JPH07179310A - 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 - Google Patents
殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法Info
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- JPH07179310A JPH07179310A JP6227947A JP22794794A JPH07179310A JP H07179310 A JPH07179310 A JP H07179310A JP 6227947 A JP6227947 A JP 6227947A JP 22794794 A JP22794794 A JP 22794794A JP H07179310 A JPH07179310 A JP H07179310A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 各公知化合物を単独で使用する場合、その殺
菌有効量が比較的大量であり、かつ防除効果の認められ
る対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、改善された有
害菌類防除効果を有する殺菌剤混合物をもたらす。 【構成】 （ａ）式Ｉのオキシムエーテルカルボン酸ア
ミドと、（ｂ）式II等のフタルイミド誘導体を、殺菌相
乗効果量において含有する殺菌剤混合物。
菌有効量が比較的大量であり、かつ防除効果の認められ
る対象範囲が比較的狭い点にかんがみて、改善された有
害菌類防除効果を有する殺菌剤混合物をもたらす。 【構成】 （ａ）式Ｉのオキシムエーテルカルボン酸ア
ミドと、（ｂ）式II等のフタルイミド誘導体を、殺菌相
乗効果量において含有する殺菌剤混合物。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、（ａ）以下の式Ｉ
【０００２】
【化３】 で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、
（ｂ）以下の式ＩＩもしくはＩＩＩ
（ｂ）以下の式ＩＩもしくはＩＩＩ
【０００３】
【化４】 で表されるフタルイミド誘導体のいずれかを、殺菌相乗
効果量において含有することを特徴とする、殺菌剤混合
物に関するものである。
効果量において含有することを特徴とする、殺菌剤混合
物に関するものである。
【０００４】本発明は、さらに化合物ＩおよびＩＩの混
合物、ないし化合物ＩおよびＩＩＩの混合物で有害菌類
を防除する方法、この混合物を調製するために化合物Ｉ
と、化合物ＩＩないしＩＩＩを使用する方法に関する。
合物、ないし化合物ＩおよびＩＩＩの混合物で有害菌類
を防除する方法、この混合物を調製するために化合物Ｉ
と、化合物ＩＩないしＩＩＩを使用する方法に関する。
【０００５】
【従来技術】式Ｉの化合物、その製造方法およびその有
害菌類防除効果は、文献公知である（ヨーロッパ特願公
開４７７６３１号公報）。同様にしてフタルアミド誘導
体ＩＩおよびＩＩＩ（米国特許２５５３７７０号、２５
５３７７１号、２５５３７７６号明細書参照）、その製
造方法およびこれら化合物の有害菌類防除効果も公知で
ある。
害菌類防除効果は、文献公知である（ヨーロッパ特願公
開４７７６３１号公報）。同様にしてフタルアミド誘導
体ＩＩおよびＩＩＩ（米国特許２５５３７７０号、２５
５３７７１号、２５５３７７６号明細書参照）、その製
造方法およびこれら化合物の有害菌類防除効果も公知で
ある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述した各公知化合物
を単独で使用する場合、その殺菌有効量が比較的大量で
あり、かつ防除効果の認められる対象範囲が比較的狭い
点にかんがみて、これを改善することが、この分野の技
術的課題である。
を単独で使用する場合、その殺菌有効量が比較的大量で
あり、かつ防除効果の認められる対象範囲が比較的狭い
点にかんがみて、これを改善することが、この分野の技
術的課題である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】しかるに上述した技術的
課題は、（ａ）以下の式Ｉ
課題は、（ａ）以下の式Ｉ
【０００８】
【化５】 で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、
（ｂ）以下の式ＩＩもしくはＩＩＩ
（ｂ）以下の式ＩＩもしくはＩＩＩ
【０００９】
【化６】 で表されるフタルイミド誘導体のいずれかを、殺菌相乗
効果量において含有することを特徴とする、殺菌剤混合
物（相乗効果混合物）により解決されることが、本発明
者らにより見出された。さらに上記課題は、化合物Ｉと
化合物ＩＩもしくはＩＩＩを、同時に、一緒にもしくは
別個に、あるいは相前後して使用することにより、それ
ぞれを単独に使用するよりも有害菌類に対して秀れた防
除効果を示すことが、本発明者らにより見出された。
効果量において含有することを特徴とする、殺菌剤混合
物（相乗効果混合物）により解決されることが、本発明
者らにより見出された。さらに上記課題は、化合物Ｉと
化合物ＩＩもしくはＩＩＩを、同時に、一緒にもしくは
別個に、あるいは相前後して使用することにより、それ
ぞれを単独に使用するよりも有害菌類に対して秀れた防
除効果を示すことが、本発明者らにより見出された。
【００１０】この無機酸としては、弗化水素酸、臭化水
素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられ
る。
素酸、塩酸、沃化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸が挙げられ
る。
【００１１】また有機酸としては、蟻酸、炭酸、アルカ
ン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸、プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン
酸、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オ
キサル酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数１から２０
の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸）、
アリールスルホン酸、もしくはジスルホン酸（１個もし
くは２個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルの
ような芳香族化合物）、アルキルホスホン酸（炭素原子
数１から２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホ
スホン酸）、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン
酸（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニ
ル、ナフチルのような芳香族化合物）が挙げられる。な
お上記アルキルないしアリールはさらに置換基を持って
いてもよい。例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル
酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、
２−アセトオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン
酸などである。
ン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸、プロピオン酸、さらにグルコール酸、チオシアン
酸、乳酸、こはく酸、くえん酸、安息香酸、桂皮酸、オ
キサル酸、アルキルスルホン酸（炭素原子数１から２０
の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するスルホン酸）、
アリールスルホン酸、もしくはジスルホン酸（１個もし
くは２個のスルホン酸基を有するフェニル、ナフチルの
ような芳香族化合物）、アルキルホスホン酸（炭素原子
数１から２０の直鎖もしくは分岐アルキル基を有するホ
スホン酸）、アリールホスホン酸、もしくはジホスホン
酸（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニ
ル、ナフチルのような芳香族化合物）が挙げられる。な
お上記アルキルないしアリールはさらに置換基を持って
いてもよい。例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル
酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、
２−アセトオキシ安息香酸、ドデシルベンゼンスルホン
酸などである。
【００１２】金属イオンとしては、ことに第２主族元
素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第３、
第４主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、
第１から第８亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられ
る。ことに好ましいのは、第４周期亜族金属元素イオン
である。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子
価を持ち得る。
素、ことにカルシウム、マグネシウムのイオン、第３、
第４主族元素、ことにアルミニウム、錫、鉛のイオン、
第１から第８亜族元素、ことにクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、銅、亜鉛のイオンなどが挙げられ
る。ことに好ましいのは、第４周期亜族金属元素イオン
である。この場合、金属はそれぞれの相違する固有原子
価を持ち得る。
【００１３】化合物ＩおよびＩＩもしくはＩＩＩの混合
物を使用することにより、あるいは化合物ＩとＩＩもし
くはＩＩＩとを同時に、一緒にもしくは別個に、あるい
は相前後して使用することにより、広範囲の植物病原菌
類に対して、ことに子のう菌類、担子菌類に対して秀れ
た防除効果を示し得る。これらは部分的に滲透効果を示
すので、葉面殺菌剤、土壌殺菌剤として使用し得る。
物を使用することにより、あるいは化合物ＩとＩＩもし
くはＩＩＩとを同時に、一緒にもしくは別個に、あるい
は相前後して使用することにより、広範囲の植物病原菌
類に対して、ことに子のう菌類、担子菌類に対して秀れ
た防除効果を示し得る。これらは部分的に滲透効果を示
すので、葉面殺菌剤、土壌殺菌剤として使用し得る。
【００１４】特に重要な点は、多様な栽培植物、例えば
綿花、野菜（例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類）、大麦、
牧草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、
ライ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうきび、
多種類の種子に対する多数の病原菌類を防除し得る効果
が認められることである。
綿花、野菜（例えば瓜類、豆類、かぼちゃ類）、大麦、
牧草、からす麦、コーヒー、とうもろこし、果樹、稲、
ライ麦、大豆、ぶどう、小麦、観賞植物、さとうきび、
多種類の種子に対する多数の病原菌類を防除し得る効果
が認められることである。
【００１５】新規の化合物は次のような植物病の防除に
特に適している。
特に適している。
【００１６】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクト
ニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウ
キビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベ
ンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム
種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセ
プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキン
マメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギ
のシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテ
ルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびフサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。
ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科の
エリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈ
ａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキ
ニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクト
ニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウ
キビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベ
ンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅ
ｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム
種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセ
プトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキン
マメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギ
のシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテ
ルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、およびフサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。
【００１７】本発明殺菌剤は諸材料、例えば木材を、例
えばＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉから
防護するためにも使用され得る。
えばＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉから
防護するためにも使用され得る。
【００１８】本発明は殺菌剤混合物として使用するのみ
でなく、上述したように化合物ＩとＩＩあるいは化合物
ＩとＩＩＩを、同時に、一緒にもしくは別個に、あるい
は相前後して施用する方法をもその対象とするものであ
って、同様に相乗効果が認められる。なお個別的に使用
する際、その順序は原則的に殺菌効果に影響しない。
でなく、上述したように化合物ＩとＩＩあるいは化合物
ＩとＩＩＩを、同時に、一緒にもしくは別個に、あるい
は相前後して施用する方法をもその対象とするものであ
って、同様に相乗効果が認められる。なお個別的に使用
する際、その順序は原則的に殺菌効果に影響しない。
【００１９】化合物ＩとＩＩ、もしくは化合物ＩとＩＩ
Ｉは、一般的に１：１から１：１０００、好ましくは
１：１から１：５００、ことに１：３から１：３００
（Ｉ：ＩＩもしくはＩ：ＩＩＩ）の重量割合で使用され
る。
Ｉは、一般的に１：１から１：１０００、好ましくは
１：１から１：５００、ことに１：３から１：３００
（Ｉ：ＩＩもしくはＩ：ＩＩＩ）の重量割合で使用され
る。
【００２０】本発明による殺菌混合物の使用量は、目的
とされる殺菌効果に対応して、１ヘクタール当たり、
０．０２から５ｋｇ、好ましくは０．０５から３．５ｋ
ｇ、ことに０．１から３．５ｋｇである。この場合の化
合物Ｉの使用量は、１ヘクタール当たり０．００５から
０．５ｋｇ、好ましくは０．０１から０．５ｋｇ、こと
に０．０１から０．３ｋｇ、化合物ＩＩもしくはＩＩＩ
の使用量は、１ヘクタール当たり０．１から５ｋｇ、こ
とに０．１から３．５ｋｇである。
とされる殺菌効果に対応して、１ヘクタール当たり、
０．０２から５ｋｇ、好ましくは０．０５から３．５ｋ
ｇ、ことに０．１から３．５ｋｇである。この場合の化
合物Ｉの使用量は、１ヘクタール当たり０．００５から
０．５ｋｇ、好ましくは０．０１から０．５ｋｇ、こと
に０．０１から０．３ｋｇ、化合物ＩＩもしくはＩＩＩ
の使用量は、１ヘクタール当たり０．１から５ｋｇ、こ
とに０．１から３．５ｋｇである。
【００２１】種子消毒の場合、種子１ｋｇ当たり、殺菌
剤混合物を０．００１から５０ｋｇ、好ましくは０．０
１から１０ｋｇ、ことに０．０１から５ｋｇ使用する。
剤混合物を０．００１から５０ｋｇ、好ましくは０．０
１から１０ｋｇ、ことに０．０１から５ｋｇ使用する。
【００２２】植物病原菌防除処理は、化合物ＩとＩＩも
しくは化合物ＩとＩＩＩの混合物を、あるいは化合物Ｉ
とＩＩ、もしくは化合物ＩとＩＩＩと同時に、一緒にも
しくは別個に、あるいは相前後して、種子、植物あるい
は土壌に対して噴霧しあるいは散布して行われる。施用
時機は、播種の前後、苗まで生長する前後のいずれでも
よい。さらに有害菌類感染の前でも後でもよい。
しくは化合物ＩとＩＩＩの混合物を、あるいは化合物Ｉ
とＩＩ、もしくは化合物ＩとＩＩＩと同時に、一緒にも
しくは別個に、あるいは相前後して、種子、植物あるい
は土壌に対して噴霧しあるいは散布して行われる。施用
時機は、播種の前後、苗まで生長する前後のいずれでも
よい。さらに有害菌類感染の前でも後でもよい。
【００２３】本発明による、殺菌相乗効果を有する化合
物ＩおよびＩＩの混合物、ないし化合物ＩおよびＩＩの
混合物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁
液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液、分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。
物ＩおよびＩＩの混合物、ないし化合物ＩおよびＩＩの
混合物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁
液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液、分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布
法又は注入法によって適用することができる。適用形式
は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場
合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。
【００２４】適用形は溶剤および／または担体の添加な
どによる公知方法により製造することができる。慣用の
不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加に
より製剤が行われる。
どによる公知方法により製造することができる。慣用の
不活性添加物質、たとえば乳化剤または分散剤の添加に
より製剤が行われる。
【００２５】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、ア
ルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、
脂肪族アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂
肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ース。
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、ア
ルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、
脂肪族アルコールスルフェートのアルカリ塩及びアルカ
リ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノ
ール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、脂
肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナ
フタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフ
ェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオ
キシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシ
ル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノ
ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、
アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
ットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ース。
【００２６】粉末、散布剤及び振りかけ剤は、化合物Ｉ
またはＩＩ、化合物ＩまたはＩＩＩ、化合物ＩおよびＩ
Ｉの混合物、または化合物ＩおよびＩＩＩの混合物を固
状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより
製造することができる。
またはＩＩ、化合物ＩまたはＩＩＩ、化合物ＩおよびＩ
Ｉの混合物、または化合物ＩおよびＩＩＩの混合物を固
状担体物質と共に混合、または共に磨砕することにより
製造することができる。
【００２７】粒状体（例えば被覆−、含浸−及び均質粒
状体）は、有効物質どうしの結合または有効物質を固状
担体物質に結合することにより製造することができる。
状体）は、有効物質どうしの結合または有効物質を固状
担体物質に結合することにより製造することができる。
【００２８】充填材または固状担体物質としては、例え
ば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸
塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、
石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウ
ム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹
脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他
の固状担体物質がある。
ば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸
塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、
石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウ
ム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹
脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、
硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他
の固状担体物質がある。
【００２９】製剤形は、化合物ＩまたはＩＩ、化合物Ｉ
またはＩＩＩ、化合物ＩおよびＩＩの混合物、または化
合物ＩおよびＩＩＩの混合物を通常０．１乃至９５重量
％、殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭ
Ｒスペクトル、ＨＰＬＣスペクトルによる）で使用され
る。
またはＩＩＩ、化合物ＩおよびＩＩの混合物、または化
合物ＩおよびＩＩＩの混合物を通常０．１乃至９５重量
％、殊に０．５乃至９０重量％を含有する。この際有効
物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭ
Ｒスペクトル、ＨＰＬＣスペクトルによる）で使用され
る。
【００３０】有害菌類に対する本発明による混合物の相
乗効果の例 本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以
下の実験により示す。有効物質を個別にまたは共に、シ
クロヘキサノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商
標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、エト
キシル化アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用お
よび分散作用を有する湿潤剤）２０重量％、およびＥｍ
ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登録商
標、エトキシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化
剤）１０重量％から成る混合物中の濃度２０％のエマル
ジョンとして処理し、所望の濃度に水で希釈した。
乗効果の例 本発明による化合物、またはその混合物の殺菌効果を以
下の実験により示す。有効物質を個別にまたは共に、シ
クロヘキサノン７０重量％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商
標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ：登録商標、ＡＰ６、エト
キシル化アルキルフェノールの基剤に対して乳化作用お
よび分散作用を有する湿潤剤）２０重量％、およびＥｍ
ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ：登録商
標、エトキシル化脂肪族アルコールの基剤に対する乳化
剤）１０重量％から成る混合物中の濃度２０％のエマル
ジョンとして処理し、所望の濃度に水で希釈した。
【００３１】被害を受けた葉面に有効物質を施し、その
効果を％で評価した。この％による値を効果として換算
した。有効物質の混合物により、予期される効果をＳ．
Ｒ．コルビー（Ｗｅｅｄｓ、１５、２０−２２、（１９
６７））による以下の式で算出し、実際に観察された効
果と対比した。
効果を％で評価した。この％による値を効果として換算
した。有効物質の混合物により、予期される効果をＳ．
Ｒ．コルビー（Ｗｅｅｄｓ、１５、２０−２２、（１９
