JPH07152190A

JPH07152190A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH07152190A
Application number: JP30049093A
Authority: JP
Inventors: Yukimasa Watanabe; 征正渡辺; Nariaki Muto; 成昭武藤
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1993-11-30
Filing date: 1993-11-30
Publication date: 1995-06-16

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高い感度を有する電子写真感光体を提供す
る。【構成】導電性基材上に、下記一般式(1) で表される
アゾ系化合物を含む感光層を設けた。［式中Ａ¹，Ａ²は同一または異なるカップラー残基を
示す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
より詳細には、静電式複写機、レーザービームプリンタ
等に使用される電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真感光体を用いて複写画像を形成
する場合には、カールソンプロセス等の電子写真法が広
く利用されている。電子写真法は、コロナ放電により感
光体を均一に帯電させる帯電工程と、帯電した感光体に
原稿像を露光し、原稿像に対応した静電潜像を形成する
露光工程と、静電潜像をトナーを含有する現像剤で現像
してトナー像を形成する現像工程と、トナー像を紙など
の基材に転写する転写工程と、基材に転写されたトナー
像を定着させる定着工程と、転写工程の後、感光体上に
残留するトナーを除去するクリーニング工程とを含んで
いる。

【０００３】この電子写真法において高品質の画像を形
成するには、電子写真感光体が帯電特性及び感光特性に
優れていること及び、露光後の残留電位が低いことが要
求される。従来、セレンや硫化カドミウム等の無機光導
電体が電子写真感光体材料として公知ではあるが、これ
らは毒性があり、しかも生産コストが高く望ましくな
い。

【０００４】そこでこれらの無機物質に代えて、加工性
に優れ、製造コストの面で有利であるとともに、機能設
計の自由度が大きい、種々の有機物質を用いた、いわゆ
る有機電子写真感光体が提案されている。かかる有機電
子写真感光体は、通常、露光により電荷を発生する電荷
発生材料と、発生した電荷を輸送する機能を有する電荷
輸送材料とからなる感光層を有する。

【０００５】かかる有機電子写真感光体に望まれる各種
の条件を満足させるためには、これら電荷発生材料およ
び電荷輸送材料の選択を適切に行う必要がある。電荷発
生材料としては、フタロシアニン系化合物、ペリレン系
化合物、キナクリドン系化合物、アンサンスロン系化合
物、アゾ系化合物等多くの化合物が提案されている。例
えばアゾ系化合物としては、特開昭４７−３７５４３号
公報や同５７−１９５７６７号公報に開示のものが知ら
れている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の電荷発生材料は、感光波長領域が狭かったり、感度
が低かったりするという問題があり、これらの電荷発生
材料を含む感光体も、十分な感度が得られないものであ
った。本発明は上記の問題点を解決するものであり、高
い感度を有する等、特性に優れた電子写真感光体を提供
することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するための、本発明の電子写真感光体は、導電性基材
上に、下記一般式(1) で表されるアゾ系化合物を含む感
光層を設けたこと特徴とする。

【０００８】

【化２】

【０００９】〔式中Ａ¹，Ａ²は同一または異なるカッ
プラー残基を示す。〕本発明者らの検討によれば、上記
一般式(1) で表されるアゾ系化合物は、感光材料として
高い感度を有している。したがって、上記アゾ系化合物
を含む感光層を有する、本発明の電子写真感光体は、高
い感度を有する優れたものである。上記アゾ系化合物が
このような高い感度を有するのは、分子内に導入したビ
フェニルフルオレンの特異な構造が原因となって、従来
のアゾ系化合物等に比して、光照射時のキャリヤ発生能
にすぐれているためと推測される。

【００１０】一般式(1) で表されるアゾ系化合物におい
て、カップラー残基Ａ¹，Ａ²としては、下記一般式
(a) 〜(g) で表される基が例示される。カップラー残基
Ａ¹，Ａ²は、同一であっても、互いに異なっていても
よい。

【００１１】

【化３】

【００１２】各式中Ｒ³⁰は、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、アント
ラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダント
イル基、フタルアモイル基、および、スクシンアモイル
基を表す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
ていてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナ
フチル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニ
ル基、カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有し
ていてもよい。

