JPH07188080A - 高純度ヒドロキシドおよびアルコキシドの製造法 - Google Patents
高純度ヒドロキシドおよびアルコキシドの製造法Info
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- JPH07188080A JPH07188080A JP6272720A JP27272094A JPH07188080A JP H07188080 A JPH07188080 A JP H07188080A JP 6272720 A JP6272720 A JP 6272720A JP 27272094 A JP27272094 A JP 27272094A JP H07188080 A JPH07188080 A JP H07188080A
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 有機および無機ヒドロキシド、または、有機
および無機アルコキシドを調製する方法、ならびに、有
機および無機ヒドロキシド、または、有機および無機ア
ルコキシドの純度を電解セルを用いて改善する方法。 【効果】 本発明の方法は、アニオン、特定のカチオ
ン、および中性有機物質の含有量を低減する効果があ
る。
および無機アルコキシドを調製する方法、ならびに、有
機および無機ヒドロキシド、または、有機および無機ア
ルコキシドの純度を電解セルを用いて改善する方法。 【効果】 本発明の方法は、アニオン、特定のカチオ
ン、および中性有機物質の含有量を低減する効果があ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機および無機ヒドロ
キシド、または、アルコキシドの調製法、および、有機
および無機ヒドロキシド、または、アルコキシドの純度
を改善する方法に関する。より特定すれば、本発明は第
四級アンモニウムヒドロキシドの純度を改善する方法に
関する。本発明は、また本発明の方法で得られた高純度
のヒドロキシドおよびアルコキシドに関する。
キシド、または、アルコキシドの調製法、および、有機
および無機ヒドロキシド、または、アルコキシドの純度
を改善する方法に関する。より特定すれば、本発明は第
四級アンモニウムヒドロキシドの純度を改善する方法に
関する。本発明は、また本発明の方法で得られた高純度
のヒドロキシドおよびアルコキシドに関する。
【０００２】
【従来の技術】第四級アンモニウムヒドロキシド、例え
ばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）
およびテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡ
Ｍ）が強い有機塩基であることが多年知られている。そ
のような第四級アンモニウムヒドロキシドは、有機溶媒
中の酸の滴定剤としておよびポーラログラフィーの支持
電解質としての用途を包含する種々の用途が見いだされ
ている。第四級アンモニウムヒドロキシド水溶液、特に
ＴＭＡＨ溶液は、プリント回路基板およびマイクロエレ
クトロニクスチップ製造におけるホトレジストの展開剤
として広く使用されている。
ばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）
およびテトラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡ
Ｍ）が強い有機塩基であることが多年知られている。そ
のような第四級アンモニウムヒドロキシドは、有機溶媒
中の酸の滴定剤としておよびポーラログラフィーの支持
電解質としての用途を包含する種々の用途が見いだされ
ている。第四級アンモニウムヒドロキシド水溶液、特に
ＴＭＡＨ溶液は、プリント回路基板およびマイクロエレ
クトロニクスチップ製造におけるホトレジストの展開剤
として広く使用されている。
【０００３】エレクトロニクスの分野で、第四級アンモ
ニウムヒドロキシドを使用するために、通常の後焼付(p
ost-bake)期間の後は残渣が無いことが要求される。電
子部品用途では、第四級アンモニウムヒドロキシドの水
溶液は、金属イオン（例えばナトリウム、カリウム、亜
鉛およびカルシウム）；アニオン（例えば、ハロゲン化
物塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、硫酸
塩）および中性有機種（例えばメタノール、アミンな
ど）が、本質的に含まれないことが望まれる。特に最近
では、高純度の第四級アンモニウムヒドロキシドに対す
る要求が増加している。
ニウムヒドロキシドを使用するために、通常の後焼付(p
ost-bake)期間の後は残渣が無いことが要求される。電
子部品用途では、第四級アンモニウムヒドロキシドの水
溶液は、金属イオン（例えばナトリウム、カリウム、亜
鉛およびカルシウム）；アニオン（例えば、ハロゲン化
物塩、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、硫酸
塩）および中性有機種（例えばメタノール、アミンな
ど）が、本質的に含まれないことが望まれる。特に最近
では、高純度の第四級アンモニウムヒドロキシドに対す
る要求が増加している。
【０００４】第四級アンモニウムヒドロキシド、例えば
ＴＭＡＨおよびＴＥＡＨは、種々の技術で製造されてい
る。一般的に、第四級アンモニウムヒドロキシドは、カ
チオン交換膜で形成される隔膜を含む電解セルで、第四
級アンモニウム化合物塩を電気分解して製造する。この
ような調製物中で用いられる第四級アンモニウム塩はハ
ロゲン化物塩、カルボン酸塩、炭酸塩および硫酸塩を包
含する。
ＴＭＡＨおよびＴＥＡＨは、種々の技術で製造されてい
る。一般的に、第四級アンモニウムヒドロキシドは、カ
チオン交換膜で形成される隔膜を含む電解セルで、第四
級アンモニウム化合物塩を電気分解して製造する。この
ような調製物中で用いられる第四級アンモニウム塩はハ
ロゲン化物塩、カルボン酸塩、炭酸塩および硫酸塩を包
含する。
【０００５】ハロゲン化物塩が第四級アンモニウムヒド
ロキシドの製造に用いられる時、この方法で形成される
第四級アンモニウムヒドロキシド溶液は、一般に多量の
ハロゲン（イオン性または潜在性）を含み、一般に２５
％第四級アンモニウムヒドロキシド（例えばＴＭＡＨ）
では、約３０ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍまでの濃度であ
る。用語「潜在性ハロゲン化合物」は本明細書および請
求項を通じて使用され、水性第四級アンモニウムヒドロ
キシド溶液に存在しており、そして所定の条件、例えば
加熱によりハロゲン化物イオンを形成し得る非イオン性
ハロゲンを意味する。
ロキシドの製造に用いられる時、この方法で形成される
第四級アンモニウムヒドロキシド溶液は、一般に多量の
ハロゲン（イオン性または潜在性）を含み、一般に２５
％第四級アンモニウムヒドロキシド（例えばＴＭＡＨ）
では、約３０ｐｐｍ〜約１００ｐｐｍまでの濃度であ
る。用語「潜在性ハロゲン化合物」は本明細書および請
求項を通じて使用され、水性第四級アンモニウムヒドロ
キシド溶液に存在しており、そして所定の条件、例えば
加熱によりハロゲン化物イオンを形成し得る非イオン性
ハロゲンを意味する。
【０００６】第四級アンモニウム化合物の塩を電気分解
することにより、第四級アンモニウムヒドロキシドを調
製することを記載する先行技術特許には、米国特許第4,
572,769号(Shimizu)；第4,521,285号(DeWittら)；第4,4
25,202号(Sullivan);および第4,394,226号(Wadeら)があ
る。
することにより、第四級アンモニウムヒドロキシドを調
製することを記載する先行技術特許には、米国特許第4,
572,769号(Shimizu)；第4,521,285号(DeWittら)；第4,4
25,202号(Sullivan);および第4,394,226号(Wadeら)があ
る。
【０００７】米国特許第4,572,769号は、第四級アンモ
ニウムヒドロキシドを形成するために蟻酸塩の使用を記
載し、そしてこの特許は、蟻酸塩を使用することによ
り、第四級アンモニウムハロゲン化物を用いる際の問題
のいくつかが最小限に抑えられることを示唆している。
蟻酸塩は、メタノールまたはエタノールのいずれかを溶
媒として用いてトリアルキルアミンと蟻酸メチルとの反
応により調製される。
ニウムヒドロキシドを形成するために蟻酸塩の使用を記
載し、そしてこの特許は、蟻酸塩を使用することによ
り、第四級アンモニウムハロゲン化物を用いる際の問題
のいくつかが最小限に抑えられることを示唆している。
蟻酸塩は、メタノールまたはエタノールのいずれかを溶
媒として用いてトリアルキルアミンと蟻酸メチルとの反
応により調製される。
【０００８】米国特許第4,521,285号は、第四級有機塩
からアニオンを除去する電解方法を記載する。この方法
は、２枚のカチオン交換膜および１枚のアニオン交換膜
を含む４つのコンパートメントを含むセルを用いる。
からアニオンを除去する電解方法を記載する。この方法
は、２枚のカチオン交換膜および１枚のアニオン交換膜
を含む４つのコンパートメントを含むセルを用いる。
【０００９】米国特許第4,425,202号は、電解セルで塩
化コリンを電解してコリン塩基を作成する方法を記載す
る。コリン塩基の色の安定化は、コリン塩基の電解製造
に先立って、濃度制御および／または亜硫酸塩を添加に
よりなされる。
化コリンを電解してコリン塩基を作成する方法を記載す
る。コリン塩基の色の安定化は、コリン塩基の電解製造
に先立って、濃度制御および／または亜硫酸塩を添加に
よりなされる。
【００１０】米国特許第4,394,226号は、電解で使用す
るのに先立って無機酸で処理したカチオン膜を用いる電
解セル中における第四級アンモニウムヒドロキシドの製
造を記載する。
るのに先立って無機酸で処理したカチオン膜を用いる電
解セル中における第四級アンモニウムヒドロキシドの製
造を記載する。
【００１１】米国特許第4,714,530号(Haleら)は、カチ
オン交換膜で分離されたカソライトコンパートメントお
よびアノライトコンパートメントを含むセルを利用し
て、高純度の第四級アンモニウムヒドロキシドを調製す
る電解方法を記載する。この製造法は、第四級アンモニ
ウムヒドロキシド水溶液をアノライトコンパートメント
に充填し、水をカソライトコンパートメントへ加え、そ
してカソライトコンパートメントで高純度の第四級アン
モニウムヒドロキシドを製造するために電解セルに直流
電流を流し、次いでこれを回収する工程を包含する。'5
30特許はまた、電解セルのアノライトコンパートメント
にヒドロキシドを充填するに先立って、第四級アンモニ
ウムヒドロキシドを加熱することを包含する改良を記載
する。
オン交換膜で分離されたカソライトコンパートメントお
よびアノライトコンパートメントを含むセルを利用し
て、高純度の第四級アンモニウムヒドロキシドを調製す
る電解方法を記載する。この製造法は、第四級アンモニ
ウムヒドロキシド水溶液をアノライトコンパートメント
に充填し、水をカソライトコンパートメントへ加え、そ
してカソライトコンパートメントで高純度の第四級アン
モニウムヒドロキシドを製造するために電解セルに直流
電流を流し、次いでこれを回収する工程を包含する。'5
30特許はまた、電解セルのアノライトコンパートメント
にヒドロキシドを充填するに先立って、第四級アンモニ
ウムヒドロキシドを加熱することを包含する改良を記載
する。
【００１２】米国特許第4,938,854号(Sharifianら)は、
また、潜在性ハロゲン化物の量を低減することにより、
第四級アンモニウムヒドロキシドを精製する電解方法を
記載する。この電解セルは、アニオンまたはカチオン選
択性膜であり得る分離体により、アノライトコンパート
メントおよびカソライトコンパートメントに分離され得
る。カソライトコンパートメントのカソードは、亜鉛、
カドミウム、錫、鉛、銅またはチタン、あるいは、それ
らの合金、水銀または水銀アマルガムを包含する。
また、潜在性ハロゲン化物の量を低減することにより、
第四級アンモニウムヒドロキシドを精製する電解方法を
記載する。この電解セルは、アニオンまたはカチオン選
択性膜であり得る分離体により、アノライトコンパート
メントおよびカソライトコンパートメントに分離され得
る。カソライトコンパートメントのカソードは、亜鉛、
カドミウム、錫、鉛、銅またはチタン、あるいは、それ
らの合金、水銀または水銀アマルガムを包含する。
【００１３】特開昭第60-131985号(1985)(Takahashiら)
は、カチオン交換膜で、アノード室およびカソード室に
分離される電解セルで、高純度の第四級アンモニウムヒ
ドロキシドを製造する方法を記載する。不純物を含有す
る第四級アンモニウムヒドロキシド溶液はアノード室に
充填され、水がカソード室に充填された後に、２枚の電
極の間に直流電流が加えられる。精製された第四級アン
モニウムヒドロキシドがカソード室より得られる。この
精製された第四級アンモニウムヒドロキシドでは、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アニオンなどの量が減少
している。
は、カチオン交換膜で、アノード室およびカソード室に
分離される電解セルで、高純度の第四級アンモニウムヒ
ドロキシドを製造する方法を記載する。不純物を含有す
る第四級アンモニウムヒドロキシド溶液はアノード室に
充填され、水がカソード室に充填された後に、２枚の電
極の間に直流電流が加えられる。精製された第四級アン
モニウムヒドロキシドがカソード室より得られる。この
精製された第四級アンモニウムヒドロキシドでは、アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アニオンなどの量が減少
している。
【００１４】特開昭第60-131986号(1985)(Takahashiら)
は、高純度第四級アンモニウムヒドロキシドの製造法を
