JPH07165512A - 殺菌剤混合物 - Google Patents
殺菌剤混合物Info
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- JPH07165512A JPH07165512A JP6203707A JP20370794A JPH07165512A JP H07165512 A JPH07165512 A JP H07165512A JP 6203707 A JP6203707 A JP 6203707A JP 20370794 A JP20370794 A JP 20370794A JP H07165512 A JPH07165512 A JP H07165512A
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- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
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Abstract
害真菌類防除効果を改善し得る(相乗効果)混合殺菌剤
を提供する。 【構成】 (a)以下の式I 【化1】 で表わされ、かつR1 が3個までのシアノ、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C
1 −C4 アルコキシを持っていてもよいフェニル基、あ
るいはC1 −C3 アルキル基および/あるいはフェノキ
シ基を持っていてもよいピリミジル基を意味し、Aが酸
素あるいはオキシメチレンを意味し、XがCHあるいは
Nを意味し、Yが酸素あるいはNR2 を意味する場合の
化合物と、(b)以下の式II 【化2】 で表わされ、かつRがメチル、プロピニル−1、シクロ
プロピルを意味する場合のピリミジン誘導体とを相乗効
果量において含有する殺菌剤混合物。
Description
C1 −C4 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C
1 −C4 アルコキシを持っていてもよいフェニル基、あ
るいはC1 −C3 アルキル基および/あるいはフェノキ
シ基(このフェノキシ基はさらに3個までのシアノ、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C2ハロゲンアル
キル、C1 −C4 アルコキシで置換されていてもよい)
を持っていてもよいピリミジル基を意味し、Aが酸素あ
るいはオキシメチレン(−OCH2−)を意味し、Xが
CHあるいはNを意味し、Yが酸素あるいはNR2 (R
2 は水素、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 アルコキシ
である)を意味する場合の化合物と、(b)以下の式I
I
プロピルを意味する場合のピリミジン誘導体とを相乗効
果量において含有する殺菌剤混合物に関する。
いはこれらの相乗効果混合物で有害真菌類を防除する方
法、ならびにこのような混合物を調製するために化合物
I、化合物IIを使用する方法に係る。
防除効果は、各種刊行物から公知である(ヨーロッパ特
願公開253213号、382375号、398692
号各公報参照)。
造方法および有害真菌類防除効果も公知である(R=メ
チルの場合東独特願公開151404号公報、一般名P
yrimethanil(ピリメタニル)、R=1−プ
ロピニルの場合ヨーロッパ特願公開224339号公
報、一般名Mepanipyrim(メパニピリム)、
R=シクロプロピルの場合ヨーロッパ特願公開3105
50号公報)。
ら公知化合物の使用必要量の低減および有効スペクトル
の改善を意図するものであって、各有効物質全体の使用
量が僅少で、しかも有害真菌類防除効果を改善し得る
(相乗効果)混合殺菌剤を提供することが本発明により
解決されるべき課題である。
明細書冒頭に掲記された混合物により解決され、化合物
Iと化合物IIを同時に合併してもしくは別個に使用
し、あるいはこれらを相前後して使用することにより、
化合物IもしくはIIを単独で使用する場合にくらべて
有害真菌類の防除効果が著しく改善されることが見出さ
れた。
るC=X二重結合に関連して存在し得る。従って本発明
混合物中において、純粋な異性体として、あるいはE/
Z異性体混合物として使用され得る。E/Z異性体混合
物あるいはE異性体、ことにE異性体を使用するのが好
ましい。
基性のために、有機もしくは無機酸と、あるいは金属イ
オンと塩を形成する。
塩化水素酸、臭化水素酸、沃化水素酸のようなハロゲン
化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられる。
アルカン酸、ことに酢酸、三弗化酢酸、三塩化酢酸、プ
ロピオン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳
酸、酒石酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オキサル
酸、アルキルスルホン酸(炭素原子数1から20の直鎖
もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸)、アリー
ルスルホン酸もしくはジスルホン酸(1もしくは2個の
スルホン酸基を有する、フェニル、ナフチルのような芳