６７））による以下の式で算出し、実際に観察された効
果と対比した。
【００３２】Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ 符号の定義は以下の通りである。
【００３３】Ｅは濃度［ａ］および［ｂ］の有効物質Ａ
およびＢの混合物の使用により期待され認められる、未
処理対照に対比した効果（％）、ｘは有効物質Ａの濃度
［ａ］での使用により認められる、未処理対照に対比し
た効果（％）、ｙは有効物質Ｂの濃度［ｂ］での使用に
より認められる、未処理対照に対比した効果（％）をそ
れぞれ意味する。
およびＢの混合物の使用により期待され認められる、未
処理対照に対比した効果（％）、ｘは有効物質Ａの濃度
［ａ］での使用により認められる、未処理対照に対比し
た効果（％）、ｙは有効物質Ｂの濃度［ｂ］での使用に
より認められる、未処理対照に対比した効果（％）をそ
れぞれ意味する。
【００３４】効果０は処理された植物が未処理の植物と
同様の被害を受けたことを示し、効果１００は処理され
た植物が全く被害を受けなかったことを示す。
同様の被害を受けたことを示し、効果１００は処理され
た植物が全く被害を受けなかったことを示す。
【００３５】灰色かび、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ
ｅａに対する作用 ４−５枚の葉を有するトウガラシ（Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅ
ｒ Ｉｄｅａｌ Ｅｌｉｔｅ種）に、有効物質調整物
を、水滴が滴る程度に噴霧した。これが乾燥した後、菌
類のＢｏｔｒｙｔｉｃ ｃｉｎｅｒｅａの膨潤させた分
生子を噴霧し、２２−２４℃、高湿度で５日間貯蔵し
た。これを目視にて評価した。
ｅａに対する作用 ４−５枚の葉を有するトウガラシ（Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅ
ｒ Ｉｄｅａｌ Ｅｌｉｔｅ種）に、有効物質調整物
を、水滴が滴る程度に噴霧した。これが乾燥した後、菌
類のＢｏｔｒｙｔｉｃ ｃｉｎｅｒｅａの膨潤させた分
生子を噴霧し、２２−２４℃、高湿度で５日間貯蔵し
た。これを目視にて評価した。
【００３６】
【表１】 実験結果から、混合比（１：１）の場合の効果は、コル
ビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ることが
わかった。
ビーの式によりあらかじめ算定した効果を上回ることが
わかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ、67434、ノイシュタット、エルレ ンヴェーク、13 (72)発明者 ラインホルト、ザウァ ドイツ、67459、ベール−イゲルハイム、 ケーニヒスベルガー、シュトラーセ、９ (72)発明者 クラウス、シェルベルガー ドイツ、67161、ゲンハイム、トラミナー ヴェーク、２ (72)発明者 マンフレート、ハムペル ドイツ、67435、ノイシュタット、イム、 ビーンガルテン、15
Claims (11)
- 【請求項１】 （ａ）以下の式Ｉ 【化１】 で表されるオキシムエーテルカルボン酸アミドと、 （ｂ）以下の式ＩＩもしくはＩＩＩ 【化２】 で表されるフタルイミド誘導体のいずれかを、殺菌相乗
効果量において含有することを特徴とする、殺菌剤混合
物。 - 【請求項２】 請求項（１）における式Ｉのオキシムエ
ーテルカルボン酸アミドと、式ＩＩのフタルイミド誘導
体を含有する、請求項（１）による殺菌剤混合物。 - 【請求項３】 請求項（１）における式Ｉのオキシムエ
ーテルカルボン酸アミドと、式ＩＩＩのフタルイミド誘
導体を含有する、請求項（１）による殺菌剤混合物。 - 【請求項４】 化合物Ｉの化合物ＩＩもしくはＩＩＩに
対する重量割合が、１：１から１：１０００であること
を特徴とする、請求項（１）による殺菌剤混合物。 - 【請求項５】 有害菌類、その生育空間、有害菌類から
保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料
を、請求項（１）における化合物Ｉと、化合物ＩＩもし
くはＩＩＩとによって処理することを特徴とする有害菌
類の防除方法。 - 【請求項６】 請求項（１）における化合物Ｉと、化合
物ＩＩもしくはＩＩＩとを同時に、一緒にもしくは別個
に、あるいは相前後して施用することを特徴とする、請
求項（５）による方法。 - 【請求項７】 有害菌類、その生育空間、有害菌類から
保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料
を、１ヘクタール当たり０．００５から０．５ｋｇの、
請求項（１）における化合物Ｉで処理することを特徴と
する、請求項（５）による方法。 - 【請求項８】 有害菌類、その生育空間、有害菌類から
保護されるべき植物、種子、土壌、地面、空間、諸材料
を、１ヘクタール当たり０．１から５ｋｇの、請求項
（１）における化合物ＩＩもしくはＩＩＩで処理するこ
とを特徴とする、請求項（５）による方法。 - 【請求項９】 請求項（１）による殺菌剤相乗効果混合
物を調製するために、請求項（１）による化合物Ｉを使
用する方法。 - 【請求項１０】 請求項（１）による殺菌剤相乗効果混
合物を調製するために、請求項（１）による化合物ＩＩ
を使用する方法。 - 【請求項１１】 請求項（１）による殺菌剤相乗効果混
合物を調製するために、請求項（１）による化合物ＩＩ
Ｉを使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4332577 | 1993-09-24 | ||
| DE4332577.7 | 1993-09-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179310A true JPH07179310A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=6498548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6227947A Pending JPH07179310A (ja) | 1993-09-24 | 1994-09-22 | 殺菌剤混合物および有害菌類の防除方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5500441A (ja) |
| EP (1) | EP0645088B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07179310A (ja) |
| KR (1) | KR950007661A (ja) |
| CN (1) | CN1105514A (ja) |
| AT (1) | ATE136730T1 (ja) |
