JPH0723736A - カロチノイド色素の可溶化方法 - Google Patents
カロチノイド色素の可溶化方法Info
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- JPH0723736A JPH0723736A JP5209841A JP20984193A JPH0723736A JP H0723736 A JPH0723736 A JP H0723736A JP 5209841 A JP5209841 A JP 5209841A JP 20984193 A JP20984193 A JP 20984193A JP H0723736 A JPH0723736 A JP H0723736A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ｐＨが中性で不溶物を生じないサイクロデキス
トリンを有効成分とするカロチノイド色素の可溶化方法
を提供する。 【構成】ｐＨを一旦アルカリ性にしてカロチノイド色素
を溶解し、そこにサイクロデキストリン類を混合後、ｐ
Ｈを中性に戻す。
トリンを有効成分とするカロチノイド色素の可溶化方法
を提供する。 【構成】ｐＨを一旦アルカリ性にしてカロチノイド色素
を溶解し、そこにサイクロデキストリン類を混合後、ｐ
Ｈを中性に戻す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、サイクロデキストリン
類を有効成分とする中性で不溶物を生じないカロチノイ
ド色素の可溶化方法に関するものである。
類を有効成分とする中性で不溶物を生じないカロチノイ
ド色素の可溶化方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】クチナシ色素の主成分であるクロシン
は、アカネ科のくちなし（Ｇａｒｄｅｎｉａ ａｕｇｕ
ｓｔａ ＭＥＲＲ．ｖａｒ．ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ
ＨＯＲＴ．）の果実あるいは、アヤメ科のサフラン（Ｃ
ｒｏｃｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ Ｌ．）の花の柱頭などに
含まれている色素であり、漬物・和菓子・きんとん・餅
などの着色に利用されている。
は、アカネ科のくちなし（Ｇａｒｄｅｎｉａ ａｕｇｕ
ｓｔａ ＭＥＲＲ．ｖａｒ．ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａ
ＨＯＲＴ．）の果実あるいは、アヤメ科のサフラン（Ｃ
ｒｏｃｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ Ｌ．）の花の柱頭などに
含まれている色素であり、漬物・和菓子・きんとん・餅
などの着色に利用されている。
【０００３】クチナシ色素の主成分は、クロシンとクロ
セチンであり、その色調を比較するとクロセチンはクロ
シンに比べて明るい鮮明な赤みのとれた黄色、言い替え
れば青みを有する黄色を呈し、食品に利用する際に有用
性が高いものである。
セチンであり、その色調を比較するとクロセチンはクロ
シンに比べて明るい鮮明な赤みのとれた黄色、言い替え
れば青みを有する黄色を呈し、食品に利用する際に有用
性が高いものである。
【０００４】クロシンを加水分解することによって構造
中に存在するゲンチビオースがはずれクロセチンが生成
するが、このクロセチンは水には溶解せず沈澱となって
しまい、沈澱となったクロセチンを水に溶解することは
困難であった。
中に存在するゲンチビオースがはずれクロセチンが生成
するが、このクロセチンは水には溶解せず沈澱となって
しまい、沈澱となったクロセチンを水に溶解することは
困難であった。
【０００５】また、ビキシンあるいはノルビキシンは、
ベニノキまたはアケノキ（Ｂｉｘａ Ｏｒｅｌｌａｎａ
Ｌ．）の仮種皮に含まれている色素である。
ベニノキまたはアケノキ（Ｂｉｘａ Ｏｒｅｌｌａｎａ
Ｌ．）の仮種皮に含まれている色素である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらのカロチノイド
色素は、水には溶解しないので乳化剤等を使い分散型に
して使用されているが、乳化剤を使用せずに水に溶解す
ることは困難であった。また、乳化剤を使用した場合に
は、乳化剤の有する味や臭い等の影響を受けて色素を添
加した食品に異味や異臭を生じる場合があり、乳化剤を
使用しない可溶化の方法が望まれていた。
色素は、水には溶解しないので乳化剤等を使い分散型に
して使用されているが、乳化剤を使用せずに水に溶解す
ることは困難であった。また、乳化剤を使用した場合に
は、乳化剤の有する味や臭い等の影響を受けて色素を添
加した食品に異味や異臭を生じる場合があり、乳化剤を
使用しない可溶化の方法が望まれていた。
【０００７】色素の安定化を目的に色素にサイクロデキ
ストリンを混合する方法が開示されているが、本発明で
使用する色素は、通常水には溶解せずこれらの既知の方
法では可溶化することは出来なかった。
ストリンを混合する方法が開示されているが、本発明で
使用する色素は、通常水には溶解せずこれらの既知の方
法では可溶化することは出来なかった。
【０００８】また、本発明に使用される色素は、ｐＨを
アルカリにすることによって一旦は可溶化が可能である
が、経日的に不溶物が生じることがある。特にｐＨが中
性に近い場合に、不溶物の生成が顕著であり、食品の風
味上望ましい中性状態でこれらの色素を可溶化すること
は不可能であった。
アルカリにすることによって一旦は可溶化が可能である
が、経日的に不溶物が生じることがある。特にｐＨが中
性に近い場合に、不溶物の生成が顕著であり、食品の風
味上望ましい中性状態でこれらの色素を可溶化すること
は不可能であった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記した
課題を解決すべく鋭意努力して実験を重ねた結果、ｐＨ
をアルカリにし一旦カロチノイド色素を溶解し、その溶
液にサイクロデキストリンを混合後、ｐＨを中性にする
ことによってカロチノイド色素の可溶化が出来ることを
見い出すに至ったのである。
課題を解決すべく鋭意努力して実験を重ねた結果、ｐＨ
をアルカリにし一旦カロチノイド色素を溶解し、その溶
液にサイクロデキストリンを混合後、ｐＨを中性にする
ことによってカロチノイド色素の可溶化が出来ることを
見い出すに至ったのである。
【００１０】即ち、カロチノイド色素の０．１ないし８
０部好ましくは１ないし５０部をｐＨ調整（ｐＨをアル
カリ性に）し溶解した後、０ないし５０部好ましくは、
０ないし２０部のエチルアルコールと１ないし５０部好
ましくは１０ないし３０部のサイクロデキストリンを溶
解した後、ｐＨを中性とすることによってカロチノイド
色素の可溶化が可能になったのである。
０部好ましくは１ないし５０部をｐＨ調整（ｐＨをアル
カリ性に）し溶解した後、０ないし５０部好ましくは、
０ないし２０部のエチルアルコールと１ないし５０部好
ましくは１０ないし３０部のサイクロデキストリンを溶
解した後、ｐＨを中性とすることによってカロチノイド
色素の可溶化が可能になったのである。
【００１１】また、必要に応じて粘性を持たせるために
各種の増粘剤を添加すれば、さらに溶状の安定した液剤
を作ることが可能となった。
各種の増粘剤を添加すれば、さらに溶状の安定した液剤
を作ることが可能となった。
【００１２】本発明において使用するサイクロデキスト
リン類は、α−サイクロデキストリン、β−サイクロデ
キストリン、γ−サイクロデキストリン、マルトシルサ
イクロデキストリンを含む分岐サイクロデキストリンの
１種あるいはそれらの混合物が使用可能であるが、マル
トシルサイクロデキストリンを含む分岐サイクロデキス
トリンをその混合物中に含むことがより好ましい。
リン類は、α−サイクロデキストリン、β−サイクロデ
キストリン、γ−サイクロデキストリン、マルトシルサ
イクロデキストリンを含む分岐サイクロデキストリンの
１種あるいはそれらの混合物が使用可能であるが、マル
トシルサイクロデキストリンを含む分岐サイクロデキス
トリンをその混合物中に含むことがより好ましい。
【００１３】本発明において使用するカロチノイド色素
は、クロセチン、ビキシン、ノルビキシン等を指し、ま
たこれらの混合物でも構わない。さらに、クロセチン
は、単品の必要性は無くクロシンとの混合物でも本発明
の可溶化色素の製造に差し支えはない。
は、クロセチン、ビキシン、ノルビキシン等を指し、ま
たこれらの混合物でも構わない。さらに、クロセチン
は、単品の必要性は無くクロシンとの混合物でも本発明
の可溶化色素の製造に差し支えはない。
【００１４】本発明において使用する増粘剤は、以下の
増粘剤を使用することができる。例えば、キサンタンガ
ム、アラビアガム、グアーガム、澱粉等の天然起源の多
糖類あるいはメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、ポリアクリル酸ナトリウム、カゼインナトリウ
ムの何れか１種あるいはこれらの混合物でも構わない。
増粘剤を使用することができる。例えば、キサンタンガ
ム、アラビアガム、グアーガム、澱粉等の天然起源の多
糖類あるいはメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、ポリアクリル酸ナトリウム、カゼインナトリウ
ムの何れか１種あるいはこれらの混合物でも構わない。
【００１５】本発明は、可溶化するために乳化剤を使用
しておらず、食品へ使用した場合においてその風味に悪
い影響を与えることがないという有益な効果も得られ
た。
しておらず、食品へ使用した場合においてその風味に悪
い影響を与えることがないという有益な効果も得られ
た。
【００１６】また、液剤にエチルアルコールを配合する
場合は、エチルアルコールによる防腐効果も期待できる
ため可溶化色素を衛生的に良好な状態に保つことがで
き、食品衛生上極めて好ましい。
場合は、エチルアルコールによる防腐効果も期待できる
ため可溶化色素を衛生的に良好な状態に保つことがで
き、食品衛生上極めて好ましい。
【００１７】以下に実施例を挙げて説明するが、本発明
は、以下の実施例に制約されるものではない。
