ES2231671T3 - Composiciones fungicidas basadas en derivados de piridilmetilbenzamida y de propamocarb. - Google Patents

Abstract

Composiciones fungicidas, que comprenden: a) al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de **fórmula** en la que R1 se elige entre el átomo de hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido y un radical acilo opcionalmente sustituido; R2 se elige entre el átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido; R3 y R4, iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, un radical hidroxi, ciano, nitro, -SF5, trialquilsililo, amino opcionalmente sustituido y acilo y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; c representa 0, 1, 2, 3 ó 4; q representa 0, 1, 2, 3 ó 4; así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura; y b) al menos un compuesto que es propamocarb.

Description

Composiciones fungicidas basadas en derivados de piridilmetilbenzamida y de propamocarb.

La presente invención tiene por objeto nuevas composiciones fungicidas que comprenden al menos un derivado de piridilmetilbenzamida y propamocarb o una de sus sales, composiciones especialmente destinadas a la protección de los cultivos. También se refiere a un procedimiento para proteger los cultivos contra las enfermedades fúngicas por aplicación de estas composiciones.

Especialmente por la Solicitud de Patente Europea EP-A-1056723, se conocen compuestos del tipo piridilmetilbenzamida con acción fungicida, que permiten prevenir el crecimiento y el desarrollo de hongos fitopatógenos que atacan o son susceptibles de atacar a los cultivos.

Por otro lado, el propamocarb es una materia activa fungicida conocida desde hace tiempo y comercializada, especialmente con el nombre de Previcur®. El propamocarb, en forma de sal con ácido clorhídrico, e descrito, por ejemplo, en las Patentes DE 1567169 y DE 1643040, así como en "The Pesticide Manual", a World Compendium, 11ª edición, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council, páginas 1015-17, nº 599.

Sin embargo, todavía es deseable mejorar los productos utilizables por los agricultores para luchar contra las enfermedades fúngicas de los cultivos, y especialmente contra los mildius.

También es deseable todavía reducir las dosis de productos químicos emitidos al medio ambiente para luchar contra los ataques fungicidas de los cultivos, especialmente reduciendo las dosis de aplicación de los productos.

Por último, todavía es deseable aumentar el número de productos antifúngicos a disposición de los agricultores con el fin de que encuentren entre todos ellos el que se adapte mejor a su uso particular.

Por lo tanto, un objeto de la invención es proporcionar una nueva composición fungicida, útil para resolver los problemas expuestos aquí anteriormente.

Otro objeto de la invención es proponer una nueva composición fungicida útil en el tratamiento preventivo y curativo de las enfermedades fúngicas, por ejemplo de las solanáceas, los cereales y la vid.

Otro objeto de la invención es proponer una nueva composición fungicida que presenta una eficacia mejorada contra los mildius, oídios, royas, botritis de los cereales, solanáceas y vid.

Otro objeto de la invención es proponer una nueva composición fungicida que presenta una eficacia mejorada contra mildiu y/u oídio y/o botritis de la vid.

Ahora se ha encontrado que estos objetos pueden ser obtenidos en su totalidad o en parte gracias a las composiciones fungicidas de la presente invención.

La presente invención tiene por objeto, en primer lugar, composiciones fungicidas que comprenden:

a)

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al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula (I):

1

en la que:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} se elige entre el átomo de hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido y un radical acilo opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{2} se elige entre el átomo de hidrógeno y unradical alquilo opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, un radical hidroxi, ciano, nitro, -SF_{5}, trialquilsililo, amino opcionalmente sustituido y acilo y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

c representa 0, 1, 2, 3 ó 4;

\bullet

\hskip0.5cm

q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;

así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura;

y

b)

\hskip0.5cm

al menos un compuesto (II) que es propamocarb.

En las definiciones de los compuestos de fórmula (I) expuestas aquí anteriormente, los diferentes radicales y términos químicos empleados tienen, salvo indicación específica en contrario, los significados siguientes:

\bullet

\hskip0.5cm

"alquilo" o "alquil-" designa un radical hidrocarbonado saturado, lineal o ramificado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono;

\bullet

\hskip0.5cm

"alquenilo" designa un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono y una insaturación en forma de doble enlace;

\bullet

\hskip0.5cm

"alquinilo" designa un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que contiene de 1 a 6 átomos de carbono y una insaturación en forma de triple enlace;

\bullet

\hskip0.5cm

"alcoxi" designa un radical alquiloxi;

\bullet

\hskip0.5cm

"acilo" designa el radical formilo o un radical alcoxicarbonilo;

\bullet

\hskip0.5cm

"cicloalquilo" designa un radical hidrocarbonado cíclico saturado, que contiene de 3 a 8 átomos de carbono;

\bullet

\hskip0.5cm

"arilo" designa un radical fenilo o naftilo;

\bullet

\hskip0.5cm

"heterociclilo" designa un radical cíclico, insaturado o total o parcialmente saturado, que contiene de 3 a 8 átomos, elegidos entre carbono, nitrógeno, azufre y oxígeno, por ejemplo y de manera no limitante, piridilo, piridinilo, quinolilo, furilo, tienilo, pirrolilo y oxazolinilo;

\bullet

\hskip0.5cm

el término "opcionalmente sustituido" significa que los radicales así calificados pueden estar sustituidos con uno o más radicales elegidos entre cloro, bromo, flúor, yodo, alquilo, alcoxi, hidroxi, nitro, amino, ciano y acilo.

