JPH07168211A - 光−偏向性粒子の製法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光弁用懸濁液中で使用するのに適した粒径を
もつ光偏向性物質の結晶および該光偏向性物質の粒子を
初めから生成するのに適した粒径をもつ光偏向性結晶粒
子を生成する手段を提供することを目的とする。 【構成】 吸着された沃素を含有する光−偏向性物質で
あって、(i) 元素状分子沃素、(ii)ハロゲン化水素酸お
よび／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属ハライド、および(iii) 複素環式リン
グに窒素原子を含む金属イオン−キレート化複素環式化
合物からなる群から選ばれる先駆体化合物を、該先駆体
化合物および該光−偏向性物質が少なくとも実質的に不
溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を溶解
した溶液の存在下で、かつ該光−偏向性物質の粒子を形
成するのに有効な量で、かつ１μを越える平均粒子長さ
をもつ該光−偏向性物質粒子の形成をもたらす量を越え
ない量の水の存在下で、反応させることにより得られる
錯体を含むことを特徴とする。
もつ光偏向性物質の結晶および該光偏向性物質の粒子を
初めから生成するのに適した粒径をもつ光偏向性結晶粒
子を生成する手段を提供することを目的とする。 【構成】 吸着された沃素を含有する光−偏向性物質で
あって、(i) 元素状分子沃素、(ii)ハロゲン化水素酸お
よび／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属ハライド、および(iii) 複素環式リン
グに窒素原子を含む金属イオン−キレート化複素環式化
合物からなる群から選ばれる先駆体化合物を、該先駆体
化合物および該光−偏向性物質が少なくとも実質的に不
溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を溶解
した溶液の存在下で、かつ該光−偏向性物質の粒子を形
成するのに有効な量で、かつ１μを越える平均粒子長さ
をもつ該光−偏向性物質粒子の形成をもたらす量を越え
ない量の水の存在下で、反応させることにより得られる
錯体を含むことを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光弁に係わり、より詳し
く言えば、光弁中の光透過を制御するのに使用する光弁
懸濁液において有用な粒子製造の改良に係わる。
く言えば、光弁中の光透過を制御するのに使用する光弁
懸濁液において有用な粒子製造の改良に係わる。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第4,877,313 号および同第5,00
2,701 号は光弁、光弁懸濁液において有用な粒子および
光弁懸濁液を開示している。これら特許を本発明の参考
文献とする。これらの特許は、吸着された沃素を含有す
る光偏向性物質を開示し、該物質は(i) 元素状分子沃素
(elemental molecular iodine)、(ii)ハロゲン化水素酸
および／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属ハライド、および(iii) 先駆体化合
物を、該先駆体化合物および該光−偏向性物質が実質的
に不溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を
溶解した溶液の存在下で反応させることにより得られる
錯体を含んでいる。これらの粒子を液状懸濁媒体中に懸
濁して、光弁懸濁液を形成する。該光弁懸濁液中に懸濁
された粒子の粒径が大き過ぎて（一般的には、約１μ以
下程度である）、該光弁の反復的オン−オフサイクル中
に凝集もしくは沈殿を生ずることなく懸濁液中に該粒子
を保持することが困難である。しかし、適当なコロイド
粒径の粒子を得ることを予測することは、一般的には不
可能であり、またこの予測は、該粒子を形成するのに使
用した反応物質の特定の組み合わせおよびその特徴並び
に種々の結晶化条件およびパラメータの関数であると考
えられている。大きな粒子を崩壊すると、光弁用の粒子
として機能する該粒子の能力に影響を与える。従って、
初めから適当な粒径の粒子を生成することが望ましいと
思われる。
2,701 号は光弁、光弁懸濁液において有用な粒子および
光弁懸濁液を開示している。これら特許を本発明の参考
文献とする。これらの特許は、吸着された沃素を含有す
る光偏向性物質を開示し、該物質は(i) 元素状分子沃素
(elemental molecular iodine)、(ii)ハロゲン化水素酸
および／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属ハライド、および(iii) 先駆体化合
物を、該先駆体化合物および該光−偏向性物質が実質的
に不溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を
溶解した溶液の存在下で反応させることにより得られる
錯体を含んでいる。これらの粒子を液状懸濁媒体中に懸
濁して、光弁懸濁液を形成する。該光弁懸濁液中に懸濁
された粒子の粒径が大き過ぎて（一般的には、約１μ以
下程度である）、該光弁の反復的オン−オフサイクル中
に凝集もしくは沈殿を生ずることなく懸濁液中に該粒子
を保持することが困難である。しかし、適当なコロイド
粒径の粒子を得ることを予測することは、一般的には不
可能であり、またこの予測は、該粒子を形成するのに使
用した反応物質の特定の組み合わせおよびその特徴並び
に種々の結晶化条件およびパラメータの関数であると考
えられている。大きな粒子を崩壊すると、光弁用の粒子
として機能する該粒子の能力に影響を与える。従って、
初めから適当な粒径の粒子を生成することが望ましいと
思われる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の一つ
の目的は、光弁用懸濁液中で使用するのに適した粒径の
光偏向性物質の結晶を提供することにある。本発明のも
う一つの目的は、該光偏向性物質の該粒子を初めから生
成するのに適した粒径をもつ光偏向性結晶粒子を生成す
る手段を提供することにある。本発明の上記のおよび他
の目的、特徴並びに利点は以下の議論からより一層明ら
かとなろう。
の目的は、光弁用懸濁液中で使用するのに適した粒径の
光偏向性物質の結晶を提供することにある。本発明のも
う一つの目的は、該光偏向性物質の該粒子を初めから生
成するのに適した粒径をもつ光偏向性結晶粒子を生成す
る手段を提供することにある。本発明の上記のおよび他
