JPH0718087B2 - ウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡を光劣化から保護する方法および光劣化から保護されたウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡 - Google Patents

ウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡を光劣化から保護する方法および光劣化から保護されたウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡

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JPH0718087B2 JP58503808A JP50380883A JPH0718087B2 JP H0718087 B2 JPH0718087 B2 JP H0718087B2 JP 58503808 A JP58503808 A JP 58503808A JP 50380883 A JP50380883 A JP 50380883A JP H0718087 B2 JPH0718087 B2 JP H0718087B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、合成繊維および天然繊維を、置換された２−
（２′−ヒドロキシアリール）−2H−ベンゾトリアゾー
ルスルホネートの使用によつて光分解から保護する方法
に関する。
光劣化は光によつて誘起される現象であり、繊維の強度
や摩擦抵抗の低下となつて表われる。
この結果もたらされる被害は、ウール製の自動車内装飾
用品やウール製のスクリム（scrim）・カーテンに特に
著るしく、時として、ガラス越しの場合でさえも太陽光
にさらしたときには、数年以内に表われる。
もちろん、合成繊維やプラスチックが光によつて劣化す
ることも良く知られており、かかる太陽による被害を遅
らせることを目的として繊維製造に先立つて、重合物質
に添加物を加えることが通常行なわれるようになつた。
特に効果的な添加物は、紫外線吸収剤として知られてい
る或る種の有機化合物であり、この物質は紫外線を優先
的に吸収して繊維やプラスチックを太陽による被害から
保護する。
本発明は、その起源を、好適に改良された紫外線吸収剤
は、天然タンパク質および合成繊維を、光分解、特に光
劣化から保護するという見解においている。
特に本発明は、良く知られた紫外線吸収剤である、置換
された２−（２′−ヒドロキシフエニル）−2H−ベンゾ
トリアゾールの或る種のスルホン酸誘導体が漂白された
ウールの光による黄色化速度をおくらせると云う観察
〔ウオータースおよびエバンス（Waters and Evans,テ
キスタイリ・リサーチ・ジヤーナル（Text.Res.J.），4
8,251〜255（1978）〕に関連がある。
従つて、多種類のベンゾトリアゾールスルホン酸が合成
され、或る種の天然および合成繊維、特にウール，絹お
よびナイロンに適用された。
これら化合物の光分解抑制における有効性が本発明の主
題となる。
２−（２′−ヒドロキシフエニル）−2H−ベンゾトリア
ゾール光安定剤に必須の構造上の特徴は、フエノール性
ヒドロキシル基であり、このヒドロキシル基が分子内お
よび分子間水素結合を形成する。
光防護（または光安定化）効果をもたらすのは分子内で
水素結合された形（Ia式）であり、溶媒中〔ヘラー（He
ller），ヨーロピーアン・ポリマー・ジヤーナル.,サプ
リメント（Eur.Poly.J.,Supplement）（1969）,105−13
2〕，またはポリマー性基質〔リーバー（Leaver），ジ
ヤーナル・オブ・ポリマーサイアンス（J.Polym.Sci.）
ポリマー・ケミストリー・エデイシヨン（Polym.Chem.E
d.）（1982），20 2429〕中で起るように分子間水素結
合が破壊されて、もしも分子間の水素結合形（Ib式）の
比率が増大すると、光安定効果は低下する。
一方、フエノール性のヒドロキシル基が、オルソ位（す
なわちＲの位置）に位置するかさばつた置換基（たとえ
ばｔ−アルキル基）に側面を接する場合には、分子内水
素結合は水素結合破壊溶媒〔上記ヘラー（Heller）の引
用文献を参照〕による破壊効果から或る程度、保護され
る。
この（恐らくは有益な）かさばつた基による効果は、研
究上、特に注目され、本発明の特徴をなすものである。
