JPH0717860B2 - イソインドリン顔料の調色法 - Google Patents
イソインドリン顔料の調色法Info
- Publication number
- JPH0717860B2 JPH0717860B2 JP61152841A JP15284186A JPH0717860B2 JP H0717860 B2 JPH0717860 B2 JP H0717860B2 JP 61152841 A JP61152841 A JP 61152841A JP 15284186 A JP15284186 A JP 15284186A JP H0717860 B2 JPH0717860 B2 JP H0717860B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- acid
- isoindoline pigment
- isoindoline
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 68
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 11
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- -1 N-phenylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 4
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100386054 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) CYS3 gene Proteins 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 101150035983 str1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、イソインドリン顔料の色調を調製する方法に
関する。
関する。
イソインドリン顔料の調色法（仕上げ処理、品質調製又
は再結晶とも呼ばれる）は、例えば西独特許出願公開26
28409号実施例４及び５、及び同2800815号実施例１、２
及び３、及び欧州特許38548号実施例１ないし５により
公知である。この方法は、ジイミノイソインドリン及び
バルビツール酸（1:2モル）からの縮合生成物を、水中
で又は水とエチレングリコールの混合物中で、希望の粒
子径に応じて100℃以上の温度で数時間加熱することに
より行われる。
は再結晶とも呼ばれる）は、例えば西独特許出願公開26
28409号実施例４及び５、及び同2800815号実施例１、２
及び３、及び欧州特許38548号実施例１ないし５により
公知である。この方法は、ジイミノイソインドリン及び
バルビツール酸（1:2モル）からの縮合生成物を、水中
で又は水とエチレングリコールの混合物中で、希望の粒
子径に応じて100℃以上の温度で数時間加熱することに
より行われる。
特に良好に結晶した大結晶状の、したがつて特に被覆性
で耐候性の顔料形を得るためには、調色を加圧下に100
℃より明瞭に高い温度で行うか、あるいは100℃以下の
温度にきわめて長い時間放置することが必要である。高
い耐候性を有する特に大粒子の顔料形は、仕上げ条件下
でイソインドリン顔料が一部分解するため、その入手に
は収率の損失を伴う。
で耐候性の顔料形を得るためには、調色を加圧下に100
℃より明瞭に高い温度で行うか、あるいは100℃以下の
温度にきわめて長い時間放置することが必要である。高
い耐候性を有する特に大粒子の顔料形は、仕上げ条件下
でイソインドリン顔料が一部分解するため、その入手に
は収率の損失を伴う。
本発明の課題は、経済的条件下で及び／又は短時間でイ
ソインドリン顔料の大粒子状顔料形を製造できるイソイ
ンドリン顔料の改善された調色法を開発することであつ
た。
ソインドリン顔料の大粒子状顔料形を製造できるイソイ
ンドリン顔料の改善された調色法を開発することであつ
た。
本発明は、イソインドリン顔料を水及びベンゾールモノ
カルボン酸及び／又はベンゾールジカルボン酸の混合物
中で熱処理することを特徴とする、水中の顔料懸濁液を
熱処理することによる、イソインドリン顔料の調色法で
ある。
カルボン酸及び／又はベンゾールジカルボン酸の混合物
中で熱処理することを特徴とする、水中の顔料懸濁液を
熱処理することによる、イソインドリン顔料の調色法で
ある。
本発明の方法によれば、良好に結晶した耐候性の高い顔
料形が、技術水準の方法と比較して、同じ温度でより短
い調色時間において、あるいは同じ調色時間でより低い
温度において、改善された収率で得られる。本発明の生
成物は、一般に色調における改善された純度で、かつ純
色におけるより高い耐候性において優れている。本発明
の方法によれば、例えばジイミノイソインドリンとバル
ビツール酸からの縮合生成物の特に大粒子の顔料形を製
造できる。技術水準の方法の条件下ではイソインドリン
顔料の一部が分解するので、公知方法によってはこのよ
うな顔料形は実際上得られない。
料形が、技術水準の方法と比較して、同じ温度でより短
い調色時間において、あるいは同じ調色時間でより低い
温度において、改善された収率で得られる。本発明の生
成物は、一般に色調における改善された純度で、かつ純
色におけるより高い耐候性において優れている。本発明
の方法によれば、例えばジイミノイソインドリンとバル
ビツール酸からの縮合生成物の特に大粒子の顔料形を製