記載する。この特許に記載された方法は、アノード室、
カソード室、および少なくとも２枚のカチオン交換膜を
有する、少なくとも１個の中間室に仕切られた電解セル
を利用する。第四級アンモニウム塩を含む水溶液はアノ
ード室に充填され、水がカソード室に充填され、そして
アノード室に充填された第四級アンモニウム塩に対応す
るヒドロキシド溶液が中間室に充填される。直流を印加
する際に第四級アンモニウムヒドロキシドがカソード室
で形成され、そして回収される。
は、高純度第四級アンモニウムヒドロキシドの製造法を
記載する。この特許に記載された方法は、アノード室、
カソード室、および少なくとも２枚のカチオン交換膜を
有する、少なくとも１個の中間室に仕切られた電解セル
を利用する。第四級アンモニウム塩を含む水溶液はアノ
ード室に充填され、水がカソード室に充填され、そして
アノード室に充填された第四級アンモニウム塩に対応す
るヒドロキシド溶液が中間室に充填される。直流を印加
する際に第四級アンモニウムヒドロキシドがカソード室
で形成され、そして回収される。
【００１５】
【発明の要旨】有機および無機ヒドロキシド、または、
有機および無機アルコキシドを調製する方法、ならびに
有機および無機ヒドロキシド、または、有機および無機
アルコキシドの純度を電解セルを用いて改善する方法を
記載する。例えば、有機または無機ヒドロキシドの純度
を改善する方法が記載され、この方法は以下の工程を包
含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を包含するカソライトコンパートメン
ト、水、有機液体、または、水および有機液体の混合物
を含む、少なくとも１つの中間コンパートメントを包含
する電解セルであって、この少なくとも１個の中間コン
パートメントは、非イオン性分離体、カチオン選択性
膜、またはそれらの組み合わせから選択される少なくと
も２個の分離体によって、前記アノライトおよびカソラ
イトコンパートメントから分離されている電解セルを提
供する工程； （Ｂ）上記有機または無機ヒドロキシド、および酸化性
液体を含む混合物をアノライトコンパートメントへ充填
する工程； （Ｃ）精製された有機または無機ヒドロキシドをカソラ
イトコンパートメントで製造するために、電解セルに電
流を流す工程；そして （Ｄ）上記精製された有機または無機ヒドロキシドをカ
ソライトコンパートメントから回収する工程。
有機および無機アルコキシドを調製する方法、ならびに
有機および無機ヒドロキシド、または、有機および無機
アルコキシドの純度を電解セルを用いて改善する方法を
記載する。例えば、有機または無機ヒドロキシドの純度
を改善する方法が記載され、この方法は以下の工程を包
含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を包含するカソライトコンパートメン
ト、水、有機液体、または、水および有機液体の混合物
を含む、少なくとも１つの中間コンパートメントを包含
する電解セルであって、この少なくとも１個の中間コン
パートメントは、非イオン性分離体、カチオン選択性
膜、またはそれらの組み合わせから選択される少なくと
も２個の分離体によって、前記アノライトおよびカソラ
イトコンパートメントから分離されている電解セルを提
供する工程； （Ｂ）上記有機または無機ヒドロキシド、および酸化性
液体を含む混合物をアノライトコンパートメントへ充填
する工程； （Ｃ）精製された有機または無機ヒドロキシドをカソラ
イトコンパートメントで製造するために、電解セルに電
流を流す工程；そして （Ｄ）上記精製された有機または無機ヒドロキシドをカ
ソライトコンパートメントから回収する工程。
【００１６】本発明の方法は、アニオン（例えば、ハロ
ゲン化物、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸塩、硫酸塩、カルボ
ン酸塩（例えば蟻酸塩）など）、特定のカチオン（例え
ば、ナトリウム、カリウム、亜鉛、カルシウムなど）、
および中性有機物質（例えばメタノール、アミンなど）
の含有量を低減する効果がある。
ゲン化物、硝酸塩、亜硝酸塩、炭酸塩、硫酸塩、カルボ
ン酸塩（例えば蟻酸塩）など）、特定のカチオン（例え
ば、ナトリウム、カリウム、亜鉛、カルシウムなど）、
および中性有機物質（例えばメタノール、アミンなど）
の含有量を低減する効果がある。
【００１７】
【発明の構成】１つの実施態様において、本発明の方法
は、有機および無機ヒドロキシド、または、有機および
無機アルコキシドの精製において有用である。有機およ
び無機ヒドロキシドの精製方法は以下の工程を包含す
る：（Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメン
ト、カソードおよび水を含むカソライトコンパートメン
ト、および、水、有機液体、または水と有機液体との混
合物を含む、少なくとも１つの中間コンパートメントを
包含する電解セルであって、この少なくとも１つの中間
コンパートメントは、非イオン性分離体、カチオン選択
性膜、またはそれらの組み合わせから選択される少なく
とも２つの分離体によって、上記アノライトコンパート
メントおよびカソライトコンパートメントから分離され
ている電解セルを提供する工程；（Ｂ）有機または無機
ヒドロキシドおよび酸化性溶液を含む混合物を、アノラ
イトコンパートメントに充填する工程；（Ｃ）上記カソ
ライトコンパートメント中で、精製された有機または無
機ヒドロキシドを製造するために上記電解セルに電流を
流す工程；および（Ｄ）上記精製された有機または無機
ヒドロキシドを、上記カソライトコンパートメントから
回収する工程。
は、有機および無機ヒドロキシド、または、有機および
無機アルコキシドの精製において有用である。有機およ
び無機ヒドロキシドの精製方法は以下の工程を包含す
る：（Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメン
ト、カソードおよび水を含むカソライトコンパートメン
ト、および、水、有機液体、または水と有機液体との混
合物を含む、少なくとも１つの中間コンパートメントを
包含する電解セルであって、この少なくとも１つの中間
コンパートメントは、非イオン性分離体、カチオン選択
性膜、またはそれらの組み合わせから選択される少なく
とも２つの分離体によって、上記アノライトコンパート
メントおよびカソライトコンパートメントから分離され
ている電解セルを提供する工程；（Ｂ）有機または無機
ヒドロキシドおよび酸化性溶液を含む混合物を、アノラ
イトコンパートメントに充填する工程；（Ｃ）上記カソ
ライトコンパートメント中で、精製された有機または無
機ヒドロキシドを製造するために上記電解セルに電流を
流す工程；および（Ｄ）上記精製された有機または無機
ヒドロキシドを、上記カソライトコンパートメントから
回収する工程。
【００１８】有機および無機アルコキシドを精製する方
法は以下の工程を包含する：（Ａ）アノードを含むアノ
ライトコンパートメント、カソードおよび上記アルコキ
シドに対応するアルコールを含むカソライトコンパート
メント、および、水、有機液体、または水と有機液体の
混合物とを含む少なくとも１つの中間コンパートメント
を包含する電解セルであって、この少なくとも１つの中
間コンパートメントは非イオン性分離体、カチオン選択
性膜、またはそれらの組み合わせから選択される少なく
とも２つの分離体によって、アノライトコンパートメン
トおよびカソライトコンパートメントから分離されてい
る電解セルを提供する工程；（Ｂ）この有機または無機
アルコキシド、および、酸化性液体を含む混合物を、上
記アノライトコンパートメントに充填する工程；（Ｃ）
上記カソライトコンパートメントで、精製された有機ま
たは無機アルコキシドを製造するため上記電解セルに電
流を流す工程；および（Ｄ）精製された上記有機または
無機アルコキシドを上記カソライトコンパートメントか
ら回収する工程。
法は以下の工程を包含する：（Ａ）アノードを含むアノ
ライトコンパートメント、カソードおよび上記アルコキ
シドに対応するアルコールを含むカソライトコンパート
メント、および、水、有機液体、または水と有機液体の
混合物とを含む少なくとも１つの中間コンパートメント
を包含する電解セルであって、この少なくとも１つの中
間コンパートメントは非イオン性分離体、カチオン選択
性膜、またはそれらの組み合わせから選択される少なく
とも２つの分離体によって、アノライトコンパートメン
トおよびカソライトコンパートメントから分離されてい
る電解セルを提供する工程；（Ｂ）この有機または無機
アルコキシド、および、酸化性液体を含む混合物を、上
記アノライトコンパートメントに充填する工程；（Ｃ）
上記カソライトコンパートメントで、精製された有機ま
たは無機アルコキシドを製造するため上記電解セルに電
流を流す工程；および（Ｄ）精製された上記有機または
無機アルコキシドを上記カソライトコンパートメントか
ら回収する工程。
【００１９】ヒドロキシドおよびアルコキシドは、一般
に次式で特性付けられる：
に次式で特性付けられる：
【００２０】
【化６】
【００２１】ここでＡは、有機または無機の基、Ｒは、
水素またはアルキル基、そしてｘは、Ａの荷電数に等し
い整数である。１つの実施態様において、ヒドロキシド
およびアルコキシドは、水、アルコール、または、有機
液体あるいはそれらの有用な変換速度を許容するために
混合物に充分に溶解すべきである。
水素またはアルキル基、そしてｘは、Ａの荷電数に等し
い整数である。１つの実施態様において、ヒドロキシド
およびアルコキシドは、水、アルコール、または、有機
液体あるいはそれらの有用な変換速度を許容するために
混合物に充分に溶解すべきである。
【００２２】本発明に従って精製され得る無機ヒドロキ
シドおよび無機アルコキシドの例はアルカリ金属（例え
ばナトリウムおよびカリウム）；アルカリ土類金属、
（例えば、マグネシウムおよびカルシウム）；遷移金属
（例えばチタン、ジルコン、クロム、マンガン、鉄、コ
バルト、ニッケル、銅、白金）；希土類金属（例えばセ
リウム、ニオブ、サマリウム）；などを包含する。本発
明の方法に従って精製され得る無機ヒドロキシドおよび
アルコキシドの特定の例は、水酸化カリウム、カリウム
メトオキシド、カリウムエトオキシド、水酸化マグネシ
ウム、水酸化第一鉄、水酸化第二鉄、水酸化第一銅、水
酸化第二銅、水酸化第一コバルト、水酸化第二コバルト
などを包含する。
シドおよび無機アルコキシドの例はアルカリ金属（例え
ばナトリウムおよびカリウム）；アルカリ土類金属、
（例えば、マグネシウムおよびカルシウム）；遷移金属
（例えばチタン、ジルコン、クロム、マンガン、鉄、コ
バルト、ニッケル、銅、白金）；希土類金属（例えばセ
リウム、ニオブ、サマリウム）；などを包含する。本発
明の方法に従って精製され得る無機ヒドロキシドおよび
アルコキシドの特定の例は、水酸化カリウム、カリウム
メトオキシド、カリウムエトオキシド、水酸化マグネシ
ウム、水酸化第一鉄、水酸化第二鉄、水酸化第一銅、水
酸化第二銅、水酸化第一コバルト、水酸化第二コバルト
などを包含する。
【００２３】別の実施態様で本発明の方法は、精製され
た有機ヒドロキシドおよび有機アルコキシド、例えば第
四級アンモニウムヒドロキシドおよびアルコキシド、第
四級ホスホニウムヒドロキシド、および第三級スルホニ
ウムヒドロキシドを調製するために有用である。
た有機ヒドロキシドおよび有機アルコキシド、例えば第
四級アンモニウムヒドロキシドおよびアルコキシド、第
四級ホスホニウムヒドロキシド、および第三級スルホニ
ウムヒドロキシドを調製するために有用である。
【００２４】第四級アンモニウムおよび第四級ホスホニ
ウムヒドロキシド、ならびにアルコキシドは、次の式で
特徴付けられる：
ウムヒドロキシド、ならびにアルコキシドは、次の式で
特徴付けられる：
【００２５】
【化７】
【００２６】ここで、Ａは、窒素またはリン原子であ
り、Ｒは水素またはアルキル基であり、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ独立して、１個〜約２０個の
炭素原子を含むアルキル基、２個〜約２０個の炭素原子
を含むヒドロキシアルキル基またはアルコキシアルキル
基、アリール基、またはヒドロキシアリール基、あるい
はＲ1およびＲ2がＡと複素環基を形成し得、この複素環
基がＣ＝Ａ基を含有する場合、Ｒ3は第２の結合であ
る。
り、Ｒは水素またはアルキル基であり、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ3、およびＲ4はそれぞれ独立して、１個〜約２０個の
炭素原子を含むアルキル基、２個〜約２０個の炭素原子
を含むヒドロキシアルキル基またはアルコキシアルキル
基、アリール基、またはヒドロキシアリール基、あるい
はＲ1およびＲ2がＡと複素環基を形成し得、この複素環
基がＣ＝Ａ基を含有する場合、Ｒ3は第２の結合であ
る。
【００２７】アルキル基Ｒは一般に、１個〜４個の炭素
原子を含む低級アルキル基である。メチル基およびエチ
ル基が好適である。アルキル基Ｒ1〜Ｒ4は、直鎖状また
は側鎖状であり得、そして１個〜２０個の炭素原子を含
むアルキル基の特定の例は、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ノニル、オクチル、デシル、イソデ
シル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ヘキサ
デシル、およびオクタデシル基を含む。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
およびＲ4はまた、ヒドロキシアルキル基（例えばヒド
ロキシエチル、およびヒドロキシプロピル、ヒドロキシ
ブチル、ヒドロキシペンチルなどの種々の異性体）であ
り得る。１つの好ましい実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4 は、
