JPH07149730A - 殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を有するｎ−ポリハロベンジルピラゾールカルボキシアミド類 - Google Patents
殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を有するｎ−ポリハロベンジルピラゾールカルボキシアミド類Info
- Publication number
- JPH07149730A JPH07149730A JP6163443A JP16344394A JPH07149730A JP H07149730 A JPH07149730 A JP H07149730A JP 6163443 A JP6163443 A JP 6163443A JP 16344394 A JP16344394 A JP 16344394A JP H07149730 A JPH07149730 A JP H07149730A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- chloro
- ethyl
- tetrafluorobenzyl
- carboxamide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- -1 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentoxy Chemical group 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 19
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 9
- KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C=1C=CNN=1 KOPFEFZSAMLEHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- RQXZNEJOASDMIN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentoxyphenyl)methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCCCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1(CC)C(Cl)=CN(C)N1 RQXZNEJOASDMIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBWYREFSEDCVOX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(OCCC(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl JBWYREFSEDCVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNLYOUVVFSGUCZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methylpentoxy)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(OCCCC(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl QNLYOUVVFSGUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PIJSQVMUJXYCJB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methylpentyl)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(CCCC(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl PIJSQVMUJXYCJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLPOTPBHMYGGIK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]-5-ethyl-2-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C=1C(Cl)=C(OCCC(C)C)C(Cl)=CC=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl XLPOTPBHMYGGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XPSLNYIIMFOORF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-(4-methylpentoxy)phenyl]methyl]-5-ethyl-2-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C=1C(Cl)=C(OCCCC(C)C)C(Cl)=CC=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl XPSLNYIIMFOORF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- QSUGIRASJVEXCX-UHFFFAOYSA-N n-[(4-tert-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(C(C)(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl QSUGIRASJVEXCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- FSXIZTRKCPNDMC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentylphenyl)methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1(CC)C(Cl)=CN(C)N1 FSXIZTRKCPNDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYOWOALBNHOSST-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutylsulfanyl)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(SCCC(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl MYOWOALBNHOSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNULMDRALUBQJD-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound C(C)C=1C(=NN(C=1)C)C(=O)N GNULMDRALUBQJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWBTYLSRODUZAK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=CNN=C1C(N)=O OWBTYLSRODUZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGYWQJJMHCZPPI-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CN(N1)C)C(=O)N Chemical compound CC1(C=CN(N1)C)C(=O)N AGYWQJJMHCZPPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N rubonic acid Natural products CC1(C)CCC2(CCC3(C)C(=CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CC(=O)C34C)C2C1)C(=O)O JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000266 injurious effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 37
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- RYZYQMDWPWOLEU-UHFFFAOYSA-N n-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical group C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl RYZYQMDWPWOLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- OOYUHDIAWWKLRA-UHFFFAOYSA-N (4-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanamine Chemical compound CCCCC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F OOYUHDIAWWKLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGRRKNFNHJRBJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentylphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C VQGRRKNFNHJRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGMVZGNKYQYYTA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentylphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C XGMVZGNKYQYYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAVXADUNYYITDX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCC(F)(F)F)=C(F)C=2F)F)=C1Cl VAVXADUNYYITDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMLCOKVWTHLHLB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F)=C(F)C=2F)F)=C1Cl YMLCOKVWTHLHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSUOZSWJPBZXBM-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCC(F)(F)C(F)F)=C(F)C=2F)F)=C1Cl PSUOZSWJPBZXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFHOESUKGLSJRX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[(4-cyclopentyloxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OC3CCCC3)=C(F)C=2F)F)=C1Cl PFHOESUKGLSJRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- ROGDRBLMQAKDCV-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-4-chloro-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C ROGDRBLMQAKDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDOLRUURCPDPP-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C DHDOLRUURCPDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUOJHLLFPGFBGR-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-4-chloro-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C HUOJHLLFPGFBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 description 1
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- WKCMRBFNCTVGNQ-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentoxyphenyl)methanamine Chemical compound CCCCCOC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F WKCMRBFNCTVGNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJGJDJJBQQAL-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentylphenyl)methanamine Chemical compound CCCCCC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F FPYJGJDJJBQQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMBFUANSWOIQCZ-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentylsulfanylphenyl)methanamine Chemical compound CCCCCSC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F YMBFUANSWOIQCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQNGOSMPPMDIF-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)methanamine Chemical compound CC(C)OC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F NXQNGOSMPPMDIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- BLCYXODMHKITFN-UHFFFAOYSA-N (4-butoxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanamine Chemical compound CCCCOC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F BLCYXODMHKITFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCZJSUPXMAPCRH-UHFFFAOYSA-N (4-butylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanamine Chemical compound CCCCSC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F XCZJSUPXMAPCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCHXIVDRYPNTLD-UHFFFAOYSA-N (4-cyclopentyloxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanamine Chemical compound FC1=C(F)C(CN)=C(F)C(F)=C1OC1CCCC1 YCHXIVDRYPNTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDMYZTSBMTXNQF-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanamine Chemical compound CC(C)(C)C1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F UDMYZTSBMTXNQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- ZGOXFIBXUYSDIV-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-(chloromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene Chemical compound CCCCC1=C(F)C(F)=C(CCl)C(F)=C1F ZGOXFIBXUYSDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=NN1 BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSZZRKIGRNITNJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentylphenyl)methyl]-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[c]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(CCC2C)C2=NN1C MSZZRKIGRNITNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKYHHVFHJPMQBM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutyl)phenyl]methyl]-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[c]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCC(C)C)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(CCC2C)C2=NN1C ZKYHHVFHJPMQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 3-octanone Chemical compound CCCCCC(=O)CC RHLVCLIPMVJYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRMVIHIFXJHBLH-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)-2,3,5,6-tetrafluoro-n-pentylaniline Chemical compound CCCCCNC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F GRMVIHIFXJHBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPMGFZZUYEIGW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OC(C)C)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C CSPMGFZZUYEIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWBZTZRJGTVTCS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-propoxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C DWBZTZRJGTVTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDYUHPXZNUVOD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-propylphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C KNDYUHPXZNUVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEMKILUHRWVNHY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCC(F)(F)F)=C(F)C=2F)F)=C1Cl MEMKILUHRWVNHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZMTVBHABOMRHN-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F)=C(F)C=2F)F)=C1Cl BZMTVBHABOMRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTGONWTZVLIDNP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methylpropoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCC(C)C)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C PTGONWTZVLIDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBGWULXRENLFNI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methylpropyl)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CC(C)C)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C NBGWULXRENLFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEPPSMUYMCZBPT-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCCC(C)C)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1(C)C(Cl)=CN(C)N1 JEPPSMUYMCZBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQVOOCSUSBYGL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCCC(C)C)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C FRQVOOCSUSBYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCWCEVYNNWTTEB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,5-dimethyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutyl)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCC(C)C)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C ZCWCEVYNNWTTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGRZMPWFNTUZPY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl YGRZMPWFNTUZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UERRVMISVKVNOC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OC(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl UERRVMISVKVNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHIAGFQLMCFJFA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-propoxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C DHIAGFQLMCFJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOHYMOEWZEWGO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-propylphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C OZOHYMOEWZEWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRORILHQDVGDQY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methylpropoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCC(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl BRORILHQDVGDQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVGPKIWCKXOENQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methylpropoxymethyl)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(COCC(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl HVGPKIWCKXOENQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHWOXWPZKOJGLE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methylpropyl)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(CC(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl OHWOXWPZKOJGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPIKDCLAHOTWJG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCCC(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl WPIKDCLAHOTWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKRAHFBLRZUCHP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutyl)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(CCC(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl VKRAHFBLRZUCHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYREXWRPZVZIU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutyl)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(CCC(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl REYREXWRPZVZIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWSVCOOWZVIWSL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-n-[[4-(propylamino)phenyl]methyl]-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1=CC(NCCC)=CC=C1CNC(=O)C1(CC)C(Cl)=CN(C)N1 ZWSVCOOWZVIWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDTKMFFTJSSMPR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carbonyl chloride Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(Cl)=O)=C1Cl JDTKMFFTJSSMPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAIZJYMENRDLSR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-ethyl-N,2-dimethyl-N-[(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pentoxyphenyl)methyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound CN(C(=O)C1(NN(C=C1Cl)C)CC)CC1=C(C(=C(C(=C1F)F)OCCCCC)F)F KAIZJYMENRDLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUZSNIPHRBANPK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-(2-methylpropoxy)phenyl]methyl]-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=C(Cl)C(OCC(C)C)=C(Cl)C=2)=C1Cl DUZSNIPHRBANPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEBPWTOCLYACJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-(3,3-dimethylbutoxy)phenyl]methyl]-5-ethyl-2-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C=1C(Cl)=C(OCCC(C)(C)C)C(Cl)=CC=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl UEBPWTOCLYACJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKVITSTEZEVQA-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[3,5-dichloro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methyl]-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=C(Cl)C(OCCC(C)C)=C(Cl)C=2)=C1Cl DSKVITSTEZEVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWICESGXGUFNPV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[4-(2,2-dimethylpropoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methyl]-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(OCC(C)(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl ZWICESGXGUFNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTQEBBADWCBSH-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[4-(2,2-dimethylpropyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methyl]-2,5-dimethylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(CC(C)(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl YMTQEBBADWCBSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFDRYWIIOYAAMW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[4-(2,2-dimethylpropyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methyl]-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(CC(C)(C)C)=C(F)C=2F)F)=C1Cl CFDRYWIIOYAAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYWJWVDQSZXEFV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[[4-(3,3-dimethylbutoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methyl]-5-ethyl-2-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound FC=1C(F)=C(OCCC(C)(C)C)C(F)=C(F)C=1CNC(=O)C1(CC)NN(C)C=C1Cl BYWJWVDQSZXEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 description 1
- UQPSJHANZGMKGX-UHFFFAOYSA-N CC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(=C(F)C=2F)C(C)(C)C)F)=C1Cl Chemical compound CC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(=C(F)C=2F)C(C)(C)C)F)=C1Cl UQPSJHANZGMKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXLHRZAVSQUAJC-UHFFFAOYSA-N CCCCCN(C)C1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F Chemical compound CCCCCN(C)C1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F GXLHRZAVSQUAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIXBFMSSULWQPL-UHFFFAOYSA-N CCCCN(C)C1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F Chemical compound CCCCN(C)C1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F WIXBFMSSULWQPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- 241001425384 Cacopsylla pyricola Species 0.000 description 1
- 235000008536 Capsicum baccatum var pendulum Nutrition 0.000 description 1
- 244000003211 Capsicum baccatum var. pendulum Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- IWIBIUUJCZXXCR-UHFFFAOYSA-N FC1=C(F)C(OC(C)CC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C Chemical compound FC1=C(F)C(OC(C)CC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(C)=NN1C IWIBIUUJCZXXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005642 Gabriel synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 101100020663 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) ppm-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000967371 Phytoptus Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000349644 Steneotarsonemus Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000364021 Tulsa Species 0.000 description 1
- 235000009392 Vitis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- ZNCRXMGDLPCPAS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=C(F)C(F)=C(OCC(F)(F)F)C(F)=C1F ZNCRXMGDLPCPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCAQSIZAWUVISB-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentoxy)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=C(F)C(F)=C(OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F)C(F)=C1F YCAQSIZAWUVISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUFKHEOEMFZOAC-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=C(F)C(F)=C(OCC(F)(F)C(F)F)C(F)=C1F BUFKHEOEMFZOAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKJXKEQNLPJKCG-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2-methylpropoxymethyl)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)COCC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F KKJXKEQNLPJKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNYGIOCNVOIDDU-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)CCOC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F ZNYGIOCNVOIDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFGJTDPQKOHOGE-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutyl)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)CCC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F ZFGJTDPQKOHOGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEYIVVXNNBQRFN-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(3-methylbutylsulfanyl)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)CCSC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F VEYIVVXNNBQRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVUUQBPNTLNZNP-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methylpentoxy)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)CCCOC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F YVUUQBPNTLNZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUTFXRUUYVQBMY-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methylpentyl)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)CCCC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F JUTFXRUUYVQBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRAFWPVQZFMCI-UHFFFAOYSA-N [3,5-dichloro-4-(3,3-dimethylbutoxy)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)(C)CCOC1=C(Cl)C=C(CN)C=C1Cl RHRAFWPVQZFMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRRSZCWOTDOZOB-UHFFFAOYSA-N [3,5-dichloro-4-(3-methylbutoxy)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)CCOC1=C(Cl)C=C(CN)C=C1Cl IRRSZCWOTDOZOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUDNWFYGKAMIG-UHFFFAOYSA-N [3,5-dichloro-4-(4-methylpentoxy)phenyl]methanamine Chemical compound CC(C)CCCOC1=C(Cl)C=C(CN)C=C1Cl FLUDNWFYGKAMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOSLRXNMXHJASK-UHFFFAOYSA-N [4-(3,3-dimethylbutoxy)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methanamine Chemical compound CC(C)(C)CCOC1=C(F)C(F)=C(CN)C(F)=C1F GOSLRXNMXHJASK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Polymers [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBJRAASWTZWEJI-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butan-2-yloxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(OC(C)CC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C CBJRAASWTZWEJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQNAYNUXCSPUIG-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butoxy-3,5-dichlorophenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound C1=C(Cl)C(OCCCC)=C(Cl)C=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C RQNAYNUXCSPUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLCCZDSLWOOXEL-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butoxyphenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical group C1=CC(OCCCC)=CC=C1CNC(=O)C1(CC)C(Cl)=CN(C)N1 XLCCZDSLWOOXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSRHAWCPOAWAIV-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-2,6-dimethyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[c]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(CCC2C)C2=NN1C ZSRHAWCPOAWAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMHXTBAETSQWNP-UHFFFAOYSA-N n-[(4-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound FC1=C(F)C(CCCC)=C(F)C(F)=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C(CC)=NN1C AMHXTBAETSQWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNWRDXBVRRNXFY-UHFFFAOYSA-N n-[(4-tert-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-2,6-dimethyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[c]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1CCC=2C1=NN(C)C=2C(=O)NCC1=C(F)C(F)=C(C(C)(C)C)C(F)=C1F RNWRDXBVRRNXFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJAWAUBUQLUXGI-UHFFFAOYSA-N n-[(4-tert-butyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl]-4-chloro-5-ethyl-2-methylpyrazole-3-carboxamide Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C(=C(F)C(=C(F)C=2F)C(C)(C)C)F)=C1Cl HJAWAUBUQLUXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUULECBECBPPHH-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,2-dimethylpropyl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]methyl]-2,6-dimethyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[c]pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1CCC=2C1=NN(C)C=2C(=O)NCC1=C(F)C(F)=C(CC(C)(C)C)C(F)=C1F KUULECBECBPPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CORIAVOUWGWLQE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical class C1=CNN=C1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CORIAVOUWGWLQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 強い殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を有するN-
