JPH07238167A - 縮重合生成物のｎ−メチロール誘導体、その製造法および使用法 - Google Patents

縮重合生成物のｎ−メチロール誘導体、その製造法および使用法

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JPH07238167A JP7025769A JP2576995A JPH07238167A JP H07238167 A JPH07238167 A JP H07238167A JP 7025769 A JP7025769 A JP 7025769A JP 2576995 A JP2576995 A JP 2576995A JP H07238167 A JPH07238167 A JP H07238167A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ａ）式 ＨＮ（Ｒ1）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ2）−Ｘ1−Ｎ（Ｒ3，Ｒ4） （Ｉ） の塩基性尿素、（Ｂ）式 （Ｒ6，Ｒ7）Ｎ−Ｘ2−Ｎ（Ｒ8，Ｒ9） （ＩＩ） のポリアミン、および（Ｃ）二官能性アルキル化剤、但
し式中Ｘ1は例えばＣ2〜Ｃ4−アルキレン、Ｘ2は例えば
Ｃ2〜Ｃ6−アルキレン、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は例えば水素を表わす、からの、４
級Ｎ原子を含んだ縮重合生成物の新規Ｎ−メチロール誘
導体が提供される。 【効果】 これらの化合物はセルロースおよびセルロー
ス混紡繊維布の湿潤堅牢性の改善剤として有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は塩基性尿素、ポリアミド、および
二官能性のアルキル化剤から得られる縮重合生成物のＮ
−メチロール誘導体、その製造法、およびセルロースお
よびセルロース混紡繊維布を反応性染料および直接染料
で染色して得られる染色物およびプリントの湿潤堅牢性
を改善するのに該誘導体を使用する方法に関する。
【０００２】本発明の４級Ｎ原子を含む縮重合生成物の
新規Ｎ−メチロール誘導体は（Ａ）式 ＨＮ（Ｒ1）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ2）−Ｘ1−Ｎ（Ｒ3，Ｒ4） （Ｉ） 但し式中Ｘ1はＣ2〜Ｃ4−アルキレンを表し、Ｒ1および
Ｒ2は互いに独立に水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表
すか、または一緒になって１，２−エチレンまたはトリ
メチレンを表し、Ｒ3およびＲ4は互いに独立に水素、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ2〜Ｃ4−ヒドロキシアルキル
を表し、Ｒ3はさらに基−Ｘ1−Ｎ（Ｒ2）−ＣＯ−ＮＨ
Ｒ1を表すことができ、さらにＲ3およびＲ4は一緒にな
って基−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2
ＣＨ2−Ｎ（Ｒ5）−ＣＨ2ＣＨ2−のいずれかを表すこと
もできるが、ここにＲ5は水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
Ｃ2〜Ｃ4−ヒドロキシアルキル、基−Ｘ1−Ｎ（Ｒ2）−
ＣＯ−ＮＨＲ1または基−ＣＯ−ＮＨ2である、をもった
塩基性尿素、（Ｂ）式 （Ｒ6，Ｒ7）Ｎ−Ｘ2−Ｎ（Ｒ8，Ｒ9） （ＩＩ） 但し式中Ｘ2はＣ2〜Ｃ6−アルキレンであるが、中間に
−Ｏ−、−ＮＲ10−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−が介在
することもでき、ここにＲ10は水素またはＣ1〜Ｃ4−ア
ルキルを表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は互いに独立に
水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ2〜Ｃ4−アミノアル
キルを表し、Ｒ6とＲ7とは一緒になって、またそれとは
独立にＲ8とＲ9とは一緒になって、さらにそれらとは独
立にＲ7とＲ9とは一緒になって１，２−エチレンまたは
トリメチレンを表すこともできる、のポリアミン、およ
び（Ｃ）二官能性アルキル化剤から得られることを特徴
とする４級Ｎ原子を含む縮重合生成生物のＮ−メチロー
ル誘導体である。
【０００３】これらの縮重合生成物の好適なＮ−メチロ
ール誘導体は Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−Ｘ1−Ｎ（Ｒ13，Ｒ14） （ＩＩＩ） 但し式中Ｘ1はＣ2〜Ｃ4−アルキレンを表し、Ｒ13およ
びＲ14は互いに独立にＣ1〜Ｃ3−アルキルを表し、Ｒ13
はさらに−Ｘ1−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ2を表すこともでき
る、をもつものである。
【０００４】これらの縮重合生成物のさらに好適なＮ−
メチロール誘導体は （Ｒ16，Ｒ17）Ｎ−Ｘ2−Ｎ（Ｒ18，Ｒ19） （ＩＶ） 但し式中Ｘ2はＣ2〜Ｃ6−アルキレンであるが、中間に
−Ｏ−、−ＮＲ10−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−が介在
することもでき、ここにＲ10は水素またはＣ1〜Ｃ4−ア
ルキルを表し、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は互いに独
立に水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルを表す、をもつものであ
る。
【０００５】本発明によればさらに（Ａ）塩基性尿素、
（Ｂ）ポリアミンおよび（Ｃ）二官能性アルキル化剤
を、Ａ／Ｂ／Ｃのモル比が０．５〜２．５：１：１．０
〜３．２になるようにし温度４０〜１３０℃において水
または極性有機溶媒を存在させて反応させ、次いでこの
反応生成物を温度４０〜１１０℃、ｐＨ８〜１１におい
てフォルムアルデヒドまたはフォルムアルデヒド放出化
合物と、尿素基−Ｎ（Ｒ2）−ＣＯ−ＮＨ（Ｒ1）１モル
当たりのフォルムアルデヒドのモル数を０．５〜１．２