【００１３】Ｒ³¹は、上記Ｒ³⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環と縮合して芳香族環、多環式炭化水素または複
素環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は
前記と同様な置換基を有してもよい。Ｒ³²は、酸素原
子、硫黄原子、または、イミノ基を表す。Ｒ³³は、２価
の鎖式炭化水素または芳香族炭化水素を表し、これらの
基は前記と同様な置換基を有してもよい。

【００１４】Ｒ³⁴は、アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、または、複素環基を表し、これらの基は前記と
同様な置換基を有してもよい。Ｒ³⁵は、２価の鎖式炭化
水素、芳香族炭化水素、または、上記一般式(e)(f)中
の、下記式(h)

【００１５】

【化４】

【００１６】で表される部分とともに複素環を形成する
のに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置
換基を有してもよい。Ｒ³⁶は、水素原子、アルキル基、
アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロフ
ァノイル基、カルボキシル基、カルボキシル基のエステ
ル、アリール基、または、シアノ基を表し、水素原子以
外の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。

【００１７】Ｒ³⁷は、アルキル基またはアリール基を表
し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
アルキル基としては、たとえばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロプル基、ブチル基、イソブチル基、
tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、炭素数
１〜６の低級アルキル基があげられる。

【００１８】アリール基としては、たとえばフェニル
基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基などがあげられ
る。アルケニル基としては、たとえばビニル基、アリル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリ
ル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等の、炭素
数２〜６の低級アルケニル基があげられる。

【００１９】ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子、フッ素原子があげられる。前記Ｒ³¹に
おいて、Ｒ³⁰および水酸基を有するベンゼン環と縮合し
て芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、たと
えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基等のアルキレン基があげられる。

【００２０】上記Ｒ³¹と、Ｒ³⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環との縮合により形成される芳香族環としては、
たとえばナフタリン環、アントラセン環、フェナントレ
ン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環などがあげ
られる。前記Ｒ³¹において、Ｒ³⁰および水酸基を有する
ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するのに必
要な原子団としては、たとえばメチレン基、エチレン
基、プロピレン基、ブチレン基等の、炭素数１〜４のア
ルキレン基があげられる。

【００２１】上記Ｒ³¹と、Ｒ³⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環との縮合により形成される多環式炭化水素とし
ては、たとえばカルバゾール環、ベンゾカルバゾール
環、ジベンゾフラン環などがあげられる。また、Ｒ³¹に
おいて、Ｒ³⁰および水酸基を有するベンゼン環と縮合し
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、たとえ
ばベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリ
ル基、１Ｈ−インドリル基、ベゾオキサゾリル基、ベン
ゾチアゾリル基、１Ｈ−インダドリル基、ベンゾイミダ
ゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニ
ル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル
基、フタラジニル基、キナゾニリル基、キノキサリニル
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、キサンテニ
ル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、フェナ
ジニル基、フェノキサジニル基、チアントレニル基など
があげられる。

【００２２】上記Ｒ³¹と、Ｒ³⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環との縮合により形成される芳香族性複素環基と
しては、たとえばチエニル基、フリル基、ピロリル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ト
リアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、チアゾリ
ル基があげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合し
た複素環基（たとえばベンゾフラニル基、ベンゾイミダ
ゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、キノリル基など）であってもよい。

【００２３】前記Ｒ³³，Ｒ³⁵において、２価の鎖式炭化
水素としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
などがあげられ、２価の芳香族炭化水素としては、フェ
ニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基などがあ
げられる。前記Ｒ³⁴において、複素環基としては、ピリ
ジル基、ピラジル基、チエニル基、ピラニル基、インド
リル基などがあげられる。

【００２４】前記Ｒ³⁵において、前記式(h) で表される
部分とともに複素環を形成するのに必要な原子団として
は、たとえばフェニレン基、ナフチレン基、フェナント
リレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基など
があげられる。上記Ｒ³⁵と、前記式(h) で表される部分
とにより形成される芳香族性複素環基としては、たとえ
ばベンゾイミダゾール基、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾ
ール基、ジベンゾ［ｅ，ｇ］ベンゾイミダゾール基、ベ
ンゾピリミジン基などがあげられる。これらの基は前記
と同様な置換基を有してもよい。