Los compuestos de fórmula (I) están descritos, por ejemplo, en la Solicitud de Patente EP-A-1 056 723 y, entre ellos, se prefieren los compuestos que poseen una de las características siguientes, tomadas de manera aislada o en combinación:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} y R^{2}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre el átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre un átomo de halógeno, un radical hidroxi, nitro, amino opcionalmente sustituido y acilo y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

c representa 0, 1, 2 ó 3;

\bullet

\hskip0.5cm

q representa 0, 1, 2 ó 3;

así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

Entre los compuestos de fórmula (I), se prefieren aún más los compuestos que poseen las características siguientes, tomadas de manera aislada o en combinación:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} y R^{2}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre el átomo de hidrógeno y un radical metilo o etilo;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre un átomo de halógeno, un radical nitro, amino opcionalmente sustituido y alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

c representa 1 ó 2;

\bullet

\hskip0.5cm

q representa 1 ó 2;

así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

De modo más particular, los compuestos de fórmula (I) poseen las características siguientes:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} y R^{2} representan cada uno el átomo de hidrógeno;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre un átomo de halógeno, un radical nitro, alquilo y trifluorometilo;

\bullet

\hskip0.5cm

c y q representan, independientemente uno del otro, 2;

así como sus posibles tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

A modo de ejemplo, los compuestos de fórmula (I) siguientes son los preferidos de modo más particular dentro del marco de la presente invención:

\bullet

\hskip0.5cm

Compuesto (Ia): 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-metil}benzamida

\bullet

\hskip0.5cm

Compuesto (Ib): N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida

\bullet

\hskip0.5cm

Compuesto (Ic): N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida

así como sus posibles tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

El compuesto (II) definido aquí anteriormente es el propamocarb, es decir 3-(dimetilamino)propilcarbamato de propilo, descrito, por ejemplo, en "The Pesticide Manual", 11ª edición, C D S Tomlin, British Crop Protection Council, páginas 1015-1017, nº 599. De manera ventajosa, el propamocarb utilizado en las composiciones según la presente invención estará en forma de hidrocloruro, es decir, la sal de adición de propamocarb con ácido clorhídrico, conocida comercialmente con el nombre de Previcur®.

El propamocarb, útil para las composiciones según la presente invención, se puede utilizar igualmente en forma de sal con fosetil, como se ha descrito en la Solicitud de Patente EP-A-1056755, o también en la Solicitud de Patente WO-A-98/44801.

De manera ventajosa, las composiciones según la presente invención comprenden el compuesto (Ia) o el compuesto (Ib) o el compuesto (Ic) junto con el compuesto (II). Las composiciones preferidas de la presente invención comprenden el compuesto (Ia) junto con el compuesto (II).

Así, la presente invención se refiere a composiciones fungicidas que comprenden al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula (I), tal como se ha definido anteriormente y al menos un compuesto (II) tal como se ha definido anteriormente, estando comprendida la relación compuesto (I)/compuesto (II) entre 1/500 y 1/1, con preferencia entre 1/200 y 1/5, con mayor preferencia entre 1/150 y 1/10.

La relación compuesto (I)/compuesto (II) se define como la relación en peso de estos 2 compuestos. Esto mismo se aplica a cualquier relación para 2 compuestos químicos, citada más adelante en el texto presente, cuando no se indique expresamente una definición diferente de dicha relación.

Es evidente que dichas composiciones fungicidas pueden contener un solo compuesto (I) o más de uno de tales compuestos y/o un solo compuesto (II) o más de uno de tales compuestos, así como uno o más de otros compuestos fungicidas, herbicidas, insecticidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas, dependiendo de la utilización a la que estén destinados.

Así, las composiciones fungicidas según la presente invención pueden comprender también, por ejemplo, una o más de otras materias activas fungicidas elegidas entre acibenzolar-S-metil, azoxiestrobina, benalaxil, benomil, blasticidina-S, bromuconazol, captafol, captano, carbendazim, carboxina, carpropamida, clorotalonil, composiciones fungicidas a base de cobre, derivados de cobre tales como hidróxido de cobre y oxicloruro de cobre, ciazofamida, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, diclorano, diclocimet, dietofencarb, difenoconazol, diflumetorim, dimetimorfo, diniconazol, discostrobina, dodemorfo, dodina, edifenfós, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamida, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfo, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, folpel, furalaxil, furametpir, guazatina, hexaconazol, himexazol, imazalil, iprobenfós, iprodiona, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metil, mancozebo, manebo, mefenoxam, mepanipirim, metalaxil y sus formas enantiómeras tales como metalaxil-M, metconazol, metiram-zinc, metominostrobina, oxadixil, pefurazoato, penconazol, pencicuron, ácido fosforoso y sus derivados tales como fosetil-Al, ftalida, picoxistrobina, probenazol, procloraz, procimidona, propiconazol, piraclostrobina, pirimetanil, piroquilón, quinoxifeno, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, por ejemplo tiofanato-metil, tiram, triadimefón, triadimenol, triciclazol, tridemorfo, trifloxiestrobina, triticonazol, derivados de valinamida tales como, por ejemplo, iprovalicarb, vinclozolina, zinebo y
zoxamida.

La invención tiene por objeto un procedimiento de lucha, a título curativo o preventivo, contra los hongos fitopatógenos de los cultivos, caracterizado porque se aplica sobre el suelo donde brotan o van a brotar las plantas, sobre las hojas y/o sobre los frutos de las plantas o sobre las semillas de las plantas, una cantidad eficaz (agronómicamente eficaz) y no fitotóxica de una composición fungicida según la invención.

Las composiciones según la invención son ventajosas para luchar contra las enfermedades fúngicas de numerosos cultivos, como por ejemplo cereales, leguminosas, solanáceas, cultivos de hortalizas, vid, frutas en general y especialmente contra mildius, caída de almáciga, septoriosis, Pythium sp. de estos cultivos.

Las composiciones según la invención también se pueden utilizar para luchar contra otras enfermedades fitopatógenas de los cultivos bien conocidas por los expertos en la técnica que tienen a su disposición los compuestos de fórmula (I) y los compuestos (II).

Estas composiciones mejoran generalmente de modo notable las acciones respectivas y aisladas del compuesto (I) y del compuesto (II) para cierto número de hongos particularmente nocivos en los cultivos, especialmente para las solanáceas (tomates, patatas...), más particularmente para el mildiu de la patata y el mildiu del tomate, y ello manteniendo una ausencia de fitotoxicidad frente a estos cultivos. Así pues, el resultado es una mejora del espectro de actividad y una posibilidad de disminuir la dosis respectiva de cada materia activa utilizada, siendo esta última propiedad particularmente importante por motivos ecológicos fácilmente comprensibles.

