JPH07242555A - グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤およびこれを有効成分として含有する抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品 - Google Patents
グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤およびこれを有効成分として含有する抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品Info
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- JPH07242555A JPH07242555A JP6062137A JP6213794A JPH07242555A JP H07242555 A JPH07242555 A JP H07242555A JP 6062137 A JP6062137 A JP 6062137A JP 6213794 A JP6213794 A JP 6213794A JP H07242555 A JPH07242555 A JP H07242555A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ウルシ科、マツ科、マメ科等の樹木の心材ま
たは樹皮に由来する縮合型タンニン（樹木由来タンニ
ン）を有効成分とするグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤およびこれを有効成分として含有する口腔衛生剤等
の抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品。 【効果】本発明で用いる樹木由来タンニンは、極めて強
力なグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有し、歯
垢形成を顕著に抑制するとともに、それ自身には特異な
味、におい等がないため、任意の量で薬剤や食品等に配
合することが出来るものである。従って、この樹木由来
のタンニンを有効成分とする本発明のグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤は、う蝕の予防等に利用される抗う
蝕剤や抗う蝕性食品の添加成分として有利に利用するこ
とができるものである。
たは樹皮に由来する縮合型タンニン（樹木由来タンニ
ン）を有効成分とするグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤およびこれを有効成分として含有する口腔衛生剤等
の抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品。 【効果】本発明で用いる樹木由来タンニンは、極めて強
力なグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有し、歯
垢形成を顕著に抑制するとともに、それ自身には特異な
味、におい等がないため、任意の量で薬剤や食品等に配
合することが出来るものである。従って、この樹木由来
のタンニンを有効成分とする本発明のグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤は、う蝕の予防等に利用される抗う
蝕剤や抗う蝕性食品の添加成分として有利に利用するこ
とができるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は樹木の心材や樹皮に由来
する縮合型タンニンを有効成分とするグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤に関し、更に詳細には、口腔衛生剤
等の抗う蝕剤や抗う蝕性食品の有効成分として利用でき
る、上記タンニンを含有するグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤並びに該タンニンの製造方法に関する。
する縮合型タンニンを有効成分とするグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤に関し、更に詳細には、口腔衛生剤
等の抗う蝕剤や抗う蝕性食品の有効成分として利用でき
る、上記タンニンを含有するグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤並びに該タンニンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】う蝕の原因については過去、種々の仮説
が提唱されたが、現在ではミラー（Miller）の化学細菌
説に基づく細菌感染症の一種であると認められている。
この説に基づいたう蝕の発生機構は以下のごとくであ
る。 即ち、口腔連鎖球菌、特にストレプトコッカス・
ミュータンス（Streptococcus mutans）が産生するグル
コシルトランスフェラーゼという酵素が、まず、口中の
しょ糖を基質として、粘着性、不溶性の多糖（グルカ
ン）を生成する。 ストレプトコッカス・ミュータンス
（以下、「Ｓ.ミュータンス」と略称する）の菌体は、
生成したグルカンによって、歯表面に付着して菌塊（歯
垢）を形成する。
が提唱されたが、現在ではミラー（Miller）の化学細菌
説に基づく細菌感染症の一種であると認められている。
この説に基づいたう蝕の発生機構は以下のごとくであ
る。 即ち、口腔連鎖球菌、特にストレプトコッカス・
ミュータンス（Streptococcus mutans）が産生するグル
コシルトランスフェラーゼという酵素が、まず、口中の
しょ糖を基質として、粘着性、不溶性の多糖（グルカ
ン）を生成する。 ストレプトコッカス・ミュータンス
（以下、「Ｓ.ミュータンス」と略称する）の菌体は、
生成したグルカンによって、歯表面に付着して菌塊（歯
垢）を形成する。
【０００３】この歯垢中ではＳ.ミュータンスを始め種
々の微生物が共生、繁殖しているが、これら微生物の代
謝によって有機酸が産生され、この有機酸の作用で歯表
面のｐＨが低下し、エナメル質表面に脱灰が生じて、う
蝕が発生、進行する。また、歯垢形成はう蝕のほかに、
歯周病や口臭の原因となるとされている。
々の微生物が共生、繁殖しているが、これら微生物の代
謝によって有機酸が産生され、この有機酸の作用で歯表
面のｐＨが低下し、エナメル質表面に脱灰が生じて、う
蝕が発生、進行する。また、歯垢形成はう蝕のほかに、
歯周病や口臭の原因となるとされている。
【０００４】このようにＳ.ミュータンスを中心とする
口腔連鎖球菌によって形成される歯垢がう蝕の原因とな
っていることから、歯垢形成を抑えることが、ひいては
う蝕の発生を予防する有効な手段となりうる。
口腔連鎖球菌によって形成される歯垢がう蝕の原因とな
っていることから、歯垢形成を抑えることが、ひいては
