JPH07166080A - ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料の染色法 - Google Patents
ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料の染色法Info
- Publication number
- JPH07166080A JPH07166080A JP6208956A JP20895694A JPH07166080A JP H07166080 A JPH07166080 A JP H07166080A JP 6208956 A JP6208956 A JP 6208956A JP 20895694 A JP20895694 A JP 20895694A JP H07166080 A JPH07166080 A JP H07166080A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- polyester
- general formula
- dyeing
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 34
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 58
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-diol Chemical compound OC1=CC=CN=C1O GGOZGYRTNQBSSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 78
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 3
- 125000006530 (C4-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 claims description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 abstract description 7
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006529 (C3-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 239000012928 buffer substance Substances 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000009970 yarn dyeing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
- D06P3/52—Polyesters
- D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料
の染色法の提供 【構成】 ポリエステル又はポリエステル含有繊維材料
をｐＨ８乃至ｐＨ１１において染色する方法において、
一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6 )-アルキルを、ｎは２、３又
は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の１又は２個はハロゲン
をそしてその他は水素を意味する）で示される１又はそ
れ以上のモノアゾ染料を使用することを特徴とする方法
に関する。
の染色法の提供 【構成】 ポリエステル又はポリエステル含有繊維材料
をｐＨ８乃至ｐＨ１１において染色する方法において、
一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6 )-アルキルを、ｎは２、３又
は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の１又は２個はハロゲン
をそしてその他は水素を意味する）で示される１又はそ
れ以上のモノアゾ染料を使用することを特徴とする方法
に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の工業的分野は、ヒドロキ
シピリドン- アゾ染料を用いてポリエステル又はポリエ
ステル含有繊維材料を染色する方法に関する。
シピリドン- アゾ染料を用いてポリエステル又はポリエ
ステル含有繊維材料を染色する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】通例ポリエステル又はポリエステル含有
繊維材料は、分散染料を用いて水性染浴から高温高圧-
条件下に１２０乃至１４０℃の温度及び４乃至６のｐＨ
- 値において染色される。何となれば高いｐＨ- 値にお
いて分散染料は一部又は全部分解されるからである。そ
れゆえ高いｐＨ- 値において着色力の損失及び染色の際
の色調のずれが生じそして染色は正しく再現できない。
通常ポリエステル繊維は、ポリエステル繊維の紡糸又は
製織の際使用されている助剤を除去するために、別の工
程において染色前アルカリゆすぎ処理に付される。これ
らの助剤は、例えば、それが存在する場合ポリエステル
繊維の均整な染色を困難にするか又は不可能にする油剤
又は糊剤である。アルカリ処理は、又染色工程の際繊維
内部から離出しそして染色物の外観を不均整にするポリ
エステル繊維のオリゴマ−を分解しそして水性染液中に
保持するために実施される。前記のオリゴマ−は、特に
糸染めの場合望ましくない。何となればこのオリゴマ−
は染色した糸を紡糸装置で紡糸する際、糸が偏向してい
る個所において摩耗により粉末状に沈降するからであ
る。このことは装置を汚染しそして糸を切断させる。
繊維材料は、分散染料を用いて水性染浴から高温高圧-
条件下に１２０乃至１４０℃の温度及び４乃至６のｐＨ
- 値において染色される。何となれば高いｐＨ- 値にお
いて分散染料は一部又は全部分解されるからである。そ
れゆえ高いｐＨ- 値において着色力の損失及び染色の際
の色調のずれが生じそして染色は正しく再現できない。
通常ポリエステル繊維は、ポリエステル繊維の紡糸又は
製織の際使用されている助剤を除去するために、別の工
程において染色前アルカリゆすぎ処理に付される。これ
らの助剤は、例えば、それが存在する場合ポリエステル
