JPH07188581A - トリメトキシシリル官能性ペンタジエノエートを含む酸素障壁被覆組成物 - Google Patents
トリメトキシシリル官能性ペンタジエノエートを含む酸素障壁被覆組成物Info
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- JPH07188581A JPH07188581A JP6276311A JP27631194A JPH07188581A JP H07188581 A JPH07188581 A JP H07188581A JP 6276311 A JP6276311 A JP 6276311A JP 27631194 A JP27631194 A JP 27631194A JP H07188581 A JPH07188581 A JP H07188581A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
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-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低酸素透過速度を示す複合フィルムを提供す
る。 【構成】 プラスチック支持フィルムにシラン樹脂を被
覆し、これを紫外線照射で硬化する。前記シラン被覆剤
として、本発明は、１）オルガノハイドロジェンシラン
又はオルガノハイドロジェンシロキサン、及び２）末端
芳香族炭化水素基を含むカルボン酸のエステル、から誘
導されるある種の有機ケイ素化合物であって、前記エス
テルのカルボプロピノキシ基及び芳香族炭化水素基は少
なくとも２つの隣接するエチレン性不飽和炭素原子で分
離されているものに依存する。もしこれらの炭素原子が
２より多いときは、それらは一連の共役のエチレン性二
重結合を形成し、このことはこのポリマーを紫外線に曝
したとき架橋させる。
る。 【構成】 プラスチック支持フィルムにシラン樹脂を被
覆し、これを紫外線照射で硬化する。前記シラン被覆剤
として、本発明は、１）オルガノハイドロジェンシラン
又はオルガノハイドロジェンシロキサン、及び２）末端
芳香族炭化水素基を含むカルボン酸のエステル、から誘
導されるある種の有機ケイ素化合物であって、前記エス
テルのカルボプロピノキシ基及び芳香族炭化水素基は少
なくとも２つの隣接するエチレン性不飽和炭素原子で分
離されているものに依存する。もしこれらの炭素原子が
２より多いときは、それらは一連の共役のエチレン性二
重結合を形成し、このことはこのポリマーを紫外線に曝
したとき架橋させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複合フィルム一般及び
特に低酸素透過速度を必要とする用途の複合フィルムに
関する。
特に低酸素透過速度を必要とする用途の複合フィルムに
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ガスの
透過が包装製品の腐れに寄与するときは、酸素又は他の
ガスの多量の透過を許容する包装は望ましくない。例え
ば、低ガス透過食品包装は包装された食品の貯蔵寿命を
増すので、低酸素透過速度、即ち高酸素障壁性を有する
包装の発達は長い間望まれてきた目的である。低酸素透
過速度を持った包装は、また他の酸素官能性物質、例え
ば酸素で活性化されるシーラントの包装に有用性を有す
る。長い貯蔵寿命は、販売業者にとって在庫品の効率を
増し、消費者がたまたま汚染された製品を購入する可能
性を減らす。プラスチックフィルムを食品包装に適させ
るためには、このフィルムは低い相対湿度でも、高い相
対湿度でも低酸素透過率を持たねばならない。包装され
た食品はいずれの環境ででも貯蔵されるからである。残
念なことに、殆どの商業的に入手可能なプラスチックフ
ィルムはこれら２つの要請を同時に満たすことはできな
い。理想のフィルムは低酸素透過率を持ち、かつ相対湿
度の影響を受けないであろう。本発明は、０％の相対湿
度でも８５％の相対湿度でも非常に低いガス透過特性を
示すシリコーンで処理されたプラスチックフィルムを導
入することによって、これらの問題を解決する。
透過が包装製品の腐れに寄与するときは、酸素又は他の
ガスの多量の透過を許容する包装は望ましくない。例え
ば、低ガス透過食品包装は包装された食品の貯蔵寿命を
増すので、低酸素透過速度、即ち高酸素障壁性を有する
包装の発達は長い間望まれてきた目的である。低酸素透
過速度を持った包装は、また他の酸素官能性物質、例え
ば酸素で活性化されるシーラントの包装に有用性を有す