造できる。技術水準の方法の条件下ではイソインドリン
顔料の一部が分解するので、公知方法によってはこのよ
うな顔料形は実際上得られない。
本発明の方法は一般に次のようにして行われる。水と少
なくとも１種の芳香族モノー及び／又はジカルボン酸か
らの混合物中のイソインドリン顔料の懸濁液を、希望の
温度に加熱し、この温度で希望の顔料形が得られるま
で、あるいは顔料が希望の粒径となるまで保持する。
なくとも１種の芳香族モノー及び／又はジカルボン酸か
らの混合物中のイソインドリン顔料の懸濁液を、希望の
温度に加熱し、この温度で希望の顔料形が得られるま
で、あるいは顔料が希望の粒径となるまで保持する。
本発明の方法のためのイソインドリン顔料としては、特
に次式のものが好ましく用いられる。
に次式のものが好ましく用いられる。
この式中Ａは次式 の残基であつて、環Ｂ、Ｃ及びＤは可溶性にしない基に
よつて置換されていてもよい。
よつて置換されていてもよい。
本発明の方法においては、環Ｂ及びＤが非置換で、環Ｃ
がメトキシ基により置換されている式Ｉのイソインドリ
ン顔料を使用することが特に好ましい。
がメトキシ基により置換されている式Ｉのイソインドリ
ン顔料を使用することが特に好ましい。
次式 の色素を本発明の方法により調色すると、特に有利な顔
料形が得られる。
料形が得られる。
式Ｉの顔料の混合物あるいは式IIの顔料と次式 の顔料との混合物も、その着色が改善された耐候性を示
す顔料形にすることができる。式IIIにおいて、ＲはC
N、CONH2、Ｎ−C1〜C4−アルキルカルバモイル基、Ｎ−
フエニルカルバモイル基、２−キナゾロニル基、２−キ
ノキサリノニル基又は２−ベンゾイミダゾリル基であ
る。この種の顔料は西独特許出願公開3327564号明細書
に記載されている。
す顔料形にすることができる。式IIIにおいて、ＲはC
N、CONH2、Ｎ−C1〜C4−アルキルカルバモイル基、Ｎ−
フエニルカルバモイル基、２−キナゾロニル基、２−キ
ノキサリノニル基又は２−ベンゾイミダゾリル基であ
る。この種の顔料は西独特許出願公開3327564号明細書
に記載されている。
本発明の方法のためのベンゾールモノ−及び−ジカルボ
ン酸としては、安息香酸、ｍ−、ｏ−、ｐ−トリル酸、
サリチル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸又
はその混合物が用いられる。安息香酸及びフタル酸が好
ましく、特に安息香酸が優れている。
ン酸としては、安息香酸、ｍ−、ｏ−、ｐ−トリル酸、
サリチル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸又
はその混合物が用いられる。安息香酸及びフタル酸が好
ましく、特に安息香酸が優れている。
ベンゾールモノ−及び／又はジカルボン酸の量は、希望
の粒子生長に応じて広範囲内で変更できる。顔料に対し
好ましくは20〜200重量％の酸を使用する。顔料に対し5
0〜100重量％の量が特に優れている。
の粒子生長に応じて広範囲内で変更できる。顔料に対し
好ましくは20〜200重量％の酸を使用する。顔料に対し5
0〜100重量％の量が特に優れている。
式Ｉの顔料又はその混合物は、普通は既知の合成法によ
つて得られた水で湿つた粗顔料の形で用いられる。顔料
の一次粒子の大きさが≦0.1μｍであると特に有利であ
る。本発明の方法を実施するためには、調色される顔料
を仕込物が撹拌可能であるのに足りる量の水で希釈す
る。一般に顔料の１重量部につき、10〜20重量部の水を
使用する。熱処理の時間は、希望の顔料の性質及び顔料
（Ｉ）の構造に応じて、広範囲内で変更できる。普通は
この時間は１〜20時間である。温度は希望の粒子大きさ
に応じて90〜180℃である。
つて得られた水で湿つた粗顔料の形で用いられる。顔料
の一次粒子の大きさが≦0.1μｍであると特に有利であ
る。本発明の方法を実施するためには、調色される顔料
を仕込物が撹拌可能であるのに足りる量の水で希釈す
る。一般に顔料の１重量部につき、10〜20重量部の水を
使用する。熱処理の時間は、希望の顔料の性質及び顔料
（Ｉ）の構造に応じて、広範囲内で変更できる。普通は
この時間は１〜20時間である。温度は希望の粒子大きさ
に応じて90〜180℃である。
本発明の熱処理は、界面活性化合物の存在において、し
かし好ましくはその不在において行われる。
かし好ましくはその不在において行われる。
得られた顔料懸濁液の仕上げ処理は、常法により過に
より行われ、その場合は温度を70℃以上に保持すること
により、あるいは水相中のpH価を7.5〜８に高めること
により、水溶液又は懸濁液からのカルボン酸の結晶析出
が避けられる。熱水及び重炭酸ソーダの希溶液で洗浄す
ることにより、過物から残留する酸を完全に除去する
ことができる。
より行われ、その場合は温度を70℃以上に保持すること
により、あるいは水相中のpH価を7.5〜８に高めること
により、水溶液又は懸濁液からのカルボン酸の結晶析出
が避けられる。熱水及び重炭酸ソーダの希溶液で洗浄す
ることにより、過物から残留する酸を完全に除去する
ことができる。
下記実施例中の部は重量に関する。
実施例１ 西独特許出願公開2628409号明細書の実施例１により製
造された色素（II）： の32.5部を、水で湿つた過物の形で水350部に懸濁す
る。これに安息香酸20部を添加したのち、15時間沸騰加
熱する。80℃に冷却したのち過し、80℃の水で、次い
で希重炭酸ソーダ溶液で安息香酸不含に洗浄したのち乾
燥する。化合物IIの顔料形が31部得られ、これをワニス
に混合加工すると、良好な光堅牢性及び耐候性を有する
