JPH0720940B2 - キノリン誘導体の製造法 - Google Patents
キノリン誘導体の製造法Info
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- JPH0720940B2 JPH0720940B2 JP4467386A JP4467386A JPH0720940B2 JP H0720940 B2 JPH0720940 B2 JP H0720940B2 JP 4467386 A JP4467386 A JP 4467386A JP 4467386 A JP4467386 A JP 4467386A JP H0720940 B2 JPH0720940 B2 JP H0720940B2
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- oxoquinoline
- dihydro
- ethyl
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はキノリン誘導体の製造法に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式 （式中、X1,X2,X3およびＹは同一または異なってハロゲ
ン原子を意味し、R2は低級アルキル基，低級アルケニル
基，シクロアルキル基またはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を意味し、R3′は低級アルキル基
を意味する。） で表わされる化合物に、一般式 R1−Ｈ （II） （式中、R1はアミノ基を意味するか、フェニル基が置換
していてもよい低級アルキル基でモノもしくはジ置換さ
れたアミノ基を意味する。） で表わされるアミン類を反応させ、所望により加水分解
することを特徴とする、一般式 （式中、R3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
X1,X2,X3,R1およびR2は前掲と同じ。） で表わされる、医療上極めて有用なキノロンカルボン酸
誘導体の中間体の製造法である。
ン原子を意味し、R2は低級アルキル基，低級アルケニル
基，シクロアルキル基またはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を意味し、R3′は低級アルキル基
を意味する。） で表わされる化合物に、一般式 R1−Ｈ （II） （式中、R1はアミノ基を意味するか、フェニル基が置換
していてもよい低級アルキル基でモノもしくはジ置換さ
れたアミノ基を意味する。） で表わされるアミン類を反応させ、所望により加水分解
することを特徴とする、一般式 （式中、R3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
X1,X2,X3,R1およびR2は前掲と同じ。） で表わされる、医療上極めて有用なキノロンカルボン酸
誘導体の中間体の製造法である。
本明細書において、ハロゲン原子とはフッ素，塩素また
は臭素を意味する。低級アルキル基としては、例えばメ
チル，エチル，プロピル，イソロピル，ブチル，イソブ
チル,t−ブチル等が挙げられる。低級アルケニル基とし
ては、例えばビニル，アリル,1−プロペニル，イソプロ
ペニル等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例
えばシクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，
シクロヘキシル等が挙げられる。また、R1の定義中、フ
ェニル基が置換していてもよい低級アルキル基の例とし
ては、例えばメチル，エチルの如き非置換の低級アルキ
ル基やベンジル，ジフェニルメチルの如きフェニルが置
換した低級アルキル基などが挙げられる。ハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基の例としては、フェ
ニル基,4−クロロフェニル基,4−フルオロフェニル基,
2,4−ジフルオロフェニル基等が挙げられる。
は臭素を意味する。低級アルキル基としては、例えばメ
チル，エチル，プロピル，イソロピル，ブチル，イソブ
チル,t−ブチル等が挙げられる。低級アルケニル基とし
ては、例えばビニル，アリル,1−プロペニル，イソプロ
ペニル等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例
えばシクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，
シクロヘキシル等が挙げられる。また、R1の定義中、フ
ェニル基が置換していてもよい低級アルキル基の例とし
ては、例えばメチル，エチルの如き非置換の低級アルキ
ル基やベンジル，ジフェニルメチルの如きフェニルが置
換した低級アルキル基などが挙げられる。ハロゲン原子
で置換されていてもよいフェニル基の例としては、フェ
ニル基,4−クロロフェニル基,4−フルオロフェニル基,
2,4−ジフルオロフェニル基等が挙げられる。
本置換反応は、ベンゼン，トルエン，キシレンの如き芳
香族炭化水素類，ジメチルホルムアミド，ジメチルスル
ホキシド，ピリジン等の溶媒中、好ましくは、ベンゼ
ン，トルエン，キシレンの如き芳香族炭化水素類中、50
〜150℃において、原料化合物（Ｉ）と（II）とを１〜4
8時間反応させることにより実施できる。
香族炭化水素類，ジメチルホルムアミド，ジメチルスル
ホキシド，ピリジン等の溶媒中、好ましくは、ベンゼ
ン，トルエン，キシレンの如き芳香族炭化水素類中、50
〜150℃において、原料化合物（Ｉ）と（II）とを１〜4
8時間反応させることにより実施できる。
本反応は酸受容体の存在下に、原料化合物（II）を原料
化合物（Ｉ）に対して当量ないしやや過剰量使用して行
うのが一般的であるが、原料化合物（II）を過剰に用い
て酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。酸受容体
としては、水酸化ナトリウムの如き水酸化物，炭酸ナト
リウムの如き炭酸塩，炭酸水素ナトリウムの如き重炭酸
塩，トリエチルアミンやピリジンの如き有機塩基等が挙
げられる。
化合物（Ｉ）に対して当量ないしやや過剰量使用して行
うのが一般的であるが、原料化合物（II）を過剰に用い
て酸受容体としての役割を兼ねさせてもよい。酸受容体
としては、水酸化ナトリウムの如き水酸化物，炭酸ナト
リウムの如き炭酸塩，炭酸水素ナトリウムの如き重炭酸
塩，トリエチルアミンやピリジンの如き有機塩基等が挙
げられる。
なお、原料化合物（II）として揮発性のアミン類を使用
する場合、封管中で反応を行うのが普通であるが、酢酸
等との弱酸塩の形で用いてもよい。
する場合、封管中で反応を行うのが普通であるが、酢酸
等との弱酸塩の形で用いてもよい。
原料化合物（Ｉ）は参考例１および２に記載の方法ある
いはこれに準じた方法により製造することができる。
いはこれに準じた方法により製造することができる。
上記の方法によりR1がベンジル基やジフェニルメチル基
を置換基として有するアミノ基である化合物が得られた
場合、常法により還元することによって、R1がアミノ基
またはモノ置換アミノ基である式（III）の化合物に変
換することができる。還元反応は、例えばエタノールや
酢酸の如き溶媒中、触媒（例えばパラジウム−炭素）の
存在下に室温ないし100℃で接触水素還元することによ
り実施できる。
を置換基として有するアミノ基である化合物が得られた
場合、常法により還元することによって、R1がアミノ基
またはモノ置換アミノ基である式（III）の化合物に変
換することができる。還元反応は、例えばエタノールや
酢酸の如き溶媒中、触媒（例えばパラジウム−炭素）の
存在下に室温ないし100℃で接触水素還元することによ
り実施できる。
この様にして得られる化合物（III）は常法に従って単
離精製される。
離精製される。
かくして製造される化合物（III）は、優れた抗菌活性
を有するキノロンカルボン酸誘導体製造の中間体として
価値あるものである。
を有するキノロンカルボン酸誘導体製造の中間体として
価値あるものである。
式（III）において、X1,X2およびX3がフッ素原子，R1が
アミノ基，R2がシクロプロピル基，R3が水素原子である
化合物を例にとり、キノロンカルボン酸誘導体製造の一
例を図示すると次の通りである。
アミノ基，R2がシクロプロピル基，R3が水素原子である
化合物を例にとり、キノロンカルボン酸誘導体製造の一
例を図示すると次の通りである。
この反応によれば、化合物（III′）に化合物（IV）を
反応させて式（Ｖ）の化合物を得、これを加水分解して
目的物（VI）を製造することができる。
反応させて式（Ｖ）の化合物を得、これを加水分解して
目的物（VI）を製造することができる。
次に実施例および参考例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明する。
説明する。
参考例１ １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチ
ル： （１）公知化合物ペンタフルオロベンゾイル酢酸エチル
〔J.Org.Chem.,35,930（1970）〕25g,オルトギ酸エチル
20g,無水酢酸23gの混合物を２時間加熱還流した後、反
応混合物を減圧で濃縮乾固する。残渣をエーテルに溶か
し、室温でシクロプロピルアミン5.1gを反応させて、２
−（ペンタフルオロベンゾイル）−３−シクロプロピル
アミノアクリル酸エチル28gを得る。m.p.89℃． （２）この化合物28gを無水テトラヒドロフランに溶か
し、室温下で60％水素化ナトリウム3.85gを反応させ
て、１−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−
1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
エチル18.4gを得る。m.p.170〜171℃． 参考例２ １−（４−フルオロフェニル）−5,6,7,8−テトラフル
オロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル： 参考例１（１），（２）と同様の方法によって、ペンタ
フルオロベンゾイル酢酸エチル10gと４−フルオロアニ
リン3.94gから、１−（４−フルオロフェニル）−5,6,
7,8−テトラフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル8.7gを得る。m.p.218〜219
℃． 実施例１ ５−ベンジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−ト
リフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチル： １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル
110g,ベンジルアミン39.5g,トリエチルアミン101.3gお
よびキシレン1.1を１時間加熱還流する。減圧で濃縮
乾固し、残渣に水を加え、クロロホルムで抽出する。有
機層を乾燥した後、クロロホルムを留去し、残渣にエー
テル50mlを加える。結晶を濾取し、乾燥して、５−ベン
ジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチル129gを黄色針状晶として得る。エタノールから
再結晶する。m.p.134〜135℃． 実施例２ ５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸およびそのエチルエステル： （１）５−ベンジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,
8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチル40gを氷酢酸400mlに溶かし、５
％パラジウム−炭素0.4gの存在下に接触水素還元する。
反応終了後、触媒を温時濾過し、濾液にエタノール400m
lを加え、析出する結晶を冷後濾取する。10％炭酸水素
ナトリウム水溶液，水およびエタノールで順次洗浄した
後乾燥する。クロロホルム−エタノールから再結晶し
て、５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフ
ルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カ
ルボン酸エチル28.2gを無色針状晶として得る。m.p.236
〜237℃． （２）上記エステル化合物25.1g,氷酢酸161ml,水119ml
および濃硫酸18mlの混合物を100〜110℃で40分加熱攪拌
する。冷後氷水にあけ、析出する結晶を濾取する。水，
エタノールで順次洗浄した後乾燥して、５−アミノ−１
−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸22.2gを黄色
結晶として得る。クロロホルム−エタノールから再結晶
する。m.p.294〜295℃． 実施例３ ５−ベンジルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−
6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル： １−（４−フルオロフェニル）−5,6,7,8−テトラフル
オロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル20gとベンジルアミン5.9gを実施例１と同
様に反応処理して、５−ベンジルアミノ−１−（４−フ
ルオロフェニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル22.3g
を黄色針状晶として得る。m.p.196〜198℃． 実施例４ ５−アミノ−１−（４−フルオロフェニル）−6,7,8−
トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸およびそのエチルエステル： （１）５−ベンジルアミノ−１−（４−フルオロフェニ
ル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸エチル10.4gを実施例２
（１）と同様に反応処理して、５−アミノ−１−（４−
フルオロフェニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル7.6g
を無色針状晶として得る。m.p.277〜278℃． （２）上記エステル化合物5.7gを実施例２（２）と同様
に反応処理して、５−アミノ−１−（４−フルオロフェ
ニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸4.98gを無色結晶として
得る。m.p.300℃以上． 実施例５ ５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチル： １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル
500mgをトルエン50mlに懸濁させ、氷冷下にアンモニア
ガスを通じた後封管して、110℃で18時間加熱する。開
封後減圧で濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製して、５−アミノ−１−シク
ロプロピル−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル270mgを得
る。クロロホルム−エタノールから再結晶する。m.p.23
6〜237℃． 参考例３ ５−アミノ−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−
１−シクロプロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩： （１）５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリ
フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−
カルボン酸2.0g,3−アセチルアミノピロリジン1.0g,1,8
−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデセン−71.0gおよびア
セトニトリル40mlの混合物を２時間加熱還流する。冷後
結晶を濾取し、アセトニトリルで洗った後乾燥して、５
−アミノ−７−（３−アセチルアミノ−１−ピロリジニ
ル）−１−シクロプロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸2.2gを得
る。m.p.288〜290℃（分解）． （２）この化合物2.1gに20％水酸化ナトリウム水溶液20
mlとエタノール12mlを加え、15時間加熱還流する。冷後
20％塩酸でpH1〜２に調整し、析出する結晶を濾取し、
水洗する。水−エタノールから再結晶して、５−アミノ
−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−シクロ
プロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩1.76gを得る。m.p.2
80〜282℃（分解）．
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチ
ル： （１）公知化合物ペンタフルオロベンゾイル酢酸エチル
〔J.Org.Chem.,35,930（1970）〕25g,オルトギ酸エチル
20g,無水酢酸23gの混合物を２時間加熱還流した後、反
応混合物を減圧で濃縮乾固する。残渣をエーテルに溶か
し、室温でシクロプロピルアミン5.1gを反応させて、２
−（ペンタフルオロベンゾイル）−３−シクロプロピル
アミノアクリル酸エチル28gを得る。m.p.89℃． （２）この化合物28gを無水テトラヒドロフランに溶か
し、室温下で60％水素化ナトリウム3.85gを反応させ
て、１−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−
1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸
エチル18.4gを得る。m.p.170〜171℃． 参考例２ １−（４−フルオロフェニル）−5,6,7,8−テトラフル
オロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル： 参考例１（１），（２）と同様の方法によって、ペンタ
フルオロベンゾイル酢酸エチル10gと４−フルオロアニ
リン3.94gから、１−（４−フルオロフェニル）−5,6,
7,8−テトラフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル8.7gを得る。m.p.218〜219
℃． 実施例１ ５−ベンジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−ト
リフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチル： １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル
110g,ベンジルアミン39.5g,トリエチルアミン101.3gお
よびキシレン1.1を１時間加熱還流する。減圧で濃縮
乾固し、残渣に水を加え、クロロホルムで抽出する。有
機層を乾燥した後、クロロホルムを留去し、残渣にエー
テル50mlを加える。結晶を濾取し、乾燥して、５−ベン
ジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチル129gを黄色針状晶として得る。エタノールから
再結晶する。m.p.134〜135℃． 実施例２ ５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸およびそのエチルエステル： （１）５−ベンジルアミノ−１−シクロプロピル−6,7,
8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチル40gを氷酢酸400mlに溶かし、５
％パラジウム−炭素0.4gの存在下に接触水素還元する。
反応終了後、触媒を温時濾過し、濾液にエタノール400m
lを加え、析出する結晶を冷後濾取する。10％炭酸水素
ナトリウム水溶液，水およびエタノールで順次洗浄した
後乾燥する。クロロホルム−エタノールから再結晶し
て、５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフ
ルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カ
ルボン酸エチル28.2gを無色針状晶として得る。m.p.236
〜237℃． （２）上記エステル化合物25.1g,氷酢酸161ml,水119ml
および濃硫酸18mlの混合物を100〜110℃で40分加熱攪拌
する。冷後氷水にあけ、析出する結晶を濾取する。水，
エタノールで順次洗浄した後乾燥して、５−アミノ−１
−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸22.2gを黄色
結晶として得る。クロロホルム−エタノールから再結晶
する。m.p.294〜295℃． 実施例３ ５−ベンジルアミノ−１−（４−フルオロフェニル）−
6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸エチル： １−（４−フルオロフェニル）−5,6,7,8−テトラフル
オロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチル20gとベンジルアミン5.9gを実施例１と同
様に反応処理して、５−ベンジルアミノ−１−（４−フ
ルオロフェニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒド
ロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル22.3g
を黄色針状晶として得る。m.p.196〜198℃． 実施例４ ５−アミノ−１−（４−フルオロフェニル）−6,7,8−
トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸およびそのエチルエステル： （１）５−ベンジルアミノ−１−（４−フルオロフェニ
ル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸エチル10.4gを実施例２
（１）と同様に反応処理して、５−アミノ−１−（４−
フルオロフェニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル7.6g
を無色針状晶として得る。m.p.277〜278℃． （２）上記エステル化合物5.7gを実施例２（２）と同様
に反応処理して、５−アミノ−１−（４−フルオロフェ
ニル）−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸4.98gを無色結晶として
得る。m.p.300℃以上． 実施例５ ５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリフルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチル： １−シクロプロピル−5,6,7,8−テトラフルオロ−1,4−
ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル
500mgをトルエン50mlに懸濁させ、氷冷下にアンモニア
ガスを通じた後封管して、110℃で18時間加熱する。開
封後減圧で濃縮乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで分離精製して、５−アミノ−１−シク
ロプロピル−6,7,8−トリフルオロ−1,4−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル270mgを得
る。クロロホルム−エタノールから再結晶する。m.p.23
6〜237℃． 参考例３ ５−アミノ−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−
１−シクロプロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩： （１）５−アミノ−１−シクロプロピル−6,7,8−トリ
フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−
カルボン酸2.0g,3−アセチルアミノピロリジン1.0g,1,8
−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデセン−71.0gおよびア
セトニトリル40mlの混合物を２時間加熱還流する。冷後
結晶を濾取し、アセトニトリルで洗った後乾燥して、５
−アミノ−７−（３−アセチルアミノ−１−ピロリジニ
ル）−１−シクロプロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸2.2gを得
る。m.p.288〜290℃（分解）． （２）この化合物2.1gに20％水酸化ナトリウム水溶液20
mlとエタノール12mlを加え、15時間加熱還流する。冷後
20％塩酸でpH1〜２に調整し、析出する結晶を濾取し、
水洗する。水−エタノールから再結晶して、５−アミノ
−７−（３−アミノ−１−ピロリジニル）−１−シクロ
プロピル−6,8−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキ
ソキノリン−３−カルボン酸塩酸塩1.76gを得る。m.p.2
80〜282℃（分解）．
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、X1,X2,X3およびＹは同一または異なってハロゲ
ン原子を意味し、R2は低級アルキル基、低級アルケニル
基、シクロアルキル基またはハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基を意味し、R3′は低級アルキル基
を意味する。） で表される化合物に一般式 R1−Ｈ （式中、R1はアミノ基を意味するか、フェニル基が置換
していてもよい低級アルキル基でモノもしくはジ置換さ
れたアミノ基を意味する。） で表されるアミン類を反応させ、所望により加水分解す
ることを特徴とする一般式 （式中、R3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
X1,X2,X3,R1およびR2は前掲と同じ。） で表されるキノリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4467386A JPH0720940B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | キノリン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4467386A JPH0720940B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | キノリン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201869A JPS62201869A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0720940B2 true JPH0720940B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=12697964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4467386A Expired - Lifetime JPH0720940B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | キノリン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0720940B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4822801A (en) * | 1984-07-20 | 1989-04-18 | Warner-Lambert Company | 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid derivative as antibacterial agents |
| DE3635846C2 (de) * | 1986-10-22 | 1995-08-03 | Teves Gmbh Alfred | Blockiergeschützte Bremsanlage mit Antriebsschlupfregelung |
-
1986
- 1986-02-28 JP JP4467386A patent/JPH0720940B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62201869A (ja) | 1987-09-05 |
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