にして反応させる上記縮重合生成生物のＮ−メチロール
誘導体の製造法が提供される。
【０００６】最後に本発明はセルロースおよびセルロー
ス混紡繊維布に対し反応性染料および直接染料を使用し
て得られる染色物およびプリントの湿潤堅牢性を改善す
るために上記縮重合生成物のＮ−メチロール誘導体を使
用する方法に関する。
【０００７】上記式においてＣ2〜Ｃ4−およびＣ2〜Ｃ6
−アルキレンは１，２−エチレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレンまたはヘキサメチレン、並
びに１，２−プロピレンまたは１，３−ジメチルテトラ
メチレンのようなアルキル基を表し、１，２−エチレン
およびトリメチレンが好適である。
【０００８】Ｃ1〜Ｃ4−アルキルの例にはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルがあ
り、メチルまたはエチルが好適である。
【０００９】Ｃ2〜Ｃ4ヒドロキシアルキルの例には２−
ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒド
ロキシプロピル、または２−、３−または４−ヒドロキ
シブチルがあり、２−ヒドロキシエチルが好適である。
【００１０】Ｃ2〜Ｃ4−アミノアルキルの例には２−ア
ミノエチル、３−アミノプロピル、２−アミノプロピ
ル、または２−、３−または４−アミノブチルがあり、
２−アミノエチルが好適である。
【００１１】式（ＩＩ）および（ＩＶ）のＣ2〜Ｃ6−ア
ルキレンは中間に酸素または基−ＮＲ10−、或いは基−
ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−が介在していることができる。
【００１２】Ｎ原子に結合した基が一緒になって上記の
方法で環の補足メンバーとなり、／塩基性尿素Ａまたは
ポリアミンＢが環式系または二環式系として存在してい
ることもできる。
【００１３】塩基性尿素Ａの例は
【００１４】
【化１】
【００１５】である。
【００１６】塩基性尿素Ａは公知であるか、或いは公知
方法、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ編のＭｅｔｈｏｄ
ｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
Ｅ４巻（１９８３年）３６２以降記載のように、ポリ
アミンを尿素と熱的に縮合させてアンモニアを離脱させ
るか、或いはポリアミンをアルカリ金属のシアン酸塩と
反応させる方法で製造することができる。
【００１７】ポリアミンＢの例にはエチレンジアミン、
１，３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、
１，６−ジアミノヘキサン、ピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−ヒドロキシ
エチル）−ピペラジン、アミノエチル−ピペラジン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、１−ア
ミノ−３−ジメチルアミノ−プロパン、１，２−ビス−
（ジメチルアミノ）−エタン、１，３−ビス−（ジメチ
ルアミノ）−プロパン、１，４−ジアザビシクロ（２，
２，２）−オクタン、およびＮ，Ｎ’−ビス−（３−ジ
メチルアミノプロピル）−尿素がある。
【００１８】二官能性アルキル化剤Ｃの例はジハロゲノ
アルカン、好ましくはα，ω−ジハロゲノアルカン、ジ
ハロゲノアルケン（好ましくはα，ω−）、ジハロゲノ
アルキルエーテル、ジハロゲノアルカノール、エピハロ
ゲノヒドリンおよびビス−エポキシ化合物から成る群に
属しているが、α，ω−ジハロゲノアルカン、α，ω−
ジハロゲノアルケンおよびエピハロゲノヒドリンが好適
である。
【００１９】これらの例としては１，２−ジクロロエタ
ン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロ
パン、１−ブロモ−３−クロロプロパン、１，４−ジク
ロロプロパン、１，６−ジクロロヘキサン、１，４−ジ
クロロ−２−ブテン、ビス−（２−クロロエチル）エー
テル、１，３−ジクロロ−２−プロパノール、エピブロ
モヒドリン、エピクロロヒドリン、ジグリシジルエーテ
ル、エタン−１，２−ビス−グリシジルエーテル、およ
びブタン−１，４−ビス−グリシジルエーテルがある。
【００２０】フォルムアルデヒド放出化合物の例はパラ
フォルムアルデヒドおよびトリオキサンである。
【００２１】上記縮重合生成物のＮ−メチロール誘導体
を製造するためには、塩基性尿素ＡをポリアミンＢおよ
び二官能性アルキル化剤Ｃと、Ａ／Ｂ／Ｃのモル比が
０．５〜２．５：１：１．０〜３．２、好ましくは１．
５〜２．３：１：２．０〜３．０になるようにし、高温
において反応させる。このような温度は例えば４０〜１
３０℃である。反応は水または極性有機溶媒、例えば低
級アルコールまたはグリコールの存在下において行われ
る。基本的には反応媒質の量は重要ではない。反応媒質
は容易に撹拌し得る溶液または懸濁液でなければなら
ず、一般にＡ、ＢおよびＣの全量に関し５０〜５００重
量％、好ましくは５０〜２００重量％である。この反応
において当業界の専門家に公知の方法でアルキル化剤に
よりＮ原子はアルキル化されるか、および／または４級
化され、その結果縮重合生成物は陽イオン基を含むよう
になる。このようにして得られた縮重合生成物を粘稠な
熔融物の形で、或いは好ましくは水または低級アルコー
ルの溶液として、ｐＨ値８〜１１、温度４０〜１１０℃
においてフォルムアルデヒドまたはフォルムアルデヒド
放出化合物と反応させる。この反応では尿素基１個当た
り０．５〜１．２モル、好ましくは０．８〜１．０モル
のフォルムアルデヒドを用いる。
【００２２】本発明に用いられる縮重合生成物のＮ−メ
チロール誘導体は予備処理工程において染色すべき繊維
材料に施用することができ、或いは後処理工程において
仕上げされた染色物およびプリントに施用することがで
きる。
【００２３】予備処理を行う場合には、縮重合生成物で
処理された繊維材料を次に特定の染料に対して通常使用
される方法で短染浴および長染浴から染色する。予備処
理は水性のパッジング液またはプリント用ペーストで含
浸または捺染することにより行われる。これらのパッジ
ング液またはプリント用ペーストは、縮重合生成物のＮ