スルホン化されていない２−（２′−ヒドロキシルフエ
ニル）−2H−ベンゾトリアゾールを、或る種の天然繊維
を光から保護するために使用した報告が知られており、
たとえばモヘアについては〔フアン・レンスブルク（va
n Rensburg）,SAWTRI Bull.,12（４）,48−53（197
8）〕の報告があり、綿については〔フアン・レンスブ
ルク（van Rensburg）,SAWTRI Technical Report No.30
9（1976）〕の報告があり、また絹については〔カワハ
ラ，ナカミチおよびシヨウジ，日本蚕糸学雑誌,46
（６）,486−492（1977）の報告があり、それぞれ差は
あるが成功を得ている。
本発明に特に関係が深いのは、スルホン化された２−
（２′−ヒドロキシフエニル）−2H−ベンゾトリアゾー
ルをウールの黄色化を防ぐために使用した例である。
〔ウオタースおよびエバンス（Waters and Evans），テ
キスタイル・リサーチ・ジヤーナル（Text.Res.J.），4
8（５）,251−255（1978）；リーバー，ウオータースお
よびエバンス（Leaver,Waters and Evans），ジヤーナ
ル・オブ・ポリマー・サイアンス（J.Poly.Sci.），ポ
リマー・ケミストリー・エデイシヨン（Poly.Chem.E
d.），17,1531〜1541（1979）〕。
置換されたナトリウム２−（２′−ヒドロキシフエニ
ル）−2H−ベンゾトリアゾールスルホネートは多くの最
近の特許（下記参照）にクレームされている。
しかしながら、これら特許では、かかるスルホネートの
特定の用途に関するデータが欠けており、特にウール，
混毛または合成繊維を日光から保護することの開示はな
い。
下記の関係特許が記録されている。
日本特許 7,510,623 1975年 4月23日（東洋紡） 米国特許 3,849,373 1974年11月19日（デユポン） スイス特許 615,165 1980年 1月15日（チバーガイギイ） スイス特許 615,167 1980年 1月15日（チバーガイギイ） 西ドイツ特許 2,835,846 1979年 2月22日（チバーガイギイ） 西ドイツ特許 2,835,529 1979年 3月 1日（チバーガイギイ） 米国特許 4,141,903 1979年 2月27日（チバーガイギイ） 従つて本発明の目的は、ウール，絹およびナイロンのよ
うな合成および天然繊維を光分解から保護する手段を提
供することにある。
本発明によれば、合成および天然繊維を光分解に対して
保護する方法が提供され、かかる繊維が下記式の置換さ
れたベンゾトリアゾールスルホネートで処理される。
ここで、酸性条件下で、 （Ｉ）R1は水素またはハロゲン、R2は水素またはアルキ
ル，R3は水素またはヒドロキシル，R4は-SO3XでＸは水
素またはアルカリ金属，およびR5は水素であり、ただし
R1およびR3が水素のときR2はメチルではない。または、 （II）R1，R3およびR4は水素であり、R2は-SO3XでＸは
水素またはアルカリ金属であり、R5は-OR6でR6は水素ま
たはアルキルである。または、 （III）R1は水素またはハロゲンであり、R2は-SO3XでＸ
は水素またはアルカリ金属であり、R3およびR5は水素で
あり、R4は水素，アルキルまたはベンジルである。また
は、 （IV）R1は-SO3XでＸは水素またはアルカリ金属であ
り、R2はアルキルであり、R3およびR5は水素であり、R4
は水素またはアルキルである。
好ましいアルキル基はメチル，エチル，プロピル〔ノル
マル（ｎ）およびイソ（ｉ）〕，ブチル〔セコンダリ
（ｓ）およびターシヤリー（ｔ）〕,t−アミルおよびｔ
−オクチルである。
好ましいハロゲンは塩素であり、好ましいアルカリ金属
はナトリウムである。
特に本発明の方法で処理しやすい繊維は、ウール（染色
されたウールを含む），絹およびナイロン繊維，および
これらの混紡（blend）である。
本発明の好ましい態様として、本発明に係るベンゾトリ
アゾールスルホネートで処理されたウール，絹およびナ
イロン試料の光分解の程度を示す。
以下の実施例について記述する。
光分解の程度は光照射の前後の織物片またはヤーンの破
断荷重（breaking load）によつて測定した。
実施例中で特に付言しない限り、アヒバ（Ahiba）実験
染色機を用い、硫酸（ウール織物の３重量％）および硫
酸ナトリウム（ウール織物の５重量％）を含む染料水浴
（液：ウール比率＝60:1）で、80℃で90分間織物に紫外