En las composiciones según la invención, la relación compuesto (I)/compuesto (II) se elige ventajosamente de manera que produzca un efecto sinérgico. Por efecto sinérgico, se entiende, en particular, el efecto definido por Colby S.R., en un artículo titulado: "Calcul des réponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides", Weeds, (1967), 15, páginas 20-22.

Este último artículo utiliza la fórmula:

E = X + Y - \frac{XY}{100}

en la que E representa el porcentaje esperado de inhibición de la enfermedad con la asociación de los dos fungicidas a dosis definidas (por ejemplo iguales respectivamente a x e y), X es el porcentaje de inhibición observado de la enfermedad por el compuesto (I) a una dosis definida (igual a x), Y es el porcentaje de inhibición observado de la enfermedad por el compuesto (II) a una dosis definida (igual a y). Cuando el porcentaje de inhibición observado por la asociación es más grande que E, hay un efecto sinérgico.

También se entiende por efecto sinérgico el definido por aplicación del método de Tammes, "Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), páginas 73-80.

Los intervalos de las relaciones compuesto (I)/compuesto (II) indicados aquí anteriormente no son en modo alguno limitantes del alcance de la invención, sino que más bien se citan a título indicativo, estando el experto en la técnica en perfectas condiciones para efectuar ensayos complementarios destinados a encontrar otros valores de relaciones de dosis de estos dos compuestos, para los cuales se observa un efecto sinérgico.

Así, las composiciones según la invención, que comprenden el compuesto (I) y el compuesto (II), permiten observar propiedades sinérgicas plenamente excelentes.

Según una variante de las composiciones según la invención, la relación compuesto (I)/compuesto (II) está comprendida ventajosamente entre 1/200 y 1/5, preferentemente entre 1/140 y 1/10.

Así pues, la invención también comprende los procedimientos de tratamiento de las plantas contra las enfermedades fitopatógenas, caracterizados porque se aplica una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) junto con al menos un compuesto de fórmula (II). También, se puede aplicar una composición que contenga las dos materias activas, o bien, ya sea simultáneamente o sucesivamente de manera que tengan el efecto conjugado, dos composiciones cada una de las cuales contenga una de las dos materias activas.

Estas composiciones abarcan no sólo las composiciones listas para ser aplicadas sobre el cultivo a tratar por medio de un dispositivo adecuado, tal como un dispositivo de pulverización, sino también las composiciones concentradas comerciales que deben ser diluidas antes de su aplicación al cultivo.

La presente invención proporciona un método de lucha contra una gran variedad de enfermedades fitopatógenas de los cultivos, especialmente contra la septoriosis y los mildius. La lucha contra estas enfermedades puede realizarse por aplicación foliar directa.

La presente invención proporciona pues un procedimiento de lucha, a título curativo o preventivo, contra las enfermedades fitopatógenas de los cultivos, que comprende el tratamiento de dicho cultivo (por ejemplo por aplicación o por administración) junto una cantidad eficaz y no fitotóxica de una asociación tal como se ha definido anteriormente. Por tratamiento del cultivo, se entiende una aplicación o administración de una composición fungicida tal como se ha descrito anteriormente sobre las partes aéreas de los cultivos o sobre el suelo donde brotan y son infestados o susceptibles de ser infestados por una enfermedad fitopatógena, tal como, por ejemplo, el mildiu o la septoriosis. Por tratamiento del cultivo, se entiende también el tratamiento de los productos de reproducción del cultivo, tales como, por ejemplo, las semillas o los tubérculos.

Las composiciones descritas aquí más adelante se utilizan en general para su aplicación a plantas en crecimiento, o a los lugares donde se van a cultivar las plantas, o a la envoltura o película de las semillas.

Entre los medios apropiados para aplicar las composiciones según la invención, se puede citar la utilización de polvos, pulverizaciones foliares, gránulos, caldos o espumas, o también en forma de suspensiones de composiciones finamente divididas o encapsuladas; para los tratamientos del suelo o de las raíces por imbibición de líquidos, polvos, gránulos, humos o espumas; para la aplicación a las semillas de las plantas, la utilización de polvos o caldos líquidos, como agentes de formación de una película o recubrimiento sobre las semillas.

Las composiciones según la invención se aplican, de manera apropiada, a la vegetación y en particular a las hojas infestadas por los hongos fitopatógenos. Otro método de aplicación de los compuestos o composiciones según la invención es la adición de una formulación que contiene las materias activas, al agua de riego. Este riego puede ser un riego por medio de aspersores.

Las formulaciones convenientes para las aplicaciones de las composiciones según la invención comprenden las formulaciones convenientes para ser utilizadas en forma de, por ejemplo, pulverizaciones, polvos, gránulos, nebulizaciones, espumas, emulsiones y otros.

En la práctica, para la lucha contra las enfermedades fitopatógenas de los cultivos, un método, por ejemplo, consiste en aplicar a las plantas o al medio en el que brotan una cantidad eficaz de una composición según la invención. Para un método de esta clase, las materias activas generalmente se aplican sobre el lugar mismo donde debe reprimirse la infestación, y se aplican a una dosis eficaz comprendida entre aproximadamente 1 g y aproximadamente 1.000 g de materias activas, en total, por hectárea de lugar tratado. En condiciones ideales, dependiendo de la naturaleza del hongo fitopatógeno que se ha de tratar, una dosis más débil puede ofrecer una protección adecuada. De manera inversa, unas condiciones climáticas adversas, resistencia u otros factores pueden requerir dosis más elevadas de materia activa.

Las dosis eficaces de utilización de las asociaciones empleadas en la invención pueden variar en grandes proporciones, en particular dependiendo de la naturaleza de los hongos fitopatógenos que se han de eliminar o del grado de infestación, por ejemplo, de las plantas por dichos hongos.