の目的、特徴並びに利点は以下の議論からより一層明ら
かとなろう。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は吸着された沃素
を含む光−偏向性物質を提供するものであり、該光−偏
向性物質は錯体を含み、該錯体は、(i) 元素状分子沃素
(elemental moleculariodine)、(ii)ハロゲン化水素酸
および／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属ハライド、および(iii) 先駆体化合
物を、該先駆体化合物および該光−偏向性物質が少なく
とも実質的に不溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型
の安定剤を溶解した溶液の存在下で、かつ該光−偏向性
物質粒子を形成するのに有効な量であって、かつ１μを
越える平均粒子長さをもつ該光−偏向性物質粒子の形成
をもたらす量を越えない量の水の存在下で、反応させる
ことにより得られる。一般的に、本発明は上記の反応混
合物から生成した光偏向性物質の結晶粒径を制御して、
光弁懸濁液中でコロイド懸濁状態に維持するのに適し
た、実質的に十分に小さな粒径の粒子のみを生成する工
程を含む。本発明によれば、該結晶の粒径の制御が、光
偏向性物質の結晶を形成するのに使用する反応媒体中の
水の相対的量を厳密に制御することにより達成されるこ
とが分かった。該反応媒体中の過剰量の水が、光弁材料
として使用するのに最適の粒径とはいえない大きな結晶
の生成を結果するが、該結晶を水の全く存在しない条件
下で生成した場合には、該光弁材料を形成する所定の反
応が起きないことを見出した。
を含む光−偏向性物質を提供するものであり、該光−偏
向性物質は錯体を含み、該錯体は、(i) 元素状分子沃素
(elemental moleculariodine)、(ii)ハロゲン化水素酸
および／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属ハライド、および(iii) 先駆体化合
物を、該先駆体化合物および該光−偏向性物質が少なく
とも実質的に不溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型
の安定剤を溶解した溶液の存在下で、かつ該光−偏向性
物質粒子を形成するのに有効な量であって、かつ１μを
越える平均粒子長さをもつ該光−偏向性物質粒子の形成
をもたらす量を越えない量の水の存在下で、反応させる
ことにより得られる。一般的に、本発明は上記の反応混
合物から生成した光偏向性物質の結晶粒径を制御して、
光弁懸濁液中でコロイド懸濁状態に維持するのに適し
た、実質的に十分に小さな粒径の粒子のみを生成する工
程を含む。本発明によれば、該結晶の粒径の制御が、光
偏向性物質の結晶を形成するのに使用する反応媒体中の
水の相対的量を厳密に制御することにより達成されるこ
とが分かった。該反応媒体中の過剰量の水が、光弁材料
として使用するのに最適の粒径とはいえない大きな結晶
の生成を結果するが、該結晶を水の全く存在しない条件
下で生成した場合には、該光弁材料を形成する所定の反
応が起きないことを見出した。
【０００５】本発明によれば、使用すべき水の量の範囲
は上記反応試薬(i) 、(ii)および(iii) の総量（重量）
を基準として、好ましくは痕跡量乃至最大約20％（この
点で粒子径は非常に大きくなる）の範囲内である。何れ
にしろ、該反応媒体中に含められる水の所定量は、容易
に経験的に決定できる。かくして、一般には該光弁粒子
に適した平均粒径は、その長さにおいて約0.2 μ〜約１
μの範囲であり、水の量を増やせば粒子も大きくなる。
光弁懸濁媒体中の該粒子の懸濁液を含有する光弁懸濁液
の減衰時間と、該光弁懸濁液中の該粒子の粒径との間に
は相関関係があることを見出した。従って、特別な粒径
テストは減衰時間を測定することにより実施できる。水
の最大量は達成される約50ミリ秒という減衰時間と相互
に関連付けられ、これが、以下に定義するような減衰時
間テスト(Decay Time Test) を利用して、長さ１μのサ
イズをもつ粒子の指標となることを見出した。かくして
形成された粒子を光弁懸濁媒体中に分散した懸濁液は、
５ミル(0.127mm)の間隔で隔置された適当な電極を備え
たガラスシートを含む光弁セルに満たされる。この光弁
懸濁液は、例えばタングステンランプからの連続的な照
明に付される。この光弁中の粒子の懸濁液を、ベースラ
イン測定のために、約55 V、10kHz の電位を印加するこ
とにより作動させる。該光弁の開放状態を得るために
は、約２〜３ミリ秒を必要とし、かつその約20ミリ秒後
に該電場が遮断される。その後、該光弁の十分に閉じた
状態への減衰時間を測定する。約６ミリ秒("ms")なる減
衰時間が約0.2 μまでの粒径と相互に関連し、20msなる
減衰時間が約0.7 μの平均粒径と相関をもち、かつ約50
msなる減衰時間が約１μ以上の平均粒子長と相互に関連
する。減衰時間は粒径と関係し、粒子が大きい程、減衰
時間は長いが、より短い減衰時間が好ましい。50msを越
える減衰時間は著しく凝集並びに沈殿し易い、一般的に
は不適当な粒子の指標となる。水含有率の最大の割合
は、従って該先駆体化合物に依存して、50ms以上の高い
減衰時間を有する結晶または粒子を与える量未満である
ことが好ましい。上記の如く、一般的に水の最大量は上
記反応試薬(i) 、(ii)および(iii) の総重量を基準とし
て、約20重量％である。
は上記反応試薬(i) 、(ii)および(iii) の総量（重量）
を基準として、好ましくは痕跡量乃至最大約20％（この
点で粒子径は非常に大きくなる）の範囲内である。何れ
にしろ、該反応媒体中に含められる水の所定量は、容易
に経験的に決定できる。かくして、一般には該光弁粒子
に適した平均粒径は、その長さにおいて約0.2 μ〜約１
μの範囲であり、水の量を増やせば粒子も大きくなる。
光弁懸濁媒体中の該粒子の懸濁液を含有する光弁懸濁液
の減衰時間と、該光弁懸濁液中の該粒子の粒径との間に
は相関関係があることを見出した。従って、特別な粒径
テストは減衰時間を測定することにより実施できる。水
の最大量は達成される約50ミリ秒という減衰時間と相互
に関連付けられ、これが、以下に定義するような減衰時
間テスト(Decay Time Test) を利用して、長さ１μのサ
イズをもつ粒子の指標となることを見出した。かくして
形成された粒子を光弁懸濁媒体中に分散した懸濁液は、
５ミル(0.127mm)の間隔で隔置された適当な電極を備え
たガラスシートを含む光弁セルに満たされる。この光弁
懸濁液は、例えばタングステンランプからの連続的な照
明に付される。この光弁中の粒子の懸濁液を、ベースラ
