JPH07242556A - 抗う蝕性フラボノイド重合物およびこれを有効成分とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害剤並びに食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 フラバノン類またはフラバノノール類の還元
物あるいはロイコアントシアニジン類をカテキン類と縮
合させることにより製造される、重量平均分子量が１,
０００〜１０,０００である抗う蝕性フラボノイド重合
物およびこれを有効成分とするグルコシルトランスフェ
ラーゼ阻害剤並びに食品。 【効果】 本発明のフラボノイド重合物は、極めて強力
なグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有し、歯垢
形成を顕著に抑制するとともに、それ自身には特異な
味、におい等がないため、任意の量で薬剤や食品等に配
合することが出来るものである。従って、このフラボノ
イド重合物を有効成分とする本発明のグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤は、う蝕の予防等に利用される抗う
蝕剤や抗う蝕性食品の添加成分として有利に利用するこ
とができるものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はフラバノン類またはフラ
バノノール類の還元物あるいはロイコアントシアニジン
類をカテキン類と縮合させることにより製造される抗う
蝕性フラボノイド重合物およびこれを有効成分とするグ
ルコシルトランスフェラーゼ阻害剤並びに食品に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】う蝕の原因については過去、種々の仮説
が提唱されたが、現在ではミラー（Miller）の化学細菌
説に基づく細菌感染症の一種であると認められている。
この説に基づいたう蝕の発生機構は以下のごとくであ
る。 即ち、口腔連鎖球菌、特にストレプトコッカス・
ミュータンス（Streptococcus mutans）が産生するグル
コシルトランスフェラーゼという酵素が、まず、口中の
しょ糖を基質として、粘着性、不溶性の多糖（グルカ
ン）を生成する。 ストレプトコッカス・ミュータンス
（以下、「Ｓ.ミュータンス」と略称する）の菌体は、
生成したグルカンによって、歯表面に付着して菌塊（歯
垢）を形成する。

【０００３】この歯垢中ではＳ.ミュータンスを始め種
々の微生物が共生、繁殖しているが、これら微生物の代
謝によって有機酸が産生され、この有機酸の作用で歯表
面のｐＨが低下し、エナメル質表面に脱灰が生じて、う
蝕が発生、進行する。また、歯垢形成はう蝕のほかに、
歯周病や口臭の原因となるとされている。

【０００４】このようにＳ.ミュータンスを中心とする
口腔連鎖球菌によって形成される歯垢がう蝕の原因とな
っていることから、歯垢形成を抑えることが、ひいては
う蝕の発生を予防する有効な手段となりうる。

【０００５】従来から、う蝕を予防するために、口腔内
微生物の増殖を抑制するための抗菌剤、口腔内微生物の
産生するグルコシルトランスフェラーゼの作用を抑える
阻害剤、しょ糖を基質とし、グルコシルトランスフェラ
ーゼにより形成されたグルカンを分解する酵素等の抗う
蝕物質等が種々研究され、更に歯垢形成の基質とならな
い非う蝕性の糖類についても種々の研究がなされてい
る。

【０００６】近年、抗う蝕物質として植物成分、特にタ
ンニン類が注目されるに至っている。 例えば、特開昭
５９−１５２３１１号公報にはフラバン−３−オールの
縮合物である縮合型タンニンを配合する口腔用組成物が
開示されている。

【０００７】この公報では、大黄タンニン、何首鳥タン
ニンおよび雅黄タンニンについて、実際にグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性が試験されているが、これは
不十分なものであり、到底実用に耐えられるものではな
かった。また、ビンロウジュの実より単離した２〜４量
体のプロシアニジン類のグルコシルトランスフェラーゼ
阻害活性〔Sumitra Hada et al.; Phytotherapy Resear
ch 3(4),140-144(1989)〕についても試験されている
が、これも同様に十分といえないものである。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】従って、十分強力な効
果を有し、かつ人体に対して安全性等の面でなんら問題
を起こすことのない新しい抗う蝕剤の開発が課題として
残されていた。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な事情に鑑み、歯垢の形成あるいはう蝕の発生を効果的
に抑制し、かつ、人体に対して有害な作用を有しない物
質を見いだすべく鋭意研究を行った結果、フラバノン類
またはフラバノノール類の還元物あるいはロイコアント
シアニジン類をカテキン類と重合させて合成されたフラ
ボノイド重合物は強力な抗う蝕活性を有することを見い
だし、本発明を完成させるに至った。