La dosis óptima depende generalmente de varios factores, por ejemplo del tipo de hongo fitopatógeno que se ha de tratar, del tipo o nivel de desarrollo de la planta infestada, de la densidad de la vegetación, o incluso del método de aplicación. Más preferentemente, una dosis eficaz de materias activas (I) y (II) está comprendida entre aproximadamente 5 g/ha y aproximadamente 700 g/ha.

Para su empleo en la práctica, las composiciones según la invención pueden utilizarse a solas o también pueden utilizarse ventajosamente en formulaciones que contienen una u otra de las materias activas o también las dos conjuntamente, en combinación o asociación con uno o más de otros componentes compatibles que son, por ejemplo, excipientes o diluyentes sólidos o líquidos, agentes auxiliares, tensioactivos o equivalentes, apropiados para la utilización deseada y que son aceptables para uso en agricultura. Las formulaciones pueden ser de cualquier tipo conocido en este campo y convenientes para la aplicación en cualquier tipo de plantaciones o cultivos. Estas formulaciones, que pueden prepararse de cualquier manera conocida en este campo, forman asimismo parte de la invención.

Las formulaciones también pueden contener otros tipos de ingredientes tales como coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes de penetración, aceites para pulverizar, estabilizantes, conservantes (en particular agentes contra los mohos), agentes secuestrantes u otros, así como otros ingredientes activos conocidos que poseen propiedades plaguicidas (en particular fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas) o que poseen propiedades reguladoras del crecimiento de las plantas. Más generalmente, los compuestos utilizados en la invención se pueden combinar con cualquier aditivo sólido o líquido correspondiente a las técnicas de formulación habituales.

Por lo general, las formulaciones según la invención contienen habitualmente de aproximadamente 0,05% a aproximadamente 99% (en peso) de una o más composiciones según la invención, de aproximadamente 1% a aproximadamente 95% de una o más excipientes sólidos o líquidos y, opcionalmente, de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 50% de uno o más de otros compuestos compatibles, tales como tensioactivos u otros.

En la presente exposición, el término "excipiente" significa un componente orgánico o inorgánico, natural o sintético, junto con el cual se combinan los componentes activos para facilitar su aplicación, por ejemplo, a las plantas, a las semillas o al suelo. Por tanto, este excipiente es generalmente inerte y debe ser aceptable (por ejemplo aceptable para usos agronómicos, en particular para tratar plantas).

El excipiente puede ser sólido, por ejemplo, arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos (por ejemplo sales de amonio), minerales naturales del suelo, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita, bentonita o tierra de diatomeas, o minerales sintéticos, tales como sílice, alúmina o silicatos, en particular silicatos de aluminio o magnesio. Los excipientes sólidos convenientes para los gránulos son los siguientes: rocas naturales, machacadas o trituradas, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita; gránulos sintéticos de harinas inorgánicas u orgánicas; gránulos de material orgánico tales como serrín, cáscara de nuez de coco, mazorca o envoltura de maíz o tallo de tabaco; tierra de diatomeas, fosfato tricálcico, corcho en polvo o negro de humo adsorbente; polímeros solubles en agua, resinas, ceras; o fertilizantes sólidos. Tales composiciones, si se desea, pueden contener uno o más agentes compatibles, tales como agentes humectantes, dispersantes, emulsionantes o colorantes que, a pesar de ser sólidos pueden también servir como diluyentes.

Los excipientes también pueden ser líquidos, por ejemplo: agua, alcoholes, en particular butanol o glicol, así como sus éteres o ésteres, en particular acetato de metilenglicol; cetonas, en particular acetona, ciclohexanona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o isoforona; fracciones de petróleo tales como hidrocarburos parafínicos o aromáticos, en particular xilenos o alquilnaftalenos; aceites minerales o vegetales; hidrocarburos alifáticos clorados, en particular tricloroetano o cloruro de metileno; hidrocarburos aromáticos clorados, en particular clorobencenos; disolventes solubles en agua o fuertemente polares tales como dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, N-octilpirrolidona, gases licuados; u otros, tomados por separado o en mezcla.

El agente tensioactivo puede ser un agente emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante, de tipo iónico o no iónico o una mezcla de estos agentes tensioactivos. Entre ellos, se utilizan por ejemplo sales de ácidos poliacrílicos, sales de ácidos lignosulfónicos, sales de ácidos fenolsulfónicos o naftalenosulfónicos, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o ácidos grasos o ésteres grasos o aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), ésteres-sales de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular alquiltauratos), ésteres fosfóricos de alcoholes o policondensados de óxido de etileno con fenoles, ésteres de ácidos grasos con polioles, o derivados funcionales sulfatos, sulfonatos o fosfatos de los compuestos descritos aquí anteriormente. La presencia de al menos un agente tensioactivo es esencial generalmente cuando las materias activas y/o el excipiente inerte son solamente poco solubles o no solubles en agua y cuando el excipiente de dicha composición que ha de aplicarse es agua.

Las formulaciones según la invención pueden contener además otros aditivos tales como adhesivos o colorantes. En las formulaciones, pueden utilizarse adhesivos tales como carboximetilcelulosa, o polímeros sintéticos o naturales en forma de polvos, gránulos o matrices, tales como goma arábiga, látex, polivinilpirrolidona, poli-alcohol vinílico o poli-acetato de vinilo, fosfolípidos naturales, tales como cefalinas o lecitinas, o fosfolípidos sintéticos. Es posible utilizar colorantes tales como pigmentos inorgánicos como, por ejemplo: óxidos de hierro, óxidos de titanio, o Azul de Prusia; materias colorantes orgánicas, tales como las del tipo alizarinas, azoicos o ftalocianinas metálicas; u oligo-elementos tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno o zinc.