独立して、１個〜１０個の炭素原子を含むアルキル基、
および２個〜３個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル
基である。アルコキシアルキル基の特定の例は、エトキ
シエチル、ブトキシメチル、ブトキシブチルなどを含
む。アリール基およびヒドロキシアリール基の種々の例
は、フェニル基、ベンジル基、およびベンゼン環が１個
またはそれ以上のヒドロキシ基により置換された等価な
基を含む。
原子を含む低級アルキル基である。メチル基およびエチ
ル基が好適である。アルキル基Ｒ1〜Ｒ4は、直鎖状また
は側鎖状であり得、そして１個〜２０個の炭素原子を含
むアルキル基の特定の例は、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ノニル、オクチル、デシル、イソデ
シル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、ヘキサ
デシル、およびオクタデシル基を含む。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3
およびＲ4はまた、ヒドロキシアルキル基（例えばヒド
ロキシエチル、およびヒドロキシプロピル、ヒドロキシ
ブチル、ヒドロキシペンチルなどの種々の異性体）であ
り得る。１つの好ましい実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4 は、
独立して、１個〜１０個の炭素原子を含むアルキル基、
および２個〜３個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル
基である。アルコキシアルキル基の特定の例は、エトキ
シエチル、ブトキシメチル、ブトキシブチルなどを含
む。アリール基およびヒドロキシアリール基の種々の例
は、フェニル基、ベンジル基、およびベンゼン環が１個
またはそれ以上のヒドロキシ基により置換された等価な
基を含む。
【００２８】本発明の方法に従って精製され得る第四級
アンモニウムヒドロキシド、およびアルコキシドは次式
(III)で表される：
アンモニウムヒドロキシド、およびアルコキシドは次式
(III)で表される：
【００２９】
【化８】
【００３０】ここで、ＲおよびＲ1〜Ｒ4は式(II)で定義
されたものと同じである。１つの好ましい実施態様で
は、Ｒ1〜Ｒ4は、１個〜約３個の炭素原子を含むアルキ
ル基および２または３個の炭素原子を含むヒドロキシア
ルキル基である。非常に頻繁に、本発明の方法に従って
精製される第四級アンモニウムヒドロキシドは、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）またはテ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡＨ）であ
る。その他のこのようなヒドロキシドおよびアルコキシ
ドの特定の例は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプ
ロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモ
ニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウ
ムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニ
ウムヒドロキシド、トリメチルメトキシエチルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジメチルジヒドロキシエチルアンモ
ニウムヒドロキシド、メチルトリヒドロキシエチルアン
モニウムヒドロキシド、フェニルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、フェニルトリエチルアンモニウムヒド
ロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ジ
メチルピロリジニウムヒドロキシド、ジメチルピペリジ
ニウムヒドロキシド、ジイソプロピルイミダゾリニウム
ヒドロキシド、Ｎ‐アルキルピリジニウムヒドロキシド
など、および、対応するアルコキシド（例えば対応する
メトキシドおよびエトキシド）を含む。
されたものと同じである。１つの好ましい実施態様で
は、Ｒ1〜Ｒ4は、１個〜約３個の炭素原子を含むアルキ
ル基および２または３個の炭素原子を含むヒドロキシア
ルキル基である。非常に頻繁に、本発明の方法に従って
精製される第四級アンモニウムヒドロキシドは、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）またはテ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＥＡＨ）であ
る。その他のこのようなヒドロキシドおよびアルコキシ
ドの特定の例は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプ
ロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモ
ニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウ
ムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニ
ウムヒドロキシド、トリメチルメトキシエチルアンモニ
ウムヒドロキシド、ジメチルジヒドロキシエチルアンモ
ニウムヒドロキシド、メチルトリヒドロキシエチルアン
モニウムヒドロキシド、フェニルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド、フェニルトリエチルアンモニウムヒド
ロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、ジ
メチルピロリジニウムヒドロキシド、ジメチルピペリジ
ニウムヒドロキシド、ジイソプロピルイミダゾリニウム
ヒドロキシド、Ｎ‐アルキルピリジニウムヒドロキシド
など、および、対応するアルコキシド（例えば対応する
メトキシドおよびエトキシド）を含む。
【００３１】本発明の方法により精製され得る、式(II)
（ここでＡ＝Ｐ）で表される、第四級ホスホニウムヒド
ロキシドおよびアルコキシドの例は、テトラメチルホス
ホニウムヒドロキシド、テトラエチルホスホニウムヒド
ロキシド、テトラプロピルホスホニウムヒドロキシド、
テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、トリメチルヒ
ドロキシエチルホスホニウムヒドロキシド、ジメチルジ
ヒドロキシエチルホスホニウムヒドロキシド、メチルト
リヒドロキシエチルホスホニウムヒドロキシド、フェニ
ルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、フェニルトリ
エチルホスホニウムヒドロキシド、およびベンジルトリ
メチルホスホニウムヒドロキシド、ならびに、対応する
メトキシドおよびエトキシドを含む。
（ここでＡ＝Ｐ）で表される、第四級ホスホニウムヒド
ロキシドおよびアルコキシドの例は、テトラメチルホス
ホニウムヒドロキシド、テトラエチルホスホニウムヒド
ロキシド、テトラプロピルホスホニウムヒドロキシド、
テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、トリメチルヒ
ドロキシエチルホスホニウムヒドロキシド、ジメチルジ
ヒドロキシエチルホスホニウムヒドロキシド、メチルト
リヒドロキシエチルホスホニウムヒドロキシド、フェニ
ルトリメチルホスホニウムヒドロキシド、フェニルトリ
エチルホスホニウムヒドロキシド、およびベンジルトリ
メチルホスホニウムヒドロキシド、ならびに、対応する
メトキシドおよびエトキシドを含む。
【００３２】別の実施態様で、本発明の方法に従って精
製され得る第三級スルホニウムヒドロキシドおよびアル
コキシドは次式で表される：
製され得る第三級スルホニウムヒドロキシドおよびアル
コキシドは次式で表される：
【００３３】
【化９】
【００３４】ここで、Ｒは水素または１個〜約４個の炭
素原子の低級アルキル基、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は
それぞれ独立して１個〜約２０個の炭素原子を含むアル
キル基、２個〜約２０個の炭素原子を含むヒドロキシア
ルキル基または、アルコキシアルキル基、アリール基、
またはヒドロキシアリール基、あるいはＲ1およびＲ2は
Ｓと複素環基を形成し得、この複素環基がＣ＝Ｓ基を含
む場合、Ｒ3は第２の結合である。
素原子の低級アルキル基、そしてＲ1、Ｒ2およびＲ3は
それぞれ独立して１個〜約２０個の炭素原子を含むアル
キル基、２個〜約２０個の炭素原子を含むヒドロキシア
ルキル基または、アルコキシアルキル基、アリール基、
またはヒドロキシアリール基、あるいはＲ1およびＲ2は
Ｓと複素環基を形成し得、この複素環基がＣ＝Ｓ基を含
む場合、Ｒ3は第２の結合である。
【００３５】式(IV)で表されるヒドロキシドおよびアル
コキシドの例は、トリメチルスルホニウムヒドロキシ
ド、トリエチルスルホニウムヒドロキシド、トリプロピ
ルスルホニウムヒドロキシドなど、ならびに対応するメ
トキシドおよびエトキシドを含む。
コキシドの例は、トリメチルスルホニウムヒドロキシ
ド、トリエチルスルホニウムヒドロキシド、トリプロピ
ルスルホニウムヒドロキシドなど、ならびに対応するメ
トキシドおよびエトキシドを含む。
【００３６】別の実施態様において、本発明の方法は、
水および有機ヒドロキシドを含む混合物の純度を改善す
る方法であって、該有機ヒドロキシドは第四級アンモニ
ウムヒドロキシド、第四級ホスホニウムヒドロキシド、
および第三級スルホニウムヒドロキシドから選択され、
該方法は以下の工程を包含する：（Ａ）アノードを含む
アノライトコンパートメント、カソードおよび水を含む
カソライトコンパートメント、および、水、有機液体、
または水と有機液体との混合物を含む少なくとも１つの
中間コンパートメントを包含する電解セルであって、該
少なくとも１つの中間コンパートメントが、非イオン性
分離体、カチオン選択性膜、またはそれらの組み合わせ
から選択される少なくとも２つの分離体によって、アノ
ライトコンパートメントおよびカソライトコンパートメ
ントから分離されている電解セルを提供する工程；
（Ｂ）水および有機ヒドロキシドを含む水性混合物を、
該アノライトコンパートメントに充填する工程；（Ｃ）
該カソライトコンパートメントで、精製された水および
有機ヒドロキシドの混合物を製造するために、該電解セ
ルに電流を流す工程；および（Ｄ）該有機ヒドロキシド
の精製された水性混合物を、該カソライトコンパートメ
ントから回収する工程。好適には、前記工程（Ｂ）でア
ノライトコンパートメントに充填されるヒドロキシド
は、次の式で表される第四級アンモニウムヒドロキシド
または第四級ホスホニウムヒドロキシドである：
水および有機ヒドロキシドを含む混合物の純度を改善す
る方法であって、該有機ヒドロキシドは第四級アンモニ
ウムヒドロキシド、第四級ホスホニウムヒドロキシド、
および第三級スルホニウムヒドロキシドから選択され、
該方法は以下の工程を包含する：（Ａ）アノードを含む
アノライトコンパートメント、カソードおよび水を含む
カソライトコンパートメント、および、水、有機液体、
または水と有機液体との混合物を含む少なくとも１つの
中間コンパートメントを包含する電解セルであって、該
少なくとも１つの中間コンパートメントが、非イオン性
分離体、カチオン選択性膜、またはそれらの組み合わせ
から選択される少なくとも２つの分離体によって、アノ
ライトコンパートメントおよびカソライトコンパートメ
ントから分離されている電解セルを提供する工程；
（Ｂ）水および有機ヒドロキシドを含む水性混合物を、
該アノライトコンパートメントに充填する工程；（Ｃ）
該カソライトコンパートメントで、精製された水および
有機ヒドロキシドの混合物を製造するために、該電解セ
ルに電流を流す工程；および（Ｄ）該有機ヒドロキシド
の精製された水性混合物を、該カソライトコンパートメ
ントから回収する工程。好適には、前記工程（Ｂ）でア
ノライトコンパートメントに充填されるヒドロキシド
は、次の式で表される第四級アンモニウムヒドロキシド
または第四級ホスホニウムヒドロキシドである：
【００３７】
【化１０】
【００３８】ここで、Ａは窒素またはリン原子であり、
そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、１
個〜約２０個の炭素原子を含有するアルキル基、２個〜
約２０個の炭素原子を含有するヒドロキシアルキル基ま
たはアルコキシアルキル基、アリール基、またはヒドロ
キシアリール基であり、あるいは、Ｒ1およびＲ2はＡと
共に複素環基を形成し得、該複素環基がＣ＝Ａ基を包含
する場合、Ｒ3は第２の結合である。
そしてＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、１
個〜約２０個の炭素原子を含有するアルキル基、２個〜
約２０個の炭素原子を含有するヒドロキシアルキル基ま
たはアルコキシアルキル基、アリール基、またはヒドロ
キシアリール基であり、あるいは、Ｒ1およびＲ2はＡと
共に複素環基を形成し得、該複素環基がＣ＝Ａ基を包含
する場合、Ｒ3は第２の結合である。
【００３９】本発明の方法に従って精製されるヒドロキ
シドは、酸化性液体および約３重量％〜約５５重量％の
ヒドロキシドを含む好ましくは溶液である混合物であ
り、そして一般的には、１種またはそれ以上の望ましく
ないアニオン（例えば、ハロゲン化物、炭酸塩、蟻酸
塩、亜硝酸塩、硝酸塩など）、特定のカチオン（例え
ば、亜鉛およびカルシルムを含む金属）、および特定の
中性種（例えばメタノール、アミンなど）を変化する量
