JPH07188088A - ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体 - Google Patents

ジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製造中間体

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JPH07188088A
JPH07188088A JP24266094A JP24266094A JPH07188088A JP H07188088 A JPH07188088 A JP H07188088A JP 24266094 A JP24266094 A JP 24266094A JP 24266094 A JP24266094 A JP 24266094A JP H07188088 A JPH07188088 A JP H07188088A
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雅也 鈴木
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利雄 永富
Kazuhiro Tsushima
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Kimitoshi Umeda
公利 梅田
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、ハロゲ
ン原子等を表わし、Ｄは酸素原子等を表わし、Ｘは同一
または相異なり、塩素原子または臭素原子を表わし、Ｙ
は酸素原子等を表わし、Ｚ、ＰおよびＱは同一または相
異なり、窒素原子またはＣＨを表わす。但し、Ｐおよび
Ｑが同時に窒素原子であることはない。また、ＹがＳを
表わすとき、ＺはＣＨを表わし、ｌ（エル）は１〜５の
整数を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす。〕で示され
るジハロプロペン化合物、それを有効成分とする殺虫、
殺ダニ剤およびその製造中間体。 【効果】 一般式 化１で示される化合物は、優れた殺
虫、殺ダニ効力を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジハロプロペン化合
物、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその製
造中間体に関する。
【従来の技術】これまで、ある種のプロペン化合物が殺
虫剤の有効成分として使用し得ることは、たとえば、特
開昭 48-86835 号公報や特開昭 49-1526号公報に記載さ
れている。
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は殺虫効力等の点で殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として必ずしも常に充分なものであるとは言えない。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、優れた殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を見
出すべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式 化２で示
されるジハロプロペン化合物が優れた殺虫、殺ダニ活性
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、一般式 化２
【化２】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、シアノ基、アセトアミド
基、トリフルオロメチルアセトアミド基、ニトロ基、炭
素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハロアル
キル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から
３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ
基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３か
ら６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアル
ケニルオキシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル
基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４の
ハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭
素数２から４のハロアルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のアルキ
ニルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 のハロアルキニルオキシ基、
炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から
４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロ
アルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭
素数３から６のシクロアルキルオキシ基、または炭素数
５から６のシクロアルケニルオキシ基を表わすか、ある
いは、各々、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基、
Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 ハロアルキ
ル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換されて
もよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基ま
たはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が
２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互
いに末端で結合してトリメチレン基、テトラメチレン
基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基またはＣ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。但し、ｌ（エ
ル）が２から５の整数を表わすとき、Ｒ1 は同一でも相
異なっていてもよい。Ｒ2 はハロゲン原子、炭素数１か
ら５のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ3 アルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ
基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４の
ハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭
素数２から４のハロアルキニル基、炭素数２から４のア
ルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルコキシイミ
ノ基、アリルオキシイミノ基、または、ニトロ基を表わ
すか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から５のアル
キル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ｍが
２から４の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ 2 が互
いに末端で結合してトリメチレン基またはテトラメチレ
ン基を表わしてもよい。但し、ｍが２から４の整数を表
わすとき、Ｒ2 は同一でも相異なっていてもよい。Ｄは
酸素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。Ｘは同一ま
たは相異なり、塩素原子または臭素原子を表わす。Ｙは
酸素原子、ＮＲ3 、Ｓ（Ｏ）ｑ、Ｃ（Ｒ4 ）2 、Ｃ＝Ｃ
（Ｒ4 ）2 またはＣ（ＣＦ3 ）2 を表わす。Ｚ、Ｐおよ
びＱは同一または相異なり、窒素原子またはＣＨを表わ
す。但し、ＰおよびＱが同時に窒素原子であることはな
い。また、ＹがＳを表わすとき、ＺはＣＨを表わす。Ｒ
3 は水素原子、炭素数１から２のアルキル基、トリフル
オロアセチル基またはアセチル基を表わす。Ｒ4 は同一
または相異なり、水素原子または炭素数１から３のアル
キル基を表わす。ｌ（エル）は１〜５の整数を表わし、
ｍは１〜４の整数を表わし、ｑは０から２の整数を表わ
す。〕で示されるジハロプロペン化合物（以下、本発明
化合物と称す。）およびそれを有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤を提供するものである。本発明はさらに、製造中
間体化合物として一般式 （Ｉ） 〔式中、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすＲ11はハ
ロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、トリフルオ
ロメチル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１
から２のハロアルコキシ基、炭素数３から５のアルケニ
ルオキシ基、炭素数３から４のハロアルケニルオキシ基
または炭素数３から６のシクロアルキル基を表わすか、
あるいは、各々、ハロゲン原子、炭素数１から３のアル
コキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭素数
１から３のハロアルキル基もしくは炭素数１から５のア
ルキル基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジルオ
キシ基、ベンジル基またはフェノキシ基を表わすか、あ
るいは、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすとき、隣
接する２つのＲ1 が互いに末端で結合してトリメチレン
基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチレン
ジオキシ基またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わす。但
し、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、ｌ（エル）
が２から３の整数を表わすときＲ11は同一でも相異なっ
てもよい。〕で示される化合物、一般式 （II） 〔式中、Ｒ12はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子）またはトリフルオロメチル
基を表わし、Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立して、フッ
素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル
基を表わす。〕で示される化合物、ならびに一般式
（III) 〔式中、Ｒ12はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子）またはトリフルオロメチル
基を表わし、Ｒ23はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子）、炭素数１から３のア
ルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基またはイソ
プロピル基）またはトリフルオロメチル基を表わし、ｍ
は１から４の整数を表わす。〕で示される化合物をも提
供する。
【０００３】本発明化合物において、Ｒ1 およびＲ2 で
表わされるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子であり、Ｒ1 で表わされる炭素数
１から８のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、te
rt−オクチル基、３−ｎ−ペンチル基等であり、Ｒ1 お
よびＲ2 で表わされる炭素数１から３のハロアルキル基
とは、たとえば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、ブロモジフルオロメチル基、 2,2,2−トリフル
オロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチ
ル基、２−ブロモエチル基、１−フルオロエチル基、１
−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、 3,3,3,2,2−
ペンタフルオロ−ｎ−プロピル基、 3,3,3−トリフルオ
ロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−プロピル基、
２−クロロ−ｎ−プロピル基、３−ブロモ−ｎ−プロピ
ル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数１から７のアル
コキシ基とは、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、３−ｎ
−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプ
チルオキシ基等であり、Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭
素数１から３のハロアルコキシ基とは、たとえば、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジ
フルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、 2,2,2
−トリフルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２
−ブロモエトキシ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフルオ
ロエトキシ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロエト
キシ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、 3,3,
3,2,2,1−ヘキサフルオロ−ｎ−プロポキシ基、３−フ
ルオロ−ｎ−プロポキシ基、３−クロロ−ｎ−プロポキ
シ基、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ基、 3,3,3,2,2−ペ
ンタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、 3,3,3−ｎ−プロポ
キシ基、 2,2,2,1,1−ペンタフルオロエトキシ基等であ
り、Ｒ1 で表わされる炭素数１から３のアルキルチオ基
とは、たとえば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プ
ロピルチオ基、イソプロピルチオ基等であり、Ｒ1 で表
わされる炭素数１から３のハロアルキルチオ基とは、た
とえば、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチル
チオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、 2,2,2−トリ
フルオロエチルチオ基、２−クロロ− 1,1,2−トリフル
オロエチルチオ基、２−ブロモ− 1,1,2−トリフルオロ
エチルチオ基、 1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ
基、２−クロロエチルチオ基、２−フルオロエチルチオ
基、２−ブロモ−エチルチオ基、３−フルオロ−ｎ−プ
ロピルチオ基、３−クロロ−ｎ−プロピルチオ基、３−
ブロモ−ｎ−プロピルチオ基、 3,3,3,2,2−ペンタフル
オロ−ｎ−プロピルチオ基、 3,3,3−トリフルオロ−ｎ
−プロピルチオ基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数３
から６のアルケニルオキシ基とは、たとえば、アリルオ
キシ基、２−メチルアリルオキシ基、２−ブテニルオキ
シ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル
−２−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、２
−ヘキセニルオキシ基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素
数３から６のハロアルケニルオキシ基とは、たとえば、
3,3−ジクロロアリルオキシ基、 3,3−ジブロモアリル
オキシ基、 2,3−ジクロロアリルオキシ基、 2,3−ジブ
ロモアリルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキ
シ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、２−ブロ
モ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−ブテニ
ルオキシ基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数１から３
のヒドロキシアルキル基とは、たとえば、ヒドロキシメ
チル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシエチ
ル基、３−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基、２−ヒドロキ
シ−ｎ−プロピル基、１−ヒドロキシ−ｎ−プロピル基
等であり、Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４
のアルケニル基とは、たとえば、ビニル基、イソプロペ
ニル基、ｎ−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロ
ペニル基、１−メチル−１−プロペニル基、アリル基、
２−メチルプロペニル基、２−ｎ−ブテニル基等であ
り、Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４のハロ
アルケニル基とは、たとえば、 2,2−ジクロロエテニル
基、 2,2−ジブロモエテニル基、 3,3−ジクロロアリル
基、 3,3−ジブロモアリル基、 2,3−ジクロロアリル
基、 2,3−ジブロモアリル基、２−クロロ−２−プロペ
ニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−
２−プロペニル基、３−クロロ−２−ブテニル基等であ
り、Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４のアル
キニル基とは、たとえば、エチニル基、１−プロピニル
基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基
等であり、Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２から４
のハロアルキニル基とは、たとえば、クロロエチニル
基、ブロモエチニル基、ヨードエチニル基、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
３−ヨード−２−プロピニル基、１−メチル−３−クロ
ロ−２−プロピニル基、１−メチル−３−ブロモ−２−
プロピニル基、１−メチル−３−ヨード−２−プロピニ
ル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のアル
キニルオキシ基とは、たとえば、２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、３−ブチニ
ルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニル
オキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メ
チル−３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基
等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のハロアル
キニルオキシ基とは、たとえば、３−クロロ−２−プロ
ピニルオキシ基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−３−クロロ−２−プロピニルオキシ
基、１−メチル−３−ブロモ−２−プロピニルオキシ
基、４−クロロ−３−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−
３−ブチニルオキシ基、２−メチル−４−クロロ−３−
ブチニルオキシ基、２−メチル−４−ブロモ−３−ブチ
ニルオキシ基、１−メチル−４−クロロ−３−ブチニル
オキシ基、１−メチル−４−ブロモ−３−ブチニルオキ
シ基等であり、Ｒ1 およびＲ2 で表わされる炭素数２か
ら４のアルコキシアルキル基とは、たとえば、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチ
ル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、１−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
１−エトキシエチル基、３−メトキシ−ｎ−プロピル
基、２−メトキシ−ｎ−プロピル基、１−メトキシ−ｎ
−プロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基等で
あり、Ｒ1 で表わされる炭素数２から４のアルキルチオ
アルキル基とは、たとえば、メチルチオメチル基、エチ
ルチオメチル基、ｎ−プロピルチオメチル基、イソプロ
ピルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、１−メチ
ルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、１−エチル
チオエチル基、３−メチルチオ−ｎ−プロピル基、２−
メチルチオ−ｎ−プロピル基、１−メチルチオ−ｎ−プ
ロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基等であ
り、Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のシクロアルキル
基とは、たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であり、Ｒ
1 で表わされる炭素数５から６のシクロアルケニル基と
は、たとえば、１−シクロペンテニル基、２−シクロペ
ンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキ
セニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセ
ニル基等であり、Ｒ1 で表わされる炭素数３から６のシ
クロアルキルオキシ基とは、たとえば、シクロプロピル
オキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキ
シ基、シクロヘキシルオキシ基等であり、Ｒ1 で表わさ
れる炭素数５から６のシクロアルケニルオキシ基とは、
たとえば、１−シクロペンテニルオキシ基、２−シクロ
ペンテニルオキシ基、３−シクロペンテニルオキシ基、
１−シクロヘキセニルオキシ基、２−シクロヘキセニル
オキシ基、３−シクロヘキセニルオキシ基等であり、Ｒ
1 および／またはＲ2 で表わされる、各々、炭素数１か
ら５のアルキル基で置換されてもよいフェニル基および
フェノキシ基における、ならびにＲ2 で表わされる炭素
数１から５のアルキル基とは、たとえば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、 sec−ブチル基、tert−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、te
rt−ペンチル基等であり、Ｒ1 及び／またはＲ2 で表わ
される、各々、炭素数１から３のアルコキシ基で置換さ
れてもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル
基及びフェノキシ基における、ならびにＲ2 で表わされ
る、炭素数１から３のアルコキシ基とは、たとえばメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基等であり、Ｒ2 で表わされる炭素数２から４のアル
コキシイミノ基とは、たとえば、メトキシイミノ基、エ
トキシイミノ基、ｎ−プロポキシイミノ基、イソプロポ
キシイミノ基等であり、Ｒ2 で表わされる炭素数１から
５のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基におけ
る炭素数１から５のアルコキシ基とは、たとえば、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロ
ピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、 sec−ブトキシ基、イ
ソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、３−ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基等
であり、Ｒ3 で表わされる炭素数１から３のアルキル基
とは、たとえば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基等であり、Ｒ4 およびＲ5 で表わさ
れる炭素数１から２のアルキル基とは、メチル基または
エチル基である。本発明化合物のうち、好ましいものと
しては、〔Ｒ1 はハロゲン原子、炭素数１から８のアル
キル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数１か
ら７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ
基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数３か
ら６のハロアルケニルオキシ基、または炭素数３から６
のシクロアルキル基を表わすか、あるいは、各々、ハロ
ゲン原子、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１か
ら３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルキ
ル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換されて
もよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基ま
たはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）が
２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互
いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメチレン
基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基またはＣ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。Ｒ2 はハロゲ
ン原子、ニトロ基、炭素数１から５のアルキル基、炭素
数１から３のハロアルキル基、炭素数２から４のアルケ
ニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数２
から４のアルキニル基、炭素数２から４のアルコキシア
ルキル基、炭素数２から４のアルコキシイミノ基または
アリルオキシイミノ基を表わすか、あるいは、ハロゲン
原子、炭素数１から５のアルキル基もしくは炭素数１か
ら３のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基を表
わすか、あるいは、ｍが２から４の整数を表わすとき、
隣接する２つのＲ2 が互いに末端で結合してトリメチレ
ン基またはテトラメチレン基を表わしてもよい。Ｄは、
酸素原子を表わし、Ｙは、酸素原子、ＮＲ3 、硫黄原子
または、Ｃ（Ｒ4 ) 2 を表わし、Ｒ3 は水素原子または
炭素数１から２のアルキル基を表わす。〕で示される化
合物が挙げられる。さらに好ましいものとして、〔Ｒ1
は、ＺがＣＨを表わすとき、ハロゲン原子、炭素数１か
ら８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素数１か
ら４のアルコキシ基、炭素数１から２のハロアルコキシ
基、炭素数３から５のアルケニルオキシ基、炭素数３か
ら４のハロアルケニルオキシ基、シクロヘキシル基、シ
クロペンチル基、フェニル基、または、フェノキシ基を
表わすか、あるいは、ハロゲン原子、トリフルオロメチ
ル基もしくは炭素数１から４のアルキル基で置換されて
もよいピリジルオキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エ
ル）が２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ
1 が互いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメ
チレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、
またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。Ｒ1
は、Ｚが窒素原子を表わすとき、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基またはニトロ基を表わす。Ｒ2 は、ハロ
ゲン原子、炭素数１から４のアルキル基、トリフルオロ
メチル基、炭素数３から４のアルケニル基、炭素数３の
ハロアルケニル基、エチニル基、メトキシメチル基、炭
素数１から２のアルコキシイミノ基、アリルオキシイミ
ノ基、フェニル基、またはニトロ基を表わすか、あるい
は、ｍが２から３の整数を表わすとき、隣接する２つの
Ｒ2 が互いに末端で結合してテトラメチレン基を表わし
てもよい。Ｄは、酸素原子を表わす。Ｙは、ＺがＣＨを
表わすとき酸素原子、硫黄原子またはＣ（ＣＨ3 ) 2 を
表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、酸素原子またはＮ
Ｈを表わす。Ｐ及びＱはＣＨを表わす。〕で示される化
合物があげられる。特に好ましいものとして、〔ＺがＣ
Ｈを表わすとき、ｌ（エル）は１から３の整数を表わ
し、Ｒ1 は、ハロゲン原子、炭素数３から４のアルキル
基、炭素数１から２のハロアルキル基、炭素数１から４
のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、ま
たは、フェノキシ基を表わすか、あるいはｌ（エル）が
２から３の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が互
いに末端で結合して、テトラメチレン基、メチレンジオ
キシ基、またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよ
く、ｍは１または２を表し、Ｒ2 は、ハロゲン原子、炭
素数３のアルキル基、アリル基またはトリフルオロメチ
ル基を表わす。Ｚが窒素原子を表わすとき、ｌ（エル）
は１から３の整数を表わし、Ｒ1 は、ハロゲン原子また
はトリフルオロメチル基を表わし、ｍは１または２を表
し、Ｒ2 は、ハロゲン原子またはメチル基を表わす。Ｄ
は酸素原子を表わす。ＺがＣＨを表わすとき、Ｙは、酸
素原子、硫黄原子またはＣ（ＣＨ3 ) 2 を表わし、Ｚが
窒素原子を表わすとき、Ｙは、酸素原子またはＮＨを表
わす。Ｐ及びＱはＣＨを表わす。〕で示される化合物が
あげられる。
【０００４】本発明化合物は、たとえば以下の方法によ
り製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化３
【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｄ、Ｚ、Ｐ、Ｑ、ｌ（エル）
およびｍは前記と同じ意味を表わす。〕で示される化合
物と一般式 化４
【化４】Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＸ2 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｌはハロゲン原
子（例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、メ
シルオキシ基またはトシルオキシ基を表わす。〕で示さ
れるハライド化合物とを反応させることによって製造す
る方法。上記反応は、適当な塩基の存在下、不活性溶媒
中で行うのが好ましい。使用される溶媒としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン類、 1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ジアルキル（例えばＣ1 −Ｃ4 ）エーテル
（例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
等）等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド、スルホラン、アセトニトリル、ニトロメタン；ジク
ロロメタン、クロロホルム、 1,2−ジクロロエタン、ク
ロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベ
ンゼン、キシレン等の炭化水素類または水等をあげるこ
とができる。必要に応じて、これらの溶媒の混合溶媒も
使用することができる。使用される塩基としては、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の炭酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属水素化物、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド（例えば、Ｃ1 −Ｃ
4 ）、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があ
げられる。また必要に応じて、反応系にアンモニウム塩
（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド
等）等の触媒を一般式 化３で示される化合物１モルに
対し、0.01〜１モルの割合添加してもよい。反応温度
は、通常、−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点また
は１５０℃の範囲をとることができるが、−５℃から反
応に使用する溶媒の沸点または１００℃までの温度がよ
り望ましい。反応に供する原料および塩基のモル比は任
意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で反応
を行うのが有利である。反応終了後の反応液は、有機溶
媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の本発明化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によってさらに
精製することもできる。
【０００５】（製造法Ｂ）前記一般式 化３で示される
化合物と一般式 化５
【化５】ＨＯ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＸ2 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ルコール化合物とを反応させることによって製造する方
法。上記反応は、適当な脱水剤の存在下、必要に応じて
不活性溶媒中で行うのが好ましい。使用される脱水剤と
しては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、
ジアルキル（例えば、Ｃ1 −Ｃ4 ）アゾジカルボキシレ
ート（ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピ
ルアゾジカルボキシレート等）−トリアルキル（ｅｘ．
Ｃ1 〜Ｃ20）ホスフィンまたはトリアリールホスフィン
（トリフェニルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、、トリブチルホスフィン等）系等をあげることがで
きる。使用される溶媒としては、たとえばベンゼン、キ
シレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類または四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類をあげることができる。反応温度は、−２０
℃から２００℃または反応に使用する溶媒の沸点の範囲
をとることができる。反応に供する原料および脱水剤の
モル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い
比率で反応を行うのが有利である。反応終了後の反応液
は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的
の本発明化合物を単離することができる。必要ならば、
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作によ
ってさらに精製することもできる。
【０００６】（製造法Ｃ）（本発明化合物においてＤ＝
Ｏのとき） 一般式 化６
【化６】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｙ、Ｚ、Ｐ、Ｑ、ｌ（エル）およ
びｍは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるアルデヒ
ド化合物を四塩化炭素または四臭化炭素と反応させるこ
とによって製造する方法。上記反応は、適当なトリアル
キルホスフィンまたはトリアリールホスフィン存在下、
必要に応じて金属亜鉛の存在下に、不活性溶媒中で行う
のが好ましい。使用される溶媒としては、たとえば、ベ
ンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、 1,2
−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類（四臭化炭素および四塩化炭素を除く。）をあげ
ることができる。反応温度は、−３０℃から反応に使用
する溶媒の沸点または１５０℃の範囲をとることができ
る。反応に供するトリアルキル（ｅｘ．Ｃ1 〜Ｃ20）ホ
スフィンまたはトリアリールホスフィンとは、たとえ
ば、トリフェニルホスフィンやトリオクチルホスフィン
をあげることができ、必要に応じて用いられる金属亜鉛
はダスト状が好ましい。反応に供する原料および試剤の
モル比は任意に設定できるが、一般式 化６のアルデヒ
ド化合物１モルに対して、四臭化（四塩化）炭素は２モ
ルの割合、トリアルキルホスフィンまたはトリアリルホ
スフィンは２または４モルの割合（亜鉛を用いるときは
２モル）および亜鉛は２モルの割合が好ましく、または
それに近い比率で反応を行うのが有利である。反応終了
後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を
行い、目的の本発明化合物を単離することができる。必
要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常
の操作により、精製することもできる。
【０００７】また、本発明化合物の中で、不斉炭素原子
を有する化合物の場合には、本発明化合物は生物活性を
有する光学活性なそれぞれの異性体（（＋）−体、
（−）−体）およびそれらのあらゆる比率の混合物をも
含むものである。
【０００８】次に、本発明化合物の具体例を例示する
が、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。 式 化７
【化７】 で示される化合物を表１〜表９に示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【０００９】式 化８
【化８】 式 化９
【化９】 および式 化１０
【化１０】 で示される化合物を表１０〜表１２に示す。
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【００１０】式 化１１
【化１１】 式 化１２
【化１２】 で示される化合物を表１３〜表１４に示す。
【表１３】
【表１４】
【００１１】式 化１３
【化１３】 式 化１４
【化１４】 式 化１５
【化１５】 式 化１６
【化１６】 で示される化合物を表１５に示す。
【表１５】
【００１２】式 化１７
【化１７】 式 化１８
【化１８】 式 化１９
【化１９】 式 化２０
【化２０】 式 化２１
【化２１】 式 化２２
【化２２】 式 化２３
【化２３】 式 化２４
【化２４】 式 化２５
【化２５】 で示される化合物を表１６に示す。
【表１６】
【００１３】式 化２６
【化２６】 で示される化合物を表１７に示す。
【表１７】 （Ｒ2 の置換位置は〔１２９〕のナンバリングによる）
【００１４】式 化２７
【化２７】 で示される化合物を表１８〜表１９に示す。
【表１８】
【表１９】
【００１５】式 化２８
【化２８】 式 化２９
【化２９】 （〔１４３〕および〔１４４〕における左側のベンゼン
環の置換基はメチレンジオキシ基であり、〔１４５〕お
よび〔１４６〕における左側のベンゼン環の置換基はエ
チレンジオキシ基である） 式 化３０
【化３０】 で示される化合物を表２０に示す。
【表２０】 （Ｒ2 の置換位置は〔１３５〕のナンバリングによる）
【００１６】式 化３１
【化３１】 式 化３２
【化３２】 で示される化合物を表２１に示す。
【表２１】
【００１７】式 化３３
【化３３】 式 化３４
【化３４】 で示される化合物を表２２〜表２３に示す。
【表２２】 （Ｒ2 の置換位置は〔１６７〕のナンバリングによる）
【表２３】 （Ｒ2 の置換位置は〔１６７〕のナンバリングによる）
【００１８】式 化３５
【化３５】 で示される化合物を表２４に示す。
【表２４】
【００１９】式 化３６
【化３６】 で示される化合物を表２５に示す。
【表２５】
【００２０】式 化３７
【化３７】 式 化３８
【化３８】 式 化３９
【化３９】 式 化４０
【化４０】 式 化４１
【化４１】 で示される化合物を表２６〜表２７に示す。
【表２６】 （Ｒ1 の置換位置は〔１９５〕のナンバリングによる）
【表２７】 （Ｒ1 の置換位置は〔１９５〕のナンバリングによる）
【００２１】式 化４２
【化４２】 式 化４３
【化４３】 式 化４４
【化４４】 式 化４５
【化４５】 式 化４６
【化４６】 式 化４７
【化４７】 で示される化合物を表２８に示す。
【００２２】
【表２８】 （Ｒ1 の置換位置は〔２２９〕のナンバリングによる）
【００２３】式 化４８
【化４８】 式 化４９
【化４９】 で示される化合物を表２９に示す。
【表２９】 （Ｒ1 の置換位置は〔２７７〕のナンバリングによる）
【００２４】式 化５０
【化５０】 式 化５１
【化５１】 で示される化合物を表３０に示す。
【表３０】 （Ｒ1 の置換位置は〔２９３〕のナンバリングによる）
【００２５】式 化５２
【化５２】 式 化５３
【化５３】 で示される化合物を表３１に示す。
【表３１】 （Ｒ1 の置換位置は〔３０９〕のナンバリングによる）
【００２６】式 化５４
【化５４】 で示される化合物を表３２に示す。
【表３２】 （Ｒ1 の置換位置は〔３２３〕のナンバリングによる）
【００２７】式 化５５
【化５５】 式 化５６
【化５６】 で示される化合物を表３３に示す。
【表３３】 （Ｒ1 の置換位置は〔３３１〕のナンバリングによる）
【００２８】式 化５７
【化５７】 で示される化合物を表３４に示す。
【表３４】 （Ｒ1 の置換位置は〔３４５〕のナンバリングによる）
【００２９】式 化５８
【化５８】 で示される化合物を表３５に示す。
【表３５】 式（IV） 〔式中、（Ｒ1 ）l は表１５に記載のものを表わす。〕 式（Ｖ） 〔式中、Ｙおよび（Ｒ2 ）m は表２２および表２３に記
載のものを表わす。〕 式（VI） 〔式中、（Ｒ1 ）l は表２６および表２７に記載のもの
を表わす。〕 式（VII) 〔式中、（Ｒ1 ）l は表２８に記載のものを表わす。〕 〔式中、（Ｒ1 ）l は表２８に記載のものを表わす。〕
【００３０】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化３で示される化合物は、例えば、スキーム 化５９
〜化６７に従って製造することができる。
【００３１】
【化５９】
【００３２】
【化６０】
【００３３】
【化６１】
【００３４】
【化６２】 〔式中、ｑ1 は１または２を表わし、その他の記号は前
記と同じ意味を表わす。〕
【００３５】
【化６３】
【００３６】
【化６４】
【００３７】
【化６５】
【００３８】
【化６６】
【００３９】
【化６７】 〔式中、Ｒ7 は炭素数１から７のアルキル基、炭素数１
から３のハロアルキル基、炭素数３から６のアルケニル
基または炭素数３から６のハロアルケニル基を表わし、
Ｙ2 は前記と同じ意味を表わす。〕
【００４０】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化６で示されるアルデヒド化合物は、例えば、スキー
ム 化６８に従って製造することができる。
【化６８】 〔式中、記号は前記と同じ意味を表わす。〕
【００４１】本発明化合物の製造中間体である、一般式
化４で示される化合物および一般式 化５で示される
アルコール化合物は、市販されているものを用いるか、
またはスキーム 化６９に従って製造することができ
る。
【化６９】 〔式中、Ｌ5 は塩素原子または臭素原子を表わし、Ｌ6
はメシルオキシ基またはトシルオキシ基を表わし、Ｘは
前記と同じ意味を表わす。〕
【００４２】本発明化合物が殺虫効力を発揮する害虫類
としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
マダラメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨト
ウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチ
ョウ類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ
類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、
タマナヤガ等のアグロティス属害虫（Agrothis spp.)、
ヘリオティス属害虫（Heliothis spp.) 、コナガ、イ
ガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等さらに既存の殺
虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも有効である。
【００４３】本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤の有効成
分として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、その
まま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、
ガス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、
フロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォ
ッギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製
剤には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比
で0.01％〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固
体担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪
藻土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば穀物粉、植物精油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。
【００４４】用いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤と
しては、例えばフェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオ
エート〕、フェニチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３
−メチル−４−（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオ
エート〕、ダイアジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−
Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチ
オエート〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチル
ホスホラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３
−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−
チアジアゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホ
スホロジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチ
ル Ｓ−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、
ＤＤＶＰ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェー
ト〕、スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチ
オ）フェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、
シアノホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチ
ルホスホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メ
トキシ−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニ
ン−２−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチ
ル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホス
フェート〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシ
ホスフィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マ
ラチオン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチ
オ）サクシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，
２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネー
ト〕、アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−
オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチ
ル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノク
ロトホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチル
カルバモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，
Ｏ，Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビ
ス（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、
ＢＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−〔２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレ
ート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３−フェ
ノキシベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−
ジクロロビニル）−２，２−メチルシクロプロパンカル
ボキシレート〕、シハロトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−（１ＲＳ）−ｃｉ
ｓ−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフロオロプロ
プ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート〕、デルタメトリン〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル （１Ｒ，３Ｒ）−３
（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート〕、シクロプロスリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （ＲＳ）
−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキシフェニル）シ
クロプロパンカルボキシラート〕、フルバリネート（α