繊維の均整な染色を困難にするか又は不可能にする油剤
又は糊剤である。アルカリ処理は、又染色工程の際繊維
内部から離出しそして染色物の外観を不均整にするポリ
エステル繊維のオリゴマ−を分解しそして水性染液中に
保持するために実施される。前記のオリゴマ−は、特に
糸染めの場合望ましくない。何となればこのオリゴマ−
は染色した糸を紡糸装置で紡糸する際、糸が偏向してい
る個所において摩耗により粉末状に沈降するからであ
る。このことは装置を汚染しそして糸を切断させる。
【０００３】このアルカリゆすぎ処理は、有利には高温
において実施される。時間及びエネルギ−を節約するた
めに、そして両工程すなわちアルカリ前処理及び染色工
程に必要な装置の数を低減させるために両工程を一浴-
ゆすぎ工程及び染色工程に結合させることを常に目標と
していた。
において実施される。時間及びエネルギ−を節約するた
めに、そして両工程すなわちアルカリ前処理及び染色工
程に必要な装置の数を低減させるために両工程を一浴-
ゆすぎ工程及び染色工程に結合させることを常に目標と
していた。
【０００４】この目標を実現するために、もちろん水性
染浴中でｐＨ８乃至ｐＨ１１において再現できる染色を
与える方法が開発されねばならない。ポリエステル- セ
ルロ−ス- 又はポリエステル- ポリアミド- 混合織物
は、分散染料又は反応性染料を用いて水性染浴から通例
２つの染色段階において染色される。前記の様に、この
場合分散染料はポリエステル部分上にｐＨ４乃至６にお
いて適用され、反応性染料はセルロ−ス部分又はポリア
ミド部分上にｐＨ１１乃至１３の範囲において適用され
る。ここでも過去において両方の染料部類に関する一浴
適用法を開発することを目的としていた。この点に関し
てすでに過去において８乃至１１のｐＨ- 値において染
色することができる反応性染料が探し求められ、ここで
もこの条件下にポリエステル部分を分散染料により再現
可能に染色することができることを確実にする方法が必
要とされていた。
染浴中でｐＨ８乃至ｐＨ１１において再現できる染色を
与える方法が開発されねばならない。ポリエステル- セ
ルロ−ス- 又はポリエステル- ポリアミド- 混合織物
は、分散染料又は反応性染料を用いて水性染浴から通例
２つの染色段階において染色される。前記の様に、この
場合分散染料はポリエステル部分上にｐＨ４乃至６にお
いて適用され、反応性染料はセルロ−ス部分又はポリア
ミド部分上にｐＨ１１乃至１３の範囲において適用され
る。ここでも過去において両方の染料部類に関する一浴
適用法を開発することを目的としていた。この点に関し
てすでに過去において８乃至１１のｐＨ- 値において染
色することができる反応性染料が探し求められ、ここで
もこの条件下にポリエステル部分を分散染料により再現
可能に染色することができることを確実にする方法が必
要とされていた。
【０００５】従来の方法の短所を取り除くためにドイツ
特許出願公開Ａ第３９３８６３１号明細書によれば、分
散染料を用いてｐＨ８乃至１０のｐＨ- 範囲において少
なくとも１種の、場合により窒素において置換されたア
ミノ酸及び／又は少なくとも１種の、場合により窒素に
おいて置換されたアミノ酸のアルカリ金属塩の存在下に
染色する方法が記載されている。もっともこの方法は、
現在市販されているヒドロキシピリドン- アゾ染料を用
いて黄色染色を形成させる場合満足な結果が得られず、
着色力及び明るさが失われる。すなわち前記のヒドロキ
シピリドン- アゾ染料、特に欧州特許出願公開Ａ第７４
５６２号明細書中にも記載されたこの染料は、その酸性
化されたヒドロキシ基のためにアルカリに対し敏感過ぎ
る。このことは種々のヒドロキシピリドン- アゾ染料が
アルカリ抜染に対し良好に適すると推奨されていること
でもすでに明らかである。アルカリ抜染の場合染料は、
この染料が捺染されるべき布織物上にもたらされそして
固着前アルカリと接触される個所において分解されそし
てこの個所において布織物を染色することが不可能にな
る。
特許出願公開Ａ第３９３８６３１号明細書によれば、分
散染料を用いてｐＨ８乃至１０のｐＨ- 範囲において少
なくとも１種の、場合により窒素において置換されたア
ミノ酸及び／又は少なくとも１種の、場合により窒素に
おいて置換されたアミノ酸のアルカリ金属塩の存在下に
染色する方法が記載されている。もっともこの方法は、
現在市販されているヒドロキシピリドン- アゾ染料を用
いて黄色染色を形成させる場合満足な結果が得られず、
着色力及び明るさが失われる。すなわち前記のヒドロキ
シピリドン- アゾ染料、特に欧州特許出願公開Ａ第７４
５６２号明細書中にも記載されたこの染料は、その酸性
化されたヒドロキシ基のためにアルカリに対し敏感過ぎ
る。このことは種々のヒドロキシピリドン- アゾ染料が
アルカリ抜染に対し良好に適すると推奨されていること
でもすでに明らかである。アルカリ抜染の場合染料は、
この染料が捺染されるべき布織物上にもたらされそして
固着前アルカリと接触される個所において分解されそし
てこの個所において布織物を染色することが不可能にな
る。
【０００６】他方特公平２- １４３７９号公報から、著
しく改善されたアルカリ安定性を有する染料がすでに公
知である。しかしこの染料は、その染色挙動及び使用堅
牢性、例えば湿潤堅牢性、溶剤堅牢性、特に熱固着堅牢
性に関して重大な欠点を有する。
しく改善されたアルカリ安定性を有する染料がすでに公
知である。しかしこの染料は、その染色挙動及び使用堅
牢性、例えば湿潤堅牢性、溶剤堅牢性、特に熱固着堅牢
性に関して重大な欠点を有する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ本発明の課題
は、黄色染色を良好な品質で再現可能に与え、そして染
料の不経済な多量の使用を防ぎ又は加水分解した染料に
よる染色工場廃水が生態学的に高い汚染を生ぜずそして
使用堅牢性の所要水準を達成する、アルカリに対し安定
な染料を提供することである。
は、黄色染色を良好な品質で再現可能に与え、そして染
料の不経済な多量の使用を防ぎ又は加水分解した染料に
よる染色工場廃水が生態学的に高い汚染を生ぜずそして
使用堅牢性の所要水準を達成する、アルカリに対し安定
な染料を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに本発明者
は、選択されたヒドロキシピリドン- アゾ染料がこの課
題を解決することを見出した。このヒドロキシピリドン
- アゾ染料の一部は、ドイツ特許出願公開Ａ第１９３２