香族基)アルキルホスホン酸(炭素原子数1から20の
直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホスホン酸)、ア
リールホスホン酸もしくはジホスホン酸(1もしくは2
個のホスホン酸基を有する、フェニル、ナフチルのよう
な芳香族基)が挙げられる。上記アルキルないしアリー
ルは、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミ
ノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトオ
キシ安息香酸のような置換基を持っていてもよい。
素、ことにカルシウム、マグネシウム、第IIIおよび
IV主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛ならびに第
1から第8亜族、ことにクロム。マンガン、鉄、コバル
ト、ニッケル、銅、亜鉛などが挙げられる。特に好まし
いのは第4亜族元素の金属イオンであって、これら金属
は固有の種々の原子価を示し得る。
Iの化合物として、置換基は以下のものが好ましい。
1 −C2 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C1
−C2 アルコキシで置換されていてもよいフェニルを意
味し、あるいはC1 −C2 アルキルおよび/あるいはフ
ェノキシにより置換されていてもよいピリミジルを意味
する。ただし置換基フェノキシ自体がさらに3個までの
シアノ、ハロゲン、C1 −C2 アルキル、C1 −C2 ハ
ロゲンアルキル、C1 −C2 アルコキシにより置換され
ていてもよい。
H2 )を意味する。
NR2 (R2 は水素、C1 −C2 アルキル、C1 −C2
アルコキシである)をそれぞれ意味する。
合物Iは、以下の置換基を有するものである。すなわ
ち、R1 が3個までのハロゲン、メチル、トリフルオロ
メチル、メトキシで置換されていてもよいフェニルを、
Aがオキシメチレン(−OCH2 −)を、XがCHある
いはNを、Yが酸素あるいはNR2 (R2 は水素、メチ
ルあるいはメトキシである)をそれそぞれ意味する場合
である。
化合物Iは、以下の置換基を有するものである。すなわ
ちR1 がメチルおよび/あるいはフェノキシ(このフェ
ノキシ自体が3個までのシアノ、ハロゲン、メチル、ト
リフルオロメチル、メトキシで置換されていてもよい)
を持っていてもよいピリミジル、ことにピリミジン−
4,6−ジイルを、Aが酸素を、XがCHあるいはN
を、Yが酸素あるいはNR2 (R2 は水素、メチルある
いはメトキシである)をそれそぞれ意味する場合であ
る。
ましいのは、R1 が2−メチルフェニルもしくは2,5
−ジメチルフェニル、Aがオキシメチレン、XがN、Y
が酸素もしくはNHを意味する場合である。
−シアノフェノキシ)−ピリジニル−4を、Aが酸素
を、XがCHを、Yが酸素をそれぞれ意味する場合の化
合物Iを含有するのが有利である。
点から、以下の式I.A、I.BおよびI.Cがことに
好ましい。
物質IおよびIIを使用するのが好ましいが、必要に応
じて病原真菌類、あるいは昆虫、くも、線虫類のような
他の有害生物に対する有効物質あるいはまた除草剤また
は生長抑制剤有効物質あるいは希釈剤もこれに混和し得
る。
時にもしくは別個に使用される化合物IおよびIIは、
広い範囲にわたる病原真菌類、ことに子のう菌類、担子
菌類に対して秀れた防除効果を示す。これらの一部は、
滲透性効果を有し、従って葉面殺菌剤、土壌殺菌剤とし
ても使用され得る。
例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類、小麦、からす麦、芝、
コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、大麦、大豆、ぶど
う、観葉植物、さとうきび、多くの種子のような多様の
栽培植物に対する多くの真菌類の防除に有効なことであ
る。
特に適している。
iphe graminis;うどん粉病)、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cic
horacearum)及びスフェロテカ・フリギネア
(Sphaerotheca fuliginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosph
aera leucotricha)、ブドウのウンキ
ヌラ・ネカトル(Uncinula necato
r)、穀物類のプッキニア(Puccinia)種、ワ
タ及びシバのリゾクトニア種(Rhizoctoni
a)、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustil
ago)種、リンゴのベンツリア・イネクアリス(Ve
nturia inaeqalis;腐敗病)、穀物類
のヘルミントスポリウム種(Helminthospo
rium)、コムギのセプトリア・ノドルム(Sept
oria nodorum)、イチゴ及びブドウのボト
リチス・キネレア(Botrytis cinere
a;灰色カビ)、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキ
ジコラ(Cercospora arachdicol
a)、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・