−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ−（２−クロロ
−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリ
ネート）、ビフェンスリン（２−メチルビフェニル−３
−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−cis −３−（２−
クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー
ト、アクリナスリン（〔１Ｒ−｛１α（Ｓ* ) ，３α
（Ｚ）｝〕−２，２−ジメチル−３−〔３−オキソ−３
−（２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エトキシ−１−プロペニル〕シクロプロパンカル
ボン酸 （Ｓ）−（α）−シアノ（３−フェノキシフェ
ニル）メチルエステル、２−メチル−２−（４−ブロモ
ジフルオロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノ
キシベンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ，３
Ｓ）３〔（１′ＲＳ）（１′，１′，２′，２′−テト
ラブロモエチル）〕−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルエステル、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル
〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロ
ピル〕ジメチルシラン等のピレスロイド化合物、ブプロ
フェジン（２−tert−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−１，３，５−チアジアジナン−４−オ
ン）等のチアジアジン誘導体、イミダクロプリド（１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミ
ダゾリジン−２−インデンアミン〕等のニトロイミダゾ
リジン誘導体、カルタップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチル
アミノトリメチレン）ビス（チオカーバメート）〕、チ
オシクラム〔Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチア
ン−５−イルアミン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２
−ジメチルアミノトリメチレン ジ（ベンゼンチオサル
フォネート）〕等のネライストキシン誘導体、Ｎ−シア
ノ−Ｎ′−メチル−Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）アセトアミジン等のＮ−シアノアミジン誘導
体、エンドスルファン〔６，７，８，９，１０，１０−
ヘキサクロロ−１，５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒ
ドロ−６，９−メタノ−２，４，３−ベンゾジオキサチ
エピンオキサイド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，
５，６−ヘキサクロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス
（クロロフェニル）−２，２，２−トリクロロエタノー
ル等の塩素化炭化水素化合物、クロルフルアズロン〔１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフ
ルベンズロン〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フ
ルオロフェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、
アミトラズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジ
ン〕ジ−２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム
〔Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルメチニミダミド〕等のホルムアミジン誘導
体、ジアフェンチウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピ
ル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカ
ルボジイミド〕等のチオ尿素誘導体、ブロモプロピレー
ト〔イソプロピル ４，４′−ジブロモベンジレー
ト〕、テトラジホン〔４−クロロフェニル ２，４，５
−トリクロロフェニルスルホン〕、キノメチオネート
〔Ｓ，Ｓ−６−メチルキノキサリン−２，３−ジイルジ
チオカルボネート〕、プロパルゲイト〔２−（４−tert
−ブチルフェノキシ）シクロヘキシル プロピ−２−イ
ル スルファイト〕、フェンブタティン オキシド〔ビ
ス〔トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ティ
ン〕オキシド〕、ヘキシチアゾクス〔（４ＲＳ、５Ｒ
Ｓ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−クロロヘキシ
ル−４−メチル−２−オキソ−１，３−チアゾリジン−
３−カルボキサミド〕、クロフェンテジン〔３，６−ビ
ス（２−クロロフェニル）−１，２，４，５−テトラジ
ン、ピリダチオベン〔２−tert−ブチル−５−（４−te
rt−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３
（２Ｈ）−オン〕、フェンピロキシメート〔tert−ブチ
ル（Ｅ）−４−〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシ
ピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕
ベンゾエート〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブ
チルベンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル
−５−ピラゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコン
プレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチ
ン〕、ミルベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチ
ン、アザジラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５
−クロロ−Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−
２，３−ジメチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピ
リミジン−４−アミン等があげられる。
【００４５】本発明化合物を農業用殺虫剤として用いる
場合、その施用量は、通常、１０アールあたり、 0.1ｇ
〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水
で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通常、 0.1pp
m 〜５００ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈するこ
となく製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫剤とし
て用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤等は、
通常、水で 0.1ppm 〜５００ppm に希釈して施用し、油
剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等についてはそのまま施
用する。これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の
種類、施用時期、施用場所、施用方法、害虫の種類、被
害程度等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわる
ことなく増加させたり、減少させたりすることができ
る。
【００４６】
【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１（製造法Ａ）による化合物(208) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール９３mg、炭
酸カリウム４０mgおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−ト
リクロロ−１−プロペン４２mgをＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド３mlに溶かした溶液を滴下した。５時間室温で
攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル
４０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン９６mgを得
た。 収率 ７９％ m.p. 97.8℃ 製造例２（製造法Ａ）による化合物（１) の製造 ３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フ
ェノール0.65ｇ、炭酸カリウム0.35ｇおよびＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０mlの混合物に、室温下、攪拌し
ながら、 1,1,3−トリブロモ−１−プロペン0.73ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴
下した。１２時間室温で攪拌した後、反応液を氷水に投
入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出した。ジエチ
ルエーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシリ
カゲルクロマトグラフィーに付し、３−エチル−４−
（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.80ｇを得
た。 収率 ７１％ ｎD 23.0 1.5761 製造例３（製造法Ａ）による化合物(130) の製造 ２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール0.44ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１０mlに溶かした溶液に、氷冷下、攪拌しながら水素化
ナトリウム 0.062ｇ（６０％油性）を加えた。１０分
後、これに 1,1,3−トリクロロ−１−プロペン0.24ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を氷
冷下、滴下した。室温で１０時間攪拌した後、反応液を
氷水に投入し、ジエチルエーテル５０mlで２回抽出し
た。エーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、２−トリフルオロ
メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.37ｇ
を得た。 収率 ６２％ ｎD 23.6 1.5369 製造例４（製造法Ａ）による化合物(206) の製造 ２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール0.77ｇ、炭
酸カリウム0.29ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,2−ト
リクロロプロペン0.31ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド５mlに溶かした溶液を滴下した。室温で１０時間攪拌
した後、反応液を氷水に投入し、酢酸エチル５０mlで２
回抽出した。酢酸エチル層を併せ、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得た。この粗
生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２，５
−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.81ｇを得た。 収率 ８３％ m.p. 95.4℃ 製造例５（製造法Ａ）による化合物(273) の製造 ２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチオ）フェノー
ル0.59ｇ、炭酸カリウム0.28ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド２０mlの混合物に、室温下、攪拌しなが
ら、 1,1,2−トリクロロプロペン0.30ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。室温
で６時間攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチル
エーテル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチ
オ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン0.62ｇを得た。 収率 ７８％ ｎD 25.0 1.6514 製造例６（製造法Ｂ）による化合物(275) の製造 ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エトキシフ
ェニル））エチルフェノール0.65ｇ、３，３−ジクロロ
アリルアルコール0.25ｇおよびトリフェニルホスフィン
0.51ｇをテトラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、
室温下、攪拌しながら、ジエチルアゾジカルボキシレー
ト0.34ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴
下した。室温で２４時間攪拌した後、反応液を濃縮し、
残渣を得た。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エ
トキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.28ｇを得た。 収率 ３２％ ｎD 25.0 1.5869 製造例７（製造法Ｂ）による化合物(196) の製造 ２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール0.55ｇ、３，３−ジブロモアリルアルコ
ール0.40ｇおよびトリフェニルホスフィン0.49ｇをテト
ラヒドロフラン１０mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌
しながら、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.38
ｇをテトラヒドロフラン５mlに溶かした溶液を滴下し
た。室温で１２時間攪拌した後、反応液を濃縮し、２０
mlのジエチルエーテルを加えて沈澱物を濾過した。濾液
を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−
トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキシ）
−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン0.30ｇを得た。 収率 ３２％ ｎD 24.0 1.5480 製造例８（製造法Ｃ）による化合物（68) の製造 亜鉛ダスト0.38ｇ、トリフェニルホスフィン1.54ｇ、四
臭化炭素1.94ｇおよび塩化メチレン２０mlを反応容器に
入れ、室温下、攪拌した。２４時間後、この溶液に（２
−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）フェノキシ）
アセトアルデヒド 1.0ｇを塩化メチレン５mlに溶かした
溶液を、室温下、攪拌しながら滴下した。室温で６時間
攪拌した後、反応液を濃縮し、残渣を得た。この残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−４
−（３−クロロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.48ｇを得た。 収率 ３３％ ｎD 24.0 1.6282 製造例９（製造法Ａ）による化合物(212) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）フェノール0.56ｇ、炭酸カ
リウム0.22ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０
mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−トリク
ロロ−１−プロペン0.23ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室温で
攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエーテル
５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.50ｇを得た。 収率 ７０％ m.p. 78.2℃ 製造例10（製造法Ａ）による化合物(210) の製造 ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール0.83ｇ、炭
酸カリウム0.31ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
２０mlの混合物に、室温下、攪拌しながら、 1,1,3−ト
リクロロ−１−プロペン0.33ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下した。７時間室
温で攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエー
テル５０mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン0.79ｇ
を得た。 収率 ７５％ m.p. 90.7℃
【００４７】本発明化合物の具体例のいくつかを化合物
番号と共に示す。 ( 1) ３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5761 ( 2) ２−イソプロピル−４−（３−フェニルフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 25.0 1.6035 ( 3) ２−イソプロピル−４−（３−フェニルフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 25.0 1.6223 ( 4) ２−イソプロピル−４−（２，４−ジイソプロピ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5467 ( 5) ２−イソプロピル−４−（２，４−ジイソプロピ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5646 ( 6) ２−フェニル−４−（４−イソプロポキシフェノ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5966 ( 7) ２−フェニル−４−（４−イソプロポキシフェノ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6141 ( 8) ２−イソプロピル−４−（４−フェノキシフェノ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5887 ( 9) ２−イソプロピル−４−（４−フェノキシフェノ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6068 ( 10) ２−アリル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5638 ( 11) ２−アリル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5836 ( 12) ２−ｎ−プロピル−４−（３−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5771 ( 13) ３−イソプロピル−４−（３−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5544 ( 14) ３−イソプロピル−４−（３−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5753 ( 15) ５−イソプロピル−２−ｎ−プロピル−４−（４
−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. ５１℃ ( 16) ２−ｎ−プロピル−４−（４−シクロヘキシルフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5671 ( 17) ２−ｎ−プロピル−４−（４−シクロヘキシルフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン m.p. 49.8℃ ( 18) ３−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5623 ( 19) ３−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5834 ( 20) ２−ｎ−プロピル−４−（３−フェニルフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6059 ( 21) ２−ｎ−プロピル−４−（３−フェニルフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6244 ( 22) ３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5575 ( 23) ２−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 22.5 1.5961 ( 24) ２−アリル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 21.5 1.5884 ( 25) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5567 ( 26) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5774 ( 27) ２−イソプロピル−４−（３−メトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5704 ( 28) ２−イソプロピル−４−（３−メトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 21.5 1.5928 ( 29) ２−tert−ブチル−５−メチル−４−（４−エト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 18.5 1.5584 ( 30) ２−tert−ブチル−５−メチル−４−（４−エト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 18.5 1.5781 ( 31) ３−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5625 ( 32) ３−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5825 ( 33) ２−ｎ−プロピル−４−（３−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5570 ( 34) ２，６−ジメチル−４−（４−クロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5784 ( 35) ２，６−ジメチル−４−（４−クロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5970 ( 36) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5616 ( 37) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5787 ( 38) ２−tert−ブチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5601 ( 39) ２−tert−ブチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5809 ( 40) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5681 ( 41) ２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5900 ( 42) ２−イソプロピル−４−（２−クロロ−４−エト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5664 ( 43) ２−イソプロピル−４−（２−クロロ−４−エト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5874 ( 44) ２−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 22.5 1.5741 ( 45) ２−イソプロピル−４−（３−クロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5700 ( 46) ２，６−ジイソプロピル−４−（３−クロロフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5530 ( 47) ２−イソプロピル−４−（３−クロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5961 ( 48) ２−エチル−４−（４−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 25.0 1.5821 ( 49) ２−エチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 22.0 1.5701
【００４８】( 50) ２−エチル−４−（４−エトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.
