JPH07228650A - エレクトロルミネッセンス素子用高分子 - Google Patents
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 欠陥のない優れた膜を簡易に形成することが
可能で、かつ高輝度の発光が可能で、透明性、熱安定性
の優れたエレクトロルミネッセンス素子用高分子を提供
する。 【構成】 下記の式（１） 【化１】 〔式中、Ar1 ，Ar2 は炭素数４以上の窒素原子、酸素原
子、硫黄原子を少なくとも一つ含む複素環化合物基、 R
1 〜 R5 は水素原子、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アミド基、ヒドロキシ基、ホルミル
基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アシ
ル基、スルホニル基、スルフィニル基、アゾ基、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基を示す〕で示されるエ
レクトロルミネッセンス素子用高分子。
可能で、かつ高輝度の発光が可能で、透明性、熱安定性
の優れたエレクトロルミネッセンス素子用高分子を提供
する。 【構成】 下記の式（１） 【化１】 〔式中、Ar1 ，Ar2 は炭素数４以上の窒素原子、酸素原
子、硫黄原子を少なくとも一つ含む複素環化合物基、 R
1 〜 R5 は水素原子、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アミド基、ヒドロキシ基、ホルミル
基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル
基、アミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アシ
ル基、スルホニル基、スルフィニル基、アゾ基、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基を示す〕で示されるエ
レクトロルミネッセンス素子用高分子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は発光能を有するエレクト
ロルミネッセンス素子用高分子に関するものである。
ロルミネッセンス素子用高分子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より知られているエレクトロルミネ
ッセンス素子（以下、EL素子と略す）は、主として Zn
S:Mn の無機発光材料を用いた衝突励起型のものであっ
て、この無機発光材料は発光を実現するには高電圧駆動
が必要である上に輝度も低いものであった。また、この
無機発光材料は使用可能な発光材料の種類が少ないの
で、多種類の発光色を得ることが困難であった。そこ
で、Tangらは有機蛍光色素を発光材料とする有機EL素子
を作成し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機EL素子を
実現した [Appl.Phys.Lett.51(12),913(1987)]。この有
機EL素子では、金属陰極から注入された電子と透明陽極
から発光層へ注入された正孔との再結合よって励起子が
生じ、この励起子が放射失活する過程で発光がなされ
る。このような有機発光材料は、多種類のものを得るこ
とができるので、種々の発光色が得られる上に、注入電
荷量を変化させることで高輝度が得られるという特長が
ある。
ッセンス素子（以下、EL素子と略す）は、主として Zn
S:Mn の無機発光材料を用いた衝突励起型のものであっ
て、この無機発光材料は発光を実現するには高電圧駆動
が必要である上に輝度も低いものであった。また、この
無機発光材料は使用可能な発光材料の種類が少ないの
で、多種類の発光色を得ることが困難であった。そこ
で、Tangらは有機蛍光色素を発光材料とする有機EL素子
を作成し、低電圧駆動、高効率、高輝度の有機EL素子を
実現した [Appl.Phys.Lett.51(12),913(1987)]。この有
機EL素子では、金属陰極から注入された電子と透明陽極
から発光層へ注入された正孔との再結合よって励起子が
生じ、この励起子が放射失活する過程で発光がなされ
る。このような有機発光材料は、多種類のものを得るこ
とができるので、種々の発光色が得られる上に、注入電
荷量を変化させることで高輝度が得られるという特長が
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ようなこれまでに報告されてきた有機EL素子において
は、低分子が使用されており、有機EL素子を製造するた
めには蒸着等の方法を用いなければならないため、装置
が大掛かりになると共に膜に欠陥が生じ、輝度や発光色
そのものにむらができるという問題点があった。また、
電圧印加時の発熱により、結晶化が生じ、構造が変化す
るという問題点もあった。このような状況に鑑み、本発
明は、欠陥のない優れた膜を簡易に形成することが可能
で、かつ高輝度の発光が可能で、透明性、熱安定性に優
れるEL素子用高分子を提供することを目的とするもので
ある。
ようなこれまでに報告されてきた有機EL素子において
は、低分子が使用されており、有機EL素子を製造するた
めには蒸着等の方法を用いなければならないため、装置
が大掛かりになると共に膜に欠陥が生じ、輝度や発光色
そのものにむらができるという問題点があった。また、
電圧印加時の発熱により、結晶化が生じ、構造が変化す
るという問題点もあった。このような状況に鑑み、本発
明は、欠陥のない優れた膜を簡易に形成することが可能
で、かつ高輝度の発光が可能で、透明性、熱安定性に優
れるEL素子用高分子を提供することを目的とするもので
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は下記の式（１）
【化２】 [式中、Ar1 ，Ar2 は炭素数４以上の窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を少なくとも一つ含む複素環化合物基
で、 R1 〜 R5 はそれぞれ独立に水素原子、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アミド基、ヒ
ドロキシ基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アリー
ルカルボニル基、アシル基、スルホニル基、スルフィニ
ル基、アゾ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
を示す。l 、m 、n はそれぞれ１以上の整数である。]
で示される有機化合物からなるEL素子用高分子を要旨と
するものである。
子または硫黄原子を少なくとも一つ含む複素環化合物基
で、 R1 〜 R5 はそれぞれ独立に水素原子、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アミド基、ヒ
ドロキシ基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アリー
ルカルボニル基、アシル基、スルホニル基、スルフィニ
ル基、アゾ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
