JPH0723391B2 - アスコルビン酸―ゲラニイン結合体 - Google Patents
アスコルビン酸―ゲラニイン結合体Info
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- JPH0723391B2 JPH0723391B2 JP61049175A JP4917586A JPH0723391B2 JP H0723391 B2 JPH0723391 B2 JP H0723391B2 JP 61049175 A JP61049175 A JP 61049175A JP 4917586 A JP4917586 A JP 4917586A JP H0723391 B2 JPH0723391 B2 JP H0723391B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアスコルビン酸−タンニン結合体に関す
るものであり、化粧料、医薬、食品、化成品などの分野
に利用しうるものである。
るものであり、化粧料、医薬、食品、化成品などの分野
に利用しうるものである。
古来、タンニン類は収斂作用、整腸作用、口中清涼作
用、血圧降下作用、止血作用、整肌作用、抗炎症作用、
サンスクリーン作用、老化防止作用など多くの薬理効果
が発見されており、近年では有用な生理活性物質として
タンニンが注目されているのである。タンニン類は植物
界に広く分布しており、緑茶、紅茶、アセンヤク、ゴバ
イシ、ゲンノショウコなどはその代表的なものである。
これらはタンニンの存在が知られる以前より広く利用さ
れており、珍重されて来たものではあるが、近年各方面
の研究が進み、これらの植物類の効用が、おもにそれに
含まれるタンニンによって、特徴づけられることがわか
って来たのである。例えば、ゲンノショウコの乾燥葉茎
は下痢止め、整腸薬として、従来より繁用され、日本薬
局方にも収載されているが、その有効成分はタンニン類
であるとされており、さらに、本発明者等による研究の
結果、これらのタンニン類より渋味のない、優れた薬効
を有するタンニンであるゲラニインが単離されている。
（T.Okuda、T.Yoshida and T.Hatano、J.Chem.Soc.,Per
kin I,1982.9.）以上のようにタンニンは数々の優れた
特性を有しており、医薬品、食品、化粧料などの原料と
して重要なものであるが、実際に商品に配合するにあた
ってはいくつかの問題点が存在したのである。すなわ
ち、粘膜刺激作用が強いこと、経時的に着色ないしは変
色し易いこと、タンニンが水に溶けにくいことと、タン
ニンが水溶液中では不安定であることなどが挙げられ、
これらの改善と新たに薬効成分の開発が望まれていたの
である。
用、血圧降下作用、止血作用、整肌作用、抗炎症作用、
サンスクリーン作用、老化防止作用など多くの薬理効果
が発見されており、近年では有用な生理活性物質として
タンニンが注目されているのである。タンニン類は植物
界に広く分布しており、緑茶、紅茶、アセンヤク、ゴバ
イシ、ゲンノショウコなどはその代表的なものである。
これらはタンニンの存在が知られる以前より広く利用さ
れており、珍重されて来たものではあるが、近年各方面
の研究が進み、これらの植物類の効用が、おもにそれに
含まれるタンニンによって、特徴づけられることがわか
って来たのである。例えば、ゲンノショウコの乾燥葉茎
は下痢止め、整腸薬として、従来より繁用され、日本薬
局方にも収載されているが、その有効成分はタンニン類
であるとされており、さらに、本発明者等による研究の
結果、これらのタンニン類より渋味のない、優れた薬効
を有するタンニンであるゲラニインが単離されている。
（T.Okuda、T.Yoshida and T.Hatano、J.Chem.Soc.,Per
kin I,1982.9.）以上のようにタンニンは数々の優れた
特性を有しており、医薬品、食品、化粧料などの原料と
して重要なものであるが、実際に商品に配合するにあた
ってはいくつかの問題点が存在したのである。すなわ
ち、粘膜刺激作用が強いこと、経時的に着色ないしは変
色し易いこと、タンニンが水に溶けにくいことと、タン
ニンが水溶液中では不安定であることなどが挙げられ、
これらの改善と新たに薬効成分の開発が望まれていたの
である。
そこで、本発明者等はこのような現状に鑑み、タンニン
誘導体について、幅広く検討し、鋭意研究を続けた結
果、アスコルビン酸とゲラニインを結合せしめて得られ
る結合体に生体内過酸化脂質抑制効果等の種々の優れた
薬理効果を見出し、又、上記のタンニンの問題点を改善