5912 ( 51) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5615 ( 52) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5849 ( 53) ２−sec −ブチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5572 ( 54) ２−sec −ブチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5784 ( 55) ３−メチル−４−（４−メトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 24.5 1.5788 ( 56) ３−メチル−４−（４−メトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 24.5 1.6018 ( 57) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 25.0 1.5705 ( 58) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 25.0 1.5930 ( 59) ２−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン m.p. 42.7℃ ( 60) ２−ブロモ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.3 1.5546 ( 61) ２−ブロモ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 22.5 1.6202 ( 62) ２−ブロモ−４−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5950 ( 63) ２−ブロモ−４−（４−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 24.0 1.6110 ( 64) ２−ブロモ−４−（４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5616 ( 65) ２−ブロモ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.5 1.5892 ( 66) ２−ブロモ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１
−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 23.0 1.6496 ( 67) ２−ブロモ−４−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6398 ( 68) ２−ブロモ−４−（３−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 24.0 1.6282 ( 69) ２−ブロモ−４−（３−ブロモ−４−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎ
D 24.2 1.6208 ( 70) ２−クロロ−４−（３，４−ジクロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.8 1.5820 ( 71) ２−クロロ−４−（２，４−ジクロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 22.0 1.6060 ( 72) ２−クロロ−４−（２，４−ジフルオロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 22.0 1.5642 ( 73) ２−クロロ−４−（４−フルオロフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 22.0 1.5802 ( 74) ２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 24.2 1.6248 ( 75) ２−クロロ−４−（３−フルオロフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 24.0 1.5728 ( 76) ２，５−ジクロロ−４−（４−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD
23.4 1.5998 ( 77) ２，５−ジクロロ−４−（４−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5828 ( 78) ２，５−ジクロロ−４−（４−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.6021 ( 79) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 24.2 1.6003 ( 80) ２，６−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5992 ( 81) ２，６−ジクロロ−４−（３，５−ジフルオロフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 24.9 1.5689 ( 82) ２，６−ジクロロ−４−（４−クロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5962 ( 83) ２，６−ジクロロ−４−（３−フルオロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5800( 84)
２，６−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.3 1.5546 ( 85) ２，６−ジクロロ−４−（３，４−ジクロロフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.6275 ( 86) ２，６−ジクロロ−４−（４−クロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 24.0 1.6154 ( 87) ２，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 86.1℃ ( 88) ２，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 86.9℃ ( 89) ２−クロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.6 1.5581 ( 90) ２−ブロモ−４−（３−ブロモ−４−（３，３−
ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.
p. 80.6℃ ( 91) ２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 24.0 1.5970 ( 92) ２−クロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 21.5 1.6112 ( 93) ２−クロロ−４−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 21.5 1.6045 ( 94) ２−クロロ−４−（３，５−ジクロロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 25.5 1.6198 ( 95) ２−クロロ−４−（３−ブロモフェノキシ）−１
−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 25.5 1.6365 ( 96) ２−クロロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5810 ( 97) ２−クロロ−４−（４−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 24.0 1.6232 ( 98) ２−クロロ−４−（３，５−ジフルオロフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5691 ( 99) ２−クロロ−４−（３−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン m.p. 48.8℃ (100) ２−クロロ−４−（３−メチルフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 23.8 1.5830
【００４９】(101) ２−クロロ−４−（４−メチルフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 23.8 1.
5835 (102) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３−クロロフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.6139 (103) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p. 59.5℃ (104) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.0 1.6198 (105) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３，４−ジクロ
ロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.6395 (106) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p.
55.4℃ (107) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，
３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD
24.2 1.5645 (108) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5723 (109) ２−クロロ−５−メチル−４−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5929 (110) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5836 (111) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.6043 (112) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフ
ェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5719 (113) ２，５−ジクロロ−４−（２，４−ビストリフル
オロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 78.5℃ (114) ２，５−ジクロロ−４−（２，４−ビストリフル
オロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 74.3℃ (115) ２−ジフルオロメチル−４−（３−クロロフェノ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5632 (116) ２−メトキシイミノメチル−４−（４−イソプロ
ポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5966 (117) ２−メトキシメチル−４−（４−イソプロポキシ
フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5793 (118) ２−（２，２−ジブロモエチニル）−４−（４−
イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.0 1.6102 (119) ２−（２，２−ジブロモエチニル）−４−（４−
イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.6290 (120) ２−エチニル−４−（４−イソプロポキシフェノ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.6037 (121) ２−ジフルオロメチル−４−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5461 (122) ２−ジフルオロメチル−４−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5677 (123) ２−ジブロモ−６−ニトロ−４−（４−イソプロ
ポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6086 (124) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 25.4 1.5572 (125) ２−トリフルオロメチル−４−（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5282 (126) ２−トリフルオロメチル−４−（（４−メチルチ
オ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5722 (127) ２−トリフルオロメチル−４−（（４−メチルチ
オ）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5944 (128) ２−トリフルオロメチル−４−（３−メトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.6 1.5418 (129) ２−トリフルオロメチル−４−（３−メトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.6 1.5640 (130) ２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.6 1.5369 (131) ２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.6 1.5550 (132) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ジメト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. 46.0℃ (133) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ジメト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5670 (134) ２−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5480 (135) ２−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメト
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. 76.1℃ (136) ２−トリフルオロメチル−４−（２−クロロ−４
−エトキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2 1.5260 (137) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5339 (138) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5552 (139) ２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5322 (140) ２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5429 (141) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−ブトキ
シフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5302 (142) ２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−ブトキ
シフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5510 (143) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD
24.2 1.5095 (144) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，
３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD
24.2 1.5300 (145) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェノキシ
フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン m.p. 49.3℃ (146) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェノキシ
フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン m.p. 61.9℃ (147) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェニルフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン m.p. 59−63℃ (148) ２−トリフルオロメチル−４−（４−フェニルフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン m.p. 61−62℃ (149) ２−トリフルオロメチル−４−（３−イソプロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.6 1.5302 (150) ２−トリフルオロメチル−４−（３−イソプロポ
キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 21.6 1.5511
【００５０】(151) ２−トリフルオロメチル−４−（４
−シクロヘキシルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 18.6 1.
5416 (152) ２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロヘキ
シルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. 71.5℃ (153) ４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレンｎD 18.6 1.5575 (154) ４−（４−イソプロポキシフェノキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）−５，
６，７，８−テトラヒドロナフタレンｎD 18.6 1.5812 (155) ２−トリフルオロメチル−４−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，
３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD
18.6 1.5220 (156) ２−トリフルオロメチル−４−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，
３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD
18.6 1.5402 (157) ２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロペン
チルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5472 (158) ２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロペン
チルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 20.8 1.5620 (159) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２−ｎ−
ペンチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2 1.5278 (160) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（２−ｎ−
ペンチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2 1.5468 (161) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ペン
チルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5308 (162) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ペン
チルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 24.2 1.5506 (163) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェニルフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.9 1.5827 (164) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェニルフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.9 1.5999 (165) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェノキシ
フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 23.9 1.5548 (166) ２−トリフルオロメチル−４−（３−フェノキシ
フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 23.9 1.5801 (167) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８
−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.9 1.
5432 (168) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８
−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.9 1.
5678 (169) ２−トリフルオロメチル−４−（５−インダノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.4 1.5504 (170) ２−トリフルオロメチル−４−（５−インダノキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.4 1.5692 (171) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4
1.4832 (172) ２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−
ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4
1.5018 (173) ２−トリフルオロメチル−４−（４−sec −ブチ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5282 (174) ２−トリフルオロメチル−４−（４−sec −ブチ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5479 (175) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−オク
チルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5201 (176) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−オク
チルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5397 (177) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ブチ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5283 (178) ２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ブチ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.0 1.5481 (179) ２−トリフルオロメチル−４−（３−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎ
D 24.2 1.5571 (180) ２−トリフルオロメチル−４−（３−（３，３−
ジブロモ−２−プロペニルオキシ）フェノキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎ
D 24.2 1.5878 (181) ２−トリフルオロメチル−４−（β−ナフトキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5859 (182) ２−トリフルオロメチル−４−（β−ナフトキ
シ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 25.6 1.5953 (183) ２−トリフルオロメチル−４−（３−tert−ブチ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5304 (184) ２−トリフルオロメチル−４−（３−tert−ブチ
ルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 25.6 1.5465 (185) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（１−ヒド
ロキシ−ｎ−プロピル）フェノキシ）−１−（３，３−
ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0
1.5401 (186) ２−トリフルオロメチル−４−（２，４−ジイソ
プロピルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4 1.5252 (187) ２−トリフルオロメチル−４−（２，４−ジイソ
プロピルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4 1.5433 (188) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８
−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4 1.
5538 (189) ２−トリフルオロメチル−４−（５，６，７，８
−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.4 1.
5688 (190) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5419 (191) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 22.3 1.5700 (192) ２−トリフルオロメチル−４−（３−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.5 1.5081 (193) ２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 25.5 1.5375 (194) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.0 1.5091 (195) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフル
オロメトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.0 1.4948 (196) ２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5480 (197) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 24.0 1.5448 (198) ２−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレ
ンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2 1.5480 (199) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25.0 1.5282 (200) ２−トリフルオロメチル−４−（４−（トリフル
オロメトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
【００５１】(201) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン樹脂状 (202) ２，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチ
ル−５−クロロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 6
0.9℃ (203) ２，５−ジクロロ−４−（３−トリフルオロメチ
ル−５−クロロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 4
9.8℃ (204) ２，５−ジクロロ−４−（３，６−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 48.6℃ (205) ２，５−ジクロロ−４−（３，６−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 73.9℃ (206) ２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 9
5.4℃ (207) ２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 10
1.4℃ (208) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 9
7.8℃ (209) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 8
4.4℃ (210) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 9
0.7℃ (211) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 8
5.0℃ (212) ３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 77.6℃ (213) ３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 79.5℃ (214) ３−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5130 (215) ３−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 48.7℃ (216) ３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 46.2℃ (217) ２−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5081 (218) ２−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5299 (219) ３−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2 1.5019(2
20) ３−メチル−４−（３，５−ビストリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2 1.5271 (221) ３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 42.8℃ (222) ３−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 65.3℃ (223) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 8
7.2℃ (224) ２−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5370 (225) ３−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5359 (226) ２−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 54.5℃ (227) ３−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.2 1.5161 (228) ２，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 75−76
℃ (229) ２，５−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 73−74
℃ (230) ２，６−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 66.7℃ (231) ２，６−ジクロロ−４−（３，５−ビストリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 76.2℃ (232) ２−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5242 (233) ３−クロロ−４−（４，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5196 (234) ２−クロロ−４−（３，５−ビストリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 58.8℃ (235) ２−クロロ−４−（６−クロロ−２−ピリジルオ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン m.p. 68.2℃ (236) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0
1.5572 (237) ２−ブロモ−６−クロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p. 59.5℃ (238) ２，６−ジブロモ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 7
1.2℃ (239) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 5
8.2℃ (240) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 24.0 1.5182 (241) ２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 25.0 1.5310 (242) ２−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.57
80 (243) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0
1.5413 (244) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0
1.5633 (245) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 10
5.9℃ (246) ２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 10
4.2℃ (247) ２−tert−ブチル−５−メチル−４−（５−tert
−ブチル−２−メチル−４−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）フェニルチオ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ
D 25 1.5643 (248) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−イソ
プロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 55.7℃ (249) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニ
ル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン
ｎD 25 1.5997 (250) ２−クロロ−４−（１−メチル−１−（４−イソ
プロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25 1.5683
【００５２】(251) ２−クロロ−４−（１−メチル−１
−（４−イソプロポキシフェニル））エチル−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 25 1.5821 (252) ２−クロロ−４−（１−メチル−１−（４−ブロ
モフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24 1.6007 (253) ２−クロロ−４−（１−メチル−１−（４−ブロ
モフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24 1.6172 (254) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−（４
−ブロモフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25 1.5752 (255) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−（４
−ブロモフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25 1.6165 (256) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェニル
チオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 20 1.6152 (257) ２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフ
ェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 20.5 1.5851 (258) ２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフ
ェニルチオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 20.5 1.6041 (259) ２−エチル−４−（４−イソプロポキシフェニル
チオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5911 (260) ２−エチル−４−（４−イソプロポキシフェニル
チオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6105 (261) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニル
チオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 20.5 1.6202 (262) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニル
チオ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 21.0 1.6413 (263) ２−エチル−４−（１−メチル−１−（４−イソ
プロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 19 1.5794 (264) ２−ｎ−プロピル−４−（１−メチル−１−（４
−イソプロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−
ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23 1.
5716 (265) ２−ブロモ−４−（４−エトキシフェニルチオ）
−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン ｎD 23 1.6286 (266) ２−ブロモ−４−（４−エトキシフェニルチオ）
−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベ
ンゼン ｎD 23 1.6509 (267) ２−ブロモ−４−（４−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）フェニルチオ）−１−（３，３−
ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25 1.