で含有する。例えば、第四級アンモニウムハロゲン化物
から電気分解法で調製した第四級アンモニウムヒドロキ
シドの水溶液は、代表的には、２５重量％の第四級アン
モニウムヒドロキシドで、約１５ｐｐｍ〜約５００ｐｐ
ｍのイオン性ハロゲン化物、約５ｐｐｍ〜約７５ｐｐｍ
の潜在性ハロゲン化物塩、および、約１０，０００ｐｐ
ｍまでの硝酸塩を含有し得る。本出願において、ハロゲ
ン化物、金属、炭酸塩などのｐｐｍ表示は、特定の指示
がない限り、２５重量％の第四級アンモニウムヒドロキ
シド溶液に対する表示である。
シドは、酸化性液体および約３重量％〜約５５重量％の
ヒドロキシドを含む好ましくは溶液である混合物であ
り、そして一般的には、１種またはそれ以上の望ましく
ないアニオン（例えば、ハロゲン化物、炭酸塩、蟻酸
塩、亜硝酸塩、硝酸塩など）、特定のカチオン（例え
ば、亜鉛およびカルシルムを含む金属）、および特定の
中性種（例えばメタノール、アミンなど）を変化する量
で含有する。例えば、第四級アンモニウムハロゲン化物
から電気分解法で調製した第四級アンモニウムヒドロキ
シドの水溶液は、代表的には、２５重量％の第四級アン
モニウムヒドロキシドで、約１５ｐｐｍ〜約５００ｐｐ
ｍのイオン性ハロゲン化物、約５ｐｐｍ〜約７５ｐｐｍ
の潜在性ハロゲン化物塩、および、約１０，０００ｐｐ
ｍまでの硝酸塩を含有し得る。本出願において、ハロゲ
ン化物、金属、炭酸塩などのｐｐｍ表示は、特定の指示
がない限り、２５重量％の第四級アンモニウムヒドロキ
シド溶液に対する表示である。
【００４０】１つの実施態様で、本発明の方法は、第四
級アンモニウムヒドロキシド中に存在する硝酸塩および
イオン性ハロゲン化物の量を減少するのに効果的であ
る。さらなる実施態様では、本発明の方法は、第四級ア
ンモニウムヒドロキシド中の、潜在性ハロゲン化物およ
びイオン性ハロゲン化物の両方、および、硝酸塩を減少
させる。
級アンモニウムヒドロキシド中に存在する硝酸塩および
イオン性ハロゲン化物の量を減少するのに効果的であ
る。さらなる実施態様では、本発明の方法は、第四級ア
ンモニウムヒドロキシド中の、潜在性ハロゲン化物およ
びイオン性ハロゲン化物の両方、および、硝酸塩を減少
させる。
【００４１】上記のように本発明の方法がヒドロキシド
を精製するために用いられるとき、工程（Ａ）で提供さ
れる電解セルのカソライトコンパートメントは水を含
み、そして中間コンパートメントは水、有機液体、また
は、水と有機液体との混合物を含む。これらのコンパー
トメントはまた、電解の開始に先だって、有機または無
機ヒドロキシドを含有し得る。例えば、電解セルのカソ
ライトコンパートメントおよび／または中間コンパート
メント中の溶液は、約４重量％〜約６０重量％またはそ
れ以上のヒドロキシドを含有し得る。カソライトコンパ
ートメントおよび中間コンパートメントはまた、１種ま
たはそれ以上の有機液体を包含し得る。そのような有機
液体の例は、炭化水素、アルコール、エーテルなど、ま
たはその混合物を包含する。しかし、電気分解の間にカ
ソライトコンパートメント中の液体は、所望のヒドロキ
シドを形成するのに充分な水を含有すべきである。有機
液体のより特定した例は、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどを包含する。カソライトコンパートメントまたは
中間コンパートメントに充填される混合物は、好ましく
は、ヒドロキシ基と反応し得る任意の液体を大量に含有
すべきではない。カソライト混合物中で避けるべきその
ような有機液体の例は、酸、エステル、ケトン、アルデ
ヒド、アミドなどを包含する。また好ましくは、カソラ
イト混合物中では、所望のヒドロキシドまたはアルコキ
シドが不溶性である任意の液体は避けるべきである。
を精製するために用いられるとき、工程（Ａ）で提供さ
れる電解セルのカソライトコンパートメントは水を含
み、そして中間コンパートメントは水、有機液体、また
は、水と有機液体との混合物を含む。これらのコンパー
トメントはまた、電解の開始に先だって、有機または無
機ヒドロキシドを含有し得る。例えば、電解セルのカソ
ライトコンパートメントおよび／または中間コンパート
メント中の溶液は、約４重量％〜約６０重量％またはそ
れ以上のヒドロキシドを含有し得る。カソライトコンパ
ートメントおよび中間コンパートメントはまた、１種ま
たはそれ以上の有機液体を包含し得る。そのような有機
液体の例は、炭化水素、アルコール、エーテルなど、ま
たはその混合物を包含する。しかし、電気分解の間にカ
ソライトコンパートメント中の液体は、所望のヒドロキ
シドを形成するのに充分な水を含有すべきである。有機
液体のより特定した例は、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどを包含する。カソライトコンパートメントまたは
中間コンパートメントに充填される混合物は、好ましく
は、ヒドロキシ基と反応し得る任意の液体を大量に含有
すべきではない。カソライト混合物中で避けるべきその
ような有機液体の例は、酸、エステル、ケトン、アルデ
ヒド、アミドなどを包含する。また好ましくは、カソラ
イト混合物中では、所望のヒドロキシドまたはアルコキ
シドが不溶性である任意の液体は避けるべきである。
【００４２】本発明の方法は、有機または無機ヒドロキ
シドの純度を改善するために用いられるとき、有機また
は無機ヒドロキシドおよび酸化性液体を含む混合物をア
ノライトコンパートメントに充填する。アノードで反応
し得る任意の酸化性液体は、本発明の方法で有用であ
る。そのような酸化性液体の例は、水、アルコール（例
えばメタノール、エタノール、プロパノール、エチレン
グリコール、およびジエチレングリコール）、炭化水素
（例えばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなど）を包含する。そのような液体の混合物も利
用し得る。水、アルコール、または、水とアルコールの
混合物が好適である。カソライト混合物中の有機または
無機アルコキシドの濃度は、一般に、約３重量％〜約５
５重量％の範囲内にあり得る。
シドの純度を改善するために用いられるとき、有機また
は無機ヒドロキシドおよび酸化性液体を含む混合物をア
ノライトコンパートメントに充填する。アノードで反応
し得る任意の酸化性液体は、本発明の方法で有用であ
る。そのような酸化性液体の例は、水、アルコール（例
えばメタノール、エタノール、プロパノール、エチレン
グリコール、およびジエチレングリコール）、炭化水素
（例えばヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなど）を包含する。そのような液体の混合物も利
用し得る。水、アルコール、または、水とアルコールの
混合物が好適である。カソライト混合物中の有機または
無機アルコキシドの濃度は、一般に、約３重量％〜約５
５重量％の範囲内にあり得る。
【００４３】本発明の方法が、有機または無機アルコキ
シドを精製するために利用されるとき、工程（Ａ）で提
供される電解セルのカソライトコンパートメントはアル
コールを含み、そして中間コンパートメントは水、また
は、水および有機液体の混合物を含有し得る。カソライ
トコンパートメント中のアルコールは、精製されるべき
アルコキシドに対応するアルコールである。例えば、も
し精製されるアルコキシドがメトキシドならば、カソラ
イトコンパートメント中のアルコールはメタノールであ
る；もし上記アルコキシドがエトキシドならば、そのア
ルコールはエタノールである。加水分解の開始に先立っ
て、カソライトコンパートメントおよび中間コンパート
メントはまた、有機または無機アルコキシドを含有し得
る。中間コンパートメント中で利用され得る有機液体
は、炭化水素、アルコール、エーテルなど、または、そ
の混合物を包含する。そのような有機液体の特定の例
は、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ヘキサン、ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを包含する。一
般に、カソライト混合物中で、所望のアルコキシド生成
物が不溶性である液体を避けることが望まれる。
シドを精製するために利用されるとき、工程（Ａ）で提
供される電解セルのカソライトコンパートメントはアル
コールを含み、そして中間コンパートメントは水、また
は、水および有機液体の混合物を含有し得る。カソライ
トコンパートメント中のアルコールは、精製されるべき
アルコキシドに対応するアルコールである。例えば、も
し精製されるアルコキシドがメトキシドならば、カソラ
イトコンパートメント中のアルコールはメタノールであ
る；もし上記アルコキシドがエトキシドならば、そのア
ルコールはエタノールである。加水分解の開始に先立っ
て、カソライトコンパートメントおよび中間コンパート
メントはまた、有機または無機アルコキシドを含有し得
る。中間コンパートメント中で利用され得る有機液体
は、炭化水素、アルコール、エーテルなど、または、そ
の混合物を包含する。そのような有機液体の特定の例
は、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、ヘキサン、ヘプタ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを包含する。一
般に、カソライト混合物中で、所望のアルコキシド生成
物が不溶性である液体を避けることが望まれる。
【００４４】本発明の方法が有機および無機アルコキシ
ドの純度を改善するために利用されるとき、工程（Ｂ）
で電解セルのアノライトコンパートメントに充填される
混合物は、有機または無機アルコキシド、および酸化性
液体を包含する。上記の任意の酸化性液体が利用され
得、そして好ましい酸化性液体はアルコール（例えば、
メタノール、エタノールまたはプロパノール、水、また
は、水とアルコールの混合物）である。アノライトコン
パートメント中にある酸化性液体中の有機または無機ア
ルコキシドの濃度は、約３重量％〜約５５重量％の範囲
であり得る。
ドの純度を改善するために利用されるとき、工程（Ｂ）
で電解セルのアノライトコンパートメントに充填される
混合物は、有機または無機アルコキシド、および酸化性
液体を包含する。上記の任意の酸化性液体が利用され
得、そして好ましい酸化性液体はアルコール（例えば、
メタノール、エタノールまたはプロパノール、水、また
は、水とアルコールの混合物）である。アノライトコン
パートメント中にある酸化性液体中の有機または無機ア
ルコキシドの濃度は、約３重量％〜約５５重量％の範囲
であり得る。
【００４５】本発明の方法はまた、有機または無機ヒド
ロキシドを、対応するアルコキシドから調製するのに有
用であり、そしてこの方法は、種々の望まれないアニオ
ン（例えば、ハロゲン化物、炭酸塩、蟻酸塩、硝酸塩、
亜硝酸塩など）、カチオン（例えば亜鉛およびカルシウ
ムを含む金属）、および、特定の中性種（例えばメタノ
ール、アミンなど）を含有するヒドロキシドから、その
ようなアルコキシドを調製するのに特に有用である。よ
り特定すれば、有機および無機ヒドロキシドが以下の工
程を包含する方法によって、対応するアルコキシドから
調製され得る： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を含むカソライトコンパートメント、お
よび水、有機液体、または水と有機液体の混合物を含む
少なくとも１つの中間コンパートメントを包含する電解
セルであって、この少なくとも１つの中間コンパートメ
ントが、非イオン性分離体、カチオン選択性膜、または
それらの組合せから選択される少なくとも２つの分離体
によって、上記アノライトコンパートメントおよびカソ
ライトコンパートメントから分離されている電解セルを
提供する工程； （Ｂ）酸化性液体、および、有機または無機アルコキシ
ドを含む混合物を、アノライトコンパートメントに充填
する工程； （Ｃ）有機または無機ヒドロキシドを、上記カソライト
コンパートメントで製造するために、電解セルに電流を
流す工程；および （Ｄ）上記精製された有機または無機ヒドロキシド、お
よび水を、カソライトコンパートメントから回収する工
程を包含する。
ロキシドを、対応するアルコキシドから調製するのに有
用であり、そしてこの方法は、種々の望まれないアニオ
ン（例えば、ハロゲン化物、炭酸塩、蟻酸塩、硝酸塩、
亜硝酸塩など）、カチオン（例えば亜鉛およびカルシウ
ムを含む金属）、および、特定の中性種（例えばメタノ
ール、アミンなど）を含有するヒドロキシドから、その
ようなアルコキシドを調製するのに特に有用である。よ
り特定すれば、有機および無機ヒドロキシドが以下の工
程を包含する方法によって、対応するアルコキシドから
調製され得る： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を含むカソライトコンパートメント、お
よび水、有機液体、または水と有機液体の混合物を含む
少なくとも１つの中間コンパートメントを包含する電解
セルであって、この少なくとも１つの中間コンパートメ
ントが、非イオン性分離体、カチオン選択性膜、または
それらの組合せから選択される少なくとも２つの分離体
によって、上記アノライトコンパートメントおよびカソ
ライトコンパートメントから分離されている電解セルを
提供する工程； （Ｂ）酸化性液体、および、有機または無機アルコキシ
ドを含む混合物を、アノライトコンパートメントに充填
する工程； （Ｃ）有機または無機ヒドロキシドを、上記カソライト
コンパートメントで製造するために、電解セルに電流を
流す工程；および （Ｄ）上記精製された有機または無機ヒドロキシド、お
よび水を、カソライトコンパートメントから回収する工
程を包含する。
【００４６】対応するアルコキシドから調製され得る有
機および無機ヒドロキシドは、次の式Ｉの任意のヒドロ
キシドであり得る。
機および無機ヒドロキシドは、次の式Ｉの任意のヒドロ
キシドであり得る。
【００４７】