を示す。l 、m 、n はそれぞれ１以上の整数である。]
で示される有機化合物からなるEL素子用高分子を要旨と
するものである。
【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おけるEL素子用高分子は上記の式（１）で表されるもの
である。ここで、式（１）における R1 〜 R5 として
は、水素原子、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、アミド基、ヒドロキシ基、ホルミル基、ニ
トロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ア
ミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アシル基、
スルホニル基、スルフィニル基、アゾ基、炭素数１以上
のアルキル基、アリール基、アルコキシ基等を示す。こ
こで示すアルキルアミノ基としては、たとえばメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルア
ミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチ
ルアミノ基、オクチルアミノ基などを例示することがで
きる。ジアルキルアミノ基としては、たとえばジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミ
ノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基などを
例示することができる。アミド基としては、たとえばホ
ルムアミド基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、
ヘキサンアミド基、ベンズアミド基などを例示すること
ができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を例示することができる。カ
ルボキシル基としては、たとえば、アセトキシ基、カル
ボキシ基、ホルミルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、プロピオニルオキシ基、ナ
フトイルオキシ基などを例示することができる。アミノ
カルボニル基としては、たとえば、カルバモイル基、フ
ェニルカルバモイル基などを例示することができる。ア
リールカルボニル基としては、たとえば、メタクリロイ
ル基、アクリロイル基、プロピオロイル基、ベンゾイル
基、シンナモイル基などを例示することができる。アシ
ル基としては、たとえばアセチル基、ブチリル基、プロ
ピオニル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基などを例示
することができる。スルホニル基としては、たとえばス
ルファニリル基、スルファモイル基、スルホ基、タウリ
ル基、トシル基、メシル基などを例示することができ
る。スルフィニル基としては、たとえばスルフィナモイ
ル基、メトキシスルフィニル基、メタンスルフィニル基
などを例示することができる。アゾ基としては、たとえ
ば、メチルアゾ基、ナフチルアゾ基、フェニルアゾ基、
アルキル基としては、炭素数１以上のアルキル基、たと
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などを例
示することができる。アリール基としては、炭素数１以
上のアリール基、たとえばエチニル基、エテニル基、イ
ソプロペニル基、ブテニル基、ビニル基、アリル基、シ
ンナミル基、スチリル基、ベンジル基、メトキシフェニ
ル基などを例示することができる。アルコキシ基として
は、炭素数１以上のアルコキシ基、たとえばメトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基などを例示することができ
る。l 、m 、n はそれぞれ１以上の整数であって、同一
であっても異なっていてもよい。このEL素子用高分子の
重量平均分子量は2000〜100000の範囲内にあるのが好ま
しい。
おけるEL素子用高分子は上記の式（１）で表されるもの
である。ここで、式（１）における R1 〜 R5 として
は、水素原子、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、アミド基、ヒドロキシ基、ホルミル基、ニ
トロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、ア
ミノカルボニル基、アリールカルボニル基、アシル基、
スルホニル基、スルフィニル基、アゾ基、炭素数１以上
のアルキル基、アリール基、アルコキシ基等を示す。こ
こで示すアルキルアミノ基としては、たとえばメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルア
ミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチ
ルアミノ基、オクチルアミノ基などを例示することがで
きる。ジアルキルアミノ基としては、たとえばジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミ
ノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基などを
例示することができる。アミド基としては、たとえばホ
ルムアミド基、アセトアミド基、プロピオンアミド基、
ヘキサンアミド基、ベンズアミド基などを例示すること
ができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を例示することができる。カ
ルボキシル基としては、たとえば、アセトキシ基、カル
ボキシ基、ホルミルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、プロピオニルオキシ基、ナ
フトイルオキシ基などを例示することができる。アミノ
カルボニル基としては、たとえば、カルバモイル基、フ
ェニルカルバモイル基などを例示することができる。ア
リールカルボニル基としては、たとえば、メタクリロイ
ル基、アクリロイル基、プロピオロイル基、ベンゾイル
基、シンナモイル基などを例示することができる。アシ
ル基としては、たとえばアセチル基、ブチリル基、プロ
ピオニル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基などを例示
することができる。スルホニル基としては、たとえばス
ルファニリル基、スルファモイル基、スルホ基、タウリ
ル基、トシル基、メシル基などを例示することができ
る。スルフィニル基としては、たとえばスルフィナモイ
ル基、メトキシスルフィニル基、メタンスルフィニル基
などを例示することができる。アゾ基としては、たとえ
ば、メチルアゾ基、ナフチルアゾ基、フェニルアゾ基、
アルキル基としては、炭素数１以上のアルキル基、たと
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などを例
示することができる。アリール基としては、炭素数１以
上のアリール基、たとえばエチニル基、エテニル基、イ
ソプロペニル基、ブテニル基、ビニル基、アリル基、シ