| CA (1) | CA2132698A1 (ja) |
| DE (1) | DE59400212D1 (ja) |
| DK (1) | DK0645088T3 (ja) |
| ES (1) | ES2085813T3 (ja) |
| GR (1) | GR3019953T3 (ja) |
| TW (1) | TW297751B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023533554A (ja) * | 2020-07-08 | 2023-08-03 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 殺菌・殺カビ性混合物 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6518304B1 (en) | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
| DE4421041A1 (de) * | 1994-06-17 | 1995-12-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| EP0844822B1 (de) * | 1995-08-17 | 1999-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem n-trichlormethylthiophthalimid |
| IL126233A (en) * | 1996-04-26 | 2000-12-06 | Basf Ag | Synergistic fungicidal mixtures |
| EP1628534A1 (de) * | 2003-05-22 | 2006-03-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT214705B (de) * | 1948-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| US2553771A (en) * | 1948-09-23 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Method of preparing n-trichloromethylthioimides |
| IT1141486B (it) * | 1980-04-22 | 1986-10-01 | Montedison Spa | Composizione fungicide |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| ATE145891T1 (de) * | 1989-05-17 | 1996-12-15 | Shionogi & Co | Verfahren zur herstellung von alkoxyiminoacetamid-derivaten und ein zwischenproduckt dafür |
| DE4030038A1 (de) * | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
-
1994
- 1994-09-15 DE DE59400212T patent/DE59400212D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-15 AT AT94114506T patent/ATE136730T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-09-15 EP EP94114506A patent/EP0645088B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-15 DK DK94114506.2T patent/DK0645088T3/da active
- 1994-09-15 ES ES94114506T patent/ES2085813T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-22 CA CA002132698A patent/CA2132698A1/en not_active Abandoned
- 1994-09-22 JP JP6227947A patent/JPH07179310A/ja active Pending
- 1994-09-23 US US08/311,190 patent/US5500441A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-23 TW TW083108812A patent/TW297751B/zh active
- 1994-09-24 CN CN94117875A patent/CN1105514A/zh active Pending
- 1994-09-24 KR KR1019940024065A patent/KR950007661A/ko not_active Abandoned
-
1996
- 1996-05-17 GR GR960401320T patent/GR3019953T3/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023533554A (ja) * | 2020-07-08 | 2023-08-03 | アダマ・マクテシム・リミテッド | 殺菌・殺カビ性混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0645088T3 (da) | 1996-05-13 |
| EP0645088B1 (de) | 1996-04-17 |
| TW297751B (ja) | 1997-02-11 |
| EP0645088A1 (de) | 1995-03-29 |
| DE59400212D1 (de) | 1996-05-23 |
| KR950007661A (ko) | 1995-04-15 |
| US5500441A (en) | 1996-03-19 |
| ATE136730T1 (de) | 1996-05-15 |
| ES2085813T3 (es) | 1996-06-01 |
| GR3019953T3 (en) | 1996-08-31 |
| CA2132698A1 (en) | 1995-03-25 |
| CN1105514A (zh) | 1995-07-26 |
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|---|---|---|---|
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