イン測定のために、約55 V、10kHz の電位を印加するこ
とにより作動させる。該光弁の開放状態を得るために
は、約２〜３ミリ秒を必要とし、かつその約20ミリ秒後
に該電場が遮断される。その後、該光弁の十分に閉じた
状態への減衰時間を測定する。約６ミリ秒("ms")なる減
衰時間が約0.2 μまでの粒径と相互に関連し、20msなる
減衰時間が約0.7 μの平均粒径と相関をもち、かつ約50
msなる減衰時間が約１μ以上の平均粒子長と相互に関連
する。減衰時間は粒径と関係し、粒子が大きい程、減衰
時間は長いが、より短い減衰時間が好ましい。50msを越
える減衰時間は著しく凝集並びに沈殿し易い、一般的に
は不適当な粒子の指標となる。水含有率の最大の割合
は、従って該先駆体化合物に依存して、50ms以上の高い
減衰時間を有する結晶または粒子を与える量未満である
ことが好ましい。上記の如く、一般的に水の最大量は上
記反応試薬(i) 、(ii)および(iii) の総重量を基準とし
て、約20重量％である。
【０００６】本発明の方法によれば、(i) 元素状分子沃
素、(ii)ハロゲン化水素酸および／またはアンモニウム
またはアルカリ金属またはアルカリ土類金属ハライドお
よび(iii) 上記先駆体化合物を、該先駆体化合物および
該光−偏向性物質が少なくとも実質的に不溶性である非
−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を溶解した溶液の存
在下で、かつ制御された量の水の存在下で反応させる。
この反応混合物を形成する場合、該先駆体化合物は反応
容器の底部に沈降する。というのは、該先駆体化合物が
少なくとも実質的に該非−水性溶媒に不溶性であるから
である。該反応試薬を相互に接触させた場合にのみ該反
応は進行するが、この反応混合物を、例えば超音波攪拌
等によって攪拌して、該反応の速度を高めることが好ま
しい。該光−偏向性物質の粒子を形成するためのこの反
応は室温にて容易に生じ、しかも該反応混合物の適当な
攪拌により、一般的には数時間以内に完了する。該光−
偏向性物質の粒子は該非−水性溶媒に不溶性であるか
ら、該粒子は濾過、遠心分離等により容易に該溶媒から
分離される。任意の残留する非−水性溶媒は蒸発により
除去できる。該先駆体化合物(iii) は金属イオン−キレ
ート化複素環式化合物であって、該化合物は元素状沃素
(i) および該ハライド(ii)試薬と反応させた場合に、光
−偏向性結晶を生ずるであろう。この先駆体化合物は、
該複素環式リング内に窒素原子を含み、またキレート化
基をも含む。適当には、該窒素原子−含有複素環式リン
グは約４〜約10個のリング構成原子を含み、また約３個
までの、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子か
ら選ばれる付随的な複素原子を含むことができる。該金
属イオン−キレート化複素環式化合物も、それぞれ約４
〜約10個のリング構成原子を含む、例えば１〜４個の融
合複素環式リング等の１個以上の融合複素環式リングを
含むことができ、あるいは約４〜８個のリング構成原子
をもつ融合カルボサイクリックリングを含むことができ
る。任意の複素環式リングは、好ましくは酸素原子、窒
素原子および／または硫黄原子から選ばれる複素原子を
４個まで含むことができる。
素、(ii)ハロゲン化水素酸および／またはアンモニウム
またはアルカリ金属またはアルカリ土類金属ハライドお
よび(iii) 上記先駆体化合物を、該先駆体化合物および
該光−偏向性物質が少なくとも実質的に不溶性である非
−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を溶解した溶液の存
在下で、かつ制御された量の水の存在下で反応させる。
この反応混合物を形成する場合、該先駆体化合物は反応
容器の底部に沈降する。というのは、該先駆体化合物が
少なくとも実質的に該非−水性溶媒に不溶性であるから
である。該反応試薬を相互に接触させた場合にのみ該反
応は進行するが、この反応混合物を、例えば超音波攪拌
等によって攪拌して、該反応の速度を高めることが好ま
しい。該光−偏向性物質の粒子を形成するためのこの反
応は室温にて容易に生じ、しかも該反応混合物の適当な
攪拌により、一般的には数時間以内に完了する。該光−
偏向性物質の粒子は該非−水性溶媒に不溶性であるか
ら、該粒子は濾過、遠心分離等により容易に該溶媒から
分離される。任意の残留する非−水性溶媒は蒸発により
除去できる。該先駆体化合物(iii) は金属イオン−キレ
ート化複素環式化合物であって、該化合物は元素状沃素
(i) および該ハライド(ii)試薬と反応させた場合に、光
−偏向性結晶を生ずるであろう。この先駆体化合物は、
該複素環式リング内に窒素原子を含み、またキレート化
基をも含む。適当には、該窒素原子−含有複素環式リン
グは約４〜約10個のリング構成原子を含み、また約３個
までの、窒素原子、酸素原子および／または硫黄原子か
ら選ばれる付随的な複素原子を含むことができる。該金
属イオン−キレート化複素環式化合物も、それぞれ約４
〜約10個のリング構成原子を含む、例えば１〜４個の融
合複素環式リング等の１個以上の融合複素環式リングを
含むことができ、あるいは約４〜８個のリング構成原子
をもつ融合カルボサイクリックリングを含むことができ
る。任意の複素環式リングは、好ましくは酸素原子、窒
素原子および／または硫黄原子から選ばれる複素原子を
４個まで含むことができる。
【０００７】例えば、該金属イオン−キレート化複素環
式化合物は、該複素環式リングの該リング構成原子とし
て、１種以上のキレート化基、-N(H)-C(O)- 、を含有す
る飽和または不飽和複素環式リングを含むことができ
る。この金属イオン−キレート化複素環式リングは、ま
た該複素環式リングの該リング構成原子として、１種以
上のキレート化基、-N=C(COOH)- 、を含有する6-員の
（十分に不飽和の）芳香族複素環式リングをも含むこと
ができる。本発明の該光−偏向性物質を形成する際に有
用な化合物は以下の化学式Ｉ-V：で示される化合物を包
含する。
式化合物は、該複素環式リングの該リング構成原子とし
て、１種以上のキレート化基、-N(H)-C(O)- 、を含有す
る飽和または不飽和複素環式リングを含むことができ
る。この金属イオン−キレート化複素環式リングは、ま
た該複素環式リングの該リング構成原子として、１種以
上のキレート化基、-N=C(COOH)- 、を含有する6-員の
（十分に不飽和の）芳香族複素環式リングをも含むこと
ができる。本発明の該光−偏向性物質を形成する際に有
用な化合物は以下の化学式Ｉ-V：で示される化合物を包
含する。
【０００８】
【化１】
【０００９】上記式において、R1はカルボキシ、ヒドロ