ンナミル基、スチリル基、ベンジル基、メトキシフェニ
ル基などを例示することができる。アルコキシ基として
は、炭素数１以上のアルコキシ基、たとえばメトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基などを例示することができ
る。l 、m 、n はそれぞれ１以上の整数であって、同一
であっても異なっていてもよい。このEL素子用高分子の
重量平均分子量は2000〜100000の範囲内にあるのが好ま
しい。
【０００６】次に、式（１）におけるAr1,Ar2 として
は、チエニル基、ピロリル基、フリル基、チアゾリル
基、イミダゾイル基、オキサゾイル基、チアジアゾリル
基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等
の複素環化合物基であって、式（１）におけるAr1 とし
ては、下記の化学式
は、チエニル基、ピロリル基、フリル基、チアゾリル
基、イミダゾイル基、オキサゾイル基、チアジアゾリル
基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ピリダジニル
基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基等
の複素環化合物基であって、式（１）におけるAr1 とし
ては、下記の化学式
【化３】 で表される複素環化合物基が例示される。また、式
（１）におけるAr2 としては、下記の化学式
（１）におけるAr2 としては、下記の化学式
【化４】 で表される複素環化合物基が例示される。
【０００７】上記各種の複素環化合物基における R6 〜
R27としては、水素原子、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アミド基、ヒドロキシ基、ホ
ルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボ
キシル基、アミノカルボニル基、アリールカルボニル
基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、アゾ
基、炭素数１以上のアルキル基、アリール基、アルコキ
シ基等を示す。ここで示すアルキルアミノ基としては、
たとえばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルア
ミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシル
アミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基などを
例示することができる。ジアルキルアミノ基としては、
たとえばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロ
ピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ
基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオク
チルアミノ基などを例示することができる。アミド基と
しては、たとえばホルムアミド基、アセトアミド基、プ
ロピオンアミド基、ヘキサンアミド基、ベンズアミド基
などを例示することができる。ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示す
ることができる。カルボキシル基としては、たとえば、
アセトキシ基、カルボキシ基、ホルミルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、プロピ
オニルオキシ基、ナフトイルオキシ基などを例示するこ
とができる。アミノカルボニル基としては、たとえば、
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基などを例示す
ることができる。アリールカルボニル基としては、たと
えば、メタクリロイル基、アクリロイル基、プロピオロ
イル基、ベンゾイル基、シンナモイル基などを例示する
ことができる。アシル基としては、たとえばアセチル
基、ブチリル基、プロピオニル基、ヘキサノイル基、ラ
ウロイル基などを例示することができる。スルホニル基
としては、たとえばスルファニリル基、スルファモイル
基、スルホ基、タウリル基、トシル基、メシル基などを
例示することができる。スルフィニル基としては、たと
えばスルフィナモイル基、メトキシスルフィニル基、メ
タンスルフィニル基などを例示することができる。アゾ
基としては、たとえば、メチルアゾ基、ナフチルアゾ
基、フェニルアゾ基、炭素数１以上のアルキル基として
は、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
などを例示することができる。炭素数１以上のアリール
基としては、たとえばエチニル基、エテニル基、イソプ
ロペニル基、ブテニル基、ビニル基、アリル基、シンナ
ミル基、スチリル基、ベンジル基、メトキシフェニル基
などを例示することができる。炭素数１以上のアルコキ
シ基としては、たとえばメトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などを例示することができる。
R27としては、水素原子、アミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、アミド基、ヒドロキシ基、ホ
ルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボ
キシル基、アミノカルボニル基、アリールカルボニル
基、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、アゾ
基、炭素数１以上のアルキル基、アリール基、アルコキ
シ基等を示す。ここで示すアルキルアミノ基としては、
たとえばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルア
ミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシル
アミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基などを
例示することができる。ジアルキルアミノ基としては、
たとえばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロ
ピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ
基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオク
チルアミノ基などを例示することができる。アミド基と
しては、たとえばホルムアミド基、アセトアミド基、プ
ロピオンアミド基、ヘキサンアミド基、ベンズアミド基
などを例示することができる。ハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示す
ることができる。カルボキシル基としては、たとえば、
アセトキシ基、カルボキシ基、ホルミルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基、プロピ
オニルオキシ基、ナフトイルオキシ基などを例示するこ
とができる。アミノカルボニル基としては、たとえば、
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基などを例示す
ることができる。アリールカルボニル基としては、たと
えば、メタクリロイル基、アクリロイル基、プロピオロ
イル基、ベンゾイル基、シンナモイル基などを例示する
ことができる。アシル基としては、たとえばアセチル
基、ブチリル基、プロピオニル基、ヘキサノイル基、ラ
ウロイル基などを例示することができる。スルホニル基
としては、たとえばスルファニリル基、スルファモイル
基、スルホ基、タウリル基、トシル基、メシル基などを
例示することができる。スルフィニル基としては、たと
えばスルフィナモイル基、メトキシスルフィニル基、メ
タンスルフィニル基などを例示することができる。アゾ
基としては、たとえば、メチルアゾ基、ナフチルアゾ
基、フェニルアゾ基、炭素数１以上のアルキル基として
は、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
などを例示することができる。炭素数１以上のアリール
基としては、たとえばエチニル基、エテニル基、イソプ
ロペニル基、ブテニル基、ビニル基、アリル基、シンナ
ミル基、スチリル基、ベンジル基、メトキシフェニル基
などを例示することができる。炭素数１以上のアルコキ
シ基としては、たとえばメトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基などを例示することができる。
【０００８】本発明のEL素子用高分子を得るには、ベン
ズアルデヒド類と炭素数４以上の窒素原子、酸素原子ま
たは硫黄原子を含む複素環化合物とから合成される下記
の式
ズアルデヒド類と炭素数４以上の窒素原子、酸素原子ま
たは硫黄原子を含む複素環化合物とから合成される下記
の式
【化５】 で示される前駆体高分子を経由することが望ましい。
【０００９】ただし、式中、 R1 〜 R5 としては、水素
原子、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アミド基、ヒドロキシ基、ホルミル基、ニトロ基、
シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノカル
ボニル基、アリールカルボニル基、アシル基、スルホニ
ル基、スルフィニル基、アゾ基、炭素数１以上のアルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基等を示す。Arは炭素数
４以上の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む複素
環化合物基である。また、k=｛(n+m) ×l ｝。ただし、
l 、m 、n はそれぞれ１以上の整数であって、同一であ
っても異なっていてもよい。
原子、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アミド基、ヒドロキシ基、ホルミル基、ニトロ基、
シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アミノカル
ボニル基、アリールカルボニル基、アシル基、スルホニ
ル基、スルフィニル基、アゾ基、炭素数１以上のアルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基等を示す。Arは炭素数
４以上の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む複素
環化合物基である。また、k=｛(n+m) ×l ｝。ただし、
l 、m 、n はそれぞれ１以上の整数であって、同一であ
っても異なっていてもよい。
【００１０】なお、前記前駆体高分子の合成に使用され
るベンズアルデヒド類としては、下記の式
るベンズアルデヒド類としては、下記の式
【化６】 で表されるベンズアルデヒド類が望ましい。
【００１１】また、前記前駆体高分子の合成に使用され
る複素環化合物としては、下記の化合物が望ましい。
る複素環化合物としては、下記の化合物が望ましい。
【化７】
【００１２】前駆体高分子は、前記のベンズアルデヒド
類と前記の複素環化合物を好ましくは有機溶媒中、酸触
媒存在下で反応させることによって得られる。この際用
いられる有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、クロルベンゼンなどのハロゲン系溶媒または、ジ
オキサン、THF などのエーテル系溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ヘキサン
などのパラフィン系溶媒、ジメチルホルムアミドなどの
含窒素系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル系溶媒などを好ましく挙げることができる。また、用
いられる触媒としては、硫酸、過塩素酸、プロピオン
酸、リン酸、酢酸、フッ酸、塩酸、メタンスルホン酸な
どのプロトン酸、塩化アルミニウム、フッ化ホウ素、塩
化錫、塩化亜鉛、塩化チタン、塩化リン、オキシ塩化リ
ン、フッ化ホウ素エーテル錯塩などのルイス酸などを好
ましく挙げることができる。
類と前記の複素環化合物を好ましくは有機溶媒中、酸触
媒存在下で反応させることによって得られる。この際用
いられる有機溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、クロルベンゼンなどのハロゲン系溶媒または、ジ
オキサン、THF などのエーテル系溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ヘキサン
などのパラフィン系溶媒、ジメチルホルムアミドなどの
含窒素系溶媒、ジメチルスルホキシドなどの含硫黄系溶
媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル系溶媒などを好ましく挙げることができる。また、用
いられる触媒としては、硫酸、過塩素酸、プロピオン
酸、リン酸、酢酸、フッ酸、塩酸、メタンスルホン酸な
どのプロトン酸、塩化アルミニウム、フッ化ホウ素、塩
化錫、塩化亜鉛、塩化チタン、塩化リン、オキシ塩化リ
ン、フッ化ホウ素エーテル錯塩などのルイス酸などを好
ましく挙げることができる。
【００１３】前駆体高分子を合成する際の反応温度は、
用いられる溶媒の融点から沸点の間にあれば、とくに限
定されることはないが、-80 〜50℃で行なうことが好ま
しい。反応時間は、特に限定されることはないが、1 〜
24時間で行なうことが好ましい。反応雰囲気は特に限定
されることはないが、好ましくは窒素、アルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で行なうのがよい。また、前駆体高
分子が溶媒に溶解している場合、必要に応じて貧溶媒に
て析出させた後に濾過することによって精製することが
できる。この際用いられる貧溶媒としては、水、または
メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、ヘキ
サンなどのパラフィン系溶媒などを好ましく挙げること
ができる。また、前駆体高分子の重量平均分子量は、反