−メチロール基と繊維材料のヒドロキシル基との化学反
応に必要な酸性化合物を該液またはペースト１リットル
当たり２０〜１５０ｇ、好ましくは４０〜１００ｇの量
で含んでいる。
【００２４】このような適当な酸性化合物の例には無機
および有機の酸、および高温に達するまでは酸性を示さ
ない潜在的な酸性化合物が含まれ、これらの酸性化合物
は１リットル当たり２〜４０ｇ、好ましくは５〜２０ｇ
の量で水溶液に加えられる。適当な化合物としては塩化
水素酸、硫酸、燐酸、蓚酸、クエン酸、トリクロロ酢
酸、多価金属の酸性塩、例えばアルミニウム、マグネシ
ウムおよび亜鉛の硝酸塩、硫酸塩、塩化物または水素燐
酸塩、アンモニウム塩、例えば硝酸アンモニウム、蓚酸
アンモニウム、燐酸モノアンモニウムおよび燐酸ジアン
モニウム、またはこれらの化合物の混合物がある。該水
性液はまた上記成分の他に、通常の助剤、例えばパッジ
ング助剤または湿潤助剤を含んでいることができる。
【００２５】繊維布を水性液で含浸するには、パッジン
グ、表面パッジング、噴霧または他の通常の施用法を用
いることができる。このようにして含浸された繊維材料
を液の吸収量が繊維の重量に関し６０〜１００％、好ま
しくは７０〜９０％になるまで絞り、中間的な乾燥を行
いまたは行わずに熱処理を行う。この熱処理では短時間
乾燥熱処理、例えば１２０〜１５０℃で２〜１０分間の
処理を行うことができる。この熱処理の結果本発明の組
成物が繊維布の上に固定される。
【００２６】後処理を行う場合には、反応性染料または
直接染料を用いて通常の方法で染色されたセルロースま
たはセルローズ混紡繊維布の繊維材料を、１リットル当
たり２０〜１５０ｇ、好ましくは４０〜６０ｇの本発明
の組成物、並びにＮ−メチロール基と繊維材料のヒドロ
キシル基との反応の触媒となる酸性化合物を含む水性液
で含浸する。必要に応じ染色の際通常用いられる助剤、
例えばパッジング助剤、湿潤剤等を使用することもでき
る。この場合も熱処理、好ましくは短時間乾燥熱処理法
により固定を行う。
【００２７】本発明の組成物は天然セルロース、例えば
綿またはリネン、または再生セルロース、例えばステー
プル・ビスコース、フィラメント・ビスコースまたはモ
ーダル・ファイバー（ｍｏｄａｌ ｆｉｂｅｒ）からつ
くられた織物材料に使用される。これらの繊維材料は均
質な材料であるか、或いは合成繊維材料、例えばポリエ
ステル、ポリアミドまたはポリアクリロニトリルとの配
合物であることができる。
【００２８】本発明の組成物は例えばカラー・インデッ
クス（Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ）第３版（１９７１
年）第２巻２００５〜２４７８頁記載の直接染料、およ
び第１巻１００１〜１５６２頁記載の酸性染料のような
染料で染色またはプリントを行う場合の予備処理および
後処理に使用することができる。反応性染料を用いて以
前に行われた染色物およびプリントの後処理を行い、繊
維反応性染料と水との望ましくない反応によって生じた
染料の加水分解生成物を繊維上に結合させることもでき
る。
【００２９】綿または再生セルロースと反応し得るこの
ような繊維反応性染料含有基は多数知られている。繊維
反応性基の例は次の通りである。
【００３０】ハロゲノトリアジン、ハロゲノピリミジ
ン、ハロゲノキノキサリン−カルボニル、ハロゲノナフ
タラジン−カルボニル、ビニルスルフォニル、β−ヒド
ロキシエチルスルフォン酸エステル、メチルスルフォニ
ルトリアジン、メチルスルフォニルピリミジン、メチル
スルフォニルベンゾチアゾール、フルオロベンゾチアゾ
ール、β−ヒドロキシエチルスルフォンアミドエステ
ル、アミノアルキル−スルフォニルエチルエステル、α
−ブロモアクリロイル、β−クロロプロピオニル、β−
クロロアセチル、β−フェニルスルフォニルプロピオニ
ル、ハロゲノピリダゾンアルキル、２−クロロ−ベンゾ
チアゾールスルフォニル、アルキルスルフォニルピリミ
ジン基。
【００３１】これらの染料は例えばＥ．Ｓｉｅｇｅｌ
著、”Ｃｈｉｍｉａ”（補逸１９６８年）１００〜１１
４頁、およびＫ．Ｖｅｎｋａｔａｒａｍａｎ著、”Ｔｈ
ｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ
Ｄｙｅｓ”（１９７２年）ＶＩ巻に記載されている。同
様な染料はカラー・インデックス、第３版（１９７１
年）３３９１〜３５６０頁に記載されている。
【００３２】本発明の組成物を用いると、驚くべきこと
に色の堅牢性、特に耐水性、耐汗性および洗濯に対する
堅牢性が、陰イオン染料を用いて得られる通常の染色物
およびプリントの色の堅牢性に比べ、特に高温、例えば
６０℃、ある場合には９５℃においてさえ、実質的に改
善される。
【００３３】本発明の縮重合生成物を用いて予備処理さ
れた繊維材料は、その後における染色の際、驚くべき高
い色収率を与え、これにより使用する染料は実質的に節
約される。
【００３４】陰イオン染料を用いて染色物およびプリン
トをつくる場合、通常電解質の塩、例えば塩化ナトリウ
ムまたは硫酸ナトリウムを染浴に加え、染料を織物材料
に十分に吸着させる。
【００３５】繊維反応性染料を用い染色物およびプリン
トをつくる場合には、さらにアルカリを加え、染料を織
物材料に固定させる。
【００３６】染色工程後に得られるこれらの大量の化学
的な助剤は完全に実質的な環境汚染の構成成分となる。
本発明の縮重合生成物で予備処理された繊維材料は遥か
に少量の電解質の塩を用いて染色することができ、多く
の場合には電解質の塩を全く用いないでも染色すること
ができる。繊維反応性染料で染色する場合、アルカリの
量を実質的に減らすことができ、或いは全くアルカリを
用いないで済ますこともできる。
【００３７】本発明の組成物の他の利点は、これを用い
て後処理された染色物が色の堅牢性に関し高温、例えば
６０℃において、ある場合には９５℃においてさえも洗
濯耐性が実質的に改善されることである。式（Ｉ）の化
合物の他の利点はセルロースの永久的な仕上げに通常用
いられるＮ−メチロール化合物と一緒に単一浴で使用で
きる点である。この場合仕上げられた染色物およびプリ
ントの後処理に用いられるパッジング液は、式（Ｉ）の
化合物をパッジング液１リットル当たり２０〜１５０
ｇ、好ましくは４０〜６０ｇの量で含んでいる他に、セ
ルロースの永久的な仕上げに通常用いられるＮ−メチロ