Las formulaciones que contienen las composiciones de la invención, que se emplean para luchar contra los hongos fitopatógenos de los cultivos, también pueden contener estabilizantes, otros agentes fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematocidas, anti-helmintícos o anti-coccidiosos, bactericidas, agentes atrayentes o repelentes o feromonas para artrópodos o vertebrados, desodorantes, aromas o colorantes.

Estos agentes pueden elegirse con la intención de mejorar el poder, la persistencia, la seguridad, el espectro de acción sobre los hongos fitopatógenos de los cultivos o para hacer a la composición capaz de acometer otras funciones útiles para las superficies tratadas.

Para su empleo en agricultura, las composiciones según la invención, se formulan consecuentemente, en formas sólidas o líquidas variadas.

Como formulaciones sólidas, se pueden citar los polvos para espolvorear (cuyo contenido en materias activas pueden llegar a ser del 100%) y gránulos, especialmente los que se obtienen por extrusión, atomización, compactación, impregnación de un soporte granulado, granulación a partir de un polvo (estando el contenido de materias activas en estos gránulos entre 0,5 y 80% para el último caso).

Las composiciones fungicidas según la invención también se pueden utilizar en forma de polvos para espolvorear; se pueden utilizar también formulaciones que comprenden 50 g de materias activas y 950 g de talco; o se pueden utilizar también formulaciones que comprenden 20 g de materia activa, 10 g de sílice finamente dividida y 970 g de talco; estos constituyentes se mezclan y muelen y se aplica la mezcla por espolvoreo.

Como formulaciones líquidas o destinadas a constituir las composiciones líquidas durante de la aplicación, se pueden citar las soluciones, en particular los concentrados solubles en agua, concentrados emulsionables, emulsiones, suspensiones concentradas, polvos humectables (o polvos para pulverizar).

Las suspensiones concentradas, aplicables en pulverización, se preparan de manera que se obtenga un producto fluido estable, que no sedimente y que conduzca a una buena biodisponibilidad de las materias activas. Estas suspensiones contienen habitualmente de 5% a 75% de materias activas, preferentemente de 10% a 25%, de 0,5 a 75% de agentes tensioactivos, preferentemente de 5% a 50%, de 0 a 10% de aditivos apropiados, como agentes espesantes de origen orgánico o mineral, agentes anti-espumantes, inhibidores de la corrosión, adhesivos, conservantes, como por ejemplo Proxel GXL®, anticongelantes y, como soporte, agua o un líquido orgánico en el que las materias activas son poco o nada solubles: pueden disolverse en el soporte ciertas materias sólidas orgánicas o sales minerales para ayudar a impedir la sedimentación o como anticongelantes para el agua. En ciertos casos, y especialmente para las formulaciones destinadas al tratamiento de semillas, podrían añadirse uno o más colorantes.

Para las aplicaciones foliares, es primordial la elección de los tensioactivos para garantizar una buena biodisponibilidad de las materias activas; así, se utilizará preferentemente una combinación de un tensioactivo con carácter hidrófilo (HLB > 10) y un tensioactivo con carácter lipófilo (HLB < 5). Tales combinaciones de agentes tensioactivos están descritas, por ejemplo, en la Solicitud de Patente Francesa no publicada todavía nº 00 04015.

A título de ejemplo, se dan a continuación 3 formulaciones posibles de tipo suspensión concentrada, adaptadas para diferentes cultivos:

Ejemplo SC1 (en g/kg)

Este Ejemplo está más bien destinado a cultivos de monocotiledóneas (cereales, arroz....)

- materias activas	150
- tensioactivo con carácter hidrófilo (por ejemplo Rhodasurf 860P)	300
- tensioactivo con carácter lipófilo (por ejemplo Plurafac LF 700)	150
- fosfato de triestirilfenol etoxilado	50
- antiespumante	5
- propilenglicol	30
- aerosil 200	20
- attagel 50	40
- agua (c.s.p. 1 kg)	255

Ejemplo SC2 (en g/kg)

Este Ejemplo está más bien destinado a cultivos de dicotiledóneas (vid, árboles frutales....)

- materias activas	150
- tensioactivo con carácter hidrófilo (por ejemplo Rhodasurf 860P)	150
- fosfato de triestirilfenol etoxilado	50
- antiespumante	5
- propilenglicol	30
- aerosil 200	20
- attagel 50	40
- agua (c.s.p. 1 kg)	555

Ejemplo SC3 (en g/kg)

Este Ejemplo está más específicamente destinado al tratamiento de semillas.

- materias activas	50
- tensioactivo con carácter hidrófilo (por ejemplo Rhodasurf 860P)	5
- fosfato de triestirilfenol etoxilado	15
- antiespumante	1
- propilenglicol	30
- colorante	20
- rhodopol G	1,5
- proxel GXL	1,5
- agua (c.s.p. 1 kg)	876

Para realizar estas formulaciones, se utilizará preferentemente el siguiente modo operativo:

Con la cantidad necesaria de agua, y por medio de un agitador de turbina, se mezclan los tensioactivos seleccionados (tensioactivo con carácter hidrófilo + tensioactivo con carácter lipófilo + fosfato de triestirilfenol etoxilado); después de la homogeneización, se mezclan seguidamente los demás constituyentes de la fórmula aparte de las materias activas.

Se añaden seguidamente las materias activas y opcionalmente el espesante de origen mineral (aerosil 200 y atagel 50) con el fin de obtener un medio de consistencia viscosa. La mezcla obtenida se muele seguidamente empleando un molino de turbina a gran velocidad y después un molino de bolas hasta obtener un D50 del orden de 1 a 3 \mum y un D90 comprendido entre 3 y 8 \mum.

En el caso de que no se utilice espesante de origen mineral, se añade seguidamente el espesante de origen natural (Rhodopol G) y se agita hasta obtener una viscosidad adecuada.

Los polvos humectables (o polvos para pulverizar) se preparan habitualmente de tal manera que contienen de 20% a 95% de materias activas y contienen habitualmente, además del soporte sólido, 0% a 30% de un agente humectante, 3% a 20% de un agente dispersante y, cuando es necesario, 0,1% a 10% de uno o más estabilizantes y/u otros aditivos, como agentes de penetración, adhesivos, agentes antiapelmazantes, colorantes, etc.

