。
【００４２】Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−２−（３，４−
ジメトキシフェニル）−４−（トリフルオロメチル）ベ
ンズアミドを用いて非常に近似した結果を得る。
【００４３】実施例３：Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａに関するインビボ治療試験 ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）（シャルドネ
種）の挿し木を小型ポット中で育てる。これらの植物が
２カ月齢（８〜１０葉段階、高さ１０〜１５ｃｍ）にな
ったときに、ＡとＢの調合生成物（乳化性濃厚物、湿潤
性粉末）を噴霧し、下記の図に示されているそれぞれＡ
とＢの重量比を有するＡ＋Ｂ組み合わせの場合にはこれ
らの被試験生成物のタンクミックスによって処理する。
【００４４】化合物Ａは、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−２
−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−（トリフルオ
ロメチル）ベンズアミドであり、化合物Ｂはそれぞれオ
キサジキシル又はシモオキサニルである。
【００４５】対照として使用される実生を、同様ではあ
るが、活性物質を含まない（「空調剤」）処理懸濁液で
処理する。
【００４６】処理の有効性を感染２４時間前の治療適用
に関して比較する。
【００４７】既に７日前に感染した胞子作用葉から得ら
れるＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｃｏｌａの胞子の水
性懸濁液を噴霧して感染させる。これらの胞子を、１ｃ
ｍ３当たり１００，０００単位の濃度で懸濁する。次い
で、感染した実生を飽和湿度雰囲気下に約１８℃で２日
間、さらに２０〜２２℃、９０〜１００％相対湿度で５
日間インキュベートする。
【００４８】感染して７日後に読み取りを行う。得られ
た結果は、Ｔａｍｍｅｓの等曲線図に、横座標にはｍｇ
／ｌで表されたＡの用量を、縦座標にはこれもｍｇ／ｌ
で表わされたＢの用量を点数の形態で示す。
【００４９】対応組み合わせの相乗作用を示す − 図１１のオキサジキシル、 − 図１２のシモオキサニル についての等曲線を得る。
【００５０】これらの結果は本発明の組み合わせの注目
すべき相乗作用を明らかに示している。
【００５１】後者は、０．０１〜５ｋｇ／ｈａの範囲、
特に約０．０２〜２ｋｇ／ｈａの範囲で加えるのが有利
である。
【００５２】本発明の組み合わせ中の化合物は、処理実
施の際に単独で用いられることは滅多になく、殆ど組成
物中の一部となることが多い。菌類病から植物を保護す
るために、又は植物成長調節組成物に使用可能であるこ
れらの組成物は、農業上許容可能な固体若しくは液体の
不活性担体及び／又は活性物質と親和性を有し且つ農業
上許容可能な界面活性剤と共に、少なくとも１種の上記
のような本発明の化合物を活性物質として含んでいる。
特に、不活性の慣用担体及び慣用界面活性剤を用いるこ
とが可能である。
【００５３】本書において、「担体」という用語は、植
物、種子又は土壌に適用し易くするように活性物質と組
み合わされる天然若しくは合成の有機若しくは無機物質
を指す。従って、この担体は一般に不活性であり、特に
処理対象の植物に関して農業上許容可能でなければなら
ない。担体は、固体（粘土、天然若しくは合成シリケー
ト、シリカ、樹脂、ろう、固体肥料など）、液体（水、
アルコール、ケトン、石油画分、芳香族若しくはパラフ
ィン炭化水素、又は塩素化炭化水素）又はガスであって
よい。
【００５４】界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン
性の乳剤、分散剤又は湿潤剤であってよい。界面活性剤
としては、例えば、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホ
ン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンス
ルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコール若しくは
脂肪酸又は脂肪アミンの重縮合物、置換フェノール（特
にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スル