８０６号明細書、ベルギ−特許出願公開Ａ第７２７０８
１号明細書及び欧州特許出願公告Ｂ第２４７７３７号明
細書からすでに公知ではあるが、アルカリ染色に関する
その特別な適合性は開示も示唆もされていない。
は、選択されたヒドロキシピリドン- アゾ染料がこの課
題を解決することを見出した。このヒドロキシピリドン
- アゾ染料の一部は、ドイツ特許出願公開Ａ第１９３２
８０６号明細書、ベルギ−特許出願公開Ａ第７２７０８
１号明細書及び欧州特許出願公告Ｂ第２４７７３７号明
細書からすでに公知ではあるが、アルカリ染色に関する
その特別な適合性は開示も示唆もされていない。
【０００９】それゆえ本発明は、ポリエステル又はポリ
エステル含有繊維材料をｐＨ８乃至ｐＨ１１において染
色する方法において、一般式（Ｉ）
エステル含有繊維材料をｐＨ８乃至ｐＨ１１において染
色する方法において、一般式（Ｉ）
【００１０】
【化４】 （式中、Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6)- アルキルを、ｎは２、３又
は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の１又は２個はハロゲン
をそして他方は水素を意味する）で示される１又はそれ
以上のモノアゾ染料を使用することを特徴とする方法に
関する。
は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の１又は２個はハロゲン
をそして他方は水素を意味する）で示される１又はそれ
以上のモノアゾ染料を使用することを特徴とする方法に
関する。
【００１１】Ｒを示す（Ｃ1 〜Ｃ6)- アルキルは、直鎖
であるか又は枝分れしていることができそして、例えば
メチル、エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブ
チル、ｉ- ブチル、第二ブチル、ｎ- ペンチル、ｉ- ペ
ンチル、ｎ- ヘキシル又はｉ- ヘキシルである。殊にＲ
は（Ｃ3 〜Ｃ6)- アルキル、特に（Ｃ4 〜Ｃ6)- アルキ
ルを意味する。
であるか又は枝分れしていることができそして、例えば
メチル、エチル、ｎ- プロピル、ｉ- プロピル、ｎ- ブ
チル、ｉ- ブチル、第二ブチル、ｎ- ペンチル、ｉ- ペ
ンチル、ｎ- ヘキシル又はｉ- ヘキシルである。殊にＲ
は（Ｃ3 〜Ｃ6)- アルキル、特に（Ｃ4 〜Ｃ6)- アルキ
ルを意味する。
【００１２】ｎは、殊に４、特に３を意味する。殊に一
般式（Ｉ）の染料は、一般式（Ｉ）中、ｎ及び残基Ｒの
炭素原子の数からなる合計が６、７又は８である染料で
ある。ハロゲンは、殊にフッ素及び臭素、特に塩素を意
味する。
般式（Ｉ）の染料は、一般式（Ｉ）中、ｎ及び残基Ｒの
炭素原子の数からなる合計が６、７又は８である染料で
ある。ハロゲンは、殊にフッ素及び臭素、特に塩素を意
味する。
【００１３】一般式（Ｉ）の好ましい染料は、残基Ｘ1
乃至Ｘ4 の２個が塩素をそして残りが水素を意味する染
料である。殊にＸ1 及びＸ3 又はＸ2 及びＸ3 が塩素を
意味する染料が好ましい。
乃至Ｘ4 の２個が塩素をそして残りが水素を意味する染
料である。殊にＸ1 及びＸ3 又はＸ2 及びＸ3 が塩素を
意味する染料が好ましい。
【００１４】前記の好ましい特徴をもっとも多く有する
一般式（Ｉ）の染料を使用するのが殊に好ましい。本発
明は、又一般式（Ｉ）（式中、Ｒは（Ｃ5 〜Ｃ6 )-アル
キルを、ｎは２、３又は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の
１又は２個はハロゲンをそしてその他は水素を意味す
る）で示されるモノアゾ染料に関する。
一般式（Ｉ）の染料を使用するのが殊に好ましい。本発
明は、又一般式（Ｉ）（式中、Ｒは（Ｃ5 〜Ｃ6 )-アル
キルを、ｎは２、３又は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の
１又は２個はハロゲンをそしてその他は水素を意味す
る）で示されるモノアゾ染料に関する。
【００１５】好ましい染料は、本発明の明細書の範囲内
ですでに前に好ましいと示した特徴を有する染料であ
る。一般式（Ｉ）の本発明による染料は、今まで知られ
ておらずそしてその染色性に関して技術水準の構造的に
近似した化合物より優れている。
ですでに前に好ましいと示した特徴を有する染料であ
る。一般式（Ｉ）の本発明による染料は、今まで知られ
ておらずそしてその染色性に関して技術水準の構造的に
近似した化合物より優れている。
【００１６】一般式（Ｉ）の染料は、前記の技術水準に
おいて記載した方法に類似して製造することができる。
特にこの染料は、一般式（II）
おいて記載した方法に類似して製造することができる。
特にこの染料は、一般式（II）
【００１７】
【化５】 （式中、Ｘ1 乃至Ｘ4 は前記の意味を有する）で示され
るアミンをそれ自体公知の方法でジアゾ化しそして得ら
れるジアゾニウム塩を一般式（III ）
るアミンをそれ自体公知の方法でジアゾ化しそして得ら
れるジアゾニウム塩を一般式（III ）
【００１８】
【化６】 （式中ｎ及びＲは前記の意味を有する）で示されるヒド
ロキシピリドンにカップリングさせることにより製造す
ることができる。
ロキシピリドンにカップリングさせることにより製造す
ることができる。
【００１９】本発明による方法は、一般式（Ｉ）の染料
の１種を用いて実施することができる。しかし一般式
（Ｉ）の２種又はそれ以上の染料を用いて実施すること
もでき、その際２種の染料を用いることが好ましい。こ
れらの場合における染料の含有率は、それぞれ全染料量
に対し、殊に５乃至８０重量％、特に２０乃至４０重量
％である。
の１種を用いて実施することができる。しかし一般式
（Ｉ）の２種又はそれ以上の染料を用いて実施すること
もでき、その際２種の染料を用いることが好ましい。こ
れらの場合における染料の含有率は、それぞれ全染料量
に対し、殊に５乃至８０重量％、特に２０乃至４０重量
％である。
【００２０】本発明による方法は、殊に高温高圧- 条件
下に、すなわち水性染液中で１２０℃乃至１４０℃の温
度において染色オ−トクレ−ブにおいて実施される。ｐ
Ｈ- 値は、殊にｐＨ９乃至ｐＨ１０である。
下に、すなわち水性染液中で１２０℃乃至１４０℃の温
度において染色オ−トクレ−ブにおいて実施される。ｐ
Ｈ- 値は、殊にｐＨ９乃至ｐＨ１０である。
【００２１】一般式（Ｉ）の本発明による染料は、欧州
