JPH04211069A - 殺微生物剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］

【産業上の利用分野】本発明は下記式■で表される新規
ポリミジニルフェニルヒドロキシルアミン誘導体に関す
る。更に、これら物質の製造及びこれら化合物の少なく
とも１種を有効物質として含む農薬組成物にも関する。 同様に本発明は上記組成物の製造に、及び、植物病原性
微生物、著しくは真菌による植物への攻撃を防除又は予
防するための有効物質の又はその組成物の使用に関する
。 ［０００２］

【課題を解決するための手段】本発明化合物は、次式■

【化５】 〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メ
トキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、ｎは１又は
２を表し、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基；ハロゲン原子で、シアノ基又はメトキシ基で
置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原
子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５
のアルキニル基、ベンジル基、Ｃ０Ｒ５、Ｃ０Ｎ（Ｒｓ
　）　Ｒ６、Ｃ８Ｎ　（Ｒｓ　）　Ｒｓ　、Ｃｏ　（Ｏ
Ｒ６）、Ｃｏ　（ＳＲ６）、Ｃ８（ＳＲｓ　）、ＳＯ２
Ｒ７、ＰＯ（ＯＲｅ　）　２又は５ｉ（Ｒｅ）ｓを表し
、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし５のアルキル基、ＣＨ２０Ｒ６、シクロプロピ
ル基、メチルシクロプロピル基、炭素原子数２ないし５
のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
又は炭素原子数１もしくは２のハロゲノアルキル基を表
し、Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
基；１ないし３個のハロゲン原子で置換された炭素原子
数１ないし３のアルキル基；ＯＲｅ　もしくはＳＲ６で
置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原
子数２ないし５のアルケニル基；１ないし３個のハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数２ないし５のアルケニル
基；炭素原子数２ないし５のアルキニル基、炭素原子数
３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基又は；ハロ
ゲン原子で、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基で
モノ置換ないしトリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ６
は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ７は炭
素原子数１ないし３のアルキル基、フェニル基；ハロゲ
ン原子で、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素
原子数１もしくは２のハロゲノアルキル基、メトキシ基
又はニトロ基でモノ置換もしくはジ置換されたフェニル
基を表す〕で表される化合物（式■で表される化合物の
酸付加塩も含む）である。 ［０００３］アルキル基それ自身又はアルコキシ基又は
ハロアルコキシ基のような他の置換基の構成成分として
のアルキニル基は、表示された炭素原子数に基づいて、
例えば次の基：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル又はヘキシル基及び他の異性体、例えば
イソブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、第ニブチ
ル基、イソペンチル基等を意味するものとして理解され
るべきである。アルケニル基は、例えばプロペン−１イ
ル基、アリル基、ブテン−１−イル基、ブテン−２イル
基又はブテン−３−イル基である。ここでの及び後記の
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は
ヨウ素原子、特にはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子
を意味する。 ［０００４］式■で表される化合物は、室温において安
定な油状、樹脂状又は固体物質であり、それらは非常に
有用な生理学的、例えば殺微生物的、例えば殺植物病原
菌的性質により区別される。それらは更に一方で植物病
原性微生物、特に真菌を防除するために農業分野又は関
連分野において使用することができる。本発明は、式■
で表される遊離化合物に及びそれらの有機及び無機酸と
の酸付加塩に関する。 ［０００５］本発明の塩は特には、意図する用途に依存
するが生物適合性の、例えばハロゲン化水素酸例えば塩
酸、臭化水素酸又はヨウ化水素酸、及びまた硫酸、燐酸
、亜燐酸、硝酸、ハロゲン化もしくは非ハロゲン化脂肪
酸例えば酢酸、トリクロロ酢酸及びシュウ酸、又はスル
ホン酸例えばベンゼンスルホン酸及びメタンスルホン酸
のような無機及び有機酸との付加塩、及びまた適当な塩
例えば塩化マグネシウム又は塩化カルシウムとの付加塩
である。 ［０００６］次のグループの有効物質が、それらの著し
い植物保護性質ゆえに好ましい：ａ）　　式■において
、Ｒ１が水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子
を表し、ｎが１を表し、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、Ｃ０Ｒ
５、ＣＯＮ　（Ｒｓ　）　Ｒｅ　、Ｃ３Ｎ　（Ｒｓ　）
　Ｒｅ又はＣ００Ｒ６を表し、Ｒ３及びＲ４が互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、
メトキシメチル基、シクロプロピル基又はメチルシクロ
プロピル基を表し、Ｒ５が水素原子、炭素原子数１ない
し６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、炭素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原
子数２ないし５のアルキニル基、フェニル基；又は、フ
ッ素原子で。 塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基
、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、メトキシ
基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換されたフェニル基
を表し、そしてＲ６が炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表す化合物。ｂ）　式■において、Ｒ１が水素原子
、フッ素原子又は塩素原子を表し、ｎが１を表し、Ｒ２
が水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、Ｃ０
Ｒ５、ＣＯ１’Ｊ　（Ｒｓ　）　Ｒｅ　、Ｃ８Ｎ　（Ｒ
ｓ　）　Ｒｅ又はＣ００Ｒｅ　を表し、Ｒ３及びＲ４が
互いに独立して炭素原子数１ないし３のアルキル基、メ
トキシメチル基、シクロプロピル基又はメチルシクロプ
ロピル基を表し、Ｒ５が水素原子又は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、そしてＲ６が炭素原子数１な
いし３のアルキル基を表す化合物。 （０００７１次の化合物が、特に有利な植物保護性質ゆ
えに好ましい：Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２
イル）−フェニルヒドロキシルアミン（化合物Ｎｏ。 １、　１）　、Ｎ−（４，６−シメチルピリミジンー２
−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン（
化合物Ｎｏ、　１．　６）　、Ｎ　−（４−メチル−６
−シクロブロピルピリミジンー２−イル）−フェニルヒ
ドロキシルアミン（化合物Ｎｏ、　１．　１３）　、Ｎ
−（４−メチル−６−シクロブロピルピリミジンー２−
イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン（化
合物Ｎｏ、１．　１６）　、Ｎ（４−メチル−６−メト
キシメチルピリミジン−２イル）−フェニルヒドロキシ
ルアミン（化合物Ｎｏ、１゜６１）、Ｎ−（４−メチル
−６−メドキシメチルピリミジンー２−イル）−３−フ
ルオロフェニルヒドロキシルアミン（化合物Ｎｏ、１．
　２７）　、Ｏ−アセチル−Ｎ（４−メチル−６−シク
ロブロピルピリミジンー２−イル）−フェニルヒドロキ
シルアミン（化合物Ｎｏ、１．２６）、Ｏ−ピバロイル
−Ｎ−（４−メチル−６−シクロブロピルピリミジンー
２−イル）−フェニルヒドロキシルアミン（化合物Ｎｏ
、１．　３６）。 ［０００８］式■で表される化合物は、Ａ）次式ＩＩ

【
化６】 で表されるピリミジニルハライドと次式ＩＩＩ

【化７】 で表されるフェニルヒドロキシルアミン（各式中、Ｒ＋
　、　Ｒ３及びＲ４及びｎは式■において定義された意
味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原
子又は臭素原子を表す）を酸の存在下、有機溶媒中で−
３０°ないし１００℃、好ましくは０°ないし５０℃の
温度にて反応させ、そしてＢ）生じた化合物Ｉａ

【化８
】 に、 Ｃ）次式ＩＶ Ｒ２−Ｘ　　　　　　　　　　　　　　（■ｖ）で表さ
れる化合物（式Ｉａ及びＩＶ中、Ｒ＋　、　Ｒ２、Ｒ３
。 Ｒ４及びｎは上記式■で定義された意味を表わし、Ｘは
ハロゲン原子、好ましくは塩素原子又は臭素原子を表す
か又はイミダゾリル基を表す）を、又はＤ）次式Ｖ （Ｒ５ＣＯ）　０　　　　　　　　　　　　　（Ｖ）で
表される無水物を、又は Ｅ）次式ＶＩ Ｒｓ　Ｎ＝Ｃ＝Ｙ　　　　　　　　　　　　（ＶＩ）（
式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表す）で表されるイ
ソシアネートを、不活性溶媒中−２０°ないし１５０℃
、好ましくは０°ないし１００℃の温度で、また反応（
Ｃ）及び（Ｄ）に関しては酸結合剤の存在下で反応させ
ることにより製造される。 ［０００９］特に反応条件に依存して使用できる適当な
反応媒質の例は、次の溶媒及び希釈剤である：脂肪族及
び芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、キシレン
、石油エーテル；ハロゲン化炭化水素例えばクロロベン
ゼン、メチレンクロライド、エチレンクロライド、クロ
ロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン；エーテ
ル及びエーテル様化合物例えばジアルキルエーテル（ジ
エチルニーエル、ジイソプロピルエーテル、第三ブチル
メチルエーテル等）、アニソール、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリル；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジメチ
ルホルムアミド；更にジメチルスルホキシド又はＮ−メ
チルピロリドン；及びそのような溶媒どうしの混合物で
ある。 ［００１０１使用される酸は、無機及びまた有機の酸、
例えばハロゲン化水素酸例えばフッ化水素酸、塩酸又は
臭化水素酸、及び硫酸、燐酸又は硝酸、及び例えば酢酸
、蟻酸、シュウ酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸、メタ
ンスルホン酸又はトルエンスルホン酸である。酸結合剤
として作用する物質は、プロトン受容体、主に有機塩基
例えば、第三アミン例えばトリエチルアミン、ジメチル
アミノベンゼン、ジエチルアミノベンゼン又はピリジン
、及び有機塩基例えばアルカリ金属化合物又はアルカリ
土類金属化合物例えばリチウム、ナトリウム、カリウム
、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリ
ウムの水酸化物、酸化物又は炭酸塩、及びまた水素化物
例えば水素化ナトリウムである。 ［００１１１式ＩＩで表される２−ハロピリミジンは公
知であるか、当技術分野の専門家に知られている方法〔
文献として、デー、ジェイ、ブラウン（Ｄ、Ｊ、Ｂｒｏ
ｗｎ）、ザ　ピリミジン　イン　ヘテロサイクリック　
コンパウンド（Ｔｈｅ　Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ　ｉｎ
　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｄｓ）、　
　１９６２年、インターサイエンス出版（Ｉｎｔｅｒｓ
ｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）、ニューヨーク
　参照〕により製造することができる。特に２−クロロ
ピリミジン類は上記変法（Ａ）に従う方法で使用される
。式ＩＩＩで表されるフェニルヒドロキシルアミンは、
ロジウム触媒の存在下、ニトロベンゼン誘導体をヒドラ
ジン水和物で還元することにより製造される〔文献とし
て、オキシレイ（Ｏｘ　１ｅｙ）　、オルガニックシン
セシス（Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第６
７巻、第１８７頁参照〕。 ［００１２］　４．６−ジ置換−２−フェニルアミノピ
リミジン誘導体は文献から公知である。そのような物質
は有害微生物（植物病原性真菌も含む）に対する有効成
分として例えばヨーロッパ特許出願第２４３，１３６号
及び第２７０，１１１号明細書に記載されている。しか
しながら、これらの物質は実施に求められる要求に常に
応えていない。 ［００１３］驚くべきことに、今になって式Ｉで表され
る化合物が、実際的な要求にとって非常に有利な、害虫
及び植物病原性微生物特に真菌を防除するための殺生物
活性スペクトルを持っていることが見出された。これら
化合物は、非常に有利な治療的、予防的及び特に浸透的
性質を持ち、そして多数の栽培植物を防護するために使
用される。式■の化合物の使用により、種々の作物の植
物又は植物部分（果実、花、葉、茎、根茎、根）また例
えば植物病原性微生物から自由に保たれている後に生育
する植物の部分に対して、発生する有害生物を防除また
は殺滅することができる。 ［００１４］本発明の化合物は、例えば下記の分類に属
する植物病原性真菌に対して有効である：不完全菌類〔
特にハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）更にピリキュラ
リア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、ヘルミントスポ
リウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　、フザ
リウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）　、セプトリア（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ）　、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）
及びアルターナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）　）　　
；担子菌類（Ｂａ３ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　　［：
例えばリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　）　、
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｒｅｉａ）　、プツシニア（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ）　）　、更にそれらはまた嚢子菌類（Ａ
ｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　　（例えばヴエンツリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）及びエリシフｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）　、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）　、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　）　、ウンシヌラ（
Ｕｎｃｉｎｕｌａ）　：］及び卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔ
ｅ）　　Ｃ例えば、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈ
ｏｒａ）　、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　）　、プラス
モパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）　）の種類に対しても
有効である。 更に、式■で表される化合物は、菌の感染から保護する
ために種子（果実、根茎、穀物）及び植物の切断部を処
理するための種子粉衣剤（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇ
　ａｇｅｎｔ　）として、及び土壌中に発生する植物病
原性真菌に対して使用できる。 ［００１５］本発明はまた、式■で表される化合物を有
効成分として含む組成物に、特に植物保護組成物に、及
び農業分野又は関連分野におけるそれらの使用に関する
。更に、本発明は、有効成分を本明細書に記載されてい
る１種又はそれ以上の物質又は物質群と均密に混合する
、これら組成物の製造方法も含む。また、式■で表され
る新規化合物又は新規組成物を施用することを特徴とす
る植物処理方法も含まれる。 ［００１６］本発明の範囲内において、本明細書に開示
の植物保護施用のための対象作物は例えば次の植物種で
ある：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、イネ、ト
ウモロコシ、サトウモロコシ及び関連作物）、ビート（
砂糖ビート及び飼料ビート）、梨果、石果及び軟性果（
リンゴ、洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクランボ
、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）、マメ化植
物（ソウマメ、レンズマメ、エントウマメ、大豆）、油
植物（アブラナ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、
ココナツツ、ヒマ、ココアマメ、落花生）、ウリ科植物
（カポチャ、キラリ、メロン）、繊維植物（ワタ、亜麻
、麻、黄麻）、柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープ
フルーツ、タンジェールみかん）、各種野菜（ホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タ
マネギ、トマト、ジャガイモ、トウガラシ）、クスノキ
科（アボカド、桂皮、樟脳）又は、タバコ、ナツツ、コ
ーヒー、サトウキビ、茶、胡淑、ブドウ、ホップ、ミュ
ーザセアエ（Ｍｕｓａｃｅａｅ）のような植物及び天然
ゴム産生植物、及びまた観月植物。 ［００１７］式■で表される有効物質は通常組成物の形
態で施用され、処理すべき栽培地または植物に、他の有
効物質と同時にまたは続いて施用されうる。これらの他
の有効物質は肥料または微量養素または植物の成長に影
響を与える他の製剤でありうる。このような関係におい
て、それは、所望により製剤技術において慣用的に使用
される担体、界面活性剤または他の施用促進添加剤と共
に、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、
殺線虫剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいくつか
の混合物に使用することができる。 ［００１８］適する担体及び助剤は固体または液体であ
ることができ、製剤技術で好都合な物質、例えば天然ま
たは再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増
粘剤、結合剤または肥料に相当する。 ［００１９］式■で表される有効物質又は少なくとも１
種のこれら有効物質を含有する農薬組成物の好ましい施
用方法の一つは、葉への施用（葉施用）である。施用頻
度及び施用量は、特に病原菌による感染の危険性に依存
する。他方で、式■で表される有効物質は、液体配合物
を植物の栽培地に含浸させるか又は該物質を固体の形、
例えば顆粒形状で土壌に混入すること（土壌施用）によ
り、土壌経由で根糸を通して植物に到達させることもで
きる（浸透作用）。水稲栽培の場合、そのような顆粒剤
を潅流水田に割り当てることもできる。代わって、式■
で表される化合物は、該有効物質の液体調剤に種子を含
浸させるか又は固体調剤で種子を被覆するかのどちらか
により種子に使用できる（コーティング）。

【００２０】式■で表される化合物は、純粋の有効物質
として、又は好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に
使用される。この目的のために、それらは都合よく公知
の方法により例えば乳剤原液、被覆可能のペースト剤、
直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化される。組成物の性質と同様
に、噴霧、霧化、散粉、散水、塗装または注水のような
適用法は、目的とする対照および使用環境に合わせて選
ばれる。好ましい施用割合は一般に、１ヘクタール当た
り有効成分（ａ、　ｉ、）　１０　ｇないし５ｋｇ、好
ましくは２０ｇないし１　ｋ　ｇａ、　ｔ、／ｈａであ
る。 ［００２１］製剤、即ち式■の有効成分と適当な場合に
は固体液体の補助剤を含む組成物、調剤又は配合物は、
公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体及
び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な増量剤と十分に混合及び／又は摩砕することにより製
造される。 ［００２２］使用可能な溶媒は次のものである：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の両分、
例えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチルフ
タレート又はジオクチルフタレートのようなフタル酸エ
ステル；シクロヘキサン又はパラフィンのような脂肪族
炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコール並
びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘキサノン
のようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような強極
性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のよ
うなエポキシ化又は非エポキシ化植物油；又は水。 ［００２３］例えば粉剤及び分散性粉末に概して使用で
きる固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイト又はアタパルジャイトのような粉砕天然鉱物で
ある。顆粒用の可能な粒状化吸収性担体は、多孔質タイ
プ例えば軽石、破砕レンガ、セピオライト又はベントナ
イトであるか、或は方解石又は砂のような非吸収性担体
であり得る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質及
び有機質の物質、例えば特にドロマイト又は粒状化植物
残骸が使用できる。 ［００２４］施用割合において物質を減少させることの
できる特に有利な施用増強補助剤は更に天然ホスホリピ
ラド（動物又は植物起源のもの）又は合成ホスポリピッ
トである。適当な表面活性化合物は、製剤化される式■
で表される有効物質の性質に依存して、良好な乳化性。 分散性及び湿潤性を有する非イオン、カチオン及び／又
はアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤″の用語
は界面活性剤の混合物をも含むものと理解されたい。 ［００２５］適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水
溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性化合物である。適
当な石ケンとしては、高級脂肪酸（Ｃｏｏ〜Ｃ２２）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は未置換もしく
は置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸の、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩が
挙げられる。脂肪酸メチルラウリン塩もまた挙げること
ができる。しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特
にアルカンスルホネート、脂肪族アルコールサルフェー
ト、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキル
スルホネートがより頻繁に使用される。 ［００２６］脂肪族アルコールスルホネート又は脂肪族
アルコールサルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩又は置換アンモニウム塩の形態にあり、そ
してアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ない
し２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、
ドデシル硫酸エステル又は天然脂肪酸から製造される脂
肪族アルコールサルフェートの混合物のナトリウム又は
カルシウム塩である。この群には硫酸エステルの塩及び
スルホン化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物
も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素
原子を含む非採るの脂肪酸基とを含む。アルキルアリー
ルスルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、
ジブチルナフタレンスルホン酸、又はナフタレンスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウム又はトリエタノールアミン塩である。 ［００２７］他の適当な化合物は相当するホスフェート
、例えばｐ−ノニルフェノール／（４〜１４）−エチレ
ンオキシド付加物の燐酸エステルの塩である。 ［００２８］適当な非イオン性表面活性剤は主に脂肪族
又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及び
アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル
基、及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。 ［００２９］適当な他の非イオン性表面活性剤は、水溶
性ポリエチレンオキシドとポリプロピレンゲルコール、
エチレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキ
ルプロピレングリコールとの付加物であり、それはアル
キル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有し、また２０
ないし２５０のエチレングリコール基と１０ないし１０
０のプロピレングリコール基を含む。上記化合物は通常
プロピレングリコール１単位当り１ないし５のエチレン
グリコール単位を含む。

【００３０】非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコール・エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン
オキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエチレンエ
タノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。他の適当な物質は
、ポリオキシエチレンソルビタントリオレートのような
ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルである
。 ［００３１］力チオン性表面活性剤は、主に、Ｎ−置換
分として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基を含み、他の置換分として低級ハロゲン化又は
非置換アルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキル
基を持つ第四アンモニウム塩である。該塩は塩化物、メ
チル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態、例えばステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド又はベンジルジ（２
クロロエチル）アンモニウムブロマイドであるのが好ま
しい。 ［００３２］製剤技術で慣用の他の表面活性剤は当業者
に公知であり、または関連した専門家の文献中に見出す
ことができる。概して農薬製剤は、式■で表される有効
物質を０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、
固体又は液体補助剤９９．９ないし１％、特に９９．９
ないし５％、及び表面活性剤を０ないし２５％、特に０
．１ないし２５％含む。

【００３３】しかし、市販の製品としてはむしろ濃縮し
た組成物が好ましいので、最終的使用者は一般に希釈し
た組成物を使用する。組成物はまた、安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤のような他の添加剤、
或はまた肥料又は特別の効果を得るための他の有効物質
を含むことができる。 ［００３４］

【実施例】下記の施例は、本発明をより詳細に説明する
ものであり、いかなる限定をも意味しない。 １、製造実施例 ［００３５］　　１．Ｉ　　Ｎ−（４−メチル−６−シ
クロブロピルピリミジンー２−イル）−フェニルヒドロ
キシルアミンの製造

【化９】 ν ２−クロロ−４−メチル−６−シクロブロピルピリミジ
ン４．２２ｇ　（０，０２５モル）及びフェニルヒドロ
キジルアミン３．０６ｇ　（０，０２８モル）をメタノ
ール２５ｍ１に溶解し、酢酸２ｍｌを加え、そして該溶
液を室温で一夜放置する。この後、出発ピリミジンは、
もはや薄層クロマトグラフィーでは検出されない。該混
合物を、酢酸エチルと混合された水に注ぎ、撹拌し、そ
して炭酸水素ナトリウムを用いてｐＨ７に中和する。そ
の有機相を分離し、二度再抽出し、抽出物を硫酸ナトリ
ウムを用いて乾燥し、ロータリエバポレータで溶媒を除
去して得られた組成生物を酢酸エチル１６ｍ１から再結
晶すると純粋な生成物３．７７ｇ（理論値の６２．５％
）が生じる；融点１２１．５〜１２３℃。更に母液から
純粋物質０．７３ｇが得られるので、全収率は理論値の
７４．６％に増加する。 元素分析　Ｃ，Ｈ工、Ｎ、Ｏ（Ｍ＝２４１．２９）計算
値％　　　実測値％ Ｃ６９，６９６９，８３ Ｈ６，２７６゜１６ Ｎ　　　１７．４２　　１６．９３ ０　　　６．６３　　　７．１３ ［００３６］　　１．２　　Ｎ−（４−メチル−６−メ
ドキシメチルピリミジンー２−イル）−３−フルオロフ
ェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１０】 メタノール２５ｍ１中の２−クロロ−４−メチル−６−
メドキシメチルピリミジン４．３２ｇ及び氷酢酸２ｍｌ
を室温で３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン３゜
８１ｇ　（０，０３モル）で処理する。反応はゆっくり
としか開始せず、濃塩酸水溶液２ｍｌが添加された後に
、より早い速度で進行する（薄層クロマトグラフィー）
。 全ての出発ピリミジンが反応した後、混合物を水及び酢
酸エチルで抽出することにより後処理すると組成生物（
６，７ｇ）が得られる。後者をクロマトグラフ処理（シ
リカゲル；移動相　酢酸エチル２５部及びヘキサン７５
部）すると純物質４．５９ｇ（理論値の６９．７％）が
油状物として得られる。ＮＭＲデータは表２参照。 元素分析　Ｃ□３Ｈ□４ＦＮ３０゜　（Ｍ＝２６３．２
７）計算値％　　　実測値％ Ｃ５９，３１５９，４４ Ｈ５，３６５，５２ Ｎ　　　１５．９６　　１５．６０ ０　　　７．２２　　　７．２８ ［００３７］　　１．３　０−プロパルギル−Ｎ−（４
−メチル−６−シクロブロピルピリミジンー２−イル）
−フェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１１】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
−イル）−フェニルヒドロキシルアミン１．３２ｇ（０
，００５５モル）を、メチレンクロライド１０ｍ１と３
０％水酸化ナトリウム溶液５ｍｌ中のプロパルギルブロ
マイド０．７２ｇ　（０，００６モル）及びセチルトリ
メチルアンモニウムブトマイト０，２ｇと６０分間室温
で撹拌する。該アルキル化プロセスは最終まで進行する
（薄層クロマトグラフィー）。水及びクロロホルムで抽
出して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル；移動相　酢酸エチル２０部及びヘキサン８
０部）により精製すると純物質１．５５ｇが油状物とし
て得られる。ＮＭＲデータは表２参照。 元素分析　ＣエフＨ□、Ｎ３０　（Ｍ＝２７９．３４）
計算値％　　　実測値％ Ｃ７３，１０７２，９１ Ｈ６，１４６，１１ Ｎ　　　１５．０４　　１４．９４ ［００３８］　　１．４　０−メチルカルバミル−Ｎ−
（４−メチル−６−シクロブロピルピリミジンー２−イ
ル）フェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１２】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
−イル）−フェニルヒドロキシルアミン３．１４ｇ（０
，０１３モル）及びメチル　イソシアネート０．　８６
ｇ　（０，０１５モル）をテトラヒドロフラン４０ｍ１
に溶解し、その溶液を数滴のトリエチルアミンで処理す
る。反応を１時間にわたり室温で行なう。溶媒をロータ
リエバポレータで除去し、残渣をトルエン４ｍｌとシク
ロヘキサン６ｍｌの混合液から再結晶する。収量＝３゜
６０ｇ（理論値の９２．７％）；融点９６〜９７℃。 元素分析　Ｃ工。Ｈ工ｓＮａ　Ｏ２（Ｍ＝２９８．３５
）計算値％　　　実測値％ Ｃ６４，４１６４，４０ Ｈ６，０８６，１５ Ｎ　　　１８．７８　　１８．９１ ［００３９］　　１．５　０−プロピオニル−Ｎ−（４
−メチル−６−メドキシメチルピリミジンー２−イル）
−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミンの製造

【化
１３】 Ｎ−（４−メチル−６−メドキシメチルピリミジンー２
−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン２
．４９ｇ　（０，００９５モル）及びトリエチルアミン
１．５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶解し、その
溶液に、テトラヒドロフラン１０ｍ１中のプロピオニル
クロライド１．１６ｇ　（０，０１２５モル）の溶液を
１０℃以下で滴下して処理する。トリエチルアミン塩酸
塩が析出する。その混合物を水及びクロロホルムで抽出
し、溶媒を除去して得られた粗精製物３゜７１ｇをカラ
ムクロマトグラフィーにより精製する。純収量は油状物
１、　９９ｇ　（理論値の６５．７％）である。ＮＭＲ
データは表２参照。 元素分析　Ｃ工。Ｈ工８ＦＮ、ｏ、　　（Ｍ＝３１９．
３４）計算値％　　　実測値％ Ｃ６０，１８５９，８４ Ｈ５，６８５，６Ｏ Ｎ　　　１３．１６　　１３．４５ Ｆ　　　　５．９５　　　６．０１ ［００４０１１，６０−ジエチルカルバミル−Ｎ−（４
−メチル−６−シクロブロピルピリミジンー２−イル）
−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミンの製造

【化
１４】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン２．
２０ｇ　（０，００８５モル）及びジエチルカルバモイ
ルクロライド１．３３ｇ　（０，００９８モル）をテト
ラヒドロフラン２０ｍ１に溶解し、そしてトリエチルア
ミン１．１２ｇ　（０，０１１モル）を加える。ジメチ
ルアミノピリミジン０．２０ｇを添加しただけでは反応
は開始せず、沸騰させることによりスムースに最終まで
進行する。混合物を水及び酢酸エチルで抽出し、粗精製
物を単離し、そしてクロマトグラフィーで精製する。収
電：油状物３．０７ｇ、ＮＭＲデータは表２参照。 元素分析　Ｃ□、Ｈ２３ＦＮ４０□ 計算値％　　　実測値％ Ｃ６３，６７６３，７９ Ｈ６，４７６，６７ Ｎ　　　１５．６３　　１５．３６ Ｆ　　　　５．３０　　　５．２９ （００４１１１，７０−カルボメトキシ−Ｎ−（４−メ
チル−６−シクロブロピルピリミジンー２−イル）−３
−フルオロフェニルヒドロキシルアミンの製造

【化１５
】 Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２
−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン３
．８９ｇ　（０，０１５モル）及びトリエチルアミン２
．２０ｇ　（０，０２モル）をテトラヒドロフラン２０
ｍ１に溶解し、冷却しながら室温でテトラヒドロフラン
８ｍｌ中のメチル　クトトホルメート１．　５６ｇ　（
０゜０１６５モル）の溶液を滴下して加える。直ちにト
リエチルアミン塩酸塩が沈殿する。その混合物を酢酸エ
チルで抽出し、粗精製物をシリカゲルのカラムクロマト
グラフィーで精製する。精製物４．４０ｇが得られ、こ
れをｎ−ヘキサン１５ｍ１及び酢酸エチル６ｍｌから再
結晶する。収量４．１０ｇ（理論値の８６％）；融点５
９〜６０℃。 元素分析　Ｃ□ａＨ１ａＦＮａ　Ｏ３（分子量３１７．
３２）計算値％　　　実測値％ Ｃ６０，５６６０，７４ Ｈ５，０８５，１８ Ｎ　　　１３．２４　　１３．４３ Ｆ　　　　５．９９　　　６．０８ ［００４２］

【表１】 表１ ［００４３］ 表１（続き）

【００４４】 表１（続き） ［００４５］ 産１（続き） ［００４６］ １

【１（続き） ［００４７］ 表１（続き） ［００４８］ 【表２】 ［００４９］　２．式■の液体有効物質の製剤例（％＝
重量％） ［００５０１２，１，乳剤原液 ａ）　　　　　ｂ）　　　　　ｃ） 表１の有効物質　　　　　　　　　　　２５％　　４０
％　　５０％ドデシルベンゼンスルホン酸カル シウム　　　　　　　　　　　　　　　　５％　　　８
％　　　６％ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　５％　　
　−−トリブチルフェノールポリエチレ ングリコールエーテル（エチレン オキシド３０モル）　　　　　　　　　　　　　　　１
２％　　　４％シクロへキサノン　　　　　　　　　　
　　　　　１５％　　２０％キシレン混合物　　　　　
　　　　　　６５％　　２５％　　２０％いかなる望ま
しい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによっ
て得られる。 ［００５１１２，２，溶液 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ）　　　　ｄ）表１の有効
物質　　　　　　　　　　　８０％　１０％　　５％　
９５％エチレングリコールモノメチルエ −チル　　　　　　　　　　　　　　　２０％　　−−
−ポリエチレングリコール （分子量４００）　　　　　　　　　　　　　　　　７
０％　　−−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　　　
−２０％　　−−エポキシ化ココナツツ油　　　　　　
　　　　　　　　　　１％　　５％石油エーテル （沸点範囲１６０〜１９０℃）　　　　　　　　　　　
−９４％　　−この溶液は非常に小さな水滴の形態で施
用するのに適している。 ［００５２］　２．　３．粒剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　５％　　１０
％カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４％　　　
−高分散ケイ酸　　　　　　　　　　　　　１％　　　
−アタパルジャイト　　　　　　　　　　　　　　　９
０％有効物質をメチレンクロライドに溶解し、該溶液を
担体上に噴霧し、その後、溶媒を真空下で留去する。 ［００５３］　２．４．粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　２％　　　５
％高分散ケイ酸　　　　　　　　　　　　　１％　　　
５％タルク　　　　　　　　　　　　　　　　９７％　
　　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９０％担体と有効物質を均一に混合することにより、
そのまま使用しうる粉剤を得る。 ［００５４１式■の固体有効物質の製剤例（％＝型重量
２・５・本和剤 ａ）　　　　　ｂ）　　　　　ｃ） 表１の有効物質　　　　　　　　　　　２５％　　５０
％　　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　
５％　　　５％　　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　
　　　　　３％　　　　　　　　５％ジイソブチルナフ
タレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６％　　１０％オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル）　　　　　　　　　　　　　　　２
％　　　−高分散ケイ酸　　　　　　　　　　　　　５
％　　１０％　　１０％カオリン　　　　　　　　　　
　　　　６２％　　２７％有効物質を助剤と完全に混合
し、混合物を適当なミル中で完全に摩砕して、水で希釈
することにより所望の濃度の懸濁液を得ることのできる
本和剤が得られる。 ［００５５］ ２．６．乳剤原液 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　　１０％オク
チルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキシ ド４−５モル）　　　　　　　　　　　　　　　　３％
・ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル）　　　　　　　　　４％
シクロへキサノン　　　　　　　　　　　　　３４％キ
シレン混合物　　　　　　　　　　　　　　５０％これ
らの原液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤
が得られる。 ［００５６］　２．　７．粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　５％　　　８
％タルク　　　　　　　　　　　　　　　　９５％　　
　−カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９２％すでに使用できるように準備された粉剤は、担体
と有効物質を均質に混合し、適当なミルで混合物を粉砕
することにより得られる。 ［００５７］ ２．８．押し出し粒剤 表１の有効物質 リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　２％カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　１％カオリン８７％有
効物質を助剤と混合 し、粉砕し、その後混合物を水で湿らせる。混合物を押
し出し成型し、空気流で乾燥する。 ［００５８］ ２．９．被覆粒剤 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　　　３％ポリ
エチレングリコール（分子量２００）　　　　　３％カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　９４％カオリン
をポリエチレンプリコールで湿らせ、ミキサー中で、有
効物質の細粉物を、それに不統一に施用する。 この方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る。 ［００５９］ ２．１０．懸濁原液 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　４０％エチレ
ングリコール　　　　　　　　　　１０％ノニルフェノ
ールポリポリレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　）　　　　　　　　　　　　　６％リ
グニンスルホン酸ナトリウム　　　　　１０％カルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　１％３７％水性ホル
ムアルデヒド溶液　　　　　　０．２％７５％水性乳剤
のシリコン油　　　　　　　　０．８％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　３２％細粉された有効物質
を助剤と均一に混合し、水と希釈する事によってどんな
望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。 ［００６０１ ３、生物試験例 ［００６１１実施例３．１＝りんごの若枝におけるベン
チュリア　イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）に対する作用：残留保護作用 長さ１０ないし２０ｃｍの新鮮な若枝をもつりんごの切
り枝に有効成分の水和剤から調製した噴霧液（有効成分
０゜００６％）を噴霧する。処理植物を２４時間後真菌
の分生子の懸濁液で感染させる。次いでその植物を５日
間相対湿度９０ないし１００％で培養し、そして更に１
０日間２０ないし２４℃の温室に置く。斑点病の広がり
を、感染１５日口重こ評価する。 表１の化合物はペンチュリアに対して良好な活性を示し
た（感染：２０％以下）。例えば化合物Ｎｏ、　１．１
３．１゜１６、１．１７．１．２６．１．３６及び１．
３７はベンチュリアの感染を０ないし１０％まで減少さ
せた。対照的に、未処理で感染させた対照植物へのベン
ツリアの感染は１００％であった。 ［００６２］ 実施例３．２＝りんご果実におけるボトリチス　シネレ
ア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対する作用
、残留保護作用人為的に傷をつけたりんごに、その傷を
つけた場所に有効成分の水和剤から調製した噴霧液（有
効成分０．００２％）の液滴を垂らすことにより処理す
る。続いて、処理した果実を真菌の胞子懸濁液で感染さ
せ、そして高湿度で約２０℃にて１週間培養した。評価
において、腐敗をしめず損傷箇所を数えそして試験物質
の殺菌作用をそれにより算定した。 表１の化合物はボトリチスに対して良好な活性を示した
（攻撃＝２０％以下）。例えば化合物Ｎｏ、　１．１　
、１．６、１．７　、１．１３．１．１６．１．１７．
１．１７．１．２２．１．２７．１．３２、１．３６及
び１．５４はボトリチスの感染を０ないし１０％まで減
少させた。対照的に、未処理で感染させた対照植物への
ボトリチスの感染は１００％であった。 ［００６３］ 実施例３．３＝大麦におけるエリシフェ　グラミニス（
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　）に対する作用
残留保護作用 約８ｃｍの高さの大麦植物に有効成分の水和剤から調製
した噴霧液（有効成分０．００６％）を噴霧する。３な
いし４時間後、処理した植物に真菌の分生子を振りかけ
る。 感染した大麦植物を約２２℃の温室に置き、１０日後に
菌の攻撃を評価する。 表１の化合物はエリシフェに対して良好な活性を示した
（攻撃＝２０％以下）。例えば化合物Ｎｏ、　１．１　
、１゜１６、１．２６及び１．３６及はエリシフェの感
染を０ないし１０％まで減少させた。対照的に、未処理
で感染させた対照植物へのエリシフェの感染は１００％
であった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　次式■ 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メ
   トキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、ｎは１又は
   ２を表し、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
   ルキル基；ハロゲン原子で、シアノ基又はメトキシ基で
   置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原
   子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ないし５
   のアルキニル基、ベンジル基、Ｃ０Ｒ５、Ｃ０Ｎ（Ｒｓ
   　）　Ｒ６、Ｃ８Ｎ　（Ｒｓ　）　Ｒ６、Ｃｏ　（ＯＲ
   ６）、Ｃｏ　（ＳＲｅ　）、ｃｓ　（ＳＲｓ　）、ＳＯ
   ２Ｒ７、ＰＯ（ＯＲ６）　２又は５ｉ（Ｒｓ）３を表し
   、Ｒ３及びＲ４は互いに独立して水素原子、炭素原子数
   １ないし５のアルキル基、ＣＨ２０Ｒ６、シクロプロピ
   ル基、メチルシクロプロピル基、炭素原子数２ないし５
   のアルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基
   又は炭素原子数１もしくは２のハロゲノアルキル基を表
   し、Ｒ５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
   基；１ないし３個のハロゲン原子で置換された炭素原子
   数１ないし３のアルキル基；ＯＲ６もしくはＳＲ６で置
   換された炭素原子数１ないし３のアルキル基；炭素原子
   数２ないし５のアルケニル基；１ないし３個のハロゲン
   原子で置換された炭素原子数２ないし５のアルケニル基
   ；炭素原子数２ないし５のアルキニル基、炭素原子数３
   ないし６のシクロアルキル基、フェニル基又は；ハロゲ
   ン原子で、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原
   子数１ないし３のハロゲノアルキル基、炭素原子数１な
   いし３のアルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基でモ
   ノ置換ないしトリ置換されたフェニル基を表し、Ｒ６は
   炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、Ｒ７は炭素
   原子数１ないし３のアルキル基、フェニル基；ハロゲン
   原子で、炭素原子数１もしくは２のアルキル基、炭素原
   子数１もしくは２のハロゲノアルキル基、メトキシ基又
   はニトロ基でモノ置換もしくはジ置換されたフェニル基
   を表す〕で表される化合物（式■で表される化合物の酸
   付加塩も含む）。 【請求項２】　式■において、Ｒ１が水素原子、フッ素
   原子、塩素原子又は臭素原子を表し、ｎが１を表し、Ｒ
   ２が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
   素原子数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数２ない
   し５のアルキニル基、Ｃ０Ｒ５、ＣＯＮ　（Ｒｓ　）Ｒ
   ｅ、Ｃ３Ｎ　（Ｒｓ　）Ｒｓ又はＣ０ＯＲ６を表し、Ｒ
   ３及びＲ４が互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
   いし５のアルキル基、メトキシメチル基、シクロプロピ
   ル基又はメチルシクロプロピル基を表し、Ｒ５が水素原
   子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３
   ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
   アルケニル基、炭素原子数２ないし５のアルキニル基、
   フェニル基；又は、フッ素原子で、塩素原子、臭素原子
   、メチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
   基、トリブロモメチル基、メトキシ基、ニトロ基又はシ
   アノ基でモノ置換されたフェニル基を表し、そしてＲ６
   が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す請求項１記
   載の化合物。 【請求項３】　式■において、Ｒ１が水素原子、フッ素
   原子又は塩素原子を表し、ｎが１を表し、Ｒ２が水素原
   子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、Ｃ０Ｒ５、Ｃ
   ＯＮ　（Ｒｓ　）　Ｒ６、Ｃ８Ｎ　（Ｒｓ　）　Ｒｓ又
   はＣＯＯＲｓを表し、Ｒ３及びＲ４が互いに独立して炭
   素原子数１ないし３のアルキル基、メトキシメチル基、
   シクロプロピル基又はメチルシクロプロピル基を表し、
   Ｒ５が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表し、そしてＲ６が炭素原子数１ないし３のアルキル
   基を表す請求項１記載の化合物。 【請求項４１　　Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−
   ２−イル）−フェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−（４，
   ６−シメチルピリミジンー２−イル）−３−フルオロフ
   ェニルヒドロキシルアミン、Ｎ−（４−メチル−６−シ
   クロブロピルピリミジンー２−イル）−フェニルヒドロ
   キシルアミン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロブロピル
   ピリミジンー２−イル）−３−フルオロフェニルヒドロ
   キシルアミン、Ｎ−（４−メチル−６−メドキシメチル
   ピリミジンー２−イル）−フェニルヒドロキシルアミン
   、Ｎ−（４−メチル−６−メドキシメチルピリミジンー
   ２−イル）−３−フルオロフェニルヒドロキシルアミン
   、Ｏ−アセチル−Ｎ−（４−メチル−６−シクロブロピ
   ルピリミジンー２−イル）−フェニルヒドロキシルアミ
   ン、Ｏ−ピバロイル−Ｎ−（４−メチル−６−シクロブ
   ロピルピリミジンー２−イル）−フェニルヒドロキシル
   アミン；からなる群より選択される請求項１記載の化合
   物。 【請求項５】Ａ）次式ＩＩ 【化２】 で表されるピリミジニルハライドと次式ＩＩＩ【化３】 で表されるフェニルヒドロキシルアミン（各式中、Ｒ１
   、Ｒｓ及びＲ４及びｎは請求項１記載の式Ｉにおいて定
   義された意味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子、好まし
   くは塩素原子又は臭素原子を表す）を酸の存在下、有機
   溶媒中で一３０°ないし１００℃、好ましくは０°ない
   し５０℃の温度にて反応させ、そしてＢ）生じた化合物
   Ｉａ 【化４】 に、Ｃ）次式ＩＶ Ｒ２Ｘ　　　　　　　　　　　　　（ＩＶ）で表される
   化合物（式Ｉａ及びＩＶ中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３。 Ｒ４及びｎは上記の意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、
   好ましくは塩素原子又は臭素原子を表すか又はイミダゾ
   リル基を表す）を、又は Ｄ）次式Ｖ （Ｒ５Ｃｏ）　Ｏ（Ｖ） で表される無水物を、又は Ｅ）次式ＶＩ Ｒｓ　Ｎ＝Ｃ＝Ｙ　　　　　　　　　　　　（ＶＩ）（
   式中、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を表す）で表されるイ
   ソシアネートを、不活性溶媒中−２０°ないし１５０℃
   の温度で、また反応（Ｃ）及び（Ｄ）に関しては酸結合
   剤の存在下で反応させることからなる請求項１記載の弐
   ■で表される化合物の製造方法。 【請求項６】　有効成分として少なくとも１種の請求項
   １記載の式Ｉで表される化合物を適当な担体物質ととも
   に含む、有害微生物による感染を防除又は予防するため
   の組成物。 【請求項７】　有効成分として少なくとも１種の請求項
   ２記載の式■で表される化合物を含む請求項６記載の組
   成物。 【請求項８】　有効成分として少なくとも１種の請求項
   ３記載の式■で表される化合物を含む請求項６記載の組
   成物。 【請求項９】　有効成分として少なくとも１種の請求項
   ４記載の式■で表される化合物を含む請求項６記載の組
   成物。 【請求項１０】　　植物に、植物の部分に又はその成育
   地に、有効成分として請求項１記載の弐■で表される化
   合物を施用することからなる植物病原性微生物による作
   物植物の感染を防除又は予防する方法。 【請求項１１】　　有効成分として請求項２ないし４の
   いずれか記載の化合物を施用することからなる請求項１
   ０記載の方法。 【請求項１２】　　植物病原性真菌を防除する請求項１
   ０記載の方法。 【請求項１３】　　少なくとも１種の請求項１記載の式
   ■で表される化合物と適当な固体又は液体添加剤及び／
   又は界面活性剤を均密に混合することからなる請求項６
   記載の農薬組成物の製造方法。