JPH06248193A - クロセチン含有着色料 - Google Patents
クロセチン含有着色料Info
- Publication number
- JPH06248193A JPH06248193A JP5059422A JP5942293A JPH06248193A JP H06248193 A JPH06248193 A JP H06248193A JP 5059422 A JP5059422 A JP 5059422A JP 5942293 A JP5942293 A JP 5942293A JP H06248193 A JPH06248193 A JP H06248193A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crocetin
- inclusion
- added
- colorant
- cyclodextrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 クロセチンのサイクロデキストリン包接物を
有効成分とするクロセチン含有着色料。 【効果】 本発明によれば、カルチノイド系、クチナシ
黄色色素の主成分であるクロシンの加水分解物であるク
ロセチンに対し光や各種薬剤に対する耐性を賦与するこ
とができる。そのため、該クロセチンを安定な着色料と
して各種食品に添加、使用することができる。
有効成分とするクロセチン含有着色料。 【効果】 本発明によれば、カルチノイド系、クチナシ
黄色色素の主成分であるクロシンの加水分解物であるク
ロセチンに対し光や各種薬剤に対する耐性を賦与するこ
とができる。そのため、該クロセチンを安定な着色料と
して各種食品に添加、使用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロセチン含有着色料
に関し、詳しくはクロセチンをサイクロデキストリンで
包接することにより安定化させたクロセチン含有着色料
に関する。クロセチンは、クチナシなどの植物中に含ま
れる黄色色素の誘導体であり、本発明により安定化さ
れ、着色料としての利用の範囲が拡大した。
に関し、詳しくはクロセチンをサイクロデキストリンで
包接することにより安定化させたクロセチン含有着色料
に関する。クロセチンは、クチナシなどの植物中に含ま
れる黄色色素の誘導体であり、本発明により安定化さ
れ、着色料としての利用の範囲が拡大した。
【０００２】
【従来の技術】クチナシ色素（クロシン）をβ−サイク
ロデキストリンで包接することにより安定化する方法は
知られている（特公昭６０−４５２２９号公報）が、本
発明の対象とするクロセチンを安定化して色素として利
用する方法については未だ知られていない。
ロデキストリンで包接することにより安定化する方法は
知られている（特公昭６０−４５２２９号公報）が、本
発明の対象とするクロセチンを安定化して色素として利
用する方法については未だ知られていない。
【０００３】クロセチンは、カロチノイド系、クチナシ
黄色色素の主成分であるクロシンの加水分解物であり、
光や薬剤に対して特に不安定である。この性質を改善す
る方法として、低濃度のアスコルビン酸の添加などが提
案されてはいるが、その使用法が厳しく制限される上
に、満足すべき効果が得られていないのが現状である。
黄色色素の主成分であるクロシンの加水分解物であり、
光や薬剤に対して特に不安定である。この性質を改善す
る方法として、低濃度のアスコルビン酸の添加などが提
案されてはいるが、その使用法が厳しく制限される上
に、満足すべき効果が得られていないのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、クロ
セチンに光や薬品に対する耐性を賦与し、安定化するこ
とによって、着色料としての利用法を提供することであ
る。
セチンに光や薬品に対する耐性を賦与し、安定化するこ
とによって、着色料としての利用法を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はクロ
セチンのサイクロデキストリン包接物を有効成分とする
クロセチン含有着色料に関する。
セチンのサイクロデキストリン包接物を有効成分とする
クロセチン含有着色料に関する。
【０００６】クロセチンは、前記植物から抽出して得ら
れるクロシンを加水分解することにより得られるが、市
販品（例えばシグマ社（株）製）を使用することができ
る。また、サイクロデキストリン（以下、ＣＤと略記す
ることがある。）とは澱粉およびその加水分解物にサイ
クロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（ＣＧＴ
ａｓｅ，ＥＣ2.4.1.19）を作用させて得られる重合度６
〜８の環状デキストリンを意味し、具体的にはα−，β
−，γ−ＣＤやこれらの混合物もしくはこれらとデキス
トリンとの混合物などがある。本発明においてはα−Ｃ
Ｄ単品またはこれを含むものが特に好適である。
れるクロシンを加水分解することにより得られるが、市
販品（例えばシグマ社（株）製）を使用することができ
る。また、サイクロデキストリン（以下、ＣＤと略記す
ることがある。）とは澱粉およびその加水分解物にサイ
クロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（ＣＧＴ
ａｓｅ，ＥＣ2.4.1.19）を作用させて得られる重合度６
〜８の環状デキストリンを意味し、具体的にはα−，β
−，γ−ＣＤやこれらの混合物もしくはこれらとデキス
トリンとの混合物などがある。本発明においてはα−Ｃ
Ｄ単品またはこれを含むものが特に好適である。
【０００７】本発明のクロセチン含有着色料は、以下の
ようにして得ることができる。まず、少量の水でペース
ト状に練り込んだＣＤ、特にα−ＣＤに対し、水酸化ナ
トリウムなどのアルカリ性溶液に溶解させた所定量のク
ロセチンを添加し、激しく攪拌する。用いる水の量は、
攪拌可能なペーストを形成し得る程度でよく、α−ＣＤ
の場合、固形分濃度４０〜６０％程度となるように用い
ればよい。攪拌時間は、攪拌の程度にもよるが、１０分
〜３時間、通常は６０分以上とし、温度が上昇し過ぎな
いように配慮し、８０℃を超えないように冷却しながら
攪拌を行うとよい。
ようにして得ることができる。まず、少量の水でペース
ト状に練り込んだＣＤ、特にα−ＣＤに対し、水酸化ナ
トリウムなどのアルカリ性溶液に溶解させた所定量のク
ロセチンを添加し、激しく攪拌する。用いる水の量は、
攪拌可能なペーストを形成し得る程度でよく、α−ＣＤ
の場合、固形分濃度４０〜６０％程度となるように用い
ればよい。攪拌時間は、攪拌の程度にもよるが、１０分
〜３時間、通常は６０分以上とし、温度が上昇し過ぎな
いように配慮し、８０℃を超えないように冷却しながら
攪拌を行うとよい。
【０００８】攪拌終了後、ＣＤに包接されたペースト状
の色素は遠心分離（7900×G,10分,室温）を行うことに
よって非包接色素と分離する。遠心分離して得た沈澱部
分をＣＤに包接したクロセチン（以下、ＣＤ包接クロセ
チンと略記することがある。）と称し、これを本発明の
着色料として用いる。
の色素は遠心分離（7900×G,10分,室温）を行うことに
よって非包接色素と分離する。遠心分離して得た沈澱部
分をＣＤに包接したクロセチン（以下、ＣＤ包接クロセ
チンと略記することがある。）と称し、これを本発明の
着色料として用いる。
【０００９】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明す
る。 試験例１ 少量の水を加えてペースト状としたα−ＣＤ１０重量部
に対して0.1M−水酸化ナトリウムに溶解したクロセチン
１重量部を添加し、６０分間激しく攪拌した後、遠心分
離してα−ＣＤ包接クロセチンを得た。このα−ＣＤ包
接クロセチン、β−ＣＤ包接クロセチン、α−，β−，
γ−ＣＤの混合物（商品名：Ｋ−１００，塩水港精糖
（株）製）包接クロセチン、α−，β−，γ−ＣＤおよ
びデキストリンの混合物（商品名：Ｋ−５０，塩水港精
糖（株）製）包接クロセチンおよび無処理クロセチンを
それぞれ４２０ｎｍおよび４５０ｎｍにおける吸光度が
0.４〜0.８になるように、１／１０に希釈した２０％エ
タノールを含むマッキルベン緩衝液（ｐＨ７）に溶解
し、試験液を調製した。
る。 試験例１ 少量の水を加えてペースト状としたα−ＣＤ１０重量部
に対して0.1M−水酸化ナトリウムに溶解したクロセチン
１重量部を添加し、６０分間激しく攪拌した後、遠心分
離してα−ＣＤ包接クロセチンを得た。このα−ＣＤ包
接クロセチン、β−ＣＤ包接クロセチン、α−，β−，
γ−ＣＤの混合物（商品名：Ｋ−１００，塩水港精糖
（株）製）包接クロセチン、α−，β−，γ−ＣＤおよ
びデキストリンの混合物（商品名：Ｋ−５０，塩水港精
糖（株）製）包接クロセチンおよび無処理クロセチンを
それぞれ４２０ｎｍおよび４５０ｎｍにおける吸光度が
0.４〜0.８になるように、１／１０に希釈した２０％エ
タノールを含むマッキルベン緩衝液（ｐＨ７）に溶解
し、試験液を調製した。
【００１０】各試験液をガラス試験管に一定量採取し、
９００ルクスの蛍光灯下に室温で放置し、経時的に吸光
度および色差を測定した。その結果を図１に示す。図か
ら明らかなように、クロセチンは蛍光で褪色するが、α
−ＣＤ包接クロセチン，β−ＣＤ包接クロセチン，Ｋ−
５０包接クロセチンおよびＫ−１００クロセチンでは褪
色が顕著に防止された。
９００ルクスの蛍光灯下に室温で放置し、経時的に吸光
度および色差を測定した。その結果を図１に示す。図か
ら明らかなように、クロセチンは蛍光で褪色するが、α
−ＣＤ包接クロセチン，β−ＣＤ包接クロセチン，Ｋ−
５０包接クロセチンおよびＫ−１００クロセチンでは褪
色が顕著に防止された。
【００１１】試験例２ 試験例１の試験液をペトリ皿に分注し、ｐＨを調整し、
蓋をしないで２５６ｎｍの紫外光下（光源より３０ｃ
ｍ）に放置し、経時的に吸光度を測定した。その結果を
図２に示す。図から明らかなように、クロセチンは紫外
光下で褪色するが、α−ＣＤ包接クロセチン，β−ＣＤ
包接クロセチン，Ｋ−５０包接クロセチンおよびＫ−１
００クロセチンでは褪色が顕著に防止された。
蓋をしないで２５６ｎｍの紫外光下（光源より３０ｃ
ｍ）に放置し、経時的に吸光度を測定した。その結果を
図２に示す。図から明らかなように、クロセチンは紫外
光下で褪色するが、α−ＣＤ包接クロセチン，β−ＣＤ
包接クロセチン，Ｋ−５０包接クロセチンおよびＫ−１
００クロセチンでは褪色が顕著に防止された。
【００１２】試験例３ 試験例１の試験液に表１に記載した薬剤を一定量添加
し、無添加のものと経時的に褪色を比較した。なお、各
試薬は終濃度１００ｐｐｍとなるように添加した。ただ
し、塩化第二鉄は終濃度５ｐｐｍとした。無添加のもの
と比較して色素残存率が９０％以上のものを＋とし、そ
れ以下のものを−と評価した。結果を表１に示す。表か
ら明らかなように、クロセチン単独では重亜硫酸ナトリ
ウム，塩化第二鉄，イソアスコルビン酸ナトリウム，シ
ステイン，プロピオン酸ナトリウム，クエン酸などで速
やかに褪色したのに対し、ＣＤで包接したクロセチン、
特にα−ＣＤ包接クロセチン，Ｋ−５０包接クロセチン
およびＫ−１００包接クロセチンでは褪色が顕著に防止
された。また、クロセチン単独では高濃度の塩化ナトリ
ウムで褪色するが、α−ＣＤ包接クロセチン，β−ＣＤ
包接クロセチン，Ｋ−５０包接クロセチンおよびＫ−１
００クロセチンでは褪色が顕著に防止された。
し、無添加のものと経時的に褪色を比較した。なお、各
試薬は終濃度１００ｐｐｍとなるように添加した。ただ
し、塩化第二鉄は終濃度５ｐｐｍとした。無添加のもの
と比較して色素残存率が９０％以上のものを＋とし、そ
れ以下のものを−と評価した。結果を表１に示す。表か
ら明らかなように、クロセチン単独では重亜硫酸ナトリ
ウム，塩化第二鉄，イソアスコルビン酸ナトリウム，シ
ステイン，プロピオン酸ナトリウム，クエン酸などで速
やかに褪色したのに対し、ＣＤで包接したクロセチン、
特にα−ＣＤ包接クロセチン，Ｋ−５０包接クロセチン
およびＫ−１００包接クロセチンでは褪色が顕著に防止
された。また、クロセチン単独では高濃度の塩化ナトリ
ウムで褪色するが、α−ＣＤ包接クロセチン，β−ＣＤ
包接クロセチン，Ｋ−５０包接クロセチンおよびＫ−１
００クロセチンでは褪色が顕著に防止された。
【００１３】
【表１】
【００１４】試験例４ α−，β−，γ−ＣＤ包接クロセチンおよびクロセチン
について、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍにおける吸光度
が0.４〜0.８になるように、１／１０希釈したマッキル
ベン緩衝液（ｐＨ６，７，８）に溶解したものを試験液
とした。上記試験液につき溶解１時間後に色差を比較し
た。その結果を表２に示す。表から明らかなように、ク
ロセチン単独ではｐＨ6.０での色調はｐＨ7.０のものと
比較してｂ値が低いため、黄色の発色が弱く、色差は3.
５であり、視覚的には淡色化して見える。しかしなが
ら、ＣＤ包接クロセチンでは色差は0.６であり、視覚的
にも大きな変化は見られない。上記の結果より、ＣＤ包
接クロセチンではｐＨによる色調の変化が抑制されるこ
とが判る。
について、４２０ｎｍおよび４５０ｎｍにおける吸光度
が0.４〜0.８になるように、１／１０希釈したマッキル
ベン緩衝液（ｐＨ６，７，８）に溶解したものを試験液
とした。上記試験液につき溶解１時間後に色差を比較し
た。その結果を表２に示す。表から明らかなように、ク
ロセチン単独ではｐＨ6.０での色調はｐＨ7.０のものと
比較してｂ値が低いため、黄色の発色が弱く、色差は3.
５であり、視覚的には淡色化して見える。しかしなが
ら、ＣＤ包接クロセチンでは色差は0.６であり、視覚的
にも大きな変化は見られない。上記の結果より、ＣＤ包
接クロセチンではｐＨによる色調の変化が抑制されるこ
とが判る。
【００１５】
【表２】
【００１６】実施例１（清涼飲料水） 砂糖１００ｇにクエン酸0.２ｇ，リンゴ酸0.０５ｇ，レ
モン果汁１０ｃｃを添加し、１％重曹溶液で２００ｃｃ
としたものを重曹でｐＨ7.０に調整し、これをジュース
ベースとした。クロセチン，α−ＣＤ包接クロセチン，
Ｋ−５０包接クロセチンまたはＫ−１００包接クロセチ
ンを溶解したジュースベース１容に対し、水４容を添加
し、４２０ｎｍにおける吸光度が0.５となるように調製
し、ガラス容器に充填後、密栓したものを陽当たりの良
い場所に１ヶ月放置し、その褪色の程度を比較した。そ
の結果、表３に示したように、クロセチン単独のものよ
りも各種ＣＤで包接したクロセチンを用いて着色した飲
料は光に対して安定であった。
モン果汁１０ｃｃを添加し、１％重曹溶液で２００ｃｃ
としたものを重曹でｐＨ7.０に調整し、これをジュース
ベースとした。クロセチン，α−ＣＤ包接クロセチン，
Ｋ−５０包接クロセチンまたはＫ−１００包接クロセチ
ンを溶解したジュースベース１容に対し、水４容を添加
し、４２０ｎｍにおける吸光度が0.５となるように調製
し、ガラス容器に充填後、密栓したものを陽当たりの良
い場所に１ヶ月放置し、その褪色の程度を比較した。そ
の結果、表３に示したように、クロセチン単独のものよ
りも各種ＣＤで包接したクロセチンを用いて着色した飲
料は光に対して安定であった。
【００１７】
【表３】
【００１８】実施例２（フォンダン） コーンスターチ大さじ１／２，水１を加熱溶解し、粉砂
糖２００ｇを加えて良く混ぜ合わせ、滑らかな生地とし
た。次に、１％重曹溶液１０ｃｃに４２０ｎｍにおける
吸光度が2.５となるようにクロセチンまたはα−ＣＤ包
接クロセチンを溶解したものを、上記生地に添加し、丁
度良い固さとなる迄穏やかに加熱し、ベースとなる固体
上にかけた。このようにして得たものを、一方は陽当た
りの良い場所に、他方は遮光して放置した。その結果、
α−ＣＤ包接クロセチンを用いて着色したフォンダンを
使用した場合、遮光保存したものと陽当たりの良い場所
に保存したものとの間に視覚的に変化がなく、褪色は確
認されなかったが、クロセチン単独では、陽当たりの良
い場所に放置したものの褪色は視覚的にも目立ってい
た。このことより、ＣＤ包接によってクロセチンが安定
化することが認められた。
糖２００ｇを加えて良く混ぜ合わせ、滑らかな生地とし
た。次に、１％重曹溶液１０ｃｃに４２０ｎｍにおける
吸光度が2.５となるようにクロセチンまたはα−ＣＤ包
接クロセチンを溶解したものを、上記生地に添加し、丁
度良い固さとなる迄穏やかに加熱し、ベースとなる固体
上にかけた。このようにして得たものを、一方は陽当た
りの良い場所に、他方は遮光して放置した。その結果、
α−ＣＤ包接クロセチンを用いて着色したフォンダンを
使用した場合、遮光保存したものと陽当たりの良い場所
に保存したものとの間に視覚的に変化がなく、褪色は確
認されなかったが、クロセチン単独では、陽当たりの良
い場所に放置したものの褪色は視覚的にも目立ってい
た。このことより、ＣＤ包接によってクロセチンが安定
化することが認められた。
【００１９】実施例３（ハードキャンディー） 砂糖１３０ｇ，水飴１００ｇ，水３０ｃｃ，クエン酸0.
４ｇを完全溶解したものを真空下、５０℃の加熱で糖濃
度９７％以上になるまで濃縮した。この濃縮物を沸騰水
浴中で加熱し、柔らかくなったところで、クロセチンま
たはＫ−５０包接クロセチンを添加し、十分に混合した
のち、これを型に流して成形した。その結果、Ｋ−５０
包接クロセチンで着色したキャンディーは、遮光保存し
たものと陽当たりの良い場所に放置したものとの間に視
覚的に変化がなく、褪色が確認されなかった。一方、ク
ロセチン単独で着色したキャンディーは、陽当たりの良
い場所に放置した場合の褪色が視覚的に目立って認めら
れた。このことより、ＣＤで包接することによってクロ
セチンが安定化することが認められた。
４ｇを完全溶解したものを真空下、５０℃の加熱で糖濃
度９７％以上になるまで濃縮した。この濃縮物を沸騰水
浴中で加熱し、柔らかくなったところで、クロセチンま
たはＫ−５０包接クロセチンを添加し、十分に混合した
のち、これを型に流して成形した。その結果、Ｋ−５０
包接クロセチンで着色したキャンディーは、遮光保存し
たものと陽当たりの良い場所に放置したものとの間に視
覚的に変化がなく、褪色が確認されなかった。一方、ク
ロセチン単独で着色したキャンディーは、陽当たりの良
い場所に放置した場合の褪色が視覚的に目立って認めら
れた。このことより、ＣＤで包接することによってクロ
セチンが安定化することが認められた。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、カロチノイド系、クチ
ナシ黄色色素の主成分であるクロシンの加水分解物であ
るクロセチンに対し、光や各種薬剤に対する耐性を賦与
することができる。そのため、該クロセチンを安定な着
色料として各種食品に添加、使用することができる。
ナシ黄色色素の主成分であるクロシンの加水分解物であ
るクロセチンに対し、光や各種薬剤に対する耐性を賦与
することができる。そのため、該クロセチンを安定な着
色料として各種食品に添加、使用することができる。
【図１】 蛍光に対する耐光試験の結果を示すグラフで
ある。
ある。
【図２】 紫外光に対する耐光試験の結果を示すグラフ
である。
である。
Claims (3)
- 【請求項１】 クロセチンのサイクロデキストリン包接
物を有効成分とするクロセチン含有着色料。 - 【請求項２】 サイクロデキストリンがα−サイクロデ
キストリンである請求項１記載の着色料。 - 【請求項３】 クロセチンのサイクロデキストリン包接
物が、ペースト状サイクロデキストリンにクロセチンの
アルカリ水溶液を添加し、攪拌することにより得られる
ものである請求項１記載の着色料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5059422A JPH06248193A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | クロセチン含有着色料 |
| US08/156,810 US5424407A (en) | 1993-02-25 | 1993-11-22 | Crocetin-containing coloring |
| EP93118965A EP0612815B1 (en) | 1993-02-25 | 1993-11-25 | Crocetin-containing coloring |
| DE69321338T DE69321338T2 (de) | 1993-02-25 | 1993-11-25 | Crocetin enthaltendes Färbemittel |
| CA002112277A CA2112277A1 (en) | 1993-02-25 | 1993-12-23 | Crocetin-containing coloring |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5059422A JPH06248193A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | クロセチン含有着色料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248193A true JPH06248193A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=13112814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5059422A Pending JPH06248193A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | クロセチン含有着色料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5424407A (ja) |
| EP (1) | EP0612815B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06248193A (ja) |
| CA (1) | CA2112277A1 (ja) |
| DE (1) | DE69321338T2 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005225842A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Riken Vitamin Co Ltd | 脳機能改善剤 |
| JP2007522076A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-08-09 | ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー | 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用 |
| US8030350B2 (en) | 2005-02-24 | 2011-10-04 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US8206751B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-06-26 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Class of therapeutics that enhance small molecule diffusion |
| US8269027B2 (en) | 2002-02-25 | 2012-09-18 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| US8293804B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-10-23 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids as a pretreatment and in the treatment of peripheral vascular disease |
| JP2013181147A (ja) * | 2012-03-03 | 2013-09-12 | Riken Vitamin Co Ltd | クチナシ黄色素の液体製剤 |
| US10016384B2 (en) | 2010-06-02 | 2018-07-10 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| US10130689B2 (en) | 2009-06-22 | 2018-11-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| JP2021126053A (ja) * | 2020-02-12 | 2021-09-02 | 石川県公立大学法人 | アポカロテノイドの製造方法 |
| US11185523B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-11-30 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids with chemotherapy and radiotherapy for treatment of cancer |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
| US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
| US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
| US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
| US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
| US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
| US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
| US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
| US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
| US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
| WO1997001605A1 (en) | 1995-06-28 | 1997-01-16 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel colorants and colorant modifiers |
| JP2704356B2 (ja) * | 1994-02-08 | 1998-01-26 | 正和薬品株式会社 | 脳機能改善剤 |
| US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
| US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
| US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
| US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
| WO1996039646A1 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel pre-dyes |
| US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
| US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| JPH10513502A (ja) | 1995-11-28 | 1998-12-22 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 改良された着色剤安定剤 |
| US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| JP2002517523A (ja) | 1998-06-03 | 2002-06-18 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 新規な光開始剤およびその利用 |
| AU4320799A (en) | 1998-06-03 | 1999-12-20 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Neonanoplasts and microemulsion technology for inks and ink jet printing |
| WO2000004104A1 (en) | 1998-07-20 | 2000-01-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Improved ink jet ink compositions |
| ATE323725T1 (de) | 1998-09-28 | 2006-05-15 | Kimberly Clark Co | Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren |
| ATE238393T1 (de) | 1999-01-19 | 2003-05-15 | Kimberly Clark Co | Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung |
| US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
| US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
| US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| US7759506B2 (en) * | 2002-02-25 | 2010-07-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| DE102004062857A1 (de) * | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Siemens Ag | Verfahren zur Ermittlung wenigstens eines Skalierungsfaktors für Messwerte eines Computertomographiegerätes |
| CN102898864B (zh) * | 2012-11-09 | 2013-12-18 | 苏州衷中医药科技有限公司 | 一种采用溶剂结晶精制栀子黄色素的方法 |
| CN104548628B (zh) * | 2015-01-23 | 2015-10-21 | 广水市东晨农业科技有限公司 | 一种栀子黄色素提取装置及高色价栀子黄色素提取方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045229B2 (ja) * | 1978-03-04 | 1985-10-08 | 川島 文雄 | 天然色素の安定化法 |
| JPS6045229A (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-11 | Canon Inc | カメラのフイルム電動巻戻し装置 |
| US4699664A (en) * | 1985-05-01 | 1987-10-13 | Nestec S.A. | Stabilized natural pigment complexes |
| HU199444B (en) * | 1985-09-10 | 1990-02-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing 7-isopropoxy-isoflavone-cyclodextrene inclusion complex and pharmaceutical compositions therefrom |
| JP2993724B2 (ja) * | 1990-10-16 | 1999-12-27 | サントリー株式会社 | 安定化黄色色素 |
-
1993
- 1993-02-25 JP JP5059422A patent/JPH06248193A/ja active Pending