ヘルポトリコイデス(Pseudocercospor
ella herpotrichoides)、イネの
ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia o
rizae)ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・イ
ンフェスタンス(Phytophthora infe
stans)、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Pl
asmopara viticola)、果実及び野菜
のアルテルナリア(Alternaria)種、および
フサリウム(Fusarium)及びベルチキルリウム
(Verticillium)種。
(例えば木材保存剤として)、例えばPaecilom
yces variotiiに対して使用される。
時に一緒にもしくは別個に、あるいは相前後して使用さ
れ得るが、別個に使用される場合の順序は防除効果につ
いて原則的に無関係である。
1:1の重量割合、好ましくは5:1から0.2:1、
ことに3:1から0.3:1の重量割合で使用される。
果に対応して1ヘクタール当たり0.01から3kg、
好ましくは0.1から1.5、ことに0.4から1.0
kgの範囲である。この場合の化合物Iの使用量は、1
ヘクタール当たり0.01から0.5kg、好ましくは
0.05から0.5、ことに0.05から1.2kgで
あり、化合物IIのそれは、0.1から1.0kg、好
ましくは0.4から1.0、ことに0.4から0.8k
gである。
合物を0.001から50g、好ましくは0.01から
10、ことに0.01から8kgの量で使用する。
限り、化合物IおよびIIの個別使用もしくは同時使
用、あるいは化合物IおよびIIの混合物としての使用
は、噴霧により、あるいは種子を粉剤でまぶし、植物も
しくは土壌を播種の前または後に、あるいは感染の前ま
たは後に施用される。
物、または化合物IおよびIIは、例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性または
その他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される;いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。適用形は
溶剤および/または担体の添加により製造することがで
きる。慣用の不活性添加物質、たとえば乳化剤または分
散剤の添加により製剤が行われる。
る:芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェニルスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキル
スルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキ
ルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪
アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、
ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂肪族ア
ルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリ
ン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生
成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノー
ル及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イ
ソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフ
ェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アル
キルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシル
アルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−縮合
物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアル
コールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビット
エステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロー
ス。
たはIIまたは化合物IおよびIIの混合物と、固状担
体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造する
ことができる。
状体)は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造することができる。
ば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸
塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、
