JPH10513157A - 新規な芳香族アミド、それらの製造方法、それらを含有する組成物並びにそれらのペスチサイドとしての用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明の主題は、次式（Ｉ）： ［ここで、Ｑはアリール基を表わし、ａ及びｂは０又は１に等しく、Ｘ₁はオキシ、チオ、スルフィニル又はスルホニル基を表わし、Ｘ₂は酸素又は硫黄原子を表わし、Ｑ₁はシクロプロパンジイル基を表わし、Ｑ₂はアリーレン基を表わし、Ｒ₁及びＲ₂は、・水素原子か又は炭化水素基か、又は・次式： （ここで、Ｘ₃は酸素又は硫黄原子を表し、Ｔ₂は２価のオキシ、カルボニル又はオキシカルボニル基を表し、ｊは０、１又は２を表す。）の基の一つを表す。］の化合物、それらの製造法並びにそれらのペスチサイドとしての用途である。

Description

【発明の詳細な説明】 新規な芳香族アミド、それらの製造方法、それらを含有する組成物 並びにそれらのペスチサイドとしての用途 本発明は、新規な芳香族アミド、それらの製造方法、それらを含有する組成物 並びにそれらのペスチサイドとしての用途に関する。 ある種の５−シクロプロピルペンタジエンアミドがこのような性質を有すると してヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ．０，３６９，７６２号、同０，５２４，０４ １号及び同０，５５３，０８１号に記載されている。 ここに、後述するような式（Ｉ）に相当する化合物が、植物の保護、公共の又 は個人の建物の衛生の安全保持並びに獣医学用又は人用の治療学的処置の実施の ために使用するのを可能ならしめる有用なペスチサイド性も有することが見いだ された。 さらに、式（Ｉ）の化合物は、光安定性であり且つほ乳動物に対してそれほど 毒性ではなく、従って現在の農薬工業の要求を完全に満たすものである。 従って、本発明の主題は、その全ての立体異性体の形態又はその立体異性体の 混合物の形態にある次式（Ｉ）： Ｑ(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｑ₁−Ｑ₂−Ｃ(Ｘ₂)−Ｎ(Ｒ₁)(Ｒ₂) （Ｉ） ［ここで、 Ｑはアリール基又はベンゼン環を含有する縮合二環式炭化水素から誘導される 基を表わし、これは該ベンゼン環の炭素原子により隣接する（ＣＨ₂）_a基に結合 しており、Ｑは６〜１２個の炭素原子を含有し、非置換であるか又は置換されて いてよく、 ａ及びｂは互いに独立で同一であっても異なっていてもよく、０又は１に等し く、 Ｘ₁は２価のオキシ、チオ、スルフィニル又はスルホニル基を表わし、 Ｘ₂は酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｑ₁は非置換であるか又は置換されたシクロプロパンジイル基を表わし、 Ｑ₂はアリーレン基又はベンゼン環を含有する縮合二環式炭化水素から誘導さ れる基を表わし、これは該ベンゼン環の２個の炭素原子により隣接するＱ₁及び Ｃ（Ｘ₂）基に結合しており、Ｑ₂は６〜１２個の炭素原子を含有し、Ｑと無関係 で、非置換であるか又は置換されていてよく、 Ｒ₁及びＲ₂は、互いに独立して、 ・水素原子か、又は ・１〜１２個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和の、線状又は分岐状の、芳香 族又は非芳香族の、環式又は非環式の炭化水素から誘導される基（それ自体非置 換であるか又は置換されていてよい。）か、又は ・１〜２０個の炭素原子及び酸素、窒素又は硫黄原子から選択される１〜６個の 複素原子を含有する線状又は分岐状の構造から誘導される基（それ自体非置換で あるか又は置換されていてよい。）か、又は ・５〜９個の炭素原子及び酸素、窒素又は硫黄原子から選択される１〜６個の複 素原子を含有する芳香族又は非芳香族の複素環から誘導される基（この基は非置 換であるか又は置換されていてよい。）か、又は ・次式（Ａ） ［ここで、Ｘ₃は酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｒ₃は水素原子又はＲ₄−（Ｔ₁ ）_i基（ｉは０又は１に等しく、Ｔ₁は２価のオキシ、カルボニル又はオキシカル ボニル基を表わし、Ｒ₄は水素原子又は１〜２０個の炭素原子を含有する飽和若 しくは不飽和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若し くは非環式の炭化水素から誘導される基（それ自体非置換であるか又は置換され ていてよい。）を表わす。）を表わす。］ の基か、又は ・次式（Ｂ） ［ここで、Ｒ₃及びＸ₃は上で定義した通りである。］ の基か、又は ・次式（Ｃ） −Ｔ₂−Ｒ₅ ［ここで、Ｔ₂は２価のチオ、スルフィニル、スルホニル又はスルホニルオキシ 基を表わし、Ｒ₅は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若しくは不 飽和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環 式の炭化水素から誘導される基（それ自体非置換であるか又は置換されていてよ い。）を表わす。］ の基か、又は ・次式（Ｄ） ［Ｓ（Ｏ）_j］_k−Ｎ（Ｒ₆）（Ｒ₇） ［ここで、ｊは０、１又は２に等しく、ｋは０又は１に等しく、Ｒ₆は水素原子 又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の、線状若しくは分岐状 の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環式の炭化水素から誘導される 基（それ自体非置換であるか又は置換されていてよい。）を表わし、Ｒ₇はカル ボキシ、フルオルカルボニル、２〜５個の炭素原子を含有するアルコキシカルボ ニル基、１〜５個の炭素原子を含有するアシル基又は１〜４個の炭素原子を含有 するアルキル基（これはシアノ基、２〜５個の炭素原子を含有するアルコキシカ ルボニル基、１〜５個の炭素原子を含有するアシル基又は６〜１０個の炭素原子 を含有するアリール基（非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオ ルメチル、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ基、１〜４個の炭素 原子を含有するアルキル基若しくは１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基 から選択される１又は２個以上の基により置換されていてよい。）により置換さ れている。）を表わすか、或いはＲ₆及びＲ₇はそれらが結合している窒素原子と 一緒になって３〜１０員の含窒素複素環（これは酸素、窒素又は硫黄原子から選 択される１個又は２個以上の環複素原子を含有していてよく、また置換されてい てよい。）を形成する。］ の基 のいずれかを表わし、或いは Ｒ₁とＲ₂はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３〜１０員の含窒素 複素環（これは酸素、窒素又は硫黄原子から選択される１個又は２個以上の環複 素原子を含有していてよく、また置換されていてよい。）を表わす。ただし、こ の式（Ｉ）において、Ｑが２−（フェニルアミノカルボニル）フェニル基を表わ し、Ｑ₁が１，２−シクロプロパンジイル基を表わし、Ｑ₂がｏ−フェニレン基を 表わし、Ｘ₂が酸素原子を表わし、Ｒ₂が水素原子を表わし且つａ及びｂが０に等 しいときは、Ｒ₁はフェニル基を表わさない。］ の化合物にある。 ここで、式（Ｉ）の化合物とは、単独で又は混合物として取り得る全ての可能 な幾何学異性体及び立体異性体を意味する。 ベンゼン環を含有する縮合二環式炭化水素から誘導される基とは、特に、例え ば、Ｑの定義についてはインダニル、インデニル、ジヒドロナフチル又はテトラ ヒドロナフチル基を、Ｑ₂の定義については、特に下記の基：ｏ−フェニレン、 またフェニレン、ｐ−フェニレン、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、 １，４−ナフチレン、４，５−インデニレン、４，６−インデニレン、４，７− インデニレン、４，５−インダニレン、４，６−インダニレン、４，７−インダ ニレン、１，２，３，４−テトラヒドロ−５，６−ナフチレン、１，２，３，４ −テトラヒドロ−５，７−ナフチレン、５，８−テトラヒドロナフチレン基を意 味する。 飽和又は不飽和の、芳香族又は非芳香族の環式炭化水素から誘導される基とは 、特に、フェニル基、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシク ロヘキシル基のようなシクロアルキル基並びに環式基により置換されたアルキル 基、例えばベンジル又はシクロプロピルメチル基を意味する。 飽和又は不飽和の、線状又は分岐状の非環式炭化水素から誘導される基とは、 例えば特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペン チル、ヘキシル又はイソヘキシル基のようなアルキル基、例えば特にビニル、１ −プロペニル、２−メチル−２−プロペニル又はイソプロペニル基のようなア ルケニル基、例えば特にエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル基のような アルキニル基、並びにいくつかの不飽和基を含有する基、例えば1，３−ブタジ エニル又は２−ペンテン−４−イニル基のようなアルカジエニル基を意味する。 １〜２０個の炭素原子及び１〜６個の複素原子を含有する線状又は分岐状の構 造から誘導される基とは、特に、その炭素原子のいくつかが酸素、硫黄原子又は −ＮＨ−基により置き換えられたアルカンから誘導される基、例えば、下記の基 ：ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−ヒドロキシエチル 、２−メトキシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（２−メトキシ エトキシ）メチル、［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］メチル、エトキ シメチル、［２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］メチル、２−メチルチオ エチル、２−（メチルアミノ）エチル、メチルアミノメチル、ブチルアミノブチ ル又はプロポキシメチルを意味する。 芳香族又は非芳香族複素環から誘導される基とは、特に下記の基：チエニル、 フリル、ピラニル、ピロリル、２Ｈ−ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピ リジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピラダジニル、イソチアゾリル、イソオキ サゾリル、フラザニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピロリジニル、ピロリニル 、イミダゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル 、アセピニル、チアジニル、テトラジニル、オキサチオラニル又はチアジアジニ ルを意味する。 Ｑが１個又は２個以上の置換基により置換されているときは、これらの置換基 は、特に、ハロゲン原子又は下記の基：メチレンジオキシ、ジフルオルメチレン ジオキシ、テトラフルオルエチレンジオキシ、シアノ、ニトロ、シアナト、チオ シアナト、ペンタフルオルチオ、フルオルスルホニル又はＲ−（Ｔ）_c−基（こ こで、Ｒは水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の、 線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環式の炭化 水素から誘導される基（それ自体は非置換であるか又は１個以上のハロゲン原子 によって置換されていてよい。）を表わし、ｃは０又は１に等しく、Ｔは２価の オキシ、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、チオ、スルフィニ ル、スルホニル若しくはスルホニルオキシ基、−（ＣＯ）_d−Ｎ（Ｒ’）− （ＣＯ）_e−（Ｏ）_f−又は−Ｎ（Ｒ”）−Ｓ（Ｏ）_g−基（ここで、Ｒ’及びＲ ”はＲと無関係に水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽 和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環式 の炭化水素から誘導される基（それ自体非置換であるか又は１個以上のハロゲン 原子により置換されていてよい。）を表わし、ｄ、ｅ及びｆは０又は１に等しく 、ｆはｅが０に等しいときは０に等しく、ｅ＋ｄの和は０又は１に等しく、ｇは ０、１又は２に等しい。）を表わす。）から選択される。 Ｑ₁が置換されているときは、この置換基は、特に、ハロゲン原子、シアノ、 アジド基、又は非置換の若しくは１個以上のハロゲン原子により置換された１〜 ４個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の脂肪族基、例えば、メチル、ビ ニル若しくはエチニル基から選択される。 Ｑ₂が置換されているときは、これらの置換基は、特に、ハロゲン原子又は下 記の基：メチレンジオキシ、ジフルオルメチレンジオキシ、テトラフルオルエチ レンジオキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、 シアナト、チオシアナト、ペンタフルオルチオ、フルオルスルホニル基又はＲ− （Ｔ）_c−基（ここで、Ｒは水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若 しくは不飽和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若し くは非環式の炭化水素から誘導される基（それ自体は非置換であるか又は１個以 上のハロゲン原子によって置換されていてよい。）を表わし、ｃは０又は１に等 しく、Ｔは２価のオキシ、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、 チオ、スルフィニル、スルホニル若しくはスルホニルオキシ基、−（ＣＯ）_d− Ｎ（Ｒ’）−（ＣＯ）_e−（Ｏ）_f−又は−Ｎ（Ｒ”）−Ｓ（Ｏ）_g−基（ここで 、Ｒ’、Ｒ”、ｄ、ｅ、ｆ及びｇ上で定義した通りである。）を表わす。）から 選択される。 上記の定義及び以下の記載において、基が１個以上のハロゲン原子により置換 されているとの指示があるときは、これらのハロゲン原子は弗素、塩素、臭素又 は沃素原子であってよい。それが弗素原子により多置換されているときは、ペル 弗素化された基が特に示される。 