JPH07196610A - ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 - Google Patents
５−クロロ−２−オキシンドールの製造法Info
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- JPH07196610A JPH07196610A JP35132093A JP35132093A JPH07196610A JP H07196610 A JPH07196610 A JP H07196610A JP 35132093 A JP35132093 A JP 35132093A JP 35132093 A JP35132093 A JP 35132093A JP H07196610 A JPH07196610 A JP H07196610A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 第一工程で５−クロロイサチンと抱水ヒドラ
ジンを低級アルコール類溶媒中で反応させ、次いで第二
工程で上記反応物をアルカリ金属類の水酸化物と反応せ
しめ、その際および／またはその後、反応液を濃縮し
て、反応液中に低級アルコール類を存在させ、鉱酸で中
和する事を特徴とする５−クロロ−２−オキシドールの
製造法である。 【効果】 本発明によれば高収率、高純度で、経済的か
つ安全な方法で５−クロロ−２−オキシンドール得るこ
とができるという利点がある。
ジンを低級アルコール類溶媒中で反応させ、次いで第二
工程で上記反応物をアルカリ金属類の水酸化物と反応せ
しめ、その際および／またはその後、反応液を濃縮し
て、反応液中に低級アルコール類を存在させ、鉱酸で中
和する事を特徴とする５−クロロ−２−オキシドールの
製造法である。 【効果】 本発明によれば高収率、高純度で、経済的か
つ安全な方法で５−クロロ−２−オキシンドール得るこ
とができるという利点がある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗炎症剤の中間体とし
て有用な５−クロロ−２−オキシンドールの製造法に関
する。より詳しくは５−クロロイサチンと抱水ヒドラジ
ンとを低級アルコール溶媒中で反応させ、次いでアルカ
リ金属類の水酸化物と反応する事により５−クロロ−２
−オキシンドールを工業的に有利に製造する方法に関す
る。
て有用な５−クロロ−２−オキシンドールの製造法に関
する。より詳しくは５−クロロイサチンと抱水ヒドラジ
ンとを低級アルコール溶媒中で反応させ、次いでアルカ
リ金属類の水酸化物と反応する事により５−クロロ−２
−オキシンドールを工業的に有利に製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】５−クロロイサチンをエタノール溶媒中
で抱水ヒドラジンと反応させ、中間体の５−クロロ−３
−ヒドラジノ−２−オキシンドールを単離し、ナトリウ
ムエトキシドのエタノール溶媒中で処理する事により５
−クロロ−２−オキシンドールを合成できる事が知られ
ている（特願平３−４２２７０）しかしながら、この方
法で５−クロロ−２−オキシンドールを単離するために
は、工程が長く煩雑であり、さらに収率は５０％程度と
低いという問題がある。
で抱水ヒドラジンと反応させ、中間体の５−クロロ−３
−ヒドラジノ−２−オキシンドールを単離し、ナトリウ
ムエトキシドのエタノール溶媒中で処理する事により５
−クロロ−２−オキシンドールを合成できる事が知られ
ている（特願平３−４２２７０）しかしながら、この方
法で５−クロロ−２−オキシンドールを単離するために
は、工程が長く煩雑であり、さらに収率は５０％程度と
低いという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この点を改
良すべく、工程を簡素化し、かつ高収率、高純度で５−
クロロ−２−オキシンドールを製造する方法の提供を目
的とする。
良すべく、工程を簡素化し、かつ高収率、高純度で５−
クロロ−２−オキシンドールを製造する方法の提供を目
的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を解決するため
に、本発明者らが鋭意検討した結果、第一工程で５−ク
ロロイサチンと抱水ヒドラジンを低級アルコール類溶媒
中で反応させ、次いで第二工程でアルカリ金属類の水酸
化物と反応せしめ、その際および／またはその後、反応
液を濃縮して、反応液中に低級アルコール類を存在さ
せ、鉱酸で中和する事を特徴とする５−クロロ−２−オ
キシドールを工業的に有利に製造することを見つけ、本
発明に到達した。
に、本発明者らが鋭意検討した結果、第一工程で５−ク
ロロイサチンと抱水ヒドラジンを低級アルコール類溶媒
中で反応させ、次いで第二工程でアルカリ金属類の水酸
化物と反応せしめ、その際および／またはその後、反応
液を濃縮して、反応液中に低級アルコール類を存在さ
せ、鉱酸で中和する事を特徴とする５−クロロ−２−オ
キシドールを工業的に有利に製造することを見つけ、本
発明に到達した。
【０００５】本発明で反応溶媒として用いる低級アルコ
ール類としては、メタノール、エタノール、プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコールが好ましい。
ール類としては、メタノール、エタノール、プロピルア
ルコール、イソプロピルアルコールが好ましい。
【０００６】溶媒として使用する低級アルコール類の使
用量は、原料５−クロロイサチンに対し６〜６０重量倍
部、好ましくは８〜２４重量倍部である。
用量は、原料５−クロロイサチンに対し６〜６０重量倍
部、好ましくは８〜２４重量倍部である。
【０００７】使用する低級アルコール類の使用量が少な
いと、ヒドラジンと反応後、アルカリ金属類の水酸化物
を添加した際に、反応液が一時的にスラリー状となり、
反応液が撹拌不良となるため、好ましくない。
いと、ヒドラジンと反応後、アルカリ金属類の水酸化物
を添加した際に、反応液が一時的にスラリー状となり、
反応液が撹拌不良となるため、好ましくない。
【０００８】また、使用する低級アルコール類の使用量
が多いと、アルカリ金属類の水酸化物との反応中または
反応後、使用した当該アルコールが適切な範囲の量とな
るまで、大量の当該アルコールを反応系外に留出させる
必要が生じ、有利ではない。
が多いと、アルカリ金属類の水酸化物との反応中または
反応後、使用した当該アルコールが適切な範囲の量とな
るまで、大量の当該アルコールを反応系外に留出させる
必要が生じ、有利ではない。
【０００９】抱水ヒドラジンの使用量は５−クロロイサ
チンに対し、好ましくは１〜２倍モルである。
チンに対し、好ましくは１〜２倍モルである。
【００１０】抱水ヒドラジンとの反応時間および反応温
度は、用いるアルコール溶媒の種類により異なるが、当
該アルコールが還流する温度で２〜６時間かけることが
好ましい。
度は、用いるアルコール溶媒の種類により異なるが、当
該アルコールが還流する温度で２〜６時間かけることが
好ましい。
【００１１】アルカリ金属類の水酸化物またはその水溶
液は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
液は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。
【００１２】目的物の収率の面からは、アルカリ金属類
の水酸化物を固体で使用することが好ましいが、工業的
に使用し易さの上ではアルカリ金属類の水酸化物の水溶
液を用いてもさしつかえない。
の水酸化物を固体で使用することが好ましいが、工業的
に使用し易さの上ではアルカリ金属類の水酸化物の水溶
液を用いてもさしつかえない。
【００１３】その場合のアルカリ金属類の水酸化物の水
溶液の濃度は好ましくは、３０〜５０％である。
溶液の濃度は好ましくは、３０〜５０％である。
【００１４】アルカリ金属類の水酸化物の使用量は、原
料５−クロロイサチンに対して１〜３倍モルの使用が好
ましい。
料５−クロロイサチンに対して１〜３倍モルの使用が好
ましい。
【００１５】アルカリ金属類の水酸化物との反応は反応
系が還流する温度で、好ましくは２０分〜３時間行う。
系が還流する温度で、好ましくは２０分〜３時間行う。
【００１６】反応液を中和する前に、反応液中に使用し
た当該アルコールの適切な範囲の量が残るまで当該アル