石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウ
ム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹
脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固
状担体物質がある。
合物IおよびIIの混合物を通常0.01乃至95重量
%、殊に0.1乃至90重量%を含有する。この際有効
物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NM
Rスペクトル、HPLCスペクトルによる)で使用され
る。
いし調剤は、病原真菌類、防護されるべき植物、種子、
土壌、地面、諸材料ないし空間をこれらで処理すること
により施用される。施用は病原真菌類による感染の前も
しくは後に行われ得る。
コルビー(Weeds15、20−22、1967)に
よる以下の式で確認される。
められる効果、Yは有効物質IIの使用量[b]の場合
に認められる効果、Eは使用量[a]の有効物質Iと、
使用量[b]の有効物質IIとの混合物の期待され、認
められる効果をそれぞれ意味する。
から、相乗効果(効果の増加ないし作用の増強)あるい
は競合効果(効果の減退ないし作用の低減)が判断さ
れ、あるいはまた両値の単なる相乗効果にすぎないと判
定される。
の、個々の有効物質の効果に対する改善された生物学的
作用を実証する。
対する作用 小麦(Fruehgold種)の苗葉面を、水性の有効
物質調製剤で処理した。処理された翌日、この被験植物
に赤さび病原菌(Puccinia recondit
a)の胞子をまぶし、この被験植物を20−22℃、相
対湿度90−95%で24時間、次いで20−22℃、
相対湿度65−70%で8日間培養し、この菌のまん延
状態を観察した。評価は視覚的に行われた(感染葉面ま
ん延部分面積割合、%)。
(非処理の場合の感染割合%)]×100 結果を下表に示す。
す。
Claims (10)
- 【請求項1】 (a)以下の式I 【化1】 で表わされ、かつR1 が3個までのシアノ、ハロゲン、
C1 −C4 アルキル、C1 −C2 ハロゲンアルキル、C
1 −C4 アルコキシを持っていてもよいフェニル基、あ
るいはC1 −C3 アルキル基および/あるいはフェノキ
シ基(このフェノキシ基はさらに3個までのシアノ、ハ
ロゲン、C1 −C4 アルキル、C1 −C2ハロゲンアル
キル、C1 −C4 アルコキシで置換されていてもよい)
を持っていてもよいピリミジル基を意味し、Aが酸素あ
るいはオキシメチレン(−OCH2−)を意味し、Xが
CHあるいはNを意味し、Yが酸素あるいはNR2 (R
2 は水素、C1 −C3 アルキル、C1 −C3 アルコキシ
である)を意味する場合の化合物と、 (b)以下の式II 【化2】 で表わされ、かつRがメチル、プロピニル−1、シクロ
プロピルを意味する場合のピリミジン誘導体とを相乗効
果量において含有する殺菌剤混合物。 - 【請求項2】 請求項(1)の式Iにより表わされ、か
つ式中のR1 が2−メチルフェニルもしくは2,5−ジ
メチルフェニルを、Aがオキシメチレンを、XがNを、
Yが酸素もしくはNHをそれぞれ意味する場合の化合物
を含有する、請求項(1)による殺菌剤混合物。 - 【請求項3】 請求項(1)の式Iにより表わされ、か
つ式中のR1 が6−(2−シアノフェノキシ)−ピリミ
ジニル−4を、Aが酸素を、XがCHを、Yが酸素をそ
れぞれ意味する場合の化合物を含有する、請求項(1)
による殺菌剤混合物。 - 【請求項4】 化合物Iの化合物IIに対する重量割合
が、10:1から0.1:1であることを特徴とする、
請求項(1)による殺菌剤混合物。 - 【請求項5】 請求項(1)による化合物IおよびII
により病原真菌類、その生育空間、あるいはこれに対し
て保護されるべき植物、種子、土壌、地域、空間、材料
を処理することを特徴とする有害真菌類の防除方法。 - 【請求項6】 化合物IおよびIIを、同時に合併し
て、もしくは別個に、あるいは相前後して施用すること
を特徴とする、請求項(5)による方法。 - 【請求項7】 病原真菌類、その生育空間あるいはこれ
から保護されるべき植物、種子、土壌、地域、空間もし
くは材料を、請求項(1)における化合物Iの1ヘクタ
ール当たり0.01から0.5kgの量で処理すること
を特徴とする、請求項(5)による方法。 - 【請求項8】 病原真菌類、その生育空間あるいはこれ
から保護されるべき植物、種子、土壌、地域、空間もし
くは材料を、請求項(1)における化合物IIの1ヘク
タール当たり0.1から1.0kgの量で処理すること
を特徴とする、請求項(5)による方法。 - 【請求項9】 請求項(1)による殺菌相乗効果混合物
を調製するために請求項(1)における化合物Iを使用
する方法。 - 【請求項10】 請求項(1)による殺菌相乗効果混合
物を調製するために請求項(1)における化合物IIを
使用する方法。
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|---|---|---|---|
| DE4330970 | 1993-09-13 | ||
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