以下の記載において、飽和又は不飽和の、線状又は分岐状の、芳香族又は非芳 香族の、環式又は非環式の炭化水素から誘導される基が置換されているときは、 これらの置換基は、特に、ハロゲン原子又は下記の基：メチレンジオキシ、ジフ ルオルメチレンジオキシ、テトラフルオルエチレンジオキシ、シアノ、ニトロ、 シアナト、チオシアナト、ペンタフルオルチオ、フルオルスルホニル基又はＲ− （Ｔ）_c−基（ここで、Ｒは水素原子又は１〜８個の炭素原子及び随意として１ 個以上の複素原子を含有する飽和若しくは不飽和の、線状若しくは分岐状の、芳 香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環式の炭化水素から誘導される基（そ れ自体は非置換であるか又は１個以上のハロゲン原子によって置換されていてよ い。）を表わし、ｃは０又は１に等しく、Ｔは２価のオキシ、カルボニル、カル ボニルオキシ、オキシカルボニル、チオ、スルフィニル、スルホニル若しくはス ルホニルオキシ基、−（ＣＯ）_d−Ｎ（Ｒ’）−（ＣＯ）_e−（Ｏ）_f−又は−Ｎ （Ｒ”）−Ｓ（Ｏ）_g−基（ここで、Ｒ’、Ｒ”、ｄ、ｅ、ｆ及びｇ上で定義し た通りである。）を表わす。）から選択される。 Ｑ、Ｑ₁及びＱ₂が前節に記載のように非置換であるか又は置換されている式（ Ｉ）の化合物、本発明の第一の好ましい具体例を構成する。 本発明の第二の好ましい具体例において、Ｑは、非置換であるか又は１〜３個 の置換基により置換されたフェニル基又はナフチル基、特に、下記の基：フェニ ル、２−クロルフェニル、３−クロルフェニル、３−ブロムフェニル、３−（ト リフルオルメチル）フェニル、４−クロルフェニル、４−ブロムフェニル、４− ヨードフェニル、４−（トリフルオルメチル）フェニル、４−ニトロフェニル、 ４−メトキシフェニル、４−（ジフルオルメトキシ）フェニル、４−（トリフル オルメトキシ）フェニル、３−ブロム−４−（ジフルオルメトキシ）フェニル、 ４−（２，２−ジブロムエテニル）フェニル、４−エチニルフェニル、４−ベン ジルフェニル、３，４−ジブロムフェニル、２，４−ジクロルフェニル、３，４ −ジクロルフェニル、３，４−ジフルオルフェニル、３−クロル−４−ヨードフ ェニル、４−ブロム−３−クロルフェニル、４−ブロム−２−フルオルフェニル 、４−ブロム−３−フルオルフェニル、４−ブロム−３−（トリフルオルメチル ）フェニル、４−クロル−３−（トリフルオルメチル）フェニル、３，５−ビス （トリフルオルメチル）フェニル、３，４，５−トリクロルフェニル、４−ブ ロム−３，５−ジクロルフェニル、３−フェノキシフェニル、４−（フルオル− ３−フェノキシ）フェニル、３−ブロム−４−（トリフルオルメチルスルホニル オキシ）フェニル、３，４−ビス（トリフルオルメチルスルホニルオキシ）フェ ニル、２−ナフチル、５−ブロム−２−ナフチル又は６−ブロム−１−ナフチル から選択される基を表わす。 本発明に従う第三の好ましい具体例においては、Ｑ₁の立体配置は、Ｑ−（Ｃ Ｈ₂）_a−（Ｘ₁）_b−基がＱ₂−Ｃ（Ｘ₂）−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）基に関してｔｒａｎ ｓ−位置にあるようなものである。 本発明の第四の好ましい具体例において、Ｑ₁は非置換であるか或いは１若し くは２個のハロゲン原子又は１若しくは２個のメチル基により置換されており、 特に、下記の基：１，２−シクロプロパンジイル、１−フルオル−１，２−シク ロプロパンジイル、１−クロル−１，２−シクロプロパンジイル、１−ブロム− １，２−シクロプロパンジイル、１−メチル−１，２−シクロプロパンジイル、 ３，３−ジブロム−１，２−シクロプロパンジイル及び１，２−ジフルオル−１ ，２−シクロプロパンジイルから選択される基である。 本発明の第五の好ましい具体例において、Ｑ₂は下記の基：ｏ−フェニレン、 ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレン、１，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、 １，４−ナフチレン、１，５−ナフチレン、２，５−ナフチレン、４，５−イン デニレン、４，６−インデニレン、４，７−インデニレン、４，５−インダニレ ン、４，６−インダニレン、４，７−インダニレン、１，２，３，４−テトラヒ ドロ−５，６−ナフチレン、１，２，３，４−テトラヒドロ−５，７−ナフチレ ン、１，２，３，４−テトラヒドロ−５，８−ナフチレン（これらは非置換であ るか又は１〜４個の置換基により置換されていてよい。）の一つ、特に下記の基 ：２−メチル−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオル−１，４ −フェニレン、３−メチル−１，４−フェニレン、２−クロル−１，４−フェニ レン、２−アセチルアミノ−５−クロル−１，４−フェニレン、２−アミノ−５ −クロル−１，４−フェニレン、２−ジメチルアミノ−５−クロル−１，４−フ ェニレンの一つを表わす。 本発明の第六の好ましい具体例において、Ｒ₁は、１〜６個の炭素原子を含有 する分岐状のアルキル基、例えば下記の基：イソプロピル、イソブチル、１，２ −ジメチルプロピル、１，１，２−トリメチルプロピル又は２，２−ジメチルプ ロピル、１−メチルプロピル、２−メチルブチル、２，２−ジメチル−１−メチ ルエチル、３−クロルプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロプロピ ルメチル、（２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル基、又は２ 〜５個の炭素原子を含有する分岐状のアルケニル基、例えば２−メチル−２−プ ロペニル、２−クロル−２−プロペニル、２−ブロム−２−プロペニル基、或い はまた非置換フェニル基又は置換フェニル基、たとえば、下記の基の一つ：２− フルオルフェニル、２−クロルフェニル、２−ブロムフェニル、２−ヨードフェ ニル、２−ニトロフェニル、２−ヒドロキシフェニル、２−メトキシフェニル、 ２−シアノフェニル、２−アミノフェニル、２−（ジメチルアミノ）フェニル、 ２−（トリフルオルメトキシ）フェニル、２−フェノキシフェニル、２−メトキ シカルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニル、２−フェニルカルボ ニルフェニル、２−ホルミルフェニル、２−アセチルフェニル、２−（メチルチ オ）フェニル、２−フルオルスルホニルフェニル、２−エチニルフェニル、２− （１−メチル−２−プロペニル）フェニル、２−（ヒドロキシメチル）フェニル 、２−メチルフェニル、２−（ｔ−ブチル）フェニル、２−（フルオルメチル） フェニル、２−（ジフルオルメチル）フェニル、２−（トリフルオルメチル）フ ェニル、２−エチルフェニル、２−プロピルフェニル、２−イソプロピルフェニ ル、２−（１−ピリジニル）フェニル、３−クロルフェニル、３−ブロムフェニ ル、３−メトキシフェニル、３−フルオルフェニル、３−メチルフェニル、３− フェノキシフェニル、４−フルオルフェニル、４−クロルフェニル、４−シアノ フェニル、４−（シアノメチル）フェニル、４−メトキシフェニル、４−メチル フェニル、４−（ｔ−ブチル）フェニル、４−（トリフルオルメチル）フェニル 、４−フェノキシフェニル、４−ベンジルオキシフェニル、４−メトキシカルボ ニルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、２，４−ジクロルフェニル、２， ５−ジクロルフェニル、２，６−ジクロルフェニル、３，４−ジクロルフェニル 、３，５−ジクロルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフ ェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，５−ジメ チルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２，５−ジメトキシフェニル 、３，４−ジメトキシフェニル、３，５−ジメトキシフェニル、２−メトキシ− ５−メチルフェニル、２−メトキシ−５−トリフルオルメチルフェニル、３−メ トキシ−５−トリフルオルメチルフェニル、２−メトキシ−５−ニトロフェニル 、２−ニトロ−４−メトキシフェニル、２−メチル−４−メトキシフェニル、３ ，５−ジクロル−４−メトキシフェニル、４，５−ジクロル−２−メトキシフェ ニル、４−ブロム−３，５−ジクロルフェニル、２−（１−メチルエチル）フェ ニル、３−クロル−２−メチルフェニル、３−フルオル−２−メチルフェニル、 ３−ブロム−２−メチルフェニル、２，３−ジクロルフェニル、２，３−ジブロ ムフェニル、３，４−ジブロムフェニル、４−フルオル−２−メチルフェニル、 ４−クロル−２−フルオルフェニル、４−フルオル−２−（トリフルオルメチル ）フェニル、２，４−ジフルオルフェニル、２−クロル−４−メチルフェニル、 ２−クロル−５−メチルフェニル、５−クロル−２−メチルフェニル、５−フル オル−２−メチルフェニル、５−ヨード−２−メチルフェニル、２，６−ジフル オルフェニル、２−フルオル−４−メチルフェニル、２−フルオル−６−メチル フェニル、２−クロル−６−メチルフェニル、或いはまた複素環から誘導される 基、例えば、２−クロル−３−ピリジル、３−ピリジル、２−ピリジル、４−ピ リジル、２−クロル−３−ピリジル、３−メチルピリジル、５−メチルイソオキ サゾール−３−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、４−ピリミジニ ル、３−ピラゾリル、４−（トリフルオルメチル）チアゾール−２−イル、５− クロル−４−（トリフルオルメチル）チアゾール−２−イル、１−ピペリジニル 、２，６−ジメチル−１−ピペリジニル、１，４−オキサジン−４−イル又は１ −ペルヒドロアゼピニル基を表わし、或いは最後にＲ₁及びＲ₂はそれらが結合し ている窒素原子と一緒になって複素環、例えば、１，４−チアジン−４−イル、 １，４−オキサジン−４−イル、１−アジリジニル、１−ピペリジニル、１−ピ ロリジニル、２−メチルピペリジン−１−イル、２−ヒドロキシメチルピロリジ ン−１−イル基を表わす。 本発明の第七の好ましい具体例において、Ｒ₂は、水素原子、１〜４個の炭素 原子を含有するアルキル基、特にエチル基、ベンジル基、エトキシメチル基、プ ロポキシメチル基、そしてＸ₃が酸素原子を表わし且つＲ₃が１〜１１個の炭素原 子を含有するアルキル基、２〜５個の炭素原子を含有するアルコキシカルボニル 基又はフェノキシカルボニル基を表わす式（Ａ）の基（この場合には、Ｒ₂は特 にアセチル、ヘキサノイル、デカノイル、２−メトキシ−２−オキソアセチル、 ２−エトキシ−２−オキソアセチル又は２−フェノキシ−２−オキソアセチル基 を表わす。）、Ｒ₃が１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基を表わす式（ Ｂ）の基（この場合には、Ｒ₂は特にジエトキシホスホニル基を表わす。）、Ｔ₂ が２価のチオ基を表わし且つＲ₅がトリフルオルメチル若しくはペンタフルオル エチル基又は非置換のフェニル若しくは１個以上のハロゲン原子若しくは１〜４ 個の炭素原子を含有する１個以上のアルキル基により置換されたフェニル基を表 わす式（Ｃ）の基（この場合には、Ｒ₂は特にトリフルオルメチルチオ、ペンタ フルオルエチルチオ、フェニルチオ、（４−クロルフェニル）チオ、（２−メチ ルフェニル）チオ、（４−メチルフェニル）チオ又は（４−ｔ−ブチルフェニル ）チオ基を表わす。）、或いは、ｊが０に等しい式（Ｄ）の基（この場合には、 Ｒ₂は特に（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルアミノ）チオ又は（Ｎ−メトキシカルボ ニル−Ｎ−メチルアミノ）チオ基を表わす。）を表わす。 本発明の第八の好ましい具体例において、ａ及びｂは０に等しい。 特に、本発明の主題は、化合物名が下記の通りの化合物にある。 ・４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）−Ｎ−イソブチルベンゼ ンアミド（ｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝３／２）、 ・４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）−Ｎ−（２−メチルフェ ニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝３／ １）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）シクロプロピル］−Ｎ−イソブチルベンゼ ンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−エ チル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−イソブチルベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−イ ソブチルベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−（ ２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−イ ソブチルベンゼンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−（ ２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４，５−トリクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピ ル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−トリフルオルメトキシフェニル）−１−フルオルシクロプロ ピル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−［２−（フルオルメチル）フェニル］ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンチオアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンチオアミド（ｃｉｓ異性体） 、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（１，４−オキサジン−４−イル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）。 また本発明の主題は、上記の式（Ｉ）の化合物の製造法にある。これは、次式 （II） Ｑ−(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｑ₁−Ｑ₂−Ｃ（Ｏ）−Ｚ （II） （ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ₁及びＱ₂は上で定義した通りであり、Ｚはヒドロキシ ル基、ハロゲン化基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基又は−Ｐ（Ｏ ）（Ｏｏ）−ＮＨｏ基（ここで、ｏはフェニル基を表わす。）を表わす。） の酸又は相当する酸誘導体を次式（III） ＨＮ（Ｒ₁）（Ｒ₂） （III） （ここで、Ｒ₁及びＲ₂は上で定義した通りである。） のアミンと反応させて、Ｘ₂が酸素原子を表わす式（Ｉ）の相当する化合物を得 、必要ならばこの化合物をＸ₂が硫黄原子を表わす式（Ｉ）の化合物に転化させ ることを特徴とする。 