ホコハク酸エルテルの塩、タウリン誘導体（特にアルキ
ルタウレート）又はポリオキシエチレン化フェノール若
しくはアルコールのリン酸エステルが挙げられる。活性
物質及び／又は不活性担体が水に不溶である場合及び適
用する担体が水である場合、一般に少なくとも１種の界
面活性剤の存在が不可欠である。
【００５５】本発明に使用する組み合わせは、かなり多
岐にわたる、固体、液体又は流体形態であってよい。
【００５６】流体組成物又は液体の形態としては、特
に、乳化性濃厚物、エマルション、水性懸濁濃厚物、ペ
ースト、溶液、特に有機媒体（ＵＬＶ溶液）中の水溶性
濃厚物又は濃縮液、及びエールゾルが挙げられる。
【００５７】乳化性又は可溶濃厚物は１０〜８０％の活
性物質を含み、調剤エマルション又は溶液は０．００１
〜２０％の活性物質を含むことが極めて多い。乳化性濃
厚物は、活性物質及び溶媒に加えて、必要に応じて、適
当な共存溶媒及び安定剤、浸透剤、腐食抑制剤、染料又
は接着剤のような２〜２０％の適当な添加剤を含んでい
てよい。
【００５８】これらの濃厚物を水に希釈して、穀物への
適用に特に好適である任意の所望濃度を有するエマルシ
ョンを得ることが可能である。
【００５９】本発明の組成物についての下記の全実施例
において、活性物質は式（Ａ）の化合物と化合物（Ｂ）
の組み合わせである。
【００６０】いくつかの乳化性濃厚物（ｅｍｕｌｓｉｆ
ｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）組成物を例とし
て挙げる：ＥＣ実施例１ ： − 活性物質 ２５０ｇ／ｌ − エポキシ化植物油 ２５ｇ／ｌ − スルホン酸アルキルアリールと ポリグリコール及び脂肪アルコール エーテルの混合物 １００ｇ／ｌ − ジメチルホルムアミド ５０ｇ／ｌ − キシレン ５７５ｇ／ｌＥＣ実施例２ ： − 活性物質 ４００ｇ／ｌ − ドデシルベンゼンスルホン酸アルカリ金属 ２４ｇ／ｌ − 酸化エチレン１０分子を含む オキシエチレン化ノニルフェノール １６ｇ／ｌ − シクロヘキサノン ２００ｇ／ｌ − 芳香族溶媒 １ｌになるまで これらの濃厚物を水で希釈して、葉に適用するのに特に
好適な任意の所望濃度を有するエマルションを得ること
が可能である。
【００６１】同様に噴霧により適用可能な懸濁系濃厚物
を、沈殿しない安定流体を得るように調製するが、該濃
厚物は一般に、１０〜７５％の活性物質、０．１〜１０
％のチキソトロピー剤、０．５〜１５％の界面活性剤及
び泡止め剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤及び接着剤の
ような０．１〜１０％の適当な添加剤、並びに担体とし
て、水又は活性物質が不溶か殆ど不溶である有機液体
（沈降防止を支援するため又は水の不凍剤として特定の
有機固体物質又は無機塩を担体に溶解させてもよい）を
含んでいる。
【００６２】本発明のいくつかの水性懸濁濃厚物（ａｑ
ｕｅｏｕｓ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａ
ｔｅ）を下記に例として挙げる：ＡＳＣ実施例１ ： − 活性物質 １００ｇ／ｌ − 湿潤剤（ポリエトキシル化アルキルフェノール） ５ｇ／ｌ − 分散剤（ナフタレンスルホン酸ナトリウム） １０ｇ／ｌ − 不凍剤（プロピレングリコール） １００ｇ／ｌ − 粘ちょう剤（ポリ多糖類） ３ｇ／ｌ − 除草剤（ホルムアルデヒド） １ｇ／ｌ − 水 １ｌになるまで からなる水性懸濁液を調製する。
【００６３】ＡＳＣ実施例２ ： − 活性物質 ２５０ｇ／ｌ − 湿潤剤（ポリエトキシル化合成Ｃ１３アルコール） １０ｇ／ｌ − 分散剤（リグノスルホン酸ナトリウム） １５ｇ／ｌ − 不凍剤（尿素） ５０ｇ／ｌ − 粘ちょう剤（ポリ多糖類） ２．５ｇ／ｌ − 除草剤（ホルムアルデヒド） １ｇ／ｌ − 水 １ｌになるまで からなる水性懸濁液を調製する。
【００６４】ＡＳＣ実施例３ ： − 活性物質 ５００ｇ／ｌ − 湿潤剤（ポリエトキシル化合成Ｃ１３アルコール） １０ｇ／ｌ − 分散剤（塩化エトキシル化ポリアリールフェニル ホスフェート） ５０ｇ／ｌ − 不凍剤（プロピレングリコール） １００ｇ／ｌ − 粘ちょう剤（ポリ多糖類） １．６ｇ／ｌ − 除草剤（４−ヒドロキシ安息香酸メチルの ナトリウム塩） ３．３ｇ／ｌ − 水 １ｌになるまで からなる水性懸濁液を調製する。
【００６５】固体組成物形態としては、散粉用粉末（１
００％に及ぶような活性物質含量を含む）及び顆粒、特