う蝕の発生を予防する有効な手段となりうる。
【０００５】従来から、う蝕を予防するために、口腔内
微生物の増殖を抑制するための抗菌剤、口腔内微生物の
産生するグルコシルトランスフェラーゼの作用を抑える
阻害剤、しょ糖を基質とし、グルコシルトランスフェラ
ーゼにより形成されたグルカンを分解する酵素等の抗う
蝕物質等が種々研究され、更に歯垢形成の基質とならな
い非う蝕性の糖類についても種々の研究がなされてい
る。
微生物の増殖を抑制するための抗菌剤、口腔内微生物の
産生するグルコシルトランスフェラーゼの作用を抑える
阻害剤、しょ糖を基質とし、グルコシルトランスフェラ
ーゼにより形成されたグルカンを分解する酵素等の抗う
蝕物質等が種々研究され、更に歯垢形成の基質とならな
い非う蝕性の糖類についても種々の研究がなされてい
る。
【０００６】近年、抗う蝕物質として植物成分、特にタ
ンニン類が注目されるに至っている。 例えば、特開昭
５９−１５２３１１号公報にはフラバン−３−オールの
縮合物である縮合型タンニンを配合する口腔用組成物が
開示されている。
ンニン類が注目されるに至っている。 例えば、特開昭
５９−１５２３１１号公報にはフラバン−３−オールの
縮合物である縮合型タンニンを配合する口腔用組成物が
開示されている。
【０００７】この公報では、大黄タンニン、何首鳥タン
ニンおよび雅黄タンニンについて、実際にグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性が試験されているが、これは
不十分なものであり、到底実用に耐えられるものではな
かった。また、ビンロウジュの実より単離した２〜４量
体のプロシアニジン類のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害活性〔Sumitra Hada et al. ; Phytotherapy Resea
rch 3(4),140-144(1989)〕についても試験されている
が、これも同様に十分といえないものである。
ニンおよび雅黄タンニンについて、実際にグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性が試験されているが、これは
不十分なものであり、到底実用に耐えられるものではな
かった。また、ビンロウジュの実より単離した２〜４量
体のプロシアニジン類のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害活性〔Sumitra Hada et al. ; Phytotherapy Resea
rch 3(4),140-144(1989)〕についても試験されている
が、これも同様に十分といえないものである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、十分強力な効
果を有し、かつ人体に対して安全性等の面でなんら問題
を起こすことのない抗う蝕剤の開発が課題として残され
ていた。
果を有し、かつ人体に対して安全性等の面でなんら問題
を起こすことのない抗う蝕剤の開発が課題として残され
ていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な事情に鑑み、歯垢の形成あるいはう蝕の発生を効果的
に抑制し、かつ、人体に対して無害である物質を天然中
から見いだすべく鋭意研究を行った結果、樹木中に存在
する特定の縮合型タンニンは効果的にグルコシルトラン
スフェラーゼを抑制し、かつ安全なものであることを見
いだし、本発明を完成させるに至った。
な事情に鑑み、歯垢の形成あるいはう蝕の発生を効果的
に抑制し、かつ、人体に対して無害である物質を天然中
から見いだすべく鋭意研究を行った結果、樹木中に存在
する特定の縮合型タンニンは効果的にグルコシルトラン
スフェラーゼを抑制し、かつ安全なものであることを見
いだし、本発明を完成させるに至った。
【００１０】すなわち、本発明の目的は、樹木の心材ま
たは樹皮に由来する縮合型タンニンを有効成分とするグ
ルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を提供することであ
る。また、本発明の他の目的は、上記グルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤を有効成分とする、口腔衛生剤等の
抗う蝕剤および抗う蝕性食品を提供することである。更
に、本発明の別の目的は、樹木の心材または樹皮を溶媒
抽出後、該抽出物を吸着カラムクロマトグラフィーに付
すことを特徴とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害
作用を有する抗う蝕性物質の製造方法を提供することで
ある。
たは樹皮に由来する縮合型タンニンを有効成分とするグ
ルコシルトランスフェラーゼ阻害剤を提供することであ
る。また、本発明の他の目的は、上記グルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤を有効成分とする、口腔衛生剤等の
抗う蝕剤および抗う蝕性食品を提供することである。更
に、本発明の別の目的は、樹木の心材または樹皮を溶媒
抽出後、該抽出物を吸着カラムクロマトグラフィーに付
すことを特徴とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害
作用を有する抗う蝕性物質の製造方法を提供することで
ある。
【００１１】本発明における樹木の心材または樹皮に由
来する縮合型タンニン（以下、「樹木由来タンニン」と
いう）としては、種々の樹木の心材または樹皮を溶媒で
抽出した抽出物そのものを用いてもよいし、更にこの抽
出物から精製したものを用いてもよい。
来する縮合型タンニン（以下、「樹木由来タンニン」と
いう）としては、種々の樹木の心材または樹皮を溶媒で
抽出した抽出物そのものを用いてもよいし、更にこの抽
出物から精製したものを用いてもよい。
【００１２】抽出原料として用いられる樹木としては、
特に限定されるものではないが、好ましくはウルシ科
（Anacardaceae）、マツ科（Pinaceae）、マメ科（Legu
minosae）の樹木の心材または樹皮が用いられ、より好
適にはアカシヤ樹皮、カラマツ樹皮等が利用される。
特に限定されるものではないが、好ましくはウルシ科
（Anacardaceae）、マツ科（Pinaceae）、マメ科（Legu
minosae）の樹木の心材または樹皮が用いられ、より好
適にはアカシヤ樹皮、カラマツ樹皮等が利用される。
【００１３】また、樹木の心材や樹皮を抽出するための
溶媒についても特に限定するものではないが、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、水、熱水、あ
るいはこれらの混合溶媒系を用いることが出来る。 こ
の時の抽出温度も特に限定するものではないが、５℃〜
溶媒の沸点以下、特に１５〜３５℃が好ましい。 また
抽出時間も、特に限定するものではないが、２日以内が