上記の方法に従って得られた式（Ｉ）の化合物は、適当ならば、それらの光学 活性異性体に分離することができる。 異性体の分離は、当業者に知られた方法、例えば光化学的、熱的又はクロマト グラフィー経路により行うことができる。 上記の式（Ｉ）の化合物の製造法を実施するのに好ましい条件に従えば、アミ ド化反応は、一般に、−２５〜＋１５０℃の温度でエーテル、ジクロルメタン、 トルエン又はベンゼンのような無水の中性溶媒中で行われる。 また、正確な反応条件はＺ基の性質に依存し、例えば、Ｚがアルコキシ基を表 わすときは、反応は例えば２５℃〜１２５℃の高温で、特に５０℃で、好ましく は、式(III)のアミンと錯体を形成するトリアルキルアルミニウム、例えばトリ メチルアルミニウムの存在下に行われる。 Ｚがハロゲン基又はホスホルイミデート基を表わすときは、反応は０℃〜３０ ℃で、特に常温で、好ましくはトリエチルアミンのような第三アミンの存在下に 行われる。アミドのチオアミドへの転化は、当業者に知られた方法、例えば、ア ミドと五硫化燐、硫化水素、三硫化硼素又は臭化チオホスホリルとの反応によっ て行われる。 式（II）の酸の誘導体が酸ハロゲン化物、例えば酸塩化物であるときは、それ は酸を塩化オキサリル又は塩化チオニルのような適当な反応剤と反応させること により製造される。Ｚが−Ｐ（Ｏ）（Ｏｏ）−ＮＨｏ基を表わすときは、相当す る誘導体は、酸をＣ１−Ｐ（Ｏ）（Ｏｏ）−ＮＨｏと反応させることにより製造 される。Ｚがヒドロキシル基を表わす式（II）の酸は、エステルを加水分解する ことにより製造することができる。 Ｚがアルコキシ基を表わす式（II）の化合物の製造は、特に、 ａ）次式（IV） Ｑ−(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｃ(Ｒ₉)＝Ｃ(Ｒ₁₀)−Ｑ₂−Ｃ(Ｏ)−Ｚ （IV） （ここで、Ｑ、ａ、Ｘ₁、ｂ、Ｑ₂及びＺは上で定義した通りであり、Ｒ₉及びＲ_{1 0} は互いに独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表わす。） の化合物をジエチル亜鉛の存在下にジアゾメタン、ジブロムメタン又はジヨード メタンのようなカルベン発生剤によるシクロプロパン化によって、或いは ｂ）次式（Ｖ） Ｑ−(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｃ(Ｒ₉)＝ＣＨ(Ｒ₁₀) （Ｖ） （ここで、Ｑ、ａ、Ｘ₁、ｂ、Ｒ₉及びＲ₁₀は上で定義した通りである。） の誘導体を次式（VI） の化合物によりシクロプロパン化して、Ｑ₁が１位に弗素原子が置換したシクロ プロパンジイル基を表わす式（II）の化合物を導くことによって 行うことができる。 また、Ｚがヒドロキシル基を表わす式（II）の酸は、次式（VII） の化合物から窒素を除去して次式（VIII） Ｑ−(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｑ₁−Ｑ₂−Ｈａｌ （VIII） （ここで、Ｑ、ａ、Ｘ₁、ｂ及びＱ₂は上で定義した通りであり、Ｈａｌは臭素又 は沃素原子を表わし、Ｑ₁は非置換シクロプロパンジイル基を表わす。） の化合物となし、式（VIII）の化合物を次式（IX） Ｑ−(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｑ₁−Ｑ₂−Ｃ≡Ｎ （IX） のシアノ誘導遺体に転化し、次いでこの化合物を式（II）の相当する酸に転化す ることによって製造することができる。 式(VII)の化合物は、ヒドラジンを次式（Ｘ） の化合物と反応させることにより製造される。 式（Ｘ）の化合物は、塩基性媒体中で次式（XI） Ｑ−(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−ＣＯ−ＣＨ₃ （XI） の化合物を次式（XII） Ｈａｌ−Ｑ₂−ＣＨＯ （XII） の化合物と縮合させることにより製造される。 式（XI）及び(XII)の化合物は、市場で入手できるか又は当業者により容易に 合成することができる。 式（VI）の化合物は、次式（XIII） Ｆ−ＣＨ₂−Ｑ₂ＣＯＺ （XIII） の化合物を臭素化することにより製造される。式（XIII）の化合物自体は、市場 で入手できるか又は当業者により容易に合成することができる次式（XIV） ＨＯ−ＣＨ₂−Ｑ₂ＣＯＺ （XIV） の化合物から製造される。 式（VI）及び（Ｖ）の化合物は、既知あるか又は当業者に知られた通常の方法 に従って得ることができる。 実験条件は、以下に説明する実施例により例示する。 また、本発明の主題は、式（II）、（IV）、（VII）、（VIII）、（IX）及び （Ｘ）の化合物（ただし、化合物が下記のもの： ・５−（２−フェニルシクロプロピル）−２−アセトキシ安息香酸メチル、 ・２−（２−フェニルシクロプロピル）安息香酸メチル、 ・１，２−ジフェニルシクロプロパン−４，４’−ジカルボニトリル、 ・４−［２−（１−ナフチル）シクロプロピル］ベンゾニトリル、及び ・３−（４−ブロムフェニル）−１−フェニルプロペノン である化合物を除く。さらに、Ｘ₁がスルホニル基を表わす式（VIII）の化合物 を除く。）にある。 式（Ｉ）の化合物は、節足動物、例えば昆虫類及びだに類、蠕虫類、例えば線 虫類、又は軟体動物、例えばなめくじのような有害生物（ｐｅｓｔｓ）を駆除す るのに使用することができる。しかして、本発明の主題は、節足動物及び（又は ）蠕虫類及び（又は）軟体動物を駆除するのに十分な量の式（Ｉ）の化合物をこ れらの有害生物に又はそれらが巣くう環境に投与してそれらを駆除することから なる節足動物及び（又は）蠕虫類及び（又は）軟体動物の駆除方法を提供する。 また、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物の有効量を動物又はしかるべき場所に 投与することからなる、動物（人も含む）及び（又は）植物（樹木も含む）及び （又は）貯蔵製品にたかった節足動物及び（又は）蠕虫類及び（又は）軟体動物 を駆除及び（又は）撲滅するための方法を提供する。さらに、本発明の主題は、 有害な節足動物及び（又は）蠕虫類及び（又は）軟体動物を駆除するために人及 び動物の医薬品に、公衆衛生管理に及び（又は）農業に使用するための式（Ｉ） の化合物にある。 式（Ｉ）の化合物は、立ち木性の作物、かいば用植物、農園の作物、グリーン ハウスの作物、果樹園及びぶどう園の植物、鑑賞植物、農園及び森林の樹木を保 護するのに特に有効であり、そしてこれらの例としては、例えば穀類（とうもろ こし、小麦、稲、こうりゃん）、綿、タバコ、マメ科植物及びサラダ用野菜（豆 類、キャベツ、キューリ、レタス、玉ねぎ、トマト及びアマトウガラシ）、食用 の作物（例えばじゃがいも、甜菜、落花生、大豆、菜種）、さとうきび、牧草地 及びかいば用作物（例えばとうもろこし、こうりゃん、アルファルファ）、農園 の作物（例えば茶、コーヒー、ココア、バナナ、油やし、ココナッツ、ゴム、ス パイス類）、果樹園及び森（例えば核果、梨果類、柑橘類、キーウイフルーツ、 アボガド、マンゴー、オリーブ、くるみ）、ぶどう園、鑑賞植物、温室内や庭園 及び公園内の花類及びかん木、森林、農園及び苗木圃場の樹木（落葉及び常緑樹 の両者）の保護がある。 また、式（Ｉ）の化合物は、木材（立木、伐採、加工、貯蔵中及び建築用）を はばち類（ウロセラス（Urocerus））又は甲虫類（例えばスコリチダエ、プラチ ポジダエ、ドリクチダエ、ボストリチダエ、セランビシダエ及びアノビーダエ） 及び白あり類による攻撃から保護するのに有効である。 また、式（Ｉ）の化合物は、穀類、果実、ナッツ、スパイス及びタバコのよう な貯蔵製品を、そのままか、粉砕されたか又は製品として配合されたかにかかわ らず、マイト甲虫類及ゾウリムシ類による攻撃から保護するのに有用である。ま た、それらは、貯蔵された動物製品、例えば皮膚、髪の毛、羊毛及び天然の若し くは加工された皮革（例えばカーペット又は織物）をマイト及び甲虫類による攻 撃、並びに貯蔵された肉及び魚を甲虫類及びはえによる攻撃を保護する。 さらに、一般式（Ｉ）の化合物は、人や家畜に有害であり又はそれらを冒す病 気の媒介体である節足動物、蠕虫類又は軟体動物、例えば前記したようなものの 駆除に、そして特に、かみついたりまたはやっかい者であるチック（ｔｉｃｋ） 、マイト（ｍｉｔｅ）、しらみ、のみ、小虫類、はえ類の駆除に有効である。 特に、本発明は、上記のような式（Ｉ）の化合物を、ペスチサイドとして、特 に、作物、特に稲及び綿作物の保護のために殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤とし て、或いはこれらの作物製品を貯蔵するための建物の処理のために、特に家庭又 は公共の建物における殺虫剤又は殺ダニ剤として使用することに関する。 式（Ｉ）の化合物は、上記の目的のため、それ自体で又は既知の態様で希釈さ れた形で適用することによって使用することができ、例えば浸漬剤、噴霧剤、霧 化剤、ラッカー剤、発砲剤、ダスト、粉末剤、水性懸濁液、ペースト、ゲル、ク リーム、シャンプー剤、軟膏、可燃性固形物、気化マット可燃性コイル、毒餌、 補充食、水和剤、顆粒剤、エアゾール、乳化性濃厚原液、油性懸濁液、油性溶液 、加圧スプレー、含浸製品、ローション又はプワーオン組成物又は当業者に周知 の他の標準的組成物が挙げられる。浸漬用原液は、それ自体では適用されないが 、水で希釈され、そして動物が浸漬洗浄剤を入れた浸漬浴中に浸漬される。噴霧 剤は、手動により又はスプレイランス又はスプレーブームにより適用することが できる。処理すべき動物、土壌、植物又は表面は、噴霧剤により高容量適用によ り飽和され、又は噴霧剤により少容量若しくは極少量の適用により外面だけに塗 布することができる。水性懸濁液は、噴霧剤又は浸漬剤と同じ態様で適用するこ とができる。ダスト又は粉剤は、散粉機により散布し、或いは動物の場合には樹 木又はこすり棒に付けた孔付き袋に入れることができる。ペースト、シャンプー 剤及び軟膏剤は、手動で適用し、或いは不活性材料、例えば動物がその材料に 体をこすってこれを皮膚に移動させるような材料の表面に分布させることができ る。ローション又はプワーオン組成物は、液体の全部又は大部分が動物上に保持 されるように動物の背中の上に少容量の液体単位として適用される。 式（Ｉ）の化合物は、植物、動物又は表面に直ちに使用できる組成物として又 は使用前に希釈を必要とする組成物として製造することができるが、両タイプの 組成物は式（Ｉ）の化合物を１種以上の補助剤又は希釈剤との緊密な混合物とし て含有する。補助剤は液状、固体状又は気体状であってよく、或いはこれらの物 質の混合物よりなっていてよく、式（Ｉ）の化合物は、組成物がさらに希釈を必 要とするかどうかによって０．０２５〜９９％（ｗ／ｖ）の濃度で存在できる。 ダスト、粉末剤及び顆粒剤並びにその他の固形組成物は、式（Ｉ）の化合物を 粉末状固体不活性補助剤、例えば適当なクレイ、カオリン、ベントナイト、アタ パルジャイト、吸着性カーボンブラック、タルク、雲母、白亜、石膏、燐酸三カ ルシウム、粉末状コルク、珪酸マグネシウム、植物性補助剤、でんぷん及び珪藻 土などとの緊密な混合物として含有する。このような固形組成物は、一般に、揮 発性溶媒に溶解した式（Ｉ）の化合物の溶液を固体希釈剤に含浸させ、溶媒を蒸 発させ、所望ならば生成物を粉末が得られるように粉砕し、所望により生成物を 造粒し、圧縮固形化し又はカプセル化することにより製造される。 式（Ｉ）の化合物の噴霧剤は、有機溶媒（例えば以下に列挙するようなもの） に溶解した溶液又は乳化性原液（水混和性油状物として知られる。これは浸漬目 的のために使用することもできる）から農場で調製される水性エマルジョン（浸 漬用又は噴霧用洗浄剤）よりなっていてよい。このような濃厚原液は、好ましく は活性成分の混合物を有機溶媒及び１種以上の乳化剤と共に又はこれらなしで含 む。溶媒は、広い範囲で存在できるが、好ましくは組成物の０〜９０％（ｗ／ｖ ）の量で存在でき、例えばケロシン、ケトン、アルコール、キシレン、芳香族ナ フサ及び組成物に使用するために知られたその他の溶媒のうちから選択される。 乳化剤の濃度は、広い範囲で変動できるが、好ましくは５〜２５％（ｗ／ｖ）の 範囲にある。具合よく使用される乳化剤は、非イオン性界面活性剤、特にアルキ ルフェノールのポリオキシアルキレンエステル及びヘキシット無水物のポリオキ シエチレン誘導体並び陰イオン性界面活性剤、にラウリル硫酸ナトリウム、脂肪 族アルコールの硫酸エーテル、アルキルアリールスルホン酸のナトリウム及びカ リウム塩、アルキルスルホこはく酸のナトリウム及びカリウム塩である。陽イオ ン性乳化剤としては、特に塩化ベンザルコニウム及び第四アンモニウムエトサル フェートなどが含まれる。 両性乳化剤には、特にカルボキシメチル化オレイン酸イミダゾリン及びアルキ ルジメチルベタインなどが含まれる。 気化マットは、通常は、活性成分を有機溶媒に溶解し、要すれば酸化防止剤、 染料及び香料を含む０．３ｍｌまでの量の原液で処理した約３２×２２×３ｍｍ 大の板状に圧縮した綿とセルロースの混合物からなる。 殺虫剤は、電気作働マットヒーターのような熱源を使用して気化される。 可燃性固形物は、通常は、木粉や結合剤を活性成分と混合し、成形された（通 常コイル状の）棒状体に賦形してなる。染料や殺菌剤も添加してよい。 水和剤は、不活性固体補助剤、１種以上の界面活性剤、要すれば安定剤及び（ 又は）酸化防止剤を含有する。 乳化性濃厚原液は、乳化剤、そしてしばしば有機溶媒、例えばケロシン、ケト ン、アルコール、キシレン、芳香族ナフサ及び業界で知られたその他の溶媒を含 む。 水和剤及び乳化性原液は、通常、５〜９５重量％の活性成分を含有し、そして 使用前に例えば水で希釈される。 ラッカー剤は、活性成分を有機溶媒中に樹脂及び要すれば可塑剤と共に溶解し てなる。 浸漬用洗浄剤は、乳化性原液からだけでなく、式（Ｉ）の化合物を分散剤及び １種以上の界面活性剤と緊密に混合してなる水和剤、石けん基材浸漬液及び水性 懸濁液からも製造することができる。 式（Ｉ）の化合物の水性懸濁液は、これを懸濁剤、安定剤又はその他の薬剤と 共に水に懸濁させたものであってよい。懸濁液又は溶液は、それ自体で又は知ら れた態様で希釈した形で適用することができる。 軟膏剤（又はグリース剤）は、植物油、脂肪酸の合成エステル又は軟質パラフ ィンのような不活性基材と組合せた羊毛脂（ラノリン）から製造することができ る。好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、混合物中に溶液又は懸濁液状で均質に分 散される。また、軟膏剤は、乳化性原液を軟膏基材で希釈することにより作るこ とができる。 さらに、ペースト及びシャンプー剤は式（Ｉ）の化合物が適当な基材、例えば 軟質又は液状パラフィン中に均質に分散されたものとして存在できる半固体状組 成物であるか、又は非脂肪性基材とグリセリン、にかわ又は適当な石けんを基に して作られる。軟膏剤、シャンプー剤及びペーストは通常さらに希釈することな く適用されるので、これらは処理に要求される式（Ｉ）の化合物を適当な％で含 有しなければならない。 エアゾールスプレイは活性成分をエアゾール噴射剤とそれぞれハロゲン化アル カン及び前記した溶媒のような補助溶媒に単に溶解しただけのものとして製造す ることができる。ローション又はプワーオン組成物は、式（Ｉ）の化合物を液状 媒体中に溶解又は懸濁させたものとして製造することができる。また、鳥類や哺 乳動物宿主も、式（Ｉ）の化合物を含浸させた適当に成形賦形させたプラスチッ ク物品を持たせることによって外部寄生だに類がたかるのを保護することができ る。これらの製造物品は、体の適切な部分に適当につける含浸された首輪、耳タ ッグ、バンド、シート及びストリップである。好ましくはプラスチック材料はポ リ塩化ビニル（ＰＶＣ）である。 従って、本発明の特定の主題は、 ａ）上記の式（Ｉ）の化合物、及び ｂ）該式（Ｉ）の化合物をペスチサイドとして使用させるのに好適な不活性補助 剤 を含有するペスチサイド組成物、 また、 ａ）上記の式（Ｉ）の化合物、及び ｂ）該式（Ｉ）の化合物を獣医学の分野で使用させるのに好適な不活性補助剤を 含有するペスチサイド組成物、 さらに、 該化合物の製薬上許容できる処方物を人又は動物の体に適用することを特徴と する人又は動物の体の処置を実施するための上記の式（Ｉ）の化合物 にある。 式（Ｉ）の化合物は植物種を保護し処理するのに有用である。この場合には殺 虫剤、殺だに剤、軟体動物駆除剤又は殺線虫剤として有効な量の活性成分が適用 される。適用量は、選定された化合物、組成物の種類、適用態様、植物の種類、 植栽密度、寄生の有無及びその他の類似の因子によって変わるが、一般に農業上 の作物についての好適な使用量は０．００１〜３ｋｇ／Ｈａ、好ましくは０．０ １〜１ｋｇ／Ｈａの間であろう。農業用の典型的な組成物は、０．０００１重量 ％〜５０重量％の式（Ｉ）の化合物、好ましくは０．１重量％〜１５重量％の式 （Ｉ）の化合物を含有する。 動物、構内若しくは家屋又は屋外の領域に適用すべき式（Ｉ）の化合物の濃度 は、選定される化合物、処理の間隔、組成物の種類及び寄生の有無によって変わ るが、一般には０．００１〜２０．０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１〜１０ ％の化合物が適用する組成物中に存在すべきである。動物上への化合物の付着量 は、適用方法、動物の大きさ、適用組成物中の化合物の濃度、組成物の希釈され る場合の因子及び組成物の種類によって変わるが、一般にローション組成物のよ うな希釈されない組成物を除いて０．０００１％〜０．５％（ｗ／ｗ）の間にあ ろう。後者の希釈されない組成物は、一般に０．１〜２０．０％、好ましくは０ ．１〜１０％の範囲の濃度で付着されよう。貯蔵製品に適用すべき化合物の量は 、一般に、０．１〜２０ｐｐｍの範囲にあろう。空間へのスプレイは、処理空間 １ｍ³当たり０．００１〜１ｍｇの式（Ｉ）の化合物の平均初期濃度を与えるよ うに適用することができる。 軟膏剤、グリース、ペースト及びエアゾール組成物は、通常、上記のようにラ ンダムに適用され、適用される組成物中の式（Ｉ）の化合物は０．００１〜２０ ％（ｗ／ｗ）の濃度で使用される。 式（Ｉ）の化合物は、普通のいえばえ(Musca domestica)に対して活性を有す ることがわかった。さらに、式（Ｉ）のある種の化合物は、その他の有害節足動 物に対して活性を有する。これらの節足動物としては、ミザス・ペルシカエ（My zus persicae）、テトラニカス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、ス ポドプテラ・リトラリス（Spodoptera Littoralis）、ヘリオツイス・ヴィレセ ンス（Heliotuis virescens）、プルテラ・キシロステラ（Plutella xylostella ）、キュレクス（Culex spp）、トリボリウム・カスタネウム（Tribolium casta neum）、シトフイラス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、ペリプラネタ ・アメリカナ（Periplaneta americana）、ブラテラ・ゲルマニカ（Blattella g ermanica）が含まれる。従って、式（Ｉ）の化合物は、節足動物、例えば昆虫類 及びだに類が害虫となる環境、例えば農業、動物飼育、公衆衛生管理及び家庭環 境におけるこれらの節足動物の駆除に有用である。 昆虫類の害虫には、多くの鞘翅目（例えば、アノビウム（Anobium）、セウト リンカス（Ceuthorrhynchus）、リンコフォラス（Rhynchophorus）、コスモポリ テス（Cosmopolites）、リソロプトラス（Lissorhoptrus）、メリゲテス（Melig ethes）、ヒポテネマス（Hypothenemus）、ヒレシナス（Hylesinus）、アカリン マ（Acalymma）、レマ（Lema）、サイリオデス（Psylliodes）、レプチノタルサ （Leptinotarsa）、ゴノセファラム（Gonocephalum）、アグリオテス（Agriotes ）、デルモレピダ（Dermolepida）、ヘテロニカス（Heteronychus）、フェドン （Phaedon）、トリボリウム（Tribolium）、シトフィラス（Sitophilus）、ヂア ブロチカ（Diabrotica）、アントノマス（Anthonomus）又は、アンスレナス（An threnus spp））、鮮翅目（例えば、エフェスチア（Ephestia）、マメストラ（M amestra）、エアリアス（Earias）、ペクチノフォラ（Pectinophora）、オスト リニア（Ostrinia）、トリコプルシア（Trichoplusia）、ピエリス（Pieris）、 ラフィグマ（Laphygma）、アグロチス（Agrotis）、アマテス（Amathes）、ウィ セアナ（Wiseana）、トリポリザ（Tryporyza）、ヂアトレア（Diatraea）、スパ ルガノチス（Sparganothis）、シヂア（Cydia）、アルチプス（Archips）、プル テラ（Plutella）、チロ（Chilo）、ヘリオシス（Heliothis）、スポドプテラ・ リトラリス（Spodoptera Littoralis）、ヘルロツイス・ヴィレゼンス（Helrotu is virescens）、スポドプテラ（Spodoptera）又は、チネオラ（Tineola spp） ）、双翅目（例えば、ムスカ（Musca）、エデス（Aedes）、アノフェレス（Anop heles）、キュレクス（Culex）、グロシナ（Glossina）、シムリウム（Simulium ）、ストモキシズ（Stomoxys）、ヘマトビア（Haematobia ）、タバナス（Tabanus）、ヒドロテア（Hydrotaea）、ルシリア（Lucilia）、 クリソミイア（Chrysomyia）、カリトロガ（Callitroga）、デルマトビア（Derm atobia）、ガステロフィラス（Gasterophilus）、ヒポデルマ（Hypoderma）、ヒ レミイア（Hylemyia）、アテリゴナ（Atherigona）、クロロプス（Chlorops）、 フィトミザ（Phytomyza）、セラチチス（Ceratitis）、リリオミザ（Liriomyza ）、メロファガス（Melophagus spp））、フィチラプテラ目（マロファガ（Mall ophaga）（例えば、ダマリナ（Damalina spp））、シラミ目（例えば、リノグナ タス（Linognathus）、ヘマトピナス（Haematopinus spp））、半翅目（例えば 、アフィス（Aphis）、ベミシア（Bemisia）、フォロドン（Phorodon）、エネオ ラミア（Aeneolamia）、エムポアスカ（Empoasca）、パルキンシエラ（Parkinsi ella）、ピリラ（Pyrilla）、アオニヂエラ（Aonidiella）、コッカス（Coccus ）、シュウドコッカス（Pseudococcus）、ヘロペルチス（Helopeltis）、リガス （Lygus）、ヂスデルカス（Dysdercus）、オキシカレナス（Oxycarenus）、ネザ ラ（Nezara）、アレイロデス（Aleyrodes）、トリアトマ（Triatoma）、サイラ （Psylla）、ミザス（Myzus）、メゴウラ（Megoura）、フィロキセラ（Phylloxe ra）、アデルゲス（Adelges）、ニラパルヴァタ（Nilaparvata）、ネフォテチク ス（Nephotettix）又は、シメクス（Cimex spp））、直翅目（例えば、ロカスタ （Locusta）、グリラス（Gryllus）、シストセルカ（Schistocerca）又は、アチ ェタ（Acheta spp））、防翅目（例えば、ブラテラ（Blattella）、ペリプラネ タ（Periplaneta）又は、ブラッタ（Blatta spp））、膜翅目（例えば、アタリ ア（Athalia）、セファス（Cephus）、アッタ（Atta）、ソレノプシス（Solenop sis）又は、モノモリウム（Monomorium spp））、等翅目（例えば、オドントテ ルメス（Odontotermes）、レチカリテルメス（Reticulitermes spp））、微翅目 （例えば、テノセファリデス（Ctenocephalides）又は、プレクス（Pulex spp） ）、総尾目（例えば、レピスマ（Lepisma spp））、革翅目（例えば、フォルフ ィキュラ（Forficula spp））、噛虫目（例えば、ペリソカス（Peripsocus spp ））、総翅目（例えば、スリプス・タバシ（Thrips tabaci））が含まれる。 だに類の害虫には、チック、例えば多くの属、例えばブーフィラス（Boophilu s）、オルニトドラス（Ornithodorus）、リピセファラス（Rhipicephalus）アン ブリョマ（Amblyomma）、ヒアロマ（Hyalomma）、イクソデス（Ixodes）、ヘマ フィサリス（Haemaphysalis）、デルマセントル（Dermacentor）、アノセントル （Anocentor）、マイト及びスキャビー（ｓｃａｂｉｅｓ）、例えば、アカルス （Acarus）、テトラニカス（Tetranychus）、ソロプテス（Psoroptes）、ノテド ネス（Notoednes）、サルコプテス（Sarcoptes）、ソレルガテス（Psorergates ）、コリオプテス（Chorioptes）、ユウトロンビキュラ（Eutrombicula）、デモ デクス（Demodex）、パノニカス（Panonychus）、ブリオビア（Bryobia）、エリ オフィエス（Eriophyes）、ブラニウラス（Blaniulus）、ポリファゴタルソネマ ス（Polyphagotarsonemus）、スカチゲレラ（Scutigerella）、オニスカス（Oni scus spp ）が含まれる。 農業、林業、園芸にとって重要な植物及び樹木を直接に攻撃し、或いは植物の 細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ又は真菌性の病気を拡げることにより攻撃 する線虫類としては、根瘤線虫（例えば、メロイドジン（Meloidogyne spp）（ 例えば、エム・インコグニタ（M．incognita）））、根の線虫（例えば、グロボ デラ（Globodera spp）（例えば、ジー・ロストチエンシス（G．rostochiensis ））、ヘテロデラ（Heterodera spp）（例えば、ハイドロゲン・アヴェナ（hydr ogen avenae））、ラドフォラス（Radopholus spp）（例えば、アール・シミリ ス（R．similis）））、草地の線虫（例えば、プラティレンカス（Pratylenchus spp）（例えば、ピー・プラテンシス（P．pratensis））、ベロノライマス（Be lonolaimus spp） （例えば、ビー・グラシリス（B．gracilis））、ティレン クラス（Tylenchulus spp）（例えば、ティー・セミペネトランス（T．semipene trans））、ロチレンクラス（Rotylenchulus spp） （例えば、アール・レニフ ォルミス（R．reniformis））、ロチレンカス（Rotylenchus spp）（例えば、ア ール・ロブスタス（R．robustus））、ヘリコチレンカス（Helicotylenchus spp ）（例えば、ハイドロゲン・マルチシンクタス（hydrogen multicinctus））、 ヘミシクリオフォラ（Hemicycliophora spp）（例えば、ハイドロゲン・グラシ リス（hydrogen gracilis））、クリコネモイデス（Criconemoides spp）（例え ば、シー・シミリス（C．similis））、トリコドラス（Trichodorus spp） （例えば、ティー・プリミチヴァス（T．primitivus）））、剣状線虫（例えば 、キシフィネマ（Xiphinema spp）（例えば、エクス・ヂヴェルシカウダタム（X ．diversicaudatum））、ロンギドラス（Longidorus spp）（例えば、エル・エ ロンガタス（L．elongatus））、ホプロライマス（Hoplolaimus spp）（例えば 、ハイドロゲン・コロナタス（hydrogen coronatus））、アフェレンコイデス（ Aphelenchoides spp）（例えば、エイ・リゼマ−ボシ（A．ritzema-bosi）、エ イ・ベッセイ（A．besseyi）））、球状線虫（例えば、ヂチレンカス（Ditylenc hus spp）（例えば、ディー・ヂサシ（D．dipsaci）））が含まれる。 本発明の化合物は、１種又は２種以上の他のペスチサイドとして活性な成分（ 例えばピレスロイド、カルバメート及びオルガノホスフェート）及び（又は）誘 引剤、忌避剤、殺細菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、駆虫薬などと併用することができ る。さらに、本発明の化合物の活性は相乗剤又は協力剤、例えばピペロニルブト キシド若しくは２−プロピニルフェニルホスホン酸プロピルのようなオキシダー ゼ阻害剤系の相乗剤、本発明の第二化合物又はピレスロイド系ペスチサイドなど の添加よって増強させることができる。オキシダーゼ阻害剤系相乗剤が本発明の 組成物中に存在するときは、相乗剤対式（Ｉ）の化合物の比率は２５：１〜１： ２５の範囲、例えば１０：１であろう。 本発明の化合物について起こり得る化学的分解を防止するための安定剤は、例 えば、酸化防止剤（例えばトコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール及びブ チルヒドロキシトルエン）、ビタミンＣ（アスコルビン酸）、酸素スカベンジャ ー（例えばエピクロルヒドリン）及び有機又は無機塩基（例えば塩基性安定剤及 びスカベンジャーとして作用し得るトリエチルアミンのようなトリアルキルアミ ン）などを包含する。 本発明の化合物はペスチサイド性及び（又は）増大された光安定性及び（又は ）温血動物に対する低下された毒性を有する。 以下の実施例は本発明の好ましい具体例を制限的ではない態様で例示する。製造例１ ：４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）安息香酸、ラセ ミｃｉｓ異性体（Ａ）＋ラセミｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ混合物（５０／５０）（Ｂ）工程Ａ ：４−ホルミル安息香酸ｔ−ブチル ａ）４−ホルミル安息香酸クロリド １５ｇの市販の４−ホルミル安息香酸と２００ｃｍ³のジクロルメタンを不活 性ガス雰囲気下に０℃で混合し、次いで９ｃｍ³の市販の塩化オキサリル及び０ ．