に、押出し、締固め、顆粒化担体の含浸又は粉末からの
顆粒化（これらの顆粒中の活性物質の含量は後者の場合
には０．５〜８０％の範囲である）により得られたもの
が挙げられる。
【００６６】一般に湿潤性粉末（又は噴霧用粉末）は、
１０〜９５％の活性物質を含むように調製され、一般に
固体担体に加えて、０〜５％の湿潤剤、３〜１０％の分
散剤、必要に応じて０〜１０％の１種以上の安定剤及び
／又は浸透剤、接着剤若しくは抗クランピング剤、染料
などの他の添加剤を含む。
【００６７】例としていくつかの湿潤性粉末（ｗｅｔｔ
ａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）の重量組成を下記に示す：ＷＰ実施例１ ： − 活性物質 １０％ − ８〜１０分子の酸化エチレンでエトキシル化された Ｃ１３分枝型合成オキソアルコール（湿潤剤） ０．７５％ − 中性リグノスルホン酸カルシウム（分散剤） １２％ − 炭酸カルシウム（不活性増量剤） １００％になるまでＷＰ実施例２ ： − 活性物質 ５０％ − エトキシル化脂肪アルコール（湿潤剤） ２．５％ − エトキシル化スチリルフェノール（分散剤） ５％ − チョーク（不活性担体） ４２．５％ＷＰ実施例３ ：下記の割合で先行実施例と同様な成分を
用いる： − 活性物質 ７５％ − 湿潤剤 １．５％ − 分散剤 ８％ − 炭酸カルシウム（不活性増量剤） １００％になるまでＷＰ実施例４ ： − 活性物質 ９０％ − エトキシル化脂肪アルコール（湿潤剤） ４％ − エトキシル化スチリルフェノール（分散剤） ６％。
【００６８】噴霧用のこれらの粉末又は湿潤性粉末を得
るためには、活性物質を、付加物質と共に適当なかき混
ぜ装置により良くかき混ぜ、混合物をミル又は他の適当
な粉砕機により粉砕する。それによって、有利な湿潤性
及び懸濁性を有する噴霧用粉末が得られ、該粉末は任意
の所望濃度で水に懸濁可能であり、この懸濁液は特に植
物の葉に適用するのに非常に優れている。
【００６９】本発明の組み合わせは、散粉用粉末の形態
で用いることも可能であり、さらに５０ｇの活性物質と
９５０ｇのタルクからなる組成物、また２０ｇの活性物
質と１０ｇの細かく分割されたシリカ及び９７０ｇのタ
ルクからなる組成物を用いることも可能である。これら
の構成成分をかき混ぜ且つ粉砕し、混合物を散粉により
適用する。
【００７０】散粉用顆粒は０．１〜２ｍｍの範囲のサイ
ズを有し、凝集又は含浸により製造可能である。一般に
顆粒は、０．５〜２５％の活性物質と、安定剤、遅延放
出用の調節剤、結合剤及び溶媒のような０〜１０％の添
加剤を含んでいる。
【００７１】下記に２種の散粉用顆粒（ｇｒａｎｕｌｅ
ｆｏｒ ｄｕｓｔｉｎｇ）組成物の実施例を示す：ＤＧ実施例１及び実施例２ ： − 活性物質 ５０ｇ ２００ｇ − プロピレングリコール ５０ｇ ５０ｇ − ポリグリコールセチルエーテル ２．５ｇ ２．５ｇ − ポリエチレングリコール ３５ｇ ３５ｇ − カオリン（粒径：０．３〜０．８ｍｍ） ９１０ｇ ７６０ｇ 本発明の組み合わせは、水和性顆粒の形態で調剤すると
有利であり、これも本発明の範囲内に含まれる。
【００７２】一般に約０．３〜０．６の範囲のかさ密度
を有するこれらの水和性顆粒は、一般に約１５０〜２，
０００ミクロンの範囲、好ましくは３００〜１，５００
ミクロンの範囲の粒径を有している。
【００７３】これらの顆粒の活性物質含量は、一般に約
１〜９０％の範囲、好ましくは２５〜９０％の範囲であ
る。
【００７４】顆粒の残りの部分は、主として固体増量
剤、及び場合によって、顆粒に水和特性を与える界面活
性剤から構成されている。これらの顆粒は主として、含
まれている増量剤が水に可溶か不溶かにより異なる２種
のタイプのものであってよい。増量剤が水溶性である場
合、増量剤は有機物であってもよいが、好ましいのは無
機物である。尿素を用いて極めて良好な結果を得た。不
溶性増量剤の場合には、増量剤は、例えばカオリン又は
ベントナイトのような無機物が好ましい。増量剤に加え
てさらに界面活性剤（顆粒中、２〜２０重量％の割合
で）を加え、界面活性剤中の半分を越える部分は、アル
カリ金属若しくはアルカリ土類金属ポリナフタレンスル
ホネート又はアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属リ
グノスルホネートのような少なくとも１種の主としてア
ニオン性分散剤からなり、残りの部分はアルカリ金属若
