JPH07165672A - 非光学活性低分子化合物 - Google Patents
非光学活性低分子化合物Info
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- JPH07165672A JPH07165672A JP5340358A JP34035893A JPH07165672A JP H07165672 A JPH07165672 A JP H07165672A JP 5340358 A JP5340358 A JP 5340358A JP 34035893 A JP34035893 A JP 34035893A JP H07165672 A JPH07165672 A JP H07165672A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 強誘電性液晶組成物を調製する際に、液晶組
成物の電界応答性を向上させるために組成物中に添加し
ても相分離が起こりにくく、結晶化温度が低い新規な非
光学活性低分子化合物を提供する。 【構成】 下記一般式で表わされる非光学活性低分子化
合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は 【化２】 を表わし、芳香族環の水素原子はフッ素原子で置き換え
られていてもよく、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性
なアルキル基、ｌは２〜２０の整数、ｍは２〜２０の整
数、ｎは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又は
ＯＣＯを表わす。）
成物の電界応答性を向上させるために組成物中に添加し
ても相分離が起こりにくく、結晶化温度が低い新規な非
光学活性低分子化合物を提供する。 【構成】 下記一般式で表わされる非光学活性低分子化
合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は 【化２】 を表わし、芳香族環の水素原子はフッ素原子で置き換え
られていてもよく、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性
なアルキル基、ｌは２〜２０の整数、ｍは２〜２０の整
数、ｎは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又は
ＯＣＯを表わす。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オプトエレクトロニク
ス分野の液晶用材料として好適に用いられる非光学活性
低分子化合物に関する。
ス分野の液晶用材料として好適に用いられる非光学活性
低分子化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】強誘電性高分子液晶は低分子の強誘電性
液晶と比較して応答速度が遅いという問題点がある。強
誘電性高分子液晶の電界応答性を向上させるために、高
分子液晶化合物に低分子液晶化合物を添加する方法がい
くつか提案されている（特開昭６３−２８４２９１号公
報、特開昭６３−２８９０９０号公報等）。しかしなが
ら、一般に低分子液晶化合物と高分子液晶化合物は相溶
性が悪く、組成物中に２０重量％以上の低分子液晶化合
物を添加すると相分離が引き起こされる場合がしばしば
である。
液晶と比較して応答速度が遅いという問題点がある。強
誘電性高分子液晶の電界応答性を向上させるために、高
分子液晶化合物に低分子液晶化合物を添加する方法がい
くつか提案されている（特開昭６３−２８４２９１号公
報、特開昭６３−２８９０９０号公報等）。しかしなが
ら、一般に低分子液晶化合物と高分子液晶化合物は相溶
性が悪く、組成物中に２０重量％以上の低分子液晶化合
物を添加すると相分離が引き起こされる場合がしばしば
である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は強誘電性液晶
組成物を調製する際に、液晶組成物の電界応答性を向上
させるために組成物中に添加しても相分離が起こりにく
く、結晶化温度が低い新規な非光学活性低分子化合物を
提供することを目的とする。
組成物を調製する際に、液晶組成物の電界応答性を向上
させるために組成物中に添加しても相分離が起こりにく
く、結晶化温度が低い新規な非光学活性低分子化合物を
提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、分子末端に特定
な分岐状のアルキル基を有し、更に、その分岐中心炭素
と骨格部との間に、ＣＯＯ及びＯといったヘテロ原子か
らなる官能基を二つ導入した非光学活性低分子化合物が
結晶化温度が低く、高分子液晶化合物に添加しても相分
離が起こりにくいことを見出し、これらの知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
解決するために鋭意研究を行った結果、分子末端に特定
な分岐状のアルキル基を有し、更に、その分岐中心炭素
と骨格部との間に、ＣＯＯ及びＯといったヘテロ原子か
らなる官能基を二つ導入した非光学活性低分子化合物が
結晶化温度が低く、高分子液晶化合物に添加しても相分
離が起こりにくいことを見出し、これらの知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は下記一般式で表わされ
る非光学活性低分子化合物を提供するものである。
る非光学活性低分子化合物を提供するものである。
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1は
【０００７】
【化４】 を表わし、芳香族環の水素原子はフッ素原子で置き換え
られていてもよく、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性
なアルキル基、ｌは２〜２０の整数、ｍは２〜２０の整
数、ｎは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又は
ＯＣＯを表わす。） 上記一般式中、Ｒ2として好ましいものは炭素数４〜１
２、特に好ましくは炭素数６〜１０のアルキル基であ
る。ｌ、ｍは好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜
４の整数であり、ｎは好ましくは４〜１２の整数、特に
好ましくは６〜１０の整数である。
られていてもよく、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性
なアルキル基、ｌは２〜２０の整数、ｍは２〜２０の整
数、ｎは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又は
ＯＣＯを表わす。） 上記一般式中、Ｒ2として好ましいものは炭素数４〜１
２、特に好ましくは炭素数６〜１０のアルキル基であ
る。ｌ、ｍは好ましくは２〜１０、特に好ましくは２〜
４の整数であり、ｎは好ましくは４〜１２の整数、特に
好ましくは６〜１０の整数である。
【０００８】本発明の新規非光学活性低分子化合物は、
液晶組成物を調製する際に強誘電性高分子液晶化合物に
添加しても相分離を起こしにくく、安定な液晶組成物が
得られる。
液晶組成物を調製する際に強誘電性高分子液晶化合物に
添加しても相分離を起こしにくく、安定な液晶組成物が
得られる。
【０００９】本発明の非光学活性低分子化合物の具体例
としては、例えば次のような化合物を挙げることができ
る。
としては、例えば次のような化合物を挙げることができ
る。
【００１０】
【化５】 本発明の非光学活性低分子化合物は、強誘電性高分子液
晶化合物に対して相溶性が良いので、強誘電性高分子液
晶化合物に添加して液晶組成物とする際に、組成物全体
に対して１〜９９重量％という広範な割合で添加するこ