２ｃｍ³のジメチルホルムアミドを添加し、反応媒体を０℃で半時間、次いで 周囲温度で２０時間放置し、得られた酸クロリドを乾固させる。 ｂ）４−ホルミル安息香酸ｔ−ブチル ２０ｃｍ³のｔ−ブタノールと１００ｃｍ³のピリジンを６℃で不活性ガス雰囲 気下に混合し、次いで工程ａ）で得た残留物を２００ｃｍ³のジメチルホルムア ミドに溶解してなる溶液を導入し、周囲温度で１時間後に反応媒体を４時間加熱 還流し、次いで周囲温度に戻し、溶媒を追い出し、残留物を酢酸エチルで溶解し 、次いで洗浄し、シリカでクロマトグラフィーする。このようにして、ｔ−ブチ ルエステルを４８．５％の収率で得た。ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．３（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル（８−２））工程Ｂ ：４−（ヒドロキシメチル）安息香酸ｔ−ブチル 工程Ａで得た５．２３ｇの４−ホルミル安息香酸ｔ−ブチルを１００ｃｍ³の テトラヒドロフランと混合し、混合物を０℃に冷却する。次いで１ｇの水素化硼 素ナトリウムを添加し、温度を２０〜２５℃に上昇させ、３時間攪拌し、次いで １００ｃｍ³の１０％塩化アンモニウム水溶液により加水分解し、酢酸エチルに より抽出し、抽出物を洗浄し、乾燥し、乾固させ、残留物をシリカでクロマトグ ラフィーする（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル（１−１））。 このようにして、５ｇの所期のヒドロキシメチル化誘導体を単離した。ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．３（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル（１−１））微量分析 ：Ｃ₁₂Ｈ₁₆Ｏ₃＝２０８．３ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．５９（ｓ）：ＣＯ₂ｔＢｕ；２．０１（ｔ）：φ−ＣＨ₂−ＯＨ；４．７５ （ｄ）：ψ−ＣＨ ₂−ＯＨ；７．４０及び７．９６（ＡＡ’ＢＢ’）：芳香族ＨＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 ３６１０：ＯＨ；１７０８：Ｃ＝Ｏエステル；１６１３−１５７６−１５０５ ：芳香族工程Ｃ ：４−（フルオルメチル）安息香酸ｔ−ブチル 工程Ｂに従って得た４．５ｇの４−（ヒドロキシメチル）安息香酸ｔ−ブチル を不活性ガス雰囲気下に１００ｃｍ³のジクロルメタンと混合し、この混合物を ０℃に冷却する。次いで、３．５６ｇの市販の三弗化ジエチルアミノ硫黄（Ｃ₂ Ｈ₅）₂ＮＳＦ₃（略称ＤＡＳＴとして知られる。）を添加し、反応媒体を０℃／ ＋５℃で１時間、次いで２０〜２５℃で１時間攪拌し、１０％重炭酸ナトリウム 水溶液中に注ぎ入れ、ジクロルメタンで抽出し、抽出物を乾燥し、乾固させ、残 留物をシリカでクロマトグラフィーする（溶離剤：塩化メチレン）。３ｇの所期 のフルオルメチル化誘導体を単離した。ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．３７（溶離剤：ヘプタン−酢酸エチル（８−２））微量分析 ：Ｃ₁₂Ｈ₁₅ＦＯ₂＝２１０．２５ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．６０（ｓ）：ＣＯ₂ｔＢｕ；５．４３（ｄ，Ｊ＝４７）：ＣＨ ₂−Ｆ；７． ４０及び８．０１（ＡＡ’ＢＢ’）：芳香族ＨＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 １７１２：Ｃ＝Ｏエステル；１６１８−１５８２−１５１２：芳香族工程Ｄ ：４−（ブロムフルオルメチル）安息香酸ｔ−ブチル 工程Ｃに従って得た２．３ｇの４−（フルオルメチル）安息香酸ｔ−ブチルを ３０ｃｍ³のテトラクロルメタンと混合する。混合物に０．１ｇの市販の２，２ −アゾビスイソブチロニトリル（略称ＡＩＢＮとして知られる。）と２ｇのＮ− ブロムスクシンイミドを添加し、次いで全体を還流させ、４時間光照射し、さら に０．２ｇのＡＩＢＮを添加し、さらに４時間光照射を行い、次いで反応媒体を 周囲温度で４８時間放置する。濾過し、シリカでクロマトグラフィーした後、１ ．７ｇの所期のブロムフルオル誘導体を得た。融点 ：３９．４℃ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．３２（溶離剤：ヘプタン−ジクロルメタン−ｔ−ブチルメチ ルエーテル（９０−５−５））微量分析 ：Ｃ₁₂Ｈ₁₄ＢｒＦＯ₂＝２８９．１５ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．６（ｓ）：ＣＯ₂ｔＢｕ：７．４３（ｄ，Ｊ＝４９．５）：ＣＨＢｒＦ； ７．５３及び８．０４（ＡＡ’ＢＢ’）：芳香族ＨＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 １７１１：Ｃ＝Ｏエステル；１６１３−１５８０−１５０６：芳香族工程Ｅ ：（±）４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）安息香酸ｔ −ブチル（ｃｉｓ異性体） ３０ｃｍ³のテトラヒドロフラン、２．２ｇのカリウムｔ−ブチラート及び４ ｃｍ³の市販のスチレンを不活性ガス雰囲気下に混合し、次いで工程Ｄで得た３ ｇの４−（ブロムフルオルメチル）安息香酸ｔ−ブチルを３０ｃｍ³のテトラヒ ドロフランに溶解してなる溶液を半時間で添加し、４分の１時間後に混合物を１ ０％塩化アンモニウム水溶液に注ぎ入れ、全体を酢酸エチルで抽出し、抽出物を 扇情し、乾燥し、乾燥し、残留物をクロマトグラフィーする。しかして、０．２ ５ｇの所期の化合物を得た。融点 ：５７．４℃ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．１５（溶離剤：ヘプタン−トルエン（５０−５０））微量分析 ：Ｃ₂₀Ｈ₂₁ＦＯ₂＝３１２．４ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．６（ｓ）：ＣＯ₂ｔＢｕ；１．５及び２．０（ｍ）：シクロプロパンの３ 位のＣＨ ₂；２．５１（ｍ）：シクロプロパンの２位のＣＨ（ｔｒａｎｓ／Ｆ位 置）；７．３１（ｍ），８．０（ｗｄ）：フェニレンのＨ；７．３１（ｍ）：フ ェニルのＨＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 １３７０；１７０７：ＣＯ₂ｔＢｕ；１６１４，１６０６，１５７５，１５１ １，１５００：φＭＳ ：Ｍ⁺＝３１２⁺ 類似の態様で操作することにより、下記の異性体化合物も得た。 ・４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）安息香酸ｔ−ブチル（ｃ ｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体；ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝７０／３０）、ラセミ体工程Ｆ ：４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）安恩香酸（ｃｉｓ ＋ｔｒａｎｓ異性体；ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝７０／３０）、ラセミ体 工程Ｅに従って得た１ｇの４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル ）安息香酸ｔ−ブチル、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝７０／３０、ラセミ体を８０ｃｍ³ のトルエンと混合し、混合物に０．０９ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸一水塩 を添加し、全体を１００℃で６時間加熱し、次いで終夜放置する。洗浄し、酢酸 エチルで抽出し、乾燥し、蒸発乾固した後、１ｇの白色固体を得た（ｃｉｓ／ｔ ｒａｎｓ＝７０／３０、ラセミ体）。工程Ｇ ：４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）安息香酸、ラセミ ｃｉｓ異性体（Ａ）十混合物ラセミｃｉｓ＋ラセミｔｒａｎｓ（５０／５０） （Ｂ） 上で得た１ｇの白色固体をイソプロピルエーテルから再結晶する。沈殿する０ ．３９ｇのラセミ純ｃｉｓ異性体（Ａ）を得た。さらに、母液を乾固させた後に ０．５ｇのｃｉｓ／ｔｒａｎｓ混合物（５０／５０）（Ｂ）を得た。異性体（Ａ）の分析 融点 ：１６９．２℃微量分析 ：Ｃ₁₆Ｈ₁₃ＦＯ₂＝２５６．３ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．８３（ｍ）及び２．０４（ｍ）：シクロプロパンの３位のＣＨ ₂；２．５ ７（ｍ）：シクロプロパンの２位のＣＨ（ｔｒａｎｓ／Ｆ位置）；７．３９及び ８．１４（ＡＡ’ＢＢ’）：フェニレン基のＨ；７．３５〜７．４（ｍ）：フェ ニル基のＨＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 １７２５及び１６９４：Ｃ＝Ｏ；１６１５，１５７５，１５１２及び１５００ ：φＭＳ ：Ｍ⁺＝３１２⁺ 例１ ：４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）−Ｎ−イソブチルベ ンゼンアミド（ｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体；ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝３／２）工程Ａ ：４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）安息香酸クロリド の製造 製造例１に従って得た０．３５ｇの４−（１−フルオル−２−フェニルシクロ プロピル）安息香酸（混合物（Ｂ））と２０ｃｍ³のジクロルメタンを不活性ガ ス雰囲気下に混合し、混合物を０℃に冷却し、０．２０７ｇの市販の塩化オキサ リルと０．０１ｃｍ³のジメチルホルムアミドを添加し、全体を２０〜２５℃で ３時間攪拌し、乾固させて酸クロリドを集めた。工程Ｂ ：アミド化 １０ｃｍ³のピリジンと０．２ｃｍ³の市販のイソブチルアミンを不活性ガス雰 囲気下に混合し、混合物を０℃に冷却し、次いで工程Ａで得た酸クロリドを４ｃ ｍ³のジメチルホルムアミドに溶解してなる溶液を添加する。反応媒体を２０〜 ２５℃で２０時間攪拌し、乾固させ、精製し、イソプロピルエーテルから再結晶 して０．３ｇの所期のアミドを得た。融点 ：１００℃ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．２〜０．２５（溶離剤：ヘプタン−ジクロルメタン−ｔ−ブ チルメチルエーテル（５−４−１））微量分析 ：Ｃ₂₀Ｈ₂₂ＦＮＯ＝３１１．１４ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃（ｐｐｍ） ｃｉｓ（Ａ）とｔｒａｎｓ（Ｂ）異性体の混合物 （Ａ）について ０．９５及び０．９９（ｄ）：イソブチルのＣＨ ₃；１．６８〜２．１０：イ ソブチルのＣＨ及びシクロプロピルの３位のＣＨ ₂；２．５１（ｍ）：シクロプ ロピルの２位のＣＨ：３．２３：イソブチルのＣＨ ₂；６．０７：ＮＨ；６．９ ５〜７．３６：フェニル基のＨ；７．５８（ｄ）及び７．７９（ｄ）：フェニレ ン基のＨ （Ｂ）について ３．０４（ｄ，ｄ，ｄ，Ｊ＝８．５−１１．５及び２０）：シクロプロピルの ２位のＣＨ：３．３０：イソブチルのＣＨ ₂；６．１８：ＮＨ ＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 ３４６５：＝Ｃ−ＮＨ；１６５６：Ｃ＝Ｏ；１６１６，１５７２，１５３０及 び１５０２：φＭＳ ：Ｍ⁺＝３１１⁺ 例２ ：４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）−Ｎ−（２−メチル フェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体；ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝ ３／１）工程Ａ ：中間体酸クロリドの製造 製造例１に従って得た４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）安 息香酸の０．１５ｇの異性体混合物（Ｂ）及び０．２０ｇのｃｉｓ異性体（Ａ） 及び２０ｃｍ³のジクロルメタンを不活性ガス雰囲気下に混合し、混合物を０℃ に冷却し、次いで混合物に０．１５ｃｍ³の塩化オキサリルと０．０１ｃｍ³のジ メチルホルムアミドを添加し、周囲温度で３時間攪拌し、反応媒体を真空下に乾 固させて酸クロリドを集めた。工程Ｂ ：アミド化 １０ｃｍ³のピリジン及び０．１５ｃｍ³の市販のｏ−トルイジンを不活性ガス 雰囲気下に混合し、この混合物を０℃に冷却し、工程Ａで得た酸クロリドを６ｃ ｍ³のジメチルホルムアミドに溶解してなる溶液を添加する。反応媒体を周囲温 度で２４時間攪拌し、乾固させ、シリカでクロマトグラフィーして０．４３ｇの 所期のアミドを得た。融点 ：１３８．２℃ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．３〜０．３５（溶離剤：ヘプタン−ジクロルメタン−ｔ−ブ チルメチルエーテル（５−４−１））微量分析 ：Ｃ₂₃Ｈ₂₀ＦＮＯ＝３４５．４ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） ｃｉｓ（Ａ）７５％とｔｒａｎｓ（Ｂ）２５％異性体の混合物 両異性体について、１．７０〜１．８７及び１．９３〜２．１０：シクロプロ ピルの３位のＣＨ ₂；６．９５〜８．００：芳香族Ｈ及びＮＨ （Ａ）について ２．３５（ｓ）：φ−ＣＨ₃のＣＨ ₃；２．５５（ｍ）：シクロプロパンの２位 のＣＨ （Ｂ）について ２．３０（ｓ）：φ−ＣＨ3のＣＨ ₃；３．０８（ｄ，ｄ，ｄ，Ｊ＝８、５、１ １及び２０）：シクロプロパンの２位のＣＨ ＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 ３４４０：＝Ｃ−ＮＨ；１６７７：＞Ｃ＝Ｏ；１６１４，１６０５，１５８９ ，１５７１，１５２６，１５１０及び１５０２：φＭＳ ：Ｍ⁺＝３４６⁺ 製造例３ ：４−［２−（４−クロルフェニル）シクロプロピル］安息香酸（ｔｒ ａｎｓ異性体）工程Ａ ：３−（４−ブロムフェニル）−１−（４−クロルフェニル）プロペノン １５．４６ｇの市販の４−クロルアセトフェノン、１８．５ｇの４−ブロムベ ンズアルデヒド及び７５ｃｍ³の１００％エタノールからなる混合物を３５℃に 加熱し、次いで半時間後に、７．４１ｇの水素化ナトリウムを３７ｃｍ³の水に 溶解してなる溶液を添加し、全体を終夜攪拌する。濾過し、洗浄した後、３３ｇ の所期の化合物を得た。ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．６５（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル（１−１））工程Ｂ ：５−（４−ブロムフェニル）−３−（４−クロルフェニル）−４，５− ジヒドロピラゾール 工程Ａに従って得た２５ｇの３−（４−ブロムフェニル）−１−（４−クロル フェニル）プロペノン、５０ｃｍ³のヒドラジン水和物及び８ｃｍ³の水を混合し 、混合物を１時間半攪拌し、次いで周囲温度に冷却し、２００ｃｍ³の水を添加 し、得られた沈殿を洗浄する。工程Ｃ ：１−（４−ブロムフェニル）−２−（４−クロルフェニル）シクロプロ パン（ｔｒａｎｓ異性体） 工程Ｂに従って得た粗製化合物に５０ｃｍ³のジエチレングリコールと２．７ ２ｇの水酸化カリウムを添加し、反応媒体を２４０℃に１時間半加熱し、次いで 冷却し、水中に注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出し、抽出物を乾燥し、乾固さ せ、残留物をクロマトグラフィーし、再結晶した後、７．５ｇの所期の化合物を 得た。工程Ｄ ：４−［２−（４−クロルフェニル）シクロプロピル］ベンゼンニトリル 工程Ｃに従って得た２．０ｇの臭素化誘導体、１５ｃｍ³の市販のＮ−メチル ピロリジン及び１．１７ｇの塩化第一銅を混合し、混合物を２４時間乾留させ、 ２０℃に冷却し、エチルエーテルで抽出し、抽出物を乾燥し、乾固させ、残留物 をシリカでクロマトグラフィーする。０．８ｇの所期のＫＡＧＯを集めた。ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．５３（溶離剤：エチルエーテル−ヘキサン（１−１））ＭＳ ：Ｍ⁺＝２５４⁺ 工程Ｅ ：４−［２−（４−クロルフェニル）シクロプロピル］安息香酸（ｔｒａ ｎｓ異性体） 工程Ｄに従って得た０．４ｇのシアン化誘導体、７．５ｃｍ³のエタノール及 び７．５ｃｍ³の１０Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を混合し、混合物を１２時間還 流させ、水中に注ぎ入れ、洗浄し、塩酸により酸性化し、エチルエーテルで抽出 し、抽出物を乾燥し、乾固させ、０．３ｇの所期の酸を得た。ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．３７（溶離剤：エチルエーテル）例３ ：４−［２−（４−クロルフェニル）シクロプロピル］−Ｎ−イソブチルベ ンゼンアミド（ｔｒａｎｓ異性体） 製造例３に従って得た０．３ｇの化合物を５ｃｍ³のジクロルメタンと混合し 、次いで０．１ｃｍ³の塩化オキサリル及び１滴のジメチルホルムアミドを添加 し、２時間攪拌し、次いで乾固させ、５ｃｍ³のジクロルメタンを添加し、反応 媒体を−１０℃に冷却し、０．１ｃｍ³のピリジン、０．１ｃｍ³のイソブチルア ミン、５ｍｇのジメチルアミノピリジン及び２ｃｍ³のジクロルメタンを添加し 、全体を周囲温度で１時間攪拌する。次いで、反応媒体を水中に注ぎ入れ、次い で洗浄し、乾燥し、濾過し、乾固させ、精製する。 ０．２３ｇの所期の化合物を得た。融点 ：１３６〜１３８℃ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．４６（溶離剤：エチルエーテル）プロトンＮＭＲ 、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） ０．９６（ｄ）：イソブチルのＣＨ ₃；１．５２（ｍ）及び２．１６（ｍ）： シクロプロピルの１及び２位のＣＨ並びに３位のＣＨ ₂；１．８０−２．０８（ ｍ）：イソブチルのＣＨ；３．２３（ｔ）：イソブチルのＣＨ ₂；６．１５： ＮＨ；７．０６（ｄ），７．１８（ｄ），７．２５（ｄ），７．７１（ｄ）：芳 香族Ｈ ＭＳ ：Ｍ⁺＝３２８⁺ 製造例４ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］ 安息香酸（ｃｉｓ異性体）工程Ａ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］安 息香酸ｔ−ブチル（ｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体；ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝３７／６ ３）ラセミ体 市販の４−クロルスチレンを使用して、製造例１の工程Ｅにおけるように操作 することにより、所望の化合物を得た。融点 ：１１０℃、ｃｉｓ−化合物ＴＬＣ ｃｉｓ化合物 ：０．５−０．２７（溶離剤：ヘキサン−トルエン（５０− ５０）） ｔｒａｎｓ化合物：０．２７−０．３０（溶離剤：ヘキサン−トルエン（５０ −５０））プロトンＮＭＲ 、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） ｃｉｓ化合物 ：２．４−２．４５：シクロプロパンの２位のＣＨ ｔｒａｎｓ化合物：３．０−３．０５：シクロプロパンの２位のＣＨ 工程Ｂ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］安 息香酸（ｃｉｓ異性体） 上で得た４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］ 安息香酸ｔ−ブチルのｃｉｓ異性体から出発して、同様の態様で操作することに より、所望の化合物を８０％の収率で得た。融点 ：２０４℃例４ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ −エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体） 製造例４に従って製造した酸及び市販のＮ−エチル−ｏ−トルイジンから出発 して、例１におけるように操作を行い、所望の化合物を得た。融点 ：１３３℃プロトンＮＭＲ 、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．２０−１．２３−１．２６：Ｎ−ＣＨ₂−ＣＨ ₃；１．６８〜１．８６：シ クロプロピルの３位のＣＨ ₂；２．１８（ｓ）：φ−ＣＨ₃のＣＨ ₃；２．３０− ２．３２−２．３４：シクロプロピルの２位のＣＨ；３．６２〜３．６９及び４ ．１０〜４．２０：Ｎ−ＣＨ ₂−ＣＨ₃；７．０１〜７．５１：芳香族１２ＨＭＳ： ＭＨ⁺＝４０８⁺ 例５ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ −イソブチルベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体） 製造例４に従って製造した酸及び市販のＮ−イソブチルアミンから出発して、 例１におけるように操作を行い、所望の化合物を得た。融点 ：１４０℃プロトンＮＭＲ 、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） ０．９９（ｄ）：イソブチルのＣＨ ₃；１．７０〜１．９８（ｍ）：シクロプ ロピルの３位のＣＨ ₂及びイソブチルのＣＨ；２．４７（ｍ）：シクロプロピル の２位のＣＨ（ｔｒａｎｓ／Ｆ）；３．３０（ｍ）：イソブチルのＣＨ ₂；６． ２０（ｗｔ）：ＮＨ；７．２０〜７．３５：芳香族６Ｈ；７．８０（ｗｄ）：芳 香族２Ｈ例６ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ −（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体） 製造例４に従って製造した酸及び市販のｏ−トルイジンから出発して、例１に おけるように操作を行い、所望の化合物を得た。融点 ：１７２℃ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．１４（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル（８−２））微量分析 ：Ｃ₂₃Ｈ₁₉ＣｌＦＮＯ＝３７９．８６６ プロトンＮＭＲ、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．８０３〜２．０２５（２Ｈ） ：シクロプロピルの３位のＣＨ ₂；２．３ ５（ｓ）及び２．４５−２．５７（ｍ）：φ−ＣＨ ₃及びシクロプロピルの２位 のＣＨ（ｔｒａｎｓ／Ｆ）；７．１３〜７．９８（１３Ｈ）：芳香族Ｈ及びＮＨ ＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 ３４４４：＝Ｃ−ＮＨ；１６７７：＞Ｃ＝Ｏ；１６１５−１５８９−１５７０ −１５２６−１５１０及び１４９６：φ＋第二アミド製造例７ ：４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロ ピル］安息香酸（ｃｉｓ異性体）工程Ａ ：４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピ ル］安息香酸ｔ−ブチル（ｃｉｓ異性体） 市販の３，４−ジブロムスチレンを使用して、製造例１の工程Ｅにおけるよう に操作することにより、所望の化合物を得た。プロトンＮＭＲ １．６０（ｓ）：ＣＯ₂ｔＢｕ；７．２８〜８．０３：芳香族７Ｈ工程Ｂ ：４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピ ル］安息香酸（ｃｉｓ異性体） 製造例１の工程Ｆと同様の態様で操作することにより、所望の化合物を得た。例７ ：４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル ］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）及びその光学 活性異性体 製造例７に従って製造した酸及び市販のｏ−トルイジンから出発して、例１に おけるように操作を行い、所望の化合物を得た。融点 ：１５８℃プロトンＮＭＲ 、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） １．７７〜２．１０：シクロプロピルの３位のＣＨ ₂；２．３５（ｓ）：φ− ＣＨ₃のＣＨ ₃；２．４６（ｄ，ｄ，ｄ）：シクロプロピルの２位のＣＨ（ｔｒａ ｎｓ／Ｆ）；７．６３（ｓ）：ＮＨ；７．１２〜７．９２：芳香族１１Ｈ・光学 活性異性体の分離 例７で得た２ｇの化合物を、５００ｍｇのバッチで、６０ｇのキラルパックＡ Ｄ（登録商標）の相（２０μ）にヘプタン−エタノール−メタノール５０−３０ −２０溶離剤混合物を使用して１００ｍｌ／ｍｉｎの流量で注入する。良好な画 分を蒸留した後、８３０ｍｇの右旋性のエナンチオマーＡ（純度９９％）及び８ ５０ｍｇの左旋性のエナンチオマーＢ（純度９６．６％）を集めた。エナンチオ マーＢを同じ条件で４２５ｍｇのバッチで再注入して７８０ｍｇ（純度９９．４ ％）を得た。 ・参照 純度は、キラルパックＡＤカラム（２５ｃｍ×０．４６ｃｍ）に同じ溶離剤混 合物を使用して１ｍｌ／ｍｉｎの流量で分析ＨＰＬＣによって決定した。検出は ２５４ｎｍで行い、キャパシテーファクターは右旋性及び左旋性エナンチオマー についてそれぞれ１．４４及び２．３５であった。 エナンチオマーＡ：αＤ（０．６％、ＣＨＣｌ₃）＝＋２６１° エナンチオマーＢ：αＤ（０．６％、ＣＨＣｌ₃）＝−２５７°例８ ：４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル ］−Ｎ−イソブチルベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体） 製造例７に従って製造した酸及び市販のＮ−イソブチルアミンから出発して、 例１におけるように操作を行い、所望の化合物を得た。融点 ：１３２℃プロトンＮＭＲ 、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） ０．９７（ｄ），１．００（ｄ）：イソブチルのＣＨ ₃；１．６３〜１．９８ （３Ｈ）：シクロプロピルの３位のＣＨ ₂及びイソブチルのＣＨ；２．４５ （１Ｈ）：シクロプロピルの２位のＣＨ（ｔｒａｎｓ／Ｆ）；３．２５（ｔ） （２Ｈ）：イソブチルのＣＨ ₂；６．０５（ｆ）：ＮＨ；７．０６〜７．８２ （７Ｈ）：芳香族Ｈ 製造例１〜７に従って製造した酸のｔｒａｎｓ異性体から出発して、下記の化 合物を得た。例９ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ −イソブチルベンゼンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）融点 ：１５７℃プロトンＮＭＲ 、ＣＤＣｌ₃、２５０ＭＨｚ（ｐｐｍ） ０．９６（ｄ）：イソブチルのＣＨ ₃；１．６５〜２．８（ｍ）：シクロプロ ピルの３位のＣＨ ₂及びイソブチルのＣＨ；２．９９（ｄ，ｄ，ｄ，Ｊ＝８．５ 、１１．５及び２０）：シクロプロピルの２位のＣＨ（ｔｒａｎｓ／Ｆ）；３． ２４（ｔ）：イソブチルのＣＨ ₂；６．１３（ｗｔ）：ＮＨ；６．８８（ｄ）及 び７．１１（ｄ）：４−クロルフェニルのＨ；７．１６（ｄ）及び７．６１（ｄ ）：ｐ−フェニレンのＨ 例１０ ：４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）ＴＬＣ ：Ｒｆ＝０．１６（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル（８−２））ＩＲ 、ＣＨＣｌ₃、ｃｍ^-1 ３４５０：Ｃ−ＮＨ；１６７６：Ｃ＝０；１６１５−１５８９−１５７２−１ ５２６−１５１０及び１４９５：φ＋第二アミド 上記の実施例に記載の方法を実施することによって、以下の表に記載の化合物 を製造した。 以下に記載の表において、 ・例Ｎｏの欄における星印は純粋なｃｉｓ異性体が単離されたこと及び２個の星 印はｔｒａｎｓ異性体が単離されたことを示し、 ・ＴｆＯはトリフルオルメチルスルホニルオキシ基を表わし、 ・Ｚ₂は２−（ピロリジン−１−イル）フェニル基を表わし、 ・ＴＨＰはテトラヒドロピラニルオキシ基を表わす。 以下の表に、式（Ｉ）の化合物の物理的分析結果を示す。 組成物の製造 以下に記載の組成物の例において、下記の印はそれぞれの意味を有する。 ＊界面活性剤。 ＃マイクロカプセルのポリ尿素壁を形成することにより反応する。 からなる均質混合物を製造する。 を緊密に混合する。生物学的研究 Ａ）ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ） についての研究 化合物をアセトン−水（５０−５０）混合物に所望の濃度で溶解する。この溶 液に白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）の葉の円板状試験片を５秒 間浸漬し、次いで１時間乾燥させる。成虫（雄と雌の混合物）を葉の円板状試験 片をそれぞれ入れたペトリ皿に入れる。皿は、１２時間の光照射時間として、２ ５℃の温度に保持する。７日後に、昆虫の死亡率を検査し、消費された葉の表面 積を評価する。 下記の化合物が、３０ｐｐｍの薬量から始まって、良好な活性を有した。例１ 、４、５、６、７、８、１２、１３、１７、１８、２３１、２３２、４５、１２ ８、２２６、８６、８７、１４１、１４５、１９４、１０５、２８４、２６４及 び２９２の化合物。 