JPH07224046A - α−ピリミジニルアクリル酸誘導体 - Google Patents

α−ピリミジニルアクリル酸誘導体

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JPH07224046A
JPH07224046A JP7002469A JP246995A JPH07224046A JP H07224046 A JPH07224046 A JP H07224046A JP 7002469 A JP7002469 A JP 7002469A JP 246995 A JP246995 A JP 246995A JP H07224046 A JPH07224046 A JP H07224046A
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JP
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pyrimidin
phenoxy
dimethylamino
methoxy
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JP7002469A
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Martin Eberle
マルティン・エーベルレ
Fritz Schaub
フリッツ・シャウプ
Gerald Wayne Craig
ジェラルド・ウェイン・クレイグ
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規α−ピリミジル酢酸誘導体、その合成法
および植物病原菌を制御するための本化合物の使用法を
提供すること。 【構成】 式Ｉ 【化１】 で示される２−(４−フェノキシピリミジン−５−イル)
アクリル酸誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規α−ピリミジル酢
酸誘導体、その合成および植物病原菌を制御するための
本化合物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−(ピリド−３−イル)−β−メトキシ
アクリレートは、ＥＰ−Ａ−０２４３０１２により既知
である。本化合物は、農業的／園芸的殺菌剤として提案
されている。
【０００３】
【発明の構成】式Ｉ
【化１３】 〔式中、Ｒ1はＣ1-4アルコキシまたは−ＮＲ8Ｒ9であ
り、Ｒ2はＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、アリー
ル、アリールオキシ、Ｃ3-5アルケニルオキシ、Ｃ3-5ア
ルキニルオキシ、ハロゲン、アリール−Ｃ1-4アルコキ
シ、アリールオキシ−Ｃ1-4アルキル、アリールオキシ
−Ｃ1-4アルコキシ、アリール−Ｃ3-5アルケニルオキ
シ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-4ア
ルコキシ、Ｃ2-5アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、Ｃ1-4
アルコキシカルボニル−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｏ−ＣＯＮ
Ｒ10Ｒ11、−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6Ｒ12、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ
−Ｒ6または
【化１４】 で示される基であり、Ｒ3は水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
1-4アルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンであ
り、Ｒ4は水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ
1-4アルキルであり、Ｒ5は水素またはメチルであり、Ｒ
6はＣ1-12アルキル、Ｃ3-12アルケニル、Ｃ3-12アルキ
ニル、アリール−Ｃ1-4アルキル、アリールまたはヘテ
ロアリールであり、Ｒ7は水素またはメチルであり、Ｒ8
およびＲ9は独立してＣ1-4アルキルまたは一緒になって
Ｃ3-6アルキレンであり、Ｒ10およびＲ11は独立してＣ
1-4アルキルまたは一緒になってＣ3-6アルキレンまたは
酸素または硫黄で中断されているＣ3-6アルキレンであ
り、Ｒ12は水素またはメチルであり、ＥはＣ1-3アルキ
レンであり、ＸはＣＨまたは窒素であり、およびＹはＯ
ＣＨ3、ＮＨ2、ＮＨＣＨ3またはＮ(ＣＨ3)2である。〕
で示される２−(４−フェノキシピリミジン−５−イル)
アクリル酸誘導体が、植物病原菌に対して、驚くほど有
効であることが本発明により発見された。
【０００４】式Ｉで示される化合物の基の定義におい
て、アルキルは直鎖または分枝鎖アルキル基を含むこと
が理解され、分枝鎖および低級アルキルが好ましい。例
えば、アルキルはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第３級ブチルまた
は第２級ブチルである。アルコキシは、例えばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブチルオキシ、イソブチルオキシ、第３級ブチルオキシ
または第２級ブチルオキシを含む。ハロゲンは、フッ
素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、フッ素および塩
素が好ましい。ハロアルキルは、モノから過ハロゲン化
された直鎖または分枝鎖アルキル基を意味し、直鎖低級
アルキルが好ましいアルキルであり、フッ素および塩素
が好ましいハロゲンである。例は、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル
または２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピルであ
る。アリールは、芳香族炭化水素基を意味し、例えばフ
ェニル、ナフチルまたはアントラセニルであり、フェニ
ルが好ましい。アリール基は所望により更に置換されて
いてもよい。アリールオキシは、酸素原子を経由して結
合しているアリール基を意味する。例は、フェノキシ、
ナフチルオキシまたはアントラセニルオキシである。ア
リールオキシ基は、所望によりアリール部分を更に置換
されていてもよい。
【０００５】アルケニルオキシは、例えばアリルオキ
シ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、２−ペ
ンテニルオキシ、２−メタリルオキシ、３−ペンテニル
オキシ、４−ペンテニルオキシ、２−メチル−２−ブテ
ニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシまたは３
−メチル−３−ブテニルオキシである。アルキニルオキ
シは、例えばプロパルギルオキシ、２−ブチニルオキ
シ、３−ブチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−
ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、２−メチル
−３−ブチニルオキシまたは１−メチルプロパルギルオ
キシである。アリールアルコキシは、例えば、ベンジル
オキシ、２−フェニルエトキシまたは１−フェニルエト
キシまたは３−フェニルプロポキシである。アリールア
ルコキシは、所望により、アリール部分を更に置換され
ていてもよい。Ｒ4およびＲ5が一緒になって形成される
アルキレン橋は、直鎖または分枝鎖であり得る。例は−
(ＣＨ2)3−、−(ＣＨ2)4−、−(ＣＨ2)5−または−ＣＨ
2−ＣＨ2−ＣＨ(ＣＨ3)−ＣＨ2−である。Ｅにより定義
されるアルキレン鎖は、例えば、−ＣＨ2−、−ＣＨ2−
ＣＨ2−、−Ｃ(ＣＨ3)2−または−ＣＨ(ＣＨ3)−であ
る。アリールオキシアルコキシの例は、フェノキシメト
キシ、１−フェノキシエトキシ、２−フェノキシエトキ
シ、３−フェノキシプロポキシまたは２−フェノキシプ
ロポキシである。アリールオキシアルコキシは、所望に
より、アリール部分を更に置換されていてもよい。
【０００６】アリールアルケニルオキシの例は、３−フ
ェニルアリルオキシ、または３−フェニルメタリルオキ
シである。アリールアルケニルオキシは、所望により、
更にアリール部分を置換されていてもよい。アリールオ
キシアルキルまたはヘテロアリールオキシアルキルは、
アルキル鎖に酸素原子を経由して結合しているアリール
またはヘテロアリール基を意味する。典型的な例は、フ
ェノキシメチル、フェノキシエチルまたはフェノキシプ
ロピルである。アリールオキシアルキルまたはヘテロア
リールオキシアルキルは、所望により、芳香環を更に置
換されていてもよい。アルケニルは、例えばビニル、ア
リル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、
２−メタリル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−
メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニルまた
は３−メチル−３−ブテニルを意味する。アルキニル
は、例えば、エチニル、プロパルギル、２−ブチニル、
３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−
ペンチニル、２−メチル−３−ブチニルまたは１−メチ
ルプロパルギルである。ヘテロアリールは、窒素、酸素
および硫黄から選択された１、２または３個の環原子を
含む芳香族５−または６−員環基を意味し、それは他の
ヘテロアリール基またはアリール基との縮合形であり得
る。例は、ピリジル、ピリミジニル、チエニル、オキサ
ゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾ
リル、フリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イミダゾ
リル、ピラゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾ
リル等である。ヘテロアリールオキシは、酸素橋を経由
して結合しているヘテロアリール基を意味する。アルキ
レン橋は、所望により、それらが結合する窒素原子と共
に、各々Ｒ8およびＲ9とＲ10およびＲ11により形成さ
れ、窒素原子を経由して、例えばピロリジニルまたはピ
ペリジニル基結合を形成する。アルキレン鎖が酸素また
は硫黄基ＮＲ10Ｒ11により妨げられている場所は、例え
ばＮ−モルフォリニルまたはＮ−チオモルフォリニルを
意味する。アルコキシカルボニルの例は、例えばメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニルまたはプロポキシカ
ルボニルである。
【０００７】種々の他の定義が組み合わさっている基に
おいて、定義のそれぞれは、別々の部分的な定義により
与えられた意味を有する。
【０００８】上記アリールおよびヘテロアリール基は、
更に置換されていてもよい。アリールまたはヘテロアリ
ールが置換される場合、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、
Ｃ1-4アルコキシ、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4ハロアル
コキシ、シアノ、ニトロ、フェニルまたはフェノキシか
らなる群から選択された１個または２個の基により置換
されているのが好ましく、フェニルまたはフェノキシ
は、順番に、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキ
シ、Ｃ1-4ハロアルキル、シアノまたはニトロからなる
群から選択された１個または２個の基により置換され得
る。
【０００９】式Ｉで示される化合物の好ましいサブグル
ープは、 ａ)Ｒ1がメトキシまたはジメチルアミノ、または ｂ)Ｒ2がフェニル、フェノキシ、Ｃ1-4アルキル、−Ｃ
(ＣＨ3)＝Ｎ−Ｏ−Ｒ6またはＣＦ3、または所望により
フェニル、Ｃ1-4アルキルまたはＣＦ3で置換されていて
もよいチアゾリルまたはイソキサゾリル(式中、Ｒ6はＣ
1-6アルキルまたはアリール、またはフェニル環をＣ1-4
アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンまたはＣＦ3で置
換されていてもよいベンジル、または２−フェニルエチ
ル)または、 ｃ)Ｒ3が水素、または ｄ)Ｒ4が水素またはメチル、または ｅ)Ｒ5が水素またはメチルの何れかである。
【００１０】より好ましい式Ｉで示される化合物のサブ
グループは、Ｒ1がメトキシまたはジメチルアミノ、Ｒ2
がフェニル、フェノキシ、Ｃ1-4アルキル、−Ｃ(ＣＨ3)
＝Ｎ−Ｏ−Ｒ6またはＣＦ3またはフェニル、Ｃ1-4アル
キル、ハロゲンまたはＣＦ3で置換されていてもよいチ
アゾリルまたはイソキサゾリル、Ｒ3が水素、Ｒ4が水素
またはメチルおよびＲ5が水素またはメチル(式中、Ｒ6
はＣ1-6アルキルまたはアリル；またはフェニル環をＣ
1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンまたはＣＦ3
で置換されていてもよいベンジルまたは２−フェニルエ
チルである)である。
【００１１】式Ｉで示される個々の好ましい化合物は：
α−[４−(３−メチル−５−イソプロピルフェノキシ)
−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキ
シアクリル酸メチル;メチル−α−[４−(３−第３級ブ
チルフェノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イ
ル]−β−メトキシアクリル酸メチル；α−[４−(３−
第３級ブチルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ−ピリ
ミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル；
α−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６−メトキ
シ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸
メチル；α−[４−(３−トリフルオロメチルフェノキ
シ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メト
キシアクリル酸メチル；α−[４−(３−フェノキシフェ
ノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−
メトキシアクリル酸メチル；２−[４−(３−(１−(３−
クロロベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)
−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２−
メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(１−エ
トキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−ジメチル
アミノ−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ
−酢酸メチル；
【００１２】α−[４−(３−(１−メトキシイミノ)−エ
チル)−フェノキシ)−６−メトキシ−２−メチル−ピリ
ミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル；
α−[４−(３−トリフルオロメチルフェノキシ)−６−
メトキシ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−β−
メトキシアクリル酸メチル；２−[４−(３−(１−エト
キシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−ジメチルア
ミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メト
キシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(１−(２,５
−ジメチルベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノキ
シ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２
−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(１−
(３−クロロベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノ
キシ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン
−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−
[４−(３−(１−(２,５−ジメチルベンジルオキシイミ
ノ)−エチル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２
−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミ
ノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(１−(２,５−ジクロ
ロベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６
−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イ
ル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；α−[４−(３
−(１−(２,５−ジメチルベンジルオキシイミノ)−エチ
ル)−フェノキシ)−６−メトキシ−２−メチル−ピリミ
ジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル；α
−[４−(３−(１−(３−クロロベンジルオキシイミノ)
−エチル)−フェノキシ)−６−メトキシ−２−メチル−
ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチ
ル；
【００１３】α−[４−(３−(１−(２,５−ジメチルベ
ンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリ
ル酸メチル；２−[４−(３−(１−(３−クロロベンジル
オキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−メトキシ
−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸
メチル；２−[４−(３−(３−トリフルオロメチルイソ
キサゾル−５−イル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミ
ノ−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢
酸メチル；２−[４−(３−フェニルフェノキシ)−６−
ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２−メトキ
シイミノ−酢酸メチル；２−[４−(５−メチル−３−イ
ソプロピル−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−ピリ
ミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチ
ル；２−[４−(５−メチル−３−イソプロピル−フェノ
キシ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−
２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(２
−メチルベンジルオキシ)−フェノキシ)−６−ジメチル
アミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メ
トキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(２−メチ
ルベンジルオキシ)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ
−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシ
イミノ−酢酸メチル；
【００１４】２−[４−(３−フェニルエトキシ)−フェ
ノキシ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]
−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−フ
ェニルエトキシ)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−
２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイ
ミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(２−フェニルチア
ゾル−４−イル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−
ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メ
チル；２−[４−(３−(２−フェニルチアゾル−４−イ
ル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−
ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メ
チル；２−[４−(３−(３−トリフルオロメチルイソキ
サゾル−５−イル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ
−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシ
イミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−フェニルフェノキ
シ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−
５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４
−(３−フェニルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２
−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミ
ノ−アセトアミドＮ−メチル；
【００１５】α−[４−(３−フェニルフェノキシ)−６
−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イ
ル]−β−メトキシアクリル酸メチル；α−[４−(３−
(３−トリフルオロメチルイソキサゾル−５−イル)−フ
ェノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β
−メトキシアクリル酸メチル;α−[４−(３−(３−トリ
フルオロメチルイソキサゾル−５−イル)−フェノキシ)
−６−メトキシ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]
−β−メトキシアクリル酸メチル；α−[４−(５−メチ
ル−３−イソプロピルフェノキシ)−６−メトキシ−２
−メチル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアク
リル酸メチル；およびα−[４−(３−(２−メチルフェ
ノキシ)−フェノキシ)−６−メトキシ−２−メチル−ピ
リミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル
である。
【００１６】式ＩおよびIIで示される化合物中の２重結
合は、ＥまたはＺ形であり得る。本明細書において、Ｅ
およびＺ形は、特別な意味の場合のみ同定する。他の全
ての場合は、２個の異性体の混合物が意図される。使用
する合成条件に依存して、ＥおよびＺ異性体は、１００
％Ｅ／０％Ｚから約３０％Ｅ／７０％Ｚまでの異なった
率で合成される。
【００１７】ＥおよびＺ異性体が合成中に産生された場
合、それらは、結晶化、クロマトグラフィーまたは蒸留
のような既知の技術により分離し得る。
【００１８】式Ｉで示される化合物は、式ＩＩ
【化１５】 〔式中、Ｒ１、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは上記で定
義の通り。〕で示される化合物をＯ−メチル化し、式Ｉ
ａ
【化１６】 〔式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは上記
で定義の通り。〕で示される化合物を得、
【００１９】所望により式Ｉａで示される化合物を、式
Ｉｂ
【化１７】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは上記で定
義の通りおよびＹ'はＮＨ2、ＮＨＣＨ3またはＮ(ＣＨ3)
2である。〕で示される化合物を、それぞれＮＨ3、ＮＨ
2ＣＨ3またはＮＨ(ＣＨ3)2とアミド化反応させることに
より変換することにより得られる。
【００２０】Ｏ−メチル化は、既知のメチル化剤を使用
した３−メトキシアクリレートの合成においてそれ自身
既知の方法により行うことができる。好適なメチル化剤
の例は、ヨー化メチルおよび硫酸ジメチルを含む。Ｏ−
メチル化は簡便には塩基の存在下行う。
【００２１】反応温度は、簡便には０℃から反応混合物
の沸点の範囲中にあり、例えば環境温度である。不活性
溶媒は、所望の場合使用し得る。好適な塩基の例は、水
素化ナトリウムのような水素化アルカリ金属、ナトリウ
ムメチラートのようなアルカリ金属アルコラート、アル
カリ金属カルボネートまたは炭酸水素ナトリウムを含
む。好適な不活性溶媒の例は、ベンゼンおよびトルエン
のような芳香族炭化水素；ジエチルエーテルのようなエ
ーテル類、テトラヒドロフランおよび１,２−ジメトキ
シエタン；ジメチルフロマミド、ジメチルスルフォキシ
ド、水、メタノールのようなアルコールのような極性溶
媒；アセトンまたはこれらの２個またはそれ以上からな
る混合物を含む。所望の最終生産物は、既知の技術、例
えば溶媒の蒸発、クロマトグラフィーおよび結晶化によ
り単離および精製する。式Ｉで示される化合物は、本来
塩基性である。それらはＨＣｌおよびＨＢｒのような充
分に強酸と共に塩を形成し得る。
【００２２】式Ｉａから式Ｉｂへの所望による変換は、
この型のアミド化反応において通常使用される反応条件
下で行うアミド転移過程である。好ましくは、式Ｉａ
(ＹはＯＣＨ3)で示される化合物のエステルは、アミン
成分(アンモニア、メチルアミンまたはジメチルアミン)
で処理する。有利には、反応はジメチルホルムアミドの
ような不活性極性溶媒中または過剰のアミン中で行う。
反応温度は厳密ではないが、好ましくは０℃から＋６０
℃の間、例えば室温である。
【００２３】式中ＸがＣＨである式IIで示される化合物
は、式III
【化１８】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記で定義の
意味である。〕で示される化合物を、Ｎ,Ｎ−ジホルミ
ルメチルアミンまたはメチルフォルメートのようなホル
ミル化剤と、塩基の存在下反応させて得る。
【００２４】本反応は本質的にはクライゼン(Claisen)
反応であり、このような反応において既知の条件下で行
い得る。反応(III→II)は不活性溶媒中で行い得る。好
適な溶媒の例は、式(II)で示される化合物のＯ−メチル
化において記載したものである。好適な塩基の例は、ア
ルカリ金属アルコラート、例えばナトリウムメチラー
ト；水素化アルカリ金属、例えば水素化ナトリウム；お
よびリチウムアミドまたはナトリウムアミド、例えばチ
リウムジエチルアミドのようなクライゼン反応に一般的
なものである。反応温度は、例えば０℃から反応混合物
の沸点の間の広い範囲で変わり得るが、好ましくは環境
温度またはその付近である。
【００２５】ＸがＮである式IIで示される化合物は、式
IIIで示される化合物と、塩基の存在下、所望により不
活性溶媒中で、アルキルニトリルを反応させて得られ得
る。本方法の変法において、ＸがＮである式IIで示され
る化合物は、塩酸の存在下、所望により不活性溶媒中
で、アルキルニトリルと反応されることにより得られ得
る。反応温度は、簡便には、−４０℃から＋３０℃の範
囲、例えば約−２０℃から０℃にある。不活性溶媒は、
望ましい場合、使用し得る。好適な塩基の例は、水酸化
ナトリウムのような水酸化アルカリ金属、水素化ナトリ
ウムのような水素化アルカリ金属、およびナトリムメチ
ラートのようなアルカリ金属アルコラートを含む。好適
な不活性溶媒の例は、ベンゼンおよびトルエンのような
芳香族炭化水素；ジエチルエーテルのようなエーテル
類、テトラヒドロフランおよび１,２−ジメトキシエタ
ン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフォキシド、
水、メタノールのようなアルコールのような極性溶媒；
アセトンまたはこれらの２個またはそれ以上からなる混
合物を含む。
【００２６】２工程反応(III→II→Ｉ)の変法におい
て、式Ｉで示される化合物は、式IIIで示される化合物
から、式IIで示される中間体化合物の単離および精製な
しに、単一容器反応で得られ得る。
【００２７】式IIIの酢酸エステルは、Ｒ1がＣ1-4アル
コキシである場合、式IVａ
【化１９】 〔式中、Ｒ1はＣ1-4アルコキシおよびＲ5は上記で定義
の意味である。〕で示される化合物を式Ｖ
【化２０】 〔式中、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は上記で定義の意味であ
る。〕で示されるフェノールと、塩基および不活性溶媒
の存在下反応させることにより得られ得る。
【００２８】好適な塩基および溶媒は(II→Ｉ)のもの
か、またはＲ1が−ＮＲ8Ｒ9である場合、式IVｂ
【化２１】 〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は上記で定義の意味で
ある。〕で示される化合物を、アミンＨＮＲ8Ｒ9(式
中、Ｒ8およびＲ9は上記の意味)と反応させることによ
るものである。
【００２９】式IVａで示される化合物は、式VI
【化２２】 〔式中、Ｒ5は上記で定義の意味である。〕で示される
ジクロロピリミジニル酢酸エステルを、式VII
【化２３】Ｈ−Ｒ1 (VII) 〔式中、Ｒ1は上記で定義の意味である。〕で示される
化合物と、塩基および不活性溶媒の存在下反応させて得
られ得る。
【００３０】式IVｂで示される化合物は、塩基および不
活性溶媒の存在下、式VIのジクロロピリミジニル酢酸エ
ステルと式Ｖのフェノールを反応させて得られ得る。
【００３１】反応温度は、有利には、冷却しながら＋２
０℃より下に維持する。好適な塩基は、Ｒ1がメトキシ
の場合、ナトリウムメチラートおよびＲ1がＮＲ8Ｒ9の
場合、第３級アミン、例えばトリエチルアミンである。
【００３２】式VIで示される化合物は、式VIII
【化２４】 〔式中、Ｒ5は上記で定義の意味である。〕で示される
化合物を、好ましくは塩基の存在下、塩素化剤と反応さ
せることにより、得られ得る。
【００３３】反応は、好ましくは、上昇した温度(＋１
３０℃まで)で行う。好適な塩素化剤はＰＯＣｌ3、ＣＯ
Ｃｌ2、ＳＯＣｌ2またはＰＣｌ5である。好適な塩基
は、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリンのような第３級アミンで
ある。
【００３４】式VIIIで示される化合物は、式IX
【化２５】 で示される化合物を、塩基の存在下ホルムアミジンまた
はアセトアミジンと反応させて得られ得る。
【００３５】反応は、好ましくは冷却しながら、−２０
℃から＋２０℃の間で、不活性溶媒中で行う。好適な溶
媒はメタノールである。好適な塩基は、ナトリウムメチ
ラートである。
【００３６】式II、III、IVａ、IVｂ、VIおよびVIIIの
中間体は、式Ｉで示される化合物の構成のために特別に
開発された。したがって、それらはまた本発明の一部を
構成する。
【００３７】式Ｉで示される化合物から他の式Ｉで示さ
れる化合物への、ある基から他の基への変換による誘導
体化が望まれる場合、それはまた式Ｉの定義の範囲内で
あり、このような誘導体化は、例えばアセタール化、ア
ミド化、エステル転移等それ自身既知の化学法により行
い得る。
【００３８】式Ｖ、VIIおよびIXの出発物質は既知であ
るか、またはそれ自身既知の方法、または既知の化合物
に使用される方法と同様の方法で得ることができる。
【００３９】式III(式中、Ｒ2は−Ｃ(ＣＨ3)＝Ｎ−Ｏ−
Ｒ6または
【化２６】 である)の中間体は、好適には、対応する式Ｘ
【化２７】 〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ7は上記で定義の
意味である。〕で示されるカルボニル化合物を、式XI
【化２８】 〔式中、Ｅは上記で定義の意味である。〕で示されるア
セタール化剤または式XII
【化２９】Ｈ2Ｎ−Ｏ−Ｒ6 (XII) 〔式中、Ｒ6は上記で定義の意味である。〕で示される
オキシム形成剤と反応させることにより得られ得る。
【００４０】式Ｘで示される化合物は、特に式Ｉで示さ
れる化合物の合成のために製造される。従って、これら
は本発明の一部である。
【００４１】式Ｉの化合物は植物病原体に対して有効で
ある。それらの優れた殺真菌活性は、つる性まめ科植物
でウロミセス・アペンディクラツス(Ｕromyces append
iculatus)に対し、コムギでプキニア・トリチキナ(Ｐuc
cinia tricina)に対し、キュウリでスファエロテカ・
フリギネア(Ｓphaerotheca fuliginea)に対し、コムギ
及びオオムギでエリシフェ・グラミニス(Ｅrysiphe gr
aminis)に対し、リンゴでポドスファエラ・レウコトリ
カ(Ｐodosphaeraleucotoricha)に対し、ブドウのつるで
レプトスファエリア・ノドルム(Ｌeptosphaeria nodor
um)に対し、オオムギでコクリオボルス・サティブス(Ｃ
ochliobolus sativus)及びピレノフォラ・グラミネア
(Ｐyrenophora graminea)に対し、リンゴでベンツリア
・イナエクアリス(Ｖenturia inaequalis)に対し、ト
マトでフィトフトラ・インフェスタンス(Ｐhytophthora
infestans)に対し、並びにブドウのつるでプラスモパ
ラ・ビティコラ(Ｐlasmopara viticola)に対し、試験
濃度０.５−５００mg a.i.／l のインビボ試験により確
立される。
【００４２】式Ｉの化合物の多くは、優れた植物耐性と
全身性作用を有する。従って、本発明の化合物は、植
物、種子及び土壌の、植物病原性真菌、例えば、ウレデ
ィナレス(Ｕredinales)(さび病)目の担子菌(Ｂasidiomy
cetes)、例えばプッキニア(Ｐuccinia)spp、ヘミレイア
(Ｈemileia)spp、ウロミセス(Ｕromyces)spp、及びエリ
シファレス(Ｅrysiphales)(うどん粉病)目の子のう菌(a
scomycetes)、例えばエリシフェ(Ｅrysiphe)spp、ポド
スファエラ(Ｐodosphaera)spp、ウンキヌラ(Ｕncinula)
spp;並びにコクリオボルス(Ｃochliobolus)、ピレノフ
ォラ(Ｐyrenophora)spp;ベンツリア(Ｖenturia)spp;ミ
コスファエレラ(Ｍycosphaerella)spp;レプトスファエ
リア(Ｌeptosphaeria);デウテロミセテス(Ｄeuteromyce
tes)、例えばピリクラリア(Ｐyricularia)、ペリクラリ
ア(Ｐellicularia)(コルティシウム(Ｃorticium))、ボ
トリティス(Ｂotrytis);及びオーミセテス(Ｏormycete
s)、例えばフィトフトラ(Ｐhytophthora)spp、プラスモ
パラ(Ｐlasmopara)sppを死滅するための処理に必要であ
る。
【００４３】式Ｉの化合物は、特にうどん粉病及びさび
病、ピレノフォラ及びレプトスファエリア真菌、特にコ
ムギ及びオオムギを含む穀物のような単子葉植物の病原
体に有効である。
【００４４】本発明の化合物の適用量は、種々のファク
ター、例えば用いる化合物、処理の対象(植物、土壌、
種子)、処理の型(例えば散布、粉衣、種子粉衣)、処理
の目的(予防又は治療)、処理する真菌の型及び適用時期
に依る。
【００４５】一般に、本発明の化合物を約０.０１ない
し１.０、好ましくは約０.０５ないし０.５kg／haで、
植物又は土壌処理の場合、例えば農場作物、例えば穀物
では、ha当り０.０５ないし０.５kgの活性成分(a.i.)、
又は果実のような作物、ぶどう園及び野菜の場合、ha当
り５ないし５０gの濃度で(作物の大きさ又は葉容量に依
存して、３００ないし１０００ l／haの適用容量で−そ
れは約１５−５００g／haの適用率に等しい)、適用する
と、十分な結果が得られる。所望により、処理は、例え
ば８−３０日の間隔で繰り返すことができる。
【００４６】本発明の化合物を種子処理に用いる場合、
化合物を約０.０５−０.５、好ましくは約０.１−０.３
g／kg種子の量で用いると一般に満足な結果が得られ
る。本明細書で用いられる用語“土壌”は、天然又は人
工のいずれであれ、全ての慣用生育媒体を意図する。
【００４７】本発明の化合物は、数多くの作物、例えば
ダイズ、コーヒー、観賞植物(例えばゼラニウム、バ
ラ)、野菜(例えばエンドウ、キュウリ、セロリ、トマト
及びマメ植物)、テンサイ、サトウキビ、ワタ、アマ、
トウモロコシ(コーン)、ブドウ園、ナシ状果及び核果
(例えばリンゴ、ナシ、プルーン)及び穀類(例えばコム
ギ、オート、オオムギ、コメ)に用いうる。
【００４８】本発明は、又、農業上許容されうる希釈剤
(以下、希釈剤)と共に式Ｉの化合物を殺菌剤として含
む、殺菌組成物を提供する。それらは、慣用手段で、例
えば本発明の化合物を希釈剤と、そして所望により付加
成分、例えば界面活性剤と混合することにより得られ
る。
【００４９】本明細書で用いられる用語“希釈剤”は、
活性剤に加えてそれをより容易な又は良好な適用可能な
形とし、それぞれ、活性剤を使用可能な又は望ましい強
さの活性に希釈しうる、液体又は固体の農業上許容され
うる材料を意味する。そのような希釈剤の例は、タル
ク、カオリン、けい藻土、キシレン又は水である。
【００５０】特に散布形、例えば水分散濃縮物又は水和
剤に用いられる製剤は、界面活性剤、例えばホルムアル
デヒドとナフタレンスルホナートとの縮合生成物、アル
キルアリールスルホナート、リグニンスルホナート、脂
肪アルキルスルホナート、エトキシル化アルキルフェノ
ール及びエトキシル化脂肪アルコールを含みうる。一般
に製剤は、１ないし９０重量％の活性剤、０ないし２０
％の農業上許容しうる界面活性剤及び１０ないし９９％
の希釈剤を含む。濃縮形の組成物、例えばエマルジョン
濃縮物は、一般に約５−７０％、好ましくは１０ないし
５０重量％の活性剤を含む。製剤の適用形は、一般に、
活性剤として１ppmないし５０００ppmの本発明の化合物
を含む。典型的散布懸濁剤は、例えば１０ppmないし１
０００ppm、好ましくは５０ppmないし５００ppm、例え
ば１００ppm又は５００ppmの活性剤を含みうる。
【００５１】通常の希釈剤及び界面活性剤に加えて、本
発明の組成物は、さらに特別な目的の添加剤、例えば安
定剤、(表面活性を有する固体製剤又は担体用の)不活性
化因子(desactivator)、植物への付着改良剤、腐食阻害
剤、消泡剤及び着色剤を含みうる。さらに、類似又は補
足殺菌作用を有する別の殺菌剤、例えば硫酸、クロロタ
ロニル、ユーパレン、グアザチンのようなグアニジン殺
菌剤、マンコゼブ、マネブ、ジネブ、プロピネブのよう
なジチオカーバメート、カプタン、カプタフォル及びフ
ォルペットのようなトリクロロメタンスルフェニルフタ
ルイミド及び類似体、カーベンダジム、ベノミルのよう
なベンズイミダゾール、キプロコナゾール、フルシラゾ
ール、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、ピロピコ
ナゾール、テブコナゾール、エポキシコナゾール、プロ
クロラズのようなアゾール、フェンプロピモルフ、フェ
ンプロピジンのようなモルフォリン或いは他の有効な作
用物質、例えばキモキサニル、オキサジキシル、メタラ
キシル又は殺虫剤又は殺ダニ剤も製剤に存在させうる。
【００５２】植物殺菌製剤の例は以下の通りである。 a．水和剤製剤 １０部の式Ｉの化合物を４部の合成微細シリカ、３部の
ラウリル硫酸ナトリウム、７部のリグニン硫酸ナトリウ
ム及び６６部の微粉砕カオリン並びに１０部のけい藻土
と混合し、平均粒径が約５ミクロンになるまで粉砕す
る。得られる水和剤は、葉散布により並びに根浸漬適用
により使用しうる散布液として用いる前に水で希釈す
る。
【００５３】b．顆粒 回転混合機中の９４.５重量部の石英砂に、０.５重量部
のバインダー(非イオン界面活性剤)を散布し、全体をよ
く混合する。次いで本発明の式Ｉの化合物、５重量部を
加えて混合を続け、０.３ないし０.７mmの範囲の粒子径
の顆粒製剤を得る(要すれば、顆粒は１ないし５重量％
のタルクを加えて乾燥しうる)。顆粒は、処理すべき植
物に適した土壌に混入して適用しうる。
【００５４】c．エマルジョン濃縮物 １０重量部の式Ｉの化合物を１０重量部の乳化剤と８０
重量部のキシレンと混合する。得られる濃縮物は、適用
前に、水で希釈して所望の濃度のエマルジョンを形成さ
せる。
【００５５】d．種子粉衣 ４５部の式Ｉの化合物を１.５部のジアミルフェノール
デカグリコールエーテルエチレンオキシドアダクト、２
部のスピンドル油、５１部の微細タルク及び０.５部の
着色剤、ロダニンＢと混合する。混合物をコントラプレ
ックスミルで１０,０００rpmで、平均粒子径が２０ミク
ロンより小となるまで粉砕する。得られる乾燥粉末は良
好な粘着性を有し、例えば低回転器で２−５分間混合す
ることにより、種子に適用しうる。
【００５６】以下の実施例は更に本発明を説明する。全
ての温度は摂氏である。 実施例１ α−[４−(３−メチルフェノキシ)−６−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル
【化３０】 ａ）４,６−ジヒドロキシ−ピリミジン−５−イル−酢
酸メチル
【化３１】 トリメチル エタン−１,１,２−トリカルボキシレート
(６００g、３.０モル)とフォルムアミジン酢酸(３１２
g、３.０モル)を、メタノール(１８００ml)中のナトリ
ウムメチラート(３２４g、６.０モル)の溶液に、激しく
攪拌しながら連続して加える。混合物を１２時間攪拌
し、ｔ−ブチルメチルエーテル(３００ml)で希釈し、吸
引濾過する。得られた混合物の塩を水(１０００ml)に溶
解し、濃塩酸(６００ml)により酸性化する。濾過及び乾
燥により、白色固体(４２０ｇ)、m.p.＞２００℃として
４,６−ジヒドロキシ−ピリミジン−５−イル−酢酸メ
チル又はその互変異性体を得る。
【００５７】b)４,６−ジクロロ−ピリミジン−５−イ
ル−酢酸メチル
【化３２】 亜リン酸オキシクロリド(３０３ml、３.３モル)中、４,
６−ジヒドロキシ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
(２０４g、１.１モル)およびＮ,Ｎ−ジエチルアニリン
(３５２ml、２.２モル)の懸濁液を＋１３０℃で３時間
加熱する。暗均質混合物を砕氷を加えることにより加水
分解し、温度を＋３０℃以下に保つ。ジエチルエーテル
による抽出、乾燥(ＭｇＳＯ4)およびヘキサンからの結
晶化により、４,６−ジクロロ−ピリミジン−５−イル
−酢酸メチルがクリーム色結晶(１９５g)、m.p.６５−
６７℃として得られる。
【００５８】c)４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン
−５−イル−酢酸メチル
【化３３】 メタノール中のナトリウムメチラート(１１２mlの５.４
モル溶液)を室温で１,２−ジメトキシエタン(２００ml)
中、４,６−ジクロロ−ピリミジン−５−イル−酢酸メ
チル(１２０ｇ、０.５４モル)の溶液に冷却しながら加
える。反応混合物を３０分間攪拌し、砕氷上に注ぐ。沈
澱結晶を濾過及び乾燥することにより、m.p.６４℃の、
４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル−酢
酸メチル(１０６ｇ)を得る。
【００５９】d)４−(３−メチルフェノキシ)−６−メト
キシ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
【化３４】 ４−クロロ−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル−酢
酸メチル(２１.７ｇ、１００mmol)、ｍ−クレゾール
（１０.８ｇ、１００mmol)、炭酸カリウム(２０.７g、
０.１５モル)及び触媒量のジメチルホルムアミド(５０m
l)中の１８−クラウン−６を、＋１２０℃で１時間加熱
する。砕氷の添加、エーテルによる抽出、及び乾燥によ
り、油状物として４−(３−メチルフェノキシ)−６−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：８.３６(s,１Ｈ)；７.３２−
６.８８(m,４Ｈ);４.０２(s,３Ｈ);３.７２(s,２Ｈ);
３.７０(s,３Ｈ);２.３７(s,３Ｈ)ppm。
【００６０】e)４−(３−メチルフェノキシ)−６−メト
キシ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル(１２.１ｇ、
４２mmol)を、１,２−ジメトキシエチレン(１２０ml)と
ギ酸メチル(５０ml)の混合物に溶解する。水素化ナトリ
ウム(２.５g、油中８０％、８４モル)を、一度に添加
し、温度を室温に保持する。５時間後、ジメチル硫酸
(６.６ml、７０mmol)を冷却しながら加える。更に５時
間後、反応混合物をエーテルで希釈し、食塩水で洗浄す
る。乾燥及びシリカゲル上のクロマトグラフィ(溶出
液：ヘキサン／酢酸エチル１：１)により結晶固体、m.
p.１０７℃としてα−[４−(３−メチルフェノキシ)−
６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシ
アクリル酸メチルのＥ−異性体を得る。
【００６１】実施例２ α−[４−(３−第３級−ブチルフェノキシ)−６−ジメ
チルアミノ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシア
クリル酸メチル
【化３５】 a)４−クロロ−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−
イル−酢酸メチル
【化３６】 １,２−ジメトキシエタン(３００ml)およびトリエチル
アミン(５６ml、０.４モル)中の４,６−ジクロロピリミ
ジン−５−イル−酢酸メチル(８０ｇ、０.３６モル)の
溶液にジメチルアミン(４０％水溶液５０ml)を室温で冷
却しながら滴下する。１時間撹拌後、混合物を水で希釈
し、生産物をジエチルエーテルで抽出する。乾燥(Ｍｇ
ＳＯ4)、溶媒の蒸発および蒸留により、無色固体(７４
ｇ)、b.p.１３５−１３８℃／１.５トール、m.p.３０−
３２℃として４−クロロ−６−ジメチルアミノ−ピリミ
ジン−５−イル−酢酸メチルを得る。
【００６２】b)４−(３−第３級ブチルフェノキシ)−６
−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
【化３７】 ４−クロロ−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イ
ル−酢酸メチル(２２.９ｇ、１００mmol)、３−第３級
ブチルフェノール(１５.０ｇ、１００mmol)、炭酸カリ
ウム(２０.７ｇ、１５０mmol)及び触媒量１８−クラウ
ン−６の混合物をジメチルホルムアミド(５０ml)中で＋
１３０℃で６時間過熱する。反応混合物をジエチルエー
テルで希釈し、２Ｎ ＮａＯＨおよび食塩水で洗浄し、
乾燥(ＭｇＳＯ4)し、蒸発し、黄色結晶(３０g)として４
−(３−第３級ブチルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ
−ピリミジン−５−イル−酢酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)：８.２９(s,１Ｈ);７.３５−
６.８８(m,４Ｈ);３.７６(s,２Ｈ);３.７４(s,３Ｈ);
３.０７(s,６Ｈ);１.３２(s,９Ｈ)ppm。
【００６３】c)４−(３−第３級ブチルフェノキシ)−６
−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
(１０.０ｇ、２９mmol)を１,２−ジメトキシエタン(６
０ml)およびギ酸メチル(２０ml)の混合物に溶解する。
水素化ナトリウム(１.７ｇ、油中８０％、５８mmol)を
一度に加え、温度を室温に維持する。５時間後、反応混
合物を注意深く塩酸で酸性化する。１時間＋５℃で撹拌
した後、混合物を固体二炭酸ナトリウムで中和する。中
間体生産物をエーテルで抽出し、通常の方法で後処理す
る。得られた油状物をジメチルホルムアミド(２０ml)お
よびジメチル硫酸(４.７ml、５０mmol)中で２時間室温
で撹拌する。エーテルによる希釈、食塩水による洗浄及
びシリカゲル上のクロマトグラフィ(溶出液：ヘキサン
／酢酸エチル１：１)により単一異性体(５.５ｇ)として
α−[４−(３−第３級ブチルフェノキシ)−６−ジメチ
ルアミノ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアク
リル酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：８.２４(s,１Ｈ);７.４９(s,
１Ｈ);７.３１−６.８０(m,４Ｈ);３.８７(s,３Ｈ);３.
７３(s,３Ｈ);３.０８(s,６Ｈ);１.３０(s,９Ｈ)ppm。
【００６４】実施例３ α−[４−(３−(２−メチルジオキソラン−２−イル)−
フェノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−
β−メトキシアクリル酸メチル
【化３８】 a)４−(３−アセチルフェノキシ)−６−メトキシ−ピリ
ミジン−５−イル−酢酸メチル
【化３９】 ジメチルホルムアミド(５０ml)中の４−クロロ−６−メ
トキシ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル(２１.７
ｇ、１００mmol)、３−ヒドロキシアセトフェノン(１
３.６ｇ、１００mmol)、炭酸カリウム(２０.７ｇ、１５
０mmol)及び触媒量１８−クラウン−６の混合物を＋１
２０℃で１時間過熱する。砕氷の添加、濾過および乾燥
により、m.p.６５−６７℃を有する４−(３−アセチル
フェノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル−
酢酸メチル(２８.５ｇ)を得る。
【００６５】b)４−[３−(２−メチル−ジオキソラン−
２−イル)−フェノキシ]−６−メトキシ−ピリミジン−
５−イル−酢酸メチル
【化４０】 ４−(３−アセチルフェノキシ)−６−メトキシ−ピリミ
ジン−５−イル−酢酸メチル(１５.０ｇ、４７mmol)、
エチレングリコール(７.９ml、１４０mmol)及びｐ−ト
ルエンスルホン酸を還流し、水を共沸させて除去する。
２時間後、有機層を飽和炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、
乾燥(ＭｇＳＯ4)し、蒸発し、黄色油状物(１６.２ｇ)の
４−[３−(２−メチルジオキソラン−２−イル)−フェ
ノキシ]−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル−酢酸
メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：８.３６(s,１Ｈ);７.４０−
７.０２(m,４Ｈ);４.０８−４.００(m,４Ｈ);４.０２
(s,３Ｈ);３.８２−３.７４(m,４Ｈ);３.７４(s,２Ｈ);
３.７２(s,３Ｈ);１.６７(s,３Ｈ)ppm。
【００６６】c)４−[３−(２−メチルジオキソラン−２
−イル)−フェノキシ]−６−メトキシ−ピリミジン−５
−イル−酢酸メチル(１５.０ｇ、４２mmol)を１,２−ジ
メトキシエタン(１２０ml)およびギ酸メチルの混合物に
溶解する。水素化ナトリウム(２.５ｇ、油中８０％、８
４mmol)を一度に加え、温度を室温に維持する。５時間
後、ジメチル硫酸(６.６ml、７０mmol)を冷却しながら
加える。更に５時間後、反応混合物をエーテルで希釈
し、食塩水で洗浄する。乾燥及びシリカゲル上のクロマ
トグラフィ(溶出液：ヘキサン／酢酸エチル１：１)によ
り結晶固体(５.５ｇ)、m.p.９１−９３℃として、α−
[４−(３−(２−メチルジオキソラン−２−イル)−６−
メトキシ−５−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシ
アクリル酸メチルのＥ−異性体を、油状物としてＺ−異
性体(４.２ｇ)を得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：８.３２(s,１Ｈ);７.４０−
６.９６(m,４Ｈ);６.３７(s,１Ｈ);４.０７−３.９９
(m,２Ｈ);４.００(s,３Ｈ);３.９６(s,３Ｈ);３.８２−
３.７４(m,４Ｈ);３.７０(s,３Ｈ);１.６５(s,３Ｈ)pp
m。
【００６７】実施例４ α−[４−(３−(２−シアノフェノキシメチル)−フェノ
キシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メ
トキシアクリル酸メチル
【化４１】 a)α−[４−(３−ブロモメチルフェノキシ)−６−メト
キシ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル
酸メチル
【化４２】 α−[４−(３−メチルフェノキシ)−６−メトキシ−ピ
リミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル
(２.７、８.４mmol)、Ｎ−ブロモサクシンイミド(１.６
g、６mmol)及び触媒量のＡＩＢＮをＣＣｌ4中で９０分
還流する。サクシンイミドの濾過および溶媒の蒸発によ
り、無色固体としてα−[４−(３−ブロモメチルフェノ
キシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メ
トキシアクリル酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：８.３８(s,１Ｈ);７.６０(s,
１Ｈ);７.３９−７.００(m,４Ｈ);４.４８(s,２Ｈ);４.
００(s,３Ｈ);３.８５(s,３Ｈ);３.７２(s,３Ｈ)ppm。
【００６８】b)α[４−(３−ブロモメチルフェノキシ)
−６−メトキシ−５−ピリミジニル]−β−メトキシア
クリル酸メチル(３.２g、７.８mmol)、ｏ−ヒドロキシ
ベンゾニトリル(０.９３ｇ、７.８mmol)および炭酸カリ
ウム(２.１ｇ、１５mmol)をジメチルホルムアミド(２０
ml)中で室温で４時間撹拌する。エーテルでの希釈、食
塩水での洗浄、乾燥(ＭｇＳＯ4)およびシリカゲル上の
クロマトグラフィ(溶出液：ヘキサン／酢酸エチル１：
１)により無色固体(３.０ｇ)、m.p.１３２−１３５℃と
して、α−[４−(３−(２−シアノフェノキシメチル)−
フェノキシ)−６−メトキシ−５−ピリミジン−５−イ
ル]−β−メトキシアクリル酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：８.３５(s,１Ｈ);７.５８(ｓ,
１Ｈ);７.５５−６.９３(m,８Ｈ);５.１９(s,２Ｈ);３.
９７(s,３Ｈ);３.８５(s,３Ｈ);３.７０(s,３Ｈ)ppm。
【００６９】実施例５ α−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６−メトキ
シ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキ
シアクリル酸メチル
【化４３】 a)４,６−ジヒドロキシ−２−メチルピリミジン−５−
イル−酢酸メチル
【化４４】 トリメチル エタン−１,１,２−トリカルボキシレート
(２０４g、１モル)とアセトアミジン塩酸(９５g、１モ
ル)を、メタノール(６００ml)中ナトリウムメチラート
(１０８g、２モル)の溶液に、攪拌下に加える。混合物
を室温で１６時間攪拌する。濃塩酸による酸性化、濾
過、冷水による洗浄、及び乾燥により、無色固体(２１
０g)、m.p.＞２００℃として４,６−ジヒドロキシ−２
−メチル−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル(又はそ
の互変異性体)を得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(d6−ＤＭＳＯ)：１１.９５(s,br,２Ｈ);
３.５４(s,３Ｈ);３.２０(s,２Ｈ);２.２３(s,３Ｈ)。
【００７０】b)４,６−ジクロロ−２−メチル−ピリミ
ジン−５−イル−酢酸メチル
【化４５】 亜リン酸オキシクロリド(２３０ml、２.６モル)中、４,
６−ジヒドロキシ−２−メチル−ピリミジン−５−イル
酢酸メチル(１７５g、０.８８モル)とＮ,Ｎ−ジエチル
アニリン(２８０ml、１.７５モル)の懸濁液を１３０℃
で１時間加熱する。混合物を砕氷／水にあける。結晶生
成物を濾過し、水で洗浄する。乾燥すると、４,６−ジ
クロロ−２−メチル−ピリミジン−５−イル−酢酸メチ
ルが灰色結晶(１８０g)、m.p.７０−７２℃として得ら
れる。
【００７１】c)４−クロロ−６−メトキシ−２−メチル
−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
【化４６】 メタノール中のナトリウムメチラート(３３mlの５.４モ
ル溶液)を室温で１,２−ジメトキシエタン(６０ml)中、
４,６−ジクロロ−２−メチル−ピリミジン−５−イル
−酢酸メチル(３５.５g、０.１５モル)の溶液に加え
る。３０分間攪拌後、混合物をジエチルエーテルで希釈
し、水で洗浄する。乾燥及び蒸留により、無色油(３０
g)、b.p.１０８−１１０℃／０.５トルとして、４−ク
ロロ−６−メトキシ−２−メチル−ピリミジン−５−イ
ル−酢酸メチルを得る。
【００７２】d)４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６
−メトキシ−２−メチル−ピリミジン−５−イル−酢酸
メチル
【化４７】 ４−クロロ−６−メトキシ−２−メチル−ピリミジン−
５−イル−酢酸メチル(２３g、０.１モル)、３−イソプ
ロピルフェノール(１３.６g、０.１モル)及び炭酸カリ
ウム(２０.７g、０.１５モル)をジメチルホルムアミド
(５０ml)中、１３０℃で２時間加熱する。ジエチルエー
テルによる希釈、水による洗浄、乾燥及びシリカゲル上
のクロマトグラフィ(溶出液：酢酸エチル／ヘキサン１:
３)により、無色固体(２１.５g)としてＨ−(３−イソプ
ロピルフェノキシ)−６−メトキシ−２−メチル−ピリ
ミジン−５−イル−酢酸メチルを得る。別法として、触
媒として１０モル％ＣuＩを用い１２０℃でカップリン
グを行ない、同様の収率で該生成物を得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：７.２８−６.８２(m,４Ｈ);
４.０２(s,３Ｈ);３.７２(s,２Ｈ);３.７０(s,３Ｈ);
２.８８(dq,１Ｈ);２.３２(s,３Ｈ);１.２２(d,６Ｈ)。
【００７３】e)１,２−ジメトキシエタン(２０ml)中４
−(３−イソプロピルフェノキシ)−６−メトキシ−２−
メチル−ピリミジン−５−イル−酢酸メチルとＮ,Ｎ−
ジホルミルメチルアミン(８ml)の溶液を５℃でＤＭＦ
(３０ml)中ＮaＨ(１.６g,油中８０％、５２モル)の懸濁
液に加える。混合液を室温で４時間攪拌する。ジメチル
硫酸(３.７ml、３９モル)を０℃で加えて攪拌を３時間
続ける。エーテルによる希釈、食塩水による洗浄及びシ
リカゲル上のクロマトグラフィ(溶出液：ヘキサン／酢
酸エチル３:１)により無色油(７.２g、７４％)としてα
−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６−メトキシ
−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシ
アクリル酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：表２、化合物２.０３に記載。
【００７４】実施例６ ２−[４−(３(１−(３−クロロベンジルオキシイミノ)
−エチル)−フェノキシ）−６−ジメチルアミノ−ピリ
ミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル
【化４８】 a)４−(３−アセチルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ
−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
【化４９】 ＤＭＦ(１５０ml)中、４,６−ジクロロピリミジン−５
−イル−酢酸メチル(２２１g、１モル)、３−ヒドロキ
シアセトフェノン(１３６g、１モル)及びＫ2ＣＯ3(２０
７g、１.５モル)の混合物を１００℃で９０分攪拌す
る。暗混合物を０℃に冷却し、ジメチルアミン(４０％
水溶液４５０ml)を加える。攪拌を室温で１６時間続け
る。水による希釈及びエーテルによる抽出により、褐色
油(純度＞９５％)として４−(３−アセチルフェノキシ)
−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル−酢酸メ
チルを得る。
【００７５】b)４−[３−(１−ヒドロキシイミノエチ
ル)−フェノキシ]−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−
５−イル−酢酸メチル
【化５０】 得られた４−(３−アセチルフェノキシ)−６−ジメチル
アミノ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチルを５００ml
のメタノールに溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩(７
６g、１.１モル)及び酢酸ナトリウム(１０７g、１.３モ
ル)を０℃で加える。室温で２時間攪拌後、生成物は水
を加えることにより結晶させる。濾過及び乾燥によりm.
p.１１３−１１５℃の黄色結晶(２９２g)の形で４−[３
−(１−ヒドロキシイミノエチル)−フェノキシ]−６−
ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチルを
得る。
【００７６】c)４−[３−(１−(３−クロロベンジルオ
キシイミノ)−エチル)−フェノキシ]−６−ジメチルア
ミノ−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
【化５１】 ＤＭＦ(３０ml)中、４−[３−(１−ヒドロキシイミノエ
チル)−エチル)−フェノキシ]−ジメチルアミノ−ピリ
ミジン−５−イル−酢酸メチル(３４.４g、０.1モル)、３
−クロロベンジルクロリド(１６.１g、０.１モル)及び
Ｋ2ＣＯ3(２０.７g、０.１５モル)の混合物を攪拌しな
がら１１０℃に３時間加熱する。エーテルによる希釈及
び水による洗浄により、黄色油として４−[３−(１−
(３−クロロベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノ
キシ]−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル酢
酸メチル(４４g)を得る。
【００７７】d)２−[４−(３−(１−(３−クロロベンジ
ルオキシイミノ)−エチル−フェノキシ)−６−ジメチル
アミノ−ピリミジン−５−イル]−２−ヒドロキシイミ
ノ−酢酸メチル
【化５２】 １,２−ジメトキシエタン(５０ml)及びt−ブチルニトリ
ル(２０ml)中４−[３−(１−(３−クロロベンジルオキ
シイミノ)−エチル)−フェノキシ]−６−ジメチルアミ
ノ−ピリミジン−６−イル−酢酸メチル(４４g、０.０
９４モル)の溶液を１,２−ジメトキシエタン(１００ml)
中カリウム第三ブチラート(１６g、０.１４モル)の溶液
に−２０℃で静かに加える。室温で１時間攪拌後、ＮＨ
4Ｃlの水飽和溶液を加えることにより反応を停止する。
攪拌を２時間続ける。抽出及びシリカゲル上のクロマト
グラフィ(溶出液：ヘキサン／酢酸エチル２:１)によ
り、無色油(３３g、７１％)として２−[４−(３−(１−
(３−クロロベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノ
キシ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−
２−ヒドロキシイミノ−酢酸メチルを得る。
【００７８】e)乾燥ＤＭＦ中ＮaＨの懸濁液(２.４g、８
０％、８０モル)にＤＭＦ中２−[４−(３−(１−(３−
クロロベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ）
−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２−
ヒドロキシイミノ−酢酸メチル(３３g、６６モル)及び
ジメチル硫酸(７.６ml、８０モル)の溶液を０℃で加え
る。混合物を４時間攪拌する。エーテルによる希釈、水
による洗浄及びシリカゲル上のクロマトグラフィ(溶出
液：ヘキサン／酢酸エチル３:１)により無色油(２４g、
７１％)として２−[４−(３−(１−(３−クロロベンジ
ルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−ジメチ
ルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミ
ノ−酢酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)は表３、化合物３.０３に記載し
た。
【００７９】実施例７ ２−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６−ジメチ
ルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−
メトキシイミノ−アセタミドＮ−メチル
【化５３】 a)４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６−ジメチルア
ミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル−酢酸メチル
【化５４】 ４,６−ジクロロ−２−メチル−ピリミジン−５−イル
−酢酸メチル(２３.５g、０.１モル)、３−イソプロピ
ルフェノール(１３.６g、０.１モル)及び炭酸カリウム
(２０.７g、０.１５モル)をジメチルホルムアミド(３０
ml)中、１００℃で４５分間加熱する。混合物を冷却
し、ジメチルアミンの水溶液(４０％溶液５０ml)を加え
る。攪拌を室温で１６時間続ける。水の添加、濾過及び
乾燥により褐色固体(２８g)として１−ジメチルアミノ
−２−メチル−ピリミジン−５−イル−酢酸メチルを得
る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：７.２８−６.８２(m,４Ｈ);
３.８４(s,３Ｈ);３.７８(s,２Ｈ);３.０２(s,６Ｈ);
２.８９(dq,１Ｈ);２.３７(s,３Ｈ);１.２３(d,６Ｈ)。
【００８０】b)２−[４−(３−イソプロピルフェノキ
シ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−
５−イル]−２−ヒドロキシイミノ−酢酸メチル
【化５５】 t−ブチルニトリル(４０ml)及び１,２−ジメトキシエタ
ン(４０ml)中、４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６
−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル
−酢酸メチル(２８g、０.０８モル)の溶液を−３０℃で
１,２−ジメトキシエタン(５０ml)中カリウム第三ブチ
ラート(１４g、０.１２モル)の溶液に加える。反応混合
物を０℃まで加温し、塩化アンモニウム溶液を加えて反
応を停止する。室温で２時間攪拌後、生成物をジエチル
エーテルで抽出する。乾燥(ＭgＳＯ4)及び溶媒の蒸発に
より、粗製の２−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)
−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−
イル]−２−ヒドロキシイミノ−酢酸メチル(３０g)を得
る。
【００８１】c)２−[４−(３−イソプロピルフェノキ
シ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−
５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル
【化５６】 ２−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)−６−ジメチ
ルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−
ヒドロキシイミノ−酢酸メチル(３０g、０.０８モル)を
トルエン(１００ml)及び１,２−ジメトキシエタン(５０
ml)の混合物に溶解する。ジメチル硫酸(８.６ml、０.０
９モル)及び水素化ナトリウム(油中８０％懸濁液、２.
７g、０.０９モル)を続いて−１０℃で加える。混合物
を室温まで加温し、その温度で４時間攪拌する。エーテ
ルによる希釈、水による洗浄、乾燥及びシリカゲル上の
クロマトグラフィ(溶出液：酢酸エチル／ヘキサン１:
３)により無色油(１６.２g)として２−[４−(３−イソ
プロピルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２−メチ
ル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢
酸メチルを得る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：７.２８−６.８２(m,４Ｈ);
４.０７(s,３Ｈ);３.８３(s,３Ｈ);３.０２(s,６Ｈ);
２.８９(dq,１Ｈ);２.３７(s,３Ｈ);１.２３(d,６Ｈ)。
【００８２】ＤＭＦ(８０ml)中２−[４−(３−イソプロ
ピルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−
ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メ
チル(６０g、１５.５モル)及びメチルアミン(ＤＭＦ(８
０ml)中の水溶液１０ml)の溶液を室温で４８時間攪拌す
る。生成物を水を加えて結晶化する。濾過及び乾燥によ
りm.p.１２８−１２９℃を有する無色結晶の形(４.７
g、７８％)で２−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)
−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−
イル]−２−メトキシイミノアセタミドＮ−メチルを得
る。
【００８３】以下の表の化合物は同様の方法で得られる
(ｐＨはフェニルを意味する；ＴＬＣは薄層クロマトグ
ラフィーである)：
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【００８４】
【表７】
【表８】
【００８５】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【００８６】
【表１６】
【表１７】
【００８７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【００８８】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【００８９】生物活性は、以下の実施例に従って決定す
る。 実施例Ａ： うどんこ病に対する活性 スファエロテカ・フリギネア(Ｓphaerotheca fuligine
a) ７日令(子葉段階)のククミス・サティブス(Ｃucumis sa
tivus)(キュウリ)の植物は１００mg／ｌの活性成分を含
む懸濁液で近くに流れるよう散布する。次いで付着物(d
eposit)を乾燥させる。１日後、処理植物はスファエロ
テカ・フリギネアの新たに収集した分生子１×１０5／m
lを含む胞子懸濁液を接種し、次いで温室中、＋２４
℃、相対湿度６０％で７日間インキュベートする。試験
化合物の効力は、真菌攻撃の程度を未処理の、同様に接
種した検査植物のそれと比較することにより測定する。
本試験において化合物１.０３、１.０４、１.１１、１.
４０、２.０４、２.０６、３.０２、３.０３、３.０
４、３.０５、３.０６及び３.１３は９０％以上の効力
を示した。同様の方法を以下の病原体に対し化合物を試
験するのに用いる。リンゴに対するポドスファエラ・ロ
イコトリカ(Ｐodosphaera leucotricha)、コムギ及びオ
オムギに対するエリシフェ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)、ブドウに対するウンキヌラ・ネカトル(Ｕncinu
la necator)。
【００９０】実施例Ｂ： さび病、そうか病、ピレノフ
ォラ(Ｐyrenophora)、レプトスファエリア(Ｌeptosphae
ria)に対する活性 ウロミセス・アペンディクラツス(Ｕromyces appendicu
latus) １４日令(２葉段階)のファセオルス・ブルガリス(Ｐhas
eolus vulgaris)(つる性マメ)は１００mg／ｌの活性成
分を含む懸濁液で近くに流れるように散布する。次いで
付着物を乾燥させる。１日後、処理植物はウロミセス・
アペンディクラツスの新たに収集した胞子１×１０5／m
lを含む胞子懸濁液を接種する。高湿度室内で３日間、
＋２３℃、相対湿度＞９５％で、その後＋２４℃、相対
湿度６０％で１０日間、インキュベーションを実施す
る。化合物の効力は、真菌攻撃の程度を未処理の、同様
に接種した検査植物のそれと比較することにより測定す
る。本試験において、化合物１.３、１.１１、１.４
０、２.０４、２.０６、３.０１、３.０２、３.０３、
３.０４、３.０５、３.０６、３.１２、３.１３、４.０
９及び４.１０は少なくとも９０％の効力を示した。同
様の方法を以下の病原体に対し化合物を試験するのに用
いる。コムギ(１０日令植物)に対するプッキニア・トリ
ティキナ(Ｐuccinia triticina)、オオムギに対するピ
レノフォラ・グラミニア(Ｐyrenophora graminea)、コ
ムギに対するレプトスファエリア・ノドルム(Ｌeptosha
eria nodorum)、リンゴに対するベンツリア・イナエク
アリス(Ｖenturia inaequalis)(２１日令植物；胞子懸
濁液は１％モルトを含む)。
【００９１】実施例Ｃ： べと病に対する活性 ６枚葉を有するリコペルシコン・エスクレンツム(Ｌyco
persicon esculentum)(トマト)の植物は、５００mg／ｌ
の活性成分を含む散布懸濁液で近くに流れるよう散布す
る。次いで付着物を乾燥させる。１日後、処理植物はフ
ィトフトラ・インフェスタンス(Ｐhytophtora infestan
s)の新たに収集した分生子１×１０5／mlを含む胞子懸
濁液を接種し、次いで高湿度室内で７日間、＋１８℃、
相対湿度＞９５％でインキュベートする。試験化合物の
効力は、真菌攻撃の程度を未処理の、同様に接種した検
査植物のそれと比較することにより測定する。本試験に
おいて、化合物１.４０及び３.０８は、少なくもとも９
０％の効力を示した。同様の方法をブドウのつるのプラ
スモパラ(Ｐlasmopara)に対し化合物を試験するのに用
いる。
【００９２】実施例Ｄ： 種子処理後の活性 本発明の化合物は、又、種子処理にも用いうる。優れた
殺真菌活性が以下の病原体によるインビトロ試験によっ
て確立される。ピレノフォラ・グラミネア(Ｐyrenophor
a graminea)、ウスティラゴ・ヌダ(Ｕstilago nuda)、
ゲルラチア・ニバリス(Ｇerlachia nivalis)、レプトス
ファエリア・ノドルム(Ｌeptosphaeria nodorum)。オー
トクレーブで処理したコムギ種子は、病原体の胞子又は
菌系を接種し、５０ga.i.／１００kg種子の投与量とな
る、異なる濃度の試験化合物で被覆する。次いで処理し
た種子を寒天板上に置き、病原体を暗所で＋２４℃で３
〜８日間生育させる。
【００９３】試験化合物の効力は、処理及び未処理の接
種植物から現れる真菌生育の程度を比較することにより
測定する。化合物の収穫植物耐性を評価するため、コム
ギ及びオオムギの健全種子を上記の投与量で被覆する。
次いで種子はペトリ皿で湿潤濾紙上、高湿度、＋１８℃
で１０日間発芽させる。植物損傷は、処理及び未処理の
実生の生育を比較して記録する。本試験において、化合
物１.４１は、ピレノフォラ・グラミネアに対し、少な
くとも９０％の効力を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェラルド・ウェイン・クレイグ スイス、ツェーハー−4059バーゼル、ハー ゼンマットシュトラーセ１番

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｒ1はＣ1-4アルコキシまたは−ＮＲ8Ｒ9であ
    り、Ｒ2はＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、アリー
    ル、アリールオキシ、Ｃ3-5アルケニルオキシ、Ｃ3-5ア
    ルキニルオキシ、ハロゲン、アリール−Ｃ1-4アルコキ
    シ、アリールオキシ−Ｃ1-4アルキル、アリールオキシ
    −Ｃ1-4アルコキシ、アリール−Ｃ3-5アルケニルオキ
    シ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ1-4ア
    ルコキシ、Ｃ2-5アルケニル、Ｃ2-5アルキニル、Ｃ1-4
    アルコキシカルボニル−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｏ−ＣＯＮ
    Ｒ10Ｒ11、−ＣＲ7＝Ｎ−ＮＲ6Ｒ12、−ＣＲ7＝Ｎ−Ｏ
    −Ｒ6または 【化２】 で示される基であり、Ｒ3は水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ
    1-4アルコキシ、シアノ、ニトロまたはハロゲンであ
    り、Ｒ4は水素、ハロゲン、Ｃ1-4アルコキシまたはＣ
    1-4アルキルであり、Ｒ5は水素またはメチルであり、Ｒ
    6はＣ1-12アルキル、Ｃ3-12アルケニル、Ｃ3-12アルキ
    ニル、アリール−Ｃ1-4アルキル、アリールまたはヘテ
    ロアリールであり、Ｒ7は水素またはメチルであり、Ｒ8
    およびＲ9は独立してＣ1-4アルキルまたは一緒になって
    Ｃ3-6アルキレンであり、Ｒ10およびＲ11は独立してＣ
    1-4アルキルまたは一緒になってＣ3-6アルキレンまたは
    酸素または硫黄で中断されているＣ3-6アルキレンであ
    り、Ｒ12は水素またはメチルであり、ＥはＣ1-3アルキ
    レンであり、ＸはＣＨまたは窒素であり、およびＹはＯ
    ＣＨ3、ＮＨ2、ＮＨＣＨ3またはＮ(ＣＨ3)2である。〕
    で示される２−(４−フェノキシピリミジン−５−イル)
    アクリル酸誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｒ1がメトキシまたはジメチルアミノで
    ある、請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ2がフェニル、フェノキシ、Ｃ1-4アル
    キル、−(ＣＨ3)＝Ｎ−Ｏ−Ｒ6またはＣＦ3、または所
    望によりフェニル、Ｃ1-4アルキルまたはＣＦ3で置換さ
    れていてもよいチアゾイルまたはイソキサゾリル(式
    中、Ｒ6はＣ1-6アルキルまたはアリール、またはフェニ
    ル環をＣ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンまた
    はＣＦ3で置換されていてもよいベンジル、または２−
    フェニルエチルである。)である、請求項１記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 Ｒ3が水素である、請求項１記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 Ｒ4が水素またはメチルである、請求項
    １記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ5が水素またはメチルである、請求項
    １記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1がメトキシまたはジメチルアミノ、
    Ｒ2がフェニル、フェノキシ、Ｃ1-4アルキル、−Ｃ(Ｃ
    Ｈ3)＝Ｎ−Ｏ−Ｒ6またはＣＦ3またはフェニル、Ｃ1-4
    アルキル、ハロゲンまたはＣＦ3で置換されていてもよ
    いチアゾリルまたはイソキサゾリル、Ｒ3が水素、Ｒ4が
    水素またはメチルおよびＲ5が水素またはメチル(式中、
    Ｒ6はＣ1-6アルキルまたはアリル；またはフェニル環を
    Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲンまたはＣＦ
    3で置換されていてもよいベンジルまたは２−フェニル
    エチルである)である、請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】 α−[４−(３−メチル−５−イソプロピ
    ルフェノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]
    −β−メトキシアクリル酸メチル;メチル−α−[４−
    (３−第３級ブチルフェノキシ)−６−メトキシ−ピリミ
    ジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル；α
    −[４−(３−第３級ブチルフェノキシ)−６−ジメチル
    アミノ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリ
    ル酸メチル；α−[４−(３−イソプロピルフェノキシ)
    −６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキ
    シアクリル酸メチル；α−[４−(３−トリフルオロメチ
    ルフェノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−イル]
    −β−メトキシアクリル酸メチル；α−[４−(３−フェ
    ノキシフェノキシ)−６−メトキシ−ピリミジン−５−
    イル]−β−メトキシアクリル酸メチル；２−[４−(３
    −(１−(３−クロロベンジルオキシイミノ)−エチル)−
    フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−
    イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−
    (３−(１−エトキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−
    ６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２−メ
    トキシイミノ−酢酸メチル；α−[４−(３−(１−メト
    キシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−メトキシ−
    ２−メチル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシア
    クリル酸メチル；α−[４−(３−トリフルオロメチルフ
    ェノキシ)−６−メトキシ−２−メチル−ピリミジン−
    ５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル；２−[４−
    (３−(１−エトキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−
    ６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イ
    ル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３
    −(１−(２,５−ジメチルベンジルオキシイミノ)−エチ
    ル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−
    ５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４
    −(３−(１−(３−クロロベンジルオキシイミノ)−エチ
    ル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−
    ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メ
    チル；２−[４−(３−(１−(２,５−ジメチルベンジル
    オキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−ジメチル
    アミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メ
    トキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(１−(２,
    ５−ジクロロベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノ
    キシ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピリミジン
    −５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；α−
    [４−(３−(１−(２,５−ジメチルベンジルオキシイミ
    ノ)−エチル)−フェノキシ)−６−メトキシ−２−メチ
    ル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸
    メチル；α−[４−(３−(１−(３−クロロベンジルオキ
    シイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−メトキシ−２
    −メチル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアク
    リル酸メチル；α−[４−(３−(１−(２,５−ジメチル
    ベンジルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−
    メトキシ−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアク
    リル酸メチル；２−[４−(３−(１−(３−クロロベンジ
    ルオキシイミノ)−エチル)−フェノキシ)−６−メトキ
    シ−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢
    酸メチル；２−[４−(３−(３−トリフルオロメチルイ
    ソキサゾル−５−イル)−フェノキシ)−６−ジメチルア
    ミノ−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−
    酢酸メチル；２−[４−(３−フェニルフェノキシ)−６
    −ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２−メト
    キシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(５−メチル−３−
    イソプロピル−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−ピ
    リミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチ
    ル；２−[４−(５−メチル−３−イソプロピル−フェノ
    キシ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル]−
    ２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(２
    −メチルベンジルオキシ)−フェノキシ)−６−ジメチル
    アミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メ
    トキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(２−メチ
    ルベンジルオキシ)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ
    −２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシ
    イミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−フェニルエトキ
    シ)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−ピリミジン−
    ５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４
    −(３−フェニルエトキシ)−フェノキシ)−６−ジメチ
    ルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−
    メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(２−フ
    ェニルチアゾル−４−イル)−フェノキシ)−６−ジメチ
    ルアミノ−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミ
    ノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(２−フェニルチアゾ
    ル−４−イル)−フェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２
    −メチル−ピリミジン−５−イル]−２−メトキシイミ
    ノ−酢酸メチル；２−[４−(３−(３−トリフルオロメ
    チルイソキサゾル−５−イル)−フェノキシ)−６−ジメ
    チルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２
    −メトキシイミノ−酢酸メチル；２−[４−(３−フェニ
    ルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２−メチル−ピ
    リミジン−５−イル]−２−メトキシイミノ−酢酸メチ
    ル；２−[４−(３−フェニルフェノキシ)−６−ジメチ
    ルアミノ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−２−
    メトキシイミノ−アセトアミドＮ−メチル；α−[４−
    (３−フェニルフェノキシ)−６−ジメチルアミノ−２−
    メチル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリ
    ル酸メチル；α−[４−(３−(３−トリフルオロメチル
    イソキサゾル−５−イル)−フェノキシ)−６−メトキシ
    −ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル酸メ
    チル;α−[４−(３−(３−トリフルオロメチルイソキサ
    ゾル−５−イル)−フェノキシ)−６−メトキシ−２−メ
    チル−ピリミジン−５−イル]−β−メトキシアクリル
    酸メチル；α−[４−(５−メチル−３−イソプロピルフ
    ェノキシ)−６−メトキシ−２−メチル−ピリミジン−
    ５−イル]−β−メトキシアクリル酸メチル；およびα
    −[４−(３−(２−メチルフェノキシ)−フェノキシ)−
    ６−メトキシ−２−メチル−ピリミジン−５−イル]−
    β−メトキシアクリル酸メチルからなる群から選択され
    る、請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】 請求項１記載の式Ｉで示される化合物の
    殺菌剤的有効量を、真菌またはその生息地に投与するこ
    とを含む、植物病原菌類の退治法。
  10. 【請求項１０】 請求項１記載の式Ｉで示される化合物
    および農学的に許容可能な希釈剤を含む、殺菌組成物。
  11. 【請求項１１】 式II 【化３】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは請求項１
    で定義の通り。〕で示される化合物をＯ−メチル化し、
    式Ｉａ 【化４】 〔式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは上記
    で定義の通り。〕で示される化合物を得、所望により式
    Ｉａで示される化合物を、式Ｉｂ 【化５】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは上記で定
    義の通りおよびＹ'はＮＨ2、ＮＨＣＨ3またはＮ(ＣＨ3)
    2である。〕で示される化合物を、それぞれＮＨ3、ＮＨ
    2ＣＨ3またはＮＨ(ＣＨ3)2でアミド化反応させることに
    より変換することからなる、請求項１記載の化合物Ｉの
    製造法。
  12. 【請求項１２】 式II 【化６】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＸは請求項１
    で定義の通り。〕で示される化合物。
  13. 【請求項１３】 式III 【化７】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求項１で定
    義の通り。〕で示される化合物。
  14. 【請求項１４】 式IVａ 【化８】 〔式中、Ｒ1はＣ1-4アルコキシおよびＲ5は請求項１で
    定義の通り。〕で示される化合物。
  15. 【請求項１５】 式IVｂ 【化９】 〔式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は請求項１で定義の通
    り。〕で示される化合物。
  16. 【請求項１６】 式VI 【化１０】 〔式中、Ｒ5は請求項１で定義の通り。〕で示される化
    合物。
  17. 【請求項１７】 式VIII 【化１１】 〔式中、Ｒ5は請求項１で定義の通り。〕で示される化
    合物。
  18. 【請求項１８】 式Ｘ 【化１２】 〔式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ7は請求項１で定
    義の通り。〕で示される化合物。
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