できることを見出した。本発明はかかる知見に基づくも
のである。
誘導体について、幅広く検討し、鋭意研究を続けた結
果、アスコルビン酸とゲラニインを結合せしめて得られ
る結合体に生体内過酸化脂質抑制効果等の種々の優れた
薬理効果を見出し、又、上記のタンニンの問題点を改善
できることを見出した。本発明はかかる知見に基づくも
のである。
本発明を以下に、詳細に説明する。
本発明は、アスコルビン酸とゲラニインが結合した構造
を有するアスコルビン酸−ゲラニイン結合体に関するも
のである。
を有するアスコルビン酸−ゲラニイン結合体に関するも
のである。
本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体は、通常、
アスコルビン酸とゲラニインを化学反応もしくは微生物
的手法により、結合せしめて得られるものであるが、ゲ
ンノショウコ等の植物体より抽出して得ることも可能で
ある。上記のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体は、一
般的に白色又は淡黄色〜黄色の粉末であり、水に溶け易
く、食する場合も、あるいは皮膚に塗布する場合にも安
全なものである。前述のアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体を製造するに際して、用いられる原料であるアスコ
ルビン酸は、一般的にはビタミンＣと呼ばれるものであ
り、化学名はＬ−アスコルビン酸（C6H806:176.13）で
ある。又、もう一方の原料であるゲラニインは、ゲンノ
ショウコ等の植物体より抽出されるタンニンの一種であ
る。尚、ゲンノショウコ等の植物体の粉末等を直接又は
他の原料又は溶媒等とともにアスコルビン酸と反応せし
めて得られた組成物なども、ゲンノショウコ等の植物体
に含まれるゲラニインがアスコルビン酸と結合した状態
であれば、本発明に含まれることは言うまでもないこと
である。
アスコルビン酸とゲラニインを化学反応もしくは微生物
的手法により、結合せしめて得られるものであるが、ゲ
ンノショウコ等の植物体より抽出して得ることも可能で
ある。上記のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体は、一
般的に白色又は淡黄色〜黄色の粉末であり、水に溶け易
く、食する場合も、あるいは皮膚に塗布する場合にも安
全なものである。前述のアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体を製造するに際して、用いられる原料であるアスコ
ルビン酸は、一般的にはビタミンＣと呼ばれるものであ
り、化学名はＬ−アスコルビン酸（C6H806:176.13）で
ある。又、もう一方の原料であるゲラニインは、ゲンノ
ショウコ等の植物体より抽出されるタンニンの一種であ
る。尚、ゲンノショウコ等の植物体の粉末等を直接又は
他の原料又は溶媒等とともにアスコルビン酸と反応せし
めて得られた組成物なども、ゲンノショウコ等の植物体
に含まれるゲラニインがアスコルビン酸と結合した状態
であれば、本発明に含まれることは言うまでもないこと
である。
次に、本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体の製
造方法について詳細に述べることにする。
造方法について詳細に述べることにする。
前述のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体は、既知の方
法で作られる。例えば、ゲラニイン１〜２モルとアスコ
ルビン酸２〜10モルを水−アルコール混合溶媒に加えて
混合攪拌し均一に溶解又は分散させ、そのまま、又は酸
又は緩衝液を加えて40℃以下の温度に加温し、攪拌しな
がら数時間放置して反応させる。次に、得られた反応液
よりカラムクロマトグラフィー等を用いてアスコルビン
酸−ゲラニイン結合体を単離し、溶媒を減圧留去し、さ
らに減圧乾燥又は凍結乾燥してアスコルビン酸−ゲラニ
イン結合体を得る方法などである。ここで、重要なこと
は、反応温度を高くしすぎないことであり、60℃以上の
温度に加温した場合はゲラニインの分解が発生する為、
目的とするものが得られない。もちろん、本発明のアス
コルビン酸−ゲラニイン結合体は、アスコルビン酸とゲ
ラニインが化学結合により結び付いたものであれば、特
にはその存在形態を問わないものであり、上記の製造方
法に限定されるものではない。
法で作られる。例えば、ゲラニイン１〜２モルとアスコ
ルビン酸２〜10モルを水−アルコール混合溶媒に加えて