る。長い貯蔵寿命は、販売業者にとって在庫品の効率を
増し、消費者がたまたま汚染された製品を購入する可能
性を減らす。プラスチックフィルムを食品包装に適させ
るためには、このフィルムは低い相対湿度でも、高い相
対湿度でも低酸素透過率を持たねばならない。包装され
た食品はいずれの環境ででも貯蔵されるからである。残
念なことに、殆どの商業的に入手可能なプラスチックフ
ィルムはこれら２つの要請を同時に満たすことはできな
い。理想のフィルムは低酸素透過率を持ち、かつ相対湿
度の影響を受けないであろう。本発明は、０％の相対湿
度でも８５％の相対湿度でも非常に低いガス透過特性を
示すシリコーンで処理されたプラスチックフィルムを導
入することによって、これらの問題を解決する。
【０００３】関連する先行技術はＵＳ−Ａ５０７７１３
５及び５０９６７３８である。これらはシラン化合物及
び架橋剤を用い、ガス障壁特性及び関連障壁特性を生ず
るガス不透過表面特性を持ったポリマーフィルムを形成
する方法を開示している。
５及び５０９６７３８である。これらはシラン化合物及
び架橋剤を用い、ガス障壁特性及び関連障壁特性を生ず
るガス不透過表面特性を持ったポリマーフィルムを形成
する方法を開示している。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の効果】本発明
は、低酸素透過速度を示す複合フィルムの調製を開示す
るものである。これらのフィルムはプラスチック支持体
の上に被覆し、次いで紫外線で硬化したシラン樹脂を含
む。
は、低酸素透過速度を示す複合フィルムの調製を開示す
るものである。これらのフィルムはプラスチック支持体
の上に被覆し、次いで紫外線で硬化したシラン樹脂を含
む。
【０００５】前記シラン皮膜として、本発明は、１）オ
ルガノハイドロジェンシラン又はオルガノハイドロジェ
ンシロキサン、及び２）末端芳香族炭化水素基を含むカ
ルボン酸のエステル、から誘導されるある種の有機ケイ
素化合物であって、前記エステルのカルボプロピノキシ
基及び芳香族炭化水素基は少なくとも２つの隣接するエ
チレン性不飽和炭素原子で分離されていることを特徴と
するものに依存する。もしこれらの炭素原子が２より多
いときは、それらは一連の共役のエチレン性二重結合を
形成し、これはこのポリマーを紫外線に曝したとき架橋
させる。
ルガノハイドロジェンシラン又はオルガノハイドロジェ
ンシロキサン、及び２）末端芳香族炭化水素基を含むカ
ルボン酸のエステル、から誘導されるある種の有機ケイ
素化合物であって、前記エステルのカルボプロピノキシ
基及び芳香族炭化水素基は少なくとも２つの隣接するエ
チレン性不飽和炭素原子で分離されていることを特徴と
するものに依存する。もしこれらの炭素原子が２より多
いときは、それらは一連の共役のエチレン性二重結合を
形成し、これはこのポリマーを紫外線に曝したとき架橋
させる。
【０００６】前記シリコーン樹脂は次の一般式（１）で
示される有機ケイ素化合物から形成される： Ｑ（Ｒ1 Ｏ）3 Ｓｉ （１） （ここに、Ｑは次の基を表し： Ｒ2(ＣＨ＝ＣＨ）n −ＣＨ＝ＣＲ3 Ｃ（Ｏ）Ｒ5 − 各Ｒ1 は独立に１価の非置換及び置換炭化水素基から選
ばれ；Ｒ2 はアリール、アルコキシアリール又はアルカ
リル基を表し；Ｒ3 は−Ｃ≡Ｎ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
4 （ここにＲ4 は水素又Ｒ1 と同じ基から選ばれる１価
の非置換炭化水素基であり；Ｒ5 は−Ｏ（ＣＨ2 ）a Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−及び−ＮＲ6 −（ＣＨ2 ）b −から選ばれ；
Ｒ6 は水素又は炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、
ａは１〜５であり、ｂは３〜６であり、ｎは０又は正の
整数であり、但しＲ2 がナフチル基であるときのみｎは
０であり得る）；
示される有機ケイ素化合物から形成される： Ｑ（Ｒ1 Ｏ）3 Ｓｉ （１） （ここに、Ｑは次の基を表し： Ｒ2(ＣＨ＝ＣＨ）n −ＣＨ＝ＣＲ3 Ｃ（Ｏ）Ｒ5 − 各Ｒ1 は独立に１価の非置換及び置換炭化水素基から選
ばれ；Ｒ2 はアリール、アルコキシアリール又はアルカ
リル基を表し；Ｒ3 は−Ｃ≡Ｎ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
4 （ここにＲ4 は水素又Ｒ1 と同じ基から選ばれる１価
