JPH0720852B2 - 角質繊維用染色組成物 - Google Patents
角質繊維用染色組成物Info
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- JPH0720852B2 JPH0720852B2 JP1120950A JP12095089A JPH0720852B2 JP H0720852 B2 JPH0720852 B2 JP H0720852B2 JP 1120950 A JP1120950 A JP 1120950A JP 12095089 A JP12095089 A JP 12095089A JP H0720852 B2 JPH0720852 B2 JP H0720852B2
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- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は染色組成物に関し、更に詳細には毛髪等の角質
繊維を高彩度に染色することができる角質繊維用染色組
成物に関する。
繊維を高彩度に染色することができる角質繊維用染色組
成物に関する。
毛髪等の角質繊維の染色には、従来、顕色物質とカップ
リング物質を組み合わせて用いる、いわゆる酸化染色剤
が広く使用されている。この酸化染色剤は、顕色物質と
カップリング物質の酸化カップリングによって生じる、
いわゆる酸化色素が毛髪等を強く染色することを利用し
たものである。そして顕色物質としては、一般にｐ−フ
ェニレンジアミン誘導体、ジアミノピリジン、４−アミ
ノピラゾロン誘導体、複素環状ヒドラゾン等が使用され
ている。
リング物質を組み合わせて用いる、いわゆる酸化染色剤
が広く使用されている。この酸化染色剤は、顕色物質と
カップリング物質の酸化カップリングによって生じる、
いわゆる酸化色素が毛髪等を強く染色することを利用し
たものである。そして顕色物質としては、一般にｐ−フ
ェニレンジアミン誘導体、ジアミノピリジン、４−アミ
ノピラゾロン誘導体、複素環状ヒドラゾン等が使用され
ている。
しかしながら、従来の酸化染色剤は、彩度、染着力およ
び堅ろう性において未だ満足すべきものではなかった。
び堅ろう性において未だ満足すべきものではなかった。
そこで本発明者らは前記問題点を解決すべく種々検討を
重ねた結果、顕色物質として特定の２位置換４−アミノ
フェノール誘導体を使用し、カップリング物質として特
定のナフトール類を使用することにより、角質繊維を高
彩度で強い色調に染色することが可能となり、かつその
染色は優れた堅ろう性を有することを見出し、本発明を
完成した。
重ねた結果、顕色物質として特定の２位置換４−アミノ
フェノール誘導体を使用し、カップリング物質として特
定のナフトール類を使用することにより、角質繊維を高
彩度で強い色調に染色することが可能となり、かつその
染色は優れた堅ろう性を有することを見出し、本発明を
完成した。
すなわち、本発明は、顕色物質およびカップリング物質
を含有する染色組成物におい、顕色物質が、次の一般式
（Ｉ） 〔式中、Ｘは−NHCOR1（R1は炭素数１〜５の直鎖または
分枝鎖のアルキル基）、−COOR2（R2は水素原子、炭素
数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数１
〜５のモノヒドロキシアルキル基もしくはポリヒドロキ
シアルキル基、または−（CH2）nNR3R4〔R3及びR4は水
素原子または炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基、ｎは１〜５の整数〕）、−CONHR2、ニトリル
基、−SO3R2または−SO2NR2 2（R2は同一又は異なって、
上記と同様の意味を示す）を示す〕 で表わされる２位置換４−アミノフェノール誘導体又は
その塩であり、カップリング物質が、次の一般式（II） （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す） で表わされるナフトール類であることを特徴とする角質
繊維用染色組成物を提供するものである。
を含有する染色組成物におい、顕色物質が、次の一般式
（Ｉ） 〔式中、Ｘは−NHCOR1（R1は炭素数１〜５の直鎖または
分枝鎖のアルキル基）、−COOR2（R2は水素原子、炭素
数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数１
〜５のモノヒドロキシアルキル基もしくはポリヒドロキ
シアルキル基、または−（CH2）nNR3R4〔R3及びR4は水
素原子または炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基、ｎは１〜５の整数〕）、−CONHR2、ニトリル