特許出願公告Ｂ第２４７７３７号明細書中に熱昇華捺染
と関係して挙げられた、一般式（Ｉ）に属する染料と同
様に、本発明による方法におけるばかりでなく他の通常
の染色法及び捺染法において使用することもできる。
特許出願公告Ｂ第２４７７３７号明細書中に熱昇華捺染
と関係して挙げられた、一般式（Ｉ）に属する染料と同
様に、本発明による方法におけるばかりでなく他の通常
の染色法及び捺染法において使用することもできる。
【００２２】それゆえ本発明は、疎水性合成繊維材料を
染色及び捺染するために、一般式（Ｉ）──式中、Ｒは
（Ｃ2 〜Ｃ6)- アルキルを、ｎは２、３又は４をそして
残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の１又は２個はハロゲンをそして他方
は水素を意味する──のモノアゾ染料を使用し、その際
Ｒが（Ｃ2 〜Ｃ4)アルキルに等しい熱昇華捺染用染料が
排除される方法に関する。この様な方法の例は、特に４
乃至１１のｐＨ- 範囲における高温高圧- 条件下の染色
である。
染色及び捺染するために、一般式（Ｉ）──式中、Ｒは
（Ｃ2 〜Ｃ6)- アルキルを、ｎは２、３又は４をそして
残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の１又は２個はハロゲンをそして他方
は水素を意味する──のモノアゾ染料を使用し、その際
Ｒが（Ｃ2 〜Ｃ4)アルキルに等しい熱昇華捺染用染料が
排除される方法に関する。この様な方法の例は、特に４
乃至１１のｐＨ- 範囲における高温高圧- 条件下の染色
である。
【００２３】本発明による方法により染色されるべきポ
リエステルは、特にポリエチレングリコ−ルテレフタレ
−トを基体とするポリエステルである。ポリエステルを
含有する繊維材料は、ポリエステル及びポリアミドから
なる混合物、、特にポリエステル／セルロ−ス- 混合織
物である。
リエステルは、特にポリエチレングリコ−ルテレフタレ
−トを基体とするポリエステルである。ポリエステルを
含有する繊維材料は、ポリエステル及びポリアミドから
なる混合物、、特にポリエステル／セルロ−ス- 混合織
物である。
【００２４】本発明による方法の場合、染料又は染料混
合物は微細に分散させて使用される。染料の微細分散
は、それ自体公知の方法で、製造の際得られる染料を分
散剤と共に液状媒体、好ましくは水中で懸濁させそして
混合を剪断力の作用に付し、その際本来存在する染料粒
子を機械的に、最適な比表面が達しそして染料の沈降が
できるだけ少なくなるほどにまで粉砕する。染料の粒度
は、一般に０．５乃至５μｍ、好ましくは１μｍであ
る。
合物は微細に分散させて使用される。染料の微細分散
は、それ自体公知の方法で、製造の際得られる染料を分
散剤と共に液状媒体、好ましくは水中で懸濁させそして
混合を剪断力の作用に付し、その際本来存在する染料粒
子を機械的に、最適な比表面が達しそして染料の沈降が
できるだけ少なくなるほどにまで粉砕する。染料の粒度
は、一般に０．５乃至５μｍ、好ましくは１μｍであ
る。
【００２５】磨砕工程の際併用される分散剤は、非イオ
ン分散剤又は陰イオン活性分散剤であることができる。
非イオン分散剤は、例えばアルキレンオキシド、例えば
エチレン- 又はプロピレンオキシドとアルキル化性化合
物、例えば脂肪アルコ−ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェ
ノ−ル、アルキルフェノ−ル及びカルボン酸アミドとの
反応生成物である。陰イオン活性分散剤は、例えばリグ
ニンスルホネ−ト、アルキル- 又はアルキルアリ−ルス
ルホネ−ト又はアルキル- アリ−ル- ポリグリコ−ルエ
−テルスルホネ−トである。
ン分散剤又は陰イオン活性分散剤であることができる。
非イオン分散剤は、例えばアルキレンオキシド、例えば
エチレン- 又はプロピレンオキシドとアルキル化性化合
物、例えば脂肪アルコ−ル、脂肪アミン、脂肪酸、フェ
ノ−ル、アルキルフェノ−ル及びカルボン酸アミドとの
反応生成物である。陰イオン活性分散剤は、例えばリグ
ニンスルホネ−ト、アルキル- 又はアルキルアリ−ルス
ルホネ−ト又はアルキル- アリ−ル- ポリグリコ−ルエ
−テルスルホネ−トである。
【００２６】この様にして得られる染料配合物は、多く
の使用法に関して注流可能（ｐｏｕｒａｂｌｅ）である
べきである。それゆえ染料- 及び分散剤の含有率はこれ
らの場合一定に限られる。一般に分散液は、２５重量％
までの染料含有率にそして約２５％までの分散剤含有率
に調節される。たいていの場合は経済的理由から１５重
量％の染料含有率以下であるべきではない。
の使用法に関して注流可能（ｐｏｕｒａｂｌｅ）である
べきである。それゆえ染料- 及び分散剤の含有率はこれ
らの場合一定に限られる。一般に分散液は、２５重量％
までの染料含有率にそして約２５％までの分散剤含有率
に調節される。たいていの場合は経済的理由から１５重
量％の染料含有率以下であるべきではない。
【００２７】分散液はさらに別の助剤、例えば酸化剤と
して作用する助剤、例えばナトリウム- ｍ- ニトロベン
ゼンスルホネ−ト又は殺菌剤、例えばナトリウム- ｏ-
フェニル- フェノレ−トを含有してもよい。
して作用する助剤、例えばナトリウム- ｍ- ニトロベン
ゼンスルホネ−ト又は殺菌剤、例えばナトリウム- ｏ-
フェニル- フェノレ−トを含有してもよい。
【００２８】ある使用目的に関しては粉末配合物が好ま
しい。この粉末は、染料又は染料混合物、分散剤及び他
の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防腐剤及び飛散防止剤
を含有する。
しい。この粉末は、染料又は染料混合物、分散剤及び他
の助剤、例えば湿潤剤、酸化剤、防腐剤及び飛散防止剤
を含有する。
【００２９】粉末染料配合物の好ましい製法は、前記の
液状染料配合物から液体を、例えば真空乾燥、凍結乾
燥、ロ−ル乾燥器上の乾燥、好ましくは噴霧乾燥により
除去することにある。
液状染料配合物から液体を、例えば真空乾燥、凍結乾
燥、ロ−ル乾燥器上の乾燥、好ましくは噴霧乾燥により
除去することにある。
【００３０】染液を製造するために、前記の方法により
製造された所要量の染料配合物を染色媒体、例えば水
で、染色に関して１：５乃至１：５０の浴比を与えるほ
どにまで稀釈する。付加的に染液に一般に別の染色助
剤、例えば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