線吸収剤（ウール織物の５重量％）を付与した。
染料浴の光学密度（optical density）変化で測定した
消耗率は60〜100％の範囲（主として80〜100％）であつ
た。
処理された織物試料およびコントロール試料（30cm×25
cm）は、太陽光と類似の照射を与えると考えられる水銀
−タングステン−発光ランプ〔フイリツプス（Philip
s）MBTFまたはML500W型〕から20cmの距離で2000時間、
露光させた。
破断荷重は調整（20°;65％r.h.）された織物片の横糸
方向で測定した（横糸125mm,縦糸40mm;延び率125mm/
分）。
例示された結果は、６回の測定の平均値である。
８サンプルについて結果を集めた。
実施例１〜７はウール〔染色されたウール（実施例７参
照）を含む〕に関し、実施例８はナイロンに関する。
実施例１ ウールの光からの保護 実施例２ ウールの光からの保護 実施例３ ウールの光からの保護 実施例４ ウールの光からの保護 実施例５ ウールの光からの保護 適用pHの影響 実施例６ ウールからの保護 吸収剤濃度の影響 実施例７ 染色ウールの光からの保護 実施例８ 絹およびナイロンの光からの保護 実施例１〜３に示した紫外線吸収剤は、母体のベンゾト
リアゾール誘導体（代表的な製造方法を下記する）の
（クロルスルホン酸による）直接スルホン化によつて製
造される。
実施例４に示したスルホネートは、対応するナトリウム
ｏ−ニトロフエニルアゾベンゼンスルホネート（代表的
製造方法を下記に示す）の（ナトリウムジチオナイトに
よる）還元によつて製造される。
実施例１〜４において、前記したデータの最初の２の欄
は光の照射前および照射後の破断荷重を示す。第３欄
は、光照射後に織物に残存している強度の割合（％）を
示す（このパラメータは第１および第２欄のデータから
直接導かれる）。
これら実施例において得られたデータの評価から次の結
果が導かれる。
（ｉ）検討されたすべてのナトリウムベンゾトリアゾー
ルスルホネートの光分解に対して、ウールを保護する。
与えられる保護の程度は、スルホネートのウール織物あ
たりの％が増大するにつれて増大する。（実施例６参
照） （ii）分子中のスルホン酸基の位置は、保護の程度に影
響を与える。スルホン酸基が水素結合しているフエノー
ル性ヒドロキシル基に隣る位置にある場合（実施例１参
照）は、スルホン酸基が他の位置にある場合（実施例２
〜４参照）よりも保護力が劣る。
（iii）ベンゾトリアゾールスルホネートが用いられる
ときのpHは、以後の保護効果に影響を与える（実施例５
参照）。
（iv）ベンゾトリアゾールスルホネート分子中に長鎖ア
ルキル基を導入すると、保護効果が増大する（実施例２
参照）。
（ｖ）かさばつたアルキル基またはアルアルキル基（特
にｔ−ブチル,i−プロピル,s−ブチル,t−アミルまたは
ベンジル）を、水素結合したOH基のオルソ位置に分子中
に導入すると、保護力を著るしく増大させる（実施例３
および４参照）。
この結果は、かかるオルソ位置のかさばつた基は２−
（２′−ヒドロキシアリール）−2H−ベンゾトリアゾー
ルスルホネートによつて与えられる保護効果に有役な影
響を及ぼすとの当初の仮定を確証するものである。
（vi）本発明は染色されたウールに特に有効であり（実
施例７参照），染料〔アイソラン（Isolan），バイエル
（Bayer）社製〕は自動車の車内装飾品にしばしば用い
られる含金属アゾ染料である。
ｔ−ブチルベンゾトリアゾールスルホネートで処理され
た染色織物類は光による劣化に対して保護されるばかり
でなく（実施例7,破断荷重（BL）の欄参照）、染料の光
による退色に対しても、ある程度、保護される（△Ｅの
欄参照）。
45℃における照射（1000hr）に加えて、織物温度は80℃
を超える条件である70℃における照射（600hr）との比
較がなされた。
かかる温度は、暑い夏の日中に太陽光で照射された自動
車内の装飾織物において、しばしば見られることであ
る。
（vii）更に検討の結果（実施例８参照）、絹（pH2で吸
収剤処理）およびつや消しナイロン66（pH4で吸収剤処
理）は、共にｔ−ブチルベンゾトリアゾールスルホネー
トによつて光による劣化から保護されることが明らかに
なつた。
ナトリウム２−（２′−ヒドロキシアリール）−2H−ベ
ンゾトリアゾールスルホネートの製造。
（ｉ）ナトリウム３−（２′Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２′−イル）−５−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンゼ
ンスルホネートの製造。
この製造方法は、実施例１〜３に示したすべてのスルホ
ネートについて用いられる。
クロルスルホン酸（2.20g;19ミリモル）を、２−（２′
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２′−イル）−４−ｔ−ブチ
ルフエノール（5.0g;19ミリモル）のクロルベンゼン溶
液（50ml）に攪拌下,60℃で滴下すると、沈澱（原料ト
リアゾール）が形成される。
しかしながら、混合物温度が沸点まで上昇すると、この
沈澱物は溶解し、約10分後に新しい沈澱（スルホン酸）
が形成される。
還流下に２時間，沸騰された後に、混合物を冷却し、沈
澱を過して、ヘキサンで数回，洗浄する。
この固体を水に溶解し、無定形物質を除去するために
過する。
液に10％炭酸ナトリウム水溶液を加えて、pHを７に保
ち、得られた沈澱物（表題のナトリウム塩）（3.08g）
を別し、氷水で洗浄し、乾燥する。
沸騰水から再結晶すると、無色針結晶が得られる。1 HN.M.R.（ジメチルスルホキシド−d6）； δ1.33,s,t−Bu7.65; 7.65,d（Jc.2Hz）,H4またはH6; 7.80,d（Jc.2Hz）,H6またはH4; 11.03,S,OH。
ベンゾトリアゾール環のプロトンは、δ7.80を中心とす
るAA′BB′パターンを示す。
この化合物は水中で297および300nmに吸収を有する。
（ii）ナトリウム２−（３′−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシ−５′−メチル）フエニル−５−（2H）−ベンゾ
トリアゾールスルホネートの製造。
この製造方法は実施例４に示したスルホネートについて
用いた。
出願原料の染料は、４−アミノ−３−ニトロベンゼンフ
ルホン酸を２−ｔ−アミル−４−メチルフエノールと酸
性条件下でカツプリングさせることによつて製造した。
〔（ロデイら（Rody et al）、チバ・ガイギイ社（Ciba
−Geigy），西ドイツ特許第2,334,770号（1974年３月14
日）；ローズヴイア（Rosevear）およびウイルシヤー
（Wilshire），オーストラリアン・ジヤーナル・オブ・
ケミストリー（Aust.J.Chem.），352089（1982）参
照。〕 1N塩酸で混合物のpHを７に調整し、次いで塩を添加する
ことによつて上記染料が分離される。
若干の粘着物（未反応フエノールの存在に起因する）が
残るが、得られた染料を沸騰ヘキサン中に15分間，懸濁
することによつて除去することができる。
この染料（2.78g,7ミリモル）の4NNaOH溶液（24ml）
に、スチーム・バス加熱，攪拌下にナトリウムジチオナ
イト（純度85％以上）（6.3g,28ミリモル）の水（24m
l）への溶液を滴下する。
初期の濃紫色は徐々に橙黄色に変化する。
スチーム・バス上で３時間，保持した後に、溶液を保温
過すると、表題のナトリウム塩（1.38g）が液から
淡黄色結晶として結晶化する。1 HN.M.R.（ジメチルスルホキシド−d6）； δ0.67,t（Jc.7Hz），CH2 CH3 1.42,S,C（CH3)2； 1.97,q（Jc.7Hz），CH2 CH3;2.37,S,ArCH3 ； 7.17,d（Jc.2Hz）,H4′;7.90,d（Jc.2Hz）,H6′;11.20,
vb,OH。
残りの信号は確認できなかつた。
化合物の水溶液は、305および348（屈曲）nmに吸収を示
した。
フロントページの続き (72)発明者 リーヴア，アイアン・ハミルトン オーストラリア連邦、ヴイクトリア、チエ ルテンハム 3192、アイカラ・コート、11 (72)発明者 ローズヴイア，ジユデイ オーストラリア連邦、ヴイクトリア、ウオ ンターナ・サウス 3152、バイララ・クロ ーズ、５ (72)発明者 ウオーターズ，ピーター・ジヨン オーストラリア連邦、ヴイクトリア、グラ ツドスイン・パーク 3043、イートン・コ ート、７ (72)発明者 ウイルシヤー，ジヨン・フランシス・ケリ イ オーストラリア連邦、ヴイクトリア、サー レイ・ヒルズ 3127、モント・アンバー ト・ロード、203 (56)参考文献 特開 昭49−61069（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−2126（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−7971（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ウール、染色されたウール、絹、ナイロン