しくはアルカリ土類金属アルキルナフタレンスルホネー
トのような非イオン性又はアニオン性湿潤剤からなる。
【００７５】さらに、泡止め剤のような他のアジュバン
トを加えてもよいが、これは不可欠ではない。
【００７６】本発明の顆粒は、必要な成分をかき混ぜ、
次いでそれ自体公知のいくつかの技術（グラニュレータ
ー、流動床、噴霧器、押出しなど）により顆粒化するこ
とにより製造可能である。一般に製造工程は、粉砕した
後、上記の限度内で選択された粒径の顆粒をふるい分け
することをもって終了する。
【００７７】押出しにより顆粒を得るのが好ましい。下
記の実施例に示されている製造工程を実行して下記の分
散性顆粒（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅ）
組成物を製造した。
【００７８】ＤＧ実施例１：９０重量％の活性物質と１
０重量％のパール状の尿素をかき混ぜ装置中でかき混ぜ
る。次いで混合物をピンミル内で粉砕する。湿った粉末
を得、穿孔ローラー押出し機で押出す。得られた顆粒を
乾燥、次いで粉砕し、それぞれ１５０〜２，０００ミク
ロンの範囲の粒径を有する顆粒のみを保持するようにふ
るい分けする。
【００７９】ＤＧ実施例２：かき混ぜ機で下記の成分を
かき混ぜる： − 活性物質 ７５％ − 湿潤剤（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム） ２％ − 分散剤（ポリナフタレンスルホン酸ナトリウム） ８％ − 水−不溶性不活性増量剤（カオリン） １５％ＤＧ実施例３ ： − 活性物質 ２０％ − アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２％ − メチレンビス（ナフタレンスルホン酸）ナトリウム ８％ − カオリン ７０％ この組み合わせを、水の存在下に流動床上で顆粒化し、
次いで乾燥、粉砕し、０．１６〜０．４０ｍｍの範囲の
粒径を有する顆粒を得るようにふるい分けする。
【００８０】これらの顆粒は、必要とされる用量を得る
ように単独又は水溶液又は水性分散液状で使用してよ
い。さらに顆粒は、他の活性物質、特に殺菌剤との組み
合わせの製造に使用してもよく、その場合殺菌剤は、湿
潤性粉末又は顆粒若しくは懸濁液の形態である。
【００８１】あるいは、本発明の化合物を、特に界面重
合により、例えばポリアミド、ポリ尿素又はポリアミド
尿素をベースとするポリマー性壁を有するカプセル内に
カプセル化し得る有機溶液の形態で調剤してよい。これ
らのカプセルは、噴霧用スラリーを得るために、使用の
際に希釈可能な濃縮水性分散液の形態である。
【００８２】既に述べたように、水性分散液又はエマル
ション、例えば、本発明の湿潤性粉末又は乳化性濃厚物
を水で希釈して得られる組成物は、本発明に使用可能な
組成物の範囲内に含まれる。エマルションは、油中水又
は水中油型であってよく、「マヨネーズ」のような濃厚
度を有していてよい。
【００８３】さらに本発明は、植物病原菌類、特にＰｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．型の鞭毛菌亜門卵菌綱の
もの、例えば、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓ
ｔａｎｓ（ジャガイモの焼枯れまたはトマトの疫病）、
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ、
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ、ｐｈｙｔ
ｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ、ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ、ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ又はＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｓｐ．（特にタバコの黄化萎縮症），Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｓｐ．、特にＰｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃ
ｏｌａ（ブドウの黄化萎縮症）及びＰｌａｓｍｏｐａｒ