6360 (268) ２−ｎ−ブチル−４−（４−エトキシフェニルチ
オ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 21 1.6071 (269) ２−ブロモ−４−（１−トリフルオロメチル−１
−（４−エトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎ
D 24 1.5476 (270) ２，６−ジブロモ−４−（１−トリフルオロメチ
ル−１−（４−エトキシフェニル）−２，２，２−トリ
フルオロエチル）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン 樹
脂状 (271) ２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフ
ェニルチオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 24.5 1.5523 (272) ２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェニル
チオ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 20 1.5942 (273) ２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチオ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 25 1.6514 (274) ２−ブロモ−４−（４−クロロフェニルチオ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 23 1.6757 (275) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エト
キシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25 1.5869 (276) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−エト
キシフェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 25 1.6018 (277) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−イソ
プロポキシフェニル））エチル−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5 1.5793 (278) ２−ブロモ−４−（１−（４−イソプロポキシフ
ェニル））エチニル−１−（３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.5778 (279) ２−ブロモ−４−（１−（４−イソプロポキシフ
ェニル））エチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.3 1.5821 (280) ２−ブロモ−４−（１−（４−イソプロポキシフ
ェニル））エチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.3 1.6018 (281) ２−クロロ−６−（３−クロロフェノキシ）−３
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ピリジ
ン (282) ２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフ
ェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 22.5 1.5561 (283) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニ
ル）メチル−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5681 (284) ２−ブロモ−４−（４−イソプロポキシフェニ
ル）メチル−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニル
オキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.6002 (285) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル）アミノ−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 7
7.8℃ (286) ２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル）アミノ−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 10
6.1℃ (287) ２，６−ジブロモ−４−（４−イソプロピルオキ
シフェニル）スルホニル−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.35(6H,d,J=6.0Hz)、4.62(1H,septet,J=6.0
Hz) 、4.68(2H,d,J=6.7Hz)、6.31(1H,t,J=6.7Hz)、6.96
(2H,d,J=7.1Hz)、7.83(2H,d,J=7.0Hz)、8.04(2H,s)樹脂
状 (288) ２，６−ジブロモ−４−（４−イソプロピルオキ
シフェニル）スルホニル−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.34(6H,d,J=6.0Hz)、4.57(2H,d,J=6.7Hz)、
4.60(1H,septet,J=6.0Hz) 、6.85(1H,t,J=6.6Hz)、6.95
(2H,d,J=8.0Hz)、7.81(2H,d,J=7.9Hz)、8.04(2H,s)樹脂
状 (289) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルアミノ）ベンゼンガラス状 (290) ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルアミノ）ベンゼンガラス状 (291) ２−エトキシ−４−（４─イソプロポキシフェノ
キシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン ｎD 23.5 1.5580 (292) ２−エトキシ−４−（４─イソプロポキシフェノ
キシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン m.p. 69.1℃ (293) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４─イソ
プロポキシフェノキシ）プロピル）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.5 1.5
685 (294) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４─イソ
プロポキシフェノキシ）プロピル）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.5 1.5
851 (295) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 23.0 1.5705 (296) ３−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 23.0 1.5942 (297) ３，５−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 26.0
1.5410 (298) ３，５−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 6
0.2℃ (299) ３−ブロモ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.562
4 (300) ３−ブロモ−４−（３−ブロモ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.585
3 (301) ３−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.558
1 (302) ３−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブ
ロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.6 1.574
8 (303) ２，３−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 5
4.9℃ (304) ２−（アリルオキシイミノ) −４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5726 (305) ２−（アリルオキシイミノ) −４−（４−イソプ
ロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5972 (306) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフ
ェノキシ）フェノキシ−１−（３，３−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5748 (307) ２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフ
ェノキシ）フェノキシ−１−（３，３−ジブロモ−２−
プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0 1.5860 (308) ３−メチル−４−（２−メチル−３，４−エチレ
ンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5877 (309) ２，３−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.0
1.5444 (310) ２，３，６−トリメチル−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p. 49.9℃ (311) ２，３，６−トリメチル−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p. 151.3℃ (312) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−３，４−
エチレンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5718 (313) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−３，４−
エチレンジオキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5908 (314) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）エチル−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンｎD 21.5 1.5726 (315) ２，６−ジクロロ−４−（１−メチル−１−
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）エチル−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼンガラス状 (316) ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 22.0 1.5388 (317) ３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 22.0 1.5591 (318) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0
1.5400 (319) ２，６−ジメチル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0
1.5621 (320) ２−イソプロピル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0
1.5398 (321) ２−イソプロピル−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３
−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0
1.5587 (322) ２，６−ジメチル−４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5342 (323) ２，６−ジメチル−４−（５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.0 1.5549 (324) ３，５−ジクロロ−４−（５−ニトロ−２−ピリ
ジルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 21.0 1.6028 (325) ３，５−ジクロロ−４−（５−ニトロ−２−ピリ
ジルオキシ）−１−（３, ３−ジブロモ−２−プロペニ
ルオキシ）ベンゼン ｎD 21.0 1.6247 (326) ２，６−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロフェ
ノキシ）−１−（３, ３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン m.p. 74.9℃ (327) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル）エチル）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ
D 23.0 1.5725 (328) ２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル）エチル）−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼン ｎ
D 23.0 1.5942 (329) ２−ブロモ−４−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎ
D 23.0 1.5791 (330) ２−ブロモ−４−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎ
D 23.0 1.5849 (331) ２−メチル−５−クロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 18.5 1.5530 (332) ２−メチル−５−クロロ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
ｎD 18.5 1.5687 (333) ２−（１−メチル−２−プロペニル）−４−（４
−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5611 (334) ２−（１−メチル−２−プロペニル）−４−（４
−イソプロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5791 (335) ３−クロロ−５−ブロモ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p. 95.5℃ (336) ３−クロロ−５−ブロモ−４−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.p. 94.3℃ (337) ３，５−ジクロロ−４−（４−シアノフェノキ
シ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン m.p. 119.2℃ (338) ２，６−ジブロモ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−（３，３
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 11
7.1℃ (339) ３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−ニト
ロ−２−ピリジルオキシ）−１−（３，３−ジブロモ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 91.6℃ (340) ３−メチル−４−（３−メトキシフェノキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎD 23.0 1.5787 (341) ２−イソプロピル−５−クロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−
１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎ
D 23.3 1.5380 (342) ２−イソプロピル−５−クロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−
１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベン
ゼン ｎ
D 23.3 1.5552 (343) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−エト
キシフェニル））プロピル−１−（３，３−ジクロロ−
２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5 1.5791 (344) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−エト
キシフェニル）プロピル−１−（３，３−ジブロモ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンm.p. 64.3℃ (345) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−イソ
プロポキシフェニル）プロピル−１−（３，３−ジクロ
ロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5 1.5694 (346) ２−ブロモ−４−（２−メチル−１−（４−イソ
プロポキシフェニル）プロピル−１−（３，３−ジブロ
モ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 23.5 1.5820 (347) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−４−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ））フェノ
キシ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
ｎD 20.0 1.5731 (348) ２−イソプロピル−４−（２−メチル−４−
（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ））フェノ
キシ−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキ
シ）ベンゼン
ｎD 20.0 1.6070 (349) ３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチル）フェノキシ−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5
735 (350) ３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−４−ニ
トロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. 94.2℃ (351) ３，５−ジクロロ−４−（２−フルオロ−４−ニ
トロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
ペニルオキシ）ベンゼン m.p. 79.3℃ (352) ３，５−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−ニト
ロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.6172 (353) ３，５−ジクロロ−４−（２−クロロ−４−ニト
ロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
ニルオキシ）ベンゼン ｎD 23.5 1.6396 (354) ３，５−ジクロロ−４−（６−クロロ−３，５−
ビストリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
m.
p. 108.9℃ (355) ３，５−ジクロロ−４−（２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5706 (356) ３，５−ジクロロ−４−（２−ニトロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5870 (357) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロ−６
−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジ
クロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5
778 (358) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロ−６
−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5
881 (359) ３，５−ジクロロ−４−（２−トリフルオロメチ
ル−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5757 (360) ３，５−ジクロロ−４−（２−トリフルオロメチ
ル−４−ニトロフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 21.5 1.5962 (361) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ビストリフル
オロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.0 1.5333 (362) ３，５−ジクロロ−４−（２，４−ジニトロフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ｎD 23.0 1.6290 (363) ３−メチル−４−（４−（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）フェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 24.5 1.5382 (364) ３−メチル−４−（４−ニトロフェノキシ）−１
−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
ン ｎD 24.5 1.6057 (365) ３，５−ジクロロ−４−（４−アセトアミドフェ
ノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオ
キシ）ベンゼン ガラス状 (366) ３，５−ジクロロ−４−（４−トリフルオロメチ
ルアセトアミドフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ
−２−プロペニルオキシ）ベンゼンｎD 22.5 1.5708 (367) ３，５−ジクロロ−４−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−１−（３，３−ジ
ブロモ−２−アリルオキシ）ベンゼンｎD 24.5 1.5878
【００５３】次に、一般式 化３で示される中間体の製
造例を示す。 中間体製造例１（中間体化合物 67）の製造） ハイドロキノンモノベンジルエーテル1.07ｇおよび四塩
化炭素５００mlを反応容器に入れ、氷冷下、攪拌しなが
ら、次亜塩素酸ｔ−ブチル1.01ｇを四塩化炭素１０mlに
溶かした溶液をゆっくり滴下した。２４時間後、反応液
を水に投入し、有機層（四塩化炭素）を分離した。水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、２，６−ジクロロ−４−ベンジルオキシフェノ
ール0.85ｇを得た。（収率５９％）２，６−ジクロロ−
４−ベンジルオキシフェノール0.85ｇ、炭酸カリウム0.
48ｇ、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジン0.75ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ml
を反応容器に入れ、８５〜９０℃で３時間攪拌した後、
反応液を室温にまで冷却し、水に投入した。ジエチルエ
ーテル５０mlで２回抽出し、エーテル層を併せ、水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物
を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー
に付し、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−ベンジ
ルオキシベンゼン1.39ｇを得た。（収率９８％）３，５
−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）−１−ベンジルオキシベンゼ
ン1.39ｇおよび塩化メチレン２０mlを反応容器に入れ、
氷冷下（−１０〜０℃）、攪拌しながら、三臭化ホウ素
1.63ｇおよび塩化メチレン１０mlの溶液を滴下した。氷
冷下、１時間攪拌した後、１０％塩酸に投入し、塩化メ
チレン５０mlで２回抽出した。有機層を併せ、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付
し、３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1.03ｇ
を得た。（収率９３％） m.p. 152.6 ℃
【００５４】中間体製造例２（中間体化合物 63）の製
造） ヒドロキノン 2.8ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
０mlに溶かした溶液に氷冷下、攪拌しながら水素化ナト
リウム1.39ｇ（６０％油性）をゆっくり加えた。反応液
から水素ガスが発生し終えた後、２，３−ジクロロ−５
−トリフルオロメチルピリジン５ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０mlに溶かした溶液を滴下した。室温で
３時間攪拌した後、反応液を氷水に投入し、ジエチルエ
ーテル２００mlで２回抽出した。エーテル層を併せ、水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生成
物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フェノール2.88ｇを得た。（収
率４３％）得られた４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール2.88ｇをク
ロロホルム３００mlに溶かした溶液に、室温下、攪拌し
ながらテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド4.
80ｇをゆっくり加えた。１２時間後、反応液を濃縮し、
残渣をジエチルエーテル１００mlで２回抽出した。エー
テル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、２−ブロモ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェノール2.53ｇを得た。（収率６９％）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.54(1H,br) 、7.06(3H,brs)、7.33(1H,d)、
7.97(1H,d)、8.27(1H,d)
【００５５】中間体製造例３（中間体化合物 ５）の製
造） ２−イソプロピルフェノール20.4ｇおよびクロロホルム
７５０mlを反応容器に入れ、攪拌下、これにテトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムトリブロミド８０ｇを室温（約２
０℃）で加え、室温でさらに２４時間攪拌した。反応液
に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液７５０mlを加えて激しく
振り混ぜ、クロロホルム層を濃縮した。残渣にジエチル
エーテル５００mlと１０％塩酸５００mlを加えて激しく
振り混ぜ、エーテル層を無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥後、濃縮し、４−ブロモ−２−イソプロピルフェノ
ール３２ｇを得た。（収率１００％）４−ブロモ−２−
イソプロピルフェノール３２ｇ、臭化ベンジル25.7ｇ、
炭酸カリウム２３ｇおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３００mlの混合物を室温で２４時間攪拌した。反応溶
液を氷水に投入後、１０％塩酸を加えて溶液を酸性に
し、ジエチルエーテル５００mlで抽出した。エーテル層
を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、４−ブロモ−２−イソプロピルフェニ
ル ベンジル エーテル３０ｇを得た。（収率６５％）
４−ブロモ−２−イソプロピルフェニル ベンジル エ
ーテル１０ｇ、４−エトキシフェノール 4.7ｇ、炭酸カ
リウム 4.7ｇ、銅粉0.30ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）0.30ｇおよ
びピリジン３０mlの混合物を１３０〜１４０℃で２４時
間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、氷水に投
入し、１０％塩酸を加えて溶液を酸性にした。ジエチル
エーテル１００mlで抽出し、１０％塩酸、１０％水酸化
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸
マグネシウムを加えて乾燥し、濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−エト
キシフェノキシ）−２−イソプロピルフェニル ベンジ
ル エーテル 4.4ｇを得た。（収率３７％）４−（４−
エトキシフェノキシ）−２−イソプロピルフェニル ベ
ンジル エーテル 4.4ｇおよび酢酸エチル１００mlを反
応容器に入れ、容器内の空気を窒素で置き換た。５％パ
ラジウムカーボン0.50ｇを加え、容器内の窒素を水素で
置き換え、室温で２４時間激しく攪拌した。容器内の水
素を窒素に置き換えた後、反応容器をセライト濾過し、
濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、２−イソプロピル−４−（４−エトキシ
フェノキシ）フェノール 3.1ｇを得た。（収率９３％） ｎD 25.5 1.56121 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.22(6H,d)、1.41(3H,t)、3.13〜3.22(1H,
m)、4.01(2H,q)、4.69(1H,s)、6.62〜6.93(7H,m)
【００５６】中間体製造例４（中間体化合物 87）の製
造） ４，４′−ビスプロピリデンビフェノール7.44ｇ、２−
ブロモプロパン4.63ｇ、炭酸カリウム4.53ｇ、ジメチル
ホルムアミド５０mlを反応容器に入れ、これを油浴温度
８０〜９０℃で６時間攪拌した。反応液を水に投入し、
酢酸エチル３０mlで３回抽出した。酢酸エチル層を併
せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、
粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し、４−（１−（４−イソプロピル
オキシフェニル）−１−メチルエチル）フェノール3.89
ｇを得た。（収率４４％）４−（１−（４−イソプロピ
ルオキシフェニル）−１−メチルエチル）フェノール0.