の非置換炭化水素基であり；Ｒ5 は−Ｏ（ＣＨ2 ）a Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−及び−ＮＲ6 −（ＣＨ2 ）b −から選ばれ；
Ｒ6 は水素又は炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、
ａは１〜５であり、ｂは３〜６であり、ｎは０又は正の
整数であり、但しＲ2 がナフチル基であるときのみｎは
０であり得る）；
【０００７】本発明には種々の態様があり得るが、ここ
では、好ましい態様を述べる。しかしながら、ここに開
示するものは、本発明の原理の説明であることを理解す
べきである。
では、好ましい態様を述べる。しかしながら、ここに開
示するものは、本発明の原理の説明であることを理解す
べきである。
【０００８】本発明の好ましい態様は、シラン溶液から
形成されたシリコーン樹脂の皮膜をその表面に配置した
プラスチック支持体からなるフィルムである。このプラ
スチック材料は典型的には商業的に入手可能なポリオレ
フィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエ
チレンテレフタレート又はポリエステル、例えばデュポ
ン社（デラウエア州、ウィルミントン）から入手可能な
ＭＹＬＡＲ（商標）である。前記支持体はどんな厚さで
もよいが、少なくとも２５μm の厚さであることが適当
である。
形成されたシリコーン樹脂の皮膜をその表面に配置した
プラスチック支持体からなるフィルムである。このプラ
スチック材料は典型的には商業的に入手可能なポリオレ
フィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエ
チレンテレフタレート又はポリエステル、例えばデュポ
ン社（デラウエア州、ウィルミントン）から入手可能な
ＭＹＬＡＲ（商標）である。前記支持体はどんな厚さで
もよいが、少なくとも２５μm の厚さであることが適当
である。
【０００９】ＵＳ−Ａ５１３６０６５においては、オル
ガノハイドロジェンシロキサンの白金で触媒されたヒド
ロシリル化反応がプロパルギル基にのみ起こって、次式
で示される単位を含む望みの生成物が高収率で生じてい
る。 Ｒ2 （ＣＨ＝ＣＨ）n −ＣＨ＝ＣＲ3 Ｃ（Ｏ）Ｒ5 Ｓｉ
（ＯＲ1 ）3 （ここにＲ5 は−Ｏ（ＣＨ2 ）a ＣＨ＝ＣＨ−であり、
ａ、Ｒ2 、ｎ、Ｒ3 及びＲ1 は上に定義したとおりであ
る）。これとは対照的に、ヒドロシリル化反応からここ
で生じる生成物の予想される混合物は、炭素炭素二重結
合又はカルボキシル基のカルボニル部分で起こったもの
である。
ガノハイドロジェンシロキサンの白金で触媒されたヒド
ロシリル化反応がプロパルギル基にのみ起こって、次式
で示される単位を含む望みの生成物が高収率で生じてい
る。 Ｒ2 （ＣＨ＝ＣＨ）n −ＣＨ＝ＣＲ3 Ｃ（Ｏ）Ｒ5 Ｓｉ
（ＯＲ1 ）3 （ここにＲ5 は−Ｏ（ＣＨ2 ）a ＣＨ＝ＣＨ−であり、
ａ、Ｒ2 、ｎ、Ｒ3 及びＲ1 は上に定義したとおりであ
る）。これとは対照的に、ヒドロシリル化反応からここ
で生じる生成物の予想される混合物は、炭素炭素二重結
合又はカルボキシル基のカルボニル部分で起こったもの
である。
【００１０】本発明の有機ケイ素化合物は３００〜４０
０nmの範囲の紫外線の存在下に分子間カップリング反応
を起こす。この反応は、この化合物の隣接する分子上の
一対のエチレン性不飽和炭素原子のシクロブタン環の形
成を含むものと考えられる。この反応は、単純に次のよ
うに表される。
０nmの範囲の紫外線の存在下に分子間カップリング反応
を起こす。この反応は、この化合物の隣接する分子上の
一対のエチレン性不飽和炭素原子のシクロブタン環の形
成を含むものと考えられる。この反応は、単純に次のよ
うに表される。
【００１１】
【化１】
【００１２】本発明化合物において、Ｒ3 で表される置
換基は、シアノ（−Ｃ≡Ｎ）基又は式−Ｃ（Ｏ）Ｒ
4 （ここにＲ4 は水素又は非置換１価炭化水素基であ
る）で表される基でありうる。
換基は、シアノ（−Ｃ≡Ｎ）基又は式−Ｃ（Ｏ）Ｒ
4 （ここにＲ4 は水素又は非置換１価炭化水素基であ
る）で表される基でありうる。
【００１３】Ｒ1 及びＲ4 で表される非置換１価炭化水
素基は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル及びプロピル；シクロアルキル基、例えばシ
クロヘキシル；アリール基、例えばフェニル；アルカリ
ル基、例えばトリル及びキシリル；並びにアラルキル
基、例えばベンジルを含む。最も好ましくは、Ｒ1 はメ
チル、フェニル又は３，３，３−トリフルオロプロピル
であり、Ｒ4 は水素である。
素基は、炭素原子数１〜１０のアルキル基、例えばメチ
ル、エチル及びプロピル；シクロアルキル基、例えばシ
クロヘキシル；アリール基、例えばフェニル；アルカリ
ル基、例えばトリル及びキシリル；並びにアラルキル
基、例えばベンジルを含む。最も好ましくは、Ｒ1 はメ
チル、フェニル又は３，３，３−トリフルオロプロピル
であり、Ｒ4 は水素である。
【００１４】Ｒ2 はアリール基、アルコキシアリール基
又はアルカリル基、例えばフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニル、ナフチル又はトリルである。本発
明の好ましい態様において、Ｒ2 はフェニル、ｏ−、ｍ
−又はｐ−メトキシフェニル又はナフチルであり、ｎは
０又は１である。これらが好ましいのはＵＳ−Ａ５１３
６０６５のＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合反応を用いてエ
ステルを調製するとき、望ましくない副生物を生じない
で、高収率で出発物質が容易に得られることに基づいて
いる。
又はアルカリル基、例えばフェニル、ｏ−、ｍ−又はｐ
−メトキシフェニル、ナフチル又はトリルである。本発
明の好ましい態様において、Ｒ2 はフェニル、ｏ−、ｍ
−又はｐ−メトキシフェニル又はナフチルであり、ｎは
０又は１である。これらが好ましいのはＵＳ−Ａ５１３
６０６５のＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ縮合反応を用いてエ
ステルを調製するとき、望ましくない副生物を生じない
で、高収率で出発物質が容易に得られることに基づいて
いる。
【００１５】
【実施例】以下に述べる例は被覆フィルムの酸素透過速
度を述べるが、ここに開示したシラン皮膜は多層サンド
イッチ構造にして用いることもできる。そのような構造
はＥＰ出願Ｎo.９４ ３０３ ２９０．４（１９９４年
５月６日に出願）に開示されている。
度を述べるが、ここに開示したシラン皮膜は多層サンド
イッチ構造にして用いることもできる。そのような構造
はＥＰ出願Ｎo.９４ ３０３ ２９０．４（１９９４年
５月６日に出願）に開示されている。
【００１６】以下の例で論ずる複合フィルムのそれぞれ
の酸素透過性の測定は、ＭＯＣＯＮＯＸ−ＴＲＡＮ（商
標）１００Ａ試験器による、ＡＳＴＭ Ｆ１３０７−９
０に従い、３２．５℃での純粋酸素を用いて行った。
「乾燥」での読みは相対湿度が０％の雰囲気で読み取っ
たものであり、「湿潤」での読みは８５％より大きい相
対湿度の雰囲気で読み取ったものである。支持体のコロ
ナ放電処理は、Ｔｅｓｌａ Ｃｏｉｌの下で約半秒間支
持体を通過させることにより行った。
の酸素透過性の測定は、ＭＯＣＯＮＯＸ−ＴＲＡＮ（商
標）１００Ａ試験器による、ＡＳＴＭ Ｆ１３０７−９
０に従い、３２．５℃での純粋酸素を用いて行った。
「乾燥」での読みは相対湿度が０％の雰囲気で読み取っ
たものであり、「湿潤」での読みは８５％より大きい相
対湿度の雰囲気で読み取ったものである。支持体のコロ
ナ放電処理は、Ｔｅｓｌａ Ｃｏｉｌの下で約半秒間支
持体を通過させることにより行った。
【００１７】等モル量のメチル−２−シアノ−５−フェ
ニル−２，４−ペンタジエノエート（４０ｇ）及び３−
アミノプロピルトリメトキシシラン（３３．６９ｇ）を
混合し、次いで等重量のトルエン（７４ｇ）を加えるこ
とにより、ケイ素化合物、Ｎ−３−トリメトキシシリル
プロピル−２−シアノ−５−フェニル−２，４−ペンタ
ジエノエート（以下、「ＣＰＰＤＡＴＭＳ」と記す）を
調製した。前記混合物のＩＲスペクトル中に出発物質が
全く示されなくなるまで、この混合物を８５で加熱し
た。減圧下でトルエンを除去すると黄色のロウ状固体が
得られた。
ニル−２，４−ペンタジエノエート（４０ｇ）及び３−
アミノプロピルトリメトキシシラン（３３．６９ｇ）を
混合し、次いで等重量のトルエン（７４ｇ）を加えるこ
とにより、ケイ素化合物、Ｎ−３−トリメトキシシリル
プロピル−２−シアノ−５−フェニル−２，４−ペンタ
ジエノエート（以下、「ＣＰＰＤＡＴＭＳ」と記す）を
調製した。前記混合物のＩＲスペクトル中に出発物質が
全く示されなくなるまで、この混合物を８５で加熱し
た。減圧下でトルエンを除去すると黄色のロウ状固体が
得られた。
【００１８】上述のようにしてシラン化合物を調製した
後、厚さ１００μm のコロナ放電処理した低密度ポリエ
チレン（ＬＤＰＥ）支持体から３枚のフィルムを作っ
た。これらフィルムを作るために、前記シラン化合物を
アセトン又はメタノール、イタコン酸及び水のような溶