混合攪拌し均一に溶解又は分散させ、そのまま、又は酸
又は緩衝液を加えて40℃以下の温度に加温し、攪拌しな
がら数時間放置して反応させる。次に、得られた反応液
よりカラムクロマトグラフィー等を用いてアスコルビン
酸−ゲラニイン結合体を単離し、溶媒を減圧留去し、さ
らに減圧乾燥又は凍結乾燥してアスコルビン酸−ゲラニ
イン結合体を得る方法などである。ここで、重要なこと
は、反応温度を高くしすぎないことであり、60℃以上の
温度に加温した場合はゲラニインの分解が発生する為、
目的とするものが得られない。もちろん、本発明のアス
コルビン酸−ゲラニイン結合体は、アスコルビン酸とゲ
ラニインが化学結合により結び付いたものであれば、特
にはその存在形態を問わないものであり、上記の製造方
法に限定されるものではない。
次に、本発明をさらに詳細に説明する為、本発明により
提供されるアスコルビン酸−ゲラニイン結合体を以下に
詳述する。
提供されるアスコルビン酸−ゲラニイン結合体を以下に
詳述する。
まず、アスコルビン酸−ゲラニイン結合体の製造例を以
下に示す。
下に示す。
実施例−１ アスコルビン酸−ゲラニイン結合体の製造 ゲラニイン200gを水−メタノール9:1重量混合物30lに均
一に溶解せしめ、これにアスコルビン酸200gを水20lに
溶解せしめた溶液を加えて混合攪拌し、均一なものとす
る。次に、クエン酸−第二リン酸ナトリウム緩衝液を用
いてPH＝４とした後、37℃に加温し、ゆっくりと混合攪
拌しながら18時間放置して反応させる。次に、この反応
液を減圧濃縮し、得られた濃縮液より樹脂カラムクロマ
トグラフィー（トヨパールHW−40F）を用いてアスコル
ビン酸−ゲラニイン結合体を単離し、溶媒を減圧留去し
さらに粗粉砕後減圧乾燥して、アスコルビン酸−ゲラニ
イン結合体80gを得た。（収率 約34％） このようにして得られたアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体は類白色の無晶形の粉末であり、以下の特性値を有
するものである。
一に溶解せしめ、これにアスコルビン酸200gを水20lに
溶解せしめた溶液を加えて混合攪拌し、均一なものとす
る。次に、クエン酸−第二リン酸ナトリウム緩衝液を用
いてPH＝４とした後、37℃に加温し、ゆっくりと混合攪
拌しながら18時間放置して反応させる。次に、この反応
液を減圧濃縮し、得られた濃縮液より樹脂カラムクロマ
トグラフィー（トヨパールHW−40F）を用いてアスコル
ビン酸−ゲラニイン結合体を単離し、溶媒を減圧留去し
さらに粗粉砕後減圧乾燥して、アスコルビン酸−ゲラニ
イン結合体80gを得た。（収率 約34％） このようにして得られたアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体は類白色の無晶形の粉末であり、以下の特性値を有
するものである。
溶解性 水、メタノール、エタノール、アルコール類 に易溶。
酢酸エチルに難溶。
エーテル、無極性溶媒に不溶。
融点 360℃以上 比旋光度 ［α］15 D＋26°（Ｃ＝１、MeOH） 紫外吸収スペクトル λmax.MeOH、nm 223（4.89）、 （logε） 282（4.50） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr）cm-1 3430、1800、1750−1730、 1625 薄層クロマトグラフィー（セルロースTLC） 展開溶媒 ７％酢酸水溶液 Rf値 0.25 １スポット スポットの確認 塩化第二鉄で灰青色、亜硝酸ナトリウム−酢酸で橙
黄色を経て灰青色を示し、後 に黄褐色となる。
黄色を経て灰青色を示し、後 に黄褐色となる。
水素核磁気共鳴スペクトル及び炭素核磁気共鳴スペクト
ル等より推定されるアスコルビン酸−ゲラニイン結合体
の構造式は下記の式（１）で表される。
ル等より推定されるアスコルビン酸−ゲラニイン結合体
の構造式は下記の式（１）で表される。
他の実施例を以下に示す。
実施例−２ ゲンノショウコ中からのアスコルビン酸−
ゲラニイン結合体の抽出製造 乾燥させたゲンノショウコの地上部500gにアセトン−水
（7:3V/V）混合液2lを加えミキサーを用いて充分に混合
攪拌した後濾過する。この操作を２回繰り返して、濾液
を集め、これを40℃以下の温度で減圧濃縮し、水を加え
て500mlとする。この溶液をエチルエーテル100mlを用い
て２回繰り返して洗浄し、エーテル可溶分を除く。次
に、この溶液から酢酸エチルを毎回150〜200ml使用して
20回抽出し、得られた抽出液から酢酸エチルを減圧留去
し、抽出物40gを得る。次に、この抽出物を水−メタノ