Para obtener los polvos para pulverizar o los polvos humectables, se mezclan íntimamente las materias activas en los mezcladores apropiados junto con las sustancias adicionales y se muelen con molinos u otras trituradoras apropiadas. Se obtienen polvos para pulverizar cuya humectabilidad y puesta en suspensión son ventajosas; se pueden suspender con agua a cualquier concentración deseada y estas suspensiones son utilizables muy ventajosamente, en particular para la aplicación, por ejemplo, sobre las hojas de las plantas o sobre las semillas.

A título de ejemplo, se dan a continuación diversas composiciones de polvos humectables (o polvos para pulverizar):

Ejemplo PM 1

- materias activas	50%
- alcohol graso etoxilado (agente humectante)	2,5%
- feniletilfenol etoxilado (agente dispersante)	5%
- creta (soporte inerte)	42,5%

Ejemplo PM 2

- materias activas	10%
\begin{minipage}{135mm} - alcohol sintético oxo de tipo ramificado, en C13 etoxilado con 8 a 10 unidades de óxido de etileno (agente humectante)\end{minipage}	0,75%
- lignosulfonato de calcio neutro (agente dispersante)	12%
- carbonato de calcio (excipiente inerte)	c.s.p. 100%

Ejemplo PM 3

Estos polvos humectable contienen los mismos ingredientes que en el Ejemplo precedente, en las proporciones mencionadas a continuación:

- materias activas	75%
- agente humectante	1,50%
- agente dispersante	8%
- carbonato de calcio (excipiente inerte)	c.s.p. 100%

Ejemplo PM 4

- materias activas	90%
- alcohol graso etoxilado (agente humectante)	4%
- feniletilfenol etoxilado (agente dispersante)	6%

Ejemplo PM 5

- materias activas	50%
- mezcla de tensioactivos aniónicos y no iónicos (agente humectante)	2,5%
- lignosulfonato de sodio (agente dispersante)	5%
- arcilla caolínica (soporte inerte)	42,5%

Las dispersiones y emulsiones acuosas, por ejemplo las composiciones obtenidas diluyendo con ayuda de agua un polvo humectable según la invención, están comprendidas dentro del alcance general de la presente invención. Las emulsiones pueden ser de tipo agua en aceite o aceite en agua y pueden tener una consistencia espesa como la de una "mayonesa".

Las composiciones fungicidas según la invención se pueden formular como gránulos dispersables en agua, también comprendidos dentro del alcance de la invención. Estos gránulos dispersables, de densidad aparente generalmente comprendida entre aproximadamente 0,3 y 0,6 tienen un tamaño de sus partículas generalmente comprendido entre aproximadamente 150 y 2.000 y preferentemente entre 300 y 1.500 micrómetros.

El contenido de materias activas de estos gránulos está comprendido generalmente entre aproximadamente 1% y 90%, y preferentemente entre 25% y 90%. El porcentaje restante de la composición de dichos gránulos es esencialmente excipiente sólido y opcionalmente agentes auxiliares tensioactivos que confieren a los gránulos propiedades de dispersabilidad en agua. Estos gránulos pueden ser esencialmente de dos tipos distintos dependiendo de que el excipiente que contienen sea, o no sea, soluble en agua. Cuando el excipiente es hidrosoluble, éste puede ser mineral o, preferentemente, orgánico. Se han obtenido excelentes resultados con urea. En el caso de un excipiente insoluble, preferentemente es mineral, como por ejemplo caolín o bentonita. En tal caso, está acompañado ventajosamente de agentes tensioactivos (a razón de 2 a 20% en peso del gránulo) donde más de la mitad está constituido, por ejemplo, por al menos un agente dispersante, esencialmente aniónico, tal como un polinaftalenosulfonato alcalino o alcalino-térreo o un lignosulfonato alcalino o alcalino-térreo, estando constituido el resto por humectantes no iónicos o aniónicos tales como un alcoxinaftalenosulfonato alcalino o alcalino-térreo. Por otro lado, aunque no sea indispensable, se pueden añadir otros agentes auxiliares tales como agentes antiespumantes.

Los gránulos se pueden preparar por mezcla de los ingredientes necesarios y granulando después por cualquiera de diversas técnicas conocidas (grageador, lecho fluidizado, atomizador, extrusión, etc.). El procedimiento termina generalmente con una trituración seguida de tamizado al tamaño de partícula elegido entre los límites mencionados anteriormente. También se pueden utilizar gránulos obtenidos como se ha indicado anteriormente e impregnados después con una composición que contiene las materias activas.

Preferentemente, se obtiene por extrusión, trabajando como se indica en los Ejemplos siguientes.

Ejemplo GD1

Gránulos dispersables

En un mezclador, se mezclan 90% en peso de materias activas y 10% de urea en perlas. La mezcla se muele seguidamente en un molino de discos. Se obtiene un polvo que se humedece con aproximadamente 8% en peso de agua. El polvo humedecido se extruye en una extrusora de rodillo perforado. Se obtienen gránulos que se secan y después se trituran y tamizan, de modo que nada más se recogen los gránulos que tienen una dimensión comprendida entre 150 y 2.000 micras.

Ejemplo GD2

Gránulos dispersables

En un mezclador, se mezclan los siguientes constituyentes:

- materias activas	75%
- agente humectante (alquilnaftalenosulfonato de sodio)	2%
- agente dispersante (polinaftalenosulfonato de sodio)	8%
- excipiente inerte insoluble en agua (caolín)	15%

Esta mezcla se granula en lecho fluido, en presencia de agua, después se seca, tritura y tamiza de manera que se obtienen gránulos de tamaño comprendido entre 0,15 y 0,80 mm.