コールの一部を反応系外に留出させる必要がある。
た当該アルコールの適切な範囲の量が残るまで当該アル
コールの一部を反応系外に留出させる必要がある。
【００１７】反応液中に使用した当該アルコールを適切
な範囲の量にする方法としては、アルカリ金属類の水酸
化物またはその水溶液と反応中に、当該アルコールの一
部を反応系外に留出させる事が有利であるが、アルカリ
金属類の水酸化物またはその水溶液で反応した後で、反
応系外に留出させても差しつかえない 中和する際に存在するアルコールの適切な量の範囲は、
反応液中の当該アルコールは原料５−クロロイサチンに
対し６〜１８重量部倍が好ましい。
な範囲の量にする方法としては、アルカリ金属類の水酸
化物またはその水溶液と反応中に、当該アルコールの一
部を反応系外に留出させる事が有利であるが、アルカリ
金属類の水酸化物またはその水溶液で反応した後で、反
応系外に留出させても差しつかえない 中和する際に存在するアルコールの適切な量の範囲は、
反応液中の当該アルコールは原料５−クロロイサチンに
対し６〜１８重量部倍が好ましい。
【００１８】反応液に存在させる当該アルコール量が多
いと、５−クロロ−２−オキシンドールの純度は高くな
るが、収率の低下を招き、反応液に存在させる当該アル
コール量が少ないと、５−クロロ−２−オキシンドール
の収率は高くなるが、純度の低下を招く。
いと、５−クロロ−２−オキシンドールの純度は高くな
るが、収率の低下を招き、反応液に存在させる当該アル
コール量が少ないと、５−クロロ−２−オキシンドール
の収率は高くなるが、純度の低下を招く。
【００１９】溶媒を除去した反応液がスラリー化する場
合には、少量の水を加えて均一な溶液とした後に中和す
ることが好ましい。
合には、少量の水を加えて均一な溶液とした後に中和す
ることが好ましい。
【００２０】中和は鉱酸、好ましくは、塩酸または硫酸
である。その際使用する鉱酸は１〜３規定の水溶液が好
ましい。鉱酸の使用量は、中和後の反応液のＰＨが酸性
領域となるまで過剰に加えることが好ましく、ＰＨ２以
下とすることがより好ましい。
である。その際使用する鉱酸は１〜３規定の水溶液が好
ましい。鉱酸の使用量は、中和後の反応液のＰＨが酸性
領域となるまで過剰に加えることが好ましく、ＰＨ２以
下とすることがより好ましい。
【００２１】中和後の反応液を濾別し、固形物を十分な
水で洗浄し、次いで低級アルコールで洗浄後、減圧乾燥
することにより、目的生成物でも５−クロロ−２−オキ
シンドールを単離することができる。
水で洗浄し、次いで低級アルコールで洗浄後、減圧乾燥
することにより、目的生成物でも５−クロロ−２−オキ
シンドールを単離することができる。
【００２２】低級アルコールで洗浄する場合の洗浄量
は、原料５−クロロイサチンに対し、好ましくは１〜５
重量倍部であり、低級アルコールの種類は反応溶媒とし
て用いたと同じアルコールを用いるのが有利である。
は、原料５−クロロイサチンに対し、好ましくは１〜５
重量倍部であり、低級アルコールの種類は反応溶媒とし
て用いたと同じアルコールを用いるのが有利である。
【００２３】このようにして得られる生成物は、医農薬
の合成おいて、次工程以降の反応に十分利用可能な純度
を持つものであるが、必要に応じて、再結晶、クロマト
グラフィー等の通常の有機化学的手法により、さらに精
製することができる。
の合成おいて、次工程以降の反応に十分利用可能な純度
を持つものであるが、必要に応じて、再結晶、クロマト
グラフィー等の通常の有機化学的手法により、さらに精
製することができる。
【００２４】以下、実施例によって本発明を詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００２５】
実施例１．撹拌機、温度計、還流ヘッドを備えた２００
ｍｌ四つ口フラスコに、５−クロロイサチン４．５５ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）とエタノール８０ｍｌを入れ、撹
拌下に、常温で抱水ヒドラジン１．７５ｇ（０．０３５
ｍｏｌ）を添加し、反応液を約８０℃で３．５時間還流
した。次いで反応液を７０℃まで冷却し、５０％苛性ソ
ーダ水溶液６．０ｇを添加し、反応液を４５分間撹拌還