ール（7:3V/V）混合液400mlに溶解し、２〜３日間放置
し、析出するゲラニインの結晶を濾別し、この濾液を濃
縮した後、遠心向流分配クロマトグラフィーを用いて目
的とする分画を得、さらに樹脂カラムクロマトグラフィ
ー（Sephadex LH20）を用いて精製し、アスコルビン酸
−ゲラニイン結合体0.25gを得た。（収率 約0.05％） このようにして得られたアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体は類白色の無晶形の粉末であり、実施例１で得られ
たアスコルビン酸−ゲラニイン結合体とほぼ同様の特性
値を有するものであった。
ゲラニイン結合体の抽出製造 乾燥させたゲンノショウコの地上部500gにアセトン−水
（7:3V/V）混合液2lを加えミキサーを用いて充分に混合
攪拌した後濾過する。この操作を２回繰り返して、濾液
を集め、これを40℃以下の温度で減圧濃縮し、水を加え
て500mlとする。この溶液をエチルエーテル100mlを用い
て２回繰り返して洗浄し、エーテル可溶分を除く。次
に、この溶液から酢酸エチルを毎回150〜200ml使用して
20回抽出し、得られた抽出液から酢酸エチルを減圧留去
し、抽出物40gを得る。次に、この抽出物を水−メタノ
ール（7:3V/V）混合液400mlに溶解し、２〜３日間放置
し、析出するゲラニインの結晶を濾別し、この濾液を濃
縮した後、遠心向流分配クロマトグラフィーを用いて目
的とする分画を得、さらに樹脂カラムクロマトグラフィ
ー（Sephadex LH20）を用いて精製し、アスコルビン酸
−ゲラニイン結合体0.25gを得た。（収率 約0.05％） このようにして得られたアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体は類白色の無晶形の粉末であり、実施例１で得られ
たアスコルビン酸−ゲラニイン結合体とほぼ同様の特性
値を有するものであった。
実施例−３ ゲンノショウコ中からのアスコルビン酸−
ゲラニイン結合体の抽出製造 乾燥させたゲンノショウコの地上部500gにアセトン−水
（7:3V/V）混合液2lを加えミキサーを用いて充分に混合
攪拌した後濾過する。この操作を２回繰り返して、濾液
を集め、これを40℃以下の温度で減圧濃縮し、水を加え
て500mlとする。この溶液をエチルエーテル100mlを用い
て２回繰り返して洗浄し、エーテル可溶分を除く。次
に、この溶液からｎ−ブタノール（水飽和）を毎回200m
l使用して５回抽出し、得られた抽出液からｎ−ブタノ
ールを減圧留去し、抽出物300gを得る。次に、この抽出
物を水−メタノール（7:3V/V）混合液300mlに溶解し、
２〜３日間放置し、析出するゲラニインの結晶を濾別
し、この濾液を濃縮した後、遠心向流分配クロマトグラ
フィーを用いて目的とする分画を得、さらに樹脂カラム
クロマトグラフィー（Sephadex LH20）を用いて精製
し、アスコルビン酸−ゲラニイン結合体0.30gを得た。
（収率 約0.06％） このようにして得られたアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体は類白色の無晶形の粉末であり、実施例１で得られ
たアスコルビン酸−ゲラニイン結合体とほぼ同様の特性
値を有するものであった。
ゲラニイン結合体の抽出製造 乾燥させたゲンノショウコの地上部500gにアセトン−水
（7:3V/V）混合液2lを加えミキサーを用いて充分に混合
攪拌した後濾過する。この操作を２回繰り返して、濾液
を集め、これを40℃以下の温度で減圧濃縮し、水を加え
て500mlとする。この溶液をエチルエーテル100mlを用い
て２回繰り返して洗浄し、エーテル可溶分を除く。次
に、この溶液からｎ−ブタノール（水飽和）を毎回200m
l使用して５回抽出し、得られた抽出液からｎ−ブタノ
ールを減圧留去し、抽出物300gを得る。次に、この抽出
物を水−メタノール（7:3V/V）混合液300mlに溶解し、
２〜３日間放置し、析出するゲラニインの結晶を濾別
し、この濾液を濃縮した後、遠心向流分配クロマトグラ
フィーを用いて目的とする分画を得、さらに樹脂カラム
クロマトグラフィー（Sephadex LH20）を用いて精製
し、アスコルビン酸−ゲラニイン結合体0.30gを得た。
（収率 約0.06％） このようにして得られたアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体は類白色の無晶形の粉末であり、実施例１で得られ
たアスコルビン酸−ゲラニイン結合体とほぼ同様の特性