とができる。液晶組成物の自発分極、チルト角、応答速
度を考慮すると、組成物中の添加割合を１０〜５０重量
％とすることが好ましい。分子量分布等、強誘電性高分
子液晶化合物の特性にもよるが、添加割合が１０重量％
より少ないと、自発分極が大きくなり過ぎたり、応答速
度が遅くなったりすることがある。添加割合が５０重量
％より多いとパネル化した際の強度が十分ではなくなる
ことがある。
晶化合物に対して相溶性が良いので、強誘電性高分子液
晶化合物に添加して液晶組成物とする際に、組成物全体
に対して１〜９９重量％という広範な割合で添加するこ
とができる。液晶組成物の自発分極、チルト角、応答速
度を考慮すると、組成物中の添加割合を１０〜５０重量
％とすることが好ましい。分子量分布等、強誘電性高分
子液晶化合物の特性にもよるが、添加割合が１０重量％
より少ないと、自発分極が大きくなり過ぎたり、応答速
度が遅くなったりすることがある。添加割合が５０重量
％より多いとパネル化した際の強度が十分ではなくなる
ことがある。
【００１１】強誘電性高分子液晶化合物に本発明の低分
子化合物を添加する方法としては、ジクロロメタン、ト
ルエン等の溶媒に、本発明の低分子化合物と強誘電性高
分子液晶化合物とを溶解し、均一溶液を調製し、その後
溶媒を留去して液晶組成物を得る方法が好適に採用され
る。
子化合物を添加する方法としては、ジクロロメタン、ト
ルエン等の溶媒に、本発明の低分子化合物と強誘電性高
分子液晶化合物とを溶解し、均一溶液を調製し、その後
溶媒を留去して液晶組成物を得る方法が好適に採用され
る。
【００１２】このようにして調製した液晶組成物を２枚
のパターン電極付基板に挟持し、基板間隔を液晶組成物
のらせんピッチより十分小さくすることにより、クラー
ク・ラガバル型素子を作製することができる。
のパターン電極付基板に挟持し、基板間隔を液晶組成物
のらせんピッチより十分小さくすることにより、クラー
ク・ラガバル型素子を作製することができる。
【００１３】基板としてはガラス基板、あるいはポリエ
ーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）等のプラスチック基板などが用いられ、電
極形成が可能なものであれば特に制限されない。電極と
してはＩＴＯ等の酸化物、あるいはアルミニウム等の金
属が用いられる。
ーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエチレンテレフタレー
ト（ＰＥＴ）等のプラスチック基板などが用いられ、電
極形成が可能なものであれば特に制限されない。電極と
してはＩＴＯ等の酸化物、あるいはアルミニウム等の金
属が用いられる。
【００１４】液晶組成物の配向は、ラビング法、シアリ
ング法、あるいは電界印加によって行うことができる。
ング法、あるいは電界印加によって行うことができる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 化合物（１）の合成 下記に示す反応によって、化合物（１）を合成した。
【００１７】
【化６】 ジエチルアセチックアシッド０．４６４ｇとテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド５水和物０．７２４ｇを
透明な液体になるまで室温で攪拌した後、ＤＭＦ４ｍｌ
を加えた。これに化合物（１４）１．００８ｇのＤＭＦ
４０ｍｌ溶液を加え、４０℃で１２時間反応させた。反
応終了後、反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロ
メタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）
で乾燥した後、濾過を行い、濾液から減圧で溶媒を留去
した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル充
填、１０％酢酸エチル／ｎ−ヘキサン展開）により精製
することで目的とする化合物（１）を０．７５８ｇ得た
（収率７０．５％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．５６（ｓ，２Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、
６．９６（ｄ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ）、４．０
２（ｔ，２Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、２．２０
（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．１７（ｍ，３２Ｈ）、
０．８８（ｍ，９Ｈ）
ルアンモニウムヒドロキサイド５水和物０．７２４ｇを
透明な液体になるまで室温で攪拌した後、ＤＭＦ４ｍｌ
を加えた。これに化合物（１４）１．００８ｇのＤＭＦ
４０ｍｌ溶液を加え、４０℃で１２時間反応させた。反
応終了後、反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロ
メタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）
で乾燥した後、濾過を行い、濾液から減圧で溶媒を留去
した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル充
填、１０％酢酸エチル／ｎ−ヘキサン展開）により精製
することで目的とする化合物（１）を０．７５８ｇ得た
（収率７０．５％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．５６（ｓ，２Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、
６．９６（ｄ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ）、４．０
２（ｔ，２Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、２．２０
（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．１７（ｍ，３２Ｈ）、
０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００１８】ＦＤ−ＭＳによる測定値は５３８であった
（計算値：Ｃ 34Ｈ54Ｎ2Ｏ3＝５３８．９０）。
（計算値：Ｃ 34Ｈ54Ｎ2Ｏ3＝５３８．９０）。
【００１９】また、偏光顕微鏡観察による化合物（１）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。 （Ｉｓｏ：等方相、ＳA：スメクチックＡ相、ＳC：スメ
クチックＣ相、Ｃｒｙｓｔ．：結晶相）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。 （Ｉｓｏ：等方相、ＳA：スメクチックＡ相、ＳC：スメ
クチックＣ相、Ｃｒｙｓｔ．：結晶相）
【００２０】実施例２ 化合物（２）の合成 下記に示す反応によって、化合物（２）を合成した。
【００２１】
【化７】 ジエチルアセチックアシッドの代りに（±）−２−エチ
ルヘキサノイックアシッドを、化合物（１４）の代りに
化合物（１５）を用い、実施例１と同様な操作を行うこ
とにより、化合物（１５）０．５４９ｇから目的とする
化合物（２）を０．２３２ｇ得た（収率３７．４％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の
分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．１２（ｍ，４
Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、