Estos gránulos se pueden utilizar a solas, en solución o en dispersión en agua de manera que se obtenga la dosis deseada. También se pueden utilizar para preparar composiciones con otras materias activas, especialmente fungicidas, estando estos últimos en forma de polvos humectables, o de gránulos o suspensiones acuosas.

Las composiciones fungicidas según la invención contienen habitualmente de 0,5 a 95% de la combinación del compuesto (I) y compuesto (II). Puede tratarse de la composición concentrada, es decir del producto comercial que asocia el compuesto (I) y el compuesto (II). También puede tratarse de la composición diluida lista para ser aplicada sobre los cultivos que se han de tratar. En este último caso, la dilución con agua se puede efectuar, bien a partir de una composición concentrada comercial que contiene el compuesto (I) y el compuesto (II) (esta mezcla se llama "lista para usar" o también "ready mix" en lengua inglesa), o bien por medio de mezcla extemporánea (llamada en inglés "tank mix") de dos composiciones concentradas comerciales que comprenden cada uno de los compuestos (I)
y (II).

Por último, la invención tiene por objeto un procedimiento de lucha, a título curativo o preventivo, contra los hongos fitopatógenos de los cultivos, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz y no fitotóxica de una composición fungicida según la invención a las plantas que se han de tratar.

Los hongos fitopatógenos de los cultivos que pueden ser combatidos por este procedimiento son principalmente:

- del grupo de los oomicetos:

- del género Phytophthora tal como Phytophthora infestans (mildiu de las solanáceas, especialmente de la patata o del tomate),

- de la familia de las Peronosporáceas, especialmente Plasmopara viticola (mildiu de la vid), Plasmopara halstedii (mildiu del girasol), Pseudopernospora sp (especialmente mildiu de las cucurbitáceas y del lúpulo), Bremia lactucae (mildiu de la lechuga), Peronospora tabacinae (mildiu del tabaco), Peronospora parasitica (mildiu de la col), Peronospora viciae (mildiu del guisante), Peronospora destructor (mildiu de la cebolla);

- del grupo de los adelomicetos:

- del género Alternaria, por ejemplo Alternaria solani (alternariosis de las solanáceas, y especialmente del tomate y de la patata),

- del género Guignardia, especialmente Guignardia bidwelli (roya negra de la vid),

- del género Oídium, por ejemplo oídio de la vid(Uncinula necator), oídio de las leguminosas, por ejemplo Erysiphe polygoni (oídio de las crucíferas), Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (oídio de las cucurbitáceas, de las compuestas y del tomate), Erysiphe communis (oídio de la remolacha y de la col), Erysiphe pisi (oídio del guisante y de la alfalfa), Erysiphe polyphaga (oídio de la judía y del pepino), Erysiphe umbelliferarum (oídio de las umbilíferas, especialmente la zanahoria), Sphaerotheca humuli (oídio del lúpulo);

- del grupo de los hongos del suelo:

- del género Pythium sp.,

- del género Aphanomyces sp., especialmente Aphanomyces euteiches (podredumbre del guisante), Aphanomyces cochlioides (podredumbre negra de la remolacha).

La expresión "se aplica a las plantas que se han de tratar" significa en el sentido del presente contexto que las composiciones fungicidas que son objeto de la invención pueden ser aplicadas por medio de diferentes procedimientos de tratamiento tales como:

- pulverización sobre las partes aéreas de dichas plantas de un líquido que comprende una de dichas composiciones,

- espolvoreo, incorporación en el suelo de gránulos o polvos, riego, en torno a dichas plantas, y en el caso de los árboles inyección o embadurnado,

- recubrimiento o formación de una película sobre las semillas de dichas plantas con la ayuda de un caldo que comprende una de dichas composiciones.

La pulverización de un líquido sobre las partes aéreas de los cultivos que se han de tratar es el procedimiento de tratamiento preferido.

Los Ejemplos siguientes se dan a título puramente ilustrativo de la invención y no la limitan de ninguna de la manera.

Si bien la invención ha sido descrita en términos de numerosas variantes preferidas, los expertos en la técnica apreciarán que se pueden hacer numerosas modificaciones, sustituciones, omisiones y cambios sin apartarse del espíritu de la misma. Así, es obvio que el alcance de la presente invención está limitado únicamente por el alcance de las reivindicaciones que vienen a continuación, así como por sus equivalentes.

Ejemplo Ensayo de una composición contra el mildiu de la patata (Phytophthora infestans; acción preventiva)

Para este ensayo se utilizan las siguientes materias activas:

- Compuesto (Ia) en forma de suspensión concentrada (10 SC)

- Compuesto (II): hidrocloruro de propamocarb (Previcur-N®, en forma de concentrado soluble (66,5 SL).

Se tratan plantas de patata (de tres semanas de edad) por pulverización automática (Mardrive) a la dosis de 200 l/ha. Se efectúan seis ensayos idénticos. Los compuestos (Ia) y (II) se mezclan ("tank-mix") en diferentes proporciones expresadas en la Tabla de los resultados en g/ha.

Todas las plantas son inoculadas 24 horas después del tratamiento con una suspensión de esporangios de Phytophthora infestans, a razón de 20.000 esporas por ml.

Las plantas inoculadas se cubren durante 2 días y después se ponen en una atmósfera controlada a 20ºC, hasta la lectura de los resultados.

Se evalúa el grado de infestación por calificación en una escala de 1 a 10, donde el valor 0 indica ausencia de enfermedad y el valor 100 indica infestación total (del 100%).

Para cada tratamiento, el porcentaje de represión de la enfermedad se calcula respecto de plantas no tratadas, y los resultados teóricos se calculan utilizando la fórmula de Colby descrita anteriormente.

La diferencia entre los resultados experimentales y los resultados teóricos permite determinar el grado de sinergismo entre los dos compuestos.

Los resultados se presentan en la Tabla siguiente:

Ensayo de compuesto (Ia) y compuesto (II)

2

Las composiciones según la invención que comprenden el compuesto (Ia) y el compuesto (II) presentan un fuerte sinergismo, cualesquiera que sean las dosis de cada una de las materias activas y cualesquiera que sean las proporciones compuesto (Ia)/compuesto (II).