製造された所要量の染料配合物を染色媒体、例えば水
で、染色に関して１：５乃至１：５０の浴比を与えるほ
どにまで稀釈する。付加的に染液に一般に別の染色助
剤、例えば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を添加する。
【００３１】染液に所望のｐＨ- 値を与えるには、染色
前又は染色中に塩基、例えばアルカリ水酸化物、例えば
水性苛性ソ−ダ液、アルカリ水素炭酸塩、例えば炭酸水
素ナトリウム又はアルカリ炭酸塩、例えばソ−ダを添加
することにより調節される。
前又は染色中に塩基、例えばアルカリ水酸化物、例えば
水性苛性ソ−ダ液、アルカリ水素炭酸塩、例えば炭酸水
素ナトリウム又はアルカリ炭酸塩、例えばソ−ダを添加
することにより調節される。
【００３２】ｐＨ- 変動を最低にするために、好ましく
は緩衝物質──これは例えばＪＳＤＣ７７（１９７
９）、第４７頁、又はＪＳＤＣ７９（１９８１）、第１
１５頁中に記載されている──が添加される。殊に適す
る緩衝物質は、９乃至１１のｐＨ- 範囲において最大の
緩衝作用を有する緩衝物質である。適当な緩衝系は、例
えば酢酸／ピロリン酸ナトリウム、ホウ酸／ホウ砂、リ
ン酸二水素ナトリウム／リン酸水素二ナトリウム、リン
酸／コハク酸／ホウ酸又は有機リン化合物とポリカルボ
ン酸との組み合わせである。緩衝系の使用量は、好まし
くは０．５乃至１０ｇ／リットルである。
は緩衝物質──これは例えばＪＳＤＣ７７（１９７
９）、第４７頁、又はＪＳＤＣ７９（１９８１）、第１
１５頁中に記載されている──が添加される。殊に適す
る緩衝物質は、９乃至１１のｐＨ- 範囲において最大の
緩衝作用を有する緩衝物質である。適当な緩衝系は、例
えば酢酸／ピロリン酸ナトリウム、ホウ酸／ホウ砂、リ
ン酸二水素ナトリウム／リン酸水素二ナトリウム、リン
酸／コハク酸／ホウ酸又は有機リン化合物とポリカルボ
ン酸との組み合わせである。緩衝系の使用量は、好まし
くは０．５乃至１０ｇ／リットルである。
【００３３】
例 １
【００３４】
【化７】 で示される染料の２０％粉末配合物１．５ｇを染色オ−
トクレ−ブにおいて、染液のｐＨ- 値をあらかじめ水性
苛性ソ−ダ液で９．５に調節したのち、水２リットル、
ホルムアルデヒド縮合生成物を基体とする染色助剤２ｇ
及び緩衝物質──これは有機リン化合物及びポリカルボ
ン酸からなる混合物である──５ｇからなる染液で４５
分間１３０℃においてポリエチレンテレフタレ−トから
なる織物１００ｇを染色する。その後染色物をゆすぎ、
還元的に洗浄し、ゆすぎそして乾燥させると、明るい色
調を有する黄色染色物が得られる。 比較例 １ 上記の同様の染色を繰り返すが、その際緩衝物質として
炭酸ナトリウム４ｇを添加しそして染液のｐＨ- 値を
４．５に調節する。得られる染色物はほとんど色が濃く
そして色調が均一であり、それゆえ染料はｐＨ９．５に
おいて実際上分解されていない。 比較例 ２ 前記の染色をｐＨ９．５乃至４．５において繰り返す
が、式（Ｉａ）の染料の代わりに欧州特許出願公開Ａ第
７４５６２号明細書から公知である、式（ＩＶ）
トクレ−ブにおいて、染液のｐＨ- 値をあらかじめ水性
苛性ソ−ダ液で９．５に調節したのち、水２リットル、
ホルムアルデヒド縮合生成物を基体とする染色助剤２ｇ
及び緩衝物質──これは有機リン化合物及びポリカルボ
ン酸からなる混合物である──５ｇからなる染液で４５
分間１３０℃においてポリエチレンテレフタレ−トから
なる織物１００ｇを染色する。その後染色物をゆすぎ、
還元的に洗浄し、ゆすぎそして乾燥させると、明るい色
調を有する黄色染色物が得られる。 比較例 １ 上記の同様の染色を繰り返すが、その際緩衝物質として
炭酸ナトリウム４ｇを添加しそして染液のｐＨ- 値を
４．５に調節する。得られる染色物はほとんど色が濃く
そして色調が均一であり、それゆえ染料はｐＨ９．５に
おいて実際上分解されていない。 比較例 ２ 前記の染色をｐＨ９．５乃至４．５において繰り返す
が、式（Ｉａ）の染料の代わりに欧州特許出願公開Ａ第
７４５６２号明細書から公知である、式（ＩＶ）
【００３５】
【化８】 で示される染料を使用する。ｐＨ９．５において、色の
濃さが、ｐＨ４．５において達成される色の濃さの約７
５％にすぎない染色物が得られる。 例 ２
濃さが、ｐＨ４．５において達成される色の濃さの約７
５％にすぎない染色物が得られる。 例 ２
【００３６】
【化９】 で示される染料１５ｇを１００ｇ当たりイナゴマメの粉
４５ｇ、３- ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム６ｇ
及びクエン酸３ｇを含有する捺染ペ−ストの微細分散液
中に混入する。ポリエステルをこの捺染ペ−ストで捺染
し、捺染した織物を乾燥後１５分間１．５ゲ−ジ圧にお
いて蒸熱し、ソ−ピングし、ゆすぎそして乾燥すれば、
優れた堅牢性を有する色の濃い黄色捺染物が得られる。
４５ｇ、３- ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム６ｇ
及びクエン酸３ｇを含有する捺染ペ−ストの微細分散液
中に混入する。ポリエステルをこの捺染ペ−ストで捺染
し、捺染した織物を乾燥後１５分間１．５ゲ−ジ圧にお
いて蒸熱し、ソ−ピングし、ゆすぎそして乾燥すれば、
優れた堅牢性を有する色の濃い黄色捺染物が得られる。
【００３７】次表１において、前記の例１及び２に従っ
て使用することができる一般式（Ｉ）の本発明による染
料を示す：
て使用することができる一般式（Ｉ）の本発明による染
料を示す：
【００３８】
【化１０】 例 Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 ｎ Ｒ ────────────────────────────── ３ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ5 Ｈ11 ４ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ４ ｉ- Ｃ6 Ｈ13 ５ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ４ ｎ- Ｃ6 Ｈ13 ６ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４ ｎ- Ｃ5 Ｈ11 次表２は、例１に類似して本発明による方法に使用する