光沢のある被覆性の黄色着色を与える。
造された色素（II）： の32.5部を、水で湿つた過物の形で水350部に懸濁す
る。これに安息香酸20部を添加したのち、15時間沸騰加
熱する。80℃に冷却したのち過し、80℃の水で、次い
で希重炭酸ソーダ溶液で安息香酸不含に洗浄したのち乾
燥する。化合物IIの顔料形が31部得られ、これをワニス
に混合加工すると、良好な光堅牢性及び耐候性を有する
光沢のある被覆性の黄色着色を与える。
技術水準の方法により製造された同じ過物を、安息香
酸の不在で同じ温度で同じ時間加熱すると、被覆力が低
く、色調の純粋性及び純色耐候性の劣る顔料形が得られ
る。
酸の不在で同じ温度で同じ時間加熱すると、被覆力が低
く、色調の純粋性及び純色耐候性の劣る顔料形が得られ
る。
実施例２ 実施例１と同様に操作し、ただし安息香酸の代わりに無
水フタル酸30部を使用すると、同等の性質を有する下記
式（II）の顔料形が得られる。
水フタル酸30部を使用すると、同等の性質を有する下記
式（II）の顔料形が得られる。
実施例３ 実施例２と同様に操作し、ただし150℃に７時間加熱す
る。特に大粒子の下記式（II）の顔料形が28部得られ、
これはワニスに混合加工すると、優れた耐候性を有する
濃色の帯赤黄色の着色を与える。
る。特に大粒子の下記式（II）の顔料形が28部得られ、
これはワニスに混合加工すると、優れた耐候性を有する
濃色の帯赤黄色の着色を与える。
フタル酸を添加しない場合は、粒子が小さい顔料形がわ
ずか15部得られる。
ずか15部得られる。
実施例４ 実施例２と同様に操作し、ただし無水フタル酸の代わり
にｍ−トリル酸を使用すると、同等の性質を有する下記
式（II）の顔料形が得られる。
にｍ−トリル酸を使用すると、同等の性質を有する下記
式（II）の顔料形が得られる。
実施例５ 実施例３と同様に操作し、ただし西独特許出願公開3007
300号明細書の実施例1a）により製造された顔料の水で
湿つた過物（色素含量30％）100部を使用し、無水フ
タル酸の代わりに安息香酸を使用する。下記式（IV）の
橙色顔料の顔料形が25部得られる。この顔料形の色彩上
及び応用技術上の性質は、西独特許出願公開3007300号
明細書の実施例1b）によりジメチルホルムアミド中で製
造された顔料の性質と実際上同等である。
300号明細書の実施例1a）により製造された顔料の水で
湿つた過物（色素含量30％）100部を使用し、無水フ
タル酸の代わりに安息香酸を使用する。下記式（IV）の
橙色顔料の顔料形が25部得られる。この顔料形の色彩上
及び応用技術上の性質は、西独特許出願公開3007300号
明細書の実施例1b）によりジメチルホルムアミド中で製
造された顔料の性質と実際上同等である。
実施例６ 実施例３と同様に操作し、ただし西独特許出願公開3208
218号明細書の実施例1a）により製造された顔料の水で
湿つた過物（色素含量30％）100部を使用し、無水フ
タル酸の代わりに安息香酸を使用する。下記式（Ｖ）の
褐色顔料が26部得られる。この顔料の色彩上の性質は、
西独特許出願公開3208218号明細書の実施例1b）により
調色された顔料の性質と実際上同等である。
218号明細書の実施例1a）により製造された顔料の水で
湿つた過物（色素含量30％）100部を使用し、無水フ
タル酸の代わりに安息香酸を使用する。下記式（Ｖ）の
褐色顔料が26部得られる。この顔料の色彩上の性質は、
西独特許出願公開3208218号明細書の実施例1b）により
調色された顔料の性質と実際上同等である。
実施例７ 実施例１と同様に操作し、ただし西独特許出願公開3327
564号明細書の実施例１に記載の下記式の顔料混合物の
水で湿つた過物を使用する。橙色顔料32部が得られ、
これはワニス中に混合加工すると、前記公知方法の生成
物と同等の色調及び堅牢性を示す。
564号明細書の実施例１に記載の下記式の顔料混合物の
水で湿つた過物を使用する。橙色顔料32部が得られ、
これはワニス中に混合加工すると、前記公知方法の生成
物と同等の色調及び堅牢性を示す。
実施例８ 実施例１と同様に操作し、ただし水性懸濁液にさらに、
西独特許出願公開3007300号明細書の実施例1a）により
製造された湿つた過物（色素含量30％）の形の色素
（IV）を３部添加し、以下同様に加熱する。
西独特許出願公開3007300号明細書の実施例1a）により
製造された湿つた過物（色素含量30％）の形の色素
（IV）を３部添加し、以下同様に加熱する。
下記式の黄色顔料が33部得られ、これはワニスに混合加
工すると、濃色で特に純色に近い領域で高度に堅牢な着
色を与える。得られた顔料形は、実施例１により得られ
た顔料形と比較して、高い透明性を有する。この顔料混
合物は金属着色に有利に用いられる。
工すると、濃色で特に純色に近い領域で高度に堅牢な着
色を与える。得られた顔料形は、実施例１により得られ
た顔料形と比較して、高い透明性を有する。この顔料混
合物は金属着色に有利に用いられる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−31726（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−67370（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−5841（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−58469（ＪＰ，Ａ)
Claims (10)
- 【請求項１】水中の顔料懸濁液を熱処理することによ