Ｂ）スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ）についての研究 化合物をアセトン−水（５０−５０）混合物に所望の濃度で溶解する。この溶 液に豆（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ Ｄｅｌｉｎｅｌ ｖａｒ．） の葉を５秒間浸漬し、次いでペトリ皿内で乾燥させる。次いで１０匹のスポドプ テラ・リトラリスの幼虫を各皿に入れる。皿を１２時間の光照射時間として、２ ５℃の温度に保持する。７日後に、幼虫の死亡率を検査し、消費された葉の表面 積を評価する。 下記の化合物が、３０ｐｐｍの薬量から始まって、良好な活性を有した。例４ 、５、６、７、８、１２、１３、１５、１７、１８、２０、２２、２３、３２、 ３３、３８、４４、４５、４７、４８、４９、５０、１２８、１２９、３４４、 ２３６、３４５、５４、１７４、１７５、１７８、６３、３４６、１７６、６５ 、６６、１３４、６９、７２、７３、２２６、８２、８３、８６、８７、８９、 ９０、１４１、１４２、２２８、１４３、１４５、２９３、２０６、１０５、１ ６７、２８４、１１３、１１４、３０、１１７、１５９、２１２、２６４、２９ ２、１２１、２６５、３４５の化合物。 Ｃ）ヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）につ いての研究 化合物をアセトン−水（５０−５０）混合物に所望の濃度で溶解する。約２ｇ の植物性人工培地を入れた小さい溜めの表面に５０μｌの溶液を付着させる。次 いで、ヘリオシス・ビレセンスの新生幼虫を各溜めに入れ、これをセロファンシ ートにより封じる。１２時間の光照射時間として、２５℃の温度で試験を続ける 。幼虫の死亡率を７日後にに検査する。 下記の化合物が、３０ｐｐｍの薬量から始まって、良好な活性を有した。例４ 、５、６、７、１２、２２、３２、３３、３８、４９、５０、５４、１７５、６ ３、６５、６９、７２、８３、８６、８９、９０、１０５、２８４、１１７、２ ４４、２９２、３４５の化合物。 Ｄ）ダイアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）についての研究 被検昆虫はダイアブロチカ・ウンデシンパンクタータ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）の最終段階の幼虫である。 ペトリ皿の底に置いた９ｃｍ直径の濾紙の円板状試験片を１ｃｍ³のアセトン 溶液を使用して処理する。乾燥した後、一つの薬量当たり１５匹の幼虫を付着さ せ、処理して２４時間後に死亡率の検査を行う。 下記の化合物が、３０ｐｐｍの薬量から始まって、良好な活性を有した。例１ ３４、８１、８６の化合物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/42 ＡＤＸ Ａ６１Ｋ 31/42 ＡＤＸ ＡＥＡ ＡＥＡ 31/425 31/425 31/44 31/44 31/445 31/445 Ｃ０７Ｃ 51/09 Ｃ０７Ｃ 51/09 63/49 63/49 231/02 231/02 233/66 233/66 233/75 233/75 235/42 235/42 Ｃ０７Ｄ 207/08 Ｃ０７Ｄ 207/08 207/14 207/14 207/27 207/27 Ｚ 211/14 211/14 213/75 213/75 261/14 261/14 277/44 277/44 295/18 295/18 Ｚ 333/56 333/56 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，Ｕ Ｇ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ )，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ， ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ウェレイ，クリスティアン フランス国 エフ93250 ビルモンブル, アブニュ フランクリン，70

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． その全ての立体異性体の形態又はその立体異性体の混合物の形態にある次 式（Ｉ）： Ｑ(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｑ₁−Ｑ₂−Ｃ(Ｘ₂)−Ｎ(Ｒ₁)(Ｒ₂) （Ｉ） ［ここで、 Ｑはアリール基又はベンゼン環を含有する縮合二環式炭化水素から誘導される 基を表わし、これは該ベンゼン環の炭素原子により隣接する（ＣＨ₂）_a基に結合 しており、Ｑは６〜１２個の炭素原子を含有し、非置換であるか又は置換されて いてよく、 ａ及びｂは互いに独立で同一であっても異なっていてもよく、０又は１に等し く、 Ｘ₁は２価のオキシ、チオ、スルフィニル又はスルホニル基を表わし、 Ｘ₂は酸素原子又は硫黄原子を表わし、 Ｑ₁は非置換であるか又は置換されたシクロプロパンジイル基を表わし、 Ｑ₂はアリーレン基又はベンゼン環を含有する縮合二環式炭化水素から誘導さ れる基を表わし、これは該ベンゼン環の２個の炭素原子により隣接するＱ₁及び Ｃ（Ｘ₂）基に結合しており、Ｑ₂は６〜１２個の炭素原子を含有し、Ｑと無関係 で、非置換であるか又は置換されていてよく、 Ｒ₁及びＲ₂は、互いに独立して、 ・水素原子か、又は ・１〜１２個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和の、線状又は分岐状の、芳香 族又は非芳香族の、環式又は非環式の炭化水素から誘導される基（それ自体非置 換であるか又は置換されていてよい。）か、又は ・１〜２０個の炭素原子及び酸素、窒素又は硫黄原子から選択される１〜６個の 複素原子を含有する線状又は分岐状の構造から誘導される基（それ自体非置換で あるか又は置換されていてよい。）か、又は ・５〜９個の炭素原子及び酸素、窒素又は硫黄原子から選択される１〜６個の複 素原子を含有する芳香族又は非芳香族の複素環から誘導される基（この基は非置 換であるか又は置換されていてよい。）か、又は ・次式（Ａ） ［ここで、Ｘ₃は酸素原子又は硫黄原子を表わし、Ｒ₃は水素原子又はＲ₄−（Ｔ₁ ）_i基（ｉは０又は１に等しく、Ｔ₁は２価のオキシ、カルボニル又はオキシカル ボニル基を表わし、Ｒ₄は水素原子又は１〜２０個の炭素原子を含有する飽和若 しくは不飽和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若し くは非環式の炭化水素から誘導される基（それ自体非置換であるか又は置換され ていてよい。）を表わす。）を表わす。］ の基か、又は ・次式（Ｂ） ［ここで、Ｒ₃及びＸ₃は上で定義した通りである。］ の基か、又は ・次式（Ｃ） −Ｔ₂−Ｒ₅ ［ここで、Ｔ₂は２価のチオ、スルフィニル、スルホニル又はスルホニルオキシ 基を表わし、Ｒ₅は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若しくは不 飽和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環 式の炭化水素から誘導される基（それ自体非置換であるか又は置換されていてよ い。）を表わす。］ の基か、又は ・次式（Ｄ） ［Ｓ（Ｏ）_j］_k−Ｎ（Ｒ₆）（Ｒ₇） ［ここで、ｊは０、１又は２に等しく、ｋは０又は１に等しく、Ｒ₆は水素原子 又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の、線状若しくは分岐状 の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環式の炭化水素から誘導される 基（それ自体非置換であるか又は置換されていてよい。）を表わし、Ｒ₇はカル ボキシ、フルオルカルボニル、２〜５個の炭素原子を含有するアルコキシカルボ ニル基、１〜５個の炭素原子を含有するアシル基又は１〜４個の炭素原子を含有 するアルキル基（これはシアノ基、２〜５個の炭素原子を含有するアルコキシカ ルボニル基、１〜５個の炭素原子を含有するアシル基又は６〜１０個の炭素原子 を含有するアリール基（非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、トリフルオ ルメチル、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメチルチオ基、１〜４個の炭素 原子を含有するアルキル基若しくは１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基 から選択される１又は２個以上の基により置換されていてよい。）により置換さ れている。）を表わすか、或いはＲ₆及びＲ₇はそれらが結合している窒素原子と 一緒になって３〜１０員の含窒素複素環（これは酸素、窒素又は硫黄原子から選 択される１個又は２個以上の環複素原子を含有していてよく、また置換されてい てよい。）を形成する。］ の基 のいずれかを表わし、或いは Ｒ₁とＲ₂はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３〜１０員の含窒素 複素環（これは酸素、窒素又は硫黄原子から選択される１個又は２個以上の環複 素原子を含有していてよく、また置換されていてよい。）を表わす。ただし、こ の式（Ｉ）において、Ｑが２−（フェニルアミノカルボニル）フェニル基を表わ し、Ｑ₁が１，２−シクロプロパンジイル基を表わし、Ｑ₂がｏ−フェニレン基を 表わし、Ｘ₂が酸素原子を表わし、Ｒ₂が水素原子を表わし且つａ及びｂが０に等 しいときは、Ｒ₁はフェニル基を表わさない。］ の化合物。 ２． Ｑが非置換であるか、或いは、ハロゲン原子又は下記の基：メチレンジオ キシ、ジフルオルメチレンジオキシ、テトラフルオルエチレンジオキシ、シアノ 、ニトロ、シアナト、チオシアナト、ペンタフルオルチオ、フルオルスルホニル 又はＲ−（Ｔ）_c−基（ここで、Ｒは水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有す る飽和若しくは不飽和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、 環式若しくは非環式の炭化水素から誘導される基（それ自体は非置換であるか又 は１個以上のハロゲン原子によって置換されていてよい。）を表わし、ｃは０又 は１に等しく、Ｔは２価のオキシ、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカル ボニル、チオ、スルフィニル、スルホニル若しくはスルホニルオキシ基、−（Ｃ Ｏ）_d−Ｎ（Ｒ’）−（ＣＯ）_e−（Ｏ）_f−又は−Ｎ（Ｒ”）−Ｓ（Ｏ）_g−基（ ここで、Ｒ’及びＲ”はＲと無関係に水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有す る飽和若しくは不飽和の、線状若しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、 環式若しくは非環式の炭化水素から誘導される基（それ自体非置換であるか又は １個以上のハロゲン原子により置換されていてよい。）を表わし、ｄ、ｅ及びｆ は０又は１に等しく、ｆはｅが０に等しいときは０に等しく、ｅ＋ｄの和は０又 は１に等しく、ｇは０、１又は２に等しい。）を表わす。）から選択される１個 以上の置換基により置換されており、 Ｑ₁が非置換であるか、或いは、ハロゲン原子、シアノ、アジド基、又は非置 換の若しくは１個以上のハロゲン原子により置換された１〜４個の炭素原子を含 有する飽和若しくは不飽和の脂肪族基から選択される１個以上の置換基により置 換されており、 Ｑ₂が非置換であるか、或いは、ハロゲン原子又は下記の基：メチレンジオキ シ、ジフルオルメチレンジオキシ、テトラフルオルエチレンジオキシ、シアノ、 ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、シアナト、チオシアナト 、ペンタフルオルチオ、フルオルスルホニル基又はＲ−（Ｔ）_c−基（ここで、 Ｒは水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の、線状若 しくは分岐状の、芳香族若しくは非芳香族の、環式若しくは非環式の炭化水素か ら誘導される基（それ自体は非置換であるか又は１個以上のハロゲン原子によっ て置換されていてよい。）を表わし、ｃは０又は１に等しく、Ｔは２価のオキシ 、カルボニル、カルボニルオキシ、オキシカルボニル、チオ、スルフィニル、ス ルホニル若しくはスルホニルオキシ基、−（ＣＯ）_d−Ｎ（Ｒ’）−（ＣＯ）_e− （Ｏ）_f−又は−Ｎ（Ｒ”）−Ｓ（Ｏ）_g−基（ここで、Ｒ’、Ｒ”、ｄ、ｅ、ｆ 及びｇ上で定義した通りである。）を表わす。）から選択される１個以上の 置換基により置換されている 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ３． Ｑが非置換であるか又は１〜３個の置換基により置換されたフェニル基又 はナフチル基である請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４． Ｑが、下記の基：フェニル、２−クロルフェニル、３−クロルフェニル、 ３−ブロムフェニル、３−（トリフルオルメチル）フェニル、４−クロルフェニ ル、４−ブロムフェニル、４−ヨードフェニル、４−（トリフルオルメチル）フ ェニル、４−ニトロフェニル、４−メトキシフェニル、４−（ジフルオルメトキ シ）フェニル、４−（トリフルオルメトキシ）フェニル、３−ブロム−４−（ジ フルオルメトキシ）フェニル、４−（２，２−ジブロムエテニル）フェニル、４ −エチニルフェニル、４−ベンジルフェニル、３，４−ジブロムフェニル、２， ４−ジクロルフェニル、３，４−ジクロルフェニル、３，４−ジフルオルフェニ ル、３−クロル−４−ヨードフェニル、４−ブロム−３−クロルフェニル、４− ブロム−２−フルオルフェニル、４−ブロム−３−フルオルフェニル、４−ブロ ム−３−（トリフルオルメチル）フェニル、４−クロル−３−（トリフルオルメ チル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオルメチル）フェニル、３，４，５− トリクロルフェニル、４−ブロム−３，５−ジクロルフェニル、３−フェノキシ フェニル、４−（フルオル−３−フェノキシ）フェニル、３−ブロム−４−（ト リフルオルメチルスルホニルオキシ）フェニル、３，４−ビス（トリフルオルメ チルスルホニルオキシ）フェニル、２−ナフチル、５−ブロム−２−ナフチル又 は６−ブロム−１−ナフチルから選択される基を表わす請求項３に記載の式（Ｉ ）の化合物。 ５． Ｑ₁の立体配置はＱ−（ＣＨ₂）_a−（Ｘ₁）_b−基がＱ₂−Ｃ（Ｘ₂）−Ｎ（ Ｒ₁）（Ｒ₂）基に関してｔｒａｎｓ−位置にあるようなものである請求項１〜４ のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 ６． Ｑ₁は非置換であるか或いは１若しくは２個のハロゲン原子又は１若しく は２個のメチル基により置換されている請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ ）の化合物。 ７． Ｑ₁が下記の基：１，２−シクロプロパンジイル、１−フルオル−１，２ −シクロプロパンジイル、１−クロル−１，２−シクロプロパンジイル、１−ブ ロム−１，２−シクロプロパンジイル、１−メチル−１，２−シクロプロパンジ イル、３，３−ジブロム−１，２−シクロプロパンジイル及び１，２−ジフルオ ル−１，２−シクロプロパンジイルから選択される基を表わす請求項６に記載の 式（Ｉ）の化合物。 ８． Ｑ₂が下記の基：ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレン、１ ，２−ナフチレン、１，３−ナフチレン、１，４−ナフチレン、１，５−ナフチ レン、２，５−ナフチレン、４，５−インデニレン、４，６−インデニレン、４ ，７−インデニレン、４，５−インダニレン、４，６−インダニレン、４，７− インダニレン、１，２，３，４−テトラヒドロ−５，６−ナフチレン、１，２， ３，４−テトラヒドロ−５，７−ナフチレン、１，２，３，４−テトラヒドロ− ５，８−ナフチレン（これらは非置換であるか又は１〜４個の置換基により置換 されていてよい。）の一つを表わす請求項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）の 化合物。 ９． Ｑ₂が下記の基：２−メチル−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テ トラフルオル−１，４−フェニレン、３−メチル−１，４−フェニレン、２−ク ロル−１，４−フェニレン、２−アセチルアミノ−５−クロル−１，４−フェニ レン、２−アミノ−５−クロル−１，４−フェニレン、２−ジメチルアミノ−５ −クロル−１，４−フェニレンの一つを表わす請求項８に記載の式（Ｉ）の化合 物。 １０． Ｒ₁が、１〜６個の炭素原子を含有する分岐状のアルキル基、例えば下 記の基：イソプロピル、イソブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１，２− トリメチルプロピル又は２，２−ジメチルプロピル、１−メチルプロピル、２− メチルブチル、２，２−ジメチル−１−メチルエチル、３−クロルプロピル、シ クロブチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、（２−メチル−１，３− ジオキソラン−２−イル）メチル基、又は２〜５個の炭素原子を含有する分岐状 のアルケニル基、例えば２−メチル−２−プロペニル、２−クロル−２−プロペ ニル、２−ブロム−２−プロペニル基、或いはまた非置換フェニル基又は置換フ ェニル基、例えば、下記の基の一つ：２−フルオルフェニル、２−クロルフェニ ル、２−ブロムフェニル、２−ヨードフェニル、２−ニトロフェニル、２−ヒド ロキシフェニル、２−メトキシフェニル、２−シアノフェニル、２−アミノフェ ニル、２−（ジメチルアミノ）フェニル、２−（トリフルオルメトキシ）フェニ ル、２−フェノキシフェニル、２−メトキシカルボニルフェニル、２−エトキシ カルボニルフェニル、２−フェニルカルボニルフェニル、２−ホルミルフェニル 、２−アセチルフェニル、２−（メチルチオ）フェニル、２−フルオルスルホニ ルフェニル、２−エチニルフェニル、２−（１−メチル−２−プロペニル）フェ ニル、２−（ヒドロキシメチル）フェニル、２−メチルフェニル、２−（ｔ−ブ チル）フェニル、２−（フルオルメチル）フェニル、２−（ジフルオルメチル） フェニル、２−（トリフルオルメチル）フェニル、２−エチルフェニル、２−プ ロピルフェニル、２−イソプロピルフェニル、２−（１−ピリジニル）フェニル 、３−クロルフェニル、３−ブロムフェニル、３−メトキシフェニル、３−フル オルフェニル、３−メチルフェニル、３−フェノキシフェニル、４−フルオルフ ェニル、４−クロルフェニル、４−シアノフェニル、４−（シアノメチル）フェ ニル、４−メトキシフェニル、４−メチルフェニル、４−（ｔ−ブチル）フェニ ル、４−（トリフルオルメチル）フェニル、４−フェノキシフェニル、４−ベン ジルオキシフェニル、４−メトキシカルボニルフェニル、４−シクロヘキシルフ ェニル、２，４−ジクロルフェニル、２，５−ジクロルフェニル、２，６−ジク ロルフェニル、３，４−ジクロルフェニル、３，５−ジクロルフェニル、２，３ −ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、 ２，６−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチ ルフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３， ５−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２−メトキシ− ５−トリフルオルメチルフェニル、３−メトキシ−５−トリフルオルメチルフェ ニル、２−メトキシ−５−ニトロフェニル、２−ニトロ−４−メトキシフェニル 、２−メチル−４−メトキシフェニル、３，５−ジクロル−４−メトキシフェニ ル、４，５−ジクロル−２−メトキシフェニル、４−ブロム−３，５−ジクロル フェニル、２−（１−メチルエチル）フェニル、３−クロル-２−メチルフェニ ル、３−フルオル−２−メチルフェニル、３−ブロム−２−メチルフェニル、 ２，３−ジクロルフェニル、２，３−ジブロムフェニル、３，４−ジブロムフェ ニル、４−フルオル−２−メチルフェニル、４−クロル−２−フルオルフェニル 、４−フルオル−２−（トリフルオルメチル）フェニル、２，４−ジフルオルフ ェニル、２−クロル−４−メチルフェニル、２−クロル−５−メチルフェニル、 ５−クロル−２−メチルフェニル、５−フルオル−２−メチルフェニル、５−ヨ ード−２−メチルフェニル、２，６−ジフルオルフェニル、２−フルオル−４− メチルフェニル、２−フルオル−６−メチルフェニル、２−クロル−６−メチル フェニル、或いはまた複素環から誘導される基、例えば、２−クロル−３−ピリ ジル、３−ピリジル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−クロル−３−ピリジル 、３−メチルピリジル、５−メチルイソオキサゾール−３−イル、１，３，４− チアジアゾール−２−イル、４−ピリミジニル、３−ピラゾリル、４−（トリフ ルオルメチル）チアゾール−２−イル、５−クロル−４−（トリフルオルメチル ）チアゾール−２−イル、１−ピペリジニル、２，６−ジメチル−１−ピペリジ ニル、１，４−オキサジン−４−イル又は１−ペルヒドロアゼピニル基を表わし 、或いは最後にＲ₁及びＲ₂はそれらが結合している窒素原子と一緒になって複素 環、例えば、１，４−チアジン−４−イル、１，４−オキサジン−４−イル、１ −アジリジニル、１−ピペリジニル、１−ピロリジニル、２−メチルピペリジン −１−イル、２−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル基を表わす請求項１〜 ９のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 １１． Ｒ₂が水素原子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、特にエチ ル基、ベンジル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、或いはＸ₃が酸素 原子を表わし且つＲ₃が１〜１１個の炭素原子を含有するアルキル基、２〜５個 の炭素原子を含有するアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基を表 わす式（Ａ）の基（この場合には、Ｒ₂は特にアセチル、ヘキサノイル、デカノ イル、２−メトキシ−２−オキソアセチル、２−エトキシ−２−オキソアセチル 又は２−フェノキシ−２−オキソアセチル基を表わす。）、或いはＲ₃が１〜４ 個の炭素原子を含有するアルコキシ基を表わす式（Ｂ）の基（この場合には、Ｒ₂ は特にジエトキシホスホニル基を表わす。）、或いはＴ₂が２価のチオ基を表わ し且つＲ₅がトリフルオルメチル若しくはペンタフルオルエチル基又は非置 換のフェニル若しくは１個以上のハロゲン原子若しくは１〜４個の炭素原子を含 有する１個以上のアルキル基により置換されたフェニル基を表わす式（Ｃ）の基 （この場合には、Ｒ₂は特にトリフルオルメチルチオ、ペンタフルオルエチルチ オ、フェニルチオ、（４−クロルフェニル）チオ、（２−メチルフェニル）チオ 、（４−メチルフェニル）チオ又は（４−ｔ−ブチルフェニル）チオ基を表わす 。）、或いはｊが０に等しい式（Ｄ）の基（この場合には、Ｒ₂は特に（Ｎ−ホ ルミル−Ｎ−メチルアミノ）チオ又は（Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−メチルア ミノ）チオ基を表わす。）を表わす請求項１〜１０のいずれかに記載の式（Ｉ） の化合物。 １２． ａ及びｂが０に等しい請求項１〜１１のいずれかに記載の式（Ｉ）の化 合物。 １３． 化合物名が、 ・４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）−Ｎ−イソブチルベンゼ ンアミド（ｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝３／２）、 ・４−（１−フルオル−２−フェニルシクロプロピル）−Ｎ−（２−メチルフェ ニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ＋ｔｒａｎｓ異性体、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ＝３／ １）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）シクロプロピル］−Ｎ−イソブチルベンゼ ンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−エ チル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−イソブチルベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−イ ソブチルベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−（ ２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−イ ソブチルベンゼンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）、 ・４−［２−（４−クロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］−Ｎ−（ ２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｔｒａｎｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４，５−トリクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピ ル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（４−トリフルオルメトキシフェニル）−１−フルオルシクロプロ ピル］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジクロルフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−［２−（フルオルメチル）フェニル］ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンチオアミド（ｃｉｓ異性体）、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルフェニル）ベンゼンチオアミド（ｃｉｓ異性体） 、 ・４−［２−（３，４−ジブロムフェニル）−１−フルオルシクロプロピル］− Ｎ−（１，４−オキサジン−４−イル）ベンゼンアミド（ｃｉｓ異性体） のいずれかである請求項１２に記載の式（Ｉ）の化合物。 １４． 請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を製造するにあた り、次式（II） Ｑ−(ＣＨ₂)_a−(Ｘ₁)_b−Ｑ₁−Ｑ₂−Ｃ（Ｏ）−Ｚ （II） （ここで、Ｑ、ａ、ｂ、Ｑ₁及びＱ₂は請求項１〜１２で定義した通りであり、Ｚ はヒドロキシル基、ハロゲン化基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基 又は−Ｐ（Ｏ）（Ｏｏ）−ＮＨｏ基（ここで、ｏはフェニル基を表わす。）を表 わす。） の酸又は相当する酸誘導体を次式（III） ＨＮ（Ｒ₁）（Ｒ₂） （III） （ここで、Ｒ₁及びＲ₂は上で定義した通りである。） のアミンと反応させて、Ｘ₂が酸素原子を表わす式（Ｉ）の相当する化合物を得 、必要ならばこの化合物をＸ₂が硫黄原子を表わす式（Ｉ）の化合物に転化させ ることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造法。 １５． 請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の、ペスチサイド として、特に作物、特に稲及び綿作物の保護のために殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線 虫剤として、或いはこれらの作物製品を貯蔵するための場所の処理のために、特 に家庭又は公共の建物における殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用。 １６． ａ）請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物及びｂ）該式 （Ｉ）の化合物をペスチサイドとして使用させるのに好適な不活性補助剤を含有 するペスチサイド組成物。 １７． ａ）請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物及びｂ）該式 （Ｉ）の化合物を獣医学の分野で使用させるのに好適な不活性補助剤を含有する ペスチサイド組成物。 １８． 請求項１〜１３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製薬上許容でき る処方物を人又は動物の体に適用することを特徴とする、人又は動物の体の処置 を実施するための該式（Ｉ）の化合物。 １９． 式（II）、（IV）、（VII）、（VIII）、（IX）及び（Ｘ）の化合物（ ただし、化合物が下記のもの： ・５−（２−フェニルシクロプロピル）−２−アセトキシ安息香酸メチル、 ・２−（２−フェニルシクロプロピル）安息香酸メチル、 ・１，２−ジフェニルシクロプロパン−４，４’−ジカルボニトリル、 ・４−［２−（１−ナフチル）シクロプロピル］ベンゾニトリル、及び ・３−（４−ブロムフェニル）−１−フェニルプロペノン である化合物を除く。さらに、Ｘ₁がスルホニル基を表わす式（VIII）の化合物 を除く。）。