【００２５】前記Ｒ³⁶において、カルボキシル基のエス
テルとしては、メチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、ブチルエステルなどがあげられる。上記
一般式(a) 〜(g) で表わされるカップラー残基Ａ¹，Ａ
²の具体例としては、以下のような基があげられる。

【００２６】

【化５】

【００２７】

【化６】

【００２８】

【化７】

【００２９】

【化８】

【００３０】一般式(1) で表されるアゾ系化合物は、種
々の方法で合成することができる。たとえばカップラー
残基Ａ¹，Ａ²が、ともに上記式(A2)であるアゾ系化合
物を例にとると、まず下記反応工程式に示すように、式
(2) で表されるビスアニリンフルオレノンの酸性水溶液
を攪拌しながら、亜硝酸ナトリウム（または亜硝酸）を
低温下（通常、−１０〜１０℃）で滴下し、次いでテト
ラフルオロ硼酸を加えて、式(3) で表されるジアゾニウ
ムボレート塩を得る（ジアゾ化反応）。

【００３１】

【化９】

【００３２】つぎに、上記ジアゾニウムボレート塩(3)
と、分子中に式(A2)で表されるカップラー残基を有する
カップラーとしての、式(4) で表される２−ヒドロキシ
−３−（２−クロロフェニルカルバモイル）ナフタレン
とを、適当な有機溶媒中、酢酸ナトリウムの存在下でカ
ップリング反応させると、式(1a)で表されるアゾ系化合
物が製造される。

【００３３】

【化１０】

【００３４】本発明の電子写真感光体においては、上記
のアゾ系化合物を、電荷発生材料として単独で用いるほ
か、従来公知の他の電荷発生材料と組み合わせて使用す
ることができる。他の電荷発生材料としては、例えば、
アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アンサンスロン
系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリ
フェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔
料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン
系顔料などがあげられる。

【００３５】これらの電荷発生材料は、所望の領域に吸
収波長域を有するように、１種または２種以上混合して
用いられる。本発明の構成は、いわゆる単層型及び積層
型の電子写真感光体のいずれにも適用することができ
る。単層型感光体とするには、電荷発生材料である、前
記一般式(1) で表されるアゾ系化合物と、電荷輸送材料
と、結着樹脂等とを含有する感光層を塗布等の手段によ
り導電性基材上に形成すればよい。

【００３６】また、積層型の感光体とするには、導電性
基材上に、塗布等の手段により、上記アゾ系化合物を電
荷発生材料として含有する電荷発生層を形成し、この電
荷発生層上に、電荷輸送材料と結合材樹脂とを含有する
電荷輸送層を形成すればよい。また、上記とは逆に、導
電性基材上に上記と同様の電荷輸送層を形成し、次いで
塗布等の手段により、上記アゾ系化合物を電荷発生材料
として含有する電荷発生層を形成してもよい。さらに、
電荷発生層は電荷発生材料と電荷輸送材料とを結着剤樹
脂中に分散して塗布することにより形成してもよい。

【００３７】前記電荷輸送材料としては、従来公知の材
料を用いることができ、例えば２，５−ジ（４−メチル
アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等の
オキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノ
スチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビ
ニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェ
ニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン
等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフ
ェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾ
ール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール
系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化
合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の
含窒素環式化合物、縮合多環式化合物があげられる。

【００３８】これらの電荷輸送材料は、１種または２種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要ではない。また、上記単層型や
積層型の感光体において使用される結着樹脂としては、
種々の樹脂を使用することができ、例えばスチレン系重
合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合
体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合
体、ポリエチレン、エチレン酢酸ビニル共重合体、塩素
化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレー
ト樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリ
エーテル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアク
リレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹脂等
の種々の重合体があげられる。

【００３９】これらの結着剤樹脂は１種または２種以上
混合して用いられる。また、塗布手法等により電荷発生
層および電荷輸送層を形成する場合には溶剤が使用され
る。この溶剤としては、種々の有機溶剤を使用すること
が可能であり、例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸
メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の種々の
溶剤があげられる。

【００４０】これらの溶剤は１種または２種以上混合し
て用いることができる。また、上記電荷発生層の感度を
よくするために、例えば、ターフェニル、ハロナフトキ
ノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を上記電荷発
生材料と共に用いてもよい。さらには、電荷輸送材料や
電荷発生材料の分散性、染工性等をよくするために界面
活性剤、レベリング剤等を使用してもよい。