ことができる一般式（Ｉ）の別の染料を示す：
ことができる一般式（Ｉ）の別の染料を示す：
【００３９】
【化１１】 例 Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 ｎ Ｒ ────────────────────────────── ７ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ３ ＣＨ3 ８ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ＣＨ3 ９ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ２ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 １０ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４ ＣＨ3 １１ Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ Ｃ2 Ｈ5 １２ Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｈ ３ ｉ- Ｃ3 Ｈ7 １３ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ ２ ｎ- Ｃ3 Ｈ7 １４ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ３ ｉ- Ｃ3 Ｈ7 １５ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ5 Ｈ11 １６ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ３ ｉ- Ｃ5 Ｈ11 １７ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ２ ｎ- Ｃ6 Ｈ13 １８ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４ Ｃ2 Ｈ5 １９ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ２０ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ２ ｉ- Ｃ6 Ｈ13 ２１ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ3 Ｈ7 ２２ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ２３ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ6 Ｈ13 ２４ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ４ Ｃ2 Ｈ5 ２５ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ４ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ２６ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ ３ ｉ- Ｃ3 Ｈ7 ２７ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ ３ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ２８ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ ４ ＣＨ3 ２９ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｃｌ ４ ｉ- Ｃ3 Ｈ7 ３０ Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ３１ Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ6 Ｈ13 ３２ Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｈ ４ ｉ- Ｃ3 Ｈ7 ３３ Ｈ Ｈ Ｃｌ Ｈ ４ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 例 Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 ｎ Ｒ ────────────────────────────── ３４ Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｈ ２ ｎ- Ｃ6 Ｈ13 ３５ Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｈ ３ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ３６ Ｈ Ｃｌ Ｈ Ｈ ４ ＣＨ3 ３７ Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｈ ３ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ３８ Ｈ Ｈ Ｂｒ Ｈ ３ ｎ- Ｃ3 Ｈ7 ３９ Ｈ Ｂｒ Ｈ Ｈ ４ Ｃ2 Ｈ5 ４０ Ｈ Ｂｒ Ｂｒ Ｈ ２ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ４１ Ｈ Ｆ Ｈ Ｈ ４ ｉ- Ｃ3 Ｈ7 ４２ Ｈ Ｈ Ｆ Ｈ ３ ｉ- Ｃ4 Ｈ9 ４３ Ｆ Ｈ Ｆ Ｈ ３ ｎ- Ｃ4 Ｈ9 ４４ Ｈ Ｃｌ Ｆ Ｈ ４ Ｃ2 Ｈ5 ４５ Ｆ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｉ- Ｃ6 Ｈ13 ４６ Ｈ Ｃｌ Ｂｒ Ｈ ３ ｉ- Ｃ4 Ｈ9 次表３は、前記の前記の例１及び２に類似して使用する
ことができる一般式（Ｉ）の別の染料を示す：
ことができる一般式（Ｉ）の別の染料を示す：
【００４０】