キシ、2-ピリジル基、またはカルボキシもしくはヒドロ
キシで置換された低級アルキル基を表し、またR2はカル
ボキシ、ヒドロキシ、またはカルボキシもしくはヒドロ
キシで置換された低級アルキル基を表す。低級アルキル
基が炭素原子数１〜４のものであることも好ましい。上
記化合物Ｉ-Vはそれ自体公知であるか、あるいは公知の
化合物の異性体、同族体または類似体であり得、あるい
はかかる公知化合物と同様にして調製することができ
る。2-ピリジル基を含有する化合物ＩおよびIVは、2,2'
- ジピリジルの形成と同様にして調製できる。以下の化
合物VIおよびVII も本発明の光−偏向性物質を形成する
上で有用である。
キシ、2-ピリジル基、またはカルボキシもしくはヒドロ
キシで置換された低級アルキル基を表し、またR2はカル
ボキシ、ヒドロキシ、またはカルボキシもしくはヒドロ
キシで置換された低級アルキル基を表す。低級アルキル
基が炭素原子数１〜４のものであることも好ましい。上
記化合物Ｉ-Vはそれ自体公知であるか、あるいは公知の
化合物の異性体、同族体または類似体であり得、あるい
はかかる公知化合物と同様にして調製することができ
る。2-ピリジル基を含有する化合物ＩおよびIVは、2,2'
- ジピリジルの形成と同様にして調製できる。以下の化
合物VIおよびVII も本発明の光−偏向性物質を形成する
上で有用である。
【００１０】
【化２】
【００１１】ここで、R5、R6、R7およびR8はそれぞれ独
立に水素原子または低級アルキル基を表すが、少なくと
もR5およびR6の一方は低級アルキル基であることを条件
とする。R5、R6、R7およびR8が低級アルキル基である場
合、該低級アルキル基は直鎖または分岐鎖アルキル基、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、t-ブチル基等であり得る。通常、該ア
ルキル基は１〜約６個の炭素原子を含むであろう。一般
的に、該低級アルキル置換基の炭素原子数が増えるにつ
れて、化合物VIまたはVII の有機溶媒に対する溶解度は
増大し、かつ水に対する該化合物の溶解度は減少する。
従って、有機溶媒／水に対する溶解度の所定のバランス
は、該低級アルキル基を適当に選択することにより得る
ことができる。化合物VIおよびVII はそれ自体公知であ
るか、あるいは公知化合物の異性体、同族体または類似
体であり得、またかかる公知化合物と同様にして調製す
ることができる。有用な先駆体化合物は、特に以下に例
示するものを包含する。即ち、無水グリシン（2,5-ピペ
ラジンジオン）、5,6-ジヒドロウラシル、ウラゾール、
サクシンイミド、グリコールウリル(Glycoluril)（アセ
チレン尿素）、ヒダントイン、無水アラニン（3,6-ジメ
チル-2,5- ピペラジンジオン）、3-メトキシ-2-(1H) ピ
リドン、キナルジン酸、3,6-ジメチル−ピラジン-2,5-
ジカルボン酸、ピラジン-2,5- ジカルボン酸、ピラジン
酸（2-カルボキシピラジン、4-ヒドロキシキナルジン
酸、4-メトキシキナルジン酸、ピリジン-2- カルボン
酸、ピコリン酸、2-ヒドロキシピリジン、バルビツル
酸、8-ヒドロキシキノリン、シクロロイシンおよび2,2'
- ジピリジルを包含する。
立に水素原子または低級アルキル基を表すが、少なくと
もR5およびR6の一方は低級アルキル基であることを条件
とする。R5、R6、R7およびR8が低級アルキル基である場
合、該低級アルキル基は直鎖または分岐鎖アルキル基、
例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、t-ブチル基等であり得る。通常、該ア
ルキル基は１〜約６個の炭素原子を含むであろう。一般
的に、該低級アルキル置換基の炭素原子数が増えるにつ
れて、化合物VIまたはVII の有機溶媒に対する溶解度は
増大し、かつ水に対する該化合物の溶解度は減少する。
従って、有機溶媒／水に対する溶解度の所定のバランス
は、該低級アルキル基を適当に選択することにより得る
ことができる。化合物VIおよびVII はそれ自体公知であ
るか、あるいは公知化合物の異性体、同族体または類似
体であり得、またかかる公知化合物と同様にして調製す
ることができる。有用な先駆体化合物は、特に以下に例
示するものを包含する。即ち、無水グリシン（2,5-ピペ
ラジンジオン）、5,6-ジヒドロウラシル、ウラゾール、
サクシンイミド、グリコールウリル(Glycoluril)（アセ
チレン尿素）、ヒダントイン、無水アラニン（3,6-ジメ
チル-2,5- ピペラジンジオン）、3-メトキシ-2-(1H) ピ
リドン、キナルジン酸、3,6-ジメチル−ピラジン-2,5-
ジカルボン酸、ピラジン-2,5- ジカルボン酸、ピラジン
酸（2-カルボキシピラジン、4-ヒドロキシキナルジン
酸、4-メトキシキナルジン酸、ピリジン-2- カルボン
酸、ピコリン酸、2-ヒドロキシピリジン、バルビツル
酸、8-ヒドロキシキノリン、シクロロイシンおよび2,2'
- ジピリジルを包含する。
【００１２】本発明の粒子を形成するのに使用する該非
−水性溶媒は、光弁懸濁液の液状懸濁媒体として使用す
るために当分野で公知のもの等の有機エステル、例えば
イソペンチルアセテートであり得る。現時点では、該非
−水性溶媒としてヘキシルアセテートを使用することが
好ましい。勿論、該非−水性溶媒は上記のポリマー型の
安定剤を溶解し得るものでなければならず、しかも上記
先駆体化合物および該光−偏向性物質両者が、該非−水
性溶媒に実質的に不溶性でなければならない。該非−水
性溶媒の量は上記反応試薬(i) および(ii)並びに該ポリ
マー型の安定剤が溶解するような量として使用されるで
あろう。該反応試薬(ii)のハライド部分は通常沃素であ
るが、塩素および／または臭素であってもよい。上で述
べた如く、制御された量の水は、該反応が進行するよう
に該反応媒体中に存在する必要がある。水が全く存在し
ない場合、該反応は生じないが、水が過剰に存在する場
合には、上記の如く、生成する粒子は大き過ぎるであろ
う。該使用すべき水の制御された量を決定するために
は、その算出において、任意の源、例えば該反応試薬、
ポリマー型の安定剤および該非−水性溶媒と結合した任
意の水を含む必要がある。例えば、該先駆体化合物の担
持するあらゆる表面水および該先駆体化合物中のあらゆ
る結晶水を、この計算に含める必要がある。
−水性溶媒は、光弁懸濁液の液状懸濁媒体として使用す
るために当分野で公知のもの等の有機エステル、例えば
イソペンチルアセテートであり得る。現時点では、該非
−水性溶媒としてヘキシルアセテートを使用することが
好ましい。勿論、該非−水性溶媒は上記のポリマー型の
安定剤を溶解し得るものでなければならず、しかも上記