【００１０】すなわち、本発明の第一の目的は、フラバ
ノン類またはフラバノノール類の還元物あるいはロイコ
アントシアニジン類をカテキン類と縮合させることによ
り製造される、重量平均分子量が１,０００〜１０,００
０の抗う蝕性フラボノイド重合物を提供することであ
る。また、本発明の第二の目的は、フラバノン類または
フラバノノール類の還元物あるいはロイコアントシアニ
ジン類をカテキン類と縮合させることにより製造される
フラボノイド重合物を有効成分とするグルコシルトラン
スフェラーゼ阻害剤を提供することである。更に、本発
明の第三の目的は、上記フラボノイド重合物を含有する
食品を提供することである。

【００１１】本発明の抗う蝕性フラボノイド重合物（以
下、「フラボノイド重合物」という）は、４位に水酸基
を持つ、フラバノン類またはフラバノノール類の還元物
あるいはロイコアントシアニジン類（以下、「４−ヒド
ロキシフラボノイド」という）とカテキン類とを縮合さ
せることにより製造される

【００１２】より具体的には、常法に従ってフラバン類
またはフラバノノール類を還元処理し、その４位のカル
ボニル基を水酸基に還元した後、これをカテキン類と縮
合させても良いし、すでに４位に水酸基を有するロイコ
アントシアニジン類をカテキン類と縮合させても良い。
この縮合は、４−ヒドロキシフラボノイドの４位水酸基
とカテキン類もしくは４−ヒドロキシフラボノイドの
８'位の水素間の脱水による４−８'位炭素間結合の生成
あるいは４−ヒドロキシフラボノイドの４位水酸基とカ
テキン類もしくは４−ヒドロキシフラボノイドの６'位
の水素間の脱水による４−６'位炭素結合の生成により
進行するものである。

【００１３】本発明の抗う蝕性フラボノイド重合物の調
製にあたり、４位のカルボニル基を水酸基に還元する際
の原料としては、フラバノン類またはフラバノノール類
ならば特に限定はなく用いることが出来る。この際、フ
ラバノン類またはフラバノノール類を豊富に含む植物の
磨砕物あるいは抽出物そのものを原料としてもかまわな
い。

【００１４】フラバノン類またはフラバノノール類の還
元処理に用いる還元剤に関しては、特に限定されるもの
ではないが、好ましくは水素化ホウ素ナトリウム、水素
化アルミニウムリチウム等を使用することが出来る。

【００１５】一方、４−ヒドロキシフラボノイドに重合
させるカテキン類としては、（＋）−カテキン、（−）
−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピ
ガロカテキン、（−）−エピカテキンガレート、（−）
−エピガロカテキンガレート等が挙げられる。

【００１６】これらのカテキン類を４−ヒドロキシフラ
ボノイドと重合させるには、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸
や、三フッ化ホウ素、五フッ化アンチモン、塩化アルミ
ニウム等のルイス酸の存在下で反応させれば良い。 ま
た、この重合反応においては、４−ヒドロキシフラボノ
イド１に対し、重量比で０.０１〜１０のカテキン類を
使用することができる。

【００１７】カテキン類の量比を少なくするほど、得ら
れるフラボノイド重合物の重合度は大きくなる。例え
ば、４−ヒドロキシフラボノイドの１に対し、重量比で
カテキン類が１ならば重合度２程度、カテキン類０.３
ならば重合度５程度、カテキン類０.２前後ならば重合
度７〜１０程度、カテキン類０.１前後ならば重合度１
５程度の重合度のフラボノイド重合物をそれぞれ得るこ
とができる。

【００１８】この時の反応温度は特に限定するものでは
ないが室温が好ましい。また反応時間は特に限定するも
のではないが２４時間程度が好ましい。

【００１９】上記の様にして製造されるフラボノイド重
合物は、使用される４−ヒドロキシフラボノイドに応じ
て種々の重合物として得られる。 例えば原料であるフ
ラボノイドとしてフスチン（Fustin）を用いた場合には
プロフィセチニジンタイプのタンニンが、原料にタキシ
フォリン（Taxifolin）を用いた場合にはプロシアニジ
ンタイプのフラボノイド重合物がそれぞれ合成される。

【００２０】以上のようにして得られた反応生成物はそ
れ自体でグルコシルトランスフェラーゼ阻害能を有する
が、更にセファデックス ＬＨ−２０（米国、ファルマ
シア社製）、ダイヤイオンＨＰ２０（三菱化成工業
製）、セパビーズＨＰ１ＭＧ（三菱化成工業製）、トヨ
パールＨＷ４０Ｆ（東洋曹達工業製）等の合成吸着剤カ
ラムなどを用いて精製することも出来る。

【００２１】このときそれぞれの画分によって平均分子
量〔数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）〕
を算出することが出来る。

【００２２】以上のようにして得られた重合物は、その
ままのもの、濃縮したもの、溶剤を除去した乾燥物など
いかなる状態のものでも使用することが出来るが、保存
性、有機溶剤の安全性の点で乾燥物の状態にするのが好
ましい。