【化１２】 例 Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 ｎ Ｒ ────────────────────────────── ４７ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ３ ｉ- Ｃ3 Ｈ7 ４８ Ｃｌ Ｈ Ｃｌ Ｈ ４ ｎ- Ｃ3 Ｈ7 ４９ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ３ ｎ- Ｃ3 Ｈ7 ５０ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ３ ｉ- Ｃ4 Ｈ9 ５１ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４ ｎ- Ｃ3 Ｈ7 ５２ Ｈ Ｃｌ Ｃｌ Ｈ ４ ｉ- Ｃ4 Ｈ9
Claims (10)
- 【請求項１】 ポリエステル又はポリエステル含有繊維
材料をｐＨ８乃至ｐＨ１１において染色する方法におい
て、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、 Ｒは（Ｃ1 〜Ｃ6)- アルキルを、 ｎは２、３又は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4 の１又は２
個はハロゲンをそしてその他は水素を意味する）で示さ
れる１又はそれ以上のモノアゾ染料を使用することを特
徴とする方法。 - 【請求項２】 Ｒが（Ｃ4 〜Ｃ6)- アルキルを意味する
ことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ｎが３を意味することを特徴とする請求
項１及び／又は２記載の方法。 - 【請求項４】 ｎ及び残基Ｒの炭素原子の数からなる合
計が６、７又は８であることを特徴とする請求項１乃至
３の１又はそれ以上に記載の方法。 - 【請求項５】 ハロゲンが塩素であることを特徴とする
請求項１乃至４の１又はそれ以上に記載の方法。 - 【請求項６】 Ｘ1 及びＸ3 又はＸ2 及びＸ3 が塩素を
意味することを特徴とする請求項１乃至５の１又はそれ
以上に記載の方法。 - 【請求項７】 水性染液中で１２０℃乃至１４０℃の高
温高圧条件下において染色オ−トクレ−ブ中で実施する
ことを特徴とする請求項１乃至６の１又はそれ以上に記
載の方法。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ）中、Ｒが（Ｃ5 〜Ｃ6)- ア
ルキルを、ｎが２、３又は４をそして残基Ｘ1 乃至Ｘ4
の１又は２個がハロゲンをそしてその他が水素を意味す
る請求項１記載の一般式（Ｉ）のモノアゾ染料。 - 【請求項９】 請求項８記載の一般式（Ｉ）のモノアゾ
染料を製造する方法において、一般式（II） 【化２】 （式中、Ｘ1 乃至Ｘ4 は請求項１記載の意味を有する）
で示されるアミンをそれ自体公知の方法でジアゾ化しそ
して得られるジアゾニウム塩を一般式（III) 【化３】 （式中、ｎ及びＲは請求項１記載の意味を有する）で示
されるヒドロキシピリドンにカップリングさせることを
特徴とする方法。 - 【請求項１０】 疎水性合成繊維材料を染色及び捺染す
るために、一般式（Ｉ）──式中Ｒは（Ｃ2 〜Ｃ6)- ア
ルキルを、ｎは２、３又は４をそして残基Ｘ 1 乃至Ｘ4
の１又は２個はハロゲンをそしてその他は水素を意味す
る──のモノアゾ染料を使用し、その際Ｒが（Ｃ2 〜Ｃ
4)- アルキルである熱昇華捺染用染料が除外される方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4329762:5 | 1993-09-03 | ||
| DE19934329762 DE4329762A1 (de) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | Verfahren zum Färben von Polyester und polyesterhaltigen Textilmaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07166080A true JPH07166080A (ja) | 1995-06-27 |
Family
ID=6496751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6208956A Withdrawn JPH07166080A (ja) | 1993-09-03 | 1994-09-01 | ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料の染色法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0641837A1 (ja) |
| JP (1) | JPH07166080A (ja) |
| DE (1) | DE4329762A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019506545A (ja) * | 2016-01-04 | 2019-03-07 | ニクワックス リミテッド | 染料を除去する方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW375642B (en) * | 1995-11-22 | 1999-12-01 | Ciba Sc Holding Ag | Mixtures of monoazopyridone dyes and process for making the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1256093A (en) * | 1968-06-27 | 1971-12-08 | Ici Ltd | Water-insoluble monoazo dyestuffs |
| JPS607073B2 (ja) * | 1978-09-06 | 1985-02-22 | 日本化薬株式会社 | 疎水性繊維の染色法 |
| DE2951403A1 (de) * | 1979-12-20 | 1981-06-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyridonfarbstoffe |
| DE3136290A1 (de) * | 1981-09-12 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoff |
| EP0268897A1 (de) * | 1986-11-15 | 1988-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Pyridonazofarbstoffe |
-
1993
- 1993-09-03 DE DE19934329762 patent/DE4329762A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-08-17 EP EP94112792A patent/EP0641837A1/de not_active Withdrawn
- 1994-09-01 JP JP6208956A patent/JPH07166080A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019506545A (ja) * | 2016-01-04 | 2019-03-07 | ニクワックス リミテッド | 染料を除去する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0641837A1 (de) | 1995-03-08 |
| DE4329762A1 (de) | 1995-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3706525A (en) | Water swollen cellulose dyeing with high molecular weight disperse dye in a glycol ether solution | |
| US4042320A (en) | Anionic and nonionic emulsified dye suspension with formalin, hydrotropic agent | |
| US4950306A (en) | Dyeing and printing of cellulosic fibre materials with vat dyes with mono- or di-hydroxyacetone as reducing agent | |
| US4359322A (en) | Dyeing process | |
| KR100395145B1 (ko) | 분산염료 조성물 및 그것을 사용하는 소수성 재료의 염색법 | |
| US4264321A (en) | Process for the pad dyeing or printing of cellulose fibers with reactive dyes | |
| US4568351A (en) | Use of certain esters as pH regulators in textile finishing processes | |
| JPH07166080A (ja) | ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料の染色法 | |
| US5244471A (en) | High temperature dyeing of polyester and polyester-containing textile materials in alkaline medium | |
| KR100404488B1 (ko) | 니트로벤즈이소티아졸아조염료 | |
| US3667897A (en) | Uniformly dyed yellow to navy blue water swellable cellulosic fibers | |
| US5279621A (en) | High temperature dyeing of polyester and polyester-containing textile materials under alkaline conditions | |
| JPH07145573A (ja) | ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料の染色法 | |
| JP3133785B2 (ja) | モノアゾ染料の混合物 | |
| KR19990036074A (ko) | 폴리에스테르 섬유 함유 섬유의 염색 방법 및 염색 조제 | |
| JPH07150480A (ja) | ポリエステル及びポリエステル含有繊維材料の染色法 | |
| US5248314A (en) | High temperature dyeing of polyester and polyester-containing textile materials with cyano group containing azo dye | |
| US5174791A (en) | Process for dyeing and printing blend fabrics of polyester and natural fibre materials with disperse dye and polyether-polyester to inhibit soilins with disperse dye | |
| US4620853A (en) | Dyestuff mixtures, process for their preparation and process for dyeing and printing hydrophobic fiber materials | |
| GB2140470A (en) | A textile finishing process | |
| US3843319A (en) | Process for the dyeing of mixtures of cellulose and polyacrylonitrile fibers from one bath | |
| US5466791A (en) | Monoazo dyes, their preparation and use | |
| JP2868236B2 (ja) | ポリエステル系繊維材料用精練染色助剤 | |
| JPH11501059A (ja) | ポリエステルおよびポリエステル含有繊維材料の染色法 | |
| EP0673977B1 (en) | Water-insoluble monoazo dye |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20011106 |