ａ ｈａｌｓｔｅｄｅｉ（ヒマワリの黄化萎縮症）、Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐ．（特にウリ
科植物の黄色萎縮症及びホップの黄色萎縮症）又はＢｒ
ｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ（レタスの黄色萎縮症）、
並びに土壌菌類が原因となる病気に対する植物の治療及
び防除処理法に関し、この方法は、本発明の誘導体を適
用することを特徴とする。本発明の化合物の優れた治療
活性は、寄生虫の抑制を充分に行いながら組織的な防除
処理の回数を減少させ得るので特に有利である。
【００８４】この方法は、これらの植物に、活性物質と
して本発明の組み合わせを含む有効量の組成物を与える
ことからなることを特徴としている。「有効量」とは、
これらの植物上に存在する菌類の抑制及び破壊を可能に
するに充分な量と解すべきである。しかしその使用量
は、制御されるべき菌類、穀物の種類、気候条件及び用
いられる化合物に応じて広範な限度内で変動してよい。
【００８５】実際の使用時には、一般に１ヘクタール当
たり１ｇ／ｈｌ〜５００ｇ／ｈｌの活性物質用量に相当
する約１０ｇ／ｈａ〜５，０００ｇ／ｈａの範囲の用量
を用いると良好な結果が得られる。
【００８６】使用可能な処理法としては、葉又は土壌へ
の噴霧、散布、浸せき、顆粒、粉末若しくは懸濁液の土
壌への取り込み、散水、樹木への注射、塗布並びに種子
処理が挙げられる。
【図面の簡単な説明】
【図１】マンゼブの等曲線を示す図である。
【図２】マンネブの等曲線を示す図である。
【図３】クロロタロニルの等曲線を示す図である。
【図４】フォルペットの等曲線を示す図である。
【図５】リン酸の等曲線を示す図である。
【図６】フォセチル−Ａｌの等曲線を示す図である。
【図７】メタアラキシルの等曲線を示す図である。
【図８】ベナアラキシルの等曲線を示す図である。
【図９】シモオキサニルの等曲線を示す図である。
【図１０】メチル−（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（ト
リルオキシ）−ｏ−トリル］アセタートの等曲線を示す
図である。
【図１１】オキサジキシルの等曲線を示す図である。
【図１２】シモオキサニルの等曲線を示す図である。
【符号の説明】
Ａ：化合物Ａ Ｂ：化合物Ｂ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37:44 43:40）

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（ａ）式（Ａ） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は、同一の場合も異なる場合も、水
    素若しくはハロゲン原子又は任意にハロゲン化されたア
    ルキル基であり、 Ｒ3及びＲ4は、同一の場合も異なる場合も、１〜４個の
    炭素原子を含むアルキルである）を有する化合物と、
    （ｂ）マンネブ（エチレンビス（ジチオカルバミン酸）
    マンガン）、マンゼブ（エチレンビス（ジチオカルバミ
    ン酸）亜鉛及びマンガン）、フォルペット（トリクロロ
    メチル−チオイソインドリンジオン）、銅誘導体、フォ
    セチル−Ａ１（トリス（Ｏ−エチルホスホネート）アル
    ミニウム）又はリン酸若しくはそのアルカリ金属若しく
    はアルカリ土類金属塩、クロロタロニル（テトラクロロ
    イソフタロニトリル）、フルアジナム（Ｎ−（３−クロ
    ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，６
    −ジニトロ−３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
    アニリン）、アシルアラニン、アセトアミド、メトキシ
    アクリレート又はメトキシイミノアセタートからなる群
    から選択される１種以上の化合物Ｂを含む殺菌剤組み合
    わせであって、該組み合わせの構成成分Ａ及びＢは、Ａ
    ／Ｂの重量比が０．００１〜１００／１の範囲になるよ
    うな量である殺菌剤組み合わせ。
  2. 【請求項２】 Ａ／Ｂ重量比が０．００１〜５／１の範
    囲であることを特徴とする請求項１に記載の殺菌剤組み
    合わせ。
  3. 【請求項３】 化合物Ｂとしてマンネブ又はマンゼブを
    含み、Ａ／Ｂ重量比が０．０５〜５／１の範囲、好まし