ポリハロベンジルピラゾールカルボキシアミド類、その
製造法及び該アミドを含む殺虫剤及び殺ダニ剤を提供す
る。 【構成】 式（Ｉ）を有するピラゾールカルボン酸のア
ミド類及びその製造法、並びに前記化合物を含む殺ダニ
剤及び殺虫剤。 〔式中、Ｒ１及びＲ２は直鎖又は分枝鎖を有するＣ
１〜４アルキル基、ＲＸは水素原子、ハロゲン原子、直
鎖又は分枝鎖を有するＣ１〜４アルキル基など、Ｒ３、
Ｒ４及びＲ５は水素原子又は直鎖又は分枝鎖を有するＣ
１〜４アルキル基、Ｘ１〜Ｘ４はハロゲン原子又は水素
原子、Ｒｙはハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有するＣ
１〜８アルキル基などを示す〕
ポリハロベンジルピラゾールカルボキシアミド類、その
製造法及び該アミドを含む殺虫剤及び殺ダニ剤を提供す
る。 【構成】 式（Ｉ）を有するピラゾールカルボン酸のア
ミド類及びその製造法、並びに前記化合物を含む殺ダニ
剤及び殺虫剤。 〔式中、Ｒ１及びＲ２は直鎖又は分枝鎖を有するＣ
１〜４アルキル基、ＲＸは水素原子、ハロゲン原子、直
鎖又は分枝鎖を有するＣ１〜４アルキル基など、Ｒ３、
Ｒ４及びＲ５は水素原子又は直鎖又は分枝鎖を有するＣ
１〜４アルキル基、Ｘ１〜Ｘ４はハロゲン原子又は水素
原子、Ｒｙはハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有するＣ
１〜８アルキル基などを示す〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ピラゾールカルボン酸
の新規のアミド類に関する。更に詳細に述べると、本発
明は、高い殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を示すピラゾー
ルカルボン酸のアミド類、それらの製造法、並びに農
業、生活及び畜産の分野における有害なダニ及び昆虫を
駆除するためのそれらの使用法に関する。
の新規のアミド類に関する。更に詳細に述べると、本発
明は、高い殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を示すピラゾー
ルカルボン酸のアミド類、それらの製造法、並びに農
業、生活及び畜産の分野における有害なダニ及び昆虫を
駆除するためのそれらの使用法に関する。
【０００２】
【従来の技術】殺ダニ力及び殺虫力を示すピラゾールカ
ルボン酸のアミド類は、欧州特許出願第289,879 号、第
307,801 号、第329,020 号、第365,925 号、第405,808
号、第462,573 号及び第521,409 号で、既に公知であ
る。しかし前記の特許出願において記載された化合物類
は、二次的な殺虫力のみを示す。本出願人は、アミド態
窒素原子がポリハロゲン化されたベンジル基によって置
換された場合に、先行技術で公知である類似のN-ベンジ
ルピラゾールカルボキシアミド類に優る、驚くほど強い
殺ダニ力及び殺虫力を示す化合物が得られることを、現
在発見している。
ルボン酸のアミド類は、欧州特許出願第289,879 号、第
307,801 号、第329,020 号、第365,925 号、第405,808
号、第462,573 号及び第521,409 号で、既に公知であ
る。しかし前記の特許出願において記載された化合物類
は、二次的な殺虫力のみを示す。本出願人は、アミド態
窒素原子がポリハロゲン化されたベンジル基によって置
換された場合に、先行技術で公知である類似のN-ベンジ
ルピラゾールカルボキシアミド類に優る、驚くほど強い
殺ダニ力及び殺虫力を示す化合物が得られることを、現
在発見している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】強い殺ダニ剤活性及び
殺虫剤活性を有するN-ポリハロベンジルピラゾールカル
ボキシアミド類、その製造法及び該アミドを含む殺虫剤
及び殺ダニ剤を提供することを目的とする。
殺虫剤活性を有するN-ポリハロベンジルピラゾールカル
ボキシアミド類、その製造法及び該アミドを含む殺虫剤
及び殺ダニ剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、ま
ず、下記一般式（Ｉ）を有するピラゾールカルボン酸の
アミド類を提供する。
ず、下記一般式（Ｉ）を有するピラゾールカルボン酸の
アミド類を提供する。
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中：R1及びR2は、それぞれ独立に、直
鎖又は分枝鎖を有する C1-C4アルキル基を表し；R
X は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有す
る C1-C4アルキル基又はハロアルキル基、C1-C2 アルコ
キシ基又はハロアルコキシ基；もしくはR2及びR X が共
同で形成した -C(R)H-(CH2) n -CH2- 部分を表し( 式
中、R は水素原子又はC 1-C3アルキル基を表し、n は１
から２の範囲の整数である。）；R3、R4及びR5は、それ
ぞれ独立に、水素原子もしくは直鎖又は分枝鎖を有する
C 1-C4アルキル基を表し；X1、X2、X3及びX4は、それぞ
れ独立にハロゲン原子；もしくはX1からX4の少なくとも
２種がハロゲン原子である場合、他は水素原子を表し；
R y は、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C8
アルキル基又はハロアルキル基、直鎖又は分枝鎖を有す
る C1-C8アルコキシ基又はハロアルコキシ基、直鎖又は
分枝鎖を有する C3-C8アルコキシアルコキシ基、C3-C8
シクロアルコキシ基、C4-C8 シクロアルキルアルコキシ
基、C1-C8 アルキルチオ基、トリメチルシリル基；直鎖
又は分枝鎖を有する C3-C8アルコキシアルキル基又はハ
ロアルコキシアルキル基； C2-C8アルキルアミノ基又は
ジアルキルアミノ基；もしくはX1からX4が全てハロゲン
原子である場合、R y は、任意にハロゲン原子、直鎖又
は分枝鎖を有する C1-C4アルキル基又はハロアルキル
基、又は直鎖又は分枝鎖を有する C1-C4アルコキシ基又
はハロアルコキシ基で置換された、フェノキシ基又はフ
ェニルチオ基を表す。）。一般式（Ｉ）を有する化合物
は、強い殺虫剤活性及び殺ダニ剤活性を持っている。本
発明の一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、X1、X2、X3及
びX4がフッ素原子を表し、他の置換基は前述の意味を持
つものである。
鎖又は分枝鎖を有する C1-C4アルキル基を表し；R
X は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有す
る C1-C4アルキル基又はハロアルキル基、C1-C2 アルコ
キシ基又はハロアルコキシ基；もしくはR2及びR X が共
同で形成した -C(R)H-(CH2) n -CH2- 部分を表し( 式
中、R は水素原子又はC 1-C3アルキル基を表し、n は１
から２の範囲の整数である。）；R3、R4及びR5は、それ
ぞれ独立に、水素原子もしくは直鎖又は分枝鎖を有する
C 1-C4アルキル基を表し；X1、X2、X3及びX4は、それぞ
れ独立にハロゲン原子；もしくはX1からX4の少なくとも
２種がハロゲン原子である場合、他は水素原子を表し；
R y は、ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C8
アルキル基又はハロアルキル基、直鎖又は分枝鎖を有す
る C1-C8アルコキシ基又はハロアルコキシ基、直鎖又は
分枝鎖を有する C3-C8アルコキシアルコキシ基、C3-C8
シクロアルコキシ基、C4-C8 シクロアルキルアルコキシ
基、C1-C8 アルキルチオ基、トリメチルシリル基；直鎖
又は分枝鎖を有する C3-C8アルコキシアルキル基又はハ
ロアルコキシアルキル基； C2-C8アルキルアミノ基又は
ジアルキルアミノ基；もしくはX1からX4が全てハロゲン
原子である場合、R y は、任意にハロゲン原子、直鎖又
は分枝鎖を有する C1-C4アルキル基又はハロアルキル
基、又は直鎖又は分枝鎖を有する C1-C4アルコキシ基又
はハロアルコキシ基で置換された、フェノキシ基又はフ
ェニルチオ基を表す。）。一般式（Ｉ）を有する化合物
は、強い殺虫剤活性及び殺ダニ剤活性を持っている。本
発明の一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、X1、X2、X3及
びX4がフッ素原子を表し、他の置換基は前述の意味を持
つものである。
【０００７】殺虫力及び殺ダニ力の点で、興味深い、一
般式（Ｉ）を有する化合物の例には、下記のものがあ
る：N-(4- メチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド；N-(4-n- プロピル-2,3,5,6- テトラフルオロ
ベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール-5-
カルボキシアミド；N-(4-n- プロピル-2,3,5,6- テト
ラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾー
ル-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブチル-2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブチル-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブチル
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-2,6-ジメチル-2,
4,5,6- テトラヒドロシクロペンタピラゾール-3- カル
ボキシアミド；N-(4- イソブチル-2,3,5,6- テトラフル
オロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾー
ル-5- カルボキシアミド；N-(4- イソブチル-2,3,5,6-
テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラ
ゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- t-ブチル-2,3,5,6
- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- t-ブチル
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジ
メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- t-ブチ
ル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-2,6-ジメチル-
2,4,5,6- テトラヒドロシクロペンタピラゾール-3- カ
ルボキシアミド；
般式（Ｉ）を有する化合物の例には、下記のものがあ
る：N-(4- メチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド；N-(4-n- プロピル-2,3,5,6- テトラフルオロ
ベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール-5-
カルボキシアミド；N-(4-n- プロピル-2,3,5,6- テト
ラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾー
ル-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブチル-2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブチル-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブチル
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-2,6-ジメチル-2,
4,5,6- テトラヒドロシクロペンタピラゾール-3- カル
ボキシアミド；N-(4- イソブチル-2,3,5,6- テトラフル
オロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾー
ル-5- カルボキシアミド；N-(4- イソブチル-2,3,5,6-
テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラ
ゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- t-ブチル-2,3,5,6
- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- t-ブチル
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジ
メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- t-ブチ
ル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-2,6-ジメチル-
2,4,5,6- テトラヒドロシクロペンタピラゾール-3- カ
ルボキシアミド；
【０００８】N-[4-(2,2-ジメチルプロピル)-2,3,5,6-テ
トラフルオロベンジル]-4-クロロ-3-エチル-1- メチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(2,2-ジメチル
プロピル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ
-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4
-(2,2-ジメチルプロピル)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル]-2,6-ジメチル-2,4,5,6- テトラヒドロシクロペン
タピラゾール-3- カルボキシアミド；N-(4-n- ペンチル
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1-メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n-
ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-
(4-n- ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-2,
6-ジメチル-2,4,5,6-テトラヒドロシクロペンタピラゾ
ール-3- カルボキシアミド；N-[4-(3-メチルブチル)-2,
3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1
- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(3-メ
チルブチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；
トラフルオロベンジル]-4-クロロ-3-エチル-1- メチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(2,2-ジメチル
プロピル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ
-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4
-(2,2-ジメチルプロピル)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル]-2,6-ジメチル-2,4,5,6- テトラヒドロシクロペン
タピラゾール-3- カルボキシアミド；N-(4-n- ペンチル
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1-メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n-
ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-
(4-n- ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-2,
6-ジメチル-2,4,5,6-テトラヒドロシクロペンタピラゾ
ール-3- カルボキシアミド；N-[4-(3-メチルブチル)-2,
3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1
- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(3-メ
チルブチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；
【０００９】N-[4-(3-メチルブチル)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロベンジル]-2,6-ジメチル-2,4,5,6- テトラヒドロ
シクロペンタピラゾール-3- カルボキシアミド；N-(4-n
- プロポキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-ク
ロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシア
ミド；N-(4-n- プロポキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベ
ンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボ
キシアミド；N-(4- イソプロポキシ-2,3,5,6- テトラフ
ルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾ
ール-5- カルボキシアミド；N-(4- イソプロポキシ-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブトキ
シ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エ
チル-1-メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-
n- ブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-ク
ロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；
N-(4-n- ブトキシ-3,5- ジクロロベンジル)-4-クロロ-3
- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；
ルオロベンジル]-2,6-ジメチル-2,4,5,6- テトラヒドロ
シクロペンタピラゾール-3- カルボキシアミド；N-(4-n
- プロポキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-ク
ロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシア
ミド；N-(4-n- プロポキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベ
ンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボ
キシアミド；N-(4- イソプロポキシ-2,3,5,6- テトラフ
ルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾ
ール-5- カルボキシアミド；N-(4- イソプロポキシ-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-n- ブトキ
シ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エ
チル-1-メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-
n- ブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-ク
ロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；
N-(4-n- ブトキシ-3,5- ジクロロベンジル)-4-クロロ-3
- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；
【００１０】N-(4- イソブトキシ-2,3,5,6- テトラフル
オロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾー
ル-5- カルボキシアミド；N-(4- イソブトキシ-2,3,5,6
- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピ
ラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- イソブトキシ-
3,5- ジクロロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチ
ルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-s- ブトキシ
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1-メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-s-
ブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-
[4-(2,2-ジメチルプロポキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5
- カルボキシアミド；N-[4-(2,2-ジメチルプロポキシ)-
2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(3-メチル
ブトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ
-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ド；
オロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾー
ル-5- カルボキシアミド；N-(4- イソブトキシ-2,3,5,6
- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピ
ラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- イソブトキシ-
3,5- ジクロロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチ
ルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-s- ブトキシ
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1-メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-s-
ブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-
[4-(2,2-ジメチルプロポキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5
- カルボキシアミド；N-[4-(2,2-ジメチルプロポキシ)-
2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメ
チルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(3-メチル
ブトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ
-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ド；
【００１１】N-[4-(3-メチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール
-5- カルボキシアミド；N-[4-(3-メチルブトキシ)-3,5-
ジクロロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラ
ゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- シクロペントキシ
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-
シクロペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド；N-(4- シクロプロピルメトキシ-2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- シクロプロピ
ルメトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ド；
フルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール
-5- カルボキシアミド；N-[4-(3-メチルブトキシ)-3,5-
ジクロロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラ
ゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- シクロペントキシ
-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4-
シクロペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド；N-(4- シクロプロピルメトキシ-2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(4- シクロプロピ
ルメトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-クロ
ロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ド；
【００１２】N-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2,3,
5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1-
メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(2,2,2-
トリフルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジ
ル]-4-クロロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カル
ボキシアミド；N-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキ
シ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エ
チル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4
-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルメチルピラ
ゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-
オクタフルオロペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベ
ンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5-
カルボキシアミド；N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフル
オロペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-
クロロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カルボキシ
アミド；N-(4-n- ブチルチオ-2,3,5,6- テトラフルオロ
ベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5
- カルボキシアミド；N-(4-n-,ブチルチオ-2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルメチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(2,3,5,6- テトラ
フルオロ-4- トリメチルシリルベンジル)-4-クロロ-3-
エチル-1- メチルメチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ドである。
5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1-
メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(2,2,2-
トリフルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジ
ル]-4-クロロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カル
ボキシアミド；N-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキ
シ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エ
チル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド；N-[4
-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルメチルピラ
ゾール-5- カルボキシアミド；N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-
オクタフルオロペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベ
ンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5-
カルボキシアミド；N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフル
オロペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-
クロロ-1,3- ジメチルメチルピラゾール-5- カルボキシ
アミド；N-(4-n- ブチルチオ-2,3,5,6- テトラフルオロ
ベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5
- カルボキシアミド；N-(4-n-,ブチルチオ-2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルメチル
ピラゾール-5- カルボキシアミド；N-(2,3,5,6- テトラ
フルオロ-4- トリメチルシリルベンジル)-4-クロロ-3-
エチル-1- メチルメチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ドである。
【００１３】さらに本発明の目的は、一般式（Ｉ）を有
する化合物の製造法を提供することである。一般式
（Ｉ）を有する化合物は、下記一般式（ＩＩ）を有する
ピラゾールカルボン酸誘導体を；
する化合物の製造法を提供することである。一般式
（Ｉ）を有する化合物は、下記一般式（ＩＩ）を有する
ピラゾールカルボン酸誘導体を；
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、R1、R2及びR X は前述のものと同
じ意味を持ち、Z は塩素又は臭素のようなハロゲン原
子、水酸基、もしくは直鎖又は分枝鎖を有するC1-C4 ア
ルコキシ基を表す。）；一般式（ＩＩＩ）を有するベン
ジルアミンと；
じ意味を持ち、Z は塩素又は臭素のようなハロゲン原
子、水酸基、もしくは直鎖又は分枝鎖を有するC1-C4 ア
ルコキシ基を表す。）；一般式（ＩＩＩ）を有するベン
ジルアミンと；
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4及び
R y は、前述のものと同じ意味を持つ。）と反応する工
程を含む方法によって、得ることができる。この反応
は、塩基の存在又は非存在下、かつ溶媒の存在又は非存
在下で実行することができる。Z が塩素原子又は臭素原
子を表す場合は、この反応を有機塩基又は無機塩基の存
在下、かつ溶媒の存在下で、０℃からその反応混合物
（すなわち、該溶媒に該塩基が加わったもので、両者と
も前述の反応物である。）の沸点の範囲に含まれる温度
において実行することが好ましい。前述の方法を実行す
る際に有効な有機塩基の例は、トリエチルアミン、ピリ
ジン、N,N-ジメチルアミノピリジンなどである。無機塩
基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどである。
R y は、前述のものと同じ意味を持つ。）と反応する工
程を含む方法によって、得ることができる。この反応
は、塩基の存在又は非存在下、かつ溶媒の存在又は非存
在下で実行することができる。Z が塩素原子又は臭素原
子を表す場合は、この反応を有機塩基又は無機塩基の存
在下、かつ溶媒の存在下で、０℃からその反応混合物
（すなわち、該溶媒に該塩基が加わったもので、両者と
も前述の反応物である。）の沸点の範囲に含まれる温度
において実行することが好ましい。前述の方法を実行す
る際に有効な有機塩基の例は、トリエチルアミン、ピリ
ジン、N,N-ジメチルアミノピリジンなどである。無機塩
基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどである。
【００１８】前述の方法を実施する際に有効な溶媒の例
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、メチル
エチルケトン、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチ
ル、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水などであ
る。Z が水酸基又はアルコキシ基を表す場合には、この
反応を、いずれの塩基も存在しない状態で実行すること
が好ましい。このような場合には、この反応は、高温の
沸点を持つ溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどが存在す
る又は存在しない状態のいずれかで、温度が150 〜250
℃の範囲で実行することが好ましい。一般式（ＩＩ）を
有するピラゾールカルボン酸誘導体は、技術文献によっ
て公知であり、例えば“フランス化学学会会誌（Bullet
in de la Societe Chimie deFrance)(293;(1966))”、
“薬学の科学 (Farmaco Ed.Sc.)(22:692(1967)) ”、及
び“化学年報(Annalen der Chemie)(598:186(1956)) ”
に記載された方法に従って製造することができる。一般
式（ＩＩＩ）を有するベンジルアミン類は、例えば“有
機化学バイルシュタインハンドブック（Beilstein Hand
buch der Organischen Chemie) (12: 2343( 第３章))”
に記載された、周知の実用的な有機合成法に従って製造
することができる。
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、メチル
エチルケトン、クロロホルム、塩化メチレン、酢酸エチ
ル、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メ
チルピロリドン、ジメチルスルホキシド、水などであ
る。Z が水酸基又はアルコキシ基を表す場合には、この
反応を、いずれの塩基も存在しない状態で実行すること
が好ましい。このような場合には、この反応は、高温の
沸点を持つ溶媒、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N-
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドなどが存在す
る又は存在しない状態のいずれかで、温度が150 〜250
℃の範囲で実行することが好ましい。一般式（ＩＩ）を
有するピラゾールカルボン酸誘導体は、技術文献によっ
て公知であり、例えば“フランス化学学会会誌（Bullet
in de la Societe Chimie deFrance)(293;(1966))”、
“薬学の科学 (Farmaco Ed.Sc.)(22:692(1967)) ”、及
び“化学年報(Annalen der Chemie)(598:186(1956)) ”
に記載された方法に従って製造することができる。一般
式（ＩＩＩ）を有するベンジルアミン類は、例えば“有
機化学バイルシュタインハンドブック（Beilstein Hand
buch der Organischen Chemie) (12: 2343( 第３章))”
に記載された、周知の実用的な有機合成法に従って製造
することができる。
【００１９】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
農業、生活及び畜産の分野で、有害な昆虫及びダニの、
成虫、幼虫及び卵に対し、強い殺ダニ力及び殺虫力を発
揮する。特に一般式（Ｉ）を有する化合物は、鞘翅目
（レプチノタルサ デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata) 、カロソブルシュス キネンシス(Callosobr
uchus chinensis)など) 、半翅目( マクロシフム エウ
フォルビアエ(Macrosiphumeuphorbiae)、マイザス ペ
ルシカエ(Myzus persicae)、プシラ ピリコラ(Psylla
pyricola) など) 、双翅目( アエデス アエジプチ(Aed
es Aegypti) 、ムスカ ドメスティカ(Musca domestic
a) など) 、鱗翅目（スポドプテラ リトラリス(Spodop
tera littoralis) 、キロ サプレサリス(Chilo suppre
ssalis)など)、並びにダニのいくつかの科、例えばハダ
ニ科spp.( テトラニクス ウルチカエ(Tetranychus urt
icae) 、テトラニクス テラリウス(Tetranychus telar
ius)、パノニクス ウルミ(Panonychus ulmi) 、パノニ
クス シトリ(Panonychus citri)など) 、フシダニ科ss
p.( フィトプツス アベラナエ(Phytoptus avellana
e)、エリオフィエス ビチス(Eryophyes vitis) 、エリ
オフィエス ピリコラ(Eryophyes pyricola)など) 、ホ
コリダニ科( ステネオタルソネムス パリダス(Steneot
arsonemus pallidus) などのおもな種に対し、活性を示
す。同時に一般式（Ｉ）を有する化合物は、多数の有益
な昆虫及びダニ、哺乳類、魚類、両生類、鳥類に対して
低いレベルの毒性を示し、殺草性は示さない。それらの
肯定的な特徴のために、これらの化合物は、都合がよい
ことに、農業及び園芸の関係する作物、並びに家畜及び
畜産家畜、更にはヒトが出入りする場所を、有害な昆虫
及びダニから防除するために利用することができる。
農業、生活及び畜産の分野で、有害な昆虫及びダニの、
成虫、幼虫及び卵に対し、強い殺ダニ力及び殺虫力を発
揮する。特に一般式（Ｉ）を有する化合物は、鞘翅目
（レプチノタルサ デセムリネアタ(Leptinotarsa dece
mlineata) 、カロソブルシュス キネンシス(Callosobr
uchus chinensis)など) 、半翅目( マクロシフム エウ
フォルビアエ(Macrosiphumeuphorbiae)、マイザス ペ
ルシカエ(Myzus persicae)、プシラ ピリコラ(Psylla
pyricola) など) 、双翅目( アエデス アエジプチ(Aed
es Aegypti) 、ムスカ ドメスティカ(Musca domestic
a) など) 、鱗翅目（スポドプテラ リトラリス(Spodop
tera littoralis) 、キロ サプレサリス(Chilo suppre
ssalis)など)、並びにダニのいくつかの科、例えばハダ
ニ科spp.( テトラニクス ウルチカエ(Tetranychus urt
icae) 、テトラニクス テラリウス(Tetranychus telar
ius)、パノニクス ウルミ(Panonychus ulmi) 、パノニ
クス シトリ(Panonychus citri)など) 、フシダニ科ss
p.( フィトプツス アベラナエ(Phytoptus avellana
e)、エリオフィエス ビチス(Eryophyes vitis) 、エリ
オフィエス ピリコラ(Eryophyes pyricola)など) 、ホ
コリダニ科( ステネオタルソネムス パリダス(Steneot
arsonemus pallidus) などのおもな種に対し、活性を示
す。同時に一般式（Ｉ）を有する化合物は、多数の有益
な昆虫及びダニ、哺乳類、魚類、両生類、鳥類に対して
低いレベルの毒性を示し、殺草性は示さない。それらの
肯定的な特徴のために、これらの化合物は、都合がよい
ことに、農業及び園芸の関係する作物、並びに家畜及び
畜産家畜、更にはヒトが出入りする場所を、有害な昆虫
及びダニから防除するために利用することができる。
【００２０】農業分野及び他の分野双方における実用的
な使用のために、活性物質として、１種以上の一般式
（Ｉ）を有する化合物を含む、殺虫剤活性及び殺ダニ剤
活性を有する組成物の使用がしばしば好都合である。組
成物は、乾燥粉剤、水和剤、乳剤、マイクロエマルジョ
ン、パスタ剤、顆粒剤、液剤、懸濁液などの剤形で使用
することができ、製剤法の選択は、企図される特定の使
用法によって決まるであろう。本組成物は、周知の方
法、例えば、可能であるならば界面活性剤の存在下にお
ける、活性物質の溶媒及び／又は固形希釈剤による希釈
又は溶解による方法に従って製造される。固形不活性希
釈剤として、担体類、すなわちチャイナクレー、アルミ
ナ、シリカ、タルク、ベントナイト、チョーク、石英、
ドロマイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、け
いそう土、セルロース、スターチなどを、使用すること
ができる。
な使用のために、活性物質として、１種以上の一般式
（Ｉ）を有する化合物を含む、殺虫剤活性及び殺ダニ剤
活性を有する組成物の使用がしばしば好都合である。組
成物は、乾燥粉剤、水和剤、乳剤、マイクロエマルジョ
ン、パスタ剤、顆粒剤、液剤、懸濁液などの剤形で使用
することができ、製剤法の選択は、企図される特定の使
用法によって決まるであろう。本組成物は、周知の方
法、例えば、可能であるならば界面活性剤の存在下にお
ける、活性物質の溶媒及び／又は固形希釈剤による希釈
又は溶解による方法に従って製造される。固形不活性希
釈剤として、担体類、すなわちチャイナクレー、アルミ
ナ、シリカ、タルク、ベントナイト、チョーク、石英、
ドロマイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、け
いそう土、セルロース、スターチなどを、使用すること
ができる。
【００２１】液体不活性希釈剤として、水の他に、有機
溶媒、例えば芳香族炭化水素（キシレン、アルキルベン
ゼン類の混合物など）、又は脂肪族炭化水素（ヘキサ
ン、シクロヘキサン）、さらにはハロゲン化された芳香
族炭化水素（クロロベンゼンなど）、アルコール（メタ
ノール、プロパノール、ブタノール、オクタノールな
ど）、エステル（酢酸イソブチルなど）、ケトン（アセ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソフォロ
ン(isoforone) 、エチルアミルケトンなど) 、植物油又
は鉱油、もしくはそれらの混合物などを使用することが
できる。界面活性剤として、湿潤剤、非イオン性乳化剤
（ポリエトキシ化されたアルキルフェノール、ポリエト
キシ化された脂肪アルコールなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホネートな
ど）、陽イオン型（第４級アルキルアンモニウム塩な
ど）を、使用することができる。更に分散剤（例えば、
リグニン及びその塩、セルロース誘導体、アルギン酸塩
など）、並びに安定剤（例えば、酸化防止剤、紫外線吸
収剤など）を添加することができる。
溶媒、例えば芳香族炭化水素（キシレン、アルキルベン
ゼン類の混合物など）、又は脂肪族炭化水素（ヘキサ
ン、シクロヘキサン）、さらにはハロゲン化された芳香
族炭化水素（クロロベンゼンなど）、アルコール（メタ
ノール、プロパノール、ブタノール、オクタノールな
ど）、エステル（酢酸イソブチルなど）、ケトン（アセ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソフォロ
ン(isoforone) 、エチルアミルケトンなど) 、植物油又
は鉱油、もしくはそれらの混合物などを使用することが
できる。界面活性剤として、湿潤剤、非イオン性乳化剤
（ポリエトキシ化されたアルキルフェノール、ポリエト
キシ化された脂肪アルコールなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホネートな
ど）、陽イオン型（第４級アルキルアンモニウム塩な
ど）を、使用することができる。更に分散剤（例えば、
リグニン及びその塩、セルロース誘導体、アルギン酸塩
など）、並びに安定剤（例えば、酸化防止剤、紫外線吸
収剤など）を添加することができる。
【００２２】前述の組成物の作用範囲を拡大するため
に、さらに、活性成分、例えば他の殺虫剤又は殺ダニ
剤、除草剤、殺菌剤、肥料を、組成物に加えることがで
きる。前記組成物中の活性物質の濃度は、活性化合物、
予定される散布法、環境条件及び採用された剤形に応じ
て、広範囲に変化することができる。一般に、活性物質
の濃度は、１〜90％の範囲、好ましくは５〜40％の範囲
に含まれる。散布濃度も、同じく、いくつかのファクタ
ー、例えば有害生物の種類、及び群がりの程度、使用さ
れる組成物の形状、天候及び環境因子によって変化す
る。農業における実用的な使用のための、活性化合物の
散布濃度は、１ヘクタール当たり10ｇ〜500 ｇの範囲に
含まれ、これは十分に防除をもたらす。下記の実施例
を、単に詳細に説明するために述べるが、これは本発明
を限定するものでははい。
に、さらに、活性成分、例えば他の殺虫剤又は殺ダニ
剤、除草剤、殺菌剤、肥料を、組成物に加えることがで
きる。前記組成物中の活性物質の濃度は、活性化合物、
予定される散布法、環境条件及び採用された剤形に応じ
て、広範囲に変化することができる。一般に、活性物質
の濃度は、１〜90％の範囲、好ましくは５〜40％の範囲
に含まれる。散布濃度も、同じく、いくつかのファクタ
ー、例えば有害生物の種類、及び群がりの程度、使用さ
れる組成物の形状、天候及び環境因子によって変化す
る。農業における実用的な使用のための、活性化合物の
散布濃度は、１ヘクタール当たり10ｇ〜500 ｇの範囲に
含まれ、これは十分に防除をもたらす。下記の実施例
を、単に詳細に説明するために述べるが、これは本発明
を限定するものでははい。
【００２３】
【実施例】下記の実施例において報告されたプロトン性
核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR)において、下記の略号
を使用した：s= １重線；d=２重線；t=３重線；q=４重
線；tt= ３重線の３重； bt=広幅の３重線；m=多重線又
は複合シグナル 。実施例１ ポリハロベンジルアミン中間体の調製 目的を例証するために下記に示した化合物を調製するた
めに使用されるベンジルアミンは、対応するハロゲン化
ベンジルをガブリエル合成する方法（Ａ法）によって、
もしくは対応するベンゾニトリルを、触媒を用いて水素
添加する方法、例えば米国特許第4,965,394 号に開示さ
れた方法によって、又は化学還元する方法（Ｂ法）によ
って得られる。
核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR)において、下記の略号
を使用した：s= １重線；d=２重線；t=３重線；q=４重
線；tt= ３重線の３重； bt=広幅の３重線；m=多重線又
は複合シグナル 。実施例１ ポリハロベンジルアミン中間体の調製 目的を例証するために下記に示した化合物を調製するた
めに使用されるベンジルアミンは、対応するハロゲン化
ベンジルをガブリエル合成する方法（Ａ法）によって、
もしくは対応するベンゾニトリルを、触媒を用いて水素
添加する方法、例えば米国特許第4,965,394 号に開示さ
れた方法によって、又は化学還元する方法（Ｂ法）によ
って得られる。
【００２４】Ａ法 4-n-ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジルアミンの
調製 4-n-ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジルクロリド
( 米国特許第4,405,640 号に開示された方法の類似の方
法に従って、その順に調製された、対応するアルコール
から得られた。) 2.8 ｇ(11mmol)、フタルイミドカリウ
ム 2.1ｇ(11.5mmol)、およびジメチルホルムアミド 50m
l からなる混合物を、50℃で、１時間加熱した。冷却
後、この反応混合物を２％水酸化ナトリウム水溶液200m
l に注ぎ、エチルエーテル(3×50ml) で抽出した。この
有機相を、水(50ml)及び飽和塩化ナトリウム溶液(50ml)
で洗浄し、硫酸ナトリウムで完全に脱水乾燥し、かつ濃
縮した。固形残渣2.9 ｇが得られた。これを95％エタノ
ール15mlに懸濁した。ヒドラジン水和物450mg(９mmol)
を添加し、この混合物を２時間還流した。溶媒を蒸発さ
せ、残渣を水(100ml) に回収し、エチルエーテル(3×30
ml) で抽出した。有機相を、水(50 ml) 及び飽和塩化ナ
トリウム溶液(50 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムを用
い、かつ蒸発させて完全に乾燥した。黄色で油状の化合
物1.65ｇが得られ、これ以上精製をせずに、化合物１及
び２の調製のために用いた。1 H-NMR (CDCl3）： δ 0.9 （t,3H）；1.25-1.65
（m,6H）；2.7 （t,2H）；3.95（s,2H).
調製 4-n-ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジルクロリド
( 米国特許第4,405,640 号に開示された方法の類似の方
法に従って、その順に調製された、対応するアルコール
から得られた。) 2.8 ｇ(11mmol)、フタルイミドカリウ
ム 2.1ｇ(11.5mmol)、およびジメチルホルムアミド 50m
l からなる混合物を、50℃で、１時間加熱した。冷却
後、この反応混合物を２％水酸化ナトリウム水溶液200m
l に注ぎ、エチルエーテル(3×50ml) で抽出した。この
有機相を、水(50ml)及び飽和塩化ナトリウム溶液(50ml)
で洗浄し、硫酸ナトリウムで完全に脱水乾燥し、かつ濃
縮した。固形残渣2.9 ｇが得られた。これを95％エタノ
ール15mlに懸濁した。ヒドラジン水和物450mg(９mmol)
を添加し、この混合物を２時間還流した。溶媒を蒸発さ
せ、残渣を水(100ml) に回収し、エチルエーテル(3×30
ml) で抽出した。有機相を、水(50 ml) 及び飽和塩化ナ
トリウム溶液(50 ml) で洗浄し、硫酸ナトリウムを用
い、かつ蒸発させて完全に乾燥した。黄色で油状の化合
物1.65ｇが得られ、これ以上精製をせずに、化合物１及
び２の調製のために用いた。1 H-NMR (CDCl3）： δ 0.9 （t,3H）；1.25-1.65
（m,6H）；2.7 （t,2H）；3.95（s,2H).