【化１１】
【００４８】ここで、Ｒは水素であり、そしてＡおよび
ｘは先に定義されているものと同じである。前にも述べ
たように、有機または無機アルコキシドをアノライトコ
ンパートメントに充填し、そして所望の対応するヒドロ
キシドを、カソライトコンパートメントから回収する。
アノライトコンパートメントに充填される混合物は、酸
化性液体、および、有機または無機アルコキシドを含有
する。上記の任意の酸化性液体が利用され得、そして一
般的には、酸化性液体はアルコールまたは水である。
ｘは先に定義されているものと同じである。前にも述べ
たように、有機または無機アルコキシドをアノライトコ
ンパートメントに充填し、そして所望の対応するヒドロ
キシドを、カソライトコンパートメントから回収する。
アノライトコンパートメントに充填される混合物は、酸
化性液体、および、有機または無機アルコキシドを含有
する。上記の任意の酸化性液体が利用され得、そして一
般的には、酸化性液体はアルコールまたは水である。
【００４９】所望の生成物は有機または無機ヒドロキシ
ドなので、カソライトコンパートメントは水または水と
有機溶媒との混合物を包含し、このカソライトコンパー
トメントは、充分な水を含有し、所望の有機または無機
ヒドロキシドを形成する。中間コンパートメントは、上
記のように、水、有機液体、または、水と有機液体との
混合物を含有し得る。
ドなので、カソライトコンパートメントは水または水と
有機溶媒との混合物を包含し、このカソライトコンパー
トメントは、充分な水を含有し、所望の有機または無機
ヒドロキシドを形成する。中間コンパートメントは、上
記のように、水、有機液体、または、水と有機液体との
混合物を含有し得る。
【００５０】１つの好ましい実施態様で、本発明の方法
は、有機ヒドロキシドを対応するアルコキシドから調製
するのに利用され、そして好ましい有機ヒドロキシドの
例は第四級アンモニウムヒドロキシド、ホスホニウムヒ
ドロキシドおよび上記の第三級スルホニウムヒドロキシ
ドであり、そして、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶで表さ
れる。アノライトコンパートメントに含まれる混合物中
のアルコキシドの濃度は、約３重量％〜約５５重量％の
範囲であり得る。
は、有機ヒドロキシドを対応するアルコキシドから調製
するのに利用され、そして好ましい有機ヒドロキシドの
例は第四級アンモニウムヒドロキシド、ホスホニウムヒ
ドロキシドおよび上記の第三級スルホニウムヒドロキシ
ドであり、そして、式ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶで表さ
れる。アノライトコンパートメントに含まれる混合物中
のアルコキシドの濃度は、約３重量％〜約５５重量％の
範囲であり得る。
【００５１】本発明の方法はまた、有機および無機アル
コキシドを、対応するヒドロキシドから調製するのに利
用され得る。この方法は、以下の工程を包含する：即
ち、 （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび上記アルコキシドに対応するアルコールを
含むカソライトコンパートメント、および、水、有機液
体、または水と有機液体との混合物を含む少なくとも１
つの中間コンパートメントを含む電解セルであって、こ
の少なくとも１つの中間コンパートメントは、非イオン
性分離体、カチオン選択性膜、またはそれらの組合せか
ら選択される少なくとも２つの分離体によって、上記ア
ノライトコンパートメントおよびカソライトコンパート
メントから分離されている電解セルを提供する工程； （Ｂ）有機または無機ヒドロキシドおよび酸化性液体を
含む混合物を、上記アノライトコンパートメントに充填
する工程； （Ｃ）カソライトコンパートメントで、精製された有機
または無機アルコキシドを製造するために、電解セルに
電流を流す工程；および （Ｄ）上記有機または無機アルコキシドを、カソライト
コンパートメントから回収する工程。
コキシドを、対応するヒドロキシドから調製するのに利
用され得る。この方法は、以下の工程を包含する：即
ち、 （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび上記アルコキシドに対応するアルコールを
含むカソライトコンパートメント、および、水、有機液
体、または水と有機液体との混合物を含む少なくとも１
つの中間コンパートメントを含む電解セルであって、こ
の少なくとも１つの中間コンパートメントは、非イオン
性分離体、カチオン選択性膜、またはそれらの組合せか
ら選択される少なくとも２つの分離体によって、上記ア
ノライトコンパートメントおよびカソライトコンパート
メントから分離されている電解セルを提供する工程； （Ｂ）有機または無機ヒドロキシドおよび酸化性液体を
含む混合物を、上記アノライトコンパートメントに充填
する工程； （Ｃ）カソライトコンパートメントで、精製された有機
または無機アルコキシドを製造するために、電解セルに
電流を流す工程；および （Ｄ）上記有機または無機アルコキシドを、カソライト
コンパートメントから回収する工程。
【００５２】記載されるように工程（Ｂ）でアノライト
コンパートメントに充填される混合物は、有機または無
機ヒドロキシド、および酸化性液体の混合物を含有す
る。水およびアルコールを包含する、上記の任意の酸化
性液体が利用され得る。混合物中の有機または無機ヒド
ロキシドの濃度は、約３重量％〜約５５重量％の範囲で
あり得る。所望の生成物が、有機または無機アルコキシ
ドであるとき、カソライトコンパートメントは、所望の
アルコキシドに対応するアルコールを含有し、そしてよ
り特定すれば、所望のアルコキシドを形成するアルコー
ルを含有する。
コンパートメントに充填される混合物は、有機または無
機ヒドロキシド、および酸化性液体の混合物を含有す
る。水およびアルコールを包含する、上記の任意の酸化
性液体が利用され得る。混合物中の有機または無機ヒド
ロキシドの濃度は、約３重量％〜約５５重量％の範囲で
あり得る。所望の生成物が、有機または無機アルコキシ
ドであるとき、カソライトコンパートメントは、所望の
アルコキシドに対応するアルコールを含有し、そしてよ
り特定すれば、所望のアルコキシドを形成するアルコー
ルを含有する。
【００５３】所望のアルコキシドがメトキシドの場合、
カソライトコンパートメント中のアルコールはメタノー
ルである。所望のアルコキシドがエトキシドの場合、カ
ソライトコンパートメント中のアルコールはエタノール
である。中間コンパートメントは、水、有機液体、また
は、水と有機液体との混合物を含有し得る。有機液体
は、アルコールであり得、そして、より特定すれば、所
望のアルコキシドに対応するアルコールである。上記の
任意の有機液体がこの実施態様の中間コンパートメント
で利用し得る。好ましい実施態様では、工程（Ｂ）で充
填されるヒドロキシドは、有機ヒドロキシドであり、よ
り好ましくは、上記したようにそして式(II)、(III)お
よび(IV)で表される第四級アンモニウムヒドロキシド、
ホスホニウムヒドロキシド、または、第三級スルホニウ
ムヒドロキシドである。
カソライトコンパートメント中のアルコールはメタノー
ルである。所望のアルコキシドがエトキシドの場合、カ
ソライトコンパートメント中のアルコールはエタノール
である。中間コンパートメントは、水、有機液体、また
は、水と有機液体との混合物を含有し得る。有機液体
は、アルコールであり得、そして、より特定すれば、所
望のアルコキシドに対応するアルコールである。上記の
任意の有機液体がこの実施態様の中間コンパートメント
で利用し得る。好ましい実施態様では、工程（Ｂ）で充
填されるヒドロキシドは、有機ヒドロキシドであり、よ
り好ましくは、上記したようにそして式(II)、(III)お
よび(IV)で表される第四級アンモニウムヒドロキシド、
ホスホニウムヒドロキシド、または、第三級スルホニウ
ムヒドロキシドである。
【００５４】本発明の方法で利用される電解セルは、少
なくとも３つのコンパートメント：アノードを含むアノ
ライトコンパートメント、カソードを含むカソライトコ
ンパートメント、および、少なくとも１つの中間コンパ
ートメントを包含する。カソライトコンパートメント
は、非イオン性分離体またはカチオン選択性膜により、
中間コンパートメントから分離され、そしてアノライト
コンパートメントは、第２の分離体またはカチオン選択
性膜により、中間コンパートメントから分離される。本
発明の方法で用いられる電解セルのタイプは、公知の任
意の電解セルであり得、そしてこのセルは、セルのコン
パートメントに充填され、あるいは形成される物質に適
合する従来のセル物質でなる。
なくとも３つのコンパートメント：アノードを含むアノ
ライトコンパートメント、カソードを含むカソライトコ
ンパートメント、および、少なくとも１つの中間コンパ
ートメントを包含する。カソライトコンパートメント
は、非イオン性分離体またはカチオン選択性膜により、
中間コンパートメントから分離され、そしてアノライト
コンパートメントは、第２の分離体またはカチオン選択
性膜により、中間コンパートメントから分離される。本
発明の方法で用いられる電解セルのタイプは、公知の任
意の電解セルであり得、そしてこのセルは、セルのコン
パートメントに充填され、あるいは形成される物質に適
合する従来のセル物質でなる。
【００５５】電解セルのアノードとして用いられる種々
の物質は、上記のおよび本発明のその他の実施態様で用
いられたセルに含まれ得、ただしセルに添加される溶液
と反応しない。例えば、上記アノードは、高純度のグラ
ファイト、あるいは、金属（例えばチタン被覆またはチ
タンクラッド電極、タンタル、ジルコン、ハフニウム）
あるいはその合金などから作られ得る。一般的に、アノ
ードは、非不動態的および触媒的な薄膜を有し得、貴金
属（例えば、白金、イリジウム、ロジウム）またはそれ
らの合金、あるいは、電気伝導性酸化物の混合物[貴金
属(例えば、白金、イリジウム、ルテニウム、パラジウ
ム、またはロジウム)の、少なくとも１つの酸化物また
は混合酸化物を包含する]を包含し得る。
の物質は、上記のおよび本発明のその他の実施態様で用
いられたセルに含まれ得、ただしセルに添加される溶液
と反応しない。例えば、上記アノードは、高純度のグラ
ファイト、あるいは、金属（例えばチタン被覆またはチ
タンクラッド電極、タンタル、ジルコン、ハフニウム）
あるいはその合金などから作られ得る。一般的に、アノ
ードは、非不動態的および触媒的な薄膜を有し得、貴金
属（例えば、白金、イリジウム、ロジウム）またはそれ
らの合金、あるいは、電気伝導性酸化物の混合物[貴金
属(例えば、白金、イリジウム、ルテニウム、パラジウ
ム、またはロジウム)の、少なくとも１つの酸化物また
は混合酸化物を包含する]を包含し得る。
【００５６】電解セルのカソードとして用いられる種々
の物質が、上記および本発明の他の実施態様で用いられ
たセル中に包含され得る。カソード物質は、ニッケル、
鉄、ステンレス鋼、ニッケルメッキを施したチタンなど
を包含する。好ましくは、本発明の方法で用いられる電
解セルのカソードは、亜鉛、カドミウム、ニッケル、
錫、鉛、銅、鉄またはチタンあるいはそれらの合金、水
銀または水銀アマルガムを包含する。用語「合金」は、
広い意味で用いられ、そして、２種あるいはそれ以上の
金属の緊密な混合物および他の金属で被覆した１つの金
属を包含する。水銀アマルガムカソードは、例えば、ニ
ッケル上の水銀、銅上の水銀、カドミウム上の水銀、亜
鉛上の水銀などを包含する。
の物質が、上記および本発明の他の実施態様で用いられ
たセル中に包含され得る。カソード物質は、ニッケル、
鉄、ステンレス鋼、ニッケルメッキを施したチタンなど
を包含する。好ましくは、本発明の方法で用いられる電
解セルのカソードは、亜鉛、カドミウム、ニッケル、
錫、鉛、銅、鉄またはチタンあるいはそれらの合金、水
銀または水銀アマルガムを包含する。用語「合金」は、
広い意味で用いられ、そして、２種あるいはそれ以上の
金属の緊密な混合物および他の金属で被覆した１つの金
属を包含する。水銀アマルガムカソードは、例えば、ニ
ッケル上の水銀、銅上の水銀、カドミウム上の水銀、亜
鉛上の水銀などを包含する。
【００５７】本発明の方法に用いられる電解セルは、非
イオン性分離体または選択性膜であり得る、少なくとも
２つの分離体を含む。１つの分離体は、中間コンパート
メントからアノライトコンパートメントを分離し、そし
て第２の分離体は、中間コンパートメントからカソライ
トコンパートメントを分離する。従って、中間コンパー
トメントは、これらの２つの分離体の間の領域として定
義される。分離体は、拡散バリア層およびガスセパレー
タとして機能する。非イオン性分離体物質の例は、繊維
製品、焼結ガラス、ガラスフリット、セラミック、隔膜
など、を包含する。
イオン性分離体または選択性膜であり得る、少なくとも
２つの分離体を含む。１つの分離体は、中間コンパート
メントからアノライトコンパートメントを分離し、そし
て第２の分離体は、中間コンパートメントからカソライ
トコンパートメントを分離する。従って、中間コンパー
トメントは、これらの２つの分離体の間の領域として定
義される。分離体は、拡散バリア層およびガスセパレー
タとして機能する。非イオン性分離体物質の例は、繊維
製品、焼結ガラス、ガラスフリット、セラミック、隔膜
など、を包含する。
【００５８】カチオン選択性膜は、第四級アンモニウム
塩を第四級アンモニウムヒドロキシドに電気分解するの
に用いられる任意のカチオン選択性膜であり得る。好ま
しくは、カチオン交換膜は、耐久性の高い物質（例え
ば、一連のフッ化炭素を基体とした膜、あるいは、一連
のポリスチレンまたはポリプロピレンなどの低価格物質
の膜）を包含する。好ましくは、しかし、本発明に有用
なカチオン選択性膜は、カチオン選択基（例えば、ペル
フルオロスルホン酸およびペルフルオロスルホン酸／ペ
ルフルオロカルボン酸）を含むフッ化処理膜、ペルフル
オロカーボンポリマー膜（例えば、E.I.duPont Nemours
& Co.から販売されている、商品名「Nafion」を包含す
る。他の適切なカチオン選択性膜は、カチオン選択性基
（例えばスルホネート基、カルボキシレート基など）を
含むスチレン−ジビニルベンゼンコポリマー膜を包含す
る。カチオン選択性膜の調製法および構造は、Encyclop
ediaof Chemical Technology、Kirk-Othmer、第３版、V
ol.15、pp.92-131、Wiley＆ Sons、New York、1985中の
「膜技術」と題する章に記載されている。これらの頁
は、本発明の方法に有用な種々のカチオン選択性膜のそ
の開示内容について本明細書に参考として引用される。
塩を第四級アンモニウムヒドロキシドに電気分解するの
に用いられる任意のカチオン選択性膜であり得る。好ま
しくは、カチオン交換膜は、耐久性の高い物質（例え
ば、一連のフッ化炭素を基体とした膜、あるいは、一連
のポリスチレンまたはポリプロピレンなどの低価格物質
の膜）を包含する。好ましくは、しかし、本発明に有用
なカチオン選択性膜は、カチオン選択基（例えば、ペル
フルオロスルホン酸およびペルフルオロスルホン酸／ペ
ルフルオロカルボン酸）を含むフッ化処理膜、ペルフル
オロカーボンポリマー膜（例えば、E.I.duPont Nemours
& Co.から販売されている、商品名「Nafion」を包含す
る。他の適切なカチオン選択性膜は、カチオン選択性基
（例えばスルホネート基、カルボキシレート基など）を
含むスチレン−ジビニルベンゼンコポリマー膜を包含す
る。カチオン選択性膜の調製法および構造は、Encyclop
ediaof Chemical Technology、Kirk-Othmer、第３版、V
ol.15、pp.92-131、Wiley＆ Sons、New York、1985中の
「膜技術」と題する章に記載されている。これらの頁
は、本発明の方法に有用な種々のカチオン選択性膜のそ
の開示内容について本明細書に参考として引用される。
【００５９】上記の本発明の方法に有用な３つのコンパ
ートメント方式の電解セルの模式断面を図１に示す。図
１において、電解セル１０は、アノライトコンパートメ
ント１２、カソライトコンパートメント１６、および、
中間コンパートメント１４を含む。アノライトコンパー
トメント１２は、分離体２２により中間コンパートメン
ト１４から分離され、そしてカソライトコンパートメン
ト１６は、分離体２４により、中間コンパートメント１
４から分離されている。アノライトコンパートメント１
２は、配線２６により、電源（図示せず）に接続するア
ノード１８を含む。カソライトコンパートメント１６
は、配線２８により、電源（図示せず）に接続するカソ
ード２０を含む。図１を参照して、ヒドロキシドまたは
アルコキシド（Ａ（ＯＲ）x）を含むアノライト混合物
は、ライン３０により図示される、アノライトコンパー
トメントへ充填され、そして電気分解後のヒドロキシド
またはアルコキシドの精製された水溶液を含むカソライ
トは、ライン３２で示されるように、カソライトコンパ
ートメントから回収される。図１には示していないが、
中間コンパートメント１４は、付加的な分離体を用い
て、中間コンパートメント１４を分離することにより、
さらに分離され得る。付加的な分離体の使用は、電解セ
ルのコストおよび電力の浪費を増加する、しかし付加的
な分離体を用いることは、一般的に、カソライトコンパ
ートメントから回収されるヒドロキシドまたはアルコキ
シドの純度を向上する結果をもたらす。
ートメント方式の電解セルの模式断面を図１に示す。図
１において、電解セル１０は、アノライトコンパートメ
ント１２、カソライトコンパートメント１６、および、
中間コンパートメント１４を含む。アノライトコンパー
トメント１２は、分離体２２により中間コンパートメン
ト１４から分離され、そしてカソライトコンパートメン
ト１６は、分離体２４により、中間コンパートメント１
４から分離されている。アノライトコンパートメント１
２は、配線２６により、電源（図示せず）に接続するア
ノード１８を含む。カソライトコンパートメント１６
は、配線２８により、電源（図示せず）に接続するカソ
ード２０を含む。図１を参照して、ヒドロキシドまたは
アルコキシド（Ａ（ＯＲ）x）を含むアノライト混合物
は、ライン３０により図示される、アノライトコンパー
トメントへ充填され、そして電気分解後のヒドロキシド
またはアルコキシドの精製された水溶液を含むカソライ
トは、ライン３２で示されるように、カソライトコンパ
ートメントから回収される。図１には示していないが、
中間コンパートメント１４は、付加的な分離体を用い
て、中間コンパートメント１４を分離することにより、
さらに分離され得る。付加的な分離体の使用は、電解セ
ルのコストおよび電力の浪費を増加する、しかし付加的
な分離体を用いることは、一般的に、カソライトコンパ
ートメントから回収されるヒドロキシドまたはアルコキ
シドの純度を向上する結果をもたらす。
【００６０】上記の方法に従い、電解セルのアノライト
コンパートメントに充填される混合物中のヒドロキシド
またはアルコキシドの濃度は、一般に、約３重量％〜約
５５重量％である。より一般的には、濃度は約５重量％
〜約３０重量％である。カソライトコンパートメント中
のヒドロキシドまたはアルコキシドの濃度は、アノライ
トコンパートメント中の濃度より高いことが好ましい。
一般に、カソライト混合物は、約４または約５重量％〜
約６０重量％の所望のヒドロキシドまたはアルコキシド
を含む。中間コンパートメントはまた、有機または無機
ヒドロキシドを含有し得る。中間コンパートメント中の
混合物は、約４重量％〜約６０重量％のヒドロキシドま
たはアルコキシドを包含し得る。膜寿命を最大にするた
めに、ヒドロキシドまたはアルコキシドの濃度は、アノ
ライトコンパートメントから中間コンパートメントへ、
カソライトコンパートメントへ、と増大するのが好適で
ある。電気分解の間は、セル内にある液体の温度を、約
１０℃〜約７０℃の範囲に保持するのが望ましく、そし
てより一般的には、この温度は、電気分解の間約５０℃
〜６０℃に保持される。
コンパートメントに充填される混合物中のヒドロキシド
またはアルコキシドの濃度は、一般に、約３重量％〜約
５５重量％である。より一般的には、濃度は約５重量％
〜約３０重量％である。カソライトコンパートメント中
のヒドロキシドまたはアルコキシドの濃度は、アノライ
トコンパートメント中の濃度より高いことが好ましい。
一般に、カソライト混合物は、約４または約５重量％〜
約６０重量％の所望のヒドロキシドまたはアルコキシド
を含む。中間コンパートメントはまた、有機または無機
ヒドロキシドを含有し得る。中間コンパートメント中の
混合物は、約４重量％〜約６０重量％のヒドロキシドま
たはアルコキシドを包含し得る。膜寿命を最大にするた
めに、ヒドロキシドまたはアルコキシドの濃度は、アノ
ライトコンパートメントから中間コンパートメントへ、
カソライトコンパートメントへ、と増大するのが好適で
ある。電気分解の間は、セル内にある液体の温度を、約
１０℃〜約７０℃の範囲に保持するのが望ましく、そし
てより一般的には、この温度は、電気分解の間約５０℃
〜６０℃に保持される。
【００６１】アノライトコンパートメント中に含まれ
る、有機または無機ヒドロキシド、または、有機または
無機アルコキシドを含む混合物の電気分解は、アノード
およびカソード間に、約５Ａ／ｆｔ2〜約２５０Ａ／ｆ
ｔ2の、そしてより好ましくは約２５Ａ／ｆｔ2〜約１５
０Ａ／ｆｔ2の電流密度の電流電圧（一般に直流電流）
を印可することにより行われる。あるいは、電流密度は
約１Ａ／ｄｍ2〜１００Ａ／ｄｍ2または１０Ａ／ｄｍ2
〜５０Ａ／ｄｍ2であり得る。電流密度は、カソライト
中に、所望の量のヒドロキシドまたはアルコキシドを形
成させるのに充分な時間セルに印可する。循環をポンプ
輸送そして／あるいはガス発生により行った。実際、そ
のような電解セルは、バッチ式または連続運転で稼働し
得る。
る、有機または無機ヒドロキシド、または、有機または
無機アルコキシドを含む混合物の電気分解は、アノード
およびカソード間に、約５Ａ／ｆｔ2〜約２５０Ａ／ｆ
ｔ2の、そしてより好ましくは約２５Ａ／ｆｔ2〜約１５
０Ａ／ｆｔ2の電流密度の電流電圧（一般に直流電流）
を印可することにより行われる。あるいは、電流密度は
約１Ａ／ｄｍ2〜１００Ａ／ｄｍ2または１０Ａ／ｄｍ2
〜５０Ａ／ｄｍ2であり得る。電流密度は、カソライト
中に、所望の量のヒドロキシドまたはアルコキシドを形
成させるのに充分な時間セルに印可する。循環をポンプ
輸送そして／あるいはガス発生により行った。実際、そ
のような電解セルは、バッチ式または連続運転で稼働し
得る。
【００６２】１つの実施態様で、工程（Ｂ）でアノライ
トコンパートメントに充填されるべき第四級アンモニウ
ムヒドロキシドを含有する水性混合物は、電解セル内で
の処理に先立って、充分な時間、高温で加熱される。電
解セルのアノライトコンパートメントに充填されるべき
元の第四級アンモニウムヒドロキシド溶液を、最初約５
０℃〜約２００℃の間の温度まで、そしてより好ましく
は、約８０℃〜約１７５℃の温度で加熱するとき、引き
続く電解工程から回収される第四級アンモニウムヒドロ
キシドの純度が改善される。この加熱は、一般的に、約
０．１時間〜約４日間またはそれ以上、そしてより一般
的には、約０．２時間から約１日間までの期間の間、そ
してさらに一般的には約１０〜３０時間行われる。加熱
時間の長さは、温度を上昇することにより短縮され得
る。しかし、温度があまりに高すぎると、所望の生成物
のかなりの量が分解する。加熱された第四級アンモニウ
ムヒドロキシド溶液は、電解セルのアノライトコンパー
トメントに充填されるに先立って冷却され得るが、冷却
は必要ではない。この予備加熱工程が、カソライトコン
パートメントから回収される生成第四級アンモニウムヒ
ドロキシドの純度を改善する理由は完全には理解され得
ないが、そのような予備処理は、より少量のハロゲン化
物の不純物を含有する第四級アンモニウムヒドロキシド
を回収する。この加熱工程自身が、本質的に、加熱され
る物質中のイオン性ハロゲン化物量を減少させないこ
と、そしてより頻繁には、加熱工程がハロゲン化物量を
増大することが観察された。しかし、潜在性ハロゲン化
物量は、加熱工程により顕著に減少する。本発明の好ま
しい方法（予備加熱工程を含む）で精製されそして、回
収される第四級アンモニウムヒドロキシドの２５％水溶
液の代表的な性質は：０ｐｐｍ〜１０ｐｐｍのイオン性
ハロゲン化物；０ｐｐｍ〜５ｐｐｍの潜在性塩化物；０
ｐｐｍ〜２００ｐｐｍの炭酸塩；１００ｐｐｂより少な
い硝酸塩；０ｐｐｂ〜５０ｐｐｂの重金属；そして無色
の溶液である。
トコンパートメントに充填されるべき第四級アンモニウ
ムヒドロキシドを含有する水性混合物は、電解セル内で
の処理に先立って、充分な時間、高温で加熱される。電
解セルのアノライトコンパートメントに充填されるべき
元の第四級アンモニウムヒドロキシド溶液を、最初約５
０℃〜約２００℃の間の温度まで、そしてより好ましく
は、約８０℃〜約１７５℃の温度で加熱するとき、引き
続く電解工程から回収される第四級アンモニウムヒドロ
キシドの純度が改善される。この加熱は、一般的に、約
０．１時間〜約４日間またはそれ以上、そしてより一般
的には、約０．２時間から約１日間までの期間の間、そ
してさらに一般的には約１０〜３０時間行われる。加熱
時間の長さは、温度を上昇することにより短縮され得
る。しかし、温度があまりに高すぎると、所望の生成物
のかなりの量が分解する。加熱された第四級アンモニウ
ムヒドロキシド溶液は、電解セルのアノライトコンパー
トメントに充填されるに先立って冷却され得るが、冷却
は必要ではない。この予備加熱工程が、カソライトコン
パートメントから回収される生成第四級アンモニウムヒ
ドロキシドの純度を改善する理由は完全には理解され得
ないが、そのような予備処理は、より少量のハロゲン化
物の不純物を含有する第四級アンモニウムヒドロキシド
を回収する。この加熱工程自身が、本質的に、加熱され
る物質中のイオン性ハロゲン化物量を減少させないこ
と、そしてより頻繁には、加熱工程がハロゲン化物量を
増大することが観察された。しかし、潜在性ハロゲン化
物量は、加熱工程により顕著に減少する。本発明の好ま
しい方法（予備加熱工程を含む）で精製されそして、回
収される第四級アンモニウムヒドロキシドの２５％水溶
液の代表的な性質は：０ｐｐｍ〜１０ｐｐｍのイオン性
ハロゲン化物；０ｐｐｍ〜５ｐｐｍの潜在性塩化物；０
ｐｐｍ〜２００ｐｐｍの炭酸塩；１００ｐｐｂより少な
い硝酸塩；０ｐｐｂ〜５０ｐｐｂの重金属；そして無色
の溶液である。
【００６３】本発明の別の実施態様を図２に示す。この
実施態様は、上記のように特にヒドロキシドおよびアル
コキシドを精製するのに有用である。図２に示すセル
は、本質的に図１と同じであるが、ライン３２で示され
るカソライトコンパートメント１６から回収されるヒド
ロキシドまたはアルコキシド混合物の一部分が、ライン
３４で示される中間コンパートメント１４へ充填される
点が異なる。カソライトコンパートメント１６から回収
される精製ヒドロキシドまたはアルコキシドは、断続的
または連続的に中間コンパートメントへ充填され得る。
中間コンパートメント１４中の溶液の一部分は、図２の
ライン３６に示されるように、除去され、そしてアノラ
イトコンパートメントへ充填され得、あるいは中間コン
パートメント１４の中の溶液の一部分は除去され、そし
て内部貯蔵タンク（図示せず）へ注入するか、または廃
棄され得る。中間コンパートメント１４から除去される
溶液量は、一般的に、示されているライン３４で示され
るように、カソライトコンパートメントから除去され、
そして中間コンパートメントへ充填されるヒドロキシド
またはアルコキシドの量に実質的に等しく、それによっ
て中間コンパートメントの溶液のレベルを維持する。
実施態様は、上記のように特にヒドロキシドおよびアル