４．３３（ｔ，２Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．０
５（ｔ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、１．８９〜
１．１９（ｍ，２４Ｈ）、０．９０（ｍ，９Ｈ）
ルヘキサノイックアシッドを、化合物（１４）の代りに
化合物（１５）を用い、実施例１と同様な操作を行うこ
とにより、化合物（１５）０．５４９ｇから目的とする
化合物（２）を０．２３２ｇ得た（収率３７．４％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の
分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．１２（ｍ，４
Ｈ）、７．２８（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、
４．３３（ｔ，２Ｈ）、４．１０（ｔ，２Ｈ）、４．０
５（ｔ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、１．８９〜
１．１９（ｍ，２４Ｈ）、０．９０（ｍ，９Ｈ）
【００２２】ＦＤ−ＭＳによる測定値は５６８であった
（計算値：Ｃ 34Ｈ48Ｏ7＝５６８．８２）。
（計算値：Ｃ 34Ｈ48Ｏ7＝５６８．８２）。
【００２３】また、偏光顕微鏡観察による化合物（２）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００２４】実施例３ 化合物（３）の合成 下記に示す反応によって、化合物（３）を合成した。
【００２５】
【化８】 ジエチルアセチックアシッドの代りに（±）−２−エチ
ルヘキサノイックアシッドを用い、実施例１と同様な操
作を行うことにより、化合物（１４）１．００８ｇから
目的とする化合物（３）を０．６１３ｇ得た（収率５
４．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／
ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．
５６（ｓ，２Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、６．９７
（ｄ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ）、４．０２（ｔ，
２Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，１
Ｈ）、１．８５〜１．１９（ｍ，３６Ｈ）、０．８８
（ｍ，９Ｈ）
ルヘキサノイックアシッドを用い、実施例１と同様な操
作を行うことにより、化合物（１４）１．００８ｇから
目的とする化合物（３）を０．６１３ｇ得た（収率５
４．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／
ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．
５６（ｓ，２Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、６．９７
（ｄ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ）、４．０２（ｔ，
２Ｈ）、２．５９（ｔ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，１
Ｈ）、１．８５〜１．１９（ｍ，３６Ｈ）、０．８８
（ｍ，９Ｈ）
【００２６】ＦＤ−ＭＳによる測定値は５６６であった
（計算値：Ｃ 36Ｈ58Ｎ2Ｏ3＝５６６．９６）。
（計算値：Ｃ 36Ｈ58Ｎ2Ｏ3＝５６６．９６）。
【００２７】また、偏光顕微鏡観察による化合物（３）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００２８】実施例４ 化合物（４）の合成 下記に示す反応によって、化合物（４）を合成した。
【００２９】
【化９】 化合物（１４）の代りに化合物（１６）を用い、実施例
１と同様な操作を行うことにより、化合物（１６）０．
５８１ｇから目的とする化合物（４）を０．１４０ｇ得
た（収率２２．７％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、
６．９０（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、４．１
３（ｔ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ）、３．９５
（ｔ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．
１８（ｍ，３０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
１と同様な操作を行うことにより、化合物（１６）０．
５８１ｇから目的とする化合物（４）を０．１４０ｇ得
た（収率２２．７％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。７．８２（ｍ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，２Ｈ）、
６．９０（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｍ，１Ｈ）、４．１
３（ｔ，２Ｈ）、４．０６（ｔ，２Ｈ）、３．９５
（ｔ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．
１８（ｍ，３０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００３０】ＦＤ−ＭＳによる測定値は６１８であった
（計算値：Ｃ 36Ｈ52Ｏ6Ｆ2＝６１８．８８）。
（計算値：Ｃ 36Ｈ52Ｏ6Ｆ2＝６１８．８８）。
【００３１】また、偏光顕微鏡観察による化合物（４）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００３２】実施例５ 化合物（５）の合成 下記に示す反応によって、化合物（５）を合成した。
【００３３】
【化１０】 化合物（１４）の代りに化合物（１７）を用い、実施例
１と同様な操作を行うことにより、化合物（１７）０．
５１８ｇから目的とする化合物（５）を０．４０３ｇ得
た（収率７２．９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．０６（ｄ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ）、
７．５６（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、４．３
３（ｔ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，２Ｈ）、４．００
（ｔ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．
２０（ｍ，２８Ｈ）、０．９５（ｔ，３Ｈ）、０．８９
（ｔ，６Ｈ）
１と同様な操作を行うことにより、化合物（１７）０．
５１８ｇから目的とする化合物（５）を０．４０３ｇ得
た（収率７２．９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．０６（ｄ，２Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ）、
７．５６（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２Ｈ）、４．３
３（ｔ，２Ｈ）、４．０７（ｔ，２Ｈ）、４．００
（ｔ，２Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．
２０（ｍ，２８Ｈ）、０．９５（ｔ，３Ｈ）、０．８９
（ｔ，６Ｈ）
【００３４】ＦＤ−ＭＳによる測定値は５５２であった
（計算値：Ｃ 35Ｈ52Ｏ5＝５５２．８７）。
（計算値：Ｃ 35Ｈ52Ｏ5＝５５２．８７）。
【００３５】また、偏光顕微鏡観察による化合物（５）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００３６】実施例６ 化合物（６）の合成 下記に示す反応によって、化合物（６）を合成した。
【００３７】
【化１１】 化合物（１４）の代りに化合物（１８）を用い、実施例
１と同様な操作を行うことにより、化合物（１８）０．
６８０ｇから目的とする化合物（６）を０．５９８ｇ得
た（収率８３．６％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．６１（ｓ，２Ｈ）、８．４８（ｄ，２Ｈ）、
８．１５（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、６．９
８（ｄ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，４Ｈ）、２．６２
（ｔ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．
２０（ｍ，４０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
１と同様な操作を行うことにより、化合物（１８）０．
６８０ｇから目的とする化合物（６）を０．５９８ｇ得
た（収率８３．６％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．６１（ｓ，２Ｈ）、８．４８（ｄ，２Ｈ）、
８．１５（ｄ，２Ｈ）、７．３３（ｄ，２Ｈ）、６．９
８（ｄ，２Ｈ）、４．０５（ｍ，４Ｈ）、２．６２
（ｔ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．
２０（ｍ，４０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００３８】ＦＤ−ＭＳによる測定値は７１４であった
（計算値：Ｃ 45Ｈ66Ｎ2Ｏ5＝７１５．１３）。
（計算値：Ｃ 45Ｈ66Ｎ2Ｏ5＝７１５．１３）。
【００３９】また、偏光顕微鏡観察による化合物（６）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。 （Ｎ：ネマチック相）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。 （Ｎ：ネマチック相）
【００４０】実施例７ 化合物（７）の合成 下記に示す反応によって、化合物（７）を合成した。
【００４１】
【化１２】 化合物（１４）の代りに化合物（１８）を、ジエチルア
セチックアシッドの代りに（±）−２−エチルヘキサノ
イックアシッドを用い、実施例１と同様な操作を行うこ
とにより、化合物（１８）０．６８０ｇから目的とする
化合物（７）を０．６３９ｇ得た（収率８６．０％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の
分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６１（ｓ，２
Ｈ）、８．４８（ｄ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）、
７．３３（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、４．０
５（ｍ，４Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、２．２５
（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．１８（ｍ，４４Ｈ）、
０．８８（ｍ，９Ｈ）
セチックアシッドの代りに（±）−２−エチルヘキサノ
イックアシッドを用い、実施例１と同様な操作を行うこ
とにより、化合物（１８）０．６８０ｇから目的とする
化合物（７）を０．６３９ｇ得た（収率８６．０％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の
分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６１（ｓ，２
Ｈ）、８．４８（ｄ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）、
７．３３（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、４．０
５（ｍ，４Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、２．２５
（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．１８（ｍ，４４Ｈ）、
０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００４２】ＦＤ−ＭＳによる測定値は７４２であった
（計算値：Ｃ 47Ｈ70Ｎ2Ｏ5＝７４３．１９）。
（計算値：Ｃ 47Ｈ70Ｎ2Ｏ5＝７４３．１９）。
【００４３】また、偏光顕微鏡観察による化合物（７）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００４４】実施例８ 化合物（８）の合成 下記に示す反応によって、化合物（８）を合成した。
【００４５】
【化１３】 化合物（１４）の代りに化合物（１９）を、ジエチルア
セチックアシッドの代りに（±）−２−エチルヘキサノ
イックアシッドを用い、実施例１と同様な操作を行うこ
とにより、化合物（１９）０．４２５ｇから目的とする
化合物（８）を０．２３５ｇ得た（収率５０．２％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の
分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６２（ｓ，２
Ｈ）、８．４９（ｄ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）、
７．３３（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、４．０
６（ｍ，４Ｈ）、２．６２（ｔ，２Ｈ）、２．２５
（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．１８（ｍ，３６Ｈ）、
０．８８（ｍ，９Ｈ）
セチックアシッドの代りに（±）−２−エチルヘキサノ
イックアシッドを用い、実施例１と同様な操作を行うこ
とにより、化合物（１９）０．４２５ｇから目的とする
化合物（８）を０．２３５ｇ得た（収率５０．２％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の
分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６２（ｓ，２
Ｈ）、８．４９（ｄ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）、
７．３３（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、４．０
６（ｍ，４Ｈ）、２．６２（ｔ，２Ｈ）、２．２５
（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．１８（ｍ，３６Ｈ）、
０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００４６】ＦＤ−ＭＳによる測定値は６８６であった