51ｇおよび四塩化炭素 1.3mlの溶液に、氷冷下、攪拌し
ながら、次亜塩素酸tert−ブチル0.23ｇを四塩化炭素
0.5mlに溶かした溶液を滴下した。３０分後、氷水浴を
はずし、室温で３０分攪拌した。反応液を水に投入後、
四塩化炭素５mlで３回抽出した。四塩化炭素層を併せ、
水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、４−（１−（４−イソプロピルオキ
シフェニル）−１−メチルエチル）−２−クロロフェノ
ール0.49ｇを得た。（収率８５％） ｎD 26 1.55571 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.33(6H,d)、1.62(6H,s)、5.43(1H,s)、6.78
(2H,d)、6.89(1H,d)、7.02(1H,dd) 、7.11(2H,d)、7.18
(1H,d)
【００５７】中間体製造例５（中間体化合物 11）の製
造） ４−イソプロポキシフェノール 6.3ｇ、４−ブロモフェ
ニル ベンジル エーテル10.5ｇ、炭酸カリウム 8.3
ｇ、銅粉 0.5ｇ、塩化銅（Ｉ） 0.5ｇおよびピリジン
3.5ｇの混合物を１３０〜１４０℃で２４時間攪拌し
た。反応溶液を室温まで冷却した後、氷水に投入し、１
０％塩酸を加えて溶液を酸性にした。ジエチルエーテル
１００mlで抽出し、１０％塩酸、１０％水酸化ナトリウ
ム水溶液および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、４−（４−イソプロポキシ
フェノキシ）フェニル ベンジル エーテル 4.3ｇを得
た。（収率３２％）４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）フェニル ベンジル エーテル 4.3ｇおよび酢酸エ
チル１００mlを反応容器に入れ、容器内の空気を窒素で
置き換えた。１０％パラジウム−カーボン 0.5ｇを加
え、容器内の窒素を水素で置き換え、室温で２４時間激
しく攪拌した。容器内の水素を窒素に置き換えた後、反
応溶液をセライト濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（４−イ
ソプロポキシフェノキシ）フェノール 2.8ｇを得た。
（収率８９％）４−（４−イソプロポキシフェノキシ）
フェノール1.23ｇ、炭酸カリウム 1.4ｇおよびＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド１０mlの混合物に、室温下、攪拌
しながら臭化アリル0.65mlを滴下した。２４時間後、反
応溶液を氷水に投入し、１０％塩酸を加えて溶液を酸性
にした。ジエチルエーテル５０mlで抽出し、１０％塩
酸、１０％水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で
順に洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル
アリル エーテル0.98ｇを得た。（収率６９％）４−
（４−イソプロポキシフェノキシ）フェニル アリル
エーテル0.98ｇを攪拌しながら１９０〜２００℃で６時
間加熱した。反応物を室温まで冷却した後、そのままシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アリル
−４−（４−イソプロポキシフェノキシ）フェノール0.
85ｇを得た。（収率８７％）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.32(6H,d)、3.35〜3.38(2H,m)、4.41〜4.51
(1H,m)、4.77(1H,s)、5.11〜5.20(2H,m)、5.97〜6.07(1
H,m)、6.73〜6.91(7H,m)
【００５８】中間体製造例６（中間体化合物 29）の製
造） ２−トリフルオロメチルフェノール 41.33ｇおよびクロ
ロホルム1800mlを反応容器に入れ、室温下、攪拌しなが
らテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムトリブロミド129.16
ｇを約１時間かけてゆっくり加えた。７２時間室温で攪
拌した後、反応液を濃縮し、残渣に１０％塩酸５００ml
を加え、ジエチルエーテル２００mlで４回抽出した。エ
ーテル層を併せ、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した後、濃縮し、粗生成物として４−ブロモ−２−トリ
フルオロメチルフェノール49.5ｇを得た。（収率８１
％）４−ブロモ−２−トリフルオロメチルフェノール8.
47ｇ、炭酸カリウム5.34ｇ塩化ベンジル4.49ｇおよび
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００mlを反応容器に入
れ、氷冷下、攪拌した。２４時間後、反応液を氷水に投
入し、ジエチルエーテル５０mlで３回抽出した。エーテ
ル層を併せ、水洗し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で
洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して、粗生
成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、４−ブロモ−２−トリフルオロメチル−１
−ベンジルオキシベンゼン9.38ｇを得た。（収率８１
％）４−ブロモ−２−トリフルオロメチル−１−ベンジ
ルオキシベンゼン5.10ｇ、ｐ−エトキシフェノール2.34
ｇ、炭酸カリウム2.13ｇ、銅１００mgおよび塩化第一銅
２００mgを反応溶液に入れ、１３０〜１４０℃で５時間
攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、氷水に投入
し、１０％塩酸を加えて溶液を酸性にした。ジエチルエ
ーテル１００mlで２回抽出し、エーテル層を併せて、水
洗し、１０％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、粗生成物を得た。こ
の粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２
−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）−１−ベンジルオキシベンゼン2.50ｇを得た。（収
率４１％）２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキ
シフェノキシ）−１−ベンジルオキシベンゼン2.50ｇ、
酢酸エチル１００mlおよび１０％パラジウムカーボン0.
50ｇを反応容器に入れ、容器内を窒素に置換した後、室
温下攪拌しながら、窒素を水素に置換した。室温で２４
時間攪拌した後、反応溶液を濾過し、濾液を濃縮し、粗
生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラ
フィーに付し、２−トリフルオロ−４−（４−エトキシ
フェノキシ）フェノール1.75ｇを得た。（収率９１％） ｎD 23.5 1.5322
【００５９】一般式 化３で示される中間体化合物の例
を次に示す。 １）２−ｎ−プロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.96(3H,t)、1.41(3H,t)、1.55〜1.67(2H,
m)、2.53(2H,t)、4.01(2H,q)、4.62(1H,s)、6.70〜6.93
(7H,m) ２）２−イソプロピル−４−（２−クロロ−４−エトキ
シフェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.23(6H,d)、1.41(3H,t)、3.12〜3.22(1H,
m)、4.01(2H,q)、4.62(1H,s)、6.56〜6.99(6H,m) ３）２−エチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェ
ノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.20(3H,t)、1.39(3H,t)、2.58(2H,q)、3.99
(2H,q)、4.54(1H,s)、6.57〜7.08(7H,m) ４）２− sec−ブチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.86(3H,t)、1.19(3H,d)、1.40(3H,t)、1.46
〜1.68(2H,m)、2.87〜2.98(1H,m)、4.00(2H,q)、4.62(1
H,s)、6.62〜6.90(m,7H) ５）２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.22(6H,d)、1.41(3H,t)、3.13〜3.22(1H,
m)、4.01(2H,q)、4.69(1H,s)、6.62〜6.93(7H,m) ６）２−tert−ブチル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.39(9H,s)、1.41(3H,t)、4.00(2H,q)、4.75
(1H,s)、6.56〜6.98(7H,m) ７）２−イソプロピル−４−（４−メトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.23(6H,d)、3.13〜3.22(1H,m)、3.77(3H,
s)、4.67(1H,s)、6.49〜7.21(7H,m) ８）２−ｎ−プロピル−４−（３−エトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.96(3H,t)、1.38(3H,t)、1.58〜1.68(2H,
m)、2.55(2H,t)、3.98(2H,q)、4.65(1H,s)、6.46〜7.20
(7H,m) ９）２−メチル−４−（４−エトキシフェノキシ）フェ
ノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.40(3H,t)、2.20(3H,s)、4.00(2H,q)、4.58
(1H,s)、6.70〜6.91(7H,m) 10）２−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェ
ノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.22(6H,d)、1.32(6H,d)、3.14〜3.23(1H,
m)、4.41〜4.49(1H,m)、4.61(1H,s)、6.63〜6.90(7H,m)
【００６０】11）２−アリル−４−（４−エトキシフェ
ノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.40(3H,t)、3.35〜3.38(2H,m)、4.01(2H,
q)、4.78(1H,s)、5.12〜5.19(2H,m)、5.92〜6.05(1H,
m)、6.75〜6.92(7H,m) 12）２−クロロ−５−メチル−４−（４−２，２，２−
トリフルオロエトキシフェノキシ）フェノールｎD 23.5
1.5342 13）２−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.18(6H,d)、1.39(3H,t)、3.18〜3.27(1H,
m)、3.99(2H,q)、4.65(1H,s)、6.57〜6.81(7H,m) 14）２−ｎ−プロピル−４−（４−イソプロポキシフェ
ノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.96(3H,t)、3.32(6H,d)、1.55〜1.68(2H,
m)、2.54(2H,t)、4.41〜4.49(1H,m)、4.52(1H,s)、6.70
〜6.90(7H,m) 15）３−イソプロピル−４−（４−イソプロポキシフェ
ノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.18(6H,d)、1.31(6H,d)、3.17〜3.28(1H,
m)、4.39〜4.49(1H,m)、4.71(1H,s)、6.57〜6.81(7H,m) 16）２−ｎ−プロピル−４−（４−シクロヘキシルフェ
ノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.97(3H,t)、1.15〜1.90(12H,m) 、2.41〜2.
58(3H,m)、4.62(1H,s)、6.62〜7.23(7H,m) 17）３−イソプロピル−４−（４−エトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.18(6H,d)、1.40(3H,t)、3.17〜3.28(1H,
m)、3.99(2H,q)、4.64(1H,s)、6.57〜6.81(7H,m) 18）３−メチル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.31(6H,d)、2.18(3H,s)、4.39〜4.48(1H,
m)、4.54(1H,s)、6.59〜6.84(7H,m) 19）３−エチル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ(ppm) ：1.17(3
H,t)、1.31(6H,d)、2.58(2H,q)、4.39〜4.49(1H,m)、4.
62(1H,s)、6.58〜6.80(7H,m) 20）２−フェニル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.30(6H,d)、4.41〜4.50(1H,m)、4.99(1H,
s)、6.82〜6.95(7H,m)、7.36〜7.51(5H,m)
【００６１】21）２−イソプロピル−４−（４−フェノ
キシフェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.24(6H,d)、3.15〜3.24(1H,m)、4.57(1H,
s)、6.71〜7.34(12H,m) 22）２，５−ジクロロ−４−（４−イソプロポキシフェ
ノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.33(6H,d)、4.43〜4.51(1H,m)、5.37(1H,br
s)、6.82〜6.90(4H,m)、6.92(1H,s)、7.13(1H,s) 23）２−アリル−４−（４−イソプロポキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.32(6H,d)、3.35〜3.38(2H,m)、4.41〜4.51
(1H,m)、4.77(1H,s)、5.11〜5.20(2H,m)、5.91〜6.07(1
H,m)、6.73〜6.91(7H,m) 24）２−ｎ−プロピル−４−（３−メトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.97(3H,t)、1.57〜1.69(2H,m)、2.56(2H,
t)、3.77(3H,s)、4.67(1H,s)、6.49〜7.20(7H,m) 25）２−イソプロピル−４−（３−メトキシフェノキ
シ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.23(6H,d)、3.13〜3.23(1H,m)、3.76(3H,
s)、4.67(1H,s)、6.50〜7.21(7H,m) 26）２−ｎ−プロピル−４−（３−イソプロポキシフェ
ノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.96(3H,t)、1.31(6H,d)、1.56〜1.69(2H,
m)、2.55(2H,t)、4.44〜4.52(1H,m)、4.55(1H,s)、6.47
〜7.18(7H,m) 27）２−イソプロピル−４−（３−ビフェニルオキシ）
フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.24(6H,d)、3.15〜3.26(1H,m)、4.62(1H,
s)、6.71〜7.57(12H,m) 28）２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロフェノ
キシ）フェノールｎD 23.5 1.5316 29）２−トリフルオロメチル−４−（４−エトキシフェ
ノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5322 30）２−トリフルオロメチル−４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェノールm.p. 63.1℃
【００６２】31）２−トリフルオロメチル−４−（４−
トリフルオロメトキシフェノキシ）フェノールｎD 23.5
1.4910 32）２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェノール 33）２−トリフルオロメチル−４−（３，４−ジメトキ
シフェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：3.84(3H,s)、3.89(3H,s)、5.46(1H,br) 、6.
50(1H,dd) 、6.60(1H,d)、6.82(1H,d)、6.90(1H,d)、7.
05(1H,dd) 、7.14(1H,d) 34）２−トリフルオロメチル−４−（３−メトキシフェ
ノキシ）フェノール 35）２−トリフルオロメチル−４−（３，５−ジメトキ
シフェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：3.76(6H,s)、5.54(1H,br) 、6.10(2H,d)、6.
20(1H,t)、6.92(1H,d)、7.12(1H,dd) 、7.22(1H,d) 36）２−トリフルオロメチル−４−（３，４−メチレン
ジオキシフェノキシ）フェノール 37）２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシ−４
−メトキシフェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.45(3H,t)、3.87(3H,s)、4.05(2H,q)、5.58
(1H,brs)、6.49(1H,dd) 、6.60(1H,d)、6.83(1H,d)、6.
92(1H,d)、7.06(1H,dd) 、7.16(1H,d) 38）２−トリフルオロメチル−４−（２−クロロ−４−
エトキシフェノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5448 39）２−トリフルオロメチル−４−（４−ｎ−プロポキ
シフェノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5229 40）２−トリフルオロメチル−４−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.33(6H,d)、4.48(1H,m)、5.37(1H,br) 、6.
88(4H,m)、6.90(1H,d)、7.04(1H,dd) 、7.12(1H,d)
【００６３】41）２−トリフルオロメチル−４−（４−
ｎ−ブトキシフェノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5186 42）２−トリフルオロメチル−４−（４−（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）フェノキシ）フェノールm.p.