先駆体化合物および該光−偏向性物質両者が、該非−水
性溶媒に実質的に不溶性でなければならない。該非−水
性溶媒の量は上記反応試薬(i) および(ii)並びに該ポリ
マー型の安定剤が溶解するような量として使用されるで
あろう。該反応試薬(ii)のハライド部分は通常沃素であ
るが、塩素および／または臭素であってもよい。上で述
べた如く、制御された量の水は、該反応が進行するよう
に該反応媒体中に存在する必要がある。水が全く存在し
ない場合、該反応は生じないが、水が過剰に存在する場
合には、上記の如く、生成する粒子は大き過ぎるであろ
う。該使用すべき水の制御された量を決定するために
は、その算出において、任意の源、例えば該反応試薬、
ポリマー型の安定剤および該非−水性溶媒と結合した任
意の水を含む必要がある。例えば、該先駆体化合物の担
持するあらゆる表面水および該先駆体化合物中のあらゆ
る結晶水を、この計算に含める必要がある。
【００１３】好ましくは、該反応媒体は、該反応試薬
(i) 、(ii)および(iii) の重量基準で約５〜50重量％の
範囲の少量のメタノールをも含む。上記ポリマー型の安
定剤は本発明の粒子の凝集を防止する目的で使用され
る。ポリマー型の安定剤は光弁の分野において、光弁懸
濁液中の該粒子の凝集を防止する目的で古くから使用さ
れている。現時点では、該光−偏向性物質の生成におけ
る該ポリマー型の安定剤としてニトロセルロースを使用
することが好ましいが、この光弁の分野において公知の
他のポリマー型の安定剤を使用することもできる。該光
−偏向性物質の粒子は、公知の方法で光弁懸濁液とさ
れ、該懸濁液は、好ましくはポリマー型の安定剤との混
合物として、該光−偏向性物質を液状懸濁媒体中に懸濁
することにより調製される。一般的に、該液状懸濁媒体
は１種以上の電気的に抵抗性の、化学的に不活性な液体
を含むことができ、これら両者は該粒子を懸濁し、かつ
該粒子が凝集する傾向を減じ、かつ結果として該粒子を
懸濁液中に維持するのに使用される任意のポリマー型の
安定剤を溶解する。当分野で公知の液状懸濁媒体、例え
ば米国特許第4,247,175 号に記載されている液状懸濁媒
体等が本発明において有用である。一般的に、該液状懸
濁媒体およびそこに溶解された該ポリマー型の安定剤の
一方または両者は、該懸濁粒子の重力平衡状態を維持す
るように選択される。
(i) 、(ii)および(iii) の重量基準で約５〜50重量％の
範囲の少量のメタノールをも含む。上記ポリマー型の安
定剤は本発明の粒子の凝集を防止する目的で使用され
る。ポリマー型の安定剤は光弁の分野において、光弁懸
濁液中の該粒子の凝集を防止する目的で古くから使用さ
れている。現時点では、該光−偏向性物質の生成におけ
る該ポリマー型の安定剤としてニトロセルロースを使用
することが好ましいが、この光弁の分野において公知の
他のポリマー型の安定剤を使用することもできる。該光
−偏向性物質の粒子は、公知の方法で光弁懸濁液とさ
れ、該懸濁液は、好ましくはポリマー型の安定剤との混
合物として、該光−偏向性物質を液状懸濁媒体中に懸濁
することにより調製される。一般的に、該液状懸濁媒体
は１種以上の電気的に抵抗性の、化学的に不活性な液体
を含むことができ、これら両者は該粒子を懸濁し、かつ
該粒子が凝集する傾向を減じ、かつ結果として該粒子を
懸濁液中に維持するのに使用される任意のポリマー型の
安定剤を溶解する。当分野で公知の液状懸濁媒体、例え
ば米国特許第4,247,175 号に記載されている液状懸濁媒
体等が本発明において有用である。一般的に、該液状懸
濁媒体およびそこに溶解された該ポリマー型の安定剤の
一方または両者は、該懸濁粒子の重力平衡状態を維持す
るように選択される。
【００１４】本発明において有用な光弁懸濁液は、米国
特許第4,407,565 号に記載されており、これは電気的に
抵抗性で、化学的に不活性な、低分子量液状フルオロカ
ーボンポリマーの、液状懸濁媒体としての使用に基くも
のであり、該ポリマーは少なくとも約1.5 の室温におけ
る比重を有し、かつその構成原子の少なくとも約50%は
ハロゲン原子であり、該ハロゲン原子の少なくとも60%
はフッ素原子であり、残りは塩素および／または臭素で
ある。好ましくは、該液状懸濁媒体は混和性の電気的に
抵抗性の有機液体、例えばトリアルキルトリメリテート
等をも含んでいて、該懸濁粒子に対して重力平衡を与
え、かつ該液状懸濁媒体中への該粒子の分散を補助す
る。この混和性で電気的に抵抗性の有機液体として有用
な他の物質は米国特許第4,772,103 号に記載されてお
り、また該液状懸濁物質に関連する詳細は米国特許第4,
407,565 号に見出すことができる。このようなハロゲン
化液体を配合しない他の型の懸濁液も使用でき、十分な
量の重合体安定化剤をその中で使用した場合には、該粒
子を重力的平衡状態に維持できる。
特許第4,407,565 号に記載されており、これは電気的に
抵抗性で、化学的に不活性な、低分子量液状フルオロカ
ーボンポリマーの、液状懸濁媒体としての使用に基くも
のであり、該ポリマーは少なくとも約1.5 の室温におけ
る比重を有し、かつその構成原子の少なくとも約50%は
ハロゲン原子であり、該ハロゲン原子の少なくとも60%
はフッ素原子であり、残りは塩素および／または臭素で
ある。好ましくは、該液状懸濁媒体は混和性の電気的に
抵抗性の有機液体、例えばトリアルキルトリメリテート
等をも含んでいて、該懸濁粒子に対して重力平衡を与
え、かつ該液状懸濁媒体中への該粒子の分散を補助す
る。この混和性で電気的に抵抗性の有機液体として有用
な他の物質は米国特許第4,772,103 号に記載されてお
り、また該液状懸濁物質に関連する詳細は米国特許第4,
407,565 号に見出すことができる。このようなハロゲン
化液体を配合しない他の型の懸濁液も使用でき、十分な
量の重合体安定化剤をその中で使用した場合には、該粒
子を重力的平衡状態に維持できる。
【００１５】もう一つの有用な光弁懸濁液は、可塑剤と
して分類される有機液体を該液状懸濁媒体として使用す
ることに基くものである。このような「可塑剤」液状懸
濁媒体は、１種以上の電気的に抵抗性の、化学的に不活
性な有機液体を含むことができ、該液体は該粒子を懸濁
し、かつ該固体ポリマー型の安定剤を溶解するであろ
う。例えば、固体ポリマー型の安定剤が固体ポリ（メ
タ）アクリレートである場合には、有用な液状懸濁媒体
はポリ（メタ）アクリレート用の液状可塑剤、同様にア
ジペート、ベンゾエート、グリセロールトリアセテー
ト、イソフタレート、メリテート、オレエート、クロロ
パラフィン、フタレート、セバケート等に対する液状可
塑剤を包含する。他の固体安定剤用の液状懸濁媒体は、
同様にかかるポリマー用の可塑剤として有用な液体から
選択される。好ましくは、トリアルキルトリメリテー