媒に溶解した。次いで、前記コロナ放電処理したＬＤＰ
Ｅフィルムの両面に被覆した。被覆後、淡黄色の不透明
な被覆フィルムを数分間乾燥し、次いでＵＶ硬化をさせ
た。このＵＶ硬化は、紫外線投光照明暴露装置に近いＯ
ＡＩ（商標）モデル３０（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃ
ｉａｔｅｓ， Ｉｎｃ．， カリフォルニア州、ミルピ
タス）のもとで、１５ｍＷ／cm2 で行った。照射時間は
フィルムの両側について各６０秒行い、無色透明なフィ
ルムを得た。各フィルムのシラン層の厚さは１μm と２
μm の間であると評価された。
後、厚さ１００μm のコロナ放電処理した低密度ポリエ
チレン（ＬＤＰＥ）支持体から３枚のフィルムを作っ
た。これらフィルムを作るために、前記シラン化合物を
アセトン又はメタノール、イタコン酸及び水のような溶
媒に溶解した。次いで、前記コロナ放電処理したＬＤＰ
Ｅフィルムの両面に被覆した。被覆後、淡黄色の不透明
な被覆フィルムを数分間乾燥し、次いでＵＶ硬化をさせ
た。このＵＶ硬化は、紫外線投光照明暴露装置に近いＯ
ＡＩ（商標）モデル３０（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｓｓｏｃ
ｉａｔｅｓ， Ｉｎｃ．， カリフォルニア州、ミルピ
タス）のもとで、１５ｍＷ／cm2 で行った。照射時間は
フィルムの両側について各６０秒行い、無色透明なフィ
ルムを得た。各フィルムのシラン層の厚さは１μm と２
μm の間であると評価された。
【００１９】以下の表は、溶媒中のＣＰＰＤＡＴＭＳ、
溶媒の量及び種類についての種々の組み合わせについて
の酸素透過データ、並びにもし被覆された支持体を紫外
線照射で硬化したときは、湿潤及び乾燥の両方について
の酸素透過速度を示す。
溶媒の量及び種類についての種々の組み合わせについて
の酸素透過データ、並びにもし被覆された支持体を紫外
線照射で硬化したときは、湿潤及び乾燥の両方について
の酸素透過速度を示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】表のデータは、５ｇのイタコン酸、メタノ
ール（ＭｅＯＨ）及び水とＣＰＰＤＡＴＭＳの組み合わ
せは、酸素透過速度における最も好ましい全体的改善を
示し、これを、乾燥酸素透過速度２３００cm3 ／cm2 ／
日を有する未処理対照グループの２０倍減らすことを示
している。もっと重要なことは、広範な相対湿度に亘っ
て低酸素透過率が維持されたことである。これは、包装
用途で重要な性質である。しかしながら、ＣＰＰＤＡＴ
ＭＳ皮膜を有する他のフィルムも良く機能し、それぞれ
対照に対して酸素透過速度について一桁の低下を示して
いる。
ール（ＭｅＯＨ）及び水とＣＰＰＤＡＴＭＳの組み合わ
せは、酸素透過速度における最も好ましい全体的改善を
示し、これを、乾燥酸素透過速度２３００cm3 ／cm2 ／
日を有する未処理対照グループの２０倍減らすことを示
している。もっと重要なことは、広範な相対湿度に亘っ
て低酸素透過率が維持されたことである。これは、包装
用途で重要な性質である。しかしながら、ＣＰＰＤＡＴ
ＭＳ皮膜を有する他のフィルムも良く機能し、それぞれ
対照に対して酸素透過速度について一桁の低下を示して
いる。
【００２２】上記説明は、本発明の好ましい具体例及び
その代替物のみを示したものである。他の具体例も同様
に明瞭に表現できる。当業者は、上述のことから異なっ
てもここに記載され特許請求された発明から離れない差
異を認めるであろうことが期待される。
その代替物のみを示したものである。他の具体例も同様
に明瞭に表現できる。当業者は、上述のことから異なっ
てもここに記載され特許請求された発明から離れない差
異を認めるであろうことが期待される。
Claims (5)
- 【請求項１】 次の物を含むシラン被覆組成物： （Ａ）次の分子式に対応するシランから選ばれる有機ケ
イ素化合物： Ｑ（Ｒ1 Ｏ）3 Ｓｉ （ここに、Ｑは次の基を表し： Ｒ2(ＣＨ＝ＣＨ）n −ＣＨ＝ＣＲ3 Ｃ（Ｏ）Ｒ5 − 各Ｒ1 は独立に１価の非置換及び置換炭化水素基から選
ばれ；Ｒ2 はアリール、アルコキシアリール又はアルカ
リル基を表し；Ｒ3 は−Ｃ≡Ｎ又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
4 （ここにＲ4 は水素又はＲ1 と同じ基から選ばれる１
価の非置換炭化水素基であり；Ｒ5 は−Ｏ（ＣＨ2 ）a
ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＮＲ6 −（ＣＨ2 ）b −であり；Ｒ