（計算値：Ｃ 43Ｈ62Ｎ2Ｏ5＝６８７．０７）。
（計算値：Ｃ 43Ｈ62Ｎ2Ｏ5＝６８７．０７）。
【００４７】また、偏光顕微鏡観察による化合物（８）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００４８】実施例９ 化合物（９）の合成 下記に示す反応によって、化合物（９）を合成した。
【００４９】
【化１４】 化合物（１４）の代りに化合物（２０）を用い、実施例
１と同様な操作を行うことにより、化合物（２０）０．
６５２ｇから目的とする化合物（９）を０．２２６ｇ得
た（収率３３．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．１８（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、
７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，２Ｈ）、７．４
０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、６．９８
（ｄ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，４Ｈ）、２．７７（ｔ，
２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．２０
（ｍ，４０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
１と同様な操作を行うことにより、化合物（２０）０．
６５２ｇから目的とする化合物（９）を０．２２６ｇ得
た（収率３３．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。８．１８（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、
７．７４（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，２Ｈ）、７．４
０（ｄ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、６．９８
（ｄ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，４Ｈ）、２．７７（ｔ，
２Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８５〜１．２０
（ｍ，４０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００５０】ＦＤ−ＭＳによる測定値は６８６であった
（計算値：Ｃ 45Ｈ66Ｏ5＝６８７．１１）。
（計算値：Ｃ 45Ｈ66Ｏ5＝６８７．１１）。
【００５１】また、偏光顕微鏡観察による化合物（９）
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００５２】実施例１０ 化合物（１０）の合成 下記に示す反応によって、化合物（１０）を合成した。
【００５３】
【化１５】 ジエチルアセチックアシッドの代りに（±）−２−エチ
ルヘキサノイックアシッドを用い、化合物（１４）の代
りに化合物（２１）を用い、実施例１と同様な操作を行
うことにより、化合物（２１）０．５３４ｇから目的と
する化合物（１０）を０．０９６ｇ得た（収率１７．０
％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣ
ｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６２
（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，２Ｈ）、８．１０（ｄ
ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１
Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１
Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，２Ｈ）、
４．０５（ｔ，４Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、１．８
７〜１．２０（ｍ，４０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
ルヘキサノイックアシッドを用い、化合物（１４）の代
りに化合物（２１）を用い、実施例１と同様な操作を行
うことにより、化合物（２１）０．５３４ｇから目的と
する化合物（１０）を０．０９６ｇ得た（収率１７．０
％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣ
ｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６２
（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｄ，２Ｈ）、８．１０（ｄ
ｄ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，１Ｈ）、７．８６（ｄ，１
Ｈ）、７．７３（ｄ，１Ｈ）、７．４２（ｄｄ，１
Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、４．３８（ｔ，２Ｈ）、
４．０５（ｔ，４Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、１．８
７〜１．２０（ｍ，４０Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００５４】ＦＤ−ＭＳによる測定値は７３０であった
（計算値：Ｃ 46Ｈ66Ｏ7＝７３１．１２）。
（計算値：Ｃ 46Ｈ66Ｏ7＝７３１．１２）。
【００５５】また、偏光顕微鏡観察による化合物（１
０）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
０）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００５６】実施例１１ 化合物（１１）の合成 下記に示す反応によって、化合物（１１）を合成した。
【００５７】
【化１６】 化合物（１４）の代りに化合物（２２）を、ジエチルア
セチックアシッドの代りに（±）−２−エチルヘキサノ
イックアシッドを用い、、実施例１と同様な操作を行う
ことにより、化合物（２２）０．４６２ｇから目的とす
る化合物（１１）０．３３４ｇ得た（収率６６．３
％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣ
ｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．１５
（ｄ，２Ｈ）、８．１０（ｄ，２Ｈ）、７．６６（ｍ，
４Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２
Ｈ）、４．３５（ｔ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，４Ｈ）、
２．２５（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．２０（ｍ，４０
Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
セチックアシッドの代りに（±）−２−エチルヘキサノ
イックアシッドを用い、、実施例１と同様な操作を行う
ことにより、化合物（２２）０．４６２ｇから目的とす
る化合物（１１）０．３３４ｇ得た（収率６６．３
％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣ
ｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．１５
（ｄ，２Ｈ）、８．１０（ｄ，２Ｈ）、７．６６（ｍ，
４Ｈ）、７．３０（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｄ，２
Ｈ）、４．３５（ｔ，２Ｈ）、４．０５（ｔ，４Ｈ）、
２．２５（ｍ，１Ｈ）、１．８７〜１．２０（ｍ，４０
Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００５８】ＦＤ−ＭＳによる測定値は７５６であった
（計算値：Ｃ 48Ｈ68Ｏ7＝７５７．１６）。
（計算値：Ｃ 48Ｈ68Ｏ7＝７５７．１６）。
【００５９】また、偏光顕微鏡観察による化合物（１
１）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
１）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００６０】実施例１２ 化合物（１２）の合成 下記に示す反応によって、化合物（１２）を合成した。
【００６１】
【化１７】 化合物（１４）の代りに化合物（２３）を用い、実施例
１と同様な操作を行うことにより、化合物（２３）０．
６４３ｇから目的とする化合物（１２）を０．３７７ｇ
得た（収率５５．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記
に示す。８．９２（ｓ，２Ｈ）、８．４０（ｄ，２
Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｍ，４Ｈ）、
４．０５（ｍ，６Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８
７〜１．２０（ｍ，２４Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
１と同様な操作を行うことにより、化合物（２３）０．
６４３ｇから目的とする化合物（１２）を０．３７７ｇ
得た（収率５５．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記
に示す。８．９２（ｓ，２Ｈ）、８．４０（ｄ，２
Ｈ）、７．５４（ｄ，２Ｈ）、７．００（ｍ，４Ｈ）、
４．０５（ｍ，６Ｈ）、２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．８
７〜１．２０（ｍ，２４Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００６２】ＦＤ−ＭＳによる測定値は５７４であった
（計算値：Ｃ 36Ｈ50Ｎ2Ｏ4＝５７４．８８）。
（計算値：Ｃ 36Ｈ50Ｎ2Ｏ4＝５７４．８８）。
【００６３】また、偏光顕微鏡観察による化合物（１
２）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
２）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００６４】実施例１３ 化合物（１３）の合成 下記に示す反応によって、化合物（１３）を合成した。
【００６５】
【化１８】 化合物（１４）の代りに化合物（２４）を用い、実施例
１と同様な操作を行うことにより、化合物（２４）０．
５７７ｇから目的とする化合物（１３）を０．３９３ｇ
得た（収率６５．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記
に示す。８．１７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，５
Ｈ）、７．００（ｍ，３Ｈ）、４．０６（ｍ，６Ｈ）、
２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．９０〜１．２０（ｍ，４０
Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
１と同様な操作を行うことにより、化合物（２４）０．
５７７ｇから目的とする化合物（１３）を０．３９３ｇ
得た（収率６５．０％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記
に示す。８．１７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｍ，５
Ｈ）、７．００（ｍ，３Ｈ）、４．０６（ｍ，６Ｈ）、
２．２０（ｍ，１Ｈ）、１．９０〜１．２０（ｍ，４０
Ｈ）、０．８８（ｍ，９Ｈ）
【００６６】ＦＤ−ＭＳによる測定値は７６４であった
（計算値：Ｃ 47Ｈ66Ｏ6Ｆ2＝７６５．１３）。
（計算値：Ｃ 47Ｈ66Ｏ6Ｆ2＝７６５．１３）。
【００６７】また、偏光顕微鏡観察による化合物（１
３）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
３）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００６８】実施例１４ 化合物（２５）の合成 下記に示す反応によって、化合物（２５）を合成した。
【００６９】
【化１９】 化合物（１４）の代りに化合物（１８）を、ジエチルア
セチックアシッドの代りに２−デシルドデカノイックア
シッドを用い、実施例１と同様な操作を行うことによ
り、化合物（１８）０．６８０ｇから目的とする化合物
（２５）０．４９３ｇを得た（収率５２．４％）。得ら
れた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６１（ｓ，２Ｈ）、
８．４８（ｄ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）、７．３
２（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、４．０５
（ｍ，４Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、２．３０（ｍ，
１Ｈ）、１．８６〜１．１８（ｍ，７２Ｈ）、０．８７
（ｍ，９Ｈ）
セチックアシッドの代りに２−デシルドデカノイックア
シッドを用い、実施例１と同様な操作を行うことによ
り、化合物（１８）０．６８０ｇから目的とする化合物
（２５）０．４９３ｇを得た（収率５２．４％）。得ら
れた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。８．６１（ｓ，２Ｈ）、
８．４８（ｄ，２Ｈ）、８．１５（ｄ，２Ｈ）、７．３
２（ｄ，２Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ）、４．０５
（ｍ，４Ｈ）、２．６３（ｔ，２Ｈ）、２．３０（ｍ，
１Ｈ）、１．８６〜１．１８（ｍ，７２Ｈ）、０．８７
（ｍ，９Ｈ）
【００７０】ＦＤ−ＭＳによる測定値は９３８であった
（計算値：Ｃ 61Ｈ98Ｎ2Ｏ5＝９３９．６１）。
（計算値：Ｃ 61Ｈ98Ｎ2Ｏ5＝９３９．６１）。
【００７１】また、偏光顕微鏡観察による化合物（１
１）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
１）の相転移挙動（降温過程）は以下の通りであった。
【００７２】比較例１ 化合物（２８）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（２８）を合成し
た。
た。
【００７３】
【化２０】
【００７４】（）化合物（１８）の合成 安息香酸誘導体（２６）９．１６ｇのトルエン５０ｍｌ
溶液に塩化チオニル１１．３３ｇ、ピリジン数滴を加
え、６５℃で４時間反応させた。アスピレーターを取り