値を有するものであった。
次に、前述のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体は産業
上、多くの用途に利用可能であり、具体的には医薬、食
品、化粧料等の原料成分又は有効成分として、目的とす
る基剤に添加するのに好適である。配合の方法は公知の
原料成分又は添加成分と同様の方法が利用でき、その配
合量は目的とする用途及び配合製品に応じて任意に選択
される。
上、多くの用途に利用可能であり、具体的には医薬、食
品、化粧料等の原料成分又は有効成分として、目的とす
る基剤に添加するのに好適である。配合の方法は公知の
原料成分又は添加成分と同様の方法が利用でき、その配
合量は目的とする用途及び配合製品に応じて任意に選択
される。
次に本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体（実施
例１）について、その優秀性を証明する為、ラット肝ミ
トコンドリアを用いて生体内過酸化脂質抑制効果テスト
を行った結果を表−１に示す。このとき対照品としては
生体内過酸化脂質抑制効果があるとされているカテキン
を用いた。
例１）について、その優秀性を証明する為、ラット肝ミ
トコンドリアを用いて生体内過酸化脂質抑制効果テスト
を行った結果を表−１に示す。このとき対照品としては
生体内過酸化脂質抑制効果があるとされているカテキン
を用いた。
試験方法は下記の通りである。
＜試料及び動物＞ 体重約200gのウイスター系ラットを１群10匹として３群
作成し、これを各々アスコルビン酸−ゲラニイン結合体
投与群（Ｉ群）、カテキン投与群（II群）、ブランク
（III群）とし、５日間、飼育を行った。各々の投与群
は体重1Kgあたり400mgの試料を毎日腹腔内に注射した
後、実験に先立ち24時間絶食させた後、断頭により致死
にいたらしめ、脱血後肝臓を取り出しホモジナイズし、
遠心分離を繰り返してミトコンドリア分画を得た。
作成し、これを各々アスコルビン酸−ゲラニイン結合体
投与群（Ｉ群）、カテキン投与群（II群）、ブランク
（III群）とし、５日間、飼育を行った。各々の投与群
は体重1Kgあたり400mgの試料を毎日腹腔内に注射した
後、実験に先立ち24時間絶食させた後、断頭により致死
にいたらしめ、脱血後肝臓を取り出しホモジナイズし、
遠心分離を繰り返してミトコンドリア分画を得た。
＜紫外線照射＞ 上記の様にして得られたミトコンドリア分画に塩化カリ
ウム0.15モル/l液20mlを含むトリス−塩酸緩衝液（PH＝
7.4）を加え、タンパク濃度が４〜5mg/mlとなるように
ミトコンドリア浮遊液を作成し、これを直径20cmのシャ
ーレに入れて氷水中に置き、温度０℃に保ちながら45cm
の距離から東芝光化用Ｈ−400P紫外線ランプを用いて、
5.58×106erg/cm2量の紫外線照射を行った。
ウム0.15モル/l液20mlを含むトリス−塩酸緩衝液（PH＝
7.4）を加え、タンパク濃度が４〜5mg/mlとなるように
ミトコンドリア浮遊液を作成し、これを直径20cmのシャ
ーレに入れて氷水中に置き、温度０℃に保ちながら45cm
の距離から東芝光化用Ｈ−400P紫外線ランプを用いて、
5.58×106erg/cm2量の紫外線照射を行った。
＜過酸化脂質の測定＞ ミトコンドリアの過酸化脂質の測定はチオバルビツール
酸法（TBA法）を用いて行い、タンパク1mgあたりのマロ
ンジアルデヒド（MAD）の分子数としてnmol（ナノモ
ル）単位で表現した。尚、タンパク質の定量はシグマ社
の牛アルブミンを標準としてビュッレット法により測定
した。
酸法（TBA法）を用いて行い、タンパク1mgあたりのマロ
ンジアルデヒド（MAD）の分子数としてnmol（ナノモ
ル）単位で表現した。尚、タンパク質の定量はシグマ社
の牛アルブミンを標準としてビュッレット法により測定
した。
以上の如く本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体
は対照品であるカテキンと比較して、生体内過酸化脂質
抑制効果に優れており、化粧料、医薬、食品、化成品な
どの分野に幅広く利用しうるものである。
は対照品であるカテキンと比較して、生体内過酸化脂質
抑制効果に優れており、化粧料、医薬、食品、化成品な
どの分野に幅広く利用しうるものである。
次に本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体につい
て安定性テストを行い、結果を表−２に示した。安定性
の低い試料ほど着色が起こり易い。尚、表中の数値はガ
ードナー番号であり、大きいほど色が濃いことを表して
いる。
て安定性テストを行い、結果を表−２に示した。安定性
の低い試料ほど着色が起こり易い。尚、表中の数値はガ
ードナー番号であり、大きいほど色が濃いことを表して
いる。
試験方法は下記の通りである。
＜試料＞ （イ）実施例−１のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体 （ロ）実施例−２のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体 （ハ）Ｌ−アスコルビン酸（対照品） （ニ）日本薬局方ゲンノショウコ末よりメタノール抽出
されたゲンノショウコタンニン（対照品） （ホ）ブランク 安定性テスト： 粉末状の試料0.5gをそれぞれプロピレングリコール4.5g
に均一に溶解又は分散せしめたものを検体とし、それぞ
れ4cmφのミニシャーレに秤り取り、ガラス製のふたを
して直射日光の当たらない窓際に実験期間中放置し、そ
の後、水−メタノール8:2重量混合物100mlを加えて溶液
とし、これをガードナー標準液を用いて色の濃さを測定
した。
されたゲンノショウコタンニン（対照品） （ホ）ブランク 安定性テスト： 粉末状の試料0.5gをそれぞれプロピレングリコール4.5g
に均一に溶解又は分散せしめたものを検体とし、それぞ
れ4cmφのミニシャーレに秤り取り、ガラス製のふたを
して直射日光の当たらない窓際に実験期間中放置し、そ
の後、水−メタノール8:2重量混合物100mlを加えて溶液
とし、これをガードナー標準液を用いて色の濃さを測定
した。
以上の如く本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体
は対照品と比較して、安定性に優れており、化粧料、医
薬、食品、化成品などに配合した場合に変色や着色を起
こさないものである。
は対照品と比較して、安定性に優れており、化粧料、医
薬、食品、化成品などに配合した場合に変色や着色を起
こさないものである。
次に本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合体の安全
性を確認する為、動物を用いた毒性試験を行い、結果を
以下に示す。
性を確認する為、動物を用いた毒性試験を行い、結果を
以下に示す。
＜毒性試験＞ （１）急性毒性試験 体重13〜19gのdd系マウス１群６匹を用いて経口投与で
の急性毒性試験を行った。試料は実施例−１のアスコル
ビン酸−ゲラニイン結合体を用い、通常の飼料に10％添
加したものを9.0g/Kg経口投与し、72時間後の生死を判
定した。その結果、死亡したものは認められず、その後
１週間の引き続き観察においても正常動物群との差異を
認めなかった。
の急性毒性試験を行った。試料は実施例−１のアスコル
ビン酸−ゲラニイン結合体を用い、通常の飼料に10％添
加したものを9.0g/Kg経口投与し、72時間後の生死を判
定した。その結果、死亡したものは認められず、その後
１週間の引き続き観察においても正常動物群との差異を
認めなかった。
（２）亜急性毒性試験 ラットを用いて実施例−１のアスコルビン酸−ゲラニイ
ン結合体を通常の飼料に10％添加したものを4.0g/Kg12
週間連続投与した。その結果、一般症状、体重飼料摂取
量、尿検査等に異常は認められず、生化学的検査、病理
学的検査においても、該組成物に起因するものと見られ
る異常は観察されなかった。
ン結合体を通常の飼料に10％添加したものを4.0g/Kg12
週間連続投与した。その結果、一般症状、体重飼料摂取
量、尿検査等に異常は認められず、生化学的検査、病理
学的検査においても、該組成物に起因するものと見られ
る異常は観察されなかった。
以上の如く、本発明のアスコルビン酸−ゲラニイン結合
体は、食し、あるいは服用した場合に安全性が高く、
又、安定性にも優れており、その生体内過酸化脂質抑制
効果等を考え合わせると従来にない優れたものである。
又、臨床試験においては例数が少ないながらも血清脂質
改善効果や肥満防止効果が確認された。
体は、食し、あるいは服用した場合に安全性が高く、
又、安定性にも優れており、その生体内過酸化脂質抑制
効果等を考え合わせると従来にない優れたものである。
又、臨床試験においては例数が少ないながらも血清脂質
改善効果や肥満防止効果が確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48 9051−4Ｃ 31/70 ＡＣＮ ＡＤＮ 9454−4Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】アスコルビン酸−ゲラニイン結合体。
- 【請求項２】アスコルビン酸−ゲラニイン結合体がアス
コルビン酸とゲラニインを結合せしめて得られるもので
ある特許請求の範囲第（１）項記載のアスコルビン酸−
ゲラニイン結合体。 - 【請求項３】アスコルビン酸−ゲラニイン結合体がゲン
ノショウコより抽出されて得られるものである特許請求
の範囲第（１）項記載のアスコルビン酸−ゲラニイン結
合体。 - 【請求項４】アスコルビン酸−ゲラニイン結合体が下記
の特性値を有するものである特許請求の範囲第（１）項
から第（３）項の何れかに記載のアスコルビン酸−ゲラ
ニイン結合体。 溶解性 水、メタノール、エタノール、アルコール類 に易溶。 酢酸エチルに難溶。 エーテル、無極性溶媒に不溶。 融点 360℃以上 比旋光度 ［α］15 D＋26°（Ｃ＝１、MeOH） 紫外吸収スペクトル λmax.MeOH、nm 223（4.89）、 （logε） 282（4.50） 赤外吸収スペクトル νmax（KBr）cm-1 3430、1800、1750−1730、 1625 薄層クロマトグラフィー（セルロースTLC） 展開溶媒 ７％酢酸水溶液 Rf値 0.25 １スポット スポットの確認 塩化第二鉄で灰青色、亜硝酸ナトリウム−酢酸で橙黄色
を経て灰青色を示し、後に黄褐色となる。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61049175A JPH0723391B2 (ja) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | アスコルビン酸―ゲラニイン結合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61049175A JPH0723391B2 (ja) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | アスコルビン酸―ゲラニイン結合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62207289A JPS62207289A (ja) | 1987-09-11 |
| JPH0723391B2 true JPH0723391B2 (ja) | 1995-03-15 |
Family
ID=12823719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61049175A Expired - Lifetime JPH0723391B2 (ja) | 1986-03-06 | 1986-03-06 | アスコルビン酸―ゲラニイン結合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723391B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL91928A (en) * | 1989-10-08 | 1994-07-31 | Amrad Res & Dev | Pharmaceutical compositions containing prolactin |
| JP3537671B2 (ja) * | 1998-08-21 | 2004-06-14 | カネボウ株式会社 | 脂肪分解促進剤及び痩身用皮膚化粧料 |
| JP2012121858A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Kyoko Koizumi | ゲンノショウコ中の有効成分を効率的且つ高純度に抽出、精製する方法および当該有効成分を利用したｄｐｐｈラジカル補足剤、ｓｏｄ活性様作用剤、メラニン合成阻害剤、退色防止剤、酵素阻害剤の創生 |
| EP3219773B1 (en) * | 2014-11-11 | 2019-05-08 | National Institute for Materials Science | Film-forming composition including tannic acid derivative |
-
1986
- 1986-03-06 JP JP61049175A patent/JPH0723391B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62207289A (ja) | 1987-09-11 |
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