6 は水素又は炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、ａ
は１〜５であり、ｂは３〜６であり、ｎは０又は正の整
数であり、但しＲ2 がナフチル基であるときのみｎは０
であり得る）； （Ｂ）イタコン酸； （Ｃ）水；及び （Ｄ）溶媒。 - 【請求項２】 次のことを含むシランで被覆された支持
体の製造方法： （Ｉ）プラスチック支持体を請求項１のシラン被覆組成
物で被覆し；次いで（II）前記シラン被覆組成物を紫外
線で硬化してシリコーン樹脂とすること。 - 【請求項３】 前記溶媒がメタノール又はメチルエチル
ケトンである請求項１の被覆組成物。 - 【請求項４】 前記シラン被覆組成物が次のものを含む
反応体から作られている請求項１又は３の被覆組成物： （ａ）プロパルギル−２−シアノ−５−フェニル−２，
４−ペンタジエノエ−ト； （ｂ）トルエン； （ｃ）白金触媒；及び （ｄ）トリメトキシシラン。 - 【請求項５】 前記シラン被覆組成物が次のものを含む
反応体から作られている請求項１又は３の被覆組成物： （ａ）メチル−２−シアノ−５−フェニル−２，４−ペ
ンタジエノエ−ト； （ｂ）３−アミノプロピルトリメトキシシラン；及び （ｃ）トルエン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/155,039 US5348771A (en) | 1993-11-19 | 1993-11-19 | Method of producing an oxygen barrier coating containing trimethoxysilyl functional pentadienoate |
| US155039 | 1993-11-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188581A true JPH07188581A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=22553889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6276311A Ceased JPH07188581A (ja) | 1993-11-19 | 1994-11-10 | トリメトキシシリル官能性ペンタジエノエートを含む酸素障壁被覆組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5348771A (ja) |
| EP (1) | EP0654510B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07188581A (ja) |
| DE (1) | DE69403180T2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6964798B2 (en) | 1993-11-16 | 2005-11-15 | Baxter International Inc. | Multi-layered polymer based thin film structure for medical grade products |
| US5776565A (en) * | 1996-12-04 | 1998-07-07 | International Paper Company | Hybrid sol-gel barrier coatings |
| US6083587A (en) | 1997-09-22 | 2000-07-04 | Baxter International Inc. | Multilayered polymer structure for medical products |
| EP0951947A1 (en) * | 1998-03-26 | 1999-10-27 | Getratex S.A. | Radiation-cured barrier coating and process for manufacturing same |
| DE19910895A1 (de) | 1999-03-11 | 2000-09-21 | Fraunhofer Ges Forschung | Hydrolysierbare und polymerisierbare Silane |
| DE10206831A1 (de) * | 2002-02-18 | 2003-08-28 | Basf Ag | Beschichtungen für Trägermaterialien zur Erreichung einer Sauerstoffbarriere |
| KR20070015178A (ko) | 2004-04-27 | 2007-02-01 | 백스터 인터내셔널 인코포레이티드 | 교반-탱크 반응기 시스템 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4254169A (en) * | 1978-12-28 | 1981-03-03 | American Can Company | Multi-layer barrier film |
| US4407897A (en) * | 1979-12-10 | 1983-10-04 | American Can Company | Drying agent in multi-layer polymeric structure |
| JPS5882752A (ja) * | 1981-11-11 | 1983-05-18 | 呉羽化学工業株式会社 | 熱収縮性フイルム |
| JPS58142848A (ja) * | 1982-02-19 | 1983-08-25 | 呉羽化学工業株式会社 | 積層フイルム |
| US4421823A (en) * | 1982-06-01 | 1983-12-20 | Curwood, Inc. | Flexible wrapping material and method of manufacture |
| US4501797A (en) * | 1982-12-01 | 1985-02-26 | American Can Company | Unbalanced oriented multiple layer film |
| DE3306189A1 (de) * | 1983-02-23 | 1984-08-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mehrschichtige folie mit einer gas- und aroma-sperrschicht, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GB2139948B (en) * | 1983-05-18 | 1986-09-10 | British Cellophane Ltd | Multilayer packaging film |
| US4557780A (en) * | 1983-10-14 | 1985-12-10 | American Can Company | Method of making an oriented polymeric film |
| US4561920A (en) * | 1984-02-08 | 1985-12-31 | Norchem, Inc. Formerly Northern Petrochemical Company | Biaxially oriented oxygen and moisture barrier film |
| US4643926A (en) * | 1985-04-29 | 1987-02-17 | W. R. Grace & Co., Cryovac Div. | Flexible medical solution pouches |
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| US4855183A (en) * | 1986-11-17 | 1989-08-08 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Multiple-layer, cook-in film |
| US4911986A (en) * | 1987-02-09 | 1990-03-27 | Dow Corning Corporation | Curable silicone compositions comprising vinyl monomer |
| US4755402A (en) * | 1987-03-03 | 1988-07-05 | W. R. Grace & Co., Cryovac Div. | Thermoplastic multi-layer barrier packaging film and bags made therefrom |
| US4833024A (en) * | 1987-04-03 | 1989-05-23 | W. R. Grace & Co. | Low shrink energy films |