    くは０．１〜４／１の範囲であることを特徴とする請求
    項１又は２に記載の殺菌剤組み合わせ。
  4. 【請求項４】 化合物ＡとしてＮ，Ｎ−ジエチル−２−
    （３，４−ジメトキシフェニル）−４−（トリフルオロ
    メチル）ベンズアミドを含むことを特徴とする請求項１
    から３のいずれか一項に記載の殺菌剤組み合わせ。
  5. 【請求項５】 化合物ＡとしてＮ−メチル−Ｎ−エチル
    −２−（３，４−ジメトキシフェニル）−４−トリフル
    オロメチル）ベンズアミドを含むことを特徴とする請求
    項１から３のいずれか一項に記載の殺菌剤組み合わせ。
  6. 【請求項６】 化合物Ｂとしてフォルペットを含み、Ａ
    ／Ｂ重量比が０．０５〜５／１の範囲、好ましくは０．
    １〜４／１の範囲であることを特徴とする請求項１から
    ３のいずれか一項に記載の殺菌剤組み合わせ。
  7. 【請求項７】 化合物Ｂとして銅誘導体を含み、Ａ／Ｂ
    重量比が０．０１〜１の範囲、好ましくは０．１〜４／
    １の範囲であることを特徴とする請求項１から３のいず
    れか一項に記載の殺菌剤組み合わせ。
  8. 【請求項８】 銅誘導体がボルドー混合物であることを
    特徴とする請求項７に記載の組み合わせ。
  9. 【請求項９】 銅誘導体が銅オキシクロリドであること
    を特徴とする請求項７に記載の組み合わせ。
  10. 【請求項１０】 化合物Ｂとしてフォセチル−Ａｌ又は
    リン酸若しくはその塩の１種を含み、Ａ／Ｂ重量比が
    ０．００１〜２／１の範囲、好ましくは０．１〜４／１
    の範囲であることを特徴とする請求項１から３のいずれ
    か一項に記載の殺菌剤組み合わせ。
  11. 【請求項１１】 化合物Ｂとしてクロロタロニルを含
    み、Ａ／Ｂ重量比が０．０１〜１／１の範囲、好ましく
    は０．０２〜０．４／１の範囲であることを特徴とする
    請求項１から３のいずれか一項に記載の殺菌剤組み合わ
    せ。
  12. 【請求項１２】 化合物Ｂとしてアシルアラニンを含
    み、Ａ／Ｂ重量比が０．０５〜５／１の範囲、好ましく
    は０．１〜４／１の範囲であることを特徴とする請求項
    １から３のいずれか一項に記載の殺菌剤組み合わせ。
  13. 【請求項１３】 アシルアラニンがメタアラキシルであ
    ることを特徴とする請求項１２に記載の組み合わせ。
  14. 【請求項１４】 アシルアラニンがベナアラキシルであ
    ることを特徴とする請求項１２に記載の組み合わせ。
  15. 【請求項１５】 アシルアラニンがオフラースであるこ
    とを特徴とする請求項１２に記載の組み合わせ。
  16. 【請求項１６】 アシルアラニンがオキサジキシルであ
    ることを特徴とする請求項１２に記載の組み合わせ。
  17. 【請求項１７】 アシルアラニンがフルアラキシルであ
    ることを特徴とする請求項１２に記載の組み合わせ。
  18. 【請求項１８】 化合物Ｂとしてアセトアミドを含み、
    Ａ／Ｂ重量比が０．００１〜４／１の範囲であることを
    特徴とする請求項１から３のいずれか一項に記載の殺菌
    剤組み合わせ。
  19. 【請求項１９】 アセトアミドがシモオキサニルである
    ことを特徴とする請求項１８に記載の組み合わせ。
  20. 【請求項２０】 化合物Ｂとしてメトキシアクリレート
    又はメトキシイミノアセタートを含み、Ａ／Ｂ重量比が
    ０．００１〜４／１の範囲であることを特徴とする請求
    項１から３のいずれか一項に記載の殺菌剤組み合わせ。
  21. 【請求項２１】 活性物質として請求項１から２０のい
    ずれか一項に記載の組み合わせを含むことを特徴とする
    植物保護用殺菌剤組み合わせ。
  22. 【請求項２２】 請求項１から２０のいずれか一項に記
    載の式Ａの化合物及び化合物Ｂを適用することを特徴と
    する、菌類病から植物を保護する方法。
  23. 【請求項２３】 化合物Ａ及びＢを同時に適用すること
    を特徴とする請求項２２に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 化合物Ａ及びＢを連続的に適用するこ
    とを特徴とする請求項２２に記載の方法。
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