ール化合物をパッジング液１リットル当たり４０〜１５
０ｇの量で含み、また縮合に必要な酸性化合物を含んで
いる。次いで行われる固定は永久的な仕上げ、特に短時
間乾燥熱処理により行う。
【００３８】綿の永久仕上げに用いられる通常のＮ−メ
チロール化合物はエーテル化されたまたはされていない
非環式および環式のＮ−メチロール化合物、例えばＮ，
Ｎ’−ジメチロール尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチロールエチ
レン尿素または−プロピレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチロ
ールジヒドロキシエチレン尿素、Ｎ，Ｎ’−ジメチロー
ルカルバミン酸アルキル、またはメチロール化されたメ
ラミンである。適当な化合物は例えばＫ．Ｌｉｎｄｎｅ
ｒの”Ｔｅｎｓｉｄｅ−Ｔｅｘｔｉｌｈｉｌｆｓｍｉｔ
ｔｅｌ−Ｗａｓｃｈｒｏｈｓｔｏｆｆｅ”第ＩＩＩ巻
（１９７１年）２６１８〜２６２５頁、およびＭ．Ｃｈ
ｗａｌａ／Ｖ．Ａｎｇｅｒ著、”Ｈａｎｄｂｕｃｈ ｄ
ｅｒ Ｔｅｘｔｉｌｃｈｅｍｉｅ”（１９７７年）４４
６〜４６２頁に記載されている。
【００３９】大部分の場合、堅牢性を改善するために従
来使用された後処理剤は、後処理された繊維材料を硬化
させ、そのため特に材料の感触が硬くなり、膨潤性が悪
くなる。これとは対照的に本発明の化合物で後処理した
場合、それによる感触と膨潤性の低下は遥かに少ない。
【００４０】実施例 １ Ｎ，Ｎ−ビス−（３−ウレイドプロピル）−メチルアミ
ン３４３．５部を２８０部の水に溶解し、７８部のＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミンと混
合する。２１１部の１−ブロモ−３−クロロプロパンを
５０〜６０℃において１時間に亙り計り込む。次いでこ
の混合物を７０〜８０℃で３時間、次に８０〜９０℃で
５時間撹拌する。臭化物および塩化物の量を滴定により
決定し、臭化物が１１．７％、塩化物が５．１％であっ
た。縮合生成物の溶液を３４７．６部の水で希釈し、水
酸化ナトリウムの１０％溶液を少量用いてｐＨを９．０
〜９．５にする。次いで４５〜５０℃において２１８．
６部のフォルムアルデヒド３７％水溶液を１時間に亙り
計り込み、得られた混合物をさらに４時間４５〜５０℃
で撹拌する。撹拌中時々水酸化ナトリウム１０％溶液を
加えてｐＨを９．０〜９．５に保つ。氷酢酸約５部を加
えてｐＨを８．７〜９．０にし、得られた混合物を８７
５．２部の水で希釈して固体分含量を３０％にする。こ
れにより縮合生成物の水溶液２４０３部が得られた。
【００４１】実施例 ２ １１５．５部のＮ，Ｎ−ビス−（３−ウレイドプロピ
ル）−メチルアミンおよび２２．４部の１，４−ジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタンを９２部の水に溶解す
る。７５．１部の１−ブロモ−３−クロロプロパンを１
時間に亙り５０〜６０℃において計り込む。次に得られ
た混合物を３時間７０〜８０℃において、さらに５時間
８０〜９０℃において撹拌する。氷酢酸中で塩基性の窒
素を過塩素酸で滴定した結果、残留した塩基性窒素含量
は０．２６％であった。
【００４２】この混合物を１１７部の水で希釈し、１０
％の水酸化ナトリウム溶液でｐＨを９．０〜９．５にす
る。得られた混合物を４５〜５０℃で４時間撹拌し、こ
の間水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨを一定に保つ。
氷酢酸でｐＨを８．７〜９．０にした後、水３０５部を
加えて固体分含量を３０％にする。これによって縮合生
成物の水溶液８１３部が得られた。
【００４３】実施例 ３ 実施例２の方法に従い、５８部のＮ，Ｎ−ビス−（３−
ウレイドプロピル）メチルアミン、１３．４部のＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミンおよ
び３４．８部の１，６−ジクロロヘキサンを４７部の水
の中で塩基性窒素含量が０．５％に低下するまで縮重合
させる。反応生成物を１００部の水で希釈し、４５部の
３０％フォルムアルデヒド水溶液と反応させ、固体分含
量４０．８％の縮重合生成物溶液２９８部を得た。
【００４４】実施例 ４ 実施例２の方法に従い、１１６部のビス−（３−ウレイ
ドプロピル）メチルアミン、４６部のＮ，Ｎ’−ビス−
（３−ジメチルアミノプロピル）−尿素および７４．３
部の１−ブロモ−３−クロロプロパンを９２．５部の水
の中で塩基性窒素含量が０．０７％に低下するまで縮重
合させる。反応生成物を１４２部の水で希釈し、７３部
の３７％フォルムアルデヒド水溶液と反応させ、固体分
含量４５．５％の縮重合生成物溶液５４３部を得た。
【００４５】実施例 ５ 実施例２の方法に従い、５８部のＮ，Ｎ−ビス−（３−
ウレイドプロピル）メチルアミン、１３．４部のＮ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミンおよ
び２８．１部の１，４−ジクロロ−２−ブテンを７０部
の水の中で塩基性窒素含量が０．２％に低下するまで縮
重合させる。３２．４部の３７％フォルムアルデヒド水
溶液と反応させ、固体分含量５４．４％の縮重合生成物
溶液２０１部を得た。
【００４６】実施例 ６ Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−尿素２９．０部
および３−ジメチルミノプロピルアミン１０．２部を３
９．２部の水に溶解し、３０〜４０℃において冷却しな
がら２７．８部のエピクロロヒドリンと反応させる。塩
化物の滴定を行ってその値が少なくとも１０．０％にな
るまでこの反応混合物を３５〜４０℃において１時間撹
拌する。次いでこの縮重合生成物の水溶液を２８部の水
で希釈し、１．２部の２５％塩化水素酸溶液でｐＨを９
〜９．５にし、１５．４部の３７％フォルムアルデヒド
水溶液を４０〜４５℃において加える。この反応混合物
を４０〜４５℃で３時間撹拌し、氷酢酸を用いてｐＨを
８〜８．５にする。これから固体分含量４８％の縮重合
生成物の水溶液１５２部が得られた。
【００４７】実施例 ７ ７６部のＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパ
ン、２７部の尿素および１１．５部の水を、アンモニア