基、−SO3R2または−SO2NR2 2（R2は同一又は異なって、
上記と同様の意味を示す）を示す〕 で表わされる２位置換４−アミノフェノール誘導体又は
その塩であり、カップリング物質が、次の一般式（II） （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す） で表わされるナフトール類であることを特徴とする角質
繊維用染色組成物を提供するものである。
本発明の染色組成物において顕色物質として使用される
２位置換４−アミノフェノール誘導体（Ｉ）のうち、Ｘ
が−NHCOR1（R1は前記と同じ意味を有する）、−CONH
R2′、−COOR2′、−SO3R2′（R2′は水素原子または炭
素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
す）、−SO2NH2、または−CNであるものが好ましく、そ
の具体例としては２−アセチルアミノ−４−アミノフェ
ノール、４−アミノ−２−プロピオニルアミノフェノー
ル、４−アミノ−２−ブチリルアミノフェノール、４−
アミノ−２−カルバモイルフェノール、４−アミノ−２
−（メチルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−２
−（エチルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−２
−（プロピルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−
２−（イソプロピルカルバモイル）フェノール、４−ア
ミノ−２−（ブチルカルバモイル）フェノール、５−ア
ミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸メチル、５−ア
ミノサリチル酸エチル、５−アミノサリチル酸プロピ
ル、５−アミノサリチル酸イソプロピル、５−アミノサ
リチル酸ブチル、２−ニトリロ−４−アミノフェノー
ル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフォン
酸、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフォン酸
メチル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフォ
ン酸エチル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスル
フォン酸プロピル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼ
ンスルフォン酸イソプロピル、１−ヒドロキシ−４−ア
ミノベンゼンスルフォン酸ブチル、１−ビドロキシ−４
−アミノベンゼンスルフォン酸アミド等が挙げられる。
その中でも特に２−アセチルアミノ−４−アミノフェノ
ール、４−アミノ−２−プロピオニルアミノフェノー
ル、４−アミノ−２−ブチリルアミノフエノール、４−
アミノ−２−カルバモイルフェノール、５−アミノサリ
チル酸、５−アミノサリチル酸メチル、５−アミノサリ
チル酸エチル、５−アミノサリチル酸ブチル等が好まし
い。
２位置換４−アミノフェノール誘導体（Ｉ）のうち、Ｘ
が−NHCOR1（R1は前記と同じ意味を有する）、−CONH
R2′、−COOR2′、−SO3R2′（R2′は水素原子または炭
素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を示
す）、−SO2NH2、または−CNであるものが好ましく、そ
の具体例としては２−アセチルアミノ−４−アミノフェ
ノール、４−アミノ−２−プロピオニルアミノフェノー
ル、４−アミノ−２−ブチリルアミノフェノール、４−
アミノ−２−カルバモイルフェノール、４−アミノ−２
−（メチルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−２
−（エチルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−２
−（プロピルカルバモイル）フェノール、４−アミノ−
２−（イソプロピルカルバモイル）フェノール、４−ア
ミノ−２−（ブチルカルバモイル）フェノール、５−ア
ミノサリチル酸、５−アミノサリチル酸メチル、５−ア
ミノサリチル酸エチル、５−アミノサリチル酸プロピ
ル、５−アミノサリチル酸イソプロピル、５−アミノサ
リチル酸ブチル、２−ニトリロ−４−アミノフェノー
ル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフォン
酸、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフォン酸