応溶媒、反応時間を変化させることで2000〜100000の範
囲で容易に調整することができる。
用いられる溶媒の融点から沸点の間にあれば、とくに限
定されることはないが、-80 〜50℃で行なうことが好ま
しい。反応時間は、特に限定されることはないが、1 〜
24時間で行なうことが好ましい。反応雰囲気は特に限定
されることはないが、好ましくは窒素、アルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で行なうのがよい。また、前駆体高
分子が溶媒に溶解している場合、必要に応じて貧溶媒に
て析出させた後に濾過することによって精製することが
できる。この際用いられる貧溶媒としては、水、または
メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、ヘキ
サンなどのパラフィン系溶媒などを好ましく挙げること
ができる。また、前駆体高分子の重量平均分子量は、反
応溶媒、反応時間を変化させることで2000〜100000の範
囲で容易に調整することができる。
【００１４】次に、前駆体高分子から本発明のEL素子用
高分子を得る方法としては、光脱水素法、ハロゲンガス
接触法、電気化学的脱水素法、加熱脱水素法、化学的酸
化脱水素法などを好ましく挙げることができるが、必ず
しもこれらの方法に限定されるものではない。
高分子を得る方法としては、光脱水素法、ハロゲンガス
接触法、電気化学的脱水素法、加熱脱水素法、化学的酸
化脱水素法などを好ましく挙げることができるが、必ず
しもこれらの方法に限定されるものではない。
【００１５】光脱水素法を行なうには、まず前駆体高分
子を有機溶媒に溶解後、公知の方法であるスピンコート
法、キャスト法などの塗布法によって基板上に塗布後、
水銀ランプ、キセノンランプなどを光源とする光を少な
くとも1 〜30時間照射することによって本発明のEL素子
用高分子を得ることができる。また、前駆体高分子を有
機溶媒に溶解し、反応容器中の溶液に水銀ランプ、キセ
ノンランプなどを光源とする光を少なくとも1 〜30時間
照射することによっても本発明のEL素子用高分子を得る
ことができる。
子を有機溶媒に溶解後、公知の方法であるスピンコート
法、キャスト法などの塗布法によって基板上に塗布後、
水銀ランプ、キセノンランプなどを光源とする光を少な
くとも1 〜30時間照射することによって本発明のEL素子
用高分子を得ることができる。また、前駆体高分子を有
機溶媒に溶解し、反応容器中の溶液に水銀ランプ、キセ
ノンランプなどを光源とする光を少なくとも1 〜30時間
照射することによっても本発明のEL素子用高分子を得る
ことができる。
【００１６】ハロゲンガス接触法を行なうには、まず前
駆体高分子を有機溶媒に溶解後、公知の方法であるスピ
ンコート法、キャスト法などの塗布法によって基板上に
塗布後、塩素、臭素、ヨウ素ガスなどのハロゲンガスに
接触させることによって本発明ののEL素子用高分子を得
ることができる。また、前駆体高分子を有機溶媒に溶解
し、反応容器中の溶液に塩素、臭素、ヨウ素ガスなどの
ハロゲンガスを吹き込むことによっても本発明のEL素子
用高分子を得ることができる。また、前駆体高分子に直
接塩素、臭素、ヨウ素ガスなどのハロゲンガスを接触さ
せることによっても本発明のEL素子用高分子を得ること
ができる。
駆体高分子を有機溶媒に溶解後、公知の方法であるスピ
ンコート法、キャスト法などの塗布法によって基板上に
塗布後、塩素、臭素、ヨウ素ガスなどのハロゲンガスに
接触させることによって本発明ののEL素子用高分子を得
ることができる。また、前駆体高分子を有機溶媒に溶解
し、反応容器中の溶液に塩素、臭素、ヨウ素ガスなどの
ハロゲンガスを吹き込むことによっても本発明のEL素子
用高分子を得ることができる。また、前駆体高分子に直
接塩素、臭素、ヨウ素ガスなどのハロゲンガスを接触さ
せることによっても本発明のEL素子用高分子を得ること
ができる。
【００１７】電気化学的脱水素法を行なうには、まず前
駆体高分子を有機溶媒に溶解後、公知の方法であるスピ
ンコート法、キャスト法などの塗布法によって導電性の
基板上に塗布後、対極と電解液を具備した電解セルに入
れ、自然電位から＋ 0.1〜＋10Ｖの電位を、1 分〜24時
間印加することによって本発明のEL素子用高分子を得る
ことができる。この際用いられる対極としては、白金、
グラファイトなどが挙げられる。電解液としては、過塩
素酸リチウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム塩、
硫酸水素テトラブチルアンモニウム塩、ホウフッ化リチ
ウム、臭化リチウム、臭化テトラブチルアンモニウム塩
などを溶解したアセトニトリル、水、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、プロピレンカーボネート
などを好ましく挙げることができる。また、前駆体高分
子を電解液に溶解後、導電性の基板と対極を具備した電
解セルに入れ、基板側に自然電位から＋0.1 〜＋10Ｖの
電位を1 分〜24時間印加することによっても、本発明の
EL素子用高分子を得ることができる。加熱脱水素法を行
なうには、まず前駆体高分子を有機溶媒に溶解後、公知
の方法であるスピンコート法、キャスト法などの塗布法
によって基板上に塗布後、1 〜24時間加熱することによ
って本発明のEL素子用高分子を得ることができる。この
際の反応温度はとくに限定されることはないが、50〜30
0 ℃で行なうことが好ましい。また、前駆体高分子を有
機溶媒に溶解し、1 〜24時間加熱することによっても本
発明のEL素子用高分子を得ることができる。この際の反
応温度は、用いられる溶媒の沸点近くにあればとくに限
定されることはないが、50〜150 ℃で行なうことが好ま
しい。
駆体高分子を有機溶媒に溶解後、公知の方法であるスピ
ンコート法、キャスト法などの塗布法によって導電性の
基板上に塗布後、対極と電解液を具備した電解セルに入
れ、自然電位から＋ 0.1〜＋10Ｖの電位を、1 分〜24時
間印加することによって本発明のEL素子用高分子を得る
ことができる。この際用いられる対極としては、白金、
グラファイトなどが挙げられる。電解液としては、過塩
素酸リチウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム塩、
硫酸水素テトラブチルアンモニウム塩、ホウフッ化リチ
ウム、臭化リチウム、臭化テトラブチルアンモニウム塩
などを溶解したアセトニトリル、水、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、プロピレンカーボネート
などを好ましく挙げることができる。また、前駆体高分
子を電解液に溶解後、導電性の基板と対極を具備した電
解セルに入れ、基板側に自然電位から＋0.1 〜＋10Ｖの
電位を1 分〜24時間印加することによっても、本発明の
EL素子用高分子を得ることができる。加熱脱水素法を行
なうには、まず前駆体高分子を有機溶媒に溶解後、公知
の方法であるスピンコート法、キャスト法などの塗布法
によって基板上に塗布後、1 〜24時間加熱することによ
って本発明のEL素子用高分子を得ることができる。この
際の反応温度はとくに限定されることはないが、50〜30
0 ℃で行なうことが好ましい。また、前駆体高分子を有
機溶媒に溶解し、1 〜24時間加熱することによっても本
発明のEL素子用高分子を得ることができる。この際の反
応温度は、用いられる溶媒の沸点近くにあればとくに限
定されることはないが、50〜150 ℃で行なうことが好ま
しい。
【００１８】化学的酸化脱水素法を行なうには、前駆体
高分子を有機溶媒に溶解し、酸化剤を添加後、これを1
〜24時間反応させることによって、本発明のEL素子用高
分子を得ることができる。この際の酸化剤は、硫酸、ジ
クロロジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタ
ン、クロラニルなどを好ましく挙げることができる。こ
の際の反応温度は、用いられる溶媒の沸点近くにあれば
とくに限定されることはないが、20〜150 ℃で行なうこ
とが好ましい。また、必要に応じてソックスレー抽出を
行なうことによって精製することが可能である。
高分子を有機溶媒に溶解し、酸化剤を添加後、これを1
〜24時間反応させることによって、本発明のEL素子用高
分子を得ることができる。この際の酸化剤は、硫酸、ジ
クロロジシアノベンゾキノン、テトラシアノキノジメタ
ン、クロラニルなどを好ましく挙げることができる。こ
の際の反応温度は、用いられる溶媒の沸点近くにあれば
とくに限定されることはないが、20〜150 ℃で行なうこ
とが好ましい。また、必要に応じてソックスレー抽出を
行なうことによって精製することが可能である。
【００１９】これらの方法において、反応時間、反応温
度、印加電圧、反応触媒量などを変化させることによっ
て、本発明のEL素子用高分子の共役系存在比〔2m/(n+2
m) 〕を変化させることができる。蛍光は、共役系存在
比0.01％以上で観測されるが、共役系存在比が高くなる
につれて次第に増加する。そして、20％を越えると、蛍
光量子収率は逆に減少し、50％まで蛍光が観測される。
吸光係数は共役系存在比の増加に伴い増加することか
ら、共役系存在比は0.01％〜50％の間にあるのが好まし
く、0.01％〜20％の範囲内にあるのがより好ましい。ま
た共役系存在比がこの範囲にあるEL素子用高分子は、透
明性に優れ、溶解性にも優れるため、加工性に富む。ま
た上記EL素子用高分子をEL素子として用いるために必要
な電導度を得るためにも共役系存在比は上記のような範
囲にあることが好ましい。本発明におけるEL素子用高分
子の重量平均分子量は、良好な成膜性を得るために2000
〜100000であることが望ましい。
度、印加電圧、反応触媒量などを変化させることによっ
て、本発明のEL素子用高分子の共役系存在比〔2m/(n+2
m) 〕を変化させることができる。蛍光は、共役系存在
比0.01％以上で観測されるが、共役系存在比が高くなる
につれて次第に増加する。そして、20％を越えると、蛍
光量子収率は逆に減少し、50％まで蛍光が観測される。
吸光係数は共役系存在比の増加に伴い増加することか
ら、共役系存在比は0.01％〜50％の間にあるのが好まし
く、0.01％〜20％の範囲内にあるのがより好ましい。ま
た共役系存在比がこの範囲にあるEL素子用高分子は、透
明性に優れ、溶解性にも優れるため、加工性に富む。ま
た上記EL素子用高分子をEL素子として用いるために必要
な電導度を得るためにも共役系存在比は上記のような範
囲にあることが好ましい。本発明におけるEL素子用高分
子の重量平均分子量は、良好な成膜性を得るために2000
〜100000であることが望ましい。
【００２０】本発明のEL素子用高分子を用いたEL素子の
構成は、少なくとも一方が透明または半透明の電極間に
該EL素子用高分子を含むならば特に制限はなく、公知の
構造を用いることができる。例えば、EL素子用高分子の
みを陽極と陰極の間に有しているもの、EL素子用高分子
と電子輸送材料または正孔輸送材料の混合物を陽極と陰
極の間に有しているもの、または陰極とEL素子用高分子
の間に電子輸送材料を有する構造を持つもの、陽極とEL
素子用高分子の間に正孔輸送材料を有するもの、または
陰極とEL素子用高分子の間に電子輸送材料を有し、かつ
陽極とEL素子用高分子の間に正孔輸送材料を有するもの
などを好ましく挙げることができる。
構成は、少なくとも一方が透明または半透明の電極間に
該EL素子用高分子を含むならば特に制限はなく、公知の
構造を用いることができる。例えば、EL素子用高分子の
みを陽極と陰極の間に有しているもの、EL素子用高分子
と電子輸送材料または正孔輸送材料の混合物を陽極と陰
極の間に有しているもの、または陰極とEL素子用高分子
の間に電子輸送材料を有する構造を持つもの、陽極とEL
素子用高分子の間に正孔輸送材料を有するもの、または
陰極とEL素子用高分子の間に電子輸送材料を有し、かつ
陽極とEL素子用高分子の間に正孔輸送材料を有するもの
などを好ましく挙げることができる。
【００２１】
【作用】本発明におけるEL素子用高分子は、高効率の蛍
光発光能を有しており、しかも高分子特有の欠陥のない
優れた膜を簡易に形成することが可能であり、さらに透
明性、熱安定性にも優れたものであり、これを使用する
ことにより、高効率、高耐久性の優れたEL素子を得るこ
とが可能である。
光発光能を有しており、しかも高分子特有の欠陥のない
優れた膜を簡易に形成することが可能であり、さらに透
明性、熱安定性にも優れたものであり、これを使用する
ことにより、高効率、高耐久性の優れたEL素子を得るこ
とが可能である。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って詳細に説明す
ることとする。
ることとする。
【００２３】実施例１ チオフェン30.0mlをジクロロメタン中、三フッ化ホウ素
を触媒としてベンズアルデヒド38.1mlと室温で反応させ
た。1 時間後、溶媒を留去し、再度ジクロロメタンに溶
解させた後、貧溶媒であるメタノール中に再沈させるこ
とによって次式
を触媒としてベンズアルデヒド38.1mlと室温で反応させ
た。1 時間後、溶媒を留去し、再度ジクロロメタンに溶
解させた後、貧溶媒であるメタノール中に再沈させるこ
とによって次式
【化８】 の構造をもつ前駆体高分子を得ることができた。この前
駆体高分子の重量平均分子量は約22000 であった。得ら
れた前駆体高分子のプロトンNMR スペクトルを図１に示
す。
駆体高分子の重量平均分子量は約22000 であった。得ら
れた前駆体高分子のプロトンNMR スペクトルを図１に示
す。
【００２４】この前駆体高分子をクロロホルムに溶解し
て溶液を調整後、この溶液に水銀ランプを光源とする光
を2 時間照射した後、溶媒を除去すると、次式
て溶液を調整後、この溶液に水銀ランプを光源とする光
を2 時間照射した後、溶媒を除去すると、次式
【化９】 のEL素子用高分子を得ることができた。このEL素子用高
分子の重量平均分子量は約 22000であり、共役系存在比
は 7.5％であった。なお、共役系存在比はプロトンNMR
において、6.5ppmのチオフェン環と5.6ppmのメチンのプ
ロトンの積分比より算出した（以下の実施例においても
同様) 。得られたEL素子用高分子の紫外可視吸収スペク
トルを図２に示す。ここでは共役部位に由来する 450〜
500nm の吸収が観察された。また、499nm で励起したと
きの蛍光スペクトルを図３に示す。図３から明らかなよ
うに 550〜600nm において高輝度の蛍光が観察された。