Claims (21)

1. Composiciones fungicidas, que comprenden:

a)

\hskip0.5cm

al menos un derivado de piridilmetilbenzamida de fórmula (I):

3

en la que:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} se elige entre el átomo de hidrógeno, un radical alquilo opcionalmente sustituido y un radical acilo opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{2} se elige entre el átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen independientemente entre un átomo de halógeno, un radical hidroxi, ciano, nitro, -SF_{5}, trialquilsililo, amino opcionalmente sustituido y acilo y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo y heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

c representa 0, 1, 2, 3 ó 4;

\bullet

\hskip0.5cm

q representa 0, 1, 2, 3 ó 4;

así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura;

y

b)

\hskip0.5cm

al menos un compuesto (II) que es propamocarb.

2. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I) posee una de las características siguientes, tomadas de manera aislada o en combinación:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} y R^{2}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre el átomo de hidrógeno y un radical alquilo opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre un átomo de halógeno, un radical hidroxi, nitro, amino opcionalmente sustituido y acilo y un grupo E, OE o SE, en el que E se elige entre un radical alquilo, cicloalquilo, fenilo y heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

c representa 0, 1, 2 ó 3;

\bullet

\hskip0.5cm

q representa 0, 1, 2 ó 3;

así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

3. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I) posee una de las características siguientes, tomadas de manera aislada o en combinación:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} y R^{2}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre el átomo de hidrógeno y un radical metilo o etilo;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre un átomo de halógeno, un radical nitro, amino opcionalmente sustituido y alquilo, cicloalquilo, fenilo o heterociclilo, cada uno de los cuales puede estar opcionalmente sustituido;

\bullet

\hskip0.5cm

c representa 1 ó 2;

\bullet

\hskip0.5cm

q representa 1 ó 2;

así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

4. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I) posee una de las características siguientes:

\bullet

\hskip0.5cm

R^{1} y R^{2} representan cada uno el átomo de hidrógeno;

\bullet

\hskip0.5cm

R^{3} y R^{4}, iguales o diferentes, se eligen, independientemente, entre un átomo de halógeno, un radical nitro, alquilo y trifluorometilo;

\bullet

\hskip0.5cm

c y q representan, independientemente uno del otro, 2;

así como sus posibles isómeros ópticos y/o geométricos, tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

5. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto de fórmula (I) se elige entre:

\bullet

\hskip0.5cm

2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}benzamida;

\bullet

\hskip0.5cm

N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida; y

\bullet

\hskip0.5cm

N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida;

así como sus posibles tautómeros y sales de adición de ácido o base, aceptables en el campo de la agricultura.

6. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque el compuesto (I) se elige entre 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-metil}benzamida; N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-fluoro-6-nitrobenzamida; y N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]metil}-2-metil-6-nitrobenzamida y el compuesto (II) es propamocarb.

7. Composiciones fungicidas según la reivindicación 6, caracterizadas porque el compuesto (I) es 2,6-dicloro-N-{[3-cloro-5-(trifluorometil)-2-piridinil]-metil}-benzamida y el compuesto (II) es propamocarb.

8. Composiciones fungicidas según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque comprenden al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un compuesto (II), cuya relación compuesto (I)/compuesto (II) está comprendida entre 1/500 y 1/1.

9. Composiciones fungicidas según la reivindicación 8, caracterizadas porque la relación compuesto (I)/compuesto (II) está comprendida entre 1/200 y 1/5.

10. Composiciones fungicidas según la reivindicación 9, caracterizadas porque la relación compuesto (I)/com-
puesto (II) está comprendida entre 1/50 y 1/10.

11. Composiciones fungicidas según la reivindicación 1, caracterizadas porque la relación compuesto (I)/com-
puesto (II) se elige de manera que produzca un efecto sinérgico.

12. Composiciones fungicidas sinérgicas según la reivindicación precedente, caracterizadas porque la relación compuesto (I)/compuesto (II) está comprendida entre 1/200 y 1/5.

13. Composiciones fungicidas sinérgicas según la reivindicación precedente, caracterizadas porque la relación compuesto (I)/compuesto (II) está comprendida entre 1/40 y 1/10.

14. Composiciones fungicidas según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque comprenden, además de los compuestos (I) y (II), un soporte inerte conveniente en agricultura y opcionalmente un tensioactivo conveniente en agricultura.

15. Composiciones fungicidas según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizadas porque comprenden de 0,5 a 99% de la combinación del compuesto (I) y compuesto (II).

16. Procedimiento de lucha, a título curativo o preventivo, contra los hongos fitopatógenos de los cultivos, caracterizado porque se aplica sobre el suelo donde brotan o van a brotar las plantas, sobre las hojas y/o sobre los frutos de las plantas o sobre las semillas de las plantas, una cantidad eficaz (agronómicamente eficaz) y no fitotóxica de una composición fungicida según una de las reivindicaciones 1 a 15.

17. Procedimiento según la reivindicación 16, caracterizado porque la composición fungicida se aplica por pulverización de un líquido sobre las partes aéreas de los cultivos que se han de tratar.

18. Procedimiento según una de las reivindicaciones 16 ó 17, caracterizado porque la cantidad de composición fungicida corresponde a una dosis de compuesto (I) y de compuesto (II) comprendida entre aproximadamente 1 g/ha y aproximadamente 1.000 g/ha.

19. Procedimiento según una de las reivindicaciones 16 a 18, caracterizado porque el cultivo tratado es el tomate, la patata o la vid.

20. Procedimiento según la reivindicación precedente, caracterizado porque el hongo fitopatógeno tratado es el mildiu del tomate, de la patata y de la vid.

21. Producto que comprende un compuesto de fórmula (I) y un compuesto de fórmula (II) en calidad de preparación combinada para utilización simultánea, separada o secuencial en la lucha contra los hongos fitopatógenos de los cultivos en un lugar.