ト、例えばトリ-n- プロピル−またはトリ-n- ブチル−
トリメリテートおよび／またはジアルキルアジペート、
例えばジ−オクチルアジペートまたはジ-2- エチルヘキ
シルアジペートを、ネオペンチル（メタ）アクリレート
のコポリマーを主成分とする固体ポリマー型の安定剤用
の該液状懸濁媒体として使用することができる。該光弁
懸濁液用の該ポリマー型の安定剤を使用した場合、該安
定剤は該粒子の表面に結合している単一の型のポリマー
であり得るが、同様に非−水性液体または液体即ち該液
状懸濁媒体中にも溶解する。また、ポリマー型の安定剤
系として機能する２種以上のポリマー型の安定剤であっ
てもよい。例えば、該粒子は第一の型のポリマー型の安
定剤、例えばニトロセルロース（これは実際に該粒子に
対して平坦な表面被膜を与える）および１種以上の追加
の型のポリマー型の安定剤（これは該第一の型のポリマ
ー型の安定剤と結合または会合し、また該液状懸濁媒体
中に溶解して、該粒子の分散およびそれに対する立体的
保護を与える）によって被覆することができる。
して分類される有機液体を該液状懸濁媒体として使用す
ることに基くものである。このような「可塑剤」液状懸
濁媒体は、１種以上の電気的に抵抗性の、化学的に不活
性な有機液体を含むことができ、該液体は該粒子を懸濁
し、かつ該固体ポリマー型の安定剤を溶解するであろ
う。例えば、固体ポリマー型の安定剤が固体ポリ（メ
タ）アクリレートである場合には、有用な液状懸濁媒体
はポリ（メタ）アクリレート用の液状可塑剤、同様にア
ジペート、ベンゾエート、グリセロールトリアセテー
ト、イソフタレート、メリテート、オレエート、クロロ
パラフィン、フタレート、セバケート等に対する液状可
塑剤を包含する。他の固体安定剤用の液状懸濁媒体は、
同様にかかるポリマー用の可塑剤として有用な液体から
選択される。好ましくは、トリアルキルトリメリテー
ト、例えばトリ-n- プロピル−またはトリ-n- ブチル−
トリメリテートおよび／またはジアルキルアジペート、
例えばジ−オクチルアジペートまたはジ-2- エチルヘキ
シルアジペートを、ネオペンチル（メタ）アクリレート
のコポリマーを主成分とする固体ポリマー型の安定剤用
の該液状懸濁媒体として使用することができる。該光弁
懸濁液用の該ポリマー型の安定剤を使用した場合、該安
定剤は該粒子の表面に結合している単一の型のポリマー
であり得るが、同様に非−水性液体または液体即ち該液
状懸濁媒体中にも溶解する。また、ポリマー型の安定剤
系として機能する２種以上のポリマー型の安定剤であっ
てもよい。例えば、該粒子は第一の型のポリマー型の安
定剤、例えばニトロセルロース（これは実際に該粒子に
対して平坦な表面被膜を与える）および１種以上の追加
の型のポリマー型の安定剤（これは該第一の型のポリマ
ー型の安定剤と結合または会合し、また該液状懸濁媒体
中に溶解して、該粒子の分散およびそれに対する立体的
保護を与える）によって被覆することができる。
【００１６】好ましくは、該粒子を懸濁状態に維持する
ために、該液状懸濁媒体は、また該ポリマー型の安定剤
として、米国特許出願第855,266 号（1992年３月23日付
け出願、これを本発明の参考文献とする）および欧州特
許公開第350,354 号に記載されているようなA-B 型のブ
ロックポリマーを含むことができる。ニトロセルロース
および／または他のポリマー型の安定剤も、該ブロック
コポリマーに加えて、該液状懸濁媒体中に添加すること
が有利であり得る。該粒子を懸濁状態に維持するのに丁
度十分な量のA-B ブロックコポリマーを使用することが
好ましく、与えられた光弁懸濁液に対して使用すべきそ
の量は、公知の如く経験的に決定される。ネオペンチル
（メタ）アクリレートと不飽和有機酸とのコポリマー等
の如く、該ポリマー型の安定剤は一般に固体であるが、
例えばn-ブチルアクリレートとヒドロキシエチルアクリ
レートとの液状コポリマー等の如く、該ポリマー型の安
定剤は液体であってもよい。通常、該ポリマー型の安定
剤の量は、該液状光弁懸濁液の全重量を基準として、約
１〜30重量％、例えば５〜25重量％であろう。しかしな
がら、ポリマー型の安定剤の使用が好ましいが、全ての
場合において使用する必要はない。本発明の該液状光弁
懸濁液または光弁は、場合により他の相容性物質、例え
ば紫外線吸収剤、熱安定剤および非−ポリマー型の界面
活性剤および分散剤等を含むこともできる。この液状光
弁懸濁液は、そのまま光弁の光変調エレメントとして使
用でき、またこれをフィルムに成形し、次いで光弁の光
変調エレメントとして使用することも可能である。これ
については、例えば上記の米国特許および継続中の米国
特許出願第972,826 号および同第972,830 号（これらは
両者共に1992年11月６日付けで出願されたものである）
を参照のこと。これらを本発明の参考文献とする。
ために、該液状懸濁媒体は、また該ポリマー型の安定剤
として、米国特許出願第855,266 号（1992年３月23日付
け出願、これを本発明の参考文献とする）および欧州特
許公開第350,354 号に記載されているようなA-B 型のブ
ロックポリマーを含むことができる。ニトロセルロース
および／または他のポリマー型の安定剤も、該ブロック
コポリマーに加えて、該液状懸濁媒体中に添加すること
が有利であり得る。該粒子を懸濁状態に維持するのに丁
度十分な量のA-B ブロックコポリマーを使用することが
好ましく、与えられた光弁懸濁液に対して使用すべきそ
の量は、公知の如く経験的に決定される。ネオペンチル
（メタ）アクリレートと不飽和有機酸とのコポリマー等
の如く、該ポリマー型の安定剤は一般に固体であるが、
例えばn-ブチルアクリレートとヒドロキシエチルアクリ
レートとの液状コポリマー等の如く、該ポリマー型の安
定剤は液体であってもよい。通常、該ポリマー型の安定
剤の量は、該液状光弁懸濁液の全重量を基準として、約
１〜30重量％、例えば５〜25重量％であろう。しかしな
がら、ポリマー型の安定剤の使用が好ましいが、全ての
場合において使用する必要はない。本発明の該液状光弁
懸濁液または光弁は、場合により他の相容性物質、例え
ば紫外線吸収剤、熱安定剤および非−ポリマー型の界面
活性剤および分散剤等を含むこともできる。この液状光
弁懸濁液は、そのまま光弁の光変調エレメントとして使
用でき、またこれをフィルムに成形し、次いで光弁の光
変調エレメントとして使用することも可能である。これ
については、例えば上記の米国特許および継続中の米国
特許出願第972,826 号および同第972,830 号（これらは
両者共に1992年11月６日付けで出願されたものである）
を参照のこと。これらを本発明の参考文献とする。
【００１７】
【実施例】以下に与える実施例における好ましい態様に