得られたEL素子用高分子は透明であり、溶解性にも優れ
ており、クロロホルム、塩化メチレン、THF 、トルエン
等の溶媒に溶解後、塗布法により簡易に被膜等に成形す
ることができた。また、窒素中にて加熱して重量保持率
の測定（熱重量分析）を行なったところ、390 ℃までの
熱安定性が観察された。熱重量分析の結果を図４に示
す。
分子の重量平均分子量は約 22000であり、共役系存在比
は 7.5％であった。なお、共役系存在比はプロトンNMR
において、6.5ppmのチオフェン環と5.6ppmのメチンのプ
ロトンの積分比より算出した（以下の実施例においても
同様) 。得られたEL素子用高分子の紫外可視吸収スペク
トルを図２に示す。ここでは共役部位に由来する 450〜
500nm の吸収が観察された。また、499nm で励起したと
きの蛍光スペクトルを図３に示す。図３から明らかなよ
うに 550〜600nm において高輝度の蛍光が観察された。
得られたEL素子用高分子は透明であり、溶解性にも優れ
ており、クロロホルム、塩化メチレン、THF 、トルエン
等の溶媒に溶解後、塗布法により簡易に被膜等に成形す
ることができた。また、窒素中にて加熱して重量保持率
の測定（熱重量分析）を行なったところ、390 ℃までの
熱安定性が観察された。熱重量分析の結果を図４に示
す。
【００２５】実施例２ 実施例１で製造した前駆体高分子の0.75wt% のジクロロ
メタン溶液に、硫酸を0.46wt% 滴下し、３０分間撹拌
後、ピリジンで中和し、溶媒除去後、メタノールで洗浄
して、共役系存在比の異なるEL素子用高分子を数種作成
した。このEL素子用高分子の重量平均分子量は約 22000
であり、共役系存在比は 0.2％、14％、22％であった。
これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルを図５に示し
た。図５から明らかなように 550〜600nm において高輝
度の蛍光が観察され、共役系存在比の変化により吸光
度、発光強度に変化が見られた。得られたEL素子用高分
子はいずれも透明であり、熱安定性、溶解性にも優れて
おり、溶媒に溶解したり、加熱溶融したりすることによ
り簡易に被膜等に成形することができた。
メタン溶液に、硫酸を0.46wt% 滴下し、３０分間撹拌
後、ピリジンで中和し、溶媒除去後、メタノールで洗浄
して、共役系存在比の異なるEL素子用高分子を数種作成
した。このEL素子用高分子の重量平均分子量は約 22000
であり、共役系存在比は 0.2％、14％、22％であった。
これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルを図５に示し
た。図５から明らかなように 550〜600nm において高輝
度の蛍光が観察され、共役系存在比の変化により吸光
度、発光強度に変化が見られた。得られたEL素子用高分
子はいずれも透明であり、熱安定性、溶解性にも優れて
おり、溶媒に溶解したり、加熱溶融したりすることによ
り簡易に被膜等に成形することができた。
【００２６】実施例３ 実施例１で製造した前駆体高分子の 7.8 wt%のクロロホ
ルム溶液をスライドガラス上にスピンコートにより塗布
し、臭素ガスに1 時間接触させると、実施例１と同様の
構造をもつEL素子用高分子膜を得ることができた。この
EL素子用高分子の重量平均分子量は約 22000であり、共
役系存在比は15％であった。このEL素子用高分子膜は、
透明で、熱安定性、強度等において優れ、EL素子として
使用し得る優れた高分子膜であった。
ルム溶液をスライドガラス上にスピンコートにより塗布
し、臭素ガスに1 時間接触させると、実施例１と同様の
構造をもつEL素子用高分子膜を得ることができた。この
EL素子用高分子の重量平均分子量は約 22000であり、共
役系存在比は15％であった。このEL素子用高分子膜は、
透明で、熱安定性、強度等において優れ、EL素子として
使用し得る優れた高分子膜であった。
【００２７】実施例４ チオフェン30.0mlをジクロロメタン中、三フッ化ホウ素
を触媒としてp-メトキシベンズアルデヒド45.0mlと室温
で反応させた。1 時間後、溶媒を留去し、再度ジクロロ
メタンに溶解させた後、貧溶媒であるメタノール中に再
沈させることによって次式
を触媒としてp-メトキシベンズアルデヒド45.0mlと室温
で反応させた。1 時間後、溶媒を留去し、再度ジクロロ
メタンに溶解させた後、貧溶媒であるメタノール中に再
沈させることによって次式
【化１０】 の構造をもつ前駆体高分子を得ることができた。この前
駆体高分子の重量平均分子量は約7500であった。この前
駆体高分子の0.75wt％のジクロロメタン溶液に、硫酸を
0.46wt％滴下し、30分間撹拌後、ピリジンで中和し、溶
媒除去後、メタノールで洗浄して、EL素子用高分子を作
成した。このEL素子用高分子の重量平均分子量は約7500
であり、共役系存在比は14％であった。得られたEL素子
用高分子は高輝度の発光特性を示すほか、透明であり、
熱安定性、溶解性にも優れており、溶媒に溶解したり、
加熱溶融したりすることにより簡易に被膜等に成形する
ことができた。
駆体高分子の重量平均分子量は約7500であった。この前
駆体高分子の0.75wt％のジクロロメタン溶液に、硫酸を
0.46wt％滴下し、30分間撹拌後、ピリジンで中和し、溶
媒除去後、メタノールで洗浄して、EL素子用高分子を作
成した。このEL素子用高分子の重量平均分子量は約7500
であり、共役系存在比は14％であった。得られたEL素子
用高分子は高輝度の発光特性を示すほか、透明であり、
熱安定性、溶解性にも優れており、溶媒に溶解したり、
加熱溶融したりすることにより簡易に被膜等に成形する
ことができた。
【００２８】実施例５ チオフェン30.0mlをジクロロメタン中、三フッ化ホウ素
を触媒としてニトロベンズアルデヒド56.7g と室温で反
応させた。５時間後、溶媒を留去し、再度ジクロロメタ
ンに溶解させた後、貧溶媒であるメタノール中に再沈さ
せることによって次式
を触媒としてニトロベンズアルデヒド56.7g と室温で反
応させた。５時間後、溶媒を留去し、再度ジクロロメタ
ンに溶解させた後、貧溶媒であるメタノール中に再沈さ
せることによって次式
【化１１】 の構造をもつ前駆体高分子を得ることができた。この前
駆体高分子の0.75wt％のジクロロメタン溶液に、硫酸を
0.46wt％滴下し、３０分間撹拌後、ピリジンで中和し、
溶媒除去後、メタノールで洗浄して、EL素子用高分子を
作成した。このEL素子用高分子の重量平均分子量は約18
00であり、共役系存在比は15％であった。得られたEL素
子用高分子は高輝度の発光特性を示すほか、透明であ
り、熱安定性、溶解性にも優れており、溶媒に溶解した
り、加熱溶融したりすることにより簡易に被膜等に成形
することができた。
駆体高分子の0.75wt％のジクロロメタン溶液に、硫酸を
0.46wt％滴下し、３０分間撹拌後、ピリジンで中和し、
溶媒除去後、メタノールで洗浄して、EL素子用高分子を
作成した。このEL素子用高分子の重量平均分子量は約18
00であり、共役系存在比は15％であった。得られたEL素
子用高分子は高輝度の発光特性を示すほか、透明であ
り、熱安定性、溶解性にも優れており、溶媒に溶解した
り、加熱溶融したりすることにより簡易に被膜等に成形
することができた。