る、イソインドリン顔料の調色法において、 一般式 （式中Ａは次式 の残基であって、環B,C及びＤは水溶性にしない基によ
り置換されていてもよい）で表わされるイソインドリン
顔料又はその混合物を水及びベンゾールモノカルボン酸
及び／又はベンゾールジカルボン酸の混合物中で熱処理
することを特徴とする、イソインドリン顔料の調色法。 - 【請求項２】使用するイソインドリン顔料に対し20〜20
0重量％のモノ及び／又はジカルボン酸を使用すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項３】使用するイソインドリン顔料に対し50〜10
0重量％のモノ及び／又はジカルボン酸を使用すること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - 【請求項４】酸として安息香酸又はフタル酸を使用する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項から第３項ま
でのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項５】反応混合物を90〜180℃の温度に加熱する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項から第４項ま
でのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】水中の顔料懸濁液を熱処理することによ
る、イソインドリン顔料の調色法において、次式 のイソインドリン顔料と次式 （これらの式中、ＲはCN,CONH2、Ｎ−C1〜C4−アルキル
カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、２−キ
ナゾロニル基、２−キノキサリノニル基又は２−ベンゾ
イミダゾリル基である）のイソインドリン顔料の混合物
を、水及びベンゾールモノカルボン酸及び／又はベンゾ
ールジカルボン酸の混合物中で熱処理することを特徴と
する、イソインドリン顔料の調色法。 - 【請求項７】使用するイソインドリン顔料に対し20〜20
0重量％のモノ及び／又はジカルボン酸を使用すること
を特徴とする、特許請求の範囲第６項に記載の方法。 - 【請求項８】使用するイソインドリン顔料に対し50〜10
0重量％のモノ及び／又はジカルボン酸を使用すること
を特徴とする、特許請求の範囲第６項に記載の方法。 - 【請求項９】酸として安息香酸又はフタル酸を使用する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第６項から第８項ま
でのいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１０】反応混合物を90〜180℃の温度に加熱す
ることを特徴とする、特許請求の範囲第６項から第９項
までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3524110.1 | 1985-07-05 | ||
| DE3524110 | 1985-07-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210169A JPS6210169A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0717860B2 true JPH0717860B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=6275075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61152841A Expired - Lifetime JPH0717860B2 (ja) | 1985-07-05 | 1986-07-01 | イソインドリン顔料の調色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4845214A (ja) |
| JP (1) | JPH0717860B2 (ja) |
| CH (1) | CH668980A5 (ja) |
| DE (1) | DE3622322C2 (ja) |
| GB (1) | GB2177105B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3935858A1 (de) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von pigmenten auf isoindolbasis |
| US6143067A (en) * | 1998-01-28 | 2000-11-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Isoindoline pigment having improved low shear dispersibility |
| US7009098B2 (en) * | 2004-03-26 | 2006-03-07 | Woodstock Percussion, Inc. | Water activated chiming device |
| ATE481454T1 (de) * | 2006-07-18 | 2010-10-15 | Basf Se | Isoindolinpigmente |
| WO2009074533A2 (en) * | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Basf Se | Isometric isoindoline yellow pigment |