コキシドを精製するのに有用である。図２に示すセル
は、本質的に図１と同じであるが、ライン３２で示され
るカソライトコンパートメント１６から回収されるヒド
ロキシドまたはアルコキシド混合物の一部分が、ライン
３４で示される中間コンパートメント１４へ充填される
点が異なる。カソライトコンパートメント１６から回収
される精製ヒドロキシドまたはアルコキシドは、断続的
または連続的に中間コンパートメントへ充填され得る。
中間コンパートメント１４中の溶液の一部分は、図２の
ライン３６に示されるように、除去され、そしてアノラ
イトコンパートメントへ充填され得、あるいは中間コン
パートメント１４の中の溶液の一部分は除去され、そし
て内部貯蔵タンク（図示せず）へ注入するか、または廃
棄され得る。中間コンパートメント１４から除去される
溶液量は、一般的に、示されているライン３４で示され
るように、カソライトコンパートメントから除去され、
そして中間コンパートメントへ充填されるヒドロキシド
またはアルコキシドの量に実質的に等しく、それによっ
て中間コンパートメントの溶液のレベルを維持する。
【００６４】中間コンパートメントの溶液を一部分を除
去しながら、精製されヒドロキシドまたはアルコキシド
を中間コンパートメントへ充填する目的は、中間コンパ
ートメント内で不純物の蓄積を避けるためである。中間
コンパートメント１４に充填される精製ヒドロキシドま
たはアルコキシドの量は、望むように変化させ得、そし
て一般的に、全カソライトコンパートメント排出量の約
１％〜約１０％、好ましくは約５％が、中間コンパート
メント１４へ再循環される。
去しながら、精製されヒドロキシドまたはアルコキシド
を中間コンパートメントへ充填する目的は、中間コンパ
ートメント内で不純物の蓄積を避けるためである。中間
コンパートメント１４に充填される精製ヒドロキシドま
たはアルコキシドの量は、望むように変化させ得、そし
て一般的に、全カソライトコンパートメント排出量の約
１％〜約１０％、好ましくは約５％が、中間コンパート
メント１４へ再循環される。
【００６５】以下の実施例において本発明の方法を説明
する。以下の実施例において、および、明細書および請
求項において、特に示されなければ、全ての部およびパ
ーセント量は、重量あたりであり、温度は摂氏、そして
圧力は大気圧または大気圧付近である。
する。以下の実施例において、および、明細書および請
求項において、特に示されなければ、全ての部およびパ
ーセント量は、重量あたりであり、温度は摂氏、そして
圧力は大気圧または大気圧付近である。
【００６６】
（実施例１）酸化ルテニウムで被覆したチタンアノー
ド、ニッケルカソードおよび２枚のカチオン選択性膜
（DuPont社のNafion 902）を装備した、３つのコンパー
トメント方式の電解セルが調製される。２枚の膜は、
０．５インチ厚さのポリプロピレン分離体で分離され
る。１重量％の純粋なテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドを含有する脱イオン水を、中間コンパートメント
およびカソライトコンパートメントへ添加する。５００
ｐｐｍのイオン性塩化物および６０００ｐｐｍの硝酸塩
を含有する、１モルの水性テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド溶液を、アノライトコンパートメントへ充填
し、そして中間コンパートメントを、不純物の蓄積を避
けるために、電解後のカソライトコンパートメントから
回収される溶液で常時浄化する。この実施例では、カソ
ライトコンパートメントから中間コンパートメントへの
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液の流れは、
カソライト全排出量の５％の割合に調節される。電気分
解は、カソライトコンパートメントで、１．４５Ｍのテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液が得られるま
で、電流密度１．０Ａ／平方インチ、温度５５℃で実施
する。２５％を基準とするテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシドを基にした、中間コンパートメントおよびカ
ソライトコンパートメント中の溶液の分析結果は、イオ
ン性塩化物含有量は、それぞれ０．７５ｐｐｍおよび
０．２５ｐｐｍであり、硝酸塩含有量は、それぞれ５ｐ
ｐｍおよび０．１ｐｐｍより低く；そしてメタノール量
は、それぞれ１００ｐｐｍおよび１０ｐｐｍより低い。
ド、ニッケルカソードおよび２枚のカチオン選択性膜
（DuPont社のNafion 902）を装備した、３つのコンパー
トメント方式の電解セルが調製される。２枚の膜は、
０．５インチ厚さのポリプロピレン分離体で分離され
る。１重量％の純粋なテトラメチルアンモニウムヒドロ
キシドを含有する脱イオン水を、中間コンパートメント
およびカソライトコンパートメントへ添加する。５００
ｐｐｍのイオン性塩化物および６０００ｐｐｍの硝酸塩
を含有する、１モルの水性テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド溶液を、アノライトコンパートメントへ充填
し、そして中間コンパートメントを、不純物の蓄積を避
けるために、電解後のカソライトコンパートメントから
回収される溶液で常時浄化する。この実施例では、カソ
ライトコンパートメントから中間コンパートメントへの
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液の流れは、
カソライト全排出量の５％の割合に調節される。電気分
解は、カソライトコンパートメントで、１．４５Ｍのテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド溶液が得られるま
で、電流密度１．０Ａ／平方インチ、温度５５℃で実施
する。２５％を基準とするテトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシドを基にした、中間コンパートメントおよびカ
ソライトコンパートメント中の溶液の分析結果は、イオ
ン性塩化物含有量は、それぞれ０．７５ｐｐｍおよび
０．２５ｐｐｍであり、硝酸塩含有量は、それぞれ５ｐ
ｐｍおよび０．１ｐｐｍより低く；そしてメタノール量
は、それぞれ１００ｐｐｍおよび１０ｐｐｍより低い。
【００６７】（実施例２）中間コンパートメントの内部
タンクを設置する点を除いて、実施例１における一般的
な手法が繰り返される。精製テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド溶液を、常時、カソライトコンパートメン
トから中間コンパートメントおよび内部タンクへ循環す
る。カソライトコンパートメント中のテトラメチルアン
モニウムヒドロキシドの２５％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド溶液の分析結果は、０．２０ｐｐｍのイ
オン性塩化物、０．１ｐｐｍより低い硝酸塩および１０
ｐｐｍより低いメタノールを示す。
タンクを設置する点を除いて、実施例１における一般的
な手法が繰り返される。精製テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド溶液を、常時、カソライトコンパートメン
トから中間コンパートメントおよび内部タンクへ循環す
る。カソライトコンパートメント中のテトラメチルアン
モニウムヒドロキシドの２５％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド溶液の分析結果は、０．２０ｐｐｍのイ
オン性塩化物、０．１ｐｐｍより低い硝酸塩および１０
ｐｐｍより低いメタノールを示す。
【００６８】（実施例３）７００ｐｐｍのイオン性塩化
物を含有する、１モルの水性テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド溶液をアノライトコンパートメントに充填
する点を除き、実施例１における一般的な手法を繰り返
す。カソライトコンパートメント中で、１．４２Ｍのテ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド溶液が得られるま
で、電流密度０．５Ａ／平方インチ、温度４５℃で、電
気分解を実施する。２０％テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシドを基にした中間コンパートメントおよびカソ
ライトコンパートメント中の溶液の分析結果は、それぞ
れ約１０ｐｐｍおよび約１ｐｐｍの塩化物塩含有量を示
す。
物を含有する、１モルの水性テトラエチルアンモニウム
ヒドロキシド溶液をアノライトコンパートメントに充填
する点を除き、実施例１における一般的な手法を繰り返
す。カソライトコンパートメント中で、１．４２Ｍのテ
トラエチルアンモニウムヒドロキシド溶液が得られるま
で、電流密度０．５Ａ／平方インチ、温度４５℃で、電
気分解を実施する。２０％テトラエチルアンモニウムヒ
ドロキシドを基にした中間コンパートメントおよびカソ
ライトコンパートメント中の溶液の分析結果は、それぞ
れ約１０ｐｐｍおよび約１ｐｐｍの塩化物塩含有量を示
す。
【００６９】本発明をその好ましい実施態様に関連して
説明したが、その種々の改変形態が本明細書を読む当業
者にとって明白であることが理解され得る。従って、本
明細書で開示される本発明は、そのような改変形態が添
付する請求項の範囲に入るように意図されていることが
理解され得る。
説明したが、その種々の改変形態が本明細書を読む当業
者にとって明白であることが理解され得る。従って、本
明細書で開示される本発明は、そのような改変形態が添
付する請求項の範囲に入るように意図されていることが
理解され得る。
【図１】本発明の方法の実施に用いる、代表的な３つの
コンパートメント式電解セルの模式断面図である。
コンパートメント式電解セルの模式断面図である。
【図２】ヒドロキシドおよびアルコキシドの精製に有用
な、本発明の方法の実施に用いる電解セルの模式断面図
である。
な、本発明の方法の実施に用いる電解セルの模式断面図
である。
１０ 電解セル １２ アノライトコンパートメント １４ 中間コンパートメント １６ カソライトコンパートメント １８ アノード ２０ カソード ２２ 分離体 ２４ 分離体 ２６ 配線 ２８ 配線 ３０ 供給ライン ３２ 回収ライン ３４ 中間コンパートメントへの充填ライン ３６ アノライトコンパートメントへの充填ライン
Claims (42)
- 【請求項１】 有機または無機ヒドロキシドの純度を改
善する方法であって該方法は以下の工程を包含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を含むカソライトコンパートメント、お
よび、水、有機液体、または水と有機液体との混合物を
含む少なくとも１つの中間コンパートメントを包含する
電解セルであって、該少なくとも１つの中間コンパート
メントが、非イオン性分離体、カチオン選択性膜、また
はそれらの組み合わせから選択される少なくとも２つの
分離体によって、該アノライトコンパートメントおよび
該カソライトコンパートメントから分離されている電解
セルを提供する工程； （Ｂ）該有機または無機ヒドロキシドおよび酸化性液体
を含む混合物を、アノライトコンパートメントに充填す
る工程； （Ｃ）該カソライトコンパートメント中で、精製された
有機または無機ヒドロキシドを製造するために、該電解
セルに電流を流す工程；および （Ｄ）該精製された有機または無機ヒドロキシドを、該
カソライトコンパートメントから回収する工程。 - 【請求項２】 前記分離体がカチオン選択性膜である、
請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 前記工程（Ｂ）で、アノライトコンパー
トメントに充填されるヒドロキシドが、有機ヒドロキシ
ドである、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 有機または無機アルコキシドの純度を改
善する方法であって該方法は以下の工程を包含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび該アルコキシドに対応するアルコールを含
むカソライトコンパートメント、および、水、有機液
体、または水と有機液体との混合物とを含む少なくとも
１つの中間コンパートメントを包含する電解セルであっ
て、該少なくとも１つの中間コンパートメントが、非イ
オン性分離体、カチオン選択性膜、またはそれらの組み
合わせから選択される、少なくとも２つの分離体によっ
て、該アノライトコンパートメントおよび該カソライト
コンパートメントから分離されている電解セルを提供す
る工程； （Ｂ）該有機または該無機アルコキシド、および、酸化
性液体を含む混合物を該アノライトコンパートメントに
充填する工程； （Ｃ）該カソライトコンパートメントで、精製された有
機または無機アルコキシドを製造するために、該電解セ
ルに電流を流す工程；および （Ｄ）精製された該有機または該無機アルコキシドを、
該カソライトコンパートメントから回収する工程。 - 【請求項５】 前記分離体がカチオン選択性膜である、
請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】 前記工程（Ｂ）でアノライトコンパート
メントに充填されるアルコキシドが、有機アルコキシド
である、請求項４に記載の方法。 - 【請求項７】 前記工程（Ｂ）で充填されるアルコキシ
ドが、第四級アンモニウムアルコキシド、ホスホニウム
アルコキシド、または第三級スルホニウムアルコキシド
である、請求項４に記載の方法。 - 【請求項８】 有機または無機ヒドロキシドを対応する
アルコキシドから調製する方法であって、該方法は以下