好適である。 なお、抽出は遮光下で行うことがより好
適である。
溶媒についても特に限定するものではないが、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、水、熱水、あ
るいはこれらの混合溶媒系を用いることが出来る。 こ
の時の抽出温度も特に限定するものではないが、５℃〜
溶媒の沸点以下、特に１５〜３５℃が好ましい。 また
抽出時間も、特に限定するものではないが、２日以内が
好適である。 なお、抽出は遮光下で行うことがより好
適である。
【００１４】なお、上記のように樹木の心材や樹皮を抽
出することに代えて、抽出物として市販のケブラコタン
ニン、ワットルタンニン、ガンビールタンニン、カッチ
タンニン等を用いてもよい。 このうちケブラコタンニ
ンとは、ウルシ科植物 Schinopsis lorentzii Engl. や
Schinopsis balanse Engl. などの心材の縮合型タンニ
ンであり、ワットルタンニンとは、マメ科 Acacia moli
ssima の樹皮の縮合型タンニンである。
出することに代えて、抽出物として市販のケブラコタン
ニン、ワットルタンニン、ガンビールタンニン、カッチ
タンニン等を用いてもよい。 このうちケブラコタンニ
ンとは、ウルシ科植物 Schinopsis lorentzii Engl. や
Schinopsis balanse Engl. などの心材の縮合型タンニ
ンであり、ワットルタンニンとは、マメ科 Acacia moli
ssima の樹皮の縮合型タンニンである。
【００１５】上記のようにして得られた抽出物や市販の
ケブラコタンニン、ワットルタンニン等でも一応のグル
コシルトランスフェラーゼ阻害作用は認められるが、実
際の使用に当っては、これらの精製物を用いることがよ
り好ましい。
ケブラコタンニン、ワットルタンニン等でも一応のグル
コシルトランスフェラーゼ阻害作用は認められるが、実
際の使用に当っては、これらの精製物を用いることがよ
り好ましい。
【００１６】精製物を得るための精製手段としては、セ
ファデックス ＬＨ−２０（米国、ファルマシア社
製）、ダイヤイオン ＨＰ−２０（三菱化成工業製）、
セパビーズ ＨＰ１ＭＧ（三菱化成工業製）、トヨパー
ル ＨＷ４０Ｆ（東洋曹達工業製）等の合成吸着剤カラ
ムなどを用いるカラムクロマトグラフィーなどが挙げら
れる。
ファデックス ＬＨ−２０（米国、ファルマシア社
製）、ダイヤイオン ＨＰ−２０（三菱化成工業製）、
セパビーズ ＨＰ１ＭＧ（三菱化成工業製）、トヨパー
ル ＨＷ４０Ｆ（東洋曹達工業製）等の合成吸着剤カラ
ムなどを用いるカラムクロマトグラフィーなどが挙げら
れる。
【００１７】具体的には、抽出物や市販のケブラコタン
ニン、ワットルタンニン等を少量の水、メタノール、エ
タノール等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒に溶解し、
上記合成吸着剤カラムに吸着させた後、水で充分に洗浄
し、メタノール、エタノール等の親水性有機溶媒あるい
はこれらの混合溶媒で溶出させれば良い。
ニン、ワットルタンニン等を少量の水、メタノール、エ
タノール等の溶媒あるいはこれらの混合溶媒に溶解し、
上記合成吸着剤カラムに吸着させた後、水で充分に洗浄
し、メタノール、エタノール等の親水性有機溶媒あるい
はこれらの混合溶媒で溶出させれば良い。
【００１８】精製工程により得られる溶出画分ごとに平
均分子量〔数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）〕を算出することが出来る。
均分子量〔数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）〕を算出することが出来る。
【００１９】得られた樹木由来タンニンは、その重量平
均分子量が８００〜１０,０００程度のものであり、分
子量から判断される重合度は３〜３０のものである。
このうち、特にグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用
の強いものとしては、重量平均分子量が１,５００〜６,
０００で、重合度が５〜２０のものが挙げられる。更
に、格別にグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用の強
いものとしては、重量平均分子量が１,５００〜４,５０
０で、重合度が５〜１５のものが挙げられる。なお、分
子量値の範囲と重量平均分子量との関係は、樹木由来タ
ンニンの場合、最小分子量値が重量平均分子量値の約１
／４、最大分子量値が重量平均分子量値の約２倍であ
る。
均分子量が８００〜１０,０００程度のものであり、分
子量から判断される重合度は３〜３０のものである。
このうち、特にグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用
の強いものとしては、重量平均分子量が１,５００〜６,
０００で、重合度が５〜２０のものが挙げられる。更
に、格別にグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用の強
いものとしては、重量平均分子量が１,５００〜４,５０
０で、重合度が５〜１５のものが挙げられる。なお、分
子量値の範囲と重量平均分子量との関係は、樹木由来タ
ンニンの場合、最小分子量値が重量平均分子量値の約１
／４、最大分子量値が重量平均分子量値の約２倍であ
る。
【００２０】本発明の樹木由来タンニンとして、抽出物
を用いる場合でも、またより精製して純度を上げた精製
物を用いる場合でも、得られたそのままのもの、濃縮し
たもの、溶媒を除去した乾燥物などいかなる状態のもの
でも使用することが出来るが、保存性、有機溶媒の安全
性の点で乾燥物の状態にするのが好ましい。
を用いる場合でも、またより精製して純度を上げた精製
物を用いる場合でも、得られたそのままのもの、濃縮し
たもの、溶媒を除去した乾燥物などいかなる状態のもの
でも使用することが出来るが、保存性、有機溶媒の安全
性の点で乾燥物の状態にするのが好ましい。
【００２１】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤は、上記のようにして得られた樹木由来タンニンを
有効成分とし、これを公知の薬学的に許容される担体と
組み合わせることにより製造される。
害剤は、上記のようにして得られた樹木由来タンニンを
有効成分とし、これを公知の薬学的に許容される担体と
組み合わせることにより製造される。
【００２２】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤は、主に抗う蝕の目的のための抗う蝕剤、例えば口
腔衛生剤や抗う蝕性食品用添加剤などに用いることが出
来る。 口腔衛生剤としては、歯磨、洗口液、トローチ
等の剤形のものが挙げられ、その製造に当っては、例え
ば、炭酸カルシウム、第二リン酸カルシウム、無水ケイ
酸、炭酸マグネシウム、グリセリン、ソルビトール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、アルギン酸
ソーダ、カラギーナン、カルボキシビニルポリマー、ジ
オクチルスルホコハク酸ソーダ、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、パラオキ
シ安息香酸ブチル、ヒノキチオール、アラントイン、グ
リチルリチン、アルコール、アラビアゴム、デンプン、
コーンスターチ、サッカリンナトリウム、ステビオサイ
ド、ブドウ糖、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、リン
酸一カリウム、リン酸二カリウム、メントール、ユーカ
リ油、ペッパーミント、スペアミント、色素等の他、フ
ッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等のフ
ッ化物、塩化リゾチーム、アズレン等の抗炎症剤、塩化
ナトリウム等の通常使用される成分を適宣配合すること
ができる。
害剤は、主に抗う蝕の目的のための抗う蝕剤、例えば口
腔衛生剤や抗う蝕性食品用添加剤などに用いることが出
来る。 口腔衛生剤としては、歯磨、洗口液、トローチ
等の剤形のものが挙げられ、その製造に当っては、例え
ば、炭酸カルシウム、第二リン酸カルシウム、無水ケイ
酸、炭酸マグネシウム、グリセリン、ソルビトール、プ
ロピレングリコール、ポリエチレングリコール、カルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース、アルギン酸
ソーダ、カラギーナン、カルボキシビニルポリマー、ジ
オクチルスルホコハク酸ソーダ、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、パラオキ
シ安息香酸ブチル、ヒノキチオール、アラントイン、グ
リチルリチン、アルコール、アラビアゴム、デンプン、
コーンスターチ、サッカリンナトリウム、ステビオサイ
ド、ブドウ糖、乳糖、ステアリン酸マグネシウム、リン
酸一カリウム、リン酸二カリウム、メントール、ユーカ
リ油、ペッパーミント、スペアミント、色素等の他、フ
ッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム等のフ
ッ化物、塩化リゾチーム、アズレン等の抗炎症剤、塩化
ナトリウム等の通常使用される成分を適宣配合すること
ができる。
【００２３】また、本発明の抗う蝕剤は、抗う蝕を目的
として各種食品中に添加する剤形のものとすることがで
きる。食品の例としては、練りあん、カステラ、水よう
かん、どら焼きの皮、スポンジケーキ、バターケーキ、
ババロア、カスタードクリーム、バタークリーム、カス
タードプディング、クッキー、菓子パン、蒸しパン、ジ
ャム、乳酸菌飲料、炭酸飲料、コーヒー飲料、コーヒー
ゼリー、キャラメル、アイスクリーム、チューインガ
ム、ジュース、キャンディー、チョコレート等が挙げら
れ、その製造にはその種類に応じて通常使用される適宜
な成分を使用することが出来る。
として各種食品中に添加する剤形のものとすることがで
きる。食品の例としては、練りあん、カステラ、水よう
かん、どら焼きの皮、スポンジケーキ、バターケーキ、
ババロア、カスタードクリーム、バタークリーム、カス
タードプディング、クッキー、菓子パン、蒸しパン、ジ
ャム、乳酸菌飲料、炭酸飲料、コーヒー飲料、コーヒー
ゼリー、キャラメル、アイスクリーム、チューインガ
ム、ジュース、キャンディー、チョコレート等が挙げら
れ、その製造にはその種類に応じて通常使用される適宜
な成分を使用することが出来る。
【００２４】食品において使用される成分の例として
は、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトー
ル、ステビオサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン
酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコル
ビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナ
トリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセ
リン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プ
ロピレングリコール脂肪酸エステル、アラビアガム、カ
ラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビ
タミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウ
ム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤
等、通常の食品原料として使用されているものを挙げる
ことができる。
は、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトー
ル、ステビオサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン
酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコル
ビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナ
トリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセ
リン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プ
ロピレングリコール脂肪酸エステル、アラビアガム、カ
ラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビ
タミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウ
ム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤
等、通常の食品原料として使用されているものを挙げる
ことができる。
【００２５】なお、本発明の抗う蝕剤は、これを砂糖と
組合せて抗う蝕性砂糖とすることができるが、食品に砂
糖と抗う蝕剤を添加する場合には、これに替えてこの抗
う蝕性砂糖を利用することも可能である。
組合せて抗う蝕性砂糖とすることができるが、食品に砂
糖と抗う蝕剤を添加する場合には、これに替えてこの抗
う蝕性砂糖を利用することも可能である。
【００２６】本発明のタンニンは、樹木の心材または樹
皮に由来する天然物であるので、安全性の点では問題な
いが、本発明のタンニンを口腔用剤、食品などに配合す
るに際して、味、色、香りなどの点で０.０００１〜０.
５％の濃度範囲とすることが好ましく、特に０.００１
〜０.２％の濃度範囲とすることが好ましい。
皮に由来する天然物であるので、安全性の点では問題な
いが、本発明のタンニンを口腔用剤、食品などに配合す
るに際して、味、色、香りなどの点で０.０００１〜０.
５％の濃度範囲とすることが好ましく、特に０.００１
〜０.２％の濃度範囲とすることが好ましい。
【００２７】
【発明の効果】本発明で用いる樹木由来タンニンは、極
めて強力なグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有
し、歯垢形成を顕著に抑制するとともに、それ自身には
特異な味、におい等がないため、任意の量で薬剤や食品
等に配合することが出来るものである。従って、この樹
木由来のタンニンを有効成分とする本発明のグルコシル
トランスフェラーゼ阻害剤は、う蝕の予防等に利用され
る抗う蝕剤や抗う蝕性食品の添加成分として有利に利用
することができるものである。
めて強力なグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有
し、歯垢形成を顕著に抑制するとともに、それ自身には
特異な味、におい等がないため、任意の量で薬剤や食品
等に配合することが出来るものである。従って、この樹
木由来のタンニンを有効成分とする本発明のグルコシル
トランスフェラーゼ阻害剤は、う蝕の予防等に利用され
る抗う蝕剤や抗う蝕性食品の添加成分として有利に利用
することができるものである。
【００２８】また、現在、日本では年間１億２０００万
立方メートルの木材が消費されており、そのうちの１０
〜２０％の樹皮は産業廃棄物となっているが、本発明の
樹木由来タンニンは、その樹皮から得ることができるの
で資源の有効利用としての効果もある。
立方メートルの木材が消費されており、そのうちの１０
〜２０％の樹皮は産業廃棄物となっているが、本発明の
樹木由来タンニンは、その樹皮から得ることができるの
で資源の有効利用としての効果もある。
【００２９】
【実施例】次に本発明の樹木由来タンニンの製造法、高
活性物質の精製法、分子量測定法、グルコシルトランス
フェラーゼ阻害活性の検定試験に関する実施例を挙げて
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例
などになんら制約されるものではない。
活性物質の精製法、分子量測定法、グルコシルトランス
フェラーゼ阻害活性の検定試験に関する実施例を挙げて
本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例
などになんら制約されるものではない。
【００３０】実 施 例 １ 樹木由来タンニンの製造：原料としてアカシア樹皮
（Ａ）およびカラマツ樹皮（Ｋ）を用い、樹木由来タン
ニンを製造した。 すなわち、まず各樹皮１ｋｇを６０
メッシュ程度に粉砕し、これをアセトン−水（７：３ｖ
／ｖ）１０リットルで抽出した。 抽出は２５℃、２日
間行い、これをグラスフィルターで濾過した。 得られ
た濾液を減圧下濃縮し、粉末残査をそれぞれ１０７ｇお
よび２１０ｇ得た。
（Ａ）およびカラマツ樹皮（Ｋ）を用い、樹木由来タン
ニンを製造した。 すなわち、まず各樹皮１ｋｇを６０
メッシュ程度に粉砕し、これをアセトン−水（７：３ｖ
／ｖ）１０リットルで抽出した。 抽出は２５℃、２日
間行い、これをグラスフィルターで濾過した。 得られ
た濾液を減圧下濃縮し、粉末残査をそれぞれ１０７ｇお
よび２１０ｇ得た。
【００３１】実 施 例 ２ 樹木由来タンニンの精製：実施例１で得られたアカシア
樹皮およびカラマツ樹皮からの抽出物、市販のワットル
タンニンおよびケブラコタンニンを、次のようにして精
製した。すなわち、各抽出物またはタンニンの５ｇを水
−エタノール（１：１ｖ／ｖ）１０ｍｌに溶解し、セフ
ァデックスＬＨ−２０（米国、ファルマシア社製）のカ
ラム（φ３ｃｍ×１００ｃｍ）に吸着させた。 ２リッ
トルの水で洗浄後、順にエタノール、メタノール、アセ
トンそれぞれ２リットルずつで溶出し、得られた画分を
減圧下濃縮し、それぞれエタノール溶出画分（ＥＥ）、
メタノール溶出画分（ＭＥ）、アセトン溶出画分（Ａ
Ｅ）とした。
樹皮およびカラマツ樹皮からの抽出物、市販のワットル
タンニンおよびケブラコタンニンを、次のようにして精
製した。すなわち、各抽出物またはタンニンの５ｇを水
−エタノール（１：１ｖ／ｖ）１０ｍｌに溶解し、セフ
ァデックスＬＨ−２０（米国、ファルマシア社製）のカ
ラム（φ３ｃｍ×１００ｃｍ）に吸着させた。 ２リッ
トルの水で洗浄後、順にエタノール、メタノール、アセ
トンそれぞれ２リットルずつで溶出し、得られた画分を
減圧下濃縮し、それぞれエタノール溶出画分（ＥＥ）、
メタノール溶出画分（ＭＥ）、アセトン溶出画分（Ａ
Ｅ）とした。
【００３２】その結果、アカシア樹皮からは、アカシア
樹皮抽出物のエタノール溶出画分（Ａ−ＥＥ）０.７５
ｇ、同メタノール溶出画分（Ａ−ＭＥ）３.２５ｇ、同
アセトン溶出画分（Ａ−ＡＥ）０.７０ｇが、カラマツ
樹皮からは、カラマツ樹皮抽出物のエタノール溶出画分
（Ｋ−ＥＥ）０.９ｇ、同メタノール溶出画分（Ｋ−Ｍ
Ｅ）１.５０ｇ、同アセトン溶出画分（Ｋ−ＡＥ）２.２
５ｇがそれぞれ得られた。
樹皮抽出物のエタノール溶出画分（Ａ−ＥＥ）０.７５
ｇ、同メタノール溶出画分（Ａ−ＭＥ）３.２５ｇ、同
アセトン溶出画分（Ａ−ＡＥ）０.７０ｇが、カラマツ
樹皮からは、カラマツ樹皮抽出物のエタノール溶出画分
（Ｋ−ＥＥ）０.９ｇ、同メタノール溶出画分（Ｋ−Ｍ
Ｅ）１.５０ｇ、同アセトン溶出画分（Ｋ−ＡＥ）２.２
５ｇがそれぞれ得られた。
【００３３】また、ワットルタンニンからは、そのエタ
ノール溶出画分（Ｗ−ＥＥ）０.２５ｇ、同メタノール
溶出画分（Ｗ−ＭＥ）２.９０ｇ、同アセトン溶出画分
（Ｗ−ＡＥ）０.５０ｇが、ケブラコタンニンからは、
そのエタノール溶出画分（Ｑ−ＥＥ）０.６０ｇ、同メ
タノール溶出画分（Ｑ−ＭＥ）１.７５ｇ、同アセトン
溶出画分（Ｑ−ＡＥ）０.９０ｇがそれぞれ得られた。
ノール溶出画分（Ｗ−ＥＥ）０.２５ｇ、同メタノール
溶出画分（Ｗ−ＭＥ）２.９０ｇ、同アセトン溶出画分
（Ｗ−ＡＥ）０.５０ｇが、ケブラコタンニンからは、
そのエタノール溶出画分（Ｑ−ＥＥ）０.６０ｇ、同メ
タノール溶出画分（Ｑ−ＭＥ）１.７５ｇ、同アセトン
溶出画分（Ｑ−ＡＥ）０.９０ｇがそれぞれ得られた。
【００３４】実 施 例 ３ 各画分の平均分子量測定：ショーデックス（Ｓｈｏｄｅ
ｘ）カラムを用いて、実施例２で得られた各画分の数平
均分子量と重量平均分子量を測定した。すなわち、各試
料のサンプル２ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶
解し、これをショーデックス（Ｓｈｏｄｅｘ）ＫＦ−８
０２および８０４（昭和電工）カラムに吸着させた後、
テトラヒドロフランで溶出し、各画分成分の溶出を２８
０ｎｍで検出することにより、各画分の数平均分子量と
重量平均分子量を測定した。 検量線はポリスチレン標
準品を用いて作成した。
ｘ）カラムを用いて、実施例２で得られた各画分の数平
均分子量と重量平均分子量を測定した。すなわち、各試
料のサンプル２ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶
解し、これをショーデックス（Ｓｈｏｄｅｘ）ＫＦ−８
０２および８０４（昭和電工）カラムに吸着させた後、
テトラヒドロフランで溶出し、各画分成分の溶出を２８
０ｎｍで検出することにより、各画分の数平均分子量と
重量平均分子量を測定した。 検量線はポリスチレン標
準品を用いて作成した。
【００３５】各画分の重合度は最大ピークを示す最大含
有分子種について算出した。すなわち、検量線からその
分子量を算出後、１ユニット２９０と考えて重合度を算
出した。この結果を第１表にまとめた。
有分子種について算出した。すなわち、検量線からその
分子量を算出後、１ユニット２９０と考えて重合度を算
出した。この結果を第１表にまとめた。
【００３６】
【００３７】実 施 例 ４ グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の検定：下記方
法に従い、本発明タンニンのグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害活性を調べた。すなわち、ショ糖 ５.０％、デ
キストランＴ−１０ ０.５％及びアジ化ナトリウム ０.
５％を含む５００ｍＭリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ
６.０） ０.６ｍｌおよび被験試料水溶液 ０.１５ｍｌ
に、トッド−ヒューウィット（Todd-Hewitt）培地で培
養したストレプトコッカス・ミュータンス（Streptococ
cus mutans）ＭＴ８１４８株菌体から８Ｍ尿素で抽出し
たグルコシルトランスフェラーゼ酵素液〔S. Hamada et
al.; J. Gen. Microbiol., 135, 335-344(1989)〕を加
え、更に全量３ｍｌとなる量の水を加えて反応系を作成
した。 この反応系を、ガラス試験管内、３７℃で３時
間反応させた。 この際に添加する酵素量は、３７℃、
３時間の反応で５５０ｎｍの吸光度が約１.０になるよ
うに設定した。
法に従い、本発明タンニンのグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害活性を調べた。すなわち、ショ糖 ５.０％、デ
キストランＴ−１０ ０.５％及びアジ化ナトリウム ０.
５％を含む５００ｍＭリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ
６.０） ０.６ｍｌおよび被験試料水溶液 ０.１５ｍｌ
に、トッド−ヒューウィット（Todd-Hewitt）培地で培
養したストレプトコッカス・ミュータンス（Streptococ
cus mutans）ＭＴ８１４８株菌体から８Ｍ尿素で抽出し
たグルコシルトランスフェラーゼ酵素液〔S. Hamada et
al.; J. Gen. Microbiol., 135, 335-344(1989)〕を加
え、更に全量３ｍｌとなる量の水を加えて反応系を作成
した。 この反応系を、ガラス試験管内、３７℃で３時
間反応させた。 この際に添加する酵素量は、３７℃、
３時間の反応で５５０ｎｍの吸光度が約１.０になるよ
うに設定した。
【００３８】生成した不溶性グルカンを超音波破砕し、
５５０ｎｍの吸光度（Ａ）を測定し、試料液の代わりに
水を用いたときの吸光度をコントロール（Ｂ）として、
以下の計算式で阻害率（％）を求めた。 阻害率（％） ＝ （Ｂ−Ａ）×１００／Ｂ 実施例３で得た各樹木由来タンニンのグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害率を第２表に示す。
５５０ｎｍの吸光度（Ａ）を測定し、試料液の代わりに
水を用いたときの吸光度をコントロール（Ｂ）として、
以下の計算式で阻害率（％）を求めた。 阻害率（％） ＝ （Ｂ−Ａ）×１００／Ｂ 実施例３で得た各樹木由来タンニンのグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害率を第２表に示す。
【００３９】
【００４０】実 施 例 ５ 歯垢形成抑制作用の検定：下記方法に従い、本発明タン
ニンの歯垢形成抑制作用を調べた。すなわち、ショ糖
５％および被験試料水溶液を含むイーグル（Eagle）培
地（ニッスイ製薬）を用い、斜めに傾斜させた試験管
中、３７℃ででストレプトコッカス・ソブリヌス（Stre
ptococcus sobrinus）６７１５株を培養した。２日間培
養後、試験管壁に付着したグルカン−菌体複合体（歯
垢）の重量を測定し、これを歯垢形成量とした。 その
結果を第３表に示す。
ニンの歯垢形成抑制作用を調べた。すなわち、ショ糖
５％および被験試料水溶液を含むイーグル（Eagle）培
地（ニッスイ製薬）を用い、斜めに傾斜させた試験管
中、３７℃ででストレプトコッカス・ソブリヌス（Stre
ptococcus sobrinus）６７１５株を培養した。２日間培
養後、試験管壁に付着したグルカン−菌体複合体（歯
垢）の重量を測定し、これを歯垢形成量とした。 その
結果を第３表に示す。
【００４１】
【００４２】実 施 例 ６ 歯 磨 き 剤：下記組成により、常法に従って歯磨き
剤を調製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 第２リン酸カルシウム ４２ グリセリン １８ カラギーナン ０.９ ラウリル硫酸ナトリウム １.２ サッカリンナトリウム ０.０９ パラオキシ安息香酸ブチル ０.００５ 香 料 １ Ａ−ＡＥ* ０.０５ 水 残 量 ────────────────────── 全 量 １００ * 実施例２で得たアカシア樹皮抽出物のアセトン溶出画
分
剤を調製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 第２リン酸カルシウム ４２ グリセリン １８ カラギーナン ０.９ ラウリル硫酸ナトリウム １.２ サッカリンナトリウム ０.０９ パラオキシ安息香酸ブチル ０.００５ 香 料 １ Ａ−ＡＥ* ０.０５ 水 残 量 ────────────────────── 全 量 １００ * 実施例２で得たアカシア樹皮抽出物のアセトン溶出画
分
【００４３】実 施 例 ７ 洗 口 液：下記組成により、常法に従って洗口液を調
製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 ラウリル硫酸ナトリウム ０.８ グリセリン ７ ソルビトール ５ エチルアルコール １５ Ｗ−ＡＥ** ０.０５ Ｌ−メントール ０.０５ 香 料 ０.０４ サッカリンナトリウム ０.１ 水 残 量 ────────────────────── 全 量 １００ ** 実施例２で得たワットルタンニンのアセトン溶出画
分
製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 ラウリル硫酸ナトリウム ０.８ グリセリン ７ ソルビトール ５ エチルアルコール １５ Ｗ−ＡＥ** ０.０５ Ｌ−メントール ０.０５ 香 料 ０.０４ サッカリンナトリウム ０.１ 水 残 量 ────────────────────── 全 量 １００ ** 実施例２で得たワットルタンニンのアセトン溶出画
分
【００４４】実 施 例 ８ チューイングガム：下記組成により、常法に従ってチュ
ーイングガムを調製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 ガムベース ２０ 炭酸カルシウム ２ ステビオサイド ０.１ Ｑ−ＡＥ*** ０.０１ 乳 糖 ７６.８９ 香 料 １ ───────────────────── 全 量 １００ *** 実施例２で得たケブラコタンニンのアセトン溶出画
分 以 上
ーイングガムを調製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 ガムベース ２０ 炭酸カルシウム ２ ステビオサイド ０.１ Ｑ−ＡＥ*** ０.０１ 乳 糖 ７６.８９ 香 料 １ ───────────────────── 全 量 １００ *** 実施例２で得たケブラコタンニンのアセトン溶出画
分 以 上
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｇ 17/00 Ａ
Claims (11)
- 【請求項１】 樹木の心材または樹皮に由来する縮合型
タンニンを有効成分とするグルコシルトランスフェラー
ゼ阻害剤。 - 【請求項２】 樹木の心材または樹皮に由来し、グルコ
シルトランスフェラーゼ阻害作用を有する縮合型タンニ
ンを有効成分とする抗う蝕剤。 - 【請求項３】 口腔衛生剤である請求項第２項記載の抗
う蝕剤。 - 【請求項４】 食品添加用剤である請求項第２項記載の
抗う蝕剤。 - 【請求項５】 樹木の心材または樹皮に由来し、グルコ
シルトランスフェラーゼ阻害作用を有する縮合型タンニ
ンを含有する抗う蝕性食品。 - 【請求項６】 樹木の心材または樹皮に由来し、グルコ
シルトランスフェラーゼ阻害作用を有する縮合型タンニ
ンと、砂糖よりなる抗う蝕性砂糖。 - 【請求項７】 樹木の心材または樹皮を溶媒抽出後、該
抽出物を吸着カラムクロマトグラフィーに付すことを特
徴とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有す
る抗う蝕性物質の製造方法。 - 【請求項８】 重量平均分子量が８００〜１０,０００
の縮合型タンニンである請求項第７項記載の抗う蝕性物
質の製造方法。 - 【請求項９】 重量平均分子量が１,５００〜６,０００
の縮合型タンニンである請求項第７項記載の抗う蝕性物
質の製造方法。 - 【請求項１０】 重合度３〜３０の縮合型タンニンであ
る請求項第７項または第８項記載の抗う蝕性物質の製造
方法。 - 【請求項１１】 重合度５〜２０の縮合型タンニンであ