【００４１】上記導電性基材としては、導電性を有する
種々の材料を使用することができる。例えば、アルミニ
ウム、銅、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウ
ム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、
上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材
料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等
で被覆されたガラスなどがあげられる。

【００４２】上記導電性基材はシート状、ドラム状のい
ずれでもよく、基材自体が導電性を有するか、あるいは
基材の表面が導電性を有していればよい。この基材とし
ては、使用に際し、十分な機械的強度を有するものが好
ましい。単層型および積層型の各有機感光層には、増感
剤、フルオレン系化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤な
どの劣化防止剤、可塑剤等の添加剤を含有させることが
できる。

【００４３】単層型の感光層における電荷輸送材料の添
加量は、結着樹脂１００重量部に対して４０〜２００重
量部、好ましくは５０〜１００重量部であるのが適当で
ある。また、積層型の電荷輸送層における前記電荷輸送
材料の添加量は、結着樹脂１００重量部に対して１０〜
５００重量部、好ましくは２５〜２００重量部であるの
が適当である。

【００４４】単層型の感光層における電荷発生材料の添
加量は、結着重量１００重量部に対して０．１〜５０重
量部、好ましくは０．５〜３０重量部であるのが適当で
ある。また、積層型の電荷発生層における前記電荷発生
材料の添加量は、結着樹脂１００重量部に対して５〜５
００重量部、好ましくは１０〜３００重量部であるのが
適当である。

【００４５】形成される感光層の厚さは、単層型の場合
で５〜１００μm 程度、なかんづく１０〜５０μｍ程度
であるのが好ましい。一方、積層型の場合は、電荷発生
層の厚さが０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜
３μｍ程度、電荷輸送層の厚さが２〜１００μｍ程度、
なかんづく５〜５０μｍ程度であるのが好ましい。ま
た、単層型電子写真用感光体にあっては、上記基材と感
光層との間に、また、積層型電子写真用感光体にあって
は、上記基材と電荷発生層との間や基材と電荷輸送層と
の間及び電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特
性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよ
く、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。

【００４６】上記電荷発生層及び電荷輸送層を、塗布の
方法により形成する場合には、電荷発生材料等と結着樹
脂などを公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分
散器等を用いて分散混合して調製し、これを公知の手段
により塗布、乾燥すればよい。なお上述のように、電荷
発生層は上記電荷発生材料を蒸着することにより形成し
てもよい。

【００４７】

【実施例】以下に本発明を、実施例、比較例にもとづい
て説明する。〈単層型感光体〉実施例１電荷発生材料としての、前記式(1a)で表されるアゾ系化
合物の６重量部と、電荷輸送材料としての、下記式(5)
：

【００４８】

【化１１】

【００４９】で表される１，１−ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル−４，４′−ジフェニル−１，３−ブタジエンの
９０重量部と、結着樹脂としてのビスフェノールＡ型ポ
リカーボネート樹脂の１００重量部とを、溶媒としての
所定量のジクロルメタンとともに、ペイントシェーカー
を用いて混合分散して、単層型感光層用塗布液を作製し
た。

【００５０】つぎにこの塗布液を、アルミニウム箔の表
面にワイヤーバーを用いてバーコート塗布し、暗所にて
６０℃で１２０分間熱風乾燥させて、膜厚１８μｍの単
層型感光層を有する正帯電型電子写真感光体を製造し
た。比較例１電荷発生材料として、下記式(6) ：

【００５１】

【化１２】

【００５２】で表されるペリレン系化合物の６重量部を
使用したこと以外は、実施例１と同様にして電子写真感
光体を製造した。比較例２電荷発生材料として、下記式(7) ：

【００５３】

【化１３】

【００５４】で表されるクロロジアンブルーの６重量部
を使用したこと以外は、実施例１と同様にして電子写真
感光体を製造した。実施例２電荷輸送材料として、下記式(8) ：