- 1993-11-22 US US08/156,810 patent/US5424407A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-25 EP EP93118965A patent/EP0612815B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-25 DE DE69321338T patent/DE69321338T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-23 CA CA002112277A patent/CA2112277A1/en not_active Abandoned
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8269027B2 (en) | 2002-02-25 | 2012-09-18 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Bipolar trans carotenoid salts and their uses |
| JP2007522076A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-08-09 | ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー | 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用 |
| JP2005225842A (ja) * | 2004-02-16 | 2005-08-25 | Riken Vitamin Co Ltd | 脳機能改善剤 |
| US8030350B2 (en) | 2005-02-24 | 2011-10-04 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US11278621B2 (en) | 2005-02-24 | 2022-03-22 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US9950067B2 (en) | 2005-02-24 | 2018-04-24 | Diffusion Pharmaceuticals, LLC | Trans carotenoids, their synthesis, formulation and uses |
| US8293804B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-10-23 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids as a pretreatment and in the treatment of peripheral vascular disease |
| US8206751B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-06-26 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Class of therapeutics that enhance small molecule diffusion |
| US10130689B2 (en) | 2009-06-22 | 2018-11-20 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| US11147859B2 (en) | 2009-06-22 | 2021-10-19 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Diffusion enhancing compounds and their use alone or with thrombolytics |
| US10016384B2 (en) | 2010-06-02 | 2018-07-10 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| US11491129B2 (en) | 2010-06-02 | 2022-11-08 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Oral formulations of bipolar trans carotenoids |
| JP2013181147A (ja) * | 2012-03-03 | 2013-09-12 | Riken Vitamin Co Ltd | クチナシ黄色素の液体製剤 |
| US11185523B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-11-30 | Diffusion Pharmaceuticals Llc | Use of bipolar trans carotenoids with chemotherapy and radiotherapy for treatment of cancer |
| JP2021126053A (ja) * | 2020-02-12 | 2021-09-02 | 石川県公立大学法人 | アポカロテノイドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE69321338T2 (de) | 1999-03-25 |
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