付け、６５℃で３０分間、更に８０℃で１時間かけて、
溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去した。残った油状物
質に、ピリジン１．８８ｇのトルエン５０ｍｌ溶液、及
びヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（２７）７．４
６ｇのトルエン５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で１２時
間反応させた後、瀘過を行い塩を除去した。瀘液から減
圧で溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー
（中性アルミナ充填プレカラム、シリカゲル充填メイン
カラム、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ
−ヘキサン展開）により精製することで、目的とする化
合物（１８）９．３１ｇを得た（収率５８％）。
溶液に塩化チオニル１１．３３ｇ、ピリジン数滴を加
え、６５℃で４時間反応させた。アスピレーターを取り
付け、６５℃で３０分間、更に８０℃で１時間かけて、
溶媒及び過剰の塩化チオニルを留去した。残った油状物
質に、ピリジン１．８８ｇのトルエン５０ｍｌ溶液、及
びヒドロキシフェニルピリミジン誘導体（２７）７．４
６ｇのトルエン５０ｍｌ溶液を滴下した。室温で１２時
間反応させた後、瀘過を行い塩を除去した。瀘液から減
圧で溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー
（中性アルミナ充填プレカラム、シリカゲル充填メイン
カラム、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ
−ヘキサン展開）により精製することで、目的とする化
合物（１８）９．３１ｇを得た（収率５８％）。
【００７５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｔ，２Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．５８（ｔ，２Ｈ） ７．３８（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，３９
Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ）
結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｔ，２Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ３．３８（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．５８（ｔ，２Ｈ） ７．３８（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，３９
Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ）
【００７６】（）化合物（２８）の合成 トリメチル酢酸２．７７ｇとテトラメチルアンモニウム
ヒドロキサイド５水和物４．９２ｇを透明な液体になる
まで室温で攪拌した後、ＤＭＦ５０ｍｌを加えた。化合
物（１８）９．２０ｇのＤＭＦ５５０ｍｌ溶液を加え、
４０℃で１２時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有
機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、瀘過を
行い、瀘液から減圧で溶媒を留去した。残渣をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル充填、１０％酢酸エチル
／２０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）により精
製することで、目的とする化合物（２８）７．４７ｇを
得た（収率７９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｍ，４Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ２．５６（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，４８
Ｈ） ７．３９（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（２８）の相転移挙
動（降温過程）は以下の通りであった。 （Ｓ1：未同定のスメクチック相）
ヒドロキサイド５水和物４．９２ｇを透明な液体になる
まで室温で攪拌した後、ＤＭＦ５０ｍｌを加えた。化合
物（１８）９．２０ｇのＤＭＦ５５０ｍｌ溶液を加え、
４０℃で１２時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有
機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、瀘過を
行い、瀘液から減圧で溶媒を留去した。残渣をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル充填、１０％酢酸エチル
／２０％ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン展開）により精
製することで、目的とする化合物（２８）７．４７ｇを
得た（収率７９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ
（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）の分析結果（ｐｐｍ）を下記に
示す。 ８．５５（ｓ，２Ｈ） ４．００（ｍ，４Ｈ） ８．４５（ｄ，２Ｈ） ２．５６（ｔ，２Ｈ） ８．１０（ｄ，２Ｈ） ２．１０〜０．７０（ｍ，４８
Ｈ） ７．３９（ｄ，２Ｈ） ６．９０（ｄ，２Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（２８）の相転移挙
動（降温過程）は以下の通りであった。 （Ｓ1：未同定のスメクチック相）
【００７７】比較例２ 化合物（２９）の合成 以下に示す合成経路に従って化合物（２９）を合成し
た。
た。
【００７８】
【化２１】
【００７９】イソブチリックアシッド０．１７６ｇとテ
トラメチルアンモニウムヒドロキサイド５水和物０．３
６２ｇを透明な液体になるまで室温で攪拌した後、ＤＭ
Ｆ４ｍｌを加えた。化合物（１８）０．６８０ｇのＤＭ
Ｆ４０ｍｌ溶液を加え、４０℃で１２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（無
水）で乾燥した後、濾過を行い、濾液から減圧で溶媒を
留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル充填、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ
−ヘキサン展開）により精製することで、目的とする化
合物（２９）０．４９３ｇを得た（収率７１．８％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）分
析の結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．５４（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） １．８７−１．２０（ｍ，３６
Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） １．１６（ｄ，６Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（２９）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。
トラメチルアンモニウムヒドロキサイド５水和物０．３
６２ｇを透明な液体になるまで室温で攪拌した後、ＤＭ
Ｆ４ｍｌを加えた。化合物（１８）０．６８０ｇのＤＭ
Ｆ４０ｍｌ溶液を加え、４０℃で１２時間反応させた。
反応終了後、反応混合物を希塩酸水溶液に注ぎ、ジクロ
ロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム（無
水）で乾燥した後、濾過を行い、濾液から減圧で溶媒を
留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル充填、１０％酢酸エチル／２０％ジクロロメタン／ｎ
−ヘキサン展開）により精製することで、目的とする化
合物（２９）０．４９３ｇを得た（収率７１．８％）。
得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ／ＣＤＣｌ3）分
析の結果（ｐｐｍ）を下記に示す。 ８．６１（ｓ，２Ｈ） ２．６３（ｔ，２Ｈ） ８．４８（ｄ，２Ｈ） ２．５４（ｍ，１Ｈ） ８．１５（ｄ，２Ｈ） １．８７−１．２０（ｍ，３６
Ｈ） ７．３２（ｄ，２Ｈ） １．１６（ｄ，６Ｈ） ６．９８（ｄ，２Ｈ） ０．８８（ｔ，３Ｈ） ４．０５（ｍ，４Ｈ） また、偏光顕微鏡観察による化合物（２９）の相転移挙
動（降温過程）は以下の下の通りであった。
【００８０】図１は、実施例６、７及び１４で得られた
本発明の非光学活性低分子化合物（６）、（７）及び
（２５）と、比較例１及び２で得られた非光学活性低分
子化合物（２８）及び（２９）の相転位挙動を表すもの
である。図１から明らかなように、本発明の低分子化合
物は分子末端に特定な分岐状アルキル基
本発明の非光学活性低分子化合物（６）、（７）及び
（２５）と、比較例１及び２で得られた非光学活性低分
子化合物（２８）及び（２９）の相転位挙動を表すもの
である。図１から明らかなように、本発明の低分子化合
物は分子末端に特定な分岐状アルキル基
【００８１】
【化２２】 を導入したことにより、比較例の低分子化合物と比較し
て結晶化温度を低下させることができた。分岐状アルキ
ル基のｌ、ｍが大きいと結晶化温度が高くなることがあ
り、結晶化温度を下げるという効果を考慮すると、ｌ、
ｍの最適値は１０以下である。
て結晶化温度を低下させることができた。分岐状アルキ
ル基のｌ、ｍが大きいと結晶化温度が高くなることがあ
り、結晶化温度を下げるという効果を考慮すると、ｌ、
ｍの最適値は１０以下である。
【００８２】
【発明の効果】本発明により、強誘電性高分子液晶化合
物と配合することによって、電界応答性に優れ、長期に
わたって相分離を起こさない安定した液晶組成物を得る
ことができるという特異な性質を有する新規化合物が得
られた。
物と配合することによって、電界応答性に優れ、長期に
わたって相分離を起こさない安定した液晶組成物を得る
ことができるという特異な性質を有する新規化合物が得
られた。
【図１】化合物（２８）、（２９）、（６）、（７）及
び（２５）の相転移挙動を示すグラフ。
び（２５）の相転移挙動を示すグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０９Ｋ 19/10 9279−4Ｈ 19/20 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式で表わされる非光学活性低分
子化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1は 【化２】 を表わし、芳香族環の水素原子はフッ素原子で置き換え
られていてもよく、Ｒ2は炭素数４〜２０の非光学活性
なアルキル基、ｌは２〜２０の整数、ｍは２〜２０の整
数、ｎは１〜２０の整数、Ｙは単結合、Ｏ、ＣＯＯ又は
ＯＣＯを表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340358A JPH07165672A (ja) | 1993-12-09 | 1993-12-09 | 非光学活性低分子化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340358A JPH07165672A (ja) | 1993-12-09 | 1993-12-09 | 非光学活性低分子化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165672A true JPH07165672A (ja) | 1995-06-27 |
Family
ID=18336178
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5340358A Ceased JPH07165672A (ja) | 1993-12-09 | 1993-12-09 | 非光学活性低分子化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07165672A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0757032A3 (en) * | 1995-07-07 | 1997-05-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Naphthol compound and liquid crystal composition and liquid crystal element containing this compound |
-
1993
- 1993-12-09 JP JP5340358A patent/JPH07165672A/ja not_active Ceased
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0757032A3 (en) * | 1995-07-07 | 1997-05-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Naphthol compound and liquid crystal composition and liquid crystal element containing this compound |
| US5861108A (en) * | 1995-07-07 | 1999-01-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | Naphthalene compound, and liquid crystal composition and liquid crystal element using the same |
| EP1120400A1 (en) * | 1995-07-07 | 2001-08-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Naphtahlene compound, and liquid crystal composition and liquid crystal element using the same |
| EP1120399A1 (en) * | 1995-07-07 | 2001-08-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Naphthalene compound, and liquid crystal composition and liquid crystal element using the same |
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