【００５５】

【化１４】

【００５６】で表されるｐ−ジエチルアミノジフェニル
ヒドラゾンの９０重量部を使用したこと以外は、実施例
１と同様にして電子写真感光体を製造した。比較例３電荷発生材料として、前記式(6) で表されるペリレン系
化合物の６重量部を使用したこと以外は、実施例２と同
様にして電子写真感光体を製造した。

【００５７】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、以下の試験を行い、その特性を評価した。初期電気特性試験静電式複写試験装置（川口電気社製のＥＰＡ−８１０
０）を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体の表
面が＋８００Ｖに帯電するように、流れ込み電流を調整
した際の表面電位を、初期表面電位Ｖo （Ｖ）として測
定した後、上記ドラム感度試験機の露光光源であるハロ
ゲンランプから、露光強度１０ルックスの白色光を感光
体の表面に照射して、上記初期表面電位Ｖo （Ｖ）が半
分になるのに要した時間を測定して、半減露光量Ｅ_1/2
（μＪ／cm²）を算出した。

【００５８】結果を表１に示す。

【００５９】

【表１】

【００６０】上記表１の結果より明らかなように、実施
例１，２の電子写真感光体は、それぞれ、同じ電荷輸送
材料を使用した比較例１，２、および比較例３に比べて
半減露光量Ｅ_1/2が小さいことから、感度特性に優れた
ものであることが判った。〈積層型感光体〉実施例３電荷発生材料としての、前記式(1a)で表されるアゾ系化
合物の２重量部と、結着樹脂としてのポリビニルブチラ
ールの１重量部とを、溶媒としての所定量のシクロヘキ
サノンとともに、ガラスビーズ（直径２mm）を用いたペ
イントシェーカーにて２時間、混合分散させて、電荷発
生層用塗布液を調製した。

【００６１】つぎにこの塗布液を、アルミニウム箔の表
面にワイヤーバーを用いてバーコート塗布し、１２０℃
で１時間乾燥させて、膜厚０．５μｍの電荷発生層を形
成した。つぎに、前記式(5) で表される１，１−ｐ−ジ
エチルアミノフェニル−４，４′−ジフェニル−１，３
−ブタジエンの９０重量部と、結着樹脂としてのビスフ
ェノールＡ型ポリカーボネート樹脂の１００重量部と
を、溶媒としての所定量のジクロルメタンとともに、ペ
イントシェーカーを用いて混合分散して、電荷輸送層用
塗布液を作製した。

【００６２】そしてこの塗布液を、上記アルミニウム箔
の表面の電荷発生層上に、ワイヤーバーを用いてバーコ
ート塗布し、１００℃で１時間乾燥させて、膜厚２５μ
ｍの電荷発生層を形成して、積層型感光層を有する負帯
電型電子写真感光体を製造した。比較例４電荷発生材料として、下記式(9) ：

【００６３】

【化１５】

【００６４】で表されるアンサンスロン系化合物の２重
量部を使用したこと以外は、実施例３と同様にして電子
写真感光体を製造した。実施例４電荷輸送材料として、前記式(8) で表されるｐ−ジエチ
ルアミノジフェニルヒドラゾンの９０重量部を使用した
こと以外は、実施例１と同様にして電子写真感光体を製
造した。

【００６５】比較例５電荷発生材料として、前記式(9) で表されるアンサンス
ロン系化合物の２重量部を使用したこと以外は、実施例
４と同様にして電子写真感光体を製造した。上記各実施
例、比較例の電子写真感光体について、帯電電位を−８
００Ｖとしたこと以外は、前記初期電気特性試験と同様
の試験を行って、その特性を評価した。結果を表２に示
す。

【００６６】

【表２】

【００６７】上記表２の結果より明らかなように、実施
例３，４の電子写真感光体は、それぞれ、同じ電荷輸送
材料を使用した比較例４および比較例５に比べて半減露
光量Ｅ_1/2が小さいことから、感度特性に優れたもので
あることが判った。

【００６８】

【発明の効果】以上のように、本発明の電子写真感光体
は、高い感度を有する特定のアゾ系化合物を含有する感
光層を備えているので、高い感度を有する優れたものと
なっている。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基材上に、一般式(1) ：【化１】〔式中Ａ¹，Ａ²は同一または異なるカップラー残基を
示す。〕で表されるアゾ系化合物を含む感光層を設けた
ことを特徴とする電子写真感光体。