の発生が殆ど完全に止まるまで１０５〜１１０℃で１０
時間撹拌する。無色の粘稠な反応混合物を８３部の水に
溶解し、３０〜４０℃において４５分間に亙り冷却しな
がら７２．２部のエピクロロヒドリンと反応させる。こ
の反応混合物を３５〜４０℃で１時間、６０〜６５℃で
３時間、さらに７０〜７５℃で４時間の間、塩化物の滴
定値が１０．５％になるまで撹拌する。反応混合物を７
３部の水で希釈し、４０〜４５℃において３５部の３７
％フォルムアルデヒド水溶液を加え、この混合物を同じ
温度で４時間撹拌する。氷酢酸でｐＨを８〜８．５にし
た後、固体分含量４９％の縮重合生成物の水溶液３６９
部が得られた。
【００４８】実施例 ８ 実施例７の方法に従って７６．６部のＮ，Ｎ−ジメチル
−１，３−ジアミノプロパン、２２．５部の尿素、９７
部のエピクロロヒドリンおよび２８．９部の３７％フォ
ルムアルデヒド水溶液を反応させ、固体分含量４７％の
縮重合生成物が得られた。
【００４９】使用例 １ １リットル当たり０．４４ｇのディレクト・イエロー
（Ｄｉｒｅｃｔ ｙｅｌｌｏｗ）５８＋０．３５ｇのデ
ィレクト・ブラック（Ｄｉｒｅｃｔ ｂｌａｃｋ）１１
２＋０．３ｇのディレクト・レッド（Ｄｉｒｅｃｔ ｒ
ｅｄ）８３：１を含む染浴を用い液比２０：１で用い、
ウィンチ浸染機で４０℃において綿繊維布を処理する。
【００５０】染浴を３０分間に亙り９８℃に加熱し、１
リットル当たり２０ｇのカ焼した硫酸ナトリウムを加え
る。染液を１℃／分に割合で８０℃に冷却し、この温度
に１５分間保つ。染色物を冷水で洗滌し循環乾燥室中で
８０℃において乾燥する。
【００５１】次にこの染色物を１リットル当たり３２ｇ
の実施例６記載の縮合生成物および１０ｇのＭｇＣｌ2
を含む液を用い、室温において液吸収率を１００％にし
てパッド・マングル上でパッジングする。
【００５２】次いでこの染色物を循環乾燥室中で８０℃
で乾燥し、テンター・フレーム上において１８０℃で１
分間固定する。
【００５３】後処理した繊維布の堅牢度試験の結果、後
処理を行わなかった染色物に比べ下記のような堅牢度評
価値が得られた。
【００５４】 後処理なし 後処理あり 対水性 １．３ ４．７ ＤＩＮ ５４ ００６ ＩＳＯ１０５ Ｅ０１ 綿の滲み １．４ ３．９ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ 使用例２ １リットル当たり０．４４ｇのディレクト・ブルー（Ｄ
ｉｒｅｃｔ ｂｌｕｅ）８５＋０．３３ｇのディレクト
・レッド（Ｄｉｒｅｃｔ ｒｅｄ）８９＋０．１５ｇの
ディレクト・オレンジ（Ｄｉｒｅｃｔ ｏｒａｎｇｅ）
４６を含む染浴を用い使用例１と同様にウィンチ浸染機
において綿繊維布を染色し乾燥する。
【００５５】次に使用例１記載のようにこの染色物を１
リットル当たり６２．５ｇの実施例６記載の縮合生成物
および１０ｇのＭｇＣｌ2を含む液を用い、パッド・マ
ングル上で乾燥する。
【００５６】 後処理なし 後処理あり 耐水性 １．１ ４．７ ＤＩＮ ５４ ００６ ＩＳＯ １０５ Ｅ０１ 綿の滲み １．３ ４．２ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ 使用例３〜１０ 使用例１の方法で染色し乾燥した綿の試料を使用例１の
方法により表１記載の量の実施例６の縮合生成物（１）
およびＭｇＣｌ2（２）を用いて後処理し、乾燥し固定
した。
【００５７】
【表１】
【００５８】使用例１１ １リットル当たり染料のディレクト・ヴァイオレット
（Ｄｉｒｅｃｔ ｖｉｏｌｅｔ）４７を０．７５ｇ含む
染液を液比２０：１で用い、綿繊維布をウィンチ浸染機
において４０℃で処理した。染浴を３０分に亙り９８℃
に加熱し、２０ｇ／リットルのカ焼した硫酸ナトリウム
を加える。同じ温度で１時間染色を行った後、染液を１
℃／分の割合で８０℃に冷却し、この温度に１５分間保
つ。次に染色物を冷水で洗い、循環乾燥室中で８０℃に
おいて乾燥する。
【００５９】次いでこの染色物を、１リットル当たり５
０ｇの実施例１の縮合物および１０ｇのＭｇＣｌ2を含
む液を用い、室温において液吸収率を１００％にしてパ
ッド・マングル上でパッジングする。
【００６０】次にこの染色物を循環乾燥室中で８０℃に
おいて乾燥し、１８０℃において１分間テンター・フレ
ーム上で固定した。
【００６１】 堅牢度試験 後処理なし 後処理あり 綿の滲み ０．９ ４．９ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ 使用例１２〜１９ 使用例１の方法で染色し乾燥した綿の試料を使用例１の
方法により表２記載の量の実施例６の縮合生成物（１）
およびＭｇＣｌ2（２）を用いて後処理し、乾燥し固定
した。
【００６２】
【表２】
【００６３】使用例２０ １リットル当たり染料のディレクト・ヴァイオレット
（Ｄｉｒｅｃｔ ｖｉｏｌｅｔ）４７を０．７５ｇ含む
染液を液比２０：１で用い、綿繊維布をウィンチ浸染機
において４０℃で処理した。染浴を３０分に亙り９８℃
に加熱し、２０ｇ／リットルのカ焼した硫酸ナトリウム
を加える。同じ温度で１時間染色を行った後、染液を１
℃／分の割合で８０℃に冷却し、この温度に１５分間保
つ。次に染色物を冷水で洗い、循環乾燥室中で８０℃に
おいて乾燥する。
【００６４】次いでこの染色物をを１リットル当たり５
０ｇの実施例１の縮合物および１０ｇのＭｇＣｌ２を含
む液を用い、室温において液吸収率を１００％にしてパ
ッド・マングル上でパッジングする。
【００６５】次にこの染色物を循環乾燥室中で８０℃に
おいて乾燥し、１８０℃において１分間テンター・フレ
ーム上で固定した。
【００６６】 堅牢度試験 後処理なし 後処理あり 耐水性 ０．９ ４．８ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ またこの後処理によって耐光性も悪影響を受けなかっ
た。
【００６７】使用例２１ １リットル当たり２ｇのリアクティヴ・レッド（Ｒｅａ
ｃｔｉｖｅ ｒｅｄ）１２３および０．５ｇのＮａＨＣ
Ｏ3を含む染液を液比２０：１で用い、ウィンチ浸染機
で５０℃において綿繊維布を処理する。この温度で１０
分間処理した後、５０ｇ／ｌのカ焼Ｎａ2ＳＯ4を加え
た。さらに３０分後４ｇ／ｌのＮａ2ＣＯ3を、またさら
に３０分後１．５ｍｌ／ｌの３８°ボーメ水酸化ナトリ
ウム溶液を加えた。水酸化ナトリウム溶液を加えた後５
０℃の一定温度で６０分間放置した後、染色物を液比２
０：１において下記のようにして洗滌する。
【００６８】１． ５０℃で１×１０分。
【００６９】２． 室温で４×１０分。
【００７０】１．および２．の工程の後も材料の洗滌は
不十分であり、固定されていないおよび／または加水分
解した反応性染料を尚かなり含んでいるので、パッド・
マングルを用いてこの材料を絞って液吸収率を１００％
にし、循環乾燥室中で８０℃において乾燥する。次いで
この染色物をパッド・マングル上で１リットル当たり実
施例２記載の縮合生成物１９ｇおよびＭｇＣｌ2１０ｇ
を含む液を用い、室温において液吸収率１００％でパッ
ジングした。
【００７１】次に染色物を循環乾燥室中で８０℃におい
て乾燥し、１８０℃において１分間テンター・フレーム
上で固定した。
【００７２】 堅牢度試験 後処理なし 後処理あり 洗濯堅牢性 １．４ ３．９ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ 使用例２２ １リットル当たり０．１７５ｇのディレクト・イエロー
５８＋０．０８ｇのディレクト・レッド８３：１＋０．
１７５ｇのディレクト・ブラック１１２を含む染液を用
い液比２０：１でウィンチ浸染機において４０℃で綿繊
維布を処理した。
【００７３】染浴を３０分間に亙り９８℃に加熱し、２
０ｇ／ｌのカ焼硫酸ナトリウムを加えた。同じ温度で１
時間染色を行った後、１℃／分の割合で染液を８０℃に
冷却し、この温度に１５分間保つ。次に染色物を冷水で
洗い、循環乾燥室中で８０℃において乾燥する。
【００７４】次いでこの染色物をパッド・マングル上で
１リットル当たり実施例８記載の縮合生成物１６ｇおよ
びＭｇＣｌ2１０ｇを含む液を用い、室温において液吸
収率６５％でパッジングした。次に染色物を循環乾燥室
中で８０℃において乾燥し、１８０℃において１分間テ
ンター・フレーム上で固定した。
【００７５】 堅牢度試験 後処理なし 後処理あり 洗濯堅牢性 ０．９ ４．３ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ 耐光性 ５〜６ ５〜６ ＤＩＮ ５４ ００４ 使用例２３ １リットル当たり０．０７５ｇのディレクト・オレンジ
４６＋０．６５ｇのディレクト・レッド８９＋０．２７
５ｇのディレクト・ブルー８５を含む染液を用い液比２
０：１でウィンチ浸染機において４０℃で綿繊維布を処
理した。
【００７６】染浴を３０分間に亙り９８℃に加熱し、２
０ｇ／ｌのカ焼硫酸ナトリウムを加えた。同じ温度で１
時間染色を行った後、１℃／分の割合で染液を８０℃に
冷却し、この温度に１５分間保つ。次に染色物を冷水で
洗い、循環乾燥室中で８０℃において乾燥する。
【００７７】次いでこの染色物をパッド・マングル上で
１リットル当たり実施例８記載の縮合生成物３２ｇおよ
びＭｇＣｌ2１０ｇを含む液を用い、室温において液吸
収率６５％でパッジングした。
【００７８】次に染色物を循環乾燥室中で８０℃におい
て乾燥し、１８０℃において１分間テンター・フレーム
上で固定した。
【００７９】 堅牢度試験 後処理なし 後処理あり 洗濯堅牢性＊ ０．９ ４．４ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ 耐光性＊ ３〜４ ５ ＤＩＮ ５４ ００４ ＊この評価値は洗濯堅牢性については尺度が１（最悪）
から５（最良）であり、耐光性については１（最悪）か
ら８（最良）である。
【００８０】使用例２４ ４５／５５の綿／ポリエステル混紡繊維布のポリエステ
ル部分を０．０９９％の黄色分散染料［フォロンゲルプ
（Ｆｏｒｏｎｇｅｌｂ）ＲＤ４ＧＲＬ(R)、サンド（Ｓ
ａｎｄｏｚ）社］ ０．１％の赤色分散染料［フォロンロート（Ｆｏｒｏｎ
ｒｏｔ）ＲＤ(R)、サンド社］、および０．１３％の青
色分散染料［フォロンブラウ（Ｆｏｒｏｎｂｌａｕ）Ｒ
Ｄ ＧＬＦ(R)、サンド社］で染色し、綿部分を０．３
８％の黄色直接染料［インドゾールゲルプ（Ｉｎｄｏｓ
ｏｌｇｅｌｂ）ＳＦ２ＲＬ(R)、サンド社］、０．０４
３％の赤色直接染料［インドゾールルビノール（Ｉｎｄ
ｏｓｏｌｒｕｂｉｎｏｌ）ＳＦ ＲＧＲＮ(R)、サンド
社］、および０．０６９％の青色直接染料［インドゾー
ルマリネブラウ（Ｉｎｄｏｓｏｌｍａｒｉｎｅｂｌａ
ｕ）ＳＦ ＢＬ ２５０％(R)、サンド社］で染色す
る。
【００８１】上記の染料の他に、１リットル当たり１ｇ
の市販の軟化剤および１０ｇの硫酸ナトリウムを含む染
液を用い、液比を１０：１としてローラ中で染色を行
う。
【００８２】染浴を２℃／分の割合で１３０℃に加熱
し、この温度に３０分間保持する。次に液を１〜２℃／
分の割合で８０℃に冷却し、この温度に２０分間保つ。
【００８３】次に染色物を洗液が透明になるまで冷水で
洗い、循環乾燥室中で乾燥する。
【００８４】次にこの染色物をパッド・マングル上で１
リットル当たり実施例８記載の縮合生成物２０ｇおよび
ＭｇＣｌ2１０ｇを含む液を用い、室温において液吸収
率６０％でパッジングした。次に染色物を循環乾燥室中
で８０℃において乾燥し、１８０℃において１分間テン
ター・フレーム上で固定した。
【００８５】この方法で後処理した染色物の堅牢度試験
の結果を下記表に示す。
【００８６】 堅牢性（綿の滲み） 後処理なし 後処理あり 耐水性 ２ ４〜５ ＤＩＮ ５４ ００６ アルカリ性での耐汗性 ２〜３ ５ ＤＩＮ ５４ ０２０ 洗濯堅牢性、４０℃ ３ ４〜５ ＤＩＮ ５４ ０１４ 洗濯堅牢性、６０℃ １〜２ ４〜５ ＤＩＮ ５４ ０１４ 耐光性 ＰＥＳ：４〜５ ＰＥＳ：４〜５ ＤＩＮ ５４ ００４ ＣＯ： ３〜４ ＣＯ： ３〜４ 使用例２５ １リットル当たり０．０７５ｇのディレクト・オレンジ
４６＋０．６５ｇのディレクト・レッド８９＋０．２７
５ｇのディレクト・ブルー８５を含む染液を用い液比２
０：１でウィンチ浸染機において４０℃で綿繊維布を処
理した。
【００８７】染浴を３０分間に亙り９８℃に加熱し、２
０ｇ／ｌのカ焼硫酸ナトリウムを加えた。同じ温度で１
時間染色を行った後、１℃／分の割合で染液を８０℃に
冷却し、この温度に１５分間保つ。
【００８８】次に染色物を冷水で洗い、循環乾燥室中で
８０℃において乾燥する。
【００８９】次いでこの染色物をパッド・マングル上で
１リットル当たり実施例８記載の縮合生成物６４ｇおよ
びＭｇＣｌ2１０ｇ、４０％ジメチロールジヒドロキシ