の工程を包含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を含むカソライトコンパートメント、お
よび、水、有機液体、または水と有機液体との混合物を
含む、少なくとも１つの中間コンパートメントを包含す
る電解セルであって、該少なくとも１つの中間コンパー
トメントが、非イオン性分離体、カチオン選択性膜、ま
たはそれらの組み合わせから選択される少なくとも２つ
の分離体によって、該アノライトコンパートメントおよ
び該カソライトコンパートメントから分離されている電
解セルを提供する工程； （Ｂ）酸化性液体、および、該有機または無機アルコキ
シドを含む混合物を、該アノライトコンパートメントに
充填する工程； （Ｃ）有機または無機ヒドロキシドを該カソライトコン
パートメントで製造するために、該電解セルに電流を流
す工程；および （Ｄ）該精製された有機ヒドロキシドまたは無機ヒドロ
キシド、および水を、該カソライトコンパートメントか
ら回収する工程。 - 【請求項９】 前記分離体がカチオン選択性膜である、
請求項８に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記工程（Ｂ）でアノライトコンパー
トメントに充填されるアルコキシドが、有機アルコキシ
ドである、請求項８に記載の方法。 - 【請求項１１】 前記工程（Ｂ）で充填されるアルコキ
シドが、第四級アンモニウムアルコキシド、ホスホニウ
ムアルコキシド、または第三級スルホニウムアルコキシ
ドである、請求項８に記載の方法。 - 【請求項１２】 有機または無機アルコキシドを対応す
るヒドロキシドから調製する方法であって、該方法は以
下の工程を包含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび該アルコキシドに対応するアルコールを含
むカソライトコンパートメント、および、水、有機液
体、または水と有機液体との混合物を含む少なくとも１
つの中間コンパートメントを包含する電解セルであっ
て、該少なくとも１つの中間コンパートメントが、非イ
オン性分離体、カチオン選択性膜、またはそれらの組み
合わせから選択される、少なくとも２つの分離体によっ
て、該アノライトコンパートメントおよび該カソライト
コンパートメントから分離されている電解セルを提供す
る工程； （Ｂ）有機または無機ヒドロキシド、および、酸化性液
体を含む混合物を、該アノライトコンパートメントに充
填する工程； （Ｃ）該カソライトコンパートメントで、精製された有
機または無機アルコキシドを製造するために、該電解セ
ルに電流を流す工程；および （Ｄ）該有機または該無機アルコキシドを、該カソライ
トコンパートメントから回収する工程。 - 【請求項１３】 前記分離体がカチオン選択性膜であ
る、請求項１２に記載の方法。 - 【請求項１４】 前記工程（Ｂ）でアノライトコンパー
トメントに充填されるヒドロキシドが、有機ヒドロキシ
ドである、請求項１２に記載の方法。 - 【請求項１５】 前記工程（Ｂ）で充填されるヒドロキ
シドが、第四級アンモニウムヒドロキシド、ホスホニウ
ムヒドロキシド、または第三級スルホニウムヒドロキシ
ドである、請求項１２に記載の方法。 - 【請求項１６】 水および有機ヒドロキシドを含む混合
物の純度を改善する方法であって、該有機ヒドロキシド
は第四級アンモニウムヒドロキシド、第四級ホスホニウ
ムヒドロキシド、および第三級スルホニウムヒドロキシ
ドから選択され、該方法は以下の工程を包含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を含むカソライトコンパートメント、お
よび、水、有機液体、または水と有機液体との混合物を
含む少なくとも１つの中間コンパートメントを包含する
電解セルであって、該少なくとも１つの中間コンパート
メントが、非イオン性分離体、カチオン選択性膜、また
はそれらの組み合わせから選択される少なくとも２つの
分離体によって、アノライトコンパートメントおよびカ
ソライトコンパートメントから分離されている電解セル
を提供する工程； （Ｂ）水および有機ヒドロキシドを含む水性混合物を、
該アノライトコンパートメントに充填する工程； （Ｃ）該カソライトコンパートメントで、精製された水
および有機ヒドロキシドの混合物を製造するために、該
電解セルに電流を流す工程；および （Ｄ）該有機ヒドロキシドの精製された水性混合物を、
該カソライトコンパートメントから回収する工程。 - 【請求項１７】 前記分離体がカチオン選択性膜であ
る、請求項１６に記載の方法。 - 【請求項１８】 前記工程（Ｂ）でアノライトコンパー
トメントに充填されるヒドロキシドが、次の式で表され
る第四級アンモニウムヒドロキシドまたは第四級ホスホ
ニウムヒドロキシドである、請求項１６に記載の方法： 【化１】 ここで、Ａは窒素またはリン原子であり、そしてＲ1、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して、１個〜約２０
個の炭素原子を含有するアルキル基、２個〜約２０個の
炭素原子を含有するヒドロキシアルキル基またはアルコ
キシアルキル基、アリール基、またはヒドロキシアリー
ル基であり、あるいは、Ｒ1およびＲ2はＡと共に複素環
基を形成し得、該複素環基がＣ＝Ａ基を包含する場合、
Ｒ3は第２の結合である。 - 【請求項１９】 前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、それ
ぞれ独立して１個〜約２０個の炭素原子を含有するアル
キル基である、請求項１８に記載の方法。 - 【請求項２０】 前記アノライトコンパートメントに充
填されるヒドロキシドが、次の式で特性付けられる第三
級スルホニウムヒドロキシドである、請求項１６に記載
の方法： 【化２】 ここで、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立して１個
〜約２０個の炭素原子を含むアルキル基、２個〜約２０
個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基またはアルコ
キシアルキル基、アリール基、またはヒドロキシアリー
ル基、あるいは、Ｒ1およびＲ2はＳと共に複素環基を形
成し得、該複素環基がＣ＝Ｓ基を含む場合、Ｒ3は第２
の結合である。 - 【請求項２１】 前記工程（Ｂ）で充填されるヒドロキ
シドが、次の式で表される第四級アンモニウムヒドロキ
シドである、請求項１６に記載の方法： 【化３】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して１
個〜約１０個の炭素原子を含むアルキル基、２個〜約１
０個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基またはアル
コキシアルキル基、アリール基、またはヒドロキシアリ
ール基である。 - 【請求項２２】 前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、それ
ぞれ独立して、１個〜３個の炭素原子を含有するアルキ
ル基、または２個〜３個の炭素原子を含むヒドロキシア
ルキル基である、請求項２１に記載の方法。 - 【請求項２３】 前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、メチ
ル基あるいはエチル基である、請求項２１に記載の方
法。 - 【請求項２４】 第四級アンモニウムヒドロキシドの純
度を改善する方法であって、該方法は以下の工程を包含
する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を含むカソライトコンパートメント、お
よび、水を含む少なくとも１つの中間コンパートメント
を包含する電解セルであって、該少なくとも１つの中間
コンパートメントが、少なくとも２つのカチオン選択性
膜によってカソライトコンパートメントおよびアノライ
トコンパートメントから分離されている電解セルを提供
する工程； （Ｂ）水および該第四級アンモニウムヒドロキシドを含
む水溶液を、該アノライトコンパートメントに充填する
工程； （Ｃ）該カソライトコンパートメントで、精製された有
機または無機ヒドロキシドを製造するために、該電解セ
ルに電流を流す工程；および （Ｄ）該精製された水性第四級アンモニウムヒドロキシ
ドを、該カソライトコンパートメントから回収する工
程。 - 【請求項２５】 前記工程（Ｂ）で充填される第四級ア
ンモニウムヒドロキシドが、次の式で特徴付けられる、
請求項２４に記載の方法： 【化４】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立し
て、１個〜約１０個の炭素原子を含むアルキル基、２個
〜約１０個の炭素原子を含むヒドロキシアルキル基また
はアルコキシアルキル基、アリール基、あるいはヒドロ
キシアリール基である。 - 【請求項２６】 前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、それ
ぞれ独立して、１個〜３個の炭素原子を含むアルキル
基、あるいは２個または３個の炭素原子を含むヒドロキ
シアルキル基である、請求項２５に記載の方法。 - 【請求項２７】 前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、メチ
ル基またはエチル基である、請求項２５に記載の方法。 - 【請求項２８】 前記工程（Ｂ）で充填される水溶液中
の第四級アンモニウムヒドロキシドの濃度が約３重量％
〜約５５重量％である、請求項２４に記載の方法。 - 【請求項２９】 前記カソライトコンパートメントおよ
び前記中間コンパートメント中の水が、初期に約４重量
％〜約６０重量％の第四級アンモニウムヒドロキシドを
含有する、請求項２４に記載の方法。 - 【請求項３０】 前記工程（Ｂ）で、アノライトコンパ
ートメントに充填される第四級アンモニウムヒドロキシ
ドを含有する水溶液が、該アノライトコンパートメント
に充填されるに先立って、約０．１時間〜約４日間の期
間の間、約５０℃〜約２００℃の高温で加熱される、請
求項２４に記載の方法。 - 【請求項３１】 第四級アンモニウムハロゲン化物塩を
電解セルで電気分解することにより調製される第四級ア
ンモニウムヒドロキシドの純度を改善する方法であっ
て、該方法は以下の工程を包含する： （Ａ）アノードを含むアノライトコンパートメント、カ
ソードおよび水を含むカソライトコンパートメント、お
よび水を含む中間コンパートメントを包含する電解セル
であって、該カソライトコンパートメントがカチオン選
択性膜によって該中間コンパートメントから分離されて
おり、そして該アノライトコンパートメントが第２のカ
チオン選択性膜によって中間コンパートメントから分離
されている電解セルを提供する工程； （Ｂ）該アノライトコンパートメントに第四級アンモニ
ウムヒドロキシドを含有する水溶液を充填する工程であ
って、該水溶液が、所定濃度のハロゲン化物イオンおよ
び次の式で特性付けられる第四級アンモニウムヒドロキ
シドを含有する； 【化５】 ここで、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立し
て、１個〜約１０個の炭素原子を含むアルキル基、ある
いは２個〜約１０個の炭素原子を含むヒドロキシアルキ
ル基またはアルコキシアルキル基である； （Ｃ）該カソライトコンパートメントで、第四級アンモ
ニウムヒドロキシドを形成するに有効な時間の間、直流
電流を電解セルに流す工程；および （Ｄ）該カソライトコンパートメントから、第四級アン
モニウムヒドロキシド水溶液を回収する工程であって、
該第四級アンモニウムヒドロキシド水溶液が、該工程
（Ｂ）でアノライトコンパートメントに充填される第四
級アンモニウムヒドロキシド水溶液中に存在するハロゲ
ン化物の量より少ない量のハロゲン化物を含有する。 - 【請求項３２】 前記工程（Ｄ）で回収される水溶液中
の第四級アンモニウムヒドロキシドの濃度が、約５重量
％〜約６０重量％の間である、請求項３１に記載の方
法。 - 【請求項３３】 前記Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4がメチル
基である、請求項３１に記載の方法。 - 【請求項３４】 前記工程（Ｂ）で充填される第四級ア
ンモニウムヒドロキシド溶液が、アノライトコンパート
メントに充填されるに先立って約５０℃〜約２００℃の
温度で約１０時間〜３０時間の間、加熱される、請求項
３１に記載の方法。 - 【請求項３５】 前記工程（Ｄ）でカソライトコンパー
トメントから回収される水溶液の一部分が、前記中間コ
ンパートメントに充填される、請求項３１に記載の方
法。 - 【請求項３６】 前記中間コンパートメント中の水溶液
の一部分が前記アノライトコンパートメントに回収およ
び充填される、請求項３１に記載の方法。 - 【請求項３７】 前記工程（Ｄ）でカソライトから回収
される水溶液の一部分が前記中間コンパートメントに充
填され、そして該中間コンパートメント中の溶液の一部
分が回収されそして前記アノライトコンパートメントに
充填される、請求項３１に記載の方法。 - 【請求項３８】 前記中間コンパートメント中の溶液の
一部分が回収され、そして該中間コンパートメントに包
含される溶液中の任意の不純物の濃度を減少するために
水で置換される、請求項３１に記載の方法。 - 【請求項３９】 前記第四級アンモニウムハロゲン化物
塩が塩化物塩である請求項３１に記載の方法。 - 【請求項４０】 請求項１に記載の方法により得られ
る、有機または無機ヒドロキシド。 - 【請求項４１】 請求項２４に記載の方法により得られ
る、水性第四級アンモニウムヒドロキシド。 - 【請求項４２】 請求項３１に記載の方法により得られ
る、水性第四級アンモニウムヒドロキシド。
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