【００２３】なお、本願の出願人は先に、ペルオキシダ
ーゼ処理することにより製造されるフラボノイド重合物
を有効成分とする抗う蝕剤に係る出願をしているが（特
願平５−５７９９１号）、このフラボノイド重合物はフ
ラボノイドを酸化し、重合せしめるものであるから、本
発明のフラボノイド重合物とは製造方法が異なり、従っ
てフラボノイドの重合様式ひいては構造の異なる重合物
であると判断される。

【００２４】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤は、上記のようにして得られた抗う蝕性フラボノイ
ド重合物を有効成分とし、これを公知の薬学的に許容さ
れる担体と組み合わせることにより調製される。 この
フラボノイド重合物としては、前記重合反応の粗生成物
や種々の重合度のフラボノイド重合物の混合物のいずれ
であっても良いが、カラム分取等により純化したフラボ
ノイド重合物を用いることがより好ましい。

【００２５】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤の有効成分として好ましいフラボノイド重合物は、
１,０００〜１０,０００の重量平均分子量を有し、その
重合度が３.５〜３５のものであり、より好適な本発明
のフラボノイド重合物は、重量平均分子量が１,３００
〜４,３００、重合度が４.６〜１５.０のものである。
中でも、重量平均分子量１,７００〜３,５００、重合度
が６.０〜１２.０のフラボノイド重合物は最も好適であ
る。 なお、分子量値の範囲と重量平均分子量との関係
は、本発明のフラボノイド重合物の場合、最小分子量値
が重量平均分子量値の約１／４、最大分子量値が重量平
均分子量値の約２倍である。

【００２６】本発明のグルコシルトランスフェラーゼ阻
害剤は、主に抗う蝕の目的のための抗う蝕剤、口腔衛生
剤などに用いることができ、その剤形の例としては、歯
磨、洗口液、トローチ等が挙げられる。

【００２７】抗う蝕剤、口腔衛生剤などの製造に当って
は、例えば、炭酸カルシウム、第二リン酸カルシウム、
無水ケイ酸、炭酸マグネシウム、グリセリン、ソルビト
ール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
アルギン酸ソーダ、カラギーナン、カルボキシビニルポ
リマー、ジオクチルスルホコハク酸ソーダ、ラウリル硫
酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、パラオキシ安息香酸ブチル、ヒノキチオール、アラ
ントイン、グリチルリチン、アルコール、アラビアゴ
ム、デンプン、コーンスターチ、サッカリンナトリウ
ム、ステビオサイド、ブドウ糖、乳糖、ステアリン酸マ
グネシウム、リン酸一カリウム、リン酸二カリウム、メ
ントール、ユーカリ油、ペッパーミント、スペアミン
ト、色素等の他、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン
酸ナトリウム等のフッ化物、塩化リゾチーム、アズレン
等の抗炎症剤、塩化ナトリウム等の通常使用される成分
を適宣配合することができる。

【００２８】また、本発明のグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤は、抗う蝕を目的として各種食品中に添加す
ることができる。

【００２９】食品の例としては、練りあん、カステラ、
水ようかん、どら焼きの皮、スポンジケーキ、バターケ
ーキ、ババロア、カスタードクリーム、バタークリー
ム、カスタードプディング、クッキー、菓子パン、蒸し
パン、ジャム、乳酸菌飲料、炭酸飲料、コーヒー飲料、
コーヒーゼリー、キャラメル、アイスクリーム、チュー
インガム、ジュース、キャンディー、チョコレート等が
挙げられ、その製造にはその種類に応じて通常使用され
る適宜な成分を使用することが出来る。

【００３０】食品において使用される成分の例として
は、ブドウ糖、果糖、ショ糖、マルトース、ソルビトー
ル、ステビオサイド、コーンシロップ、乳糖、クエン
酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸、Ｌ−アスコル
ビン酸、ｄｌ−α−トコフェロール、エリソルビン酸ナ
トリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセ
リン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、
ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プ
ロピレングリコール脂肪酸エステル、アラビアガム、カ
ラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビ
タミンＢ類、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウ
ム、アミノ酸類、カルシウム塩類、色素、香料、保存剤
等、通常の食品原料として使用されているものを挙げる
ことができる。

【００３１】なお、本発明のグルコシルトランスフェラ
ーゼ阻害剤は、これを砂糖と組合せて抗う蝕性砂糖とす
ることができるが、食品に砂糖とグルコシルトランスフ
ェラーゼ阻害剤を添加する場合には、これに替えてこの
抗う蝕性砂糖を利用することも可能である。

【００３２】本発明のフラボノイド重合物は、その原料
であるフラボノイドが食用植物に含まれるものであるの
で、安全性の点では問題ないが、口腔衛生剤、食品など
に配合するに際しては、味、色、香りなどの面から０.
０００１〜０.５％の濃度範囲とすることが好ましく、
０.００１〜０.２％の濃度範囲とすることがより好適で
ある。