よって、本発明を更に具体的に説明する。実施例１ 以下の成分を、以下の順序で配合した。即ち、40ｇの1/
4 sec SSニトロセルロース（これは予め55℃にて一定重
量となるまで乾燥した）を600gのヘキシルアセテート
（これは未知量の残留水を含んでいた）に溶解し、得ら
れた溶液に12ｇの先駆体化合物、即ちピラジン-2,5- ジ
カルボン酸二水和物（これは幾分かの表面水を含有して
いた）、10.56gの無水沃化カルシウム、18ｇの元素状沃
素および3.5gの無水メタノールを添加した。次に、この
混合物を約１時間振盪し、その間光偏向性粒子がヘキシ
ルアクリレート中に懸濁物として生成した。かくして得
られた粒子の減衰時間は、上記の減衰時間テストを使用
して測定したところ、６ミリ秒であった。実施例２ 0.07ｇの水を添加して、上記実施例１を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は9.5 ミリ秒であった。実施例３ 0.10ｇの水を添加して、上記実施例１を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は15ミリ秒であった。
よって、本発明を更に具体的に説明する。実施例１ 以下の成分を、以下の順序で配合した。即ち、40ｇの1/
4 sec SSニトロセルロース（これは予め55℃にて一定重
量となるまで乾燥した）を600gのヘキシルアセテート
（これは未知量の残留水を含んでいた）に溶解し、得ら
れた溶液に12ｇの先駆体化合物、即ちピラジン-2,5- ジ
カルボン酸二水和物（これは幾分かの表面水を含有して
いた）、10.56gの無水沃化カルシウム、18ｇの元素状沃
素および3.5gの無水メタノールを添加した。次に、この
混合物を約１時間振盪し、その間光偏向性粒子がヘキシ
ルアクリレート中に懸濁物として生成した。かくして得
られた粒子の減衰時間は、上記の減衰時間テストを使用
して測定したところ、６ミリ秒であった。実施例２ 0.07ｇの水を添加して、上記実施例１を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は9.5 ミリ秒であった。実施例３ 0.10ｇの水を添加して、上記実施例１を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は15ミリ秒であった。
【００１８】実施例４ 以下の成分を、以下の順序で配合した。即ち、10ｇの1/
4 sec SSニトロセルロース（これは予め55℃にて一定重
量となるように乾燥した）を150gのヘキシルアセテート
（132 分子篩上で乾燥して、残留水を除去した）に溶解
し、得られた溶液に3gの先駆体化合物、即ちピラジン-
2,5- ジカルボン酸二水和物（これは幾分かの表面水を
含有）、2.64g の無水沃化カルシウム、4.5gの元素状沃
素、0.10ｇの水および3.5gの無水メタノールを添加し
た。次に、この混合物を約１時間振盪したところ、その
後に光偏向性粒子がヘキシルアクリレート中に懸濁物と
して生成した。かくして得られた粒子の減衰時間は、上
記の減衰時間テストを使用して測定したところ、６ミリ
秒であった。実施例５ 0.20ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は８ミリ秒であった。実施例６ 0.23ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は10ミリ秒であった。実施例７ 0.30ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は11ミリ秒であった。実施例８ 0.35ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は12ミリ秒であった。
4 sec SSニトロセルロース（これは予め55℃にて一定重
量となるように乾燥した）を150gのヘキシルアセテート
（132 分子篩上で乾燥して、残留水を除去した）に溶解
し、得られた溶液に3gの先駆体化合物、即ちピラジン-
2,5- ジカルボン酸二水和物（これは幾分かの表面水を
含有）、2.64g の無水沃化カルシウム、4.5gの元素状沃
素、0.10ｇの水および3.5gの無水メタノールを添加し
た。次に、この混合物を約１時間振盪したところ、その
後に光偏向性粒子がヘキシルアクリレート中に懸濁物と
して生成した。かくして得られた粒子の減衰時間は、上
記の減衰時間テストを使用して測定したところ、６ミリ
秒であった。実施例５ 0.20ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は８ミリ秒であった。実施例６ 0.23ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は10ミリ秒であった。実施例７ 0.30ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は11ミリ秒であった。実施例８ 0.35ｇの水を添加して、上記実施例４を繰り返した。か
くして得られた粒子の減衰時間は12ミリ秒であった。
【００１９】実施例９ 0.5gの水および5gの無水メタノールを添加して、上記実
施例４を繰り返した。かくして得られた偏向子の減衰時
間は50ミリ秒であり、かつその粒子径は許容し得ない程
に大きかった。上記実施例から理解できるように、得ら
れた粒子の減衰時間（これは粒径の関数である）は、水
の添加量を増すにつれて増大する。該先駆体化合物中に
存在する表面水はロット毎に変動するが、通常は該先駆
体化合物の重量を基準として、１〜３重量％の範囲内に
あることに注意すべきである。存在する表面水の量は、
与えられた量の該先駆体を一定重量まで乾燥し、結晶水
として存在する水の計算された重量を差し引くことによ
り決定できる。十分に水和した該先駆体化合物中の結晶
水は、該先駆体１モルに対して水２モルの割合で存在す
る。この結晶水は該先駆体に緩く結合しており、従って
該結晶水の幾分かまたはその全てをも失うことなしに表
面水を除去することは不可能である。
施例４を繰り返した。かくして得られた偏向子の減衰時
間は50ミリ秒であり、かつその粒子径は許容し得ない程
に大きかった。上記実施例から理解できるように、得ら
れた粒子の減衰時間（これは粒径の関数である）は、水
の添加量を増すにつれて増大する。該先駆体化合物中に
存在する表面水はロット毎に変動するが、通常は該先駆
体化合物の重量を基準として、１〜３重量％の範囲内に
あることに注意すべきである。存在する表面水の量は、
与えられた量の該先駆体を一定重量まで乾燥し、結晶水
として存在する水の計算された重量を差し引くことによ