    またはこれらの混紡を酸性条件下で下記式の置換ベンゾ
    トリアゾールスルホネートで処理することを特徴とする
    ウール、染色されたウール、絹、ナイロンまたはこれら
    の混紡を光劣化から保護する方法。 ただし、上記式において、R1は水素またはハロゲンであ
    り、R2は-SO3XでＸは水素またはアルカリ金属であり、R
    3およびR5は水素であり、R4はｎ−プロピル、ｉ−プロ
    ピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミルまたはベン
    ジルであり、または R1は-SO3XでＸは水素またはアルカリ金属であり、R2は
    アルキルであり、R3およびR5は水素であり、R4はｎ−プ
    ロピル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたは
    ｔ−アミルである。
  2. 【請求項２】硫酸によるpH2〜5.5の範囲で前記繊維を処
    理する特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】前記繊維を前記置換ベンゾトリアゾールス
    ルホネートで約80℃で約90分処理する特許請求の範囲第
    １項または第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】液：繊維の比率が約60:1である特許請求の
    範囲第１項〜第３項のいづれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】前記置換ベンゾトリアゾールスルホネート
    の式において、ハロゲンが塩素であり、アルカリ金属が
    ナトリウムである特許請求の範囲第１項〜第３項のいづ
    れかに記載の方法。
  6. 【請求項６】前記置換ベンゾトリアゾールスルホネート
    がナトリウム２−（３′−ｔ−アミル−２′−ヒドロキ
    シ−５′−メチル）フエニル−５−（2H）−ベンゾトリ
    アゾールスルホネート、ナトリウム２−（３′−ｔ−ブ
    チル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル）フエニル−５
    −（2H）−ベンゾトリアゾールスルホネートおよびナト
    リウム２−（３′−ｉ−プロピル−２′−ヒドロキシ−
    ５′−ｔ−ブチル）フエニル−５−（2H）−ベンゾトリ
    アゾールスルホネートからなる群から選ばれる特許請求
    の範囲第１項〜第３項のいづれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】下記式の置換ベンゾトリアゾールスルホネ
    ートで処理されたことを特徴とする光劣化から保護され
    たウール、染色されたウール、絹、ナイロンまたはこれ
    らの混紡。 ただし、上記式において、R1は水素またはハロゲンであ
    り、R2は-SO3XでＸは水素またはアルカリ金属であり、R
    3およびR5は水素であり、R4はｎ−プロピル、ｉ−プロ
    ピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミルまたはベン
    ジルであり、または R1は-SO3XでＸは水素またはアルカリ金属であり、R2は
    アルキルであり、R3およびR5は水素であり、R4はｎ−プ
    ロピル、ｉ−プロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたは
    ｔ−アミルである。
JP58503808A 1982-12-07 1983-12-06 ウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡を光劣化から保護する方法および光劣化から保護されたウール，染色されたウール，絹，ナイロンまたはこれらの混紡 Expired - Lifetime JPH0718087B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
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