JPH07187951A

JPH07187951A - メークアップ化粧料

Info

Publication number: JPH07187951A
Application number: JP34792093A
Authority: JP
Inventors: Shinji Tanabe; 信二田部; Takeshi Yakuta; 剛役田
Original assignee: Kose Corp
Current assignee: Kose Corp
Priority date: 1993-12-24
Filing date: 1993-12-24
Publication date: 1995-07-25

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式（１）で表される分子鎖の片末端にラジ
カル重合性基を有するジメチルポリシロキサン化合物と
アクリレートおよび／またはメタクリレートを主体とす
るラジカル重合モノマーとをラジカル共重合して得たア
クリル−シリコーン系グラフト共重合体、および皮膜形
成能を有する合成樹脂エマルジョンを含有するメークア
ップ化粧料。さらに油剤および／または溶剤、粉体を含
有するメークアップ化粧料。【化１】（Ｒ₁はメチル基または水素原子、Ｒ₂は場合によりエー
テル結合一個または二個で遮断されている直鎖状または
分岐鎖状の炭素鎖を有する炭素原子１〜１０個の二価の
飽和炭化水素基、ｎは３〜３００を示す。）【効果】化粧膜の耐水性、耐油性が向上し、化粧崩れや
化粧移りの防止効果、化粧持続性に優れた品質を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定のアクリル−シリ
コーン系グラフト共重合体と、皮膜形成能を有する合成
樹脂エマルジョンを含有するメークアップ化粧料に関
し、さらに詳細には耐水性、耐油性、化粧崩れや化粧移
りの防止効果に優れ、化粧持続性にも優れたメークアッ
プ化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】メークアップ化粧料は、タルク、マイ
カ、酸化チタン、着色顔料等の粉体成分、油脂類、炭化
水素、高級脂肪酸、高級アルコール、トリグリセライ
ド、エステル油、シリコーン油等の油性成分、界面活性
剤、多価アルコール、高分子化合物、水性成分等から成
り、その種類は固形ファンデーション、乳化ファンデー
ション、アイシャドウ、頬紅、口紅、アイライナー、マ
スカラ等と多岐にわたり、さらに固型、非水型、Ｗ／Ｏ
乳化型、Ｏ／Ｗ乳化型、水性等、種々の剤形がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】メークアップ化粧料は
使用性の面からも、また日常の紫外線防止のためにも化
粧持ちの良いものが望まれ、特に高温多湿の夏季やスポ
ーツ時にはより耐水性、耐油性、化粧持続性のあるもの
が望まれる。

【０００４】しかしながら、メークアップ化粧料の化粧
膜は汗、皮脂等によるよれやにじみ、接触によるはがれ
等の化粧崩れ、コップや煙草への付着等の化粧移りを生
じやすい。その対応策として皮膜形成能を有する合成樹
脂エマルジョンや油溶性樹脂等が用いられてきたが、合
成樹脂エマルジョンの皮膜は水に濡れるとやぶれ、はが
れ等の現象が起きやすいためその耐水性は十分とは言え
ず、結果として化粧持続性も十分ではなかった。

【０００５】また、耐水性を向上させるために油溶性樹
脂等を用いた非水系基剤が用いられている場合もある
が、化粧膜が油溶性であるため耐水性は良好であるもの
の、耐油性の点で十分満足のゆくものではなかった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な事情にかんがみ、上記欠点を克服すべく鋭意研究を行
った結果、特定のアクリル−シリコーン系グラフト共重
合体と、皮膜形成能を有する合成樹脂エマルジョンの一
種または二種以上とを併用することにより、耐水性、耐
油性、化粧崩れや化粧移りの防止効果に優れ、化粧持続
性にも優れたメークアップ化粧料が得られることを見い
だし、この知見に基づいて本発明を完成させた。

【０００７】すなわち、本発明は、分子鎖の片末端にラ
ジカル重合性基を有するジメチルポリシロキサン化合物
とアクリルおよび／またはメタクリレートを主体とする
ラジカル重合モノマーとをラジカル共重合して得たアク
リル−シリコーン系グラフト共重合体と、皮膜形成能を
有する合成樹脂エマルジョンの一種または二種以上とを
含有することを特徴とするメークアップ化粧料である。

【０００８】本発明に用いられるアクリル−シリコーン
系グラフト共重合体は、特開平２−２５４１１号公報等
に記載されているものであり、例えば、一般式（１）で
示される、分子鎖の片末端にラジカル重合性基を有する
ジメチルポリシロキサン化合物（Ａ）と、アクリレート
および／またはメタクリレートを主体とするラジカル重
合性モノマー（Ｂ）とをラジカル共重合させることによ
り合成されるものである。

【０００９】

【化１】

【００１０】Ｒ₁：メチル基または水素原子Ｒ₂：場合に
よりエーテル結合一個または二個で遮断されている直鎖
状または分岐鎖状の炭素鎖を有する炭素原子１〜１０個
の二価の飽和炭化水素基を示し、具体的には、ＣＨ₂
、（ＣＨ₂）₃ 、（ＣＨ₂）₆ 、（ＣＨ₂）
₈ 、（ＣＨ₂）₁₀ 、ＣＨ₂ ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂
、（ＣＨ₂）₂Ｏ（ＣＨ₂）₃、（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂
ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ 、（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）₂（ＣＨ₂）
₃ 等が例示される。ｎ：３〜３００

【００１１】一方（Ｂ）のアクリレートおよび／または
メタクリレートを主体とするラジカル重合性モノマー
は、ラジカル重合性不飽和結合を分子中に一個有する化
合物を意味し、使用されるアクリレートおよび／または
メタクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）
アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト等のアルキル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）
アクリレート、フルオロ炭素鎖１〜１０のパーフロロア
ルキル（メタ）アクリレート等を例示することができ
る。

【００１２】本発明におけるラジカル重合性モノマーに
おいて、上記したアクリレートおよび／またはメタクリ
レート以外に必要に応じて種々の化合物を使用すること
ができる。これらの重合性モノマーとしては、スチレ
ン、置換スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸、
無水マレイン酸、マレイン酸エステル、フマル酸エステ
ル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレ
ン、ブタジエン、アクリロニトリル、フッ化オレフィン
等を例示することができる。

【００１３】このアクリル−シリコーン系グラフト共重
合体の配合量は本発明メークアップ化粧料全体の３〜３
０重量％（以下、単に％で示す）の範囲であることが好
ましい。この範囲から逸脱して３％未満であると本発明
の効果が十分得られず、３０％を越えるとメークアップ
化粧料の粘度が高くなり、塗布しにくくなったり、化粧
後の膜厚感を感じさせることがあり、好ましくない。

【００１４】一方、本発明で使用する、皮膜形成能を有
する合成樹脂エマルジョンは、例えばアクリル酸エチル
・メタクリル酸エチル共重合体エマルジョン、アクリル
酸エチル・メタクリル酸共重合体エマルジョン、アクリ
ル酸エチル・メタクリル酸メチル共重合体エマルジョ
ン、アクリル酸オクチル・酢酸ビニル共重合体エマルジ
ョン、アクリル酸オクチル・スチレン共重合体エマルジ
ョン、アクリル酸スチレン・メタクリル酸アンモニウム
共重合体エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジ
ョン、ポリメタクリル酸エチルエマルジョン等、化粧料
で一般的に用いられる、皮膜形成を目的として使用され
る合成樹脂エマルジョンであり、必要に応じてこれらの
一種または二種以上を適宜選択して用いることができ
る。

【００１５】この合成樹脂エマルジョンの配合量は、本
発明メークアップ化粧料全体の５〜７０％が好ましい。
５％未満であると本発明の効果が十分得られず、７０％
を越えると塗布しにくくなったり、化粧後の膜厚感を感
じさせることがあり、好ましくない。

【００１６】本発明で用いる油剤は、メークアップ化粧
料中において上記アクリル−シリコーン系グラフト共重
合体を溶解するものであるが、炭化水素、シリコーン
油、トリグリセライド、エステル油、油脂類、ロウ類、
高級脂肪酸、高級アルコール等が挙げられ、特に低沸点
シリコーン油、低沸点イソパラフィン系炭化水素、トリ
グリセライド、エステル油が好ましい。

【００１７】低沸点シリコーン油は、一般式（２）で示
される低沸点鎖状シリコーン（ヘキサメチルジシロキサ
ン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシ
ロキサン、ヘキサデカメチルヘプタシロキサン等）、

【００１８】

【化２】

【００１９】または、一般式（３）で示される低沸点環
状シリコーン（オクタメチルシクロテトラシロキサン、
デカメチルシクロペンタシロキサン、テトラデカメチル
シクロヘプタシロキサン等）である。

【００２０】

【化３】

【００２１】低沸点イソパラフィン系炭化水素は、常圧
における沸点が２６０℃以下であるイソパラフィン系炭
化水素を挙げることができ、例えば、ＩＰソルベント
（出光石油化学社製）、アイソパー（エッソ化学社
製）、シェルソル（シェル化学社製）等がある。

【００２２】トリグリセライドとしては、トリオクタン
酸グリセリル等、エステル油としてはジカプリン酸プロ
ピレングリコール等が挙げられる。

【００２３】これら油剤の配合量は、本発明メークアッ
プ化粧料全量中の５〜５０％が好ましい。

【００２４】また本発明で用いる溶剤も、メークアップ
化粧料中において上記アクリル−シリコーン系グラフト
共重合体を溶解するものであり、低級アルコール、芳香
族アルコール類等を挙げることができるが、イソプロピ
ルアルコール等の低級アルコールが好ましい。溶剤の配
合量は、本発明メークアップ化粧料全量中の５〜５０％
が好ましい。

【００２５】本発明で用いる粉体は、通常メークアップ
化粧料に使用可能なものであれば特に限定されず、例え
ば無機着色顔料、無機白色顔料、有機顔料等の着色料、
パール剤、体質顔料、有機粉末等である。更に目的に応
じて、シリコーン等の油剤で表面被覆処理した粉体を使
用することも可能である。粉体の配合量は、本発明メー
クアップ化粧料全量中の０．１〜７０％が好ましい。

【００２６】本発明のメークアップ化粧料には、上記の
構成成分に加え、目的に応じて本発明の効果を損なわな
い量的、質的範囲で、界面活性剤、油性成分、高分子化
合物、ゲル化剤、アルカリ剤、多価アルコール、ｐＨ調
整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、消炎剤、美
肌用成分、香料等、通常化粧品に配合される他の成分を
配合することが可能である。

【００２７】

【実施例】以下に、参考例および実施例を挙げてさらに
説明する。なお、これらは本発明をなんら限定するもの
ではない。

【００２８】参考例１アクリル−シリコーン系グラフト共重合体の合成下記化学式（４）で表される片末端メタクリレート置換
ジメチルポリシロキサン３５ｇ、メチルメタクリレート
４５ｇ、２−エチル−ヘキシルアクリレート２０ｇ、ト
ルエン１００ｇを混合し、続いてアゾビスイソブチロニ
トリル１．５ｇを添加、溶解させた後、攪拌下に８０〜
９０℃の温度範囲内で５時間反応させ粘ちょうな溶液を
得た。この溶液を２リットルのエタノール中に注ぎ込
み、グラフトポリマーを沈澱析出せしめた。沈澱物を濾
別し、乾燥させて白色状物８８ｇを得た。このものは、
赤外吸収スペクトルによりジメチルポリシリキサンがグ
ラフト化されたメタクリレートポリマーであることが確
認され、ＧＰＣによるポリスチレン換算重量平均分子量
は約１３，０００であり、ガラス転移温度は３７℃であ
った。

【００２９】

【化４】

【００３０】参考例２アクリル−シリコーン系グラフト共重合体の合成参考例１と同様な条件下に下記化学式（５）で表される
片末端メタクリレート置換ジメチルポリシリキサン２５
ｇ、メチルメタクリレート５０ｇ、ｎ−ブチルメタクリ
レート１５ｇ、酢酸ビニル１０ｇから、グラフトポリマ
ーを得た。このもののＧＰＣによるポリスチレン換算重
量平均分子量は約１１，０００であり、ガラス転移温度
は２６℃であった。

【００３１】

【化５】

【００３２】実施例１、２および比較例１〜３アイラ
イナ− 表１に示す処方のアイライナ−を調製し、耐水性、耐油
性、付着性および化粧持続性（化粧持ち）の各々につい
て、下記方法により評価した。その結果を表２に示す。

【００３３】

【表１】

【００３４】（製法）実施例１Ａ．成分（４）（５）（８）（９）を加熱混合する。Ｂ．成分（６）（７）（１２）（１３）の混合物に攪
拌しながらＡを添加し、均一分散する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填してアイライナ−を
得た。実施例２Ａ．成分（４）〜（６）（８）〜（１０）を加熱混合
する。Ｂ．成分（７）（１２）（１３）の混合物を攪拌しな
がらＡに添加し、均一分散する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填してアイライナ−を
得た。比較例１Ａ．成分（５）（６）（１２）（１３）を加熱混合す
る。Ｂ．成分（７）に攪拌しながらＡを添加し、均一分散
する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填してアイライナ−を
得た。比較例２Ａ．成分（１）〜（５）を加熱溶解する。Ｂ．成分（６）（１１）〜（１３）を加熱混合する。Ｃ．ＡをＢに加えて乳化し、攪拌しながら（７）を添
加して分散する。Ｄ．Ｃを冷却した後、容器に充填してアイライナ−を
得た。比較例３Ａ．成分（４）〜（６）（８）〜（１０）を加熱混合
する。Ｂ．成分（１２）（１３）の混合物を攪拌しながらＡ
に添加し、均一分散する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填してアイライナ−を
得た。

【００３５】（試験方法）ａ．耐水性ガラスプレートに試料を適量取り、ドクターブレードで
一定膜厚の皮膜を形成して乾燥した後、精製水中に浸漬
し、振とうする。その後、塗膜が剥離するまでの時間を
比較評価した。ｂ．耐油性ガラスプレートに試料を適量取り、ドクターブレードで
一定膜厚の皮膜を形成して乾燥した後、更に人工皮脂を
ドクターブレードで塗布し、一定時間後に指で擦取して
その状態を比較した。ｃ．付着性試料を手首部に塗布し、乾燥後３０回屈曲動作を行い、
その状態を観察し、比較評価した。ｄ．化粧持続性試料について実際の使用テストを行い比較評価した。

【００３６】ａ〜ｄの結果については次の評価基準を用
いた。 ◎：非常に良好 ○：良好 △：やや悪い ×：悪い

【００３７】

【表２】

【００３８】表２から明らかなように、本発明のアイラ
イナーは比較例１、２、３のものに比較して耐水性、耐
油性、付着性が向上し、さらに化粧持続性にも優れたも
のであることが実証された。また、本発明のアイライナ
ーは使用時ののび等、使用性も良く、使用感触、膜の均
一性、経時安定性においても良好なものであった。

【００３９】実施例３、４マスカラ表３に示す処方により、Ｏ／Ｗ型マスカラ（実施例
３）、およびＷ／Ｏ型マスカラ（実施例４）を調製し
た。

【００４０】

【表３】

【００４１】（製法）実施例３Ａ．成分（１）（２）（５）〜（７）を加熱混合す
る。Ｂ．成分（３）（４）（１０）（１１）の混合物に攪
拌しながらＡを添加し、均一分散する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填してマスカラを得
た。実施例４Ａ．成分（１）〜（３）（５）（６）（８）（９）を
加熱混合する。Ｂ．成分（４）（１０）（１１）の混合物を攪拌しな
がらＡに添加し、均一分散する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填してマスカラを得
た。

【００４２】以上のようにして得られた本発明のマスカ
ラはなめらかで使用性が良く、耐水性、耐油性、付着
性、および化粧持続性に優れたものであり、さらに使用
感触、膜の均一性、経時安定性においても良好なもので
あった。

【００４３】実施例５液状口紅下記に示す処方により、液状口紅を調製した。（処方）（成分）（重量％）（１）セスキオレイン酸ソルビタン０．４（２）モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ.Ｏ.）０．２（３）ジグリセリントリイソステアレ−ト２０（４）ジペンタエリトリット脂肪酸エステル５（５）パラフィンワックス７（６）カルナウバワックス４（７）アクリル−シリコーン系グラフト共重合体（注３）１０（８）ジカプリン酸プロピレングリコール２０（９）着色料１０（１０）ポリメタクリル酸エチルエマルジョン８（１１）防腐剤適量（１２）精製水残量注３：参考例２で得られたもの

【００４４】（製法）Ａ．成分（１）〜（９）を加熱溶解する。Ｂ．成分（１０）〜（１２）を加熱混合し、攪拌しな
がらＡに加え、均一分散する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填して液状口紅を得
た。

【００４５】以上のようにして得られた液状口紅は、使
用時ののび等の使用性が良く、耐水性、耐油性、付着性
に優れ、コップへの付着等の化粧移りやそれに伴う化粧
くずれも少なく、さらに使用感触、膜の均一性、経時安
定性においても良好なものであった。

【００４６】実施例６リキッドファンデーション下記に示す処方により、リキッドファンデーションを調
製した。（処方）（成分）（重量％）（１）ステアリン酸２（２）セタノ−ル１．５（３）モノステアリン酸グリセリル５（４）セスキオレイン酸ソルビタン０．５（５）モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ.Ｏ.）１．２（６）流動パラフィン５（７）アクリル−シリコーン系グラフト共重合体（注１）５（８）低沸点シリコーン油（注４）８（９）１，３−ブチレングリコール５（１０）トリエタノ−ルアミン０．６（１１）防腐剤適量（１２）カルボキシビニルポリマー０．５（１３）着色料１０（１４）タルク３（１５）ポリアクリル酸エチルエマルジョン６（１６）精製水残量注１：前記と同じ注４：オクタメチルシクロテトラシロキサンとデカメチ
ルシクロペンタシロキサンの混合物（重量比１：１）

【００４７】（製法）Ａ．成分（１）〜（８）を加熱溶解する。Ｂ．成分（９）〜（１６）を加熱混合し、Ａに添加
し、乳化する。Ｃ．Ｂを冷却した後、容器に充填してリキッドファン
デーションを得た。

【００４８】以上のようにして得られたリキッドファン
デーションは、使用時ののび等、使用性が良く、耐水
性、耐油性、付着性に優れ、さらに化粧持続性の高いも
のであった。

【００４９】

【発明の効果】以上詳述した如く、本発明のメークアッ
プ化粧料は化粧膜の耐水性、耐油性が向上し、化粧崩れ
や化粧移りの防止効果、化粧持続性に優れた品質を有す
るに至った。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】分子鎖の片末端にラジカル重合性基を有
するジメチルポリシロキサン化合物とアクリレートおよ
び／またはメタクリレートを主体とするラジカル重合モ
ノマーとをラジカル共重合して得たアクリル−シリコー
ン系グラフト共重合体、および皮膜形成能を有する合成
樹脂エマルジョンの一種または二種以上を含有すること
を特徴とするメークアップ化粧料。
【請求項２】分子鎖の片末端にラジカル重合性基を有
するジメチルポリシロキサン化合物とアクリレートおよ
び／またはメタクリレートを主体とするラジカル重合モ
ノマーとをラジカル共重合して得たアクリル−シリコー
ン系グラフト共重合体、皮膜形成能を有する合成樹脂エ
マルジョンの一種または二種以上、油剤および／または
溶剤の一種または二種以上、および粉体を含有すること
を特徴とするメークアップ化粧料。
【請求項３】油剤が低沸点シリコーン油および／また
は低沸点イソパラフィン系炭化水素であり、溶剤が低級
アルコールである請求項２記載のメークアップ化粧料。
【請求項４】油剤がトリグリセライド、エステル油、
炭化水素から選ばれる少なくとも一種である請求項２記
載のメークアップ化粧料。