JPH0720940B2 - Process for producing quinoline derivative - Google Patents
Process for producing quinoline derivativeInfo
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- JPH0720940B2 JPH0720940B2 JP4467386A JP4467386A JPH0720940B2 JP H0720940 B2 JPH0720940 B2 JP H0720940B2 JP 4467386 A JP4467386 A JP 4467386A JP 4467386 A JP4467386 A JP 4467386A JP H0720940 B2 JPH0720940 B2 JP H0720940B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はキノリン誘導体の製造法に関する。The present invention relates to a method for producing a quinoline derivative.
更に詳しくは、本発明は一般式 （式中、X1,X2,X3およびＹは同一または異なってハロゲ
ン原子を意味し、R2は低級アルキル基，低級アルケニル
基，シクロアルキル基またはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を意味し、R3′は低級アルキル基
を意味する。） で表わされる化合物に、一般式 R1−Ｈ （II） （式中、R1はアミノ基を意味するか、フェニル基が置換
していてもよい低級アルキル基でモノもしくはジ置換さ
れたアミノ基を意味する。） で表わされるアミン類を反応させ、所望により加水分解
することを特徴とする、一般式 （式中、R3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
X1,X2,X3,R1およびR2は前掲と同じ。） で表わされる、医療上極めて有用なキノロンカルボン酸
誘導体の中間体の製造法である。More specifically, the present invention has the general formula (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 and Y are the same or different and each represents a halogen atom, and R 2 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkyl group or phenyl optionally substituted with a halogen atom. refers to the group, R 3 'represents a lower alkyl group in the compounds represented by.), the general formula R 1 -H (II) (wherein, either R 1 denotes an amino group, a phenyl group substituted An amino group mono- or di-substituted with an optionally lower alkyl group, which is optionally reacted with an amine represented by the general formula (In the formula, R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group,
X 1 , X 2 , X 3 , R 1 and R 2 are the same as above. ) Is a method for producing an intermediate of a quinolonecarboxylic acid derivative which is extremely useful in medicine.
本明細書において、ハロゲン原子とはフッ素，塩素また
は臭素を意味する。低級アルキル基としては、例えばメ
チル，エチル，プロピル，イソロピル，ブチル，イソブ
チル,t−ブチル等が挙げられる。低級アルケニル基とし
ては、例えばビニル，アリル,1−プロペニル，イソプロ
ペニル等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例
えばシクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，
シクロヘキシル等が挙げられる。また、R1の定義中、フ
ェニル基が置換していてもよい低級アルキル基の例とし
ては、例えばメチル，エチルの如き非置換の低級アルキ
ル基やベンジル，ジフェニルメチルの如きフェニルが置
換した低級アルキル基などが挙げられる。ハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基の例としては、フェ
ニル基,4−クロロフェニル基,4−フルオロフェニル基,
2,4−ジフルオロフェニル基等が挙げられる。In the present specification, the halogen atom means fluorine, chlorine or bromine. Examples of the lower alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl and the like. Examples of the lower alkenyl group include vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl and the like. Examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
Examples include cyclohexyl and the like. In the definition of R 1 , examples of the lower alkyl group which may be substituted by a phenyl group include unsubstituted lower alkyl groups such as methyl and ethyl, and lower alkyl groups substituted by phenyl such as benzyl and diphenylmethyl. Groups and the like. Examples of the phenyl group which may be substituted with a halogen atom include a phenyl group, a 4-chlorophenyl group, a 4-fluorophenyl group,
2,4-difluorophenyl group and the like can be mentioned.
本置換反応は、ベンゼン，トルエン，キシレンの如き芳
香族炭化水素類，ジメチルホルムアミド，ジメチルスル
ホキシド，ピリジン等の溶媒中、好ましくは、ベンゼ
ン，トルエン，キシレンの如き芳香族炭化水素類中、50
〜150℃において、原料化合物（Ｉ）と（II）とを１〜4
8時間反応させることにより実施できる。This substitution reaction is carried out in a solvent such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, pyridine, etc., preferably in aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene.
Starting material compounds (I) and (II) at 1 to 4 ° C.
It can be carried out by reacting for 8 hours.
本反応は酸受容体の存在下に、原料化合物（II）を原料
化合物（Ｉ）に対して当量ないしやや過剰量使用して行
うのが一般的であるが、原料化合物（II）を過剰に用い
て酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。酸受容体
としては、水酸化ナトリウムの如き水酸化物，炭酸ナト
リウムの如き炭酸塩，炭酸水素ナトリウムの如き重炭酸
塩，トリエチルアミンやピリジンの如き有機塩基等が挙
げられる。This reaction is generally carried out in the presence of an acid acceptor, using the starting compound (II) in an equivalent or slightly excess amount relative to the starting compound (I). It may also be used as an acid acceptor. Examples of the acid acceptor include hydroxide such as sodium hydroxide, carbonate such as sodium carbonate, bicarbonate such as sodium hydrogencarbonate, organic base such as triethylamine and pyridine.
なお、原料化合物（II）として揮発性のアミン類を使用
する場合、封管中で反応を行うのが普通であるが、酢酸
等との弱酸塩の形で用いてもよい。When volatile amines are used as the starting compound (II), the reaction is usually carried out in a sealed tube, but they may be used in the form of a weak acid salt with acetic acid or the like.
原料化合物（Ｉ）は参考例１および２に記載の方法ある
いはこれに準じた方法により製造することができる。The starting compound (I) can be produced by the method described in Reference Examples 1 and 2 or a method analogous thereto.
上記の方法によりR1がベンジル基やジフェニルメチル基
を置換基として有するアミノ基である化合物が得られた
場合、常法により還元することによって、R1がアミノ基
またはモノ置換アミノ基である式（III）の化合物に変
換することができる。還元反応は、例えばエタノールや
酢酸の如き溶媒中、触媒（例えばパラジウム−炭素）の
存在下に室温ないし100℃で接触水素還元することによ
り実施できる。In the case where a compound in which R 1 is an amino group having a benzyl group or a diphenylmethyl group as a substituent is obtained by the above method, reduction is carried out by a conventional method, and R 1 is an amino group or a monosubstituted amino group. It can be converted to the compound of (III). The reduction reaction can be carried out by catalytic hydrogen reduction in a solvent such as ethanol or acetic acid in the presence of a catalyst (for example, palladium-carbon) at room temperature to 100 ° C.
この様にして得られる化合物（III）は常法に従って単
離精製される。The compound (III) thus obtained is isolated and purified according to a conventional method.
かくして製造される化合物（III）は、優れた抗菌活性
を有するキノロンカルボン酸誘導体製造の中間体として
価値あるものである。The compound (III) thus produced is valuable as an intermediate for producing a quinolonecarboxylic acid derivative having excellent antibacterial activity.
式（III）において、X1,X2およびX3がフッ素原子，R1が
アミノ基，R2がシクロプロピル基，R3が水素原子である
化合物を例にとり、キノロンカルボン酸誘導体製造の一
例を図示すると次の通りである。An example of the production of a quinolonecarboxylic acid derivative by taking as an example a compound in which X 1 , X 2 and X 3 are fluorine atoms, R 1 is an amino group, R 2 is a cyclopropyl group, and R 3 is a hydrogen atom in the formula (III) Is as follows.
この反応によれば、化合物（III′）に化合物（IV）を
反応させて式（Ｖ）の化合物を得、これを加水分解して
目的物（VI）を製造することができる。 According to this reaction, the compound (IV ') is reacted with the compound (III') to obtain the compound of the formula (V), which can be hydrolyzed to produce the desired product (VI).
次に実施例および参考例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明する。Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Reference Examples.
参考例１ １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチ
ル： （１）公知化合物ペンタフルオロベンゾイル酢酸エチル
〔J.Org.Chem.,35,930（1970）〕25g,オルトギ酸エチル
20g,無水酢酸23gの混合物を２時間加熱還流した後、反
応混合物を減圧で濃縮乾固する。残渣をエーテルに溶か
し、室温でシクロプロピルアミン5.1gを反応させて、２
−（ペンタフルオロベンゾイル）−３−シクロプロピル
アミノアクリル酸エチル28gを得る。m.p.89℃． （２）この化合物28gを無水テトラヒドロフランに溶か
し、室温下で60％水素化ナトリウム3.85gを反応させ
て、１−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−
1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
エチル18.4gを得る。m.p.170〜171℃． 参考例２ １−（４−フルオロフェニル）−5,6,7,8−テトラフル
オロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル： 参考例１（１），（２）と同様の方法によって、ペンタ
フルオロベンゾイル酢酸エチル10gと４−フルオロアニ
リン3.94gから、１−（４−フルオロフェニル）−5,6,
7,8−テトラフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル8.7gを得る。m.p.218〜219
℃． 実施例１ ５−ベンジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−ト
リフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチル： １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル
110g,ベンジルアミン39.5g,トリエチルアミン101.3gお
よびキシレン1.1を１時間加熱還流する。減圧で濃縮
乾固し、残渣に水を加え、クロロホルムで抽出する。有
機層を乾燥した後、クロロホルムを留去し、残渣にエー
テル50mlを加える。結晶を濾取し、乾燥して、５−ベン
ジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチル129gを黄色針状晶として得る。エタノールから
再結晶する。m.p.134〜135℃． 実施例２ ５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸およびそのエチルエステル： （１）５−ベンジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,
8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチル40gを氷酢酸400mlに溶かし、５
％パラジウム−炭素0.4gの存在下に接触水素還元する。
反応終了後、触媒を温時濾過し、濾液にエタノール400m
lを加え、析出する結晶を冷後濾取する。10％炭酸水素
ナトリウム水溶液，水およびエタノールで順次洗浄した
後乾燥する。クロロホルム−エタノールから再結晶し
て、５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフ
ルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カ
ルボン酸エチル28.2gを無色針状晶として得る。m.p.236
〜237℃． （２）上記エステル化合物25.1g,氷酢酸161ml,水119ml
および濃硫酸18mlの混合物を100〜110℃で40分加熱攪拌
する。冷後氷水にあけ、析出する結晶を濾取する。水，
エタノールで順次洗浄した後乾燥して、５−アミノ−１
−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸22.2gを黄色
結晶として得る。クロロホルム−エタノールから再結晶
する。m.p.294〜295℃． 実施例３ ５−ベンジルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−
6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル： １−（４−フルオロフェニル）−5,6,7,8−テトラフル
オロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル20gとベンジルアミン5.9gを実施例１と同
様に反応処理して、５−ベンジルアミノ−１−（４−フ
ルオロフェニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル22.3g
を黄色針状晶として得る。m.p.196〜198℃． 実施例４ ５−アミノ−１−（４−フルオロフェニル）−6,7,8−
トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸およびそのエチルエステル： （１）５−ベンジルアミノ−１−（４−フルオロフェニ
ル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸エチル10.4gを実施例２
（１）と同様に反応処理して、５−アミノ−１−（４−
フルオロフェニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル7.6g
を無色針状晶として得る。m.p.277〜278℃． （２）上記エステル化合物5.7gを実施例２（２）と同様
に反応処理して、５−アミノ−１−（４−フルオロフェ
ニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸4.98gを無色結晶として
得る。m.p.300℃以上． 実施例５ ５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチル： １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル
500mgをトルエン50mlに懸濁させ、氷冷下にアンモニア
ガスを通じた後封管して、110℃で18時間加熱する。開
封後減圧で濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製して、５−アミノ−１−シク
ロプロピル−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル270mgを得
る。クロロホルム−エタノールから再結晶する。m.p.23
6〜237℃． 参考例３ ５−アミノ−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−
１−シクロプロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩： （１）５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリ
フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−
カルボン酸2.0g,3−アセチルアミノピロリジン1.0g,1,8
−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデセン−71.0gおよびア
セトニトリル40mlの混合物を２時間加熱還流する。冷後
結晶を濾取し、アセトニトリルで洗った後乾燥して、５
−アミノ−７−（３−アセチルアミノ−１−ピロリジニ
ル）−１−シクロプロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸2.2gを得
る。m.p.288〜290℃（分解）． （２）この化合物2.1gに20％水酸化ナトリウム水溶液20
mlとエタノール12mlを加え、15時間加熱還流する。冷後
20％塩酸でpH1〜２に調整し、析出する結晶を濾取し、
水洗する。水−エタノールから再結晶して、５−アミノ
−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−シクロ
プロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩1.76gを得る。m.p.2
80〜282℃（分解）．Reference Example 1 1-Cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-
Dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate: [. J.Org.Chem, 35, 930 (1970 ) ] (1) a known compound pentafluorobenzoyl ethyl acetate 25 g, ethyl orthoformate
A mixture of 20 g and 23 g of acetic anhydride is heated under reflux for 2 hours, and then the reaction mixture is concentrated to dryness under reduced pressure. Dissolve the residue in ether and react with 5.1 g of cyclopropylamine at room temperature to give 2
28 g of ethyl-(pentafluorobenzoyl) -3-cyclopropylaminoacrylate is obtained. mp 89 ° C. (2) Dissolve 28 g of this compound in anhydrous tetrahydrofuran and react with 3.85 g of 60% sodium hydride at room temperature to give 1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-
18.4 g of ethyl 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate are obtained. mp170-171 ° C. Reference Example 2 Ethyl 1- (4-fluorophenyl) -5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate: Reference Examples 1 (1) and (2) By a method similar to the above, from 10 g of ethyl pentafluorobenzoyl acetate and 3.94 g of 4-fluoroaniline, 1- (4-fluorophenyl) -5,6,
8.7 g of ethyl 7,8-tetrafluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate are obtained. mp218-219
° C. Example 1 5-Benzylamino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3
-Ethyl carboxylate: 1-cyclopropyl-5,6,7,8-tetrafluoro-1,4-
Ethyl dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
110 g, benzylamine 39.5 g, triethylamine 101.3 g and xylene 1.1 are heated under reflux for 1 hour. Concentrate to dryness under reduced pressure, add water to the residue, and extract with chloroform. After drying the organic layer, chloroform is distilled off and 50 ml of ether is added to the residue. The crystals were collected by filtration and dried to give 129 g of ethyl 5-benzylamino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4 dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate as yellow needles. Get as. Recrystallize from ethanol. mp134-135 ° C. Example 2 5-Amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid and its ethyl ester: (1) 5-benzylamino-1 -Cyclopropyl-6,7,
40 g of ethyl 8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate was dissolved in 400 ml of glacial acetic acid,
% Catalytic reduction with hydrogen in the presence of 0.4 g of palladium-carbon.
After the reaction was completed, the catalyst was filtered while warm, and the filtrate was concentrated to 400 m with ethanol.
l is added, and the precipitated crystals are cooled and collected by filtration. Wash with 10% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, water and ethanol successively and dry. The crystals were recrystallized from chloroform-ethanol to give 28.2 g of ethyl 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate as colorless needles. Get as. mp236
~ 237 ° C. (2) 25.1 g of the above ester compound, 161 ml of glacial acetic acid, 119 ml of water
And a mixture of 18 ml of concentrated sulfuric acid is heated and stirred at 100 to 110 ° C. for 40 minutes. After cooling, it is poured into ice water, and the precipitated crystals are collected by filtration. water,
After washing sequentially with ethanol and drying, 5-amino-1
22.2 g of -cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid are obtained as yellow crystals. Recrystallize from chloroform-ethanol. mp294-295 ° C. Example 3 5-Benzylamino-1- (4-fluorophenyl)-
Ethyl 6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate: 1- (4-fluorophenyl) -5,6,7,8-tetrafluoro-1,4- 20 g of ethyl dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 5.9 g of benzylamine were treated in the same manner as in Example 1 to give 5-benzylamino-1- (4-fluorophenyl) -6,7,8-. Ethyl trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 22.3 g
As yellow needles. mp196-198 ° C. Example 4 5-Amino-1- (4-fluorophenyl) -6,7,8-
Trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-
3-carboxylic acid and its ethyl ester: (1) 5-benzylamino-1- (4-fluorophenyl) -6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Example 2 with 10.4 g of ethyl
Reaction treatment is carried out in the same manner as in (1), and 5-amino-1- (4-
Fluorophenyl) -6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate ethyl 7.6 g
As colorless needles. mp277-278 ° C. (2) The above ester compound (5.7 g) was treated in the same manner as in Example 2 (2) to give 5-amino-1- (4-fluorophenyl) -6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro. -4-Oxoquinoline-3-carboxylic acid 4.98 g is obtained as colorless crystals. mp 300 ° C or higher. Example 5 Ethyl 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate: 1-cyclopropyl-5,6,7,8 -Tetrafluoro-1,4-
Ethyl dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
500 mg is suspended in 50 ml of toluene, and ammonia gas is passed under ice cooling, the tube is sealed and heated at 110 ° C. for 18 hours. After opening, concentrate to dryness under reduced pressure. The residue was separated and purified by silica gel column chromatography to give 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4.
270 mg of ethyl oxoquinoline-3-carboxylate are obtained. Recrystallize from chloroform-ethanol. mp23
6-237 ° C. Reference Example 3 5-amino-7- (3-amino-1-pyrrolidinyl)-
1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride: (1) 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro- 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-
Carboxylic acid 2.0 g, 3-acetylaminopyrrolidine 1.0 g, 1,8
A mixture of 71.0 g of diazabicyclo [5,4,0] undecene and 40 ml of acetonitrile is heated to reflux for 2 hours. After cooling, the crystals were collected by filtration, washed with acetonitrile and dried to give 5
2.2 g of -amino-7- (3-acetylamino-1-pyrrolidinyl) -1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid are obtained. mp288-290 ° C (decomposition). (2) 20 g of 20% aqueous sodium hydroxide solution is added to 2.1 g of this compound.
ml and ethanol 12 ml are added, and the mixture is heated under reflux for 15 hours. After cooling
Adjust the pH to 1-2 with 20% hydrochloric acid, collect the precipitated crystals by filtration,
Wash with water. Recrystallized from water-ethanol to give 5-amino-7- (3-amino-1-pyrrolidinyl) -1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carvone. 1.76 g of the hydrochloride salt are obtained. mp2
80-282 ° C (decomposition).
Claims (1)
ン原子を意味し、R2は低級アルキル基、低級アルケニル
基、シクロアルキル基またはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を意味し、R3′は低級アルキル基
を意味する。） で表される化合物に一般式 R1−Ｈ （式中、R1はアミノ基を意味するか、フェニル基が置換
していてもよい低級アルキル基でモノもしくはジ置換さ
れたアミノ基を意味する。） で表されるアミン類を反応させ、所望により加水分解す
ることを特徴とする一般式 （式中、R3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
X1,X2,X3,R1およびR2は前掲と同じ。） で表されるキノリン誘導体の製造法。1. A general formula (In the formula, X 1 , X 2 , X 3 and Y are the same or different and each represents a halogen atom, and R 2 is a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a cycloalkyl group or phenyl optionally substituted with a halogen atom. refers to the group, R 3 'is the general formula R 1 -H (wherein the compound represented by.) which means a lower alkyl group, or R 1 denotes an amino group, a phenyl group is substituted Is an amino group mono- or di-substituted with a lower alkyl group.) A general formula characterized by reacting an amine represented by (In the formula, R 3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group,
X 1 , X 2 , X 3 , R 1 and R 2 are the same as above. ) A method for producing a quinoline derivative represented by:
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|---|---|---|---|
| JP4467386A JPH0720940B2 (en) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | Process for producing quinoline derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201869A JPS62201869A (en) | 1987-09-05 |
| JPH0720940B2 true JPH0720940B2 (en) | 1995-03-08 |
Family
ID=12697964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4467386A Expired - Lifetime JPH0720940B2 (en) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | Process for producing quinoline derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720940B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4822801A (en) * | 1984-07-20 | 1989-04-18 | Warner-Lambert Company | 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivative as antibacterial agents |
| DE3635846C2 (en) * | 1986-10-22 | 1995-08-03 | Teves Gmbh Alfred | Anti-lock brake system with traction control |
-
1986
- 1986-02-28 JP JP4467386A patent/JPH0720940B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62201869A (en) | 1987-09-05 |
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