66.7℃ 43）２−トリフルオロメチル−４−（３−イソプロポキ
シフェノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5251 44）２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロヘキシ
ルフェノキシ）フェノールm.p. 83.7℃ 45）２−トリフルオロメチル−４−（３−エトキシフェ
ノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5316 46）２−トリフルオロメチル−４−（４−フェノキシフ
ェノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5673 47）２−トリフルオロメチル−４−（４−ビフェニルオ
キシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.55(1H,br) 、6.90〜7.70(12H,m) 48）２−トリフルオロメチル−４−（４−シクロペンチ
ルフェニル）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ： 1.4〜2.2(8H,m) 、2.97(1H,m)、5.32(1H,b
r) 、6.88(2H,d)、7.20(2H,d)、6.92(1H,d)、7.08(1H,d
d) 、7.17(1H,d) 49）２−トリフルオロメチル−４−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.46(1H,br) 、6.80〜6.96(2H,m)、7.04(1H,
d)、7.70(2H,s) 50）２−トリフルオロメチル−４−（４−メトキシチオ
フェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：2.50(3H,s)、5.72(1H,br) 、6.88(2H,d)、7.
28(2H,d)、6.92(1H,d)、7.08(1H,dd) 、7.19(1H,d)
【００６４】51）２，５−ジクロロ−４−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノー
ルm.p. 110.2 ℃ 52）２−トリフルオロメチル−４−（３−ビフェニルオ
キシ）フェノールｎD 23.5 1.5872 53）２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジル）アミノフェノールm.p.
158.6 ℃ 54）２−トリフルオロメチル−４−（４− sec−ブチル
フェノキシ）フェノールｎD 23.5 1.5218 55）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１−ヒドロ
キシプロピル）フェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.93(3H,t)、1.80(2H,m)、4.60(1H,t)、5.54
(1H,br) 、6.93(1H,d)、7.10(1H,dd) 、7.19(1H,d)、6.
93(2H,d)、7.32(2H,d) 56）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１−メチル
ブチル）フェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：0.65〜1.00(5H,m)、1.15〜1.40(5H,m)、2.68
(1H,m)、5.46(1H,br) 、6.80〜7.40(7H,m) 57）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１，１−ジ
メチルプロピル）フェノキシ）フェノールｎD 23.5 1.
5182 58）２−トリフルオロメチル−４−（４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェノキシ）フェノール
ｎD 23.5 1.4113 59）２−トリフルオロメチル−４−（４−tert−ブチル
フェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.31(9H,s)、5.32(1H,br) 、6.87(2H,d)、7.
33(2H,d)、6.93(1H,d)、7.10(1H,dd) 、7.19(1H,d) 60）２−トリフルオロメチル−４−（３−tert−ブチル
フェノキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.30(9H,s)、5.34(1H,br) 、6.70(1H,m)、6.
95(1H,d)、7.02〜7.40(5H,m)
【００６５】61）２−トリフルオロメチル−４−（５，
６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフトキシ）フェノー
ル1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.78(4H,brs)、2.73(4H,brs)、5.34(1H,br)
、6.60〜7.40(6H,m) 62）２−トリフルオロメチル−４−（２−ナフトキシ）
フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.38(1H,br) 、6.60〜7.96(10H,m) 63）２−ブロモ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジルオキシ）フェノールm.p. 101.3 ℃ 64）２−トリフルオロメチル−４−（３−クロロ−５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.79(1H,br) 、7.02(1H,d)、7.26(1H,dd) 、
7.37(1H,d)、8.00(1H,brs)、8.29(1H,brs) 65）３−クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.89(1H,s)、6.79(1H,dd) 、6.93(1H,d)、7.
10(1H,d)、8.05(1H,br) 、8.28(1H,br) 66）２，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.59(1H,s)、7.11(1H,s)、7.20(1H,s)、7.93
(1H,brs)、8.20(1H,brs) 67）３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.81(1H,s)、6.89(2H,s)、8.02(1H,brs)、8.
27(1H,brs) 68）２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.94(1H,br) 、7.18(2H,s)、7.99(1H,brs)、
8.30(1H,brs) 69）２−クロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.60(1H,brs)、7.02(1H,dd) 、7.08(1H,d)、
7.21(1H,d)、8.21(1H,brs)、8.55(1H,brs) 70）３−クロロ−４−（３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.36(1H,s)、6.82(1H,dd) 、6.98(1H,d)、7.
10(1H,d)、8.24(1H,brs)、8.55(1H,brs)
【００６６】71）２，５−ジクロロ−４−（３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェ
ノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.60(1H,br) 、7.19(1H,s)、7.28(1H,s)、8.
22(1H,brs)、8.54(1H,brs) 72）３−メチル−４−（３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：2.13(3H,s)、5.04(1H,brs)、6.72(1H,dd) 、
6.76(1H,d)、6.96(1H,d)、8.23(1H,brs)、8.54(1H,brs) 73）２，６−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフル
オロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.89(1H,br) 、7.18(2H,s)、8.24(1H,brs)、
8.59(1H,brs) 74）３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス（トリフル
オロメチル）−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.75(1H,br) 、6.90(2H,s)、8.24(1H,brs)、
8.52(1H,brs) 75）２，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.64(1H,br) 、7.17(1H,s)、7.28(1H,s)、8.
16(1H,brs)、8.30(1H,brs) 76）３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：6.20(1H,brs)、6.86(2H,s)、8.70(1H,d)、8.
80(1H,b) 77）４−（４−クロロフェニルチオ）−２−ブロモフェ
ノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.60(1H,brs)、7.00(1H,d,J=8.4Hz)、7.14(2
H,d,J=8.7Hz)、7.23(2H,d,J=8.4Hz)、7.30(1H,dd,J=2.
2, 8.4Hz)、7.56(1H,d,J=2.2Hz) 78）４−（１−（４−エトキシフェニル）−１−メチル
エチル）−２−ブロモフェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.40(3H,t)、1.61(6H,s)、4.01(2H,q)、6.80
(2H,d,J=8.6Hz)、6.90(1H,d,J=8.3Hz)、7.04(1H,dd,J=
2.4, 8.2Hz)、7.11(2H,d,J=8.4Hz)、7.32(1H,d,J=2.4H
z) 79）４−（４−エトキシフェニルチオ）−２−ブロモフ
ェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.41(3H,t,J=7.0Hz)、4.02(2H,q,J=7.0Hz)、
6.85(2H,d,J=8.0Hz)、6.92(1H,d,J=8.5Hz)、7.15(1H,d
d,J=2.2, 8.5Hz)、7.31(2H,d,J=8.0Hz)、7.39(1H,d,J=
2.1Hz) 80）４−（１−（４−エトキシフェニル）−１−（トリ
フルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチル）
−２，５−ジブロモフェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.41(3H,t)、4.07(2H,q)、6.04(1H,brs)、6.
89(2H,d,J=9.7Hz)、7.27(2H,d,J=9.6Hz)、7.48(2H,s)
【００６７】81）４−（４−メトキシフェニルチオ）−
２−（トリフルオロメチル）フェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：3.78(3H,s)、5.10(1H,brs)、6.84(1H,d,J=9.
2Hz)、6.88(2H,d,J=8.8Hz)、7.29(1H,dd,J=2.2, 9.2H
z)、7.32(2H,d,J=8.8Hz)、7.47(1H,d,J=2.2Hz) 82）４−（４−イソプロピルオキシフェニルチオ）−２
−ブロモフェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.33(6H,d)、4.53(1H,sep)、5.45(1H,s)、6.
83(2H,d)、6.92(1H,s)、7.16(1H,dd) 、7.29(2H,d)、7.
40(1H,d) 83）４−（１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−
１−メチルエチル）−２−ブロモフェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.33(6H,d)、1.61(6H,s)、4.51(1H,sep)、6.
82(2H,d)、6.91(1H,d)、7.05(1H,dd) 、7.11(2H,d)、7.
32(1H,d) 84）４−（４−イソプロピルオキシフェニル）メチル−
２−ブロモフェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.33(6H,d)、3.82(2H,s)、4.52(1H,sep)、5.
42(1H,s)、6.83(2H,d)、6.94(1H,d)、7.05(1H,dd) 、7.
07(2H,d)、7.27(1H,d) 85）４−（１−（４−イソプロピルオキシフェニル）−
エチル）−２−ブロモフェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.36(6H,d)、1.60(3H,d)、4.05(1H,q)、4.56
(1H,sep)、5.46(1H,brs)、6.85(2H,d)、6.96(1H,d)、7.
10(1H,dd) 、7.13(2H,d)、7.33(1H,d) 86）４−（Ｎ−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチ
ル）−２−ピリジル）アミノ）−２，５−ジクロロフェ
ノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：5.75(1H,brs)、7.12(1H,s)、7.62(1H,s)、7.
80(1H,s)、8.40(1H,s)、8.52(1H,s) 87）４−（１−（４−イソプロポキシフェニル）−１−
メチルエチル）−２−クロロフェノール1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ(ppm) ：1.33(6H,d)、1.62(6H,s)、5.43(1H,s)、6.78
(2H,d)、6.89(1H,d)、7.02(1H,dd) 、7.11(2H,d)、7.18
(1H,d) 88）２−トリフルオロメチル−４−（３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェノール 89）２−トリフルオロメチル−４−（３−フェノキシ）
フェノールｎD 23.5 1.5679
【００６８】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
し、本発明化合物は、前記の化合物番号で表す。 製剤例１ 乳剤 本発明化合物 (1)〜(367) の各々１０部を、キシレン３
５部およびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、これ
にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部
およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加
え、よく攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。 製剤例２ 水和剤 本発明化合物 (1)〜(367) の各々２０部を、ラウリル硫
酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪素土５４部
を混合した中に加え、ジュースミキサーで攪拌混合して
各々の２０％水和剤を得る。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物 (1)〜(367) の各々５部に、合成含水酸化
珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム５部、ベントナイト３０部およびクレー５５部を加え
充分攪拌混合する。ついで、これらの混合物に適当量の
水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥し
て各々の５％粒剤を得る。 製剤例４ 粉剤 本発明化合物 (1)〜(367) の各々１部を適当量のアセト
ンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡ
Ｐ 0.3部およびクレー93.7部を加え、ジュースミキサー
で攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤
を得る。 製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 (1)〜(367) の各々２０部とソルビタント
リオレエート 1.5部とを、ポリビニルアルコール２部を
含む水溶液28.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉
砕（粒径３μ以下）した後、この中に、キサンタンガム
0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケート 0.1
部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ
ール１０部を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸濁
剤を得る。 製剤例６ 油剤 本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.1部をキシレン５部
およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油
89.9部に混合して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例７ 油性エアゾール 本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.1部、テトラメスリ
ン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン
１０部および脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール
容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部
分を通じて噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填し
て各々の油性エアゾールを得る。 製剤例８ 水性エアゾール 本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.2部、ｄ−アレスリ
ン 0.2部、ｄ−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱
臭灯油 3.4部および乳化剤｛アトモス３００（アトラス
ケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したものと、
純水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を
取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）４０部を加圧充填して各々の水性エアゾールを得
る。 製剤例９ 蚊取線香 本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.3ｇにｄ−アレスリ
ン 0.3ｇを加え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用
担体（タブ粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）
99.4ｇと均一に攪拌混合した後、水１２０mlを加え、充
分練り合わせたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得
る。 製剤例１０ 電気蚊取マット 本発明化合物 (1)〜(367) の各々 0.4ｇ、ｄ−アレスリ
ン 0.4ｇおよびピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセトン
を加えて溶解し、トータルで１０mlとする。この溶液
0.5mlを、 2.5cm×1.5cm 、厚さ 0.3cmの電気マット用
基剤（コットンシリンターとパルプの混合物のフィブリ
ルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、各々の電
気蚊取マットを得る。 製剤例１１ 加熱燻煙剤 本発明化合物 (1)〜(367) の各々１００mgを適量のアセ
トンに溶解し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラ
ミック板に含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１２ 毒餌 本発明化合物 (1)〜(367) の各々１０mgをアセトン 0.5
mlに溶解し、この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁
殖用固型飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品
名）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを
風乾し、各々の 0.5％毒餌を得る。