| US4853265A (en) * | 1987-09-02 | 1989-08-01 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Eva based multi-layer, heat-shrinkable, packaging film and bags made therefrom |
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| US4886690A (en) * | 1987-12-21 | 1989-12-12 | W. R. Grace & Co. | Peelable barrier film for vacuum skin packages and the like |
| US4891253A (en) * | 1988-11-17 | 1990-01-02 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Moisture barrier medical film |
| US5077135A (en) * | 1989-04-12 | 1991-12-31 | Energy Sciences Inc. | Siloxane polymers and copolymers as barrier coatings and method of producing barrier coating properties therewith |
| DE4002922A1 (de) * | 1990-02-01 | 1991-08-08 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenyloxygruppen aufweisende siloxancopolymere, deren herstellung und verwendung |
| US5215822A (en) * | 1991-03-01 | 1993-06-01 | Energy Sciences, Inc. | Method of imbuing organic polymer films with improved gas impermeability characteristics and improved barrier coatings therefor |
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| US5194460A (en) * | 1992-01-02 | 1993-03-16 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing a microencapsulated catalyst and method for preparing said catalyst |
| US5242719A (en) * | 1992-04-06 | 1993-09-07 | General Electric Company | Abrasion resistant UV-curable hardcoat compositions |
-
1993
- 1993-11-19 US US08/155,039 patent/US5348771A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-10 JP JP6276311A patent/JPH07188581A/ja not_active Ceased
- 1994-11-14 DE DE69403180T patent/DE69403180T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-14 EP EP94308391A patent/EP0654510B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5348771A (en) | 1994-09-20 |
| DE69403180D1 (de) | 1997-06-19 |
| DE69403180T2 (de) | 1997-11-13 |
| EP0654510A1 (en) | 1995-05-24 |
| EP0654510B1 (en) | 1997-05-14 |
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