は、以下の実施例に制約されるものではない。
【００１８】実施例１ ノルビキシン０．４重量％を水６４．４重量％に懸濁し
た溶液に、ｐＨ調整の目的で０．２重量％の炭酸ナトリ
ウムを加えノルビキシンを溶解したのち、全サイクロデ
キストリンとして２０重量％（うち分岐サイクロデキス
トリン１０重量％を含む）と９９．５％エチルアルコー
ル１５重量％を加え完全に溶解した。次にこの溶液を攪
拌しながらクエン酸０．３５重量％を少しずつ添加しｐ
Ｈを６．９に調整した。本色素溶液は、３カ月以上沈澱
を生成することなく良好な溶状を保った。
た溶液に、ｐＨ調整の目的で０．２重量％の炭酸ナトリ
ウムを加えノルビキシンを溶解したのち、全サイクロデ
キストリンとして２０重量％（うち分岐サイクロデキス
トリン１０重量％を含む）と９９．５％エチルアルコー
ル１５重量％を加え完全に溶解した。次にこの溶液を攪
拌しながらクエン酸０．３５重量％を少しずつ添加しｐ
Ｈを６．９に調整した。本色素溶液は、３カ月以上沈澱
を生成することなく良好な溶状を保った。
【００１９】実施例２ ビキシン及びノルビキシンの混合物０．３重量％を水６
４．４重量％に懸濁した溶液に粘性を持たせる目的でキ
サンタンガム０．２重量％を添加し充分に攪拌した。次
にｐＨ調整の目的で０．２重量％の水酸化ナトリウムを
加えビキシン及びノルビキシンを溶解したのち、全サイ
クロデキストリンとして１５重量％（うち分岐サイクロ
デキストリン８重量％を含む）と９９．５％エチルアル
コール１０重量％を加え完全に溶解した。次にこの溶液
を攪拌しながらクエン酸０．３５重量％を少しずつ添加
しｐＨを６．９に調整した。本色素溶液は、３カ月以上
沈澱を生成することなく良好な溶状を保った。
４．４重量％に懸濁した溶液に粘性を持たせる目的でキ
サンタンガム０．２重量％を添加し充分に攪拌した。次
にｐＨ調整の目的で０．２重量％の水酸化ナトリウムを
加えビキシン及びノルビキシンを溶解したのち、全サイ
クロデキストリンとして１５重量％（うち分岐サイクロ
デキストリン８重量％を含む）と９９．５％エチルアル
コール１０重量％を加え完全に溶解した。次にこの溶液
を攪拌しながらクエン酸０．３５重量％を少しずつ添加
しｐＨを６．９に調整した。本色素溶液は、３カ月以上
沈澱を生成することなく良好な溶状を保った。
【００２０】実施例３ 液に粘性を持たせる目的でキサンタンガム０．２重量％
を添加し充分に攪拌した。次ｐＨ調整の目的で０．２２
重量％の水酸化ナトリウムを加えクロセチンの懸濁液を
溶解したのち、全サイクロデキストリンとして２０重量
％（うち分岐サイクロデキストリン１０重量％を含む）
と９９．５％エチルアルコール１５重量％を加え完全に
溶解した。次にこの溶液を攪拌しながら予め水９．４２
重量％にクエン酸０．１６重量％を溶解したクエン酸水
溶液を少しずつ添加しｐＨを６．９に調整した。本色素
溶液は、３カ月以上沈澱を生成することなく良好な溶状
を保った。
を添加し充分に攪拌した。次ｐＨ調整の目的で０．２２
重量％の水酸化ナトリウムを加えクロセチンの懸濁液を
溶解したのち、全サイクロデキストリンとして２０重量
％（うち分岐サイクロデキストリン１０重量％を含む）
と９９．５％エチルアルコール１５重量％を加え完全に
溶解した。次にこの溶液を攪拌しながら予め水９．４２
重量％にクエン酸０．１６重量％を溶解したクエン酸水
溶液を少しずつ添加しｐＨを６．９に調整した。本色素
溶液は、３カ月以上沈澱を生成することなく良好な溶状
を保った。
【００２１】実施例４ 量％に懸濁した溶液に、ｐＨ調整の目的で０．２２重量
％の水酸化ナトリウムを加えクロセチン・クロシンの懸
濁液を溶解したのち、全サイクロデキストリンとして２
０重量％（うち分岐サイクロデキストリン１０重量％を
含む）を加え完全に溶解した。次にこの溶液を攪拌しな
がら予め水９．６２重量％にクエン酸０．１６重量％を
溶解したクエン酸水溶液を少しずつ添加しｐＨを６．９
に調整した。本色素溶液は、３カ月以上沈澱を生成する
ことなく良好な溶状を保った。
％の水酸化ナトリウムを加えクロセチン・クロシンの懸
濁液を溶解したのち、全サイクロデキストリンとして２
０重量％（うち分岐サイクロデキストリン１０重量％を
含む）を加え完全に溶解した。次にこの溶液を攪拌しな
がら予め水９．６２重量％にクエン酸０．１６重量％を
溶解したクエン酸水溶液を少しずつ添加しｐＨを６．９
に調整した。本色素溶液は、３カ月以上沈澱を生成する
ことなく良好な溶状を保った。
【００２２】比較例１ 実施例１に於て、全サイクロデキストリンとして２０重
量％（うち分岐サイロデキストリン１０重量％を含む）
の代わりに可溶性デキストリンを使用する以外は実施例
１と全く同様の方法でノルビキシンの液剤を調製した。
本色素溶液は、完全に溶解せず、また調製後すぐ沈澱が
生成した。
量％（うち分岐サイロデキストリン１０重量％を含む）
の代わりに可溶性デキストリンを使用する以外は実施例
１と全く同様の方法でノルビキシンの液剤を調製した。
本色素溶液は、完全に溶解せず、また調製後すぐ沈澱が
生成した。
【００２３】比較例２ 実施例２に於て、全サイクロデキストリンとして１５重
量％（うち分岐サイクロデキストリン８重量％を含む）
の代わりに可溶性デキストリンを使用する以外は実施例
２と全く同様の方法でノルビキシンの液剤を調製した。
本色素溶液は、完全に溶解せず、また調製後すぐ沈澱が
生成した。
量％（うち分岐サイクロデキストリン８重量％を含む）
の代わりに可溶性デキストリンを使用する以外は実施例
２と全く同様の方法でノルビキシンの液剤を調製した。
本色素溶液は、完全に溶解せず、また調製後すぐ沈澱が
生成した。
【００２４】比較例３ 実施例３に於て、全サイクロデキストリンとして２０重
量％（うち分岐サイクロデキストリン１０重量％を含
む）の代わりに可溶性デキストリンを使用する以外は実
施例３と全く同様の方法でクロセチンの液剤を調製し
た。本色素溶液は、完全に溶解せず、また調製後すぐ沈
澱が生成した。
量％（うち分岐サイクロデキストリン１０重量％を含
む）の代わりに可溶性デキストリンを使用する以外は実
施例３と全く同様の方法でクロセチンの液剤を調製し
た。本色素溶液は、完全に溶解せず、また調製後すぐ沈
澱が生成した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浅野 幹則 静岡県駿東郡小山町湯船1157番16号 ハイ テクパーク富士小山 株式会社タイショー テクノス内
Claims (4)
- 【請求項１】ｐＨを一旦アルカリ性にし、溶解したカロ
チノイド色素にサイクロデキストリン類を混合後、ｐＨ
を中性に戻すことを特徴とするカロチノイド色素の可溶
化方法 - 【請求項２】サイクロデキストリン類が分岐サイクロデ
キストリンである請求項１記載のカロチノイド色素の可
溶化方法 - 【請求項３】カロチノイド色素がクロセチンあるいは、
またはクロセチンとクロシンの混合物である請求項１記
載のカロチノイド色素の可溶化方法 - 【請求項４】カロチノイド色素がビキシン又はノルビキ
シンである請求項１記載のカロチノイド色素の可溶化方
法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5209841A JPH0723736A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | カロチノイド色素の可溶化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5209841A JPH0723736A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | カロチノイド色素の可溶化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0723736A true JPH0723736A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=16579513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5209841A Pending JPH0723736A (ja) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | カロチノイド色素の可溶化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0723736A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007522076A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-08-09 | ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー | 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用 |
| JP2007277471A (ja) * | 2006-04-11 | 2007-10-25 | Taisho Technos Co Ltd | アナトー色素製剤 |
| JP2011168649A (ja) * | 2010-02-16 | 2011-09-01 | Glico Foods Co Ltd | １３−シス−クロセチン高含有色素組成物およびその製造方法 |
| US8030350B2 (en) | 2005-02-24 | 2011-10-04 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| JP2012029585A (ja) * | 2010-07-29 | 2012-02-16 | Riken Vitamin Co Ltd | クロセチン製剤の製造方法 |
| US8206751B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-06-26 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Class of therapeutics that enhance small molecule diffusion |