エチレン尿素水溶液６０ｇおよび市販の軟化剤３０ｇを
含む液を用い、室温において液吸収率６５％でパッジン
グした。
【００９０】次に染色物を循環乾燥室中で８０℃におい
て乾燥し、１８０℃において１分間テンター・フレーム
上で固定した。
【００９１】 堅牢度試験 後処理なし 後処理あり 洗濯堅牢性 ０．９ ４．３ ＩＳＯ Ｃ２ 洗濯 ＤＩＮ ５４ ０１７ ＩＳＯ １０５ Ｃ０６ 耐光性 ３〜４ ５ ＤＩＮ ５４ ００４ 使用例２６ 綿繊維布をパッド・マングル上で１リットル当たり実施
例８記載の縮合生成物６４ｇおよびＭｇＣｌ2１０ｇを
含む液を用い、室温において液吸収率１００％でパッジ
ングした。
【００９２】次にこの繊維布を循環乾燥室中で８０℃に
おいて乾燥し、１８０℃において１分間テンター・フレ
ーム上で固定した。
【００９３】このように予備処理した綿繊維布を、１リ
ットル当たり０．５ｇのリアクティヴ・ブラウン（Ｒｅ
ａｃｔｉｖｅ ｂｒｏｗｎ）１９＋０．５ｇのリアクテ
ィヴ・オレンジ（Ｒｅａｃｔｉｖｅ ｏｒａｎｇｅ）６
４＋０．５ｇのリアクティヴ・ブルー（Ｒｅａｃｔｉｖ
ｅ ｂｌｕｅ）７５から成る染料混合物、および０．５
ｇのＮａＨＣＯ3を含む染液を用い、液比を２０：１に
してウィンチ浸染機で処理する。
【００９４】この温度で処理してから４０分後に４ｇ／
ｌのＮａ2ＣＯ3を、さらに３０分後に１．５ｍｌ／ｌの
３８°ボーメ水酸化ナトリウム溶液を加えた。水酸化ナ
トリウム溶液を加えてから６０分後に、５０℃の一定温
度で染色物を下記のようにして液比２０：１で洗滌す
る。
【００９５】室温で１×１０分間。
【００９６】９８℃で１×１０分間。
【００９７】室温で１×１０分間。
【００９８】次にこの染色物を循環乾燥室中で８０℃で
乾燥する。
【００９９】この方法の利点は予備処理を行わない綿繊
維布を同じ量の染料で染色する場合に比べて、５０ｇ／
ｌのＮａ2ＳＯ4が節約できることである。
【０１００】さらに上記のようにして予備処理した綿繊
維布を交叉染色（ｃｒｏｓｓ−ｄｙｅｉｎｇ）すると、
通常の方法で得られるものに比べて色の深度が約８０％
高い染色物が得られる。
【０１０１】さらにまた、上記方法で予備処理した綿繊
維布を交叉染色すると、染液は殆ど使い尽くされ、９８
℃の洗浴を使用した場合でも、染料が洗液の方に戻って
ゆくことはない。
【０１０２】対照例 １ 使用例１のようにして綿繊維布に対してディレクト・レ
ッド２１２を１．９５％用いて得られた染色物を、１リ
ットル中に実施例８の縮合生成物３０ｇおよびＭｇＣｌ
2１０ｇを含む液を用い、パッド・マングル上で含浸
し、絞って液吸収率を１００％にする。
【０１０３】次にこの染色物を循環乾燥室中で８０℃に
おいて乾燥し、１８０℃において１分間テンター・フレ
ーム上で固定した。
【０１０４】染色物Ａの堅牢度の評価値を表３に示す。
【０１０５】比較のために同じ方法で染色された材料
を、堅牢度改善剤として上記縮合生成物の代わりにジエ
チレントリアミンおよびジシアンジアミドから得られた
縮合生成物の重硫酸塩（ドイツ特許明細書第８５５ ０
０１号実施例４）を１リットル当たり５０ｇ含む液を用
いてパッジングした。
【０１０６】乾燥し固定を行って得られたこの染色物Ｂ
の堅牢度の評価値も表３に掲げられている。
【０１０７】対照例 ２ 使用例１に従い綿繊維布に対し１．５％のディレクト・
ブラック２２を用いて得られた染色物を、対照例１と同
様にして、１リットル当たり実施例８記載の縮合生成物
３０ｇおよびＭｇＣｌ2１０ｇを含む液を用いて含浸
し、さらに上記のような処理を行った。
【０１０８】この染色物Ｃの堅牢度の評価値を表３に示
す。
【０１０９】比較のため同様に染色した材料を対照例１
と同様にして、１リットル中に対照例１に述べた重硫酸
塩５０ｇを含む液を用いて後処理を行った。この染色物
Ｄの堅牢度の評価値を表３に示す。
【０１１０】
【表３】
【０１１１】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．（Ａ）式 ＨＮ（Ｒ1）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ2）−Ｘ1−Ｎ（Ｒ3，Ｒ4） （Ｉ） 但し式中Ｘ1はＣ2〜Ｃ4−アルキレンを表し、Ｒ1および
Ｒ2は互いに独立に水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを表
すか、または一緒になって１，２−エチレンまたはトリ
メチレンを表し、Ｒ3およびＲ4は互いに独立に水素、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ2〜Ｃ4−ヒドロキシアルキル
を表し、Ｒ3はさらに基−Ｘ1−Ｎ（Ｒ2）−ＣＯ−ＮＨ
Ｒ1を表すことができ、さらにＲ3およびＲ4は一緒にな
って基−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2
ＣＨ2−Ｎ（Ｒ5）−ＣＨ2ＣＨ2−のいずれかを表すこと
もできるが、ここにＲ5は水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、
Ｃ2〜Ｃ4−ヒドロキシアルキル、基−Ｘ1−Ｎ（Ｒ2）−
ＣＯ−ＮＨＲ1または基−ＣＯ−ＮＨ2である、をもった
塩基性尿素、（Ｂ）式 （Ｒ6，Ｒ7）Ｎ−Ｘ2−Ｎ（Ｒ8，Ｒ9） （ＩＩ） 但し式中Ｘ2はＣ2〜Ｃ6−アルキレンであるが、中間に
−Ｏ−、−ＮＲ10−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−が介在
することもでき、ここにＲ10は水素またはＣ1〜Ｃ4−ア
ルキルを表し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は互いに独立に
水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ2〜Ｃ4−アミノアル
キルを表し、Ｒ6とＲ7とは一緒になって、またそれとは
独立にＲ8とＲ9とは一緒になって、さらにそれらとは独
立にＲ7とＲ9とは一緒になって１，２−エチレンまたは
トリメチレンを表すこともできる、のポリアミン、およ
び（Ｃ）二官能性アルキル化剤から得られる４級Ｎ原子
を含む縮重合生成生物のＮ−メチロール誘導体。
【０１１２】２．使用される塩基性尿素は式 Ｈ2Ｎ−ＣＯ−ＮＨ−Ｘ1−Ｎ（Ｒ13，Ｒ14） （ＩＩＩ） 但し式中Ｘ1はＣ2〜Ｃ4−アルキレンを表し、Ｒ13およ
びＲ14は互いに独立にＣ1〜Ｃ3−アルキルを表し、Ｒ13
はさらに−Ｘ1−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ2を表すこともでき
る、をもつものである上記第１項記載の縮重合生成生物
のＮ−メチロール誘導体。
【０１１３】３．使用されるポリアミンが式 （Ｒ16，Ｒ17）Ｎ−Ｘ2−Ｎ（Ｒ18，Ｒ19） （ＩＶ） 但し式中Ｘ2はＣ2〜Ｃ6−アルキレンであるが、中間に
−Ｏ−、−ＮＲ10−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−が介在
することもでき、ここにＲ10は水素またはＣ1〜Ｃ4−ア
ルキルを表し、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19は互いに独
立に水素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルを表す、をもつものであ
る上記第１項記載の縮重合生成生物のＮ−メチロール誘
導体。
【０１１４】４．（Ａ）塩基性尿素、（Ｂ）ポリアミン
および（Ｃ）二官能性アルキル化剤を、Ａ／Ｂ／Ｃのモ
ル比が０．５〜２．５：１：１．０〜３．２になるよう
にし温度４０〜１３０℃において水または有機溶媒を存
在させて反応させ、次いでこの反応生成物を温度４０〜
１１０℃、ｐＨ８〜１１においてフォルムアルデヒドま
たはフォルムアルデヒド放出化合物と、尿素基−Ｎ（Ｒ
2）−ＣＯ−ＮＨ（Ｒ1）１モル当たりのフォルムアルデ
ヒドのモル数を０．５〜１．２にして反応させる上記第
１項記載の縮重合生成生物のＮ−メチロール誘導体の製
造法。
【０１１５】５．セルロースおよびセルロース混紡繊維
布に対し反応性染料および直接染料を使用して得られる
染色物およびプリントの湿潤堅牢性を改善するために上
記第１項記載の化合物を使用する方法。
【０１１６】６．染色またはプリントされた繊維材料に
対し後処理工程で上記第１項記載の化合物を施用する上
記第５項記載の使用法。
【０１１７】７．予備処理工程において上記第１項記載
の化合物を選書腐れていない繊維材料に施用し、しかる
後該繊維材料を染色またはプリントする上記第５項記載
の使用法。
【０１１８】８．公知のＮ−メチル尿素化合物と一緒に
使用する上記第５項記載の使用法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/66 5/08 ＤＢＢ Ａ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）式 ＨＮ（Ｒ1）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ2）−Ｘ1−Ｎ（Ｒ3，Ｒ4） （Ｉ） 但し式中 Ｘ1はＣ2〜Ｃ4−アルキレンを表し、 Ｒ1およびＲ2は互いに独立に水素またはＣ1〜Ｃ4−アル
    キルを表すか、または一緒になって１，２−エチレンま
    たはトリメチレンを表し、 Ｒ3およびＲ4は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
    またはＣ2〜Ｃ4−ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ3はさ
    らに基−Ｘ1−Ｎ（Ｒ2）−ＣＯ−ＮＨＲ1を表すことが
    でき、さらにＲ3およびＲ4は一緒になって基−ＣＨ2Ｃ
    Ｈ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨ2−Ｎ（Ｒ5）
    −ＣＨ2ＣＨ2−のいずれかを表すこともできるが、ここ
    にＲ5は水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−ヒドロ
    キシアルキル、基−Ｘ1−Ｎ（Ｒ2）−ＣＯ−ＮＨＲ1ま
    たは基−ＣＯ−ＮＨ2である、をもった塩基性尿素、 （Ｂ）式 （Ｒ6，Ｒ7）Ｎ−Ｘ2−Ｎ（Ｒ8，Ｒ9） （ＩＩ） 但し式中 Ｘ2はＣ2〜Ｃ6−アルキレンであるが、中間に−Ｏ−、
    −ＮＲ10−または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−が介在すること
    もでき、ここにＲ10は水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルを
    表し、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9は互いに独立に水素、Ｃ1〜Ｃ4
    −アルキルまたはＣ2〜Ｃ4−アミノアルキルを表し、Ｒ
    6とＲ7とは一緒になって、またそれとは独立にＲ8とＲ9
    とは一緒になって、さらにそれらとは独立にＲ7とＲ9と
    は一緒になって１，２−エチレンまたはトリメチレンを
    表すこともできる、のポリアミン、および （Ｃ）二官能性アルキル化剤から得られることを特徴と
    する４級Ｎ原子を含む縮重合生成生物のＮ−メチロール
    誘導体。
  2. 【請求項２】 （Ａ）塩基性尿素、（Ｂ）ポリアミンお
    よび（Ｃ）二官能性アルキル化剤を、Ａ／Ｂ／Ｃのモル
    比が０．５〜２．５：１：１．０〜３．２になるように
    し温度４０〜１３０℃において水または極性有機溶媒を
    存在させて反応させ、次いでこの反応生成物を温度４０
    〜１１０℃、ｐＨ８〜１１においてフォルムアルデヒド
    またはフォルムアルデヒド放出化合物と、尿素基−Ｎ
    （Ｒ2）−ＣＯ−ＮＨ（Ｒ1）１モル当たりのフォルムア
    ルデヒドのモル数を０．５〜１．２にして反応させるこ
    とを特徴とする請求項１記載の縮重合生成生物のＮ−メ
    チロール誘導体の製造法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の化合物を使用することを
    特徴とするセルロースおよびセルロース混紡繊維布に対
    し反応性染料および直接染料を使用して得られる染色物
    およびプリントの湿潤堅牢性を改善する方法。
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