る請求項第７項または第９項記載の抗う蝕性物質の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6062137A JPH07242555A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤およびこれを有効成分として含有する抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6062137A JPH07242555A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤およびこれを有効成分として含有する抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242555A true JPH07242555A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=13191404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6062137A Pending JPH07242555A (ja) | 1994-03-08 | 1994-03-08 | グルコシルトランスフェラーゼ阻害剤およびこれを有効成分として含有する抗う蝕剤並びに抗う蝕性食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242555A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006069210A3 (en) * | 2004-12-22 | 2006-11-09 | Colgate Palmolive Co | Oral care compositions containing free-b-ring flavonoids and flavans |
| EP2108370A1 (en) | 2002-04-30 | 2009-10-14 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
| US8945518B2 (en) | 2002-04-30 | 2015-02-03 | Unigen, Inc. | Formulation of dual eicosanoid system and cytokine system inhibitors for use in the prevention and treatment of oral diseases and conditions |
| US9061039B2 (en) | 2002-03-01 | 2015-06-23 | Unigen, Inc. | Identification of Free-B-Ring flavonoids as potent COX-2 inhibitors |
| US9168242B2 (en) | 2002-03-22 | 2015-10-27 | Unigen, Inc. | Isolation of a dual COX-2 and 5-lipdxygenase inhibitor from Acacia |
| US9622964B2 (en) | 2003-04-04 | 2017-04-18 | Unigen, Inc. | Formulation of dual cycloxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) inhibitors for mammal skin care |
| WO2022054629A1 (ja) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 株式会社アカシアの樹 | 口腔内フローラ改善・維持剤、プラーク／歯垢の除去及び歯石形成予防剤 |
-
1994
- 1994-03-08 JP JP6062137A patent/JPH07242555A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9061039B2 (en) | 2002-03-01 | 2015-06-23 | Unigen, Inc. | Identification of Free-B-Ring flavonoids as potent COX-2 inhibitors |
| US9168242B2 (en) | 2002-03-22 | 2015-10-27 | Unigen, Inc. | Isolation of a dual COX-2 and 5-lipdxygenase inhibitor from Acacia |
| EP2108370A1 (en) | 2002-04-30 | 2009-10-14 | Unigen Pharmaceuticals, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
| US8945518B2 (en) | 2002-04-30 | 2015-02-03 | Unigen, Inc. | Formulation of dual eicosanoid system and cytokine system inhibitors for use in the prevention and treatment of oral diseases and conditions |
| US9370544B2 (en) | 2002-04-30 | 2016-06-21 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
| US9655940B2 (en) | 2002-04-30 | 2017-05-23 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
| US9849152B2 (en) | 2002-04-30 | 2017-12-26 | Unigen, Inc. | Formulation of a mixture of Free-B-ring flavonoids and flavans as a therapeutic agent |
| US9622964B2 (en) | 2003-04-04 | 2017-04-18 | Unigen, Inc. | Formulation of dual cycloxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) inhibitors for mammal skin care |
| WO2006069210A3 (en) * | 2004-12-22 | 2006-11-09 | Colgate Palmolive Co | Oral care compositions containing free-b-ring flavonoids and flavans |
| WO2022054629A1 (ja) * | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 株式会社アカシアの樹 | 口腔内フローラ改善・維持剤、プラーク／歯垢の除去及び歯石形成予防剤 |
| JP2022046082A (ja) * | 2020-09-10 | 2022-03-23 | 株式会社アカシアの樹 | 口腔内フローラ改善・維持剤、プラーク／歯垢の除去及び歯石形成予防剤 |
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