【００２５】Ｂ法 4-イソブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジルアミ
ンの調製 無水エチルエーテル(25 ml) を溶媒とする塩化アルミニ
ウム2.07ｇ(15.3 mmol) 溶液を、無水エチルエーテル(1
5 ml) を溶媒とする水素化アルミニウムリチウム590 mg
(15.3 mmol) 懸濁液に、滴下した。この溶液を、室温で
15分間、攪拌した。無水エチルエーテル(25 ml) を溶媒
とする4-イソブトキシ-2,3,5,6,-テトラフルオロベンゾ
ニトリル( 化学会報(Journal Chemical Society(C)),
1343-1348(1971) に記載された方法に類似の方法で調製
した。)3.77 ｇ(15.3 mmol) 溶液を、前述の混合物に非
常にゆっくりと添加した。得られた混合物を、室温で２
時間、攪拌した。この混合物に、水５mlを注意深く添加
し、その後10％水酸化ナトリウム水溶液100 mlに注ぎ入
れた。この混合物を、エチルエーテル(3×50ml) で抽出
した。次に、合わせた有機相を、20％塩酸(50 ml) で処
理した。この酸性の液体を、50％水酸化ナトリウム水溶
液を用いてアルカリ性にし、エチルエーテル(3×50ml)
で抽出した。エーテル相を、水(50 ml) で洗浄し、硫酸
ナトリウムを用いて完全に脱水乾燥し、濃縮した。アミ
ン3.3 ｇが得られ、これを化合物15の調製に用いた。1 H-NMR (CDCl3）： δ 0.95（d,6H）；1.6 （bs,2
H)；2.05（m,1H) ；3.95（d,2H) ；4.0 （s,2H).
ンの調製 無水エチルエーテル(25 ml) を溶媒とする塩化アルミニ
ウム2.07ｇ(15.3 mmol) 溶液を、無水エチルエーテル(1
5 ml) を溶媒とする水素化アルミニウムリチウム590 mg
(15.3 mmol) 懸濁液に、滴下した。この溶液を、室温で
15分間、攪拌した。無水エチルエーテル(25 ml) を溶媒
とする4-イソブトキシ-2,3,5,6,-テトラフルオロベンゾ
ニトリル( 化学会報(Journal Chemical Society(C)),
1343-1348(1971) に記載された方法に類似の方法で調製
した。)3.77 ｇ(15.3 mmol) 溶液を、前述の混合物に非
常にゆっくりと添加した。得られた混合物を、室温で２
時間、攪拌した。この混合物に、水５mlを注意深く添加
し、その後10％水酸化ナトリウム水溶液100 mlに注ぎ入
れた。この混合物を、エチルエーテル(3×50ml) で抽出
した。次に、合わせた有機相を、20％塩酸(50 ml) で処
理した。この酸性の液体を、50％水酸化ナトリウム水溶
液を用いてアルカリ性にし、エチルエーテル(3×50ml)
で抽出した。エーテル相を、水(50 ml) で洗浄し、硫酸
ナトリウムを用いて完全に脱水乾燥し、濃縮した。アミ
ン3.3 ｇが得られ、これを化合物15の調製に用いた。1 H-NMR (CDCl3）： δ 0.95（d,6H）；1.6 （bs,2
H)；2.05（m,1H) ；3.95（d,2H) ；4.0 （s,2H).
【００２６】前述の方法のいずれかを用いて、下記の化
合物が得られた：4-n-ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオ
ロベンジルアミン；4-イソプロポキシ-2,3,5,6- テトラ
フルオロベンジルアミン；4-n-ブトキシ-2,3,5,6- テト
ラフルオロベンジルアミン；4-シクロペントキシ-2,3,
5,6- テトラフルオロベンジルアミン；4-(2,2,2- トリ
フルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジルア
ミン；4-(2,2,3,3- テトラフルオロプロポキシ)-2,3,5,
6-テトラフルオロベンジルアミン；4-(2,2,3,3,4,4,5,5
- オクタフルオロペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンジルアミン；4-(3- メチルブトキシ)-2,3,5,6-テト
ラフルオロベンジルアミン；4-n-ブチルチオ-2,3,5,6-
テトラフルオロベンジルアミン；4-n-ペンチルチオ-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジルアミン；
合物が得られた：4-n-ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオ
ロベンジルアミン；4-イソプロポキシ-2,3,5,6- テトラ
フルオロベンジルアミン；4-n-ブトキシ-2,3,5,6- テト
ラフルオロベンジルアミン；4-シクロペントキシ-2,3,
5,6- テトラフルオロベンジルアミン；4-(2,2,2- トリ
フルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジルア
ミン；4-(2,2,3,3- テトラフルオロプロポキシ)-2,3,5,
6-テトラフルオロベンジルアミン；4-(2,2,3,3,4,4,5,5
- オクタフルオロペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンジルアミン；4-(3- メチルブトキシ)-2,3,5,6-テト
ラフルオロベンジルアミン；4-n-ブチルチオ-2,3,5,6-
テトラフルオロベンジルアミン；4-n-ペンチルチオ-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジルアミン；
【００２７】4-(3- メチルブチルチオ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジルアミン；4-(3- メチルブチル)-2,3,5,
6-テトラフルオロベンジルアミン；4-t-ブチル-2,3,5,6
- テトラフルオロベンジルアミン；4-n-ペントキシ-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジルアミン；4-(4- メチル
ペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジルアミン；
4-(4- メチルペンチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジ
ルアミン；4-(3,3- ジメチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジルアミン；4-(N'-メチル-n- ブチルアミ
ノ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジルアミン；4-(N'-メ
チル-n- ペンチルアミノ)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジルアミン；4-n-ペンチルアミノ-2,3,5,6- テトラフル
オロベンジルアミン；4-イソブトキシメチル-2,3,5,6-
テトラフルオロベンジルアミン；4-(3- メチルブトキ
シ)-3,5-ジクロロベンジルアミン；4-(4- メチルペント
キシ)-3,5-ジクロロベンジルアミン；4-(3,3- ジメチル
ブトキシ)-3,5-ジクロロベンジルアミン。
フルオロベンジルアミン；4-(3- メチルブチル)-2,3,5,
6-テトラフルオロベンジルアミン；4-t-ブチル-2,3,5,6
- テトラフルオロベンジルアミン；4-n-ペントキシ-2,
3,5,6- テトラフルオロベンジルアミン；4-(4- メチル
ペントキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジルアミン；
4-(4- メチルペンチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジ
ルアミン；4-(3,3- ジメチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジルアミン；4-(N'-メチル-n- ブチルアミ
ノ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジルアミン；4-(N'-メ
チル-n- ペンチルアミノ)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジルアミン；4-n-ペンチルアミノ-2,3,5,6- テトラフル
オロベンジルアミン；4-イソブトキシメチル-2,3,5,6-
テトラフルオロベンジルアミン；4-(3- メチルブトキ
シ)-3,5-ジクロロベンジルアミン；4-(4- メチルペント
キシ)-3,5-ジクロロベンジルアミン；4-(3,3- ジメチル
ブトキシ)-3,5-ジクロロベンジルアミン。
【００２８】実施例２ N-(4-n- ブチル-2,3,5,6- テト
ラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピ
ラゾール-5- カルボキシアミドの調製（化合物１） 塩化メチレン10ml、トリエチルアミン 0.45 ml、及び4-
n-ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジルアミン 680
mg(2.9mmol) からなる混合物を、塩化メチレン５mlを溶
媒とする4-クロロ-3- エチル-1- メチル-5- ピラゾール
カルボン酸塩化物600 mg(2.9mmol) 溶液に、ゆっくり滴
下した。この反応混合物を、室温で６時間、攪拌した。
回転減圧蒸発器を用いて溶媒を蒸発させた後、残渣に１
％塩酸溶液100 mlを加えた。次に、得られた混合物をエ
チルエーテル(3×70ml) で抽出した。得られた有機相
を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(20 ml) で洗浄し、硫
酸ナトリウムで完全に脱水乾燥し、回転減圧蒸発器を用
いて濃縮した。得られた粗生成物(1.2ｇ) を、シリカゲ
ルクロマトグラフィーで、溶出液としてヘキサン：酢酸
エチル＝85：15を用いて精製した。反応生成物( 化合物
１）が990 mg得られ、ヘキサンで再結晶後、融点(m.p.)
は、87〜90℃であった。1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H) ；
1.25-1.65 （m,4H) ；2.6 （q,2H) ；2.7 （t,2H）；4.
1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）.
ラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピ
ラゾール-5- カルボキシアミドの調製（化合物１） 塩化メチレン10ml、トリエチルアミン 0.45 ml、及び4-
n-ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジルアミン 680
mg(2.9mmol) からなる混合物を、塩化メチレン５mlを溶
媒とする4-クロロ-3- エチル-1- メチル-5- ピラゾール
カルボン酸塩化物600 mg(2.9mmol) 溶液に、ゆっくり滴
下した。この反応混合物を、室温で６時間、攪拌した。
回転減圧蒸発器を用いて溶媒を蒸発させた後、残渣に１
％塩酸溶液100 mlを加えた。次に、得られた混合物をエ
チルエーテル(3×70ml) で抽出した。得られた有機相
を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液(20 ml) で洗浄し、硫
酸ナトリウムで完全に脱水乾燥し、回転減圧蒸発器を用
いて濃縮した。得られた粗生成物(1.2ｇ) を、シリカゲ
ルクロマトグラフィーで、溶出液としてヘキサン：酢酸
エチル＝85：15を用いて精製した。反応生成物( 化合物
１）が990 mg得られ、ヘキサンで再結晶後、融点(m.p.)
は、87〜90℃であった。1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H) ；
1.25-1.65 （m,4H) ；2.6 （q,2H) ；2.7 （t,2H）；4.
1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）.
【００２９】実施例３ 実施例２に記載した方法と類似の操作によって、下記の
化合物を調製した。 N-(4-n- ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-
クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド
（化合物２）、m.p. 89〜90℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.25-1.65 （m,
4H) ；2.2 （s,3H) ；2.7 （t,2H) ；4.1 （s,3H）；4.
7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド（化合物３）、m.p. 87〜88℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（t,3H）；1.2 （t,3H) ；
1.25-1.7（m,6H）；2.6 （q,2H) ；2.7 （t,2H) ；4.1
（s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ド（化合物４）、m.p. 83〜84℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（t,3H）；1.25-1.7（m,6
H）；2.2 （s,3H) ；2.7 （t,2H) ；4.1 （s,3H）；4.7
（d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4- イソプロポキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カル
ボキシアミド（化合物５）、m.p. 92〜93℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；1.35（d,6H）；
2.6 （q,2H) ；4.1 （s,3H) ；4.55（m,1H）；4.7 （d,
2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド（化合物６）、m.p. 73〜74℃1 H-NMR (CDCl3）： δ 1.0 （t,3H）；1.3 （t,3
H）；1.45-1.95 （m,4H)；2.7 （q,2H) ；4.2 （s,3
H）；4.3 （t,2H）；4.8 （d,2H）；7.25（bt,1H ）.
化合物を調製した。 N-(4-n- ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-
クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミド
（化合物２）、m.p. 89〜90℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.25-1.65 （m,
4H) ；2.2 （s,3H) ；2.7 （t,2H) ；4.1 （s,3H）；4.
7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド（化合物３）、m.p. 87〜88℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（t,3H）；1.2 （t,3H) ；
1.25-1.7（m,6H）；2.6 （q,2H) ；2.7 （t,2H) ；4.1
（s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキシアミ
ド（化合物４）、m.p. 83〜84℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（t,3H）；1.25-1.7（m,6
H）；2.2 （s,3H) ；2.7 （t,2H) ；4.1 （s,3H）；4.7
（d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4- イソプロポキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カル
ボキシアミド（化合物５）、m.p. 92〜93℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；1.35（d,6H）；
2.6 （q,2H) ；4.1 （s,3H) ；4.55（m,1H）；4.7 （d,
2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド（化合物６）、m.p. 73〜74℃1 H-NMR (CDCl3）： δ 1.0 （t,3H）；1.3 （t,3
H）；1.45-1.95 （m,4H)；2.7 （q,2H) ；4.2 （s,3
H）；4.3 （t,2H）；4.8 （d,2H）；7.25（bt,1H ）.
【００３０】N-(4-n- ブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオ
ロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カ
ルボキシアミド（化合物７）、m.p. 71〜72℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.0 （t,3H）；1.4-1.9 （m,4
H）；2.25（s,3H) ；4.15（s,3H) ；4.3 （t,2H）；4.7
5（d,2H）；7.25（bt,1H ）. N-(4- シクロペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベン
ジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カ
ルボキシアミド（化合物８）、m.p. 75〜76℃1 H-NMR (CDCl3）： δ 1.2 （t,3H）；1.5-2.0 （m,
8H）；2.6 （q,2H) ；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；4.
95（m,1H）；7.25（bt,1H ）. N-(4- シクロペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベン
ジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド（化合物９）、m.p. 86〜87℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.5-2.0 （m,8H）；2.2 （s,3
H）；4.1 （s,3H) ；4.7 （d,2H）；4.95（m,1H）；7.2
5（bt,1H ）. N-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾ
ール-5- カルボキシアミド（化合物10）、m.p.109 〜11
0 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.5 （q,2H）；4.7 （d,2H）；7.25（b
t,1H ）. N-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5
- カルボキシアミド（化合物11）、m.p. 113 〜114 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 2.2 （s,3H）；4.1 （s,3H）；
4.5 （q,2H) ；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）.
ロベンジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カ
ルボキシアミド（化合物７）、m.p. 71〜72℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.0 （t,3H）；1.4-1.9 （m,4
H）；2.25（s,3H) ；4.15（s,3H) ；4.3 （t,2H）；4.7
5（d,2H）；7.25（bt,1H ）. N-(4- シクロペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベン
ジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール-5- カ
ルボキシアミド（化合物８）、m.p. 75〜76℃1 H-NMR (CDCl3）： δ 1.2 （t,3H）；1.5-2.0 （m,
8H）；2.6 （q,2H) ；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；4.
95（m,1H）；7.25（bt,1H ）. N-(4- シクロペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベン
ジル)-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5- カルボキ
シアミド（化合物９）、m.p. 86〜87℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.5-2.0 （m,8H）；2.2 （s,3
H）；4.1 （s,3H) ；4.7 （d,2H）；4.95（m,1H）；7.2
5（bt,1H ）. N-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾ
ール-5- カルボキシアミド（化合物10）、m.p.109 〜11
0 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.5 （q,2H）；4.7 （d,2H）；7.25（b
t,1H ）. N-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール-5
- カルボキシアミド（化合物11）、m.p. 113 〜114 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 2.2 （s,3H）；4.1 （s,3H）；
4.5 （q,2H) ；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）.
【００３１】N-[4-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキ
シ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エ
チル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド（化合
物12）、m.p. 94〜95℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.55（t,2H）；4.7 （d,2H）；5.75-6.4
（tt,1H ）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペントキシ)-2,
3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1
- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド（化合物1
3）、m.p. 62〜63℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.6 （t,2H）；4.7 （d,2H）；5.75-6.4
（tt,1H ）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペントキシ)-2,
3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチ
ルピラゾール-5- カルボキシアミド（化合物14）、m.p.
74〜75℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 2.2 （s,3H）；4.1 （s,3H）；
4.65（t,2H) ；4.7 （d,2H）；5.75-6.4（tt,1H ）；7.
2 （bt,1H ）. N-(4- イソブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物15）、m.p. 84〜86℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（d,6H）；1.2 （t,3H）；
2.05（m,1H）；2.6 （q,2H）；3.95（d,2H）；4.1 （s,
3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3-メチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カル
ボキシアミド（化合物16）、m.p. 58〜60℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.65（q,2H）；1.8 （m,1H）；2.6 （q,2H）；4.1 （s,
3H）；4.2 （t,2H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）.
シ)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エ
チル-1- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド（化合
物12）、m.p. 94〜95℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.55（t,2H）；4.7 （d,2H）；5.75-6.4
（tt,1H ）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペントキシ)-2,
3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1
- メチルピラゾール-5- カルボキシアミド（化合物1
3）、m.p. 62〜63℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.6 （t,2H）；4.7 （d,2H）；5.75-6.4
（tt,1H ）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペントキシ)-2,
3,5,6-テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチ
ルピラゾール-5- カルボキシアミド（化合物14）、m.p.
74〜75℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 2.2 （s,3H）；4.1 （s,3H）；
4.65（t,2H) ；4.7 （d,2H）；5.75-6.4（tt,1H ）；7.
2 （bt,1H ）. N-(4- イソブトキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物15）、m.p. 84〜86℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（d,6H）；1.2 （t,3H）；
2.05（m,1H）；2.6 （q,2H）；3.95（d,2H）；4.1 （s,
3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3-メチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カル
ボキシアミド（化合物16）、m.p. 58〜60℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.65（q,2H）；1.8 （m,1H）；2.6 （q,2H）；4.1 （s,
3H）；4.2 （t,2H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）.
【００３２】N-[4-(3-メチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール
- カルボキシアミド（化合物17）、m.p. 65〜67℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.65（q,2H）；
1.8 （m,1H）；2.2 （s,3H) ；4.1 （s,3H) ；4.2 （t,
2H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3-メチルブチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジ
ル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物18）、m.p. 83〜85℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.5-1.7 （m,3H）；2.5-2.74（m,4H）；4.1 （s,3H）；
4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ブチルチオ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物19）、m.p. 83〜85℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.3-1.6 （m,4H）；2.6 （q,2H）；2.9 （t,2H）；4.1
（s,3H）；4.75（d,2H）；7.25（bt,1H ）. N-(4-t- ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-
クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシア
ミド（化合物20）1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；1.45（t,9H）；
2.6 （q,2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （b
t,1H ）. N-(4-n- ペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物21）、m.p. 57〜59℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.25-1.5（m,4H）；1.6-1.85（m,2H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.2 （t,2H）；4.7 （d,2H）；7.2 （b
t,1H ）.
フルオロベンジル]-4-クロロ-1,3- ジメチルピラゾール
- カルボキシアミド（化合物17）、m.p. 65〜67℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.65（q,2H）；
1.8 （m,1H）；2.2 （s,3H) ；4.1 （s,3H) ；4.2 （t,
2H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3-メチルブチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベンジ
ル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物18）、m.p. 83〜85℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.5-1.7 （m,3H）；2.5-2.74（m,4H）；4.1 （s,3H）；
4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ブチルチオ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物19）、m.p. 83〜85℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.3-1.6 （m,4H）；2.6 （q,2H）；2.9 （t,2H）；4.1
（s,3H）；4.75（d,2H）；7.25（bt,1H ）. N-(4-t- ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-4-
クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシア
ミド（化合物20）1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （t,3H）；1.45（t,9H）；
2.6 （q,2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （b
t,1H ）. N-(4-n- ペントキシ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物21）、m.p. 57〜59℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.25-1.5（m,4H）；1.6-1.85（m,2H）；2.6 （q,2H）；
4.1 （s,3H）；4.2 （t,2H）；4.7 （d,2H）；7.2 （b
t,1H ）.
【００３３】N-[4-(4-メチルペントキシ)-2,3,5,6-テト
ラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピ
ラゾール- カルボキシアミド（化合物22）、m.p. 50〜
51℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.2-1.4 （m,2H）；1.55（m,1H）；1.6-1.8 （m,2H）；
2.6 （q,2H）；4.1 （s,3H）；4.2 （t,2H）；4.7 （d,
2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(4-メチルペンチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カル
ボキシアミド（化合物23）、m.p. 85〜87℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.2 （m,2H）；1.55（m,3H）；2.6 （q,2H）；2.7 （m,
2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3,3-ジメチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンジル]-4-クロロ-3-エチル-1- メチルピラゾール-
カルボキシアミド（化合物24）、 m.p. 57〜59℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（s,9H）；1.2 （t,3H）；
1.7 （t,2H）；2.6 （q,2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,
2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3-メチルブチルチオ)-2,3,5,6-テトラフルオロベ
ンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カ
ルボキシアミド（化合物25）、m.p. 68〜71℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.6 （q,2H）；1.75（m,1H）；2.6 （q,2H）；2.9 （t,
2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチルチオ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物26）、m.p. 67〜69℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.2-1.45 （m,4H）；1.55-1.8（m,2H）；2.6 （q,2
H）；2.9 （t,2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2
（bt,1H ）.
ラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピ
ラゾール- カルボキシアミド（化合物22）、m.p. 50〜
51℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.2-1.4 （m,2H）；1.55（m,1H）；1.6-1.8 （m,2H）；
2.6 （q,2H）；4.1 （s,3H）；4.2 （t,2H）；4.7 （d,
2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(4-メチルペンチル)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カル
ボキシアミド（化合物23）、m.p. 85〜87℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.2 （m,2H）；1.55（m,3H）；2.6 （q,2H）；2.7 （m,
2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3,3-ジメチルブトキシ)-2,3,5,6-テトラフルオロ
ベンジル]-4-クロロ-3-エチル-1- メチルピラゾール-
カルボキシアミド（化合物24）、 m.p. 57〜59℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（s,9H）；1.2 （t,3H）；
1.7 （t,2H）；2.6 （q,2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,
2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(3-メチルブチルチオ)-2,3,5,6-テトラフルオロベ
ンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カ
ルボキシアミド（化合物25）、m.p. 68〜71℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.6 （q,2H）；1.75（m,1H）；2.6 （q,2H）；2.9 （t,
2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチルチオ-2,3,5,6- テトラフルオロベンジ
ル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボ
キシアミド（化合物26）、m.p. 67〜69℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.2-1.45 （m,4H）；1.55-1.8（m,2H）；2.6 （q,2
H）；2.9 （t,2H）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；7.2
（bt,1H ）.
【００３４】N-メチル-N-(4-n-ペントキシ-2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-3-エチル-1- メチル
ピラゾール- カルボキシアミド（化合物27）1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.2-1.5 （m,4H）；1.6 -1.85 （m,2H）；2.6 （q,2
H）；2.95（s,3H）；4.1 （s,3H）；4.2 （t,2H）；4.7
（s,2H）. N-(4-n-t- ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
2,6-ジメチル-2,4,5,6-テトラヒドロシクロペンタピラ
ゾール-3- カルボキシアミド（化合物28）1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （d,3H）；1.45（t,9H）；
2.0 （m,1H）；2.6 （m,3H）；3.1 （m,1H）；4.1 （s,
3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(N'- メチル-n- ブチルアミノ)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾ
ール- カルボキシアミド（化合物29）、m.p. 75〜77℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.25（m,2H）；1.5 （m,2H）；2.6 （q,2H）；2.9 （s,
3H）；3.1 （bt,2H ）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；
7.2 （bt,1H ）. N-[4-(N'- メチル-n- ペンチルアミノ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラ
ゾール- カルボキシアミド（化合物30）、m.p.70〜72℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.25（m,4H）；1.5 （m,2H）；2.6 （q,2H）；2.9 （t,
3H）；3.1 （bt,2H ）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；
7.1 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチルアミノ)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カル
ボキシアミド（化合物31）、m.p.101 〜103 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.3 （m,4H）；1.6 （m,2H）；2.6 （q,2H）；3.35（m,
2H）；3.8 （m,1H）；4.1 （s,3H）；4.65（d,2H）；7.
1 （bt,1H ）.
トラフルオロベンジル)-4-クロロ-3-エチル-1- メチル
ピラゾール- カルボキシアミド（化合物27）1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.2-1.5 （m,4H）；1.6 -1.85 （m,2H）；2.6 （q,2
H）；2.95（s,3H）；4.1 （s,3H）；4.2 （t,2H）；4.7
（s,2H）. N-(4-n-t- ブチル-2,3,5,6- テトラフルオロベンジル)-
2,6-ジメチル-2,4,5,6-テトラヒドロシクロペンタピラ
ゾール-3- カルボキシアミド（化合物28）1 H-NMR (CDCl3）：δ 1.2 （d,3H）；1.45（t,9H）；
2.0 （m,1H）；2.6 （m,3H）；3.1 （m,1H）；4.1 （s,
3H）；4.7 （d,2H）；7.2 （bt,1H ）. N-[4-(N'- メチル-n- ブチルアミノ)-2,3,5,6-テトラフ
ルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾ
ール- カルボキシアミド（化合物29）、m.p. 75〜77℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.25（m,2H）；1.5 （m,2H）；2.6 （q,2H）；2.9 （s,
3H）；3.1 （bt,2H ）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；
7.2 （bt,1H ）. N-[4-(N'- メチル-n- ペンチルアミノ)-2,3,5,6-テトラ
フルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラ
ゾール- カルボキシアミド（化合物30）、m.p.70〜72℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.85（t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.25（m,4H）；1.5 （m,2H）；2.6 （q,2H）；2.9 （t,
3H）；3.1 （bt,2H ）；4.1 （s,3H）；4.7 （d,2H）；
7.1 （bt,1H ）. N-(4-n- ペンチルアミノ)-2,3,5,6-テトラフルオロベン
ジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カル
ボキシアミド（化合物31）、m.p.101 〜103 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （t,3H）；1.2 （t,3H）；
1.3 （m,4H）；1.6 （m,2H）；2.6 （q,2H）；3.35（m,
2H）；3.8 （m,1H）；4.1 （s,3H）；4.65（d,2H）；7.
1 （bt,1H ）.