【００３３】

【発明の効果】本発明のフラボノイド重合物は、極めて
強力なグルコシルトランスフェラーゼ阻害作用を有し、
歯垢形成を顕著に抑制するとともに、それ自身には特異
な味、におい等がないため、任意の量で薬剤や食品等に
配合することが出来るものである。従って、このフラボ
ノイド重合物を有効成分とする本発明のグルコシルトラ
ンスフェラーゼ阻害剤は、う蝕の予防等に利用される抗
う蝕剤や抗う蝕性食品の添加成分として有利に利用する
ことができるものである。

【００３４】また、現在、日本では年間１億２０００万
立方メートルの木材が消費されており、そのうちの１０
〜２０％の樹皮は産業廃棄物となっているが、本発明で
は、フラボノイドを豊富に含む植物の磨砕物あるいは抽
出物を原料として用いることができるのでこの木材資源
の有効利用につながる効果もある。

【００３５】

【実施例】次に本発明のフラボノイド重合物の製造法、
高活性物質の精製法、分子量測定法、グルコシルトラン
スフェラーゼ阻害活性の検定試験に関する実施例を挙げ
て本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実
施例になんら制約されるものではない。

【００３６】実 施 例 １ フラボノイド重合物の製造例：原料としてフスチン（Fu
stin）、タキシフォリン（Taxifolin）各３００ｍｇを
エタノール３.０ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウ
ムを６００ｍｇを加えて還元処理を施した。 ２５℃、
２時間反応後、セファデックス ＬＨ−２０（米国、フ
ァルマシア社製）のカラムに反応物を吸着させ、これを
エタノールで溶出した。 得られたエタノール液に等量
の蒸留水を加え、これを減圧下濃縮し、エタノールを除
去した後、凍結乾燥した。 その結果、ロイコフィセチ
ニジン（leucofisetinidin）、ロイコシアニジン（leuc
ocyanidin）を各２７０ｍｇ、２１９ｍｇ得た。

【００３７】更に、このロイコフィセチニジンを３つに
分け（各９０ｍｇ）、それぞれに、０.０５Ｎ ＨＣｌ中
でＤ−（＋）−カテキンを９０ｍｇ、３０ｍｇおよび１
５ｍｇ加え、２５℃で２４時間重合反応を行った。ロイ
コシアニジンにも同様に３つに分け（各７３ｍｇ）、同
様にしてＤ−（＋）−カテキンを１８ｍｇ、１０ｍｇお
よび７ｍｇずつ加えて重合反応を行わせた。

【００３８】実 施 例 ２ フラボノイド重合物の精製例：実施例１で得られた各反
応液をセファデックス（Ｓｅｐｈａｄｅｘ） ＬＨ−２
０（米国、ファルマシア社製）のカラムに供し、アセト
ン−水（７：３ｖ／ｖ）で溶出後、これを減圧下濃縮、
凍結乾燥した。この結果、ロイコフィセチニジン９０ｍ
ｇにＤ−（＋）−カテキン各９０、３０、１５ｍｇを反
応させた場合、プロフィセチニジンタイプのフラボノイ
ド重合物をそれぞれ１６０、１１０、９５ｍｇを得た。
ロイコシアニジン７３ｍｇにＤ−（＋）−カテキン各
１８、１０、７ｍｇを反応させた場合には、プロシアニ
ジンタイプのフラボノイド重合物をそれぞれ８２、７
５、７１ｍｇ得た。

【００３９】実 施 例 ３ 各フラボノイド重合物の平均分子量の測定：ショーデッ
クス（Ｓｈｏｄｅｘ）カラムを用いて、実施例２で得ら
れた各重合物の数平均分子量と重量平均分子量を測定し
た。すなわち、各試料のサンプル２ｍｇをテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに溶解し、これをショーデックス ＫＦ
−８０２および８０４（昭和電工）カラムに吸着させた
後、テトラヒドロフランで溶出し、各重合物の溶出を２
８０ｎｍで検出することにより、各重合物の数平均分子
量と重量平均分子量を測定した。 検量線はポリスチレ
ン標準品を用いて作成した。

【００４０】各重合物の重合度は最大ピークを示す最大
含有分子種について算出した。すなわち、検量線からそ
の分子量を算出後、１ユニット２９０と考えて重合度を
算出した。 この結果を第１表にまとめた。また、各重
合物と重合原料の量比の関係は第２表に示す通りであ
る。

【００４１】

【００４２】

【００４３】実 施 例 ４ グルコシルトランスフェラーゼ阻害活性の検定：下記方
法に従い、本発明のフラボノイド重合物のグルