JPH0720960B2 - 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 - Google Patents

新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物

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JPH0720960B2
JPH0720960B2 JP58094762A JP9476283A JPH0720960B2 JP H0720960 B2 JPH0720960 B2 JP H0720960B2 JP 58094762 A JP58094762 A JP 58094762A JP 9476283 A JP9476283 A JP 9476283A JP H0720960 B2 JPH0720960 B2 JP H0720960B2
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チバ−ガイギ・アクチエンゲゼルシヤフト
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有益な生長調節性を有し、且つ植物生長に選
択的に作用し、例えば有用植物の作物中の雑草を防除
し、そして／又は他の除草剤化合物の植物毒性に作用す
るのに適した新規なスルホニル尿素およびスルホニルチ
オ尿素群に関する。本発明はまたこれらのスルホニル尿
素およびスルホニルチオ尿素の製法、およびそれらを含
む農薬組成物に関する。
従って、本発明は次式I: （式中、 R1は水素原子を表わし、 R2およびR3は互いに独立して炭素原子数１ないし５のア
ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし３のハロアルコキシ基又は炭素原子数１
ないし４のジアルキルアミノ基を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｅは−CH＝又は−Ｎ＝を表わし、そして Ｑは次式： で表わされる基を表わす）で表わされる化合物、および
その塩に関する。
指示された炭素原子の数に依存して、アルキル基自体又
は別の置換基の部分としてのアルキル基は例えば下記の
基を意味するものと理解されよう：メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル又はペンチルおよびそれらの異性体、例
えばイソプロピル、イソブチル、第３ブチル、イソペン
チル等。ハロアルキル基とはモノハロゲン化又はペルハ
ロゲン化アルキル基、例えばCF3，CH2Cl，CCl3，CHC
l2，CH2I，C2H4Cl，C2H4Br，CH2Br等を表わす。この明
細書全体で、ハロゲンとはフッ素、塩素、臭素又はヨウ
素を表わし、フッ素、塩素又は臭素が好ましい。農業上
適した塩は例えば式Ｉの化合物がアミン、アルカリ金属
塩基又はアルカリ土類金属塩基、或いは第四アンモニウ
ム塩基と形成する塩である。適したアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属の塩基とは、本願においては特に水酸化
物、例えば水酸化リチウム、ナトリウム、カリウム、マ
グネシウム又はカルシウム、を意味するものと理解され
よう。
適した塩形成性アミンの例は第1,第２および第３級脂肪
族および芳香族アミン、例えばメチルアミン、エチルア
ミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、四つのブ
チルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、
ジエタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピ
ルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジン、ピペリ
ジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キ
ノリンおよびイソキノリンである。好ましいアミンはエ
チルアミン、プロピルアミン、ジエチルアミン又はトリ
エチルアミンであり、イソプロピルアミンおよびジエタ
ノールアミンが最も好ましい。
第四級アンモニウム塩基の例は一般にハロアンモニウム
塩のカチオンであり、例えばテトラメチルアンモニウム
カチオン、トリメチルベンジルアンモニウムカチオン、
トリエチルベンジルアンモニウムカチオン、テトラエチ
ルアンモニウムカチオン、トリメチルエチルアンモニウ
ムカチオン、およびまたアンモニウムカチオンである。
式Ｉ中の基Ｑは上記Q1、Q2又はQ3で表わされるピリミジ
ニル基又はピラジニル基であり、ピラジニル基が好まし
い。
式Ｉで表わされる化合物は生物学的に活性な油、樹脂又
は固体であり、室温にて安定であり、そして非常に有益
な生長調節作用、特に生長阻止作用を有する。従ってそ
れらは農業又は関連分野において単子葉又は双子葉植物
の生長を選択的に抑制するのに使用することができる。
施用態様又は施用量により、該化合物は選択的除草剤又
は全体的除草剤として作用する。
式Ｉの化合物で好ましい群にはＺが酸素原子でありそし
てR1が水素原子である化合物が含まれる。
式Ｉの化合物で特に好ましい化合物群には、R1が水素原
子であり；R2およびR3が互いに独立してそれぞれ炭素原
子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ基又は炭素原子数１ないし３のハロアルコキ
シ基であり;Zが酸素原子であり;Eが窒素原子又はCH基で
あり、Ｑが式Ｉで定義された複素環式基である化合物が
包含される。
特に好ましい個々の化合物は次のものである： Ｎ−（２−メチルピラジン−３−イルスルホニル）−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）尿素、および Ｎ−（２−メトキシピラジン−３−イルスルホニル）−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）尿素。
式Ｉの化合物は、不活性有機溶媒又は溶媒混合物中で製
造し得る。
式Ｉの化合物は、下記のように反応式〔Ｉ〕に従って、
式IIで表わされるフェニルスルホニル誘導体を式IIIで
表わされる化合物と反応させることにより製造し得る： （式中、 ＸおよびＷは−NH2，−Ｎ＝Ｃ＝Ｚ又は−NR1−CZ−OR基
を表わし、置換基R1，R2，R3,Q,ZおよびＥは式Ｉにて定
義した通りであり、 Ｒは脂肪族又は芳香族基、好ましくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基、フェニル基又はベンジル基、を表わ
すが、但し式IIおよびIIIで表わされる反応体はアミノ
基がイソシアナート又はイソチオシアナート基と或いは
該〔−NR1−CZ−OR〕基と反応するように選ばれる）。
工程を塩基の存在下にて実施するのが便利である。反応
を不活性ガス雰囲気、例えばチッ素雰囲気中で実施する
のがしばしば有利である。式Ｉの化合物の製造法は本発
明の目的である。
所望により、式Ｉの化合物をアミン、アルカリ金属水酸
化物又はアルカリ土類金属水酸化物、又は第四級アンモ
ニウム塩基と反応させることにより塩基性の農業上適し
た付加塩に変換し得る。この変換は、例えば式Ｉの化合
物を等モル量の塩基と反応させそして溶媒を蒸発により
除去することにより遂行される。そのような反応、およ
び式IIIの各出発材料の製造もまた公知であり、そして
例えば米国特許明細書第3,384,757号および第3,410,887
号に記載されている。
式IIIの出発化合物は公知であるか或いは方法自体は公
知の方法により製造される。
ＷがNH2基である式IIの化合物のいくつかは公知であ
る。式IIの新規化合物は式Ｉの化合物の合成用に特別に
開発された。従ってそれらは本発明の目的を構成する。
Ｗが−NH−CZ−ORである式IIの出発化合物は新規であ
り、式Ｉの化合物の合成用に特別に開発された。従って
それらもまた本発明の目的を構成する。それらは方法自
体は公知の方法で製造される。
式IIのスルホンアミドは対応する塩化スルホニル又はフ
ッ化スルホニルをアンモニア又は水酸化アンモニウム溶
液と反応させることにより製造できる（例えばJ.chem.S
oc.Perkin.Trans.1,1972年,522頁参照）。
式IIおよびIIIのイソシアナートは対応するアミノ化合
物を、ブチルイソシアナートの存在下にて溶媒としての
塩素化炭化水素中で還流温度にてホスゲン化することに
より製造できる。これに関連して“ノイエレ メトデン
デル プレパラ ティベン オルガニッシェンヘミー
（Neuere Methoden der prparativen organischenche
mie）”、第VI巻、211〜229頁；フェルラーグヘミ（Ver
lagchemie），ヴァインハイム,1970年、を参照する。チ
オホスゲンを使用する場合、式IIおよびIIIのイソチオ
シアナートは対応する方法で得られる。
式IIのイソチオシアナートはまた式IIのスルホンアミド
を二硫化炭素および水酸化カリウムで処理し、そして引
続きジカリウム塩をホスゲン化することによって製造さ
れる〔Arch.Pharm.299、174頁（1966年）参照〕。
式IIおよびIIIの化合物であって、ＷおよびＸが−NR1−
CZ−OR基であるものは、対応するアミノ化合物から、次
式IV; で表わされるハロホルメート又はハロチオホルメート、
又は次式V; （上記二つの式中、Halはハロゲン原子、好ましくは塩
素又は臭素原子を表わし、Ｚは酸素又はイオウ原子を表
わし、そしてＲは脂肪族又は芳香族基、好ましくは炭素
原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基又はベンジ
ル基を表わす）で表わされるジカーボネート又はジチオ
カーボネートとの反応により得ることができる。
式IIIの出発アミンは公知であるか、或いは方法自体は
公知の複素環式アミンの合成法により製造できる（″ザ
ケミストリー オブ ヘテロサイクリック コンパウ
ンズ（The Chemistry of Heterocyclic Compound
s）″、第XVI巻、インターサイエンス出版社、ニューヨ
ーク、ロンドン、参照、ここで２−アミノピリジンおよ
び２−アミノ−1,3,5−トリアジンの合成法が見出し得
る）。
反応は中性、不活性有機溶媒、例えば塩化メチレン、テ
トラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン又はト
ルエン、の中で行うのが便利である。
反応温度は−20℃ないし＋120℃の範囲にあるのが好ま
しい。反応は通常僅かに発熱性でありそして室温で実施
できる。反応時間を短縮するか或いはまた反応を開始さ
せるためにも、反応混合物を短時間、沸点温度に加熱す
るのが便利である。反応時間はまた、触媒として塩基又
はイソシアナートを数滴添加することによっても短縮で
きる。
式Ｉの化合物は人間および動物に毒性が低い安定な化合
物である。
式Ｉの化合物を反応式〔Ｉ〕に従って製造する場合、次
式IaおよびIb: で表わされる異性体反応生成物を、ある場合には式III
の化合物の環チッ素原子に式IIの化合物を添加すること
により単離することができる。上記式IaおよびIbにおい
て、R1，R2，R3,Q,ZおよびＥは式Ｉにおいて定義した通
りである。これらの異性体化合物IaおよびIbもまた植物
生長に影響を及ぼす。従って、式IIの化合物を式IIIの
化合物と反応させて得られた全ての農薬上有用な化合物
および化合物混合物もまた本発明の範囲内にある。６員
複素環式基Ｑ中に２ないし３個のチッ素原子を含むスル
ホニル尿素は新規である。
驚くべきことに、式Ｉの新規化合物が良好な選択的除草
性を有し、従って栽培植物の作物に使用するのに適して
いることが見出された。更に、該化合物のいくつかは、
現在まで全体除草剤でしか防除できなかった問題の雑草
さえも損傷することも観察できた。
式Ｉの多くの化合物は移動性である。即ち、それらは植
物の処理部位（葉、茎、根等）で吸収され、そしてそれ
らの作用を及ぼす他の部位に移される。その場合、それ
らの化合物は根から葉への養分運搬経路に従うだけでな
く、逆に葉から根へと浸透する。例えば表面処理による
この移動性の助けにより、多年生雑草をそれらの根まで
損傷することが可能である。更に、従来の除草剤に比較
して、式Ｉの化合物は非常に低い施用量で用いても有効
である。
更に、式Ｉの化合物は、他の除草剤のある種の有害植物
に対する植物毒性作用を強化し、且つ該除草剤のいくつ
かの栽培植物に対する毒性を低減させることができる。
このことは除草剤の全濃度を低減し、従って周囲への影
響を低減することになる。
施用量が更に低減されると、式Ｉの化合物の生長調節性
が優勢となる。該化合物は植物代謝に選択的に影響を及
ぼし、その結果、しばしば生殖生長（generative growt
h）に有利なように特に生育（vegetative）生長を低下
させる。植物発育の生理的過程に対するこの選択的影響
力により、式Ｉの化合物は種々の目的、特に栽培作物の
管理における省力に関連した目的又は収穫量を増大させ
る目的、に有用である。
本願に開示された式Ｉの化合物は、除草剤および／又は
生長調節剤として使用できる。生長調節剤を用いた以前
の実験により、活性成分は植物内で一種又はそれ以上の
種々のレスポンス（感応）を誘発できることが示され
た。これらの種々のレスポンスは施用時期、即ち、種子
又は植物の発育段階、施用態様、および特に用いた濃度
に大いに依存する。しかしながら、そのようなレスポン
スは逆に植物の種類に依存する。従って、式Ｉの化合物
の施用は植物生長に所望の態様で作用する可能性を与え
る。
生育上の植物生長は式Ｉの新規化合物又はそれらを含む
組成物により阻止される。この生長阻止により、本発明
の化合物は植物の収穫量を実質的に増大させることがで
きる。このように、例えば大豆植物および他のまめ科植
物（例えばそら豆、落花生又はレンズ豆）の生育生長は
生殖生長のために低下されるので、収穫上の直接的増大
が達成される。他の種類の植物、例えばつる科植物、穀
物、草および園芸植物、の生育生長もまた所望の態様で
阻止される。更に、処理植物の支持組織が著しく強化さ
れることが観察される。
重要な植物生長への影響の及ぼし方は、特定植物、特に
穀物の生長に対して選択的に影響を及ぼす式Ｉの化合物
の特定の性質に起因する。この選択的生長阻止作用によ
り植物の破断強度が実質的に増大し、一方収穫量は変ら
ないので、嵐又は長期の降雨による植物の倒伏から植物
作物を保護するための非常に重要な方法が与えられる。
更に、多くの栽培植物の生育生長を選択的に阻止するの
で、作付面積単位当りに植物をより多く育てることがで
き、その結果同じ果物植付け量および同じ作付面積にお
いて収量が著しく増大する。また生長阻止剤の使用によ
り、養分を更に効果的に利用できるようになり、従って
花形成および結実を一層促進する。このようにして、よ
り大きい収穫率が達成され、一方無駄な生育植物残ガイ
物（例えばわら、馬れいしょの葉、てんさいの葉）は同
時に減少する。
特に選び抜いて述べることは、開花直前に葉の生長を増
大させる目的で主な若枝を刈り込んだ場合はいつも、種
々の種類の植物、特にタバコ植物、の若枝の形成を阻止
する、という可能性があることである。
従って、本発明は式Ｉの化合物の除草剤および／又は生
長調節剤としての使用方法に関する。本発明はまた、雑
草を発芽前および発芽後に抑制する方法、単子葉および
双子葉植物、特に草（グラス）、穀物およびタバコ吸
枝、の生長を阻止する方法、並びにまめ科植物の収穫量
を増大させる方法に関する。
式Ｉで表わされる化合物は非変更の形態でまたは好まし
くは製剤技術で常用されている添加剤とともに使用さ
れ、それ故、公知の方法により乳剤濃厚物、被覆可能な
ペースト、直接噴霧できるかまたは稀釈できる溶液、稀
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤及び例えばポリマ
ー物質中のカプセル剤等に製剤化される。組成物の性質
と同様に、噴霧、アトマイジング（atomising）、粉末
撒布、撒液又は灌液等の施用方法は、施用の対象物と該
対象物がはびこっている環境に応じて選択される。
製剤、すなわち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な
場合には固体または液体の添加剤とを含む組成物または
製剤は公知の方法、たとえば有効成分を増量剤、たとえ
ば溶媒、固型担体及び適当な場合には界面活性化合物
（界面活性剤）とともに均一に混合および／または粉砕
することにより調製される。
適当な溶剤は芳香族炭化水素、好ましくは８ないし12の
炭素原子を含む溜分、例えばキシレン混合物または置換
ナフタレン、ジブチルフタレイトまたはジオクチルフタ
レイトのようなフタレート；シクロヘキサンまたはパラ
フィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、エチレン
グリコールモノメチルエーテルまたはモノエチルエーテ
ルのようなアルコール、グリコールおよびそれらのエー
テル並びにエステル、シクロヘキサノンのようなケト
ン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキ
サイドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；並びにエポキシ化ヤシ油または大豆油のようなエポ
キシ化植物油；または水である。
例えば粉剤や分散性粉末のために使用する固体の担体は
方解石、タルク、カオリン、モンモリロン石またはアタ
パルジャイト（attapalgite）のような通常天然鉱物質
の充填剤である。物理的性質を改善するためには高度に
分散したケイ酸または高度に分散した吸着性ポリマーを
添加することもできる。適当な粒状吸着担体は多孔性の
もの、例えば軽石、粉砕練瓦、海泡石またはベントナイ
トであり、適当な非吸収性担体は方解石または砂のよう
な物質である。更に、極めて多数の無機質または有機質
の予備粒状化物質、たとえば特にドロマイト（白雲石）
または植物残滓粉末が使用できる。
製剤化される式Ｉで表わされる化合物の性質次第で適当
な界面活性化合物とは良好な乳化性、分散性及び湿潤性
を有する非イオン性、陽イオン性及びまたは陰イオン性
の界面活性剤となる。″界面活性剤″なる語はまた、界
面活性剤の混合物をも含むものと解される。
適した陰イオン界面活性剤は水溶性石ケン及び水溶性合
成界面活性化合物の両者を含むことができる。
適した石ケンは高級脂肪酸（C10−C22）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換アン
モニウム塩で、例えばオレイン酸またはステアリン酸も
しくは例えばヤシ油または獣脂油から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウム塩またはカリウム塩である。脂肪
酸メチルタウリン塩もまたあげられる。
しかし、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族スルホン
酸塩、脂肪族硫酸塩、ベンズイミダゾール誘導体のスル
ホン化物またはアルキルアリールスルホネートは更に頻
繁に使用される。
脂肪族スルホン酸塩または硫酸塩は通常、アルカリ塩、
アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換されたア
ンモニウム塩の形体をとり、アシル基のアルキル部をも
含めて炭素原子数８ないし22のアルキル基を含み、例え
ばリグニンスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天
然脂肪酸から得られる脂肪アルコール硫酸エステルのナ
トリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物は
また脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸
エステル及びスルホン酸の塩をも含んでいる。ベンズイ
ミダゾール誘導体のスルホン化物は２個のスルホン酸基
と炭素原子数８ないし22の脂肪酸基１個を含有するもの
が好ましい。アルキルアリールスルホネートの例はドデ
シルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン
酸又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生
成物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアミ
ン塩である。対応するリン酸塩、例えばｐ−ノニルフェ
ノールと４ないし14モルのエチレンオキシドとの付加物
のリン酸エステルの塩、又はリン脂質も適当である。
非イオン系界面活性剤で好ましいものは脂肪族または環
式脂肪族アルコール、もしくは飽和あるいは不飽和脂肪
酸とアルキルフェノールとのポリグリコールエーテル誘
導体で、該誘導体は３ないし30個のグリコールエーテル
基と（脂肪族）炭化水素部位に８ないし20個の炭素原子
とアルキルフェノールのアルキル部位に６ないし18個の
炭素原子を有するものである。
更に適切な非イオン系界面活性剤はポリエチレンオキサ
イドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖に１ないし10個
の炭素原子を有するアルキルポリプロピレングリコール
との水溶性付加物で20ないし250個のエチレングリコー
ルエーテル基と10ないし100個のプロピレングリコール
エーテル基とを有するものである。これらの化合物は通
常プロピレングリコール単位１個当り１ないし５個のエ
チレングリコール単位を含んでいる。
非イオン系界面活性剤の代表例はノニルフェノールポリ
エトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキサイド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。ポリオキシエチレンソルビタントリオリ
エートおよびポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エ
ステルもやはり適した非イオン系界面活性剤である。
カチオン系界面活性剤はＮ−置換基として少くとも１個
の炭素原子数８ないし22のアルキル基と別の置換基とし
て低級未置換又はハロゲン化アルキル、ベンジル又は低
級ヒドロキシアルキル基を含有する第４級アンモニウム
塩が好ましい。それらの塩はハロゲン化物、メチルスル
フェート又はエチルスルフェートの形のもの、例えばス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド又はベンジ
ルジ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロマイ
ドが好ましい。
製剤技術で慣用される界面活性剤は例えば下記の出版物
に記載されている。： 「マック カッチヨンズ デタージェンツ アンド エ
マルジフアイヤー アニュアル（Mc cutcheon′s Deter
gent and Emulsifiers Annual）、MC出版社、リングウ
ッド（Ringwood）ニュージャージー、1979年；及びシセ
リ（Sisely）及びウッド（Wood）の「エンシクロペディ
ア オブ サーフェイス アクティブ エイジェンツ」
（Encyclopedia of Surface Active Agents）、ケミカ
ル出版社、ニューヨーク、1964年。
農薬組成物は、通常0.1ないし95％、好ましくは0.1ない
し80％の式Ｉで表わされる化合物;1ないし99.9％の固体
または液体の添加剤；および０ないし25％、好ましくは
0.1ないし25％の界面活性剤を含有する。
好ましい配合物は特に下記の成分から構成される （％＝重量パーセント） 乳剤濃厚物 有効成分:1〜20％、好ましくは５〜10％ 界面活性剤:5〜30％、好ましくは10〜20％ 液体担体:50〜94％、好ましくは70〜85％ 粉 剤 有効成分:0.1〜10％、好ましくは0.1〜１％ 固体担体:99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％ サスペンション濃厚物 有効成分:5〜75％、好ましくは10〜50％ 水:94〜25％、好ましくは90〜30％ 界面活性剤:1〜40％、好ましくは２〜30％ 水和剤 有効成分:0.5〜90％、好ましくは10〜80％ 界面活性剤:0.5〜20％、好ましくは１〜15％ 固体担体:5〜95％、好ましくは15〜90％ 粉 剤 有効成分:0.5〜30％、好ましくは３〜15％ 固体担体:99.5〜70％、好ましくは97〜85％。
市販製品は濃厚物として製剤化されるのが好ましく、末
端消費者は、通常希釈された製剤を用いることになる。
該製剤を0.001％まで希釈することができる。施用量は
通常0.01ないし10Kg a.i./ha（Kg有効成分／ヘクター
ル）である。
組成物はまた、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤、
粘着付与剤および肥料のような別の添加剤、又は他の活
性成分を含んで、特別の効果を得てもよい。
本発明はまた、有効成分として少なくとも１種の式Ｉで
表わされる化合物を含む農業上適した組成物に関する。
更に、本発明は上記組成物の調製法に関し、その方法は
有効成分を本願に記載した１種又はそれ以上の物質又は
物質群と十分に混合することを特徴とする。本発明はま
た植物の処理方法に関し、その方法は植物に式Ｉの化合
物又はそれらを含む新規組成物を施用することを特徴と
する。
下記の実施例において、部およびパーセントは重量を基
準とする。
製造例 実施例1: ａ）３−クロロピリダジン−６−スルホンアミド 50％酢酸200ml中に３−クロロピリダジン−６−チオー
ル20gおよびフッ化水素カリウム54.4gを含む懸濁液を０
℃に冷却する。次に激しく攪拌しながら塩素を該懸濁液
に０°〜５℃に23時間にわたって導入する。冷水300ml
を添加することにより反応混合物から塩化スルホニルが
沈殿し、それを過により単離しそして冷水で洗浄す
る。一方、スルホン化用フラスコに過剰のアンモニアを
充填する。次に塩化スルホニルを部分に分けて攪拌しな
がら加える。反応混合物を数時間攪拌し、冷水100mlで
希釈し、そして不溶性成分を過により除去する。液
を希塩酸にてpH4に調整し、次に過すると、上記式の
融点150〜152℃（分解）の化合物11gが生成する。
ｂ）Ｎ−（３−クロロピリダジン−６−スルホニル）フ
ェニルカルバメート ジメチルホルムアミド50ml中に３−クロロピリダジン−
６−スルホンアミド10.6gを含む溶液に、チッ素下且つ
室温にて油中の55％水素化ナトリウム分散液2.5gを部分
に分けて15分間にわたって加える。35℃に更に15分間保
った後、反応混合物を25℃に冷却しそして次にジフェニ
ルカーボネート12.4gを該溶液に加える。反応混合物を
室温で２時間攪拌し、そして次に氷／水500mlと塩酸50m
lの混合物中に注入する。沈殿物を吸引過し、冷水で
洗浄しそして真空キャビネット中で乾燥すると、融点13
6℃の上記式の化合物14.4gが生成する。
ｃ）Ｎ−（３−クロロピリダジン−６−スルホニル）−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）尿素 Ｎ−（３−クロロピリダジン−６−スルホニル）フェニ
ルカルバメート14.2gと２−アミノ−４−メトキシ−６
−メチル−1,3,5−トリアジン6.3gとの混合物を無水ジ
オキサン120ml中で１時間還流する。反応が完了した
時、混合物を減圧濃縮しそして残留物を重炭酸ナトリウ
ムの飽和水溶液中に取り、そして不溶性成分を塩化メチ
レンで抽出する。水性相を希塩酸で酸性化しそして塩化
メチレンで抽出す。塩化メチレン溶液を硫酸ナトリウム
で乾燥させそして濃縮すると、融点135℃の上記式の化
合物7gが生成する。
下記表に掲示された中間体および目的生成物が対応する
方法で製造することができる： 施用のために式Ｉの化合物を下記に配合物に加工するこ
とができる。
配合例 実施例2: 式Ｉで表わされる化合物の配合例（％＝重量％） 有効成分を添加剤とよく混合し、そして混合物を適当な
ミルで十分に摩砕すると水で希釈することにより所望濃
度の懸濁液とし得る水和剤が得られる。
必要な濃度のエマルジョンは、この濃厚液を水で希釈す
ることにより得ることができる。
ｃ） 粉 剤 a） b） 式１の化合物 0.1％ 1％ タルク 99.9％ − カオリン − 99％ 即時使用し得る粉剤は、有効成分を担体と混合し、そし
て混合物を適当なミル中で摩砕することにより得られ
る。
ｄ）押出成形粒剤 a） b） 式１の化合物 10％ 1％ リグニンスルホン酸ナトリウム 2％ 2％ カルボキシメチルセルロース 1％ 1％ カオリン 87％ 96％ 有効成分を添加剤と混合および摩砕し、続いて混合物を
水で湿らせる。この混合物を押出成形しそして空気流中
で乾燥する。
ｅ）被覆粒剤 a） 式１の化合物 3％ ポリエチレングリコール200 2％ カオリン 94％ 微粉砕有効成分をミキサー中、で、ポリエチレングリコ
ールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。このように
して非粉塵性被覆粒剤が得られる。
微粉砕有効成分を添加物と均質に混合する。このように
して懸濁濃厚液が得られ、それから水で希釈することに
より、所望濃度の懸濁液が得られる。
ｇ）塩溶液 式Ｉの化合物 ５％ イソプロピルアミン １％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオキシド78モル） ３％ 水 91％ 所望濃度のエマルジョンは上記のような濃厚液を水で希
釈することにより製造し得る。これらのエマルジョンは
葉塗布に特に適している。更に、他の混合比にて、又は
製薬技術で通常用いられている他の担体および添加剤を
用いて、別の水和剤を製造することが可能である。有効
成分を適当なミキサー中で均質に混合し、そして対応す
るミルおよびローラー内で摩砕して、優れた湿潤性と懸
濁力とを有する水和剤を得る。それを次に水で希釈し
て、葉塗布に特に適した所望濃度の懸濁液を得ることが
できる。本発明はまたそのような組成物にも関する。
上記のようにして配合されそして式Ｉ（例えば第３表）
の化合物の１種を含む組成物は生長調節および／又は除
草剤に首尾よく使用できる。
生物学的実施例 「実施例3:発芽前の除草作用 プラスチツク鉢に膨張ひる石（密度:0.135g/cm3，吸水
容量:0.565l/l）を充填する。非吸着性ひる石に、試験
化合物を70.8ppmの濃度で含む脱イオン水の水性エマル
ジヨンで飽和させ、下記植物の種子をその表面に播種す
る：ナスツルチウム オフイシナリス（Nasturtium off
icinalis）、アグロスチス テヌイス（Agrostis tenui
s）、ステラリア メジア（Stellaria media）およびデ
イジタリア サングイナリス（Digitariia sanguinali
s）。次に鉢を天候調整室内で20℃、照光度約20ルツク
スおよび相対湿度70％に保持する。４〜５日の発芽期間
中、鉢を透光性材料で覆いそして脱イオン水を注水して
局部湿度を増大させる。５日後、市販の液体肥料〔Gree
nzit（商標名）〕0.5％を水に加える。試験を播種12日
後に評価し、植物に対する作用を下記の評点により査定
する： 1 ：植物は発芽しないか全く枯れる ２〜３：非常に強い作用 ４〜６：中程度の作用 ７〜８：弱い作用 9 ：作用なし（未処理の対照体と同様）。
発芽前の作用 試験化合物エマルジヨンの濃度:70.8ppm 実施例4:発芽後の除草作用（接触作用） 単子葉および双子葉の両者の多数の雑草および栽培植物
に４−ないし６−葉期の発芽後に、試験化合物の水性分
散液を4kg a.i/haの施用量で吹付け、次に24〜26℃およ
び相対湿度45〜60％に保持する。試験を処理15日後に評
価する。式Ｉの化合物はこの試験で良好な除草作用を有
する。
実施例5:穀類の生長阻止 夏大麦〔ホルデウム バルガレ（Hordeum vulgare）〕
および夏ライ麦〔セカーレ（Secale）〕を温室内のプラ
スチック製ビーカー中の消毒した土壌にまき、そして必
要に応じて注水する。播種後約21日目に穀類の若枝を式
Ｉの化合物を含む水性吹付用混合物で処理する。濃度は
１ヘクタール当り有効成分それぞれ0.5kgおよび2.5kgに
相当する。穀類の生長の評価を施用後10日目および21日
目に行う。未処理対照体と比べて、式Ｉの化合物で処理
した穀物植物の生長は著しく減少している。
実施例6:草（grasses）の生長阻止 ロリウム ペレネ（Lolium Perenne）、ポア プラテン
シス（Poa Pratensis）、フェスツカ オビナ（Festuca
ovina）およびシノドン ダクチロン（Cynodon dactyl
on）の草の種子を温室内の土／泥炭／砂混合物（6:3:
1）を充填したプラスチック製皿にまき、そして必要に
応じて注水する。出現した草を週毎に4cmの高さに切断
し、そして播種後約50日目および最後の切断から１日後
に、式Ｉの化合物を含む水性吹付用混合物を吹付ける。
試験化合物の濃度は１ヘクタール当り2.5kgの施用量に
相当する。草の生長を施用後10日目および21日目に評価
する。評価により、第１表の化合物は著しく生長を低減
することが示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲオルグ・ピシオタス ドイツ連邦共和国7850レルラツハ・ブレス ラウエルストラ−セ８ (56)参考文献 特開 昭56−154471（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式I: （式中、 R1は水素原子を表わし、 R2およびR3は互いに独立して炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし３のハロアルコキシ基又は炭素原子数１
    ないし４のジアルキルアミノ基を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｅは−CH＝又は−Ｎ＝を表わし、そして Ｑは次式： で表わされる基を表わす）で表わされる化合物。
  2. 【請求項２】Ｎ−（２−メチルピラジン−３−イルスル
    ホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5
    −トリアジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｎ−（２−メトキシピラジン−３−イルス
    ルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,
    5−トリアジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
  4. 【請求項４】有効成分として次式I: （式中、 R1は水素原子を表わし、 R2およびR3は互いに独立して炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし３のハロアルコキシ基又は炭素原子数１
    ないし４のジアルキルアミノ基を表わし、 Ｚは酸素原子を表わし、 Ｅは−CH＝又は−Ｎ＝を表わし、そして Ｑは次式： で表わされる基を表わす）で表わされる化合物の少なく
    とも１種を含む除草および／又は生長調節用組成物。
  5. 【請求項５】式Ｉで表わされる化合物0.01ないし95重量
    ％、および界面活性剤０ないし25重量％を含めて添加剤
    １ないし99.99重量％を含有する特許請求の範囲第４項
    記載の組成物。
  6. 【請求項６】有用植物作物中の望ましくない種類の植物
    の防除および／又は有用植物の生長の調節のための特許
    請求の範囲第４項記載の組成物。
  7. 【請求項７】選択的に雑草を防除するための特許請求の
    範囲第４項記載の組成物。
  8. 【請求項８】植物生長を阻止するための特許請求の範囲
    第４項記載の組成物。
  9. 【請求項９】有害植物又は有用植物の部分又はその作付
    地に施用して、雑草を発芽前又は発芽後に防除し、およ
    び／又は有用植物の生長に影響を及ぼすための特許請求
    の範囲第４項記載の組成物。
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