| TWI754733B (zh) * | 2017-03-29 | 2022-02-11 | 日商住友化學股份有限公司 | 異吲哚啉色素及其製造方法 |
| JP7055677B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2022-04-18 | 住友化学株式会社 | イソインドリン色素の製造方法 |
| EP3798271A1 (en) * | 2019-09-30 | 2021-03-31 | BASF Colors & Effects GmbH | Isoindoline derivatives |
| CN115916909B (zh) * | 2020-07-15 | 2024-05-14 | 爱天思株式会社 | 颜料及着色组合物、涂料、油墨、油墨组、印刷物及包装材料 |
| CN113943495B (zh) * | 2021-11-02 | 2023-10-27 | 江苏丽王科技股份有限公司 | 一种异吲哚啉颜料及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3127412A (en) * | 1959-09-29 | 1964-03-31 | Ciba Ltd | Process for conditioning pigments |
| ES261340A1 (es) * | 1959-09-29 | 1961-05-16 | Ciba Geigy | Procedimiento para acondicionar pigmentos organicos |
| US3923806A (en) * | 1971-05-03 | 1975-12-02 | Basf Ag | Disperse dyes based on isoindolene derivatives |
| JPS5131726A (ja) * | 1974-09-12 | 1976-03-18 | Sumitomo Chemical Co | Fuyoseiazoganryonoseiho |
| JPS581151B2 (ja) * | 1975-07-03 | 1983-01-10 | 大日精化工業株式会社 | ガンリヨウノケツシヨウセイシツヘンカンホウホウ |
| DE2628409C3 (de) * | 1976-06-24 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| CH625542A5 (ja) * | 1977-04-07 | 1981-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2800815C2 (de) * | 1978-01-10 | 1986-12-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer und deckender Isoindolinpigmentfarbstoffe |
| JPS5667370A (en) * | 1979-11-06 | 1981-06-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of azo pigment |
| DE3007300A1 (de) * | 1980-02-27 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue isoindolinfarbstoffe |
| EP0038548A3 (de) * | 1980-04-21 | 1982-10-06 | Mobay Chemical Corporation | Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten |
| DE3208218A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoindolinfarbstoffe und deren verwendung |
| DE3327563A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung |
| DE3327564A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lasierende, farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung |
| DE3432319A1 (de) * | 1984-09-03 | 1986-03-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung organischer pigmente mit hervorragenden anwendungstechnischen eigenschaften |
| DE3442118A1 (de) * | 1984-11-17 | 1986-05-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von farbstarken polyhalogenkupferphthalocyaninen |
| CH669388A5 (ja) * | 1985-07-09 | 1989-03-15 | Basf Ag |
-
1986