【００３５】N-(4- イソブトキシメチル-2,3,5,6- テト
ラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピ
ラゾール- カルボキシアミド（化合物32）1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
2.0 （m,1H）；2.6 （q,2H）；3.6 （d,2H）；4.1 （s,
3H）；4.7 （d,2H）；4.8 （bs,2H ）；7.2 （bt,1H
）. N-[4-(3-メチルブトキシ)-3,5-ジクロロベンジル]-4-ク
ロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミ
ド（化合物33）、m.p.85〜87℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.7 （q,2H）；1.9 （m,1H）；2.6 （q,2H）；4.0 （t,
2H）；4.1 （s,3H）；4.55（d,2H）；7.1 （bt,1H ）；
7.25（s,2H）. N-[4-(4-メチルペントキシ)-3,5-ジクロロベンジル]-4-
クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシア
ミド（化合物34）、m.p.83〜85℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.25（t,3H）；
1.35-1.85 （m,5H）；2.6 （q,2H）；4.0 （t,2H）；4.
1 （s,3H）；4.55（d,2H）；7.1 （bt,1H ）；7.25（s,
2H）. N-[4-(3,3-ジメチルブトキシ)-3,5-ジクロロベンジル]-
4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール- カルボキシ
アミド（化合物35）、m.p.101 〜103 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（s,9H）；1.25（t,3H）；
1.8 （t,2H）；2.65（q,2H）；4.0 （t,2H）；4.15（s,
3H）；4.55（d,2H）；7.1 （bt,1H ）；7.25（s,2H）.
ラフルオロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピ
ラゾール- カルボキシアミド（化合物32）1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.2 （t,3H）；
2.0 （m,1H）；2.6 （q,2H）；3.6 （d,2H）；4.1 （s,
3H）；4.7 （d,2H）；4.8 （bs,2H ）；7.2 （bt,1H
）. N-[4-(3-メチルブトキシ)-3,5-ジクロロベンジル]-4-ク
ロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミ
ド（化合物33）、m.p.85〜87℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（d,6H）；1.2 （t,3H）；
1.7 （q,2H）；1.9 （m,1H）；2.6 （q,2H）；4.0 （t,
2H）；4.1 （s,3H）；4.55（d,2H）；7.1 （bt,1H ）；
7.25（s,2H）. N-[4-(4-メチルペントキシ)-3,5-ジクロロベンジル]-4-
クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシア
ミド（化合物34）、m.p.83〜85℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.9 （d,6H）；1.25（t,3H）；
1.35-1.85 （m,5H）；2.6 （q,2H）；4.0 （t,2H）；4.
1 （s,3H）；4.55（d,2H）；7.1 （bt,1H ）；7.25（s,
2H）. N-[4-(3,3-ジメチルブトキシ)-3,5-ジクロロベンジル]-
4-クロロ-3- エチル-1-メチルピラゾール- カルボキシ
アミド（化合物35）、m.p.101 〜103 ℃1 H-NMR (CDCl3）：δ 0.95（s,9H）；1.25（t,3H）；
1.8 （t,2H）；2.65（q,2H）；4.0 （t,2H）；4.15（s,
3H）；4.55（d,2H）；7.1 （bt,1H ）；7.25（s,2H）.
【００３６】実施例４ 殺虫剤活性及び殺ダニ剤活性の測定 (a) テトラニクス ウルチカエ(T.U.;ハダニ( Tetran
ychidae)) の成虫に対する殺ダニ剤活性 豆科の葉から採取した柄盤(disks) に、テトラニクス
ウルチカエの成虫の雌を群がらせ、続いてアセトンを10
体積％含み、ツイーン20(0.05 ％) も同じく含んでい
る、水−アセトンを溶媒とする、試験する生成物の分散
液に浸漬した。死亡率（％) を、処理の48時間後に測定
し、10％アセトン水溶液のみを散布した柄盤（対照) に
おける、有害生物ダニの死亡率（％）と比較した。用量
10ppm 及び１ppm において実施された試験結果を、表１
に示す。表中、下記の評価点を採用している： ５＝死亡率 100 ％ ４＝死亡率 91〜99％ ３＝死亡率 61〜90％ ２＝死亡率 31〜60％ １＝死亡率 １〜30％ ０＝死亡率 ０％ 表１において、下記の参照化合物によって得られた結果
も、報告する： −CRA は、N-(4-n- プロピルアミノベンジル)-4-クロロ
-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド(
欧州特許出願第289,879 号記載の、化合物番号134 ) と
一致する： −CRB は、N-(4-n- ブトキシベンジル)-4-クロロ-3- エ
チル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特
許出願第289,879 号記載の、化合物番号130 ) と一致す
る： −CRC は、N-(4-t- ブチルベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特許
出願第289,879 号記載の、化合物番号51 )と一致する。 (b) マクロシフム エウフォルビアエ(M.E.;アブラム
シ) の成虫に対する、殺虫剤活性 ジャガイモの実生苗に、マクロシフム エウフォルビア
エの成虫の雌を群がらせ、数時間後、アセトンを10体積
％含み、ツイーン20(0.05 ％) も同じく含んでいる、水
−アセトンを溶媒とする、試験する生成物の分散液を、
散布した。死亡率（％) を、処理の24時間後に測定し、
10体積％アセトン水溶液のみを散布した実生苗に群が
る、アブラムシの死亡率（％）と比較した。用量１ppm
で実施された試験結果を、表２に示す。表中、下記の評
価点を採用している： ５＝死亡率 100 ％ ４＝死亡率 91〜99％ ３＝死亡率 61〜90％ ２＝死亡率 31〜60％ １＝死亡率 １〜30％ ０＝死亡率 ０％ 表２において、下記の参照化合物によって得られた結果
も、報告する： −CRC は、N-(4-t- ブチルベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特許
出願第289,879 号記載の、化合物番号51 )と一致する。
ychidae)) の成虫に対する殺ダニ剤活性 豆科の葉から採取した柄盤(disks) に、テトラニクス
ウルチカエの成虫の雌を群がらせ、続いてアセトンを10
体積％含み、ツイーン20(0.05 ％) も同じく含んでい
る、水−アセトンを溶媒とする、試験する生成物の分散
液に浸漬した。死亡率（％) を、処理の48時間後に測定
し、10％アセトン水溶液のみを散布した柄盤（対照) に
おける、有害生物ダニの死亡率（％）と比較した。用量
10ppm 及び１ppm において実施された試験結果を、表１
に示す。表中、下記の評価点を採用している： ５＝死亡率 100 ％ ４＝死亡率 91〜99％ ３＝死亡率 61〜90％ ２＝死亡率 31〜60％ １＝死亡率 １〜30％ ０＝死亡率 ０％ 表１において、下記の参照化合物によって得られた結果
も、報告する： −CRA は、N-(4-n- プロピルアミノベンジル)-4-クロロ
-3- エチル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド(
欧州特許出願第289,879 号記載の、化合物番号134 ) と
一致する： −CRB は、N-(4-n- ブトキシベンジル)-4-クロロ-3- エ
チル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特
許出願第289,879 号記載の、化合物番号130 ) と一致す
る： −CRC は、N-(4-t- ブチルベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特許
出願第289,879 号記載の、化合物番号51 )と一致する。 (b) マクロシフム エウフォルビアエ(M.E.;アブラム
シ) の成虫に対する、殺虫剤活性 ジャガイモの実生苗に、マクロシフム エウフォルビア
エの成虫の雌を群がらせ、数時間後、アセトンを10体積
％含み、ツイーン20(0.05 ％) も同じく含んでいる、水
−アセトンを溶媒とする、試験する生成物の分散液を、
散布した。死亡率（％) を、処理の24時間後に測定し、
10体積％アセトン水溶液のみを散布した実生苗に群が
る、アブラムシの死亡率（％）と比較した。用量１ppm
で実施された試験結果を、表２に示す。表中、下記の評
価点を採用している： ５＝死亡率 100 ％ ４＝死亡率 91〜99％ ３＝死亡率 61〜90％ ２＝死亡率 31〜60％ １＝死亡率 １〜30％ ０＝死亡率 ０％ 表２において、下記の参照化合物によって得られた結果
も、報告する： −CRC は、N-(4-t- ブチルベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特許
出願第289,879 号記載の、化合物番号51 )と一致する。
【００３７】(c) レプチノタルサ デセムリネアタ
(L.D.; 鞘翅目) の幼虫に対する、殺虫力 ジャガイモの実生苗に、レプチノタルサ デセムリネア
タの105 日幼虫を群がらせ、続いて、アセトンを10体積
％含み、ツイーン20(0.005％) も同じく含んでいる、水
−アセトンを溶媒とする、試験する生成物の分散液に浸
漬した。死亡率（％) を、処理の48時間後に測定し、10
％アセトン水溶液のみを散布した実生苗（対照）に群が
る、幼虫の死亡率（％）と比較した。用量10ppm で実施
された試験結果を、表２に示す。表中、下記の評価点を
採用している： ５＝死亡率 100 ％ ４＝死亡率 91〜99％ ３＝死亡率 61〜90％ ２＝死亡率 31〜60％ １＝死亡率 １〜30％ ０＝死亡率 ０％ 表２において、下記の参照化合物によって得られた結果
も、報告する： −CRC は、N-(4-t- ブチルベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特許
出願第289,879 号記載の、化合物番号51 )と一致する。
(L.D.; 鞘翅目) の幼虫に対する、殺虫力 ジャガイモの実生苗に、レプチノタルサ デセムリネア
タの105 日幼虫を群がらせ、続いて、アセトンを10体積
％含み、ツイーン20(0.005％) も同じく含んでいる、水
−アセトンを溶媒とする、試験する生成物の分散液に浸
漬した。死亡率（％) を、処理の48時間後に測定し、10
％アセトン水溶液のみを散布した実生苗（対照）に群が
る、幼虫の死亡率（％）と比較した。用量10ppm で実施
された試験結果を、表２に示す。表中、下記の評価点を
採用している： ５＝死亡率 100 ％ ４＝死亡率 91〜99％ ３＝死亡率 61〜90％ ２＝死亡率 31〜60％ １＝死亡率 １〜30％ ０＝死亡率 ０％ 表２において、下記の参照化合物によって得られた結果
も、報告する： −CRC は、N-(4-t- ブチルベンジル)-4-クロロ-3- エチ
ル-1- メチルピラゾール- カルボキシアミド( 欧州特許
出願第289,879 号記載の、化合物番号51 )と一致する。
【００３８】
【表１】 表１ テトラニクス ウルチカエ(T.U.)の成虫に対する殺ダニ剤活性 化合物 T.U.成虫 10ppm − １ppm ３ ５ − ３ ６ ５ − １ 13 ５ − ５ 14 ５ − ４ 15 ５ − ２ 16 ５ − ３ 20 ５ − ４ 21 ５ − ４ 22 ５ − ４ 23 ５ − ４ 24 ５ − ４ 25 ５ − ４ 30 ５ − ４ 31 ５ − ２ 33 ５ − ４ 34 ５ − ４ 35 ５ − ４ CRA ０ − ０ CRB １ − ０CRC ５ − １
【００３９】
【表２】 表２ マクロシフム エウフォルビアエ(M.E.)の成虫及びレプチノタルサ デセムリネ アタ (L.D.) の幼虫に対する殺虫剤活性 化合物 M.E.成虫 L.D. 幼虫 １ppm 10ppm ３ ５ ５ ６ ５ ５ 15 ５ ５ 16 ５ ５ 21 ５ ５ 22 ５ ５ 23 ５ ５ 24 ５ ５ 25 ５ ５ 30 ４ ５ 31 ４ ５ 33 ４ ５ 34 ４ ５ 35 ４ ５CRC ２ １
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピエロ ラ ポルタ イタリア ノヴァーラ ヴィア モンテ サン ガブリエル 25エ (72)発明者 ジャンパオロ ツァナルディ イタリア パヴィア ヴィジェヴァーノ ヴィア ガルバリーニ ７ (72)発明者 セルジオ マッシミーニ イタリア ミラン ボラーテ ヴィア ア ムソコ31 (72)発明者 フランカ レッジオーリ イタリア ノヴァーラ ヴィア ジュリオ チェサレ 239
Claims (22)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）を有する、ピラゾール
カルボン酸のアミド類： 【化１】 （式中：R1及びR2は、それぞれ独立に、直鎖又は分枝鎖
を有する C1-C4アルキル基を表し；R X は、水素原子、
ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C4アルキル
基又はハロアルキル基、C1-C2 アルコキシ基又はハロア
ルコキシ基；もしくはR2及びR X が共同で形成した -C
(R)H-(CH2) n -CH2- 部分を表し( 式中、R は水素原子
又はC1-C3 アルキル基を表し、n は１から２の範囲の整
数である。）；R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素
原子もしくは直鎖又は分枝鎖を有する C 1-C4アルキル基
を表し；X1、X2、X3及びX4は、それぞれ独立にハロゲン
原子；もしくはX1からX4の少なくとも２種がハロゲン原
子である場合、他は水素原子を表し；R y は、ハロゲン
原子、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C8アルキル基又はハ
ロアルキル基、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C8アルコキ
シ基又はハロアルコキシ基、直鎖又は分枝鎖を有する C
3-C8アルコキシアルコキシ基、C3-C8 シクロアルコキシ
基、C4-C8 シクロアルキルアルコキシ基、C1-C8 アルキ
ルチオ基、トリメチルシリル基；直鎖又は分枝鎖を有す
る C3-C8アルコキシアルキル基又はハロアルコキシアル
キル基； C2-C8アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ
基；もしくはX1からX4が全てハロゲン原子である場合、
R y は、任意にハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有する
C1-C4アルキル基又はハロアルキル基、又は直鎖又は分
枝鎖を有する C1-C4アルコキシ基又はハロアルコキシ基
で置換された、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表
す。）。 - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）を有するピラゾールカ
ルボン酸のアミド類を含む、殺ダニ剤及び殺虫剤： 【化２】 （式中：R1及びR2は、それぞれ独立に、直鎖又は分枝鎖
を有する C1-C4アルキル基を表し；R X は、水素原子、
ハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C4アルキル
基又はハロアルキル基、C1-C2 アルコキシ基又はハロア
ルコキシ基；もしくはR2及びR X が共同で形成した -C
(R)H-(CH2) n -CH2- 部分を表し( 式中、R は水素原子
又はC1-C3 アルキル基を表し、n は１から２の範囲の整
数である。）；R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素
原子もしくは直鎖又は分枝鎖を有する C 1-C4アルキル基
を表し；X1、X2、X3及びX4は、それぞれ独立にハロゲン
原子；もしくはX1からX4の少なくとも２種がハロゲン原
子である場合、他は水素原子を表し；R y は、ハロゲン
原子、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C8アルキル基又はハ
ロアルキル基、直鎖又は分枝鎖を有する C1-C8アルコキ
シ基又はハロアルコキシ基、直鎖又は分枝鎖を有する C
3-C8アルコキシアルコキシ基、C3-C8 シクロアルコキシ
基、C4-C8 シクロアルキルアルコキシ基、C1-C8 アルキ
ルチオ基、トリメチルシリル基；直鎖又は分枝鎖を有す
る C3-C8アルコキシアルキル基又はハロアルコキシアル
キル基； C2-C8アルキルアミノ基又はジアルキルアミノ
基；もしくはX1からX4が全てハロゲン原子である場合、
R y は、任意にハロゲン原子、直鎖又は分枝鎖を有する
C1-C4アルキル基又はハロアルキル基、又は直鎖又は分
枝鎖を有する C1-C4アルコキシ基又はハロアルコキシ基
で置換された、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表
す。）。 - 【請求項３】 X1、X2、X3及びX4が、フッ素原子を表し
ている、請求項２記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項４】 N-(4-n- ペンチル-2,3,5,6- テトラフル
オロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾー
ルカルボキシアミドを含む、請求項２又は３記載の殺ダ
ニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項５】 N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ
ペントキシ) -2,3,5,6- テトラフルオロベンジル]-4-ク
ロロ-3- エチル-1- メチルピラゾールカルボキシアミド
を含む、請求項２又は３記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項６】 N-[4-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロ
ペントキシ) -2,3,5,6- テトラフルオロベンジル]-4-ク
ロロ-1,3- ジメチルピラゾールカルボキシアミドを含
む、請求項２又は３記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項７】 N-[4-(3-メチルブトキシ) -2,3,5,6- テ
トラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチル
ピラゾールカルボキシアミドを含む、請求項２又は３記
載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項８】 N-(4- t-ブチル-2,3,5,6- テトラフルオ
ロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾール
カルボキシアミドを含む、請求項２又は３記載の殺ダニ
剤及び殺虫剤。 - 【請求項９】 N-(4- ペントキシ-2,3,5,6- テトラフル
オロベンジル)-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾー
ルカルボキシアミドを含む、請求項２又は３記載の殺ダ
ニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１０】 N-[4-(4-メチルペントキシ) -2,3,5,6
- テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メ
チルピラゾールカルボキシアミドを含む、請求項２又は
３記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１１】 N-[4-(4-メチルペンチル) -2,3,5,6-
テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチ
ルピラゾールカルボキシアミドを含む、請求項２又は３
記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１２】 N-[4-(3,3-ジメチルブトキシ) -2,3,
5,6- テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1-
メチルピラゾールカルボキシアミドを含む、請求項２
又は３記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１３】 N-[4-(3-メチルブチルチオ) -2,3,5,6
- テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メ
チルピラゾールカルボキシアミドを含む、請求項２又は
３記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１４】 N-[4-(N'- メチル-n- ペンチルアミ
ノ) -2,3,5,6- テトラフルオロベンジル]-4-クロロ-3-
エチル-1- メチルピラゾールカルボキシアミドを含む、
請求項２又は３記載の殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１５】 N-[4-(3-メチルブトキシ) -3,5- ジク
ロロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾー
ルカルボキシアミドを含む、請求項２又は３記載の殺ダ
ニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１６】 N-[4-(4-メチルペントキシ) -3,5- ジ
クロロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラゾ
ールカルボキシアミドを含む、請求項２又は３記載の殺
ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１７】 N-[4-(3,3-ジメチルブトキシ) -3,5-
ジクロロベンジル]-4-クロロ-3- エチル-1- メチルピラ
ゾールカルボキシアミドを含む、請求項２又は３記載の
殺ダニ剤及び殺虫剤。 - 【請求項１８】 請求項１から１７のいずれか１項に記
載された化合物の製造法であって、下記一般式（ＩＩ）
を有するピラゾールカルボン酸誘導体を； 【化３】 （式中、R1、R2及びR X は前述のものと同じ意味を持
ち、Z は塩素又は臭素のようなハロゲン原子、水酸基、
もしくは直鎖又は分枝鎖を有するC1-C4 アルコキシ基を
表す。）；下記一般式（ＩＩＩ）を有するベンジルアミ
ンと； 【化４】 （式中、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4及びR y は、前述
のものと同じ意味を持つ。）と反応する工程を含む前記
製造法。 - 【請求項１９】 該反応を、有機塩基又は無機塩基のい
ずれかの存在下、かつ溶媒の存在下で、０℃から反応混
合物の沸点の範囲の温度で行う、請求項１８記載の方
法。 - 【請求項２０】 該反応を、塩基の非存在下、かつ高沸
点を有する溶媒の存在又は非存在下で、150 〜250 ℃の
範囲の温度で行う、請求項１８記載の方法。 - 【請求項２１】 請求項２から２０のいずれか１項記載
の化合物を１種以上、単独で、もしくは固形担体、液体
希釈剤、界面活性剤又はさらに他の活性成分とともに含
む、殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を有する組成物。 - 【請求項２２】 活性物質の濃度が、１〜90％の範囲に
含まれる、請求項２１記載の殺ダニ剤活性及び殺虫剤活
性を有する組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT93A001565 | 1993-07-15 | ||
| IT93MI001565A IT1264938B1 (it) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | N-polialobenzil-pirazolcarbossamidi ad attivita' acaricida ed insetticida |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149730A true JPH07149730A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=11366616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6163443A Pending JPH07149730A (ja) | 1993-07-15 | 1994-07-15 | 殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を有するｎ−ポリハロベンジルピラゾールカルボキシアミド類 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5541214A (ja) |
| EP (1) | EP0634403B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07149730A (ja) |
| AT (1) | ATE196291T1 (ja) |
| AU (1) | AU677331B2 (ja) |
| BR (1) | BR9402825A (ja) |
| CA (1) | CA2127813A1 (ja) |
| DE (1) | DE69425851T2 (ja) |
| ES (1) | ES2149840T3 (ja) |
| GR (1) | GR3034706T3 (ja) |
| IT (1) | IT1264938B1 (ja) |
| PT (1) | PT634403E (ja) |
| TW (1) | TW296335B (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6425763A (en) * | 1987-04-24 | 1989-01-27 | Mitsubishi Chem Ind | Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient |
| IT1255527B (it) * | 1992-09-29 | 1995-11-09 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Pirazolcarbossammidi ad attivita' insetticida ed acaricida |
-
1993
- 1993-07-15 IT IT93MI001565A patent/IT1264938B1/it active IP Right Grant
-
1994
- 1994-07-12 DE DE69425851T patent/DE69425851T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-12 AT AT94202012T patent/ATE196291T1/de active
- 1994-07-12 CA CA002127813A patent/CA2127813A1/en not_active Abandoned
- 1994-07-12 AU AU67420/94A patent/AU677331B2/en not_active Ceased
- 1994-07-12 US US08/273,826 patent/US5541214A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-12 ES ES94202012T patent/ES2149840T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-12 TW TW083106306A patent/TW296335B/zh active
- 1994-07-12 PT PT94202012T patent/PT634403E/pt unknown
- 1994-07-12 EP EP94202012A patent/EP0634403B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-15 BR BR9402825A patent/BR9402825A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-07-15 JP JP6163443A patent/JPH07149730A/ja active Pending
-
2000
- 2000-10-30 GR GR20000402395T patent/GR3034706T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9402825A (pt) | 1995-04-04 |
| IT1264938B1 (it) | 1996-10-17 |
| EP0634403B1 (en) | 2000-09-13 |
| US5541214A (en) | 1996-07-30 |
| DE69425851T2 (de) | 2001-04-12 |
| EP0634403A1 (en) | 1995-01-18 |
| PT634403E (pt) | 2001-01-31 |
| ITMI931565A0 (it) | 1993-07-15 |
| AU677331B2 (en) | 1997-04-17 |
| DE69425851D1 (de) | 2000-10-19 |
| ITMI931565A1 (it) | 1995-01-15 |
| AU6742094A (en) | 1995-01-27 |
| ATE196291T1 (de) | 2000-09-15 |
| ES2149840T3 (es) | 2000-11-16 |
| CA2127813A1 (en) | 1995-01-16 |
| GR3034706T3 (en) | 2001-01-31 |
| TW296335B (ja) | 1997-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840000764B1 (ko) | 벤조페논 히드라존의 제조방법 | |
| KR0164687B1 (ko) | 구아니딘 유도체, 그것의 제조 방법 및 그것을 함유하는 살충제 조성물 | |
| JPH01121287A (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
| KR0140208B1 (ko) | 살충, 살비활성의 피리다지논 | |
| RU2101282C1 (ru) | Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе | |
| JP2751309B2 (ja) | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| HU206953B (en) | Insecticidal agent comprising tetrahdyropyrimidine derivatives and process for producing such compounds | |
| JP3558405B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| WO2022166837A1 (zh) | 芳基硫化物及其制备方法和应用 | |
| JPH0472830B2 (ja) | ||
| JPS6055075B2 (ja) | ピラゾ−ル系リン酸エステル類、その製造法および殺虫殺ダニ剤 | |
| CN108341808A (zh) | 一种噁二唑连吡唑类化合物及其用途 | |
| JP3580594B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
| US4607035A (en) | 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxy-benzene derivatives endowed with a juvenile hormonic and an acaricide activity | |
| JPH07149730A (ja) | 殺ダニ剤活性及び殺虫剤活性を有するｎ−ポリハロベンジルピラゾールカルボキシアミド類 | |
| US5366991A (en) | Pyrazolecarboxamides exhibiting insecticide and acaricide activity | |
| US6242647B1 (en) | Insecticidal biphenylthiohydrazides | |
| JPH10513157A (ja) | 新規な芳香族アミド、それらの製造方法、それらを含有する組成物並びにそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| KR950004042B1 (ko) | 2,2-디메틸-시클로프로판카르복실산의 유도체 | |
| HUT64019A (en) | 5-cyclopropyl-penta-2,4-dieneamide derivatives, process for producing them, insecticidal and acaricidal compositions comprising such compounds as active ingredient and process for killing pesiticides | |
| EP0476573B1 (en) | 2-tButyl-4-chloro-5-(4-ibutylmethylcyclohexyl)-methylthio-3(H)-pyridazinone having acaricidal and insecticidal activity | |
| KR970009725B1 (ko) | 살충성 및 진드기 제거효과를 나타내는 새로운 피라졸카르복사미드 | |
| JPH03197467A (ja) | ピリミジノン誘導体その製法及びそれを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH0796481B2 (ja) | 殺虫、殺ダニ剤 | |
| US5238957A (en) | Esters of 2,2-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid |