JPH07238121A - 水溶性ポリマー分散液の調製方法 - Google Patents

水溶性ポリマー分散液の調製方法

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JPH07238121A
JPH07238121A JP6306180A JP30618094A JPH07238121A JP H07238121 A JPH07238121 A JP H07238121A JP 6306180 A JP6306180 A JP 6306180A JP 30618094 A JP30618094 A JP 30618094A JP H07238121 A JPH07238121 A JP H07238121A
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meth
acrylamide
acrylate
anion salt
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JP6306180A
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Darrell L Werges
エル．ワーゲス ダレル
Manian Ramesh
ラメシュ マニアン
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 水溶性ポリマーの分散液を製造するための新
しい方法を提供する。 【構成】 下記の一般式（Ｉ）で表されるカチオン系モ
ノマー及び／又は下記の一般式（II）で表される別のカ
チオン系モノマー 【化１】 並びに（メタ）アクリルアミドの水溶性混合物を、多価
アニオン塩の17〜約19重量％の水溶液中で重合させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性ポリマーの分散
液を製造するための新しい方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】凝集剤
として有用な水溶性カチオン系ポリマーを調製するため
の通常の方法には、水溶液中での重合、油中水形エマル
ジョン重合、及び疎水性溶媒中での懸濁重合が含まれ
る。1990年５月29日発行の米国特許第 4929655号明細書
（タケダら）は、静置重合（stationary polymerizatio
n)法、油中水形エマルジョン重合法及び懸濁重合法の多
くの不都合を克服する水溶性ポリマー分散液の新しい調
製方法を提案しており、この米国特許明細書は参照して
ここに組み入れられる。この水溶性ポリマー分散液調製
方法は、濃度15重量％以上の多価アニオン塩水溶液中
で、下記の一般式（Ｉ）で表されるカチオン系モノマー
５〜100 モル％、下記の一般式（II）で表される別のカ
チオン系モノマー０〜50モル％、及び（メタ）アクリル
アミド０〜95モル％の水溶性モノマー類を、少なくとも
式（II）のモノマー（すなわち親水性モノマー）を含有
する水溶性ポリマーを含む有機の高分子多価カチオンが
上記のモノマー類の総重量を基準にして１〜10重量％存
在する下で重合させることを含む。
【０００３】
【化３】
【０００４】（この式のＲ1 は水素又はＣＨ3 であり、
Ｒ2 とＲ3 はおのおの炭素原子数１〜３のアルキル基で
あり、Ａ1 は酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ1 は炭素
原子数２〜４のアルキレン基かあるいはヒドロキシプロ
ピレン基であり、そしてＸ1 -はアニオン対イオンであ
る）
【０００５】
【化４】
【０００６】（この式のＲ4 は水素又はＣＨ3 であり、
Ｒ5 とＲ6 はおのおの炭素原子数１〜２のアルキル基で
あり、Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数１〜２のアルキル
基であり、Ａ2 は酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ2 は
炭素原子数２〜４のアルキレン基かあるいはヒドロキシ
プロピレン基であり、そしてＸ2 - はアニオン対イオン
である）
【０００７】1991年４月９日発行の米国特許第 5006590
号明細書（タケダら）は、(1) 多価アニオン塩の水溶液
に不溶性である水溶性カチオン系ポリマー（種ポリマ
ー）と、(2) 多価アニオン塩の水溶液に可溶性である水
溶性カチオン系ポリマー（分散剤ポリマー）の両方の存
在下で重合が行われることを除いて、タケダらの米国特
許第 4929655号明細書と同様であり、この米国特許第 5
006590号明細書は参照してここに組み入れられる。多価
アニオン塩の水溶液に不溶性である水溶性カチオン系ポ
リマーは、上記の一般式（Ｉ）で表されるカチオン系モ
ノマー単位を少なくとも５モル％含有し、また多価アニ
オン塩の水溶液に可溶性である水溶性カチオン系ポリマ
ーは、上記の一般式（II）で表されるカチオン系モノマ
ー単位を少なくとも20モル％含有する。
【０００８】最終的なポリマー分散液の粘度は満足なも
の、すなわち 1,000cP以下であったとは言え、米国特許
第 4929655号明細書と同第 5006590号明細書に開示され
た方法は、非常に高いプロセス粘度（すなわち＞100,00
0cP であり、2,000,000cP 程度の高粘度）を経て進行
し、そしてそれらは特別注文の高粘度重合反応器を必要
とする。これらの高いプロセス粘度のため、米国特許第
4929655号及び同第 5006590号各明細書に記載された方
法は、ポリマー含有量が低い（すなわち15〜20％）ポリ
マー系を合成するのに使用することができるに過ぎな
い。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び作用効果】本発明の発
明者らは、広範囲にわたる実験により、多価アニオン塩
の濃度を最適化してプロセス粘度を制御することができ
るということを発見した。多価アニオン塩濃度のこの最
適化は、プロセス粘度をかなり低下させることで、粒子
寸法の制御もするし沈殿工程の促進もすることが証明さ
れている。これは、低粘度反応器での高分子量ポリマー
分散液の製造を可能にし、それによって特別注文の高粘
度重合反応器につきまとう相当の出費を回避する。更
に、プロセス粘度の低下は高粘度ラテックスタイプの反
応器でもってより多くの活性種（例えば15〜約30重量％
以上）を含有するポリマー系を調製するのを可能にしよ
う。本発明の範囲外の多価塩濃度では、標準的な低粘度
反応器がプロセスに適応しないほど高いプロセス粘度に
なることが測定されていることに注目すべきである。本
発明は、下記の記載から明らかになるたくさんのこのほ
かの利点を提供する。
【００１０】本発明は、水溶性ポリマー分散液を調製す
るのに特に有効である。本発明の一つの好ましい態様に
よれば、この分散液は、約15〜約30重量％の、次の一般
式（Ｉ）で表されるカチオン系モノマー
【００１１】
【化５】
【００１２】（この式のＲ1 は水素又はＣＨ3 であり、
Ｒ2 とＲ3 はおのおの炭素原子数１〜３のアルキル基で
あり、Ａ1 は酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ1 は炭素
原子数２〜４のアルキレン基かあるいはヒドロキシプロ
ピレン基であり、そしてＸ1 -はアニオン対イオンであ
る）及び／又は下記の一般式（II）で表される別のカチ
オン系モノマー
【００１３】
【化６】
【００１４】（この式のＲ4 は水素又はＣＨ3 であり、
Ｒ5 とＲ6 はおのおの炭素原子数１〜２のアルキル基で
あり、Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数１〜２のアルキル
基であり、Ａ2 は酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ2 は
炭素原子数２〜４のアルキレン基かあるいはヒドロキシ
プロピレン基であり、そしてＸ2 - はアニオン対イオン
である）と、（メタ）アクリルアミドとの水溶性混合物
を、多価アニオン塩の17〜約19重量％の水溶液中で重合
させて調製される。
【００１５】本発明のこのほかの利点及び特徴は、以下
の好ましい態様の説明を参照して理解されよう。
【００１６】本発明は、水溶性ポリマー分散液を調製す
るための方法において特に有用である。この分散液は、
次の一般式（Ｉ）で表されるカチオン系モノマー
【００１７】
【化７】
【００１８】（この式のＲ1 は水素又はＣＨ3 であり、
Ｒ2 とＲ3 はおのおの炭素原子数１〜３のアルキル基で
あり、Ａ1 は酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ1 は炭素
原子数２〜４のアルキレン基かあるいはヒドロキシプロ
ピレン基であり、そしてＸ1 -はアニオン対イオンであ
る）及び／又は次の一般式（II）で表される別のカチオ
ン系モノマー
【００１９】
【化８】
【００２０】（この式のＲ4 は水素又はＣＨ3 であり、
Ｒ5 とＲ6 はおのおの炭素原子数１〜２のアルキル基で
あり、Ｒ7 は水素原子又は炭素原子数１〜２のアルキル
基であり、Ａ2 は酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ2 は
炭素原子数２〜４のアルキレン基かあるいはヒドロキシ
プロピレン基であり、そしてＸ2 - はアニオン対イオン
である）と、（メタ）アクリルアミドとの水溶性混合物
を、多価アニオン塩の約17〜約19重量％の水溶液中で重
合させて調製される。
【００２１】上記の（メタ）アクリルアミドは典型的に
は約20〜約95モル％の範囲内の量で存在し、一般式
（Ｉ）で表されるカチオン系モノマーは典型的には約５
〜約50モル％の量で存在し、そして一般式（II）で表さ
れるカチオン系モノマーは典型的には約５〜約50モル％
の量で存在する。一般式（II）で表されるカチオン系モ
ノマーを使用することは任意である。本発明の分散剤系
は、分散液のモノマーの総重量を基にして約 2.5〜約６
重量％の量で存在する。
【００２２】一般式（Ｉ）で表されるモノマーの例に
は、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
ノプロピル（メタ）アクリルアミド及びジメチルヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプ
ロピル（メタ）アクリルアミド及びジメチルアミノヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレートを、塩化ベンジル
で処理して得られた第四級モノマー類が含まれる。一つ
の好ましいモノマーは、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（メタ）ア
クリロキシエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロ
リドである。
【００２３】一般式（II）で表されるモノマーの例に
は、例えばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメ
チルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチル
アミノプロピル（メチル）アクリルアミド及びジメチル
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、並びにメチ
ル化された及びエチル化された第四級塩といったような
塩類が含まれる。一つの好ましいモノマーは、Ｎ−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニウムクロリドである。
【００２４】重合開始剤は、２，２’−アゾビス（２−
アミジノプロパン）ヒドロクロリド（V50)、過硫酸アン
モニウム、２，２’−アゾビス（Ｎ，Ｎ’−ジメチレン
イブチルアミジン）ジヒドロクロリド（VA044)、及び過
硫酸アンモニウム／メタ重亜硫酸ナトリウムからなる群
より選ばれる。
【００２５】発明者らは、本発明のポリマーを析出させ
るのに用いられる多価アニオン塩の濃度を調節すること
によってプロセス粘度を注意深く制御することができる
ことを発見した。本発明における多価アニオン塩は、好
ましくは硫酸塩又はリン酸塩であり、これらの塩類の典
型的な例には、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫
酸マグネシウム、硫酸アルミニウム、リン酸水素アンモ
ニウム、リン酸水素ナトリウム及びリン酸水素カリウム
が含まれる。本発明の一つの好ましい態様によれば、塩
は約17〜約19重量％の濃度、より好ましくは17.0〜約1
7.50 重量％、最も好ましくは約17.20 重量％の濃度の
塩水溶液の形で使用される。
【００２６】多価アニオン塩の濃度を調節することによ
って、重合中におけるプロセス粘度が約25,000cP未満に
維持され、より好ましくは約15,000cP未満、最も好まし
くは約 5,000cPに維持されるので、通常のラテックス反
応器を使用することが可能になる。発明者らは、19重量
％を超える又は17重量％未満の、重合中における水性塩
濃度は、プロセス粘度を低粘度反応器を操作するのには
高過ぎるものにすることを確定した。
【００２７】
【実施例】次に掲げる例は、本発明の好ましい態様と有
用性を説明するために提供するものであって、特許請求
の範囲に別途記載されていない限りは本発明を限定しよ
うとするものでない。
【００２８】例１ 下記において説明する手順を用いて次に掲げる配合物を
調製した。プロセス粘度を測定して、下記の表１に示し
たように記録した。
【００２９】 ・配合物Ａ 重合中における多価アニオン塩 16.44重量％ 成 分 重量％ モノマー溶液 脱イオン水 ４０．３９９ 硫酸アンモニウム １５．１２６ ポリＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ ４．９４０ グリセリン ０．５９３ アクリルアミド（48.0％） １４．４５５ ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ（80％） １２．６８０ ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ（79.3％） ３．６７６ ベンジルアルコール ０．００４ ベルセン（Versene) ０．０３０ 開始剤溶液 Ｖ−５０ ０．００４ 後反応（post reaction)添加剤 硫酸アンモニウム ７．００５ 酢酸 ０．９８８ チオシアン酸アンモニウム ０．１００
【００３０】 ・配合物Ｂ 重合中における多価アニオン塩 17.2重量％ 成 分 重量％ モノマー溶液 脱イオン水 ４０．２２５ 硫酸アンモニウム １６．０００ ポリＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ ４．９３０ グリセリン ０．９００ アクリルアミド（48％） １４．４５５ ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ（80％） １２．６８０ ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ（79.3％） ３．６７６ ベルセン（Versene) ０．０３０ 開始剤溶液 Ｖ−５０ ０．００２＋０．００２ 後反応添加剤 硫酸アンモニウム ６．０００ チオシアン酸アンモニウム ０．１００ 酢酸 １．０００
【００３１】 ・配合物Ｃ 重合中における多価アニオン塩 18.64重量％ 成 分 重量％ モノマー溶液 脱イオン水 ４３．３８９ ポリＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ ５．０００ 硫酸アンモニウム １８．２６８ エチレングリコール ０．５００ アクリルアミド（48％） １４．４５５ アジピン酸 １．０００ ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ（80％） １２．６７８ ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ（79.3％） ３．６７６ ベルセン（Versene) ０．０３０ 開始剤溶液 Ｖ−５０ ０．００４ 後反応添加剤 硫酸アンモニウム ２．０００
【００３２】 ・配合物Ｄ 重合中における多価アニオン塩 19.19重量％ 成 分 重量％ モノマー溶液 脱イオン水 ４４．８０７ 硫酸アンモニウム １９．０００ ポリＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ（25％） ３．７５０ エチレングリコール 又はグリセリン ０．５００ アクリルアミド（48％） １４．４５５ ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ（80％） １２．６７８ ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ（79.3％） ３．６７６ ベルセン（Versene) ０．０３０ 開始剤溶液 Ｖ−５０ ０．００４ 後反応添加剤 酢酸 １．０００ チオシアン酸アンモニウム ０．１００
【００３３】モノマー混合物、水、硫酸アンモニウム、
ベンジルアルコール及びベルセン（Versene)を、バッチ
反応器に入れた。内容物を48℃に加熱し、その後窒素で
パージした。重合開始剤Ｖ−５０をバッチ反応器に加え
た。添加後、反応器内で反応物を48℃で４時間保持し
た。反応生成物を室温まで冷却し、そしてアンモニウム
塩の後反応添加剤を加えてポリマーの分解を防止して、
任意的に酢酸及びチオシアン酸アンモニウムを加えた。
【００３４】 表 １ 配合物 塩濃度（％） 一番高い測定プロセス粘度（cP） Ａ １６．４４ ２，０００，０００より高い Ｂ １７．２ ５，２００ Ｃ １８．６４ ７，５００ Ｄ １９．１９ １４，０００
【００３５】上記の表１に示すように、多価アニオン塩
を約17〜約19重量％の濃度に維持することによって、最
高のプロセス粘度を実質的に20,000cP未満に維持するこ
とができる。具体的に言えば、本発明の配合物Ｂ、Ｃ及
びＤは、それぞれ 5,200cP、7,500cP及び14,000cPの測
定最高プロセス粘度を維持することができた。これは、
本発明の水分散ポリマーの合成にラテックスタイプの反
応器を使用するのを可能にしよう。
【００３６】特許請求の範囲に明らかにされた本発明の
概念及び範囲から逸脱することなしに、ここに記載され
た本発明の方法のうちの組成、操作及び構成に変更を加
えることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/26 ＬＪＶ

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ．次の一般式（Ｉ）で表されるカチオ
    ン系モノマー 【化１】 （この式のＲ1 は水素又はＣＨ3 であり、Ｒ2 とＲ3 は
    おのおの炭素原子数１〜３のアルキル基であり、Ａ1 は
    酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ1 は炭素原子数２〜４
    のアルキレン基かあるいはヒドロキシプロピレン基であ
    り、そしてＸ1 -はアニオン対イオンである）及び／又
    は次の一般式（II）で表される別のカチオン系モノマー 【化２】 （この式のＲ4 は水素又はＣＨ3 であり、Ｒ5 とＲ6 は
    おのおの炭素原子数１〜２のアルキル基であり、Ｒ7 は
    水素原子又は炭素原子数１〜２のアルキル基であり、Ａ
    2 は酸素原子あるいはＮＨであり、Ｂ2 は炭素原子数２
    〜４のアルキレン基かあるいはヒドロキシプロピレン基
    であり、そしてＸ2 - はアニオン対イオンである）と、 ｂ．（メタ）アクリルアミド、を含む水溶性混合物を、
    多価アニオン塩の17〜約19重量％の水溶液中で重合させ
    ることを含む水溶性ポリマー分散液の調製方法。
  2. 【請求項２】 前記（メタ）アクリルアミドが約20〜約
    95モル％の範囲の量で存在している、請求項１記載の方
    法。
  3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン系
    モノマーが約５〜約50モル％の量で存在している、請求
    項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記一般式（II）で表されるカチオン系
    モノマーが約５〜約50モル％の量で存在している、請求
    項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記多価アニオン塩が、硫酸アンモニウ
    ム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニ
    ウム、リン酸水素アンモニウム、リン酸水素ナトリウム
    及びリン酸水素カリウムからなる群より選ばれた少なく
    とも１種の多価アニオン塩である、請求項１記載の方
    法。
  6. 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）で表されるモノマー
    が、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエ
    チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
    ノプロピル（メタ）アクリルアミド及びジメチルヒドロ
    キシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノプ
    ロピル（メタ）アクリルアミド及びジメチルアミノヒド
    ロキシプロピル（メタ）アクリレートを、塩化ベンジル
    で処理して得られた第四級モノマーからなる群より選ば
    れる、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記一般式（II）で表されるモノマー
    が、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエ
    チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミ
    ノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプ
    ロピル（メタ）アクリルアミド及びジメチルヒドロキシ
    プロピル（メタ）アクリレート、並びにメチル化された
    及びエチル化された第四級化合物からなる群より選ばれ
    る、請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 重合中における最も高いプロセス粘度が
    約20,000cP以下である、請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記多価アニオン塩の水溶液が約17.0〜
    約18.0重量％の多価アニオン塩を含む、請求項１記載の
    方法。
  10. 【請求項１０】 前記多価アニオン塩の水溶液が約17.0
    〜約17.50 重量％の多価アニオン塩を含む、請求項１記
    載の方法。
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