り決定できる。十分に水和した該先駆体化合物中の結晶
水は、該先駆体１モルに対して水２モルの割合で存在す
る。この結晶水は該先駆体に緩く結合しており、従って
該結晶水の幾分かまたはその全てをも失うことなしに表
面水を除去することは不可能である。
フロントページの続き (72)発明者 ロバート アイ トンプソン アメリカ合衆国 ニューヨーク州 11803 プレインヴィュー メリル プレイス 30 (72)発明者 スティーヴン エム スローヴァク アメリカ合衆国 ニューヨーク州 11758 ノース マサペッカ ブライアーウッド ロード 396
Claims (7)
- 【請求項１】 吸着された沃素を含む光−偏向物質であ
って、(i) 元素状分子沃素、(ii)ハロゲン化水素酸およ
び／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしくはア
ルカリ土類金属ハライド、および(iii) 複素環式リング
中に窒素原子を含む金属イオン−キレート化複素環式化
合物からなる群から選ばれる先駆体化合物を、該先駆体
化合物および該光−偏向性物質が少なくとも実質的に不
溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を溶解
した溶液の存在下で、かつ該光−偏向性物質の粒子を形
成するのに有効な量で、かつ１μを越える平均粒子長さ
をもつ該光−偏向性物質の該粒子の形成をもたらす量を
越えない量の水の存在下で、反応させることにより得ら
れる錯体を含むことを特徴とする、上記光−偏向性物
質。 - 【請求項２】 該先駆体化合物が2,5-ジカルボキシピラ
ジンである請求項１記載の光−偏向性物質。 - 【請求項３】 光−偏向性物質の粒子を製造する方法で
あって、(i) 元素状分子沃素、(ii)ハロゲン化水素酸お
よび／またはアンモニウムまたはアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属ハライド、および(iii) 複素環式リン
グ中に窒素原子を含む金属イオン−キレート化複素環式
化合物からなる群から選ばれる先駆体化合物を、該先駆
体化合物および該光−偏向性物質が少なくとも実質的に
不溶性である非−水性溶媒に、ポリマー型の安定剤を溶
解した溶液の存在下で、かつ該光−偏向性物質の粒子を
形成するのに有効な量であって、かつ１μを越える平均
粒子長さをもつ該光−偏向性物質粒子の形成をもたらす
量を越えない量の水の存在下で、反応させることを特徴
とする、上記方法。 - 【請求項４】 該先駆体化合物が2,5-ジカルボキシピラ
ジンである請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 上記反応を、メタノールの存在下で実施
する請求項３記載の方法。 - 【請求項６】 該非−水性溶媒が、イソペンチルアセテ
ートである請求項３記載の方法。 - 【請求項７】 該水の量が、該反応試薬(i) 、(ii)およ
び(iii) の重量基準で、痕跡量乃至約20重量％の範囲内
にある請求項３記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9574693A | 1993-07-21 | 1993-07-21 | |
| US08/095746 | 1993-07-21 | ||
| US08/268,412 US5516463A (en) | 1993-07-21 | 1994-07-08 | Method of making light-polarizing particles |
| US08/268412 | 1994-07-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07168211A true JPH07168211A (ja) | 1995-07-04 |
| JP3448354B2 JP3448354B2 (ja) | 2003-09-22 |
Family
ID=26790558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16824994A Expired - Lifetime JP3448354B2 (ja) | 1993-07-21 | 1994-07-20 | 偏光性粒子の製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5516463A (ja) |
| EP (1) | EP0635734A3 (ja) |
| JP (1) | JP3448354B2 (ja) |
| KR (1) | KR100267143B1 (ja) |
| AU (1) | AU682367B2 (ja) |
| BR (1) | BR9402876A (ja) |
| CA (1) | CA2128484C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009139444A1 (ja) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | 日立化成工業株式会社 | 光調整粒子の製造方法及び該製造方法で得られた光調整粒子を用いた調光フィルム |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6517746B1 (en) | 1998-07-09 | 2003-02-11 | Research Frontiers Incorporated | Polyhalide particles and light valves comprising same |
| US6334967B1 (en) | 1998-07-09 | 2002-01-01 | Rsearch Frontiers Incorporated | Light-polarizing particles of improved particle size distribution |
| ATE338965T1 (de) * | 1998-07-09 | 2006-09-15 | Research Frontiers Inc | Polyhalogenid-partikel und diese enthaltende lichtventile |
| WO2000003178A1 (en) * | 1998-07-09 | 2000-01-20 | Research Frontiers Incorporated | Polyhalide particles and light valves comprising same |
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