メチル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスルフォ
ン酸エチル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼンスル
フォン酸プロピル、１−ヒドロキシ−４−アミノベンゼ
ンスルフォン酸イソプロピル、１−ヒドロキシ−４−ア
ミノベンゼンスルフォン酸ブチル、１−ビドロキシ−４
−アミノベンゼンスルフォン酸アミド等が挙げられる。
その中でも特に２−アセチルアミノ−４−アミノフェノ
ール、４−アミノ−２−プロピオニルアミノフェノー
ル、４−アミノ−２−ブチリルアミノフエノール、４−
アミノ−２−カルバモイルフェノール、５−アミノサリ
チル酸、５−アミノサリチル酸メチル、５−アミノサリ
チル酸エチル、５−アミノサリチル酸ブチル等が好まし
い。
これらは公知の方法〔例えばWeil et al.,Chem.Ber.,
55B,2664（1992）（５−アミノサリチル酸の製造方
法）、アメリカ特許第2103552号明細書（５−アミノサ
リチル酸メチルの製造方法）、西ドイツ特許公開第3007
997号広報（２−アセチルアミノ−４−アミノフェノー
ルの製造方法）等〕に従って製造することができる。
55B,2664（1992）（５−アミノサリチル酸の製造方
法）、アメリカ特許第2103552号明細書（５−アミノサ
リチル酸メチルの製造方法）、西ドイツ特許公開第3007
997号広報（２−アセチルアミノ−４−アミノフェノー
ルの製造方法）等〕に従って製造することができる。
本発明染色組成物に使用されるカップリング物質は、前
記一般式（II）で表わされるナフトール類である。
記一般式（II）で表わされるナフトール類である。
ナフトール類（II）としては特にα−ナフトール、1,5
−ジヒドロキシナフタレンまたは1,7−ジヒドロキシナ
フタレンが好ましい。
−ジヒドロキシナフタレンまたは1,7−ジヒドロキシナ
フタレンが好ましい。
一方、多様な髪色のニーズに対応するために、赤色トー
ンを付与する染料は重要である。本発明においては、顕
色物質として５−アミノ−サリチル酸、カップリング物
質として上記のナフトール類（II）を選択することによ
り、優れた染色性で強い赤色トーを毛髪に付与できる染
色組成物が提供される。
ンを付与する染料は重要である。本発明においては、顕
色物質として５−アミノ−サリチル酸、カップリング物
質として上記のナフトール類（II）を選択することによ
り、優れた染色性で強い赤色トーを毛髪に付与できる染
色組成物が提供される。
本発明の染色組成物中の顕色物質とカップリング物質の
配合割合は、一方の成分が他方に比べ過剰となっていて
もさしつかえないが、モル比で1:0.5〜1:2程度であるこ
とが好ましい。また顕色物質およびカップリング物質
は、ともに単独でも二種以上を組み合わせても使用する
ことができる。
配合割合は、一方の成分が他方に比べ過剰となっていて
もさしつかえないが、モル比で1:0.5〜1:2程度であるこ
とが好ましい。また顕色物質およびカップリング物質
は、ともに単独でも二種以上を組み合わせても使用する
ことができる。
また本発明の染色組成物には所望の色調を得るため必要
であれば、更に公知の顕色物質もしくはカップリング物
質、通常の直染性染料等を配合することができる。
であれば、更に公知の顕色物質もしくはカップリング物
質、通常の直染性染料等を配合することができる。
本発明染色組成物は、空気中の酸素によっても酸化カッ
プリングを生起し、毛髪等を染色するが、化学的酸化剤
を添加することにより酸化カップリングを生起させるの
が好ましい。特に好ましい酸化剤としては、過酸化水
素；過酸化水素が尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに
付加した生成物；このような過酸化水素付加物と過酸化
カリウム−二硫酸との混合物等が挙げられる。
プリングを生起し、毛髪等を染色するが、化学的酸化剤
を添加することにより酸化カップリングを生起させるの
が好ましい。特に好ましい酸化剤としては、過酸化水
素；過酸化水素が尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに
付加した生成物；このような過酸化水素付加物と過酸化
カリウム−二硫酸との混合物等が挙げられる。
本発明の染色組成物は通常、クリーム、エマルジョン、
ゲル、溶液等の剤型で提供されるのが好ましい。このよ
うな剤型とするには、前記顕色物質およびカップリング
物質に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤（乳
化剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化剤、感触向上剤、整
髪基剤、香料等を添加し、常法に従って製造すればよ
い。ここで用いられる湿潤剤（乳化剤）としては、例え
ばアルキルベンゼンスルホネート、脂肪アルコールサル
フェート、アルキルスルホネート、脂肪酸アルカノール
アミド、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生
成物等が挙げられる。また増粘剤としては、例えばメチ
ルセルロース、デンペン、高級脂肪アルコール、パラフ
ィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定化剤としては、例え
ば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノン誘導体、キレート
剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪基剤としては、例え
ばシリコーン、高級アルコール、各種非イオン界面活性
剤等の油剤、各種のカチオンポリマー等が挙げられる。
ゲル、溶液等の剤型で提供されるのが好ましい。このよ
うな剤型とするには、前記顕色物質およびカップリング
物質に、通常化粧品分野において用いられる湿潤剤（乳
化剤）、可溶化剤、増粘剤、安定化剤、感触向上剤、整
髪基剤、香料等を添加し、常法に従って製造すればよ
い。ここで用いられる湿潤剤（乳化剤）としては、例え
ばアルキルベンゼンスルホネート、脂肪アルコールサル
フェート、アルキルスルホネート、脂肪酸アルカノール
アミド、エチレンオキシドと脂肪アルコールとの付加生
成物等が挙げられる。また増粘剤としては、例えばメチ
ルセルロース、デンペン、高級脂肪アルコール、パラフ
ィン油、脂肪酸等が挙げられ、安定化剤としては、例え
ば亜硫酸塩等の還元剤、ヒドロキノン誘導体、キレート
剤等が挙げられ、感触向上剤、整髪基剤としては、例え
ばシリコーン、高級アルコール、各種非イオン界面活性
剤等の油剤、各種のカチオンポリマー等が挙げられる。
これらの剤型における顕色物質とカップリング物質の配
合量は、合計で0.2〜５重量％（以下単に％で示す）、
特に１〜３％が好ましい。湿潤剤（乳化剤）は通常0.5
〜30％、増粘剤は0.1〜25％配合されるのが好ましい。
合量は、合計で0.2〜５重量％（以下単に％で示す）、
特に１〜３％が好ましい。湿潤剤（乳化剤）は通常0.5
〜30％、増粘剤は0.1〜25％配合されるのが好ましい。
またこれらの剤型において、組成物全体のpHは８〜10程
度に調整されるのが好ましい。
度に調整されるのが好ましい。
本発明染色組成物を用いて角質繊維の染色を実施するに
は、例えば本発明染色組成物に酸化剤を添加して酸化カ
ップリングを行い染色液を調製し、この染色液を角質繊
維に適用し、10〜50分、好ましくは25〜35分前後の作用
時間をおいて角質繊維を洗浄した後乾燥することにより
行われる。ここで染色液の適用は15〜40℃で行われる。
は、例えば本発明染色組成物に酸化剤を添加して酸化カ
ップリングを行い染色液を調製し、この染色液を角質繊
維に適用し、10〜50分、好ましくは25〜35分前後の作用
時間をおいて角質繊維を洗浄した後乾燥することにより
行われる。ここで染色液の適用は15〜40℃で行われる。
本発明の染色組成物を用いて角質繊維を染色すれば、顕
色物質とカップリング物質の組み合せにより黄〜赤〜紺
まで幅広い染色が可能であり、その色調は高彩度であ
る。しかも得られた色調は良好な耐光性、耐洗浄性及び
耐摩擦性を有している。また更に、カップリング物質と
してナフトール類を使用することにより、特に高彩度の
赤色系の色調を得ることができる。
色物質とカップリング物質の組み合せにより黄〜赤〜紺
まで幅広い染色が可能であり、その色調は高彩度であ
る。しかも得られた色調は良好な耐光性、耐洗浄性及び
耐摩擦性を有している。また更に、カップリング物質と
してナフトール類を使用することにより、特に高彩度の
赤色系の色調を得ることができる。
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれによって制限されるものではない。
はこれによって制限されるものではない。
実施例１ ベース組成： （％） オレイン酸 10 オレイン酸ジエタノールアミド ８ オレイルアルコール ２ ポリオキシエチレンオクチルドデシルエーテル（平均EO
20モル付加） 10 エタノール 15 プロピレングリコール 10 塩化アンモニウム ３ 25％アンモニア ７ 水 35 上記組成からなるベース100g中に表１に示す顕色物質0.
01モル及びカップリング物質0.01モルを混入した。次い
で組成物のpHをアンモニアにて9.5に調整することによ
り、本発明染色組成物を製造した。
20モル付加） 10 エタノール 15 プロピレングリコール 10 塩化アンモニウム ３ 25％アンモニア ７ 水 35 上記組成からなるベース100g中に表１に示す顕色物質0.
01モル及びカップリング物質0.01モルを混入した。次い
で組成物のpHをアンモニアにて9.5に調整することによ
り、本発明染色組成物を製造した。
本発明染色組成物100gに対し、等重量の６％過酸化水素
水溶液を加えて染色液を調製した。この染色液を白毛混
じりの人毛に塗布し、30℃で30分間放置した。次いで毛
髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥した。得られた染
色の色調を観察した結果を表１に示す。
水溶液を加えて染色液を調製した。この染色液を白毛混
じりの人毛に塗布し、30℃で30分間放置した。次いで毛
髪を通常のシャンプーで洗浄し、乾燥した。得られた染
色の色調を観察した結果を表１に示す。
顕色物質 P1:2−アセチルアミノ−４−アミノフエノール P2:5−アミノサリチル酸 P3:5−アミノサリチル酸メチルカップリング物質 C1:p−アミノ−ｏ−クレゾール C2:α−ナフトール C3:m−フェニレンジアミン C4:レゾルシン C5:1,5−ジヒドロキシナフタレン C6:1,7−ジヒドロキシナフタレン 実施例２ 実施例１で得られた組成物9,10及び11について、毛髪に
対する染色堅ろう性を判定し、比較組成物（顕色物質:p
−アミノフェノール，カップリング物質:p−アミノ−ｏ
−クレゾール、色調：赤みがかった褐色）のそれと比較
した。染色毛髪に対し、シャンプーと水洗を10回繰り返
した後乾燥し、目視にて評価したところ、比較組成物で
は退色が目立ったのに対し、本発明組成物はいずれも目
視では退色が認められず、きわめて染色堅ろう性に優れ
ていた。
対する染色堅ろう性を判定し、比較組成物（顕色物質:p
−アミノフェノール，カップリング物質:p−アミノ−ｏ
−クレゾール、色調：赤みがかった褐色）のそれと比較
した。染色毛髪に対し、シャンプーと水洗を10回繰り返
した後乾燥し、目視にて評価したところ、比較組成物で
は退色が目立ったのに対し、本発明組成物はいずれも目
視では退色が認められず、きわめて染色堅ろう性に優れ
ていた。
Claims (3)
- 【請求項１】顕色物質およびカップリング物質を含有す
る染色組成物において、顕色物質が、次の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは−NHCOR1（R1は炭素数１〜５の直鎖または
分枝鎖のアルキル基）、−COOR2（R2は水素原子、炭素
数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、炭素数１
〜５のモノヒドロキシアルキル基もしくはポリヒドロキ
シアルキル基、または−（CH2）nNR3R4〔R3及びR4は水
素原子または炭素数１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアル
キル基、ｎは１〜５の整数〕）、−CONHR2、ニトリル
基、−SO3R2または−SO2NR2 2（R2は同一又は異なって、
上記と同様の意味を示す）を示す〕 で表わされる２位置換４−アミノフェノール誘導体また
はその塩であり、カップリング物質が、次の一般式（I
I） （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す） で表わされるナフトール類であることを特徴とする角質
繊維用染色組成物。 - 【請求項２】２位置換４−アミノフェノール誘導体が、
２−アセチルアミノ−４−アミノフェノール、４−アミ
ノ−２−プロピオニルアミノフェノール、４−アミノ−
２−ブチリルアミノフェノール、４−アミノ−２−カル
バモイルフェノール、５−アミノサリチル酸、５−アミ
ノサリチル酸メチル、５−アミノサリチル酸エチル及び
５−アミノサリチル酸ブチルからなる群より選ばれるも
のである請求項１記載の角質繊維用染色組成物。 - 【請求項３】ナフトール類が、α−ナフトール、1,5−
ジヒドロキシナフタレン及び1,7−ジヒドロキシナフタ
レンからなる群より選ばれるものである請求項１又は２
記載の角質繊維用染色組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14141288 | 1988-06-08 | ||
| JP63-141412 | 1988-06-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0276806A JPH0276806A (ja) | 1990-03-16 |
| JPH0720852B2 true JPH0720852B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=15291403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1120950A Expired - Fee Related JPH0720852B2 (ja) | 1988-06-08 | 1989-05-15 | 角質繊維用染色組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5047066A (ja) |
| EP (1) | EP0345728B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0720852B2 (ja) |
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