- 1986-06-13 CH CH2414/86A patent/CH668980A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-01 JP JP61152841A patent/JPH0717860B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-03 DE DE3622322A patent/DE3622322C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-04 GB GB8616391A patent/GB2177105B/en not_active Expired
- 1986-07-07 US US06/882,359 patent/US4845214A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3622322C2 (de) | 1996-09-19 |
| GB8616391D0 (en) | 1986-08-13 |
| CH668980A5 (de) | 1989-02-15 |
| DE3622322A1 (de) | 1987-01-08 |
| GB2177105B (en) | 1989-07-19 |
| GB2177105A (en) | 1987-01-14 |
| JPS6210169A (ja) | 1987-01-19 |
| US4845214A (en) | 1989-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3615800A (en) | Process for converting perylene-3 4 9 10-tetracarboxylic acid diimide into a pigment form having valuable coloristic properties | |
| JPH0717860B2 (ja) | イソインドリン顔料の調色法 | |
| US3836379A (en) | Quinacridone pigment mixtures and process for preparing them | |
| EP0017214A1 (de) | Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung | |
| JPH0674385B2 (ja) | 置換もしくは非置換のキナクリドンの調製方法 | |
| US3341345A (en) | Solid solutions of a quinacridone and n, n'-diaryl-diamino compounds | |
| JPS6328109B2 (ja) | ||
| US3697526A (en) | Crystalline perylenetetracarboxylic acid dibenzoylhydrazide | |
| US4097510A (en) | Water-insoluble nickel-complex disazo methine compounds | |
| US4099980A (en) | Process for producing gamma quinacridone solid solutions | |
| DE2130790C3 (de) | Basische Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US2965644A (en) | Dyestuffs of the naphthoylene-arylimidazol-peri-dicarboxylic acid series | |
| US2837528A (en) | Phthalocyanine pigments | |
| US3741970A (en) | Linear alkyl-amido transquinacridone pigments | |
| JPH09110867A (ja) | キナクリドン系化合物の製造法及び精製法 | |
| US3749726A (en) | Linear alkyl-amido trans-quinacridone pigments | |
| DE2025291B2 (de) | Benzoxanthen- und benzothioxanthenfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS6241267B2 (ja) | ||
| JP2820238B2 (ja) | 複素環式ピグメントおよび染料 | |
| US3793327A (en) | Alpha-2,9-difluoroquinacridone | |
| US4088651A (en) | Acylamino quinophthalone compounds | |
| JPH0569141B2 (ja) | ||
| EP0003565A1 (en) | Disperse dyes based on isatin derivatives and process for their preparation, and their use for dyeing and printing synthetic fibres | |
| EP0015570B1 (de) | Isoindolinpigmente und deren Verwendung | |
| US4723023A (en) | Isoindoline dyes |