JPH0720891B2 - シクロペンテンの製造方法 - Google Patents
シクロペンテンの製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はシクロペンタジエンをシクロペンテンに選択的
に転換することに関する方法である。更に詳しくはパラ
ジウムを含有する触媒と修飾剤の存在下シクロペンタジ
エンを水素添加してほぼ完全にシクロペンテンへ転換
し、且つシクロペンタンの生成を抑制することによっ
て、高収率、高選択率でシクロペンテンを製造せんとす
るものである。
に転換することに関する方法である。更に詳しくはパラ
ジウムを含有する触媒と修飾剤の存在下シクロペンタジ
エンを水素添加してほぼ完全にシクロペンテンへ転換
し、且つシクロペンタンの生成を抑制することによっ
て、高収率、高選択率でシクロペンテンを製造せんとす
るものである。
この様にして得られたシクロペンテンはシクロペンテン
ポリマーあるいはグルタル酸、グルタルアルデヒド、環
状アルデヒド類、アルコール類及び燃料として有用であ
る。
ポリマーあるいはグルタル酸、グルタルアルデヒド、環
状アルデヒド類、アルコール類及び燃料として有用であ
る。
＜従来の技術＞ シクロペンタジエンの水素添加反応によシクロペンテン
の生成に関しては、従来種々の研究がなされているが、
いずれも選択率、転化率が低く問題があった。即ち、シ
クロペンタジエン→シクロペンテン→シクロペンタンと
反応が進行するため、シクロペンタジエンを完全に転換
しようとすれば、シクロペンタンの生成を伴いシクロペ
ンタンの生成を抑制しようとすれば、シクロペンタジエ
ンを完全に反応せしめ、かつシクロペンテンの収率を高
くすることは困難であった。
の生成に関しては、従来種々の研究がなされているが、
いずれも選択率、転化率が低く問題があった。即ち、シ
クロペンタジエン→シクロペンテン→シクロペンタンと
反応が進行するため、シクロペンタジエンを完全に転換
しようとすれば、シクロペンタンの生成を伴いシクロペ
ンタンの生成を抑制しようとすれば、シクロペンタジエ
ンを完全に反応せしめ、かつシクロペンテンの収率を高
くすることは困難であった。
又シクロペンタジエン（BP38〜39℃）とシクロペンテン
（BP44〜44.2℃）の沸点が近似しているため、両者の分
離は困難であるとともにシクロペンタジエンは容易に二
量体を作る性質があり、その取り扱いは複雑となる。従
ってシクロペンタジエンの水素添加反応においてシクロ
ペンタジエンを完全に転換すると共にシクロペンタンの
生成を抑制する製造方法の開発が望まれていた。
（BP44〜44.2℃）の沸点が近似しているため、両者の分
離は困難であるとともにシクロペンタジエンは容易に二
量体を作る性質があり、その取り扱いは複雑となる。従
ってシクロペンタジエンの水素添加反応においてシクロ
ペンタジエンを完全に転換すると共にシクロペンタンの
生成を抑制する製造方法の開発が望まれていた。
＜発明が解決しようとする問題点＞ かかる従来技術の欠点に鑑み、本発明はシクロペンタジ
エンの水素添加に際し、シクロペンタジエンからのシク
ロペンテンへの水添活性を低下させることなく、シクロ
ペンテンからシクロペンタンへの水添活性を低下せしめ
て、高転化率、高選択率でシクロペンテンを製造する方
法を提供することを目的とする。
エンの水素添加に際し、シクロペンタジエンからのシク
ロペンテンへの水添活性を低下させることなく、シクロ
ペンテンからシクロペンタンへの水添活性を低下せしめ
て、高転化率、高選択率でシクロペンテンを製造する方
法を提供することを目的とする。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は、かかる目的を達成するものであって、以下の
要件を備えることを特徴とするものである。即ち、パラ
ジウムを含有する触媒と修飾剤の存在下にシクロペンタ
ジエンをシクロペンテンに選択的に水素添加することを
特徴とするシクロペンテンの製造方法である。
要件を備えることを特徴とするものである。即ち、パラ
ジウムを含有する触媒と修飾剤の存在下にシクロペンタ
ジエンをシクロペンテンに選択的に水素添加することを
特徴とするシクロペンテンの製造方法である。
本発明において修飾剤とは、シクロペンタジエンの水素
添加反応において生成したシクロペンテンからシクロペ
ンタンへの水素添加反応を抑制するものを云う。修飾剤
としては下記に示す一般式 （R1およびR2は同一または互いに異なる水素または炭素
数10以下のアルキル基、R3は水酸を持ったアルキル基）
で表わされるものが用いられる。例えばモノエタノール
アミン、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−
１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノールなど
のプロパノールアミン類、ブタノールアミン類、Ｎ−メ
チルエタノールアミンなどが例示される。
添加反応において生成したシクロペンテンからシクロペ
ンタンへの水素添加反応を抑制するものを云う。修飾剤
としては下記に示す一般式 （R1およびR2は同一または互いに異なる水素または炭素
数10以下のアルキル基、R3は水酸を持ったアルキル基）
で表わされるものが用いられる。例えばモノエタノール
アミン、３−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ−
１−プロパノール、１−アミノ−２−プロパノールなど
のプロパノールアミン類、ブタノールアミン類、Ｎ−メ
チルエタノールアミンなどが例示される。
パラジウムを含有する触媒としては、パラジウムを担体
重量に対して0.01〜5wt％含有するものであり好ましく
は0.01〜2.0wt％のものが用いられる。通常の浸漬法な
どで製造されるものである。
重量に対して0.01〜5wt％含有するものであり好ましく
は0.01〜2.0wt％のものが用いられる。通常の浸漬法な
どで製造されるものである。
担体としてはAl2O3、CaCO3、BaSO4、カーボン等があげ
られ、ペレット状または顆粒状、粉末状のものなどを使
用することができる。反応時の触媒の濃度には特に制限
はなく反応速度、除熱、触媒コストなど考慮して定めら
れるが、シクロペンタジエンに対して出来る限り少量で
あることが好ましい。修飾剤はパラジウムに対して１〜
100モル当量好ましくは10〜50モル当量添加することが
望ましい。
られ、ペレット状または顆粒状、粉末状のものなどを使
用することができる。反応時の触媒の濃度には特に制限
はなく反応速度、除熱、触媒コストなど考慮して定めら
れるが、シクロペンタジエンに対して出来る限り少量で
あることが好ましい。修飾剤はパラジウムに対して１〜
100モル当量好ましくは10〜50モル当量添加することが
望ましい。
本反応は無溶媒でも、また溶媒を使用しても行うことが
できるが溶媒を使用する場合は通常シクロヘキサン、ヘ
プタン等の炭化水素類を用いることができる。反応条件
は使用する修飾剤、溶媒の種類などにより若干異なる
が、一般に反応温度−10〜60℃、好ましくは０〜30℃、
反応圧力は１〜50kg/cm2で行われる。
できるが溶媒を使用する場合は通常シクロヘキサン、ヘ
プタン等の炭化水素類を用いることができる。反応条件
は使用する修飾剤、溶媒の種類などにより若干異なる
が、一般に反応温度−10〜60℃、好ましくは０〜30℃、
反応圧力は１〜50kg/cm2で行われる。
本発明方法によれば穏和な反応条件でしかも短い滞留時
間でシクロペンタジエン及びシクロペンタン含有率の少
ないシクロペンテンを選択的に製造することができる。
間でシクロペンタジエン及びシクロペンタン含有率の少
ないシクロペンテンを選択的に製造することができる。
本発明を一層明瞭にするため、次に実施例を示すが、本
発明がこれによって限定されるものではない。
発明がこれによって限定されるものではない。
＜実施例＞ 実施例−１〜４ 200mlのオートクレーブに、1wt％Pd-Al2O3触媒1.06g、
シクロペンタジエン6.6g、ｎ−ヘプタン50mlを入れ、表
−１に示す各種の修飾剤、モノエタノールアミン、１−
アミン−２−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノ
ールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミンをそれぞ
れPd1モルに対し50モル当量になるように添加した後、
オートクレーブの空間をN2で置換し、撹拌下、水素圧10
kg/cm2かけて反応を行った。反応開始後30分の結果を表
−１に示す。
シクロペンタジエン6.6g、ｎ−ヘプタン50mlを入れ、表
−１に示す各種の修飾剤、モノエタノールアミン、１−
アミン−２−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノ
ールアミン、Ｎ−メチルモノエタノールアミンをそれぞ
れPd1モルに対し50モル当量になるように添加した後、
オートクレーブの空間をN2で置換し、撹拌下、水素圧10
kg/cm2かけて反応を行った。反応開始後30分の結果を表
−１に示す。
比較例−１ 実施例−１と同一条件で、ただし修飾剤を加えない条件
で反応を行った。その結果を表−１に示す。
で反応を行った。その結果を表−１に示す。
比較例−２ 実施例−１と同一条件で、ただし修飾剤としてノルマル
ブチルアミン 100モル当量を添加し反応を行った。そ
の結果を表−１に示す。
ブチルアミン 100モル当量を添加し反応を行った。そ
の結果を表−１に示す。
比較例−１に比べて多少改善されているもののシクロペ
ンテンからシクロペンタンの反応は抑制されていないこ
とがわかる。
ンテンからシクロペンタンの反応は抑制されていないこ
とがわかる。
＜発明の効果＞ 本発明の修飾剤を用いることによって、本発明はシクロ
ペンタジエンの水素添加に際し、シクロペンタジエンか
らのシクロペンテンへの水添活性を低下させることな
く、シクロペンテンからのシクロペンタンへの水添活性
を低下せしめて、高転化率、高選択率でシクロペンテン
を製造することができた。
ペンタジエンの水素添加に際し、シクロペンタジエンか
らのシクロペンテンへの水添活性を低下させることな
く、シクロペンテンからのシクロペンタンへの水添活性
を低下せしめて、高転化率、高選択率でシクロペンテン
を製造することができた。
Claims (2)
- 【請求項１】パラジウムを含有する触媒と修飾剤の存在
下にシクロペンタジエンをシクロペンテンに選択的に水
素添加するシクロペンテンの製造方法であって、該修飾
剤が一般式 （R1およびR2は同一または互いに異なる水素または炭素
数10以下のアルキル基、R3は水酸基を持ったアルキル
基）で表されるシクロペンテンの製造方法。 - 【請求項２】修飾剤がモノエタノールアミン、１−アミ
ノ−２−プロパノールあるいは３−アミノ−１−プロパ
ノールである特許請求の範囲第１項記載のシクロペンテ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62052682A JPH0720891B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | シクロペンテンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62052682A JPH0720891B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | シクロペンテンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218634A JPS63218634A (ja) | 1988-09-12 |
| JPH0720891B2 true JPH0720891B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=12921656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62052682A Expired - Fee Related JPH0720891B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | シクロペンテンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720891B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1038403B (it) * | 1975-05-23 | 1979-11-20 | Snam Progetti | Procedimento di idrogenazione selettiva in fase gassosa di composti plurinsaturi |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62052682A patent/JPH0720891B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218634A (ja) | 1988-09-12 |
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