【００２９】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、高輝度の発光が可能で、しかも欠陥のない優
れた膜を簡易に形成することができ、かつ透明性、熱安
定性にも優れたEL素子用高分子を作成することが可能と
なった。
によれば、高輝度の発光が可能で、しかも欠陥のない優
れた膜を簡易に形成することができ、かつ透明性、熱安
定性にも優れたEL素子用高分子を作成することが可能と
なった。
【図１】実施例１のプロトンNMR を示すグラフである。
【図２】実施例１の紫外可視吸収スペクトルを示すグラ
フである。
フである。
【図３】実施例１の蛍光スペクトルを示すグラフであ
る。
る。
【図４】実施例１の熱重量分析の結果を示すグラフであ
る。
る。
【図５】実施例２の吸収スペクトルと蛍光スペクトルを
示すグラフである。
示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 剛夫 京都府宇治市木幡御蔵山39番地の72
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式（１） 【化１】 〔式中、Ar1 ，Ar2 は炭素数４以上の窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を少なくとも一つ含む複素環化合物基
で、 R1 〜 R5 はそれぞれ独立に水素原子、アミノ基、
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アミド基、ヒ
ドロキシ基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アリー
ルカルボニル基、アシル基、スルホニル基、スルフィニ
ル基、アゾ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基
を示す。l 、m 、n はそれぞれ１以上の整数である。〕
で示されるエレクトロルミネッセンス素子用高分子。 - 【請求項２】 共役系存在比〔2m/(n+2m) 〕が0.01％以
上50％以下であることを特徴とする請求項１記載のエレ
クトロルミネッセンス素子用高分子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6046586A JPH07228650A (ja) | 1994-02-22 | 1994-02-22 | エレクトロルミネッセンス素子用高分子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6046586A JPH07228650A (ja) | 1994-02-22 | 1994-02-22 | エレクトロルミネッセンス素子用高分子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228650A true JPH07228650A (ja) | 1995-08-29 |
Family
ID=12751412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6046586A Pending JPH07228650A (ja) | 1994-02-22 | 1994-02-22 | エレクトロルミネッセンス素子用高分子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07228650A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000068059A (ja) * | 1998-08-24 | 2000-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2003231740A (ja) * | 1994-12-28 | 2003-08-19 | Cambridge Display Technol Ltd | 高分子および光学素子 |
| US7365141B2 (en) | 1994-12-28 | 2008-04-29 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymers for use in optical devices |
| WO2011129386A1 (ja) | 2010-04-16 | 2011-10-20 | ダイセル化学工業株式会社 | 架橋性組成物 |
| WO2013047293A1 (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | 住友化学株式会社 | 光電変換素子 |
| US20180244838A1 (en) * | 2015-03-27 | 2018-08-30 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | Polymer, oxidized polymer, polymer composition, gel-type polymer composition, and use thereof |
-
1994
- 1994-02-22 JP JP6046586A patent/JPH07228650A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003231740A (ja) * | 1994-12-28 | 2003-08-19 | Cambridge Display Technol Ltd | 高分子および光学素子 |
| US7365141B2 (en) | 1994-12-28 | 2008-04-29 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymers for use in optical devices |
| US7795802B2 (en) | 1994-12-28 | 2010-09-14 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymers for use in optical devices |
| JP2000068059A (ja) * | 1998-08-24 | 2000-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2011129386A1 (ja) | 2010-04-16 | 2011-10-20 | ダイセル化学工業株式会社 | 架橋性組成物 |
| WO2013047293A1 (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | 住友化学株式会社 | 光電変換素子 |
| US20180244838A1 (en) * | 2015-03-27 | 2018-08-30 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | Polymer, oxidized polymer, polymer composition, gel-type polymer composition, and use thereof |
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