流した。この間にエタノール４０ｍｌを留去した。
ｍｌ四つ口フラスコに、５−クロロイサチン４．５５ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）とエタノール８０ｍｌを入れ、撹
拌下に、常温で抱水ヒドラジン１．７５ｇ（０．０３５
ｍｏｌ）を添加し、反応液を約８０℃で３．５時間還流
した。次いで反応液を７０℃まで冷却し、５０％苛性ソ
ーダ水溶液６．０ｇを添加し、反応液を４５分間撹拌還
流した。この間にエタノール４０ｍｌを留去した。
【００２６】反応液を２０℃以下まで冷却し、水２０ｍ
ｌを加え、２Ｎ−塩酸を加えて中和し、反応液のＰＨを
２とした。反応液を濾過し、固形物を水３０ｍｌで洗浄
し、さらにエタノール８ｍｌで洗浄した。得られた固形
物を６０℃で真空乾燥し、純度９９．５％の５−クロロ
−２−オキシンドール３．５６ｇ（収率８４．５％）を
得た。さらに、濾液と洗浄液とを合わせた液からエタノ
ールを留去し、濃縮液を冷却後濾過し、固形物を水５ｍ
ｌ、エタノール３ｍｌで洗浄後、６０℃で真空乾燥した
結果、純度８８．６％の５−クロロ−２−オキシンドー
ル０．４１ｇを得た。
ｌを加え、２Ｎ−塩酸を加えて中和し、反応液のＰＨを
２とした。反応液を濾過し、固形物を水３０ｍｌで洗浄
し、さらにエタノール８ｍｌで洗浄した。得られた固形
物を６０℃で真空乾燥し、純度９９．５％の５−クロロ
−２−オキシンドール３．５６ｇ（収率８４．５％）を
得た。さらに、濾液と洗浄液とを合わせた液からエタノ
ールを留去し、濃縮液を冷却後濾過し、固形物を水５ｍ
ｌ、エタノール３ｍｌで洗浄後、６０℃で真空乾燥した
結果、純度８８．６％の５−クロロ−２−オキシンドー
ル０．４１ｇを得た。
【００２７】実施例２．実施例１と同様の手順で反応さ
せた後、２Ｎ−塩酸で中和する前に実施例１で濾液から
回収した５−クロロ−２−オキシンドール０．４０ｇを
反応液に加えた。
せた後、２Ｎ−塩酸で中和する前に実施例１で濾液から
回収した５−クロロ−２−オキシンドール０．４０ｇを
反応液に加えた。
【００２８】その後実施例１と同様の手順で固形物を単
離した。その結果、純度９９．４％の５−クロロ−２−
オキシンドール３．９３ｇ（収率９３．２％）を得た。
また、反応濾液から実施例１と同様の手順で固形物を単
離し、純度８７．９％の５−クロロ−２−オキシンドー
ル０．４０ｇを得た。
離した。その結果、純度９９．４％の５−クロロ−２−
オキシンドール３．９３ｇ（収率９３．２％）を得た。
また、反応濾液から実施例１と同様の手順で固形物を単
離し、純度８７．９％の５−クロロ−２−オキシンドー
ル０．４０ｇを得た。
【００２９】実施例３．実施例１と同様の手順で反応さ
せ、５０％−苛性ソーダ水溶液６．０ｇを添加した後、
エタノールを留去しないで還流下で４５分間反応した。
その後実施例１と同様の手順で操作し、純度９９．７％
の５−クロロ−２−オキシンドール３．０２ｇ（収率７
１．５％）を得た。
せ、５０％−苛性ソーダ水溶液６．０ｇを添加した後、
エタノールを留去しないで還流下で４５分間反応した。
その後実施例１と同様の手順で操作し、純度９９．７％
の５−クロロ−２−オキシンドール３．０２ｇ（収率７
１．５％）を得た。
【００３０】実施例４．反応溶媒をｉｓｏ−プロパノー
ルに替えた以外、実施例１と同様の手順で反応させ、純
度９９．３％の５−クロロ−２−オキシンドール３．２
１ｇ（収率７６．１％）を得た。
ルに替えた以外、実施例１と同様の手順で反応させ、純
度９９．３％の５−クロロ−２−オキシンドール３．２
１ｇ（収率７６．１％）を得た。
【００３１】実施例５．反応溶媒をメタノールに替えた
以外、実施例１と同様の手順で反応させ、純度９９．０
％の５−クロロ−２−オキシンドール３．４４ｇ（収率
８１．４％）を得た。
以外、実施例１と同様の手順で反応させ、純度９９．０
％の５−クロロ−２−オキシンドール３．４４ｇ（収率
８１．４％）を得た。
【００３２】実施例６．５０％−苛性ソーダを固体苛性
ソーダ３．０ｇに替えた以外、実施例１と同様の手順で
反応させ、純度９９．６％の５−クロロ−２−オキシン
ドール３．６６ｇ（収率８７．０％）を得た。
ソーダ３．０ｇに替えた以外、実施例１と同様の手順で
反応させ、純度９９．６％の５−クロロ−２−オキシン
ドール３．６６ｇ（収率８７．０％）を得た。
【００３３】比較例１．撹拌機、温度計、凝縮器を備え
た３００ｍｌ四つ口フラスコに、５−クロロイサチン１
８．１６ｇ（０．１０ｍｏｌ）とエタノール１６０ｍｌ
を入れ、常温で抱水ヒドラジン７．５１ｇ（０．１５ｍ
ｏｌ）を添加し、反応液を約８０℃で３．５時間撹拌還
流した。反応液を２０℃以下に冷却し濾過し、得られた
固形物をエタノール２０ｍｌで洗浄後、固形物を６０℃
で真空乾燥し、５−クロロ−２−オキシンドール１７．
７０ｇを得た。
た３００ｍｌ四つ口フラスコに、５−クロロイサチン１
８．１６ｇ（０．１０ｍｏｌ）とエタノール１６０ｍｌ
を入れ、常温で抱水ヒドラジン７．５１ｇ（０．１５ｍ
ｏｌ）を添加し、反応液を約８０℃で３．５時間撹拌還
流した。反応液を２０℃以下に冷却し濾過し、得られた
固形物をエタノール２０ｍｌで洗浄後、固形物を６０℃
で真空乾燥し、５−クロロ−２−オキシンドール１７．
７０ｇを得た。
【００３４】比較例２．撹拌機、温度計、凝縮器を備え
た２００ｍｌ四つ口フラスコに、ナトリウムエトキシド
５．１０ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とエタノール５５ｍｌ
を入れ、常温で上記の５−クロロ−２−オキシンドール
４．８９ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を加えた後、反応液を
加熱し約８０℃で３０分間撹拌還流した。次いで反応液
を減圧下で反応液を濃縮し、濃縮液を冷却しながら水２
０ｍｌ、次いで２Ｎ−塩酸を加え中和した。
た２００ｍｌ四つ口フラスコに、ナトリウムエトキシド
５．１０ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とエタノール５５ｍｌ
を入れ、常温で上記の５−クロロ−２−オキシンドール
４．８９ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を加えた後、反応液を
加熱し約８０℃で３０分間撹拌還流した。次いで反応液
を減圧下で反応液を濃縮し、濃縮液を冷却しながら水２
０ｍｌ、次いで２Ｎ−塩酸を加え中和した。
【００３５】反応液を濾過し、固形物を水３０ｍｌで洗
浄し、６０℃で真空乾燥し、エタノール５０ｍｌで再結
晶した結果、純度９９．６％の５−クロロ−２−オキシ
ンドール２．４０ｇ（収率５１．６％）を得た。
浄し、６０℃で真空乾燥し、エタノール５０ｍｌで再結
晶した結果、純度９９．６％の５−クロロ−２−オキシ
ンドール２．４０ｇ（収率５１．６％）を得た。
【００３６】比較例３．撹拌機、温度計、凝縮器を備え
た２００ｍｌ四つ口フラスコに、２８％−ナトリウムメ
トキシド１４．４７ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とエタノー
ル３５ｍｌを入れ、比較例１で合成した５−クロロ−２
−オキシンドール４．８９ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を加
えた後、以下、比較例１と同様の手順で反応させ、エタ
ノールで再結晶した後、純度９９．５％の５−クロロ−
２−オキシンドール２．３８ｇ（収率５１．１）を得
た。
た２００ｍｌ四つ口フラスコに、２８％−ナトリウムメ
トキシド１４．４７ｇ（０．０７５ｍｏｌ）とエタノー
ル３５ｍｌを入れ、比較例１で合成した５−クロロ−２
−オキシンドール４．８９ｇ（０．０２５ｍｏｌ）を加
えた後、以下、比較例１と同様の手順で反応させ、エタ
ノールで再結晶した後、純度９９．５％の５−クロロ−
２−オキシンドール２．３８ｇ（収率５１．１）を得
た。
【００３７】
【発明の効果】以上述べてきたように、本発明は、５−
クロロイサチンを原料として、５−クロロ−２−オキシ
ンドールを製造するにあたり、第一工程で５−クロロイ
チサンと抱水ヒドラジンを低級アルコール類溶媒中で反
応し、次いで第二工程でアルカリ金属類の水酸化物と反
応し、その際および／またはその後、反応液を濃縮し
て、反応液中に低級アルコール類を使用した原料５−ク
ロロイサチンに対し６〜１８重量倍部の存在下に、鉱酸
で中和することにより、５−クロロ−２−オキシンドー
ルを工業的に有利に製造する方法であり、本発明によれ
ば高収率、高純度で、経済的にかつ安全な方法で５−ク
ロロ−２−オキシンドール得ることができるという利点
がある。
クロロイサチンを原料として、５−クロロ−２−オキシ
ンドールを製造するにあたり、第一工程で５−クロロイ
チサンと抱水ヒドラジンを低級アルコール類溶媒中で反
応し、次いで第二工程でアルカリ金属類の水酸化物と反
応し、その際および／またはその後、反応液を濃縮し
て、反応液中に低級アルコール類を使用した原料５−ク
ロロイサチンに対し６〜１８重量倍部の存在下に、鉱酸
で中和することにより、５−クロロ−２−オキシンドー
ルを工業的に有利に製造する方法であり、本発明によれ
ば高収率、高純度で、経済的にかつ安全な方法で５−ク
ロロ−２−オキシンドール得ることができるという利点
がある。
Claims (6)
- 【請求項１】 第一工程で５−クロロイサチンと抱水ヒ
ドラジンを低級アルコール類溶媒中で反応させ、次いで
第二工程で上記反応物をアルカリ金属類の水酸化物と反
応せしめ、その際および／またはその後、反応液を濃縮
して、反応液中に低級アルコール類を存在させ、鉱酸で
中和する事を特徴とする５−クロロ−２−オキシンドー
ルの製造法。 - 【請求項２】 低級アルコール類が、メタノール、エタ
ノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール
であり、その使用量は５−クロロイサチン１部当り６〜
６０重量部である、請求項１記載の５−クロロ−２−オ
キシンドールの製造法。 - 【請求項３】 中和する際に存在する低級アルコールの
量を５−クロロイサチン１部当り６〜１８重量部であ
る、請求項１〜２記載の５−クロロ−２−オキシンドー
ルの製造法。 - 【請求項４】 アルカリ金属類の水酸化物が水酸化ナリ
トウム、水酸化カリウムである請求項１〜３記載の５−
クロロ−２−オキシンドールの製造法。 - 【請求項５】 アルカリ金属類の水酸化物を濃度３０％
以上の水溶液として使用する請求項１〜３記載の５−ク
ロロ−２−オキシンドールの製造法。 - 【請求項６】 鉱酸が塩酸、硫酸である請求項１〜３記
載の５−クロロ−２−オキシンドールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35132093A JPH07196610A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35132093A JPH07196610A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196610A true JPH07196610A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=18416509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35132093A Pending JPH07196610A (ja) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | ５−クロロ−２−オキシンドールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07196610A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001047884A1 (de) * | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Cokg | Verfahren zur herstellung von oxindolen |
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1993
- 1993-12-28 JP JP35132093A patent/JPH07196610A/ja active Pending
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