【００６９】次に本発明化合物が、殺虫、殺ダニ剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は前記の化合物番号で示し、比較対照
に用いた化合物は表３６に記載の化合物記号で示す。
【表３６】 試験例１ （ハンモスヨトウに対する殺虫試験） 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る２００倍希釈液（５００ppm)２mlを、直径１１cmのポ
リエチレンカップ内に調製した１３ｇのハンモスヨトウ
用人工飼料にしみ込ませた。その中にハンモスヨトウ４
令幼虫１０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫
率を求めた（２反復）。その結果、本発明化合物１〜
３, ６〜14, 16〜21, 23〜28, 31〜33, 36〜45,47〜62,
64〜69, 76〜78, 80, 84, 86〜90, 92〜97, 103〜11
4, 116〜122, 124, 125, 127〜133, 135, 136, 138〜18
5, 189〜216, 218〜224, 226〜233, 236,237, 239〜24
2, 244〜246, 248〜253, 262, 265, 266, 267, 271, 2
73〜280,292〜294, 297〜303, 305, 309〜313, 316, 3
17, 319〜321, 323, 329〜336,338, 339, 347, 349〜
356, 359〜361, 363, 366, 367は各々死虫率８０％以上
を示した。それに対し、比較対照に用いた化合物（Ａ),
（Ｂ）の死虫率はいずれも０％であった。
【００７０】試験例２ （ニセナミハダニに対する試
験） 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例１に準じて得ら
れた供試化合物の乳剤を、水で有効成分５００ppm に希
釈した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。本発明化合物１, ５〜９, 12, 13, 19, 21〜2
8, 31〜38, 41〜49, 51, 53, 55〜63, 65〜73, 75, 76,
79〜86, 89〜91, 93, 97, 100 〜108, 110, 115, 126
〜130, 136〜151, 155〜158, 163〜165, 169, 179〜18
1, 183, 188, 190, 191,193, 196, 197, 200, 202, 21
0〜213, 215, 236〜239, 242〜244, 247, 250,252〜25
5, 257〜262, 265, 266, 268, 270 〜274, 276, 277, 2
79, 280, 291〜295, 303, 305, 309, 310, 318, 319, 3
23, 329〜331, 333, 340 〜343, 348,363 の効果判定
は−または＋であった。それに対し、比較対照に用いた
化合物（Ａ),（Ｂ）の効果判定はいずれも++であった。
【００７１】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた殺虫、殺ダニ効
力を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/29 Ｃ 7419−4Ｈ Ｄ 7419−4Ｈ 43/295 Ｃ 7419−4Ｈ Ｄ 7419−4Ｈ 205/38 211/45 211/52 211/54 211/56 233/25 255/50 255/54 255/58 323/09 323/18 323/22 323/23 323/62 Ｃ０７Ｄ 213/64 213/74 (72)発明者 対馬 和礼 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 梅田 公利 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (29)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、シアノ基、アセトアミド
    基、トリフルオロメチルアセトアミド基、ニトロ基、炭
    素数１から８のアルキル基、炭素数１から３のハロアル
    キル基、炭素数１から７のアルコキシ基、炭素数１から
    ３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のアルキルチオ
    基、炭素数１から３のハロアルキルチオ基、炭素数３か
    ら６のアルケニルオキシ基、炭素数３から６のハロアル
    ケニルオキシ基、炭素数１から３のヒドロキシアルキル
    基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２から４の
    ハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル基、炭
    素数２から４のハロアルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ6 のアルキ
    ニルオキシ基、Ｃ3 〜Ｃ6 のハロアルキニルオキシ基、
    炭素数２から４のアルコキシアルキル基、炭素数２から
    ４のアルキルチオアルキル基、炭素数３から６のシクロ
    アルキル基、炭素数５から６のシクロアルケニル基、炭
    素数３から６のシクロアルキルオキシ基、または炭素数
    ５から６のシクロアルケニルオキシ基を表わすか、ある
    いは各々、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルコキシ基、
    Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアル
    キル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換され
    てもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル
    基、またはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エ
    ル）が２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ
    1 が互いに末端で結合してトリメチレン基、テトラメチ
    レン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基また
    はＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。但し、ｌ
    （エル）が２から５の整数を表わすとき、Ｒ1 は同一で
    も相異なっていてもよい。Ｒ2 はハロゲン原子、炭素数
    １から５のアルキル基、炭素数１から３のハロアルキル
    基、Ｃ1 〜Ｃ3 のアルコキシ基、Ｃ1 〜Ｃ3 のハロアル
    コキシ基、炭素数２から４のアルケニル基、炭素数２か
    ら４のハロアルケニル基、炭素数２から４のアルキニル
    基、炭素数２から４のハロアルキニル基、炭素数２から
    ４のアルコキシアルキル基、炭素数２から４のアルコキ
    シイミノ基、アリルオキシイミノ基またはニトロ基を表
    わすか、あるいは、ハロゲン原子、炭素数１から５のア
    ルキル基もしくは炭素数１から３のアルコキシ基で置換
    されてもよいフェニル基を表わすか、あるいは、ｍが２
    から４の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ2 が互い
    に末端で結合してトリメチレン基またはテトラメチレン
    基を表わしてもよい。但し、ｍが２から４の整数を表わ
    すとき、Ｒ2 は同一でも相異なっていてもよい。Ｄは酸
    素原子、ＮＨ基または硫黄原子を表わす。Ｘは同一また
    は相異なり、塩素原子または臭素原子を表わす。Ｙは酸
    素原子、ＮＲ3 、Ｓ（Ｏ）ｑ、Ｃ（Ｒ4 ）2 、Ｃ＝Ｃ
    （Ｒ4 ）2 またはＣ（ＣＦ3 ）2 を表わす。Ｚ、Ｐおよ
    びＱは同一または相異なり、窒素原子またはＣＨを表わ
    す。但し、ＰおよびＱが同時に窒素原子であることはな
    い。また、ＹがＳを表わすとき、ＺはＣＨを表わす。Ｒ
    3 は水素原子、炭素数１から２のアルキル基、トリフル
    オロアセチル基またはアセチル基を表わす。Ｒ4 は同一
    または相異なり、水素原子または炭素数１から３のアル
    キル基を表わす。ｌ（エル）は１〜５の整数を表わし、
    ｍは１〜４の整数を表わし、ｑは０から２の整数を表わ
    す。〕で示されるジハロプロペン化合物。
  2. 【請求項２】〔Ｒ1 はハロゲン原子、炭素数１から８の
    アルキル基、炭素数１から３のハロアルキル基、炭素数
    １から７のアルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコ
    キシ基、炭素数３から６のアルケニルオキシ基、炭素数
    ３から６のハロアルケニルオキシ基、または炭素数３か
    ら６のシクロアルキル基を表わすか、あるいは各々、ハ
    ロゲン原子、炭素数１から３のアルコキシ基、炭素数１
    から３のハロアルコキシ基、炭素数１から３のハロアル
    キル基もしくは炭素数１から５のアルキル基で置換され
    てもよい、フェニル基、ピリジルオキシ基、ベンジル基
    またはフェノキシ基を表わすか、あるいは、ｌ（エル）
    が２から５の整数を表わすとき、隣接する２つのＲ1 が
    互いに末端で結合して、トリメチレン基、テトラメチレ
    ン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基または
    ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わしてもよい。Ｒ2 はハロ
    ゲン原子、ニトロ基、炭素数１から５のアルキル基、炭
    素数１から３のハロアルキル基、炭素数２から４のアル
    ケニル基、炭素数２から４のハロアルケニル基、炭素数
    ２から４のアルキニル基、炭素数２から４のアルコキシ
    アルキル基、炭素数２から４のアルコキシイミノ基、ま
    たはアリルオキシイミノ基を表わすか、あるいは、ハロ
    ゲン原子、炭素数１から５のアルキル基もしくは炭素数
    １から３のアルコキシ基で置換されてもよいフェニル基
    を表わすか、あるいは、ｍが２から４の整数を表わすと
    き、隣接する２つのＲ2 が互いに末端で結合してトリメ
    チレン基またはテトラメチレン基を表わしてもよい。Ｄ
    は、酸素原子を表わし、Ｙは、酸素原子、ＮＲ3 、硫黄
    原子または、Ｃ（Ｒ4 ) 2 を表わし、Ｒ3 は水素原子、
    または炭素数１から２のアルキル基を表わす。〕である
    請求項１記載のジハロプロペン化合物。
  3. 【請求項３】〔Ｒ1 は、ＺがＣＨを表わすとき、ハロゲ
    ン原子、炭素数１から８のアルキル基、トリフルオロメ
    チル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から
    ２のハロアルコキシ基、炭素数３から５のアルケニルオ
    キシ基、炭素数３から４のハロアルケニルオキシ基、シ
    クロヘキシル基、シクロペンチル基、フェニル基、また
    は、フェノキシ基を表わすか、あるいはハロゲン原子、
    トリフルオロメチル基もしくは炭素数１から４のアルキ
    ル基で置換されてもよいピリジルオキシ基を表わすか、
    あるいは、ｌ（エル）が２から３の整数を表わすとき、
    隣接する２つのＲ 1 が互いに末端で結合して、トリメチ
    レン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エチ
    レンジオキシ基、またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わ
    してもよい。Ｒ1 は、Ｚが窒素原子を表わすとき、ハロ
    ゲン原子、トリフルオロメチル基またはニトロ基を表わ
    す。Ｒ2 は、ハロゲン原子、炭素数１から４のアルキル
    基、トリフルオロメチル基、炭素数３から４のアルケニ
    ル基、炭素数３のハロアルケニル基、エチニル基、メト
    キシメチル基、炭素数１から２のアルコキシイミノ基、
    アリルオキシイミノ基、フェニル基、またはニトロ基を
    表わすか、あるいは、ｍが２から３の整数を表わすと
    き、隣接する２つのＲ2 が互いに末端で結合してテトラ
    メチレン基を表わしてもよい。Ｄは酸素原子を表わす。
    Ｙは、ＺがＣＨを表わすとき酸素原子、硫黄原子または
    Ｃ（ＣＨ3 ) 2 を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、
    酸素原子またはＮＨを表わす。Ｐ及びＱはＣＨを表わ
    す。〕である請求項１記載のジハロプロペン化合物。
  4. 【請求項４】〔ＺがＣＨを表わすとき、ｌ（エル）は１
    から３の整数を表わし、Ｒ1 は、ハロゲン原子、炭素数
    ３から４のアルキル基、炭素数１から２のハロアルキル
    基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数１から３の
    ハロアルコキシ基、シクロヘキシル基、シクロペンチル
    基、フェニル基、または、フェノキシ基を表わすか、あ
    るいはｌ（エル）が２から３の整数を表わすとき、隣接
    する２つのＲ1 が互いに末端で結合して、テトラメチレ
    ン基、メチレンジオキシ基、またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝
    ＣＨを表わしてもよく、ｍは１または２を表し、Ｒ
    2 は、ハロゲン原子、炭素数３のアルキル基、アリル基
    またはトリフルオロメチル基を表わす。Ｚが窒素原子を
    表わすとき、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、Ｒ
    1 は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わ
    し、ｍは１または２を表し、Ｒ2 は、ハロゲン原子また
    はメチル基を表わす。Ｄは酸素原子を表わす。ＺがＣＨ
    を表わすとき、Ｙは、酸素原子、硫黄原子またはＣ（Ｃ
    Ｈ3 ) 2 を表わし、Ｚが窒素原子を表わすとき、Ｙは、
    酸素原子またはＮＨを表わす。Ｐ及びＱはＣＨを表わ
    す。〕である請求項１記載のジハロプロペン化合物。
  5. 【請求項５】２−トリフルオロメチル−４−（４−イソ
    プロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２
    −プロペニルオキシ）ベンゼン
  6. 【請求項６】２−トリフルオロメチル−４−（４−イソ
    プロポキシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
    −プロペニルオキシ）ベンゼン
  7. 【請求項７】２−ブロモ−４−（１−メチル−１−（４
    −イソプロポキシフェニル）エチル）−１−（３，３−
    ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
  8. 【請求項８】２−トリフルオロメチル−４−（４−メト
    キシフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロ
    ペニルオキシ）ベンゼン
  9. 【請求項９】２−トリフルオロメチル−４−（４−シク
    ロヘキシルフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２
    −プロペニルオキシ）ベンゼン
  10. 【請求項１０】２−トリフルオロメチル−４−（２，６
    −ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−１
    −（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
    ン
  11. 【請求項１１】２−トリフルオロメチル−４−（５，
    ６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチルオコシ）−１
    −（３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼ
    ン
  12. 【請求項１２】２−プロピル−４−（４−イソプロポキ
    シフェノキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペ
    ニルオキシ）ベンゼン
  13. 【請求項１３】２−プロピル−４−（４−イソプロポキ
    シフェノキシ）−１−（３，３−ジブロモ−２−プロペ
    ニルオキシ）ベンゼン
  14. 【請求項１４】３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
    （３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
  15. 【請求項１５】３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−
    （３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
  16. 【請求項１６】３，５−ジクロロ−４−（３，５ビスト
    リフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−１−（３，
    ３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
  17. 【請求項１７】２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミノ）−１−
    （３，３−ジブロモ−２−プロペニルオキシ）ベンゼン
  18. 【請求項１８】請求項１記載のジハロプロペン化合物を
    有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ
    剤。
  19. 【請求項１９】一般式 （Ｉ） 〔式中、ｌ（エル）は１から５の整数を表わし、Ｒ11は
    ハロゲン原子、炭素数１から８のアルキル基、トリフル
    オロメチル基、炭素数１から４のアルコキシ基、炭素数
    １から２のハロアルコキシ基、炭素数３から５のアルケ
    ニルオキシ基、炭素数３から４のハロアルケニルオキシ
    基または炭素数３から６のシクロアルキル基を表わす
    か、あるいは、各々、ハロゲン原子、炭素数１から３の
    アルコキシ基、炭素数１から３のハロアルコキシ基、炭
    素数１から３のハロアルキル基もしくは炭素数１から５
    のアルキル基で置換されてもよい、フェニル基、ピリジ
    ルオキシ基、ベンジル基またはフェノキシ基を表わす
    か、あるいは、ｌ（エル）が２から５の整数を表わすと
    き、隣接する２つのＲ1 が互いに末端で結合してトリメ
    チレン基、テトラメチレン基、メチレンジオキシ基、エ
    チレンジオキシ基またはＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨを表わ
    す。但し、ｌ（エル）は１から３の整数を表わし、ｌ
    （エル）が２から３の整数を表わすときＲ11は同一でも
    相異なってもよい。〕で示される化合物。
  20. 【請求項２０】一般式 （II） 〔式中、Ｒ12はハロゲン原子またはトリフルオロメチル
    基を表わし、Ｒ21およびＲ22はそれぞれ独立して、フッ
    素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基またはメチル
    基を表わす。〕で示される化合物。
  21. 【請求項２１】一般式 （III) 〔式中、Ｒ12はハロゲン原子またはトリフルオロメチル
    基を表わし、Ｒ23はハロゲン原子、炭素数１から３のア
    ルキル基またはトリフルオロメチル基を表わし、ｍは１
    から４の整数を表わす。〕で示される化合物。
  22. 【請求項２２】２−トリフルオロメチル−４−（４−イ
    ソプロポキシフェノキシ）フェノール
  23. 【請求項２３】２−トリフルオロメチル−４−（４−シ
    クロヘキシルフェノキシ）フェノール
  24. 【請求項２４】２−トリフルオロメチル−４−（２，６
    −ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェ
    ノール
  25. 【請求項２５】２−トリフルオロメチル−４−（５，
    ６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチルオキシ）フェ
    ノール
  26. 【請求項２６】３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノ
    ール
  27. 【請求項２７】３，５−ジクロロ−４−（３−ブロモ−
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノ
    ール
  28. 【請求項２８】３，５−ジクロロ−４−（３，５−ビス
    トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノール
  29. 【請求項２９】２，６−ジクロロ−４−（３−クロロ−
    ５−トリフルオロメチル−２−ピリジルアミン）フェノ
    ール
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