| US8269027B2 (en) | 2002-02-25 | 2012-09-18 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| US8293804B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-10-23 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids as a pretreatment and in the treatment of peripheral vascular disease |
| JP2013181147A (ja) * | 2012-03-03 | 2013-09-12 | Riken Vitamin Co Ltd | クチナシ黄色素の液体製剤 |
| WO2015046365A1 (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-02 | グリコ栄養食品株式会社 | 脂溶性物質の乳化性製剤 |
| US10016384B2 (en) | 2010-06-02 | 2018-07-10 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| US10130689B2 (en) | 2009-06-22 | 2018-11-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| JP2021066786A (ja) * | 2019-10-21 | 2021-04-30 | 神戸化成株式会社 | 色素製剤の製造方法及び色素製剤 |
| US11185523B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-11-30 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids with chemotherapy and radiotherapy for treatment of cancer |
| JP2024157234A (ja) * | 2023-04-25 | 2024-11-07 | 信子 吉田 | 生物由来顔料 |
-
1993
- 1993-06-30 JP JP5209841A patent/JPH0723736A/ja active Pending
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US9950067B2 (en) | 2005-02-24 | 2018-04-24 | Diffusion Pharmaceuticals, LLC | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US11278621B2 (en) | 2005-02-24 | 2022-03-22 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US8030350B2 (en) | 2005-02-24 | 2011-10-04 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
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| US8206751B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-06-26 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Class of therapeutics that enhance small molecule diffusion |
| US10130689B2 (en) | 2009-06-22 | 2018-11-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| US11147859B2 (en) | 2009-06-22 | 2021-10-19 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
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| US11491129B2 (en) | 2010-06-02 | 2022-11-08 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
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| CN105517575B (zh) * | 2013-09-25 | 2018-03-09 | 格力高营养食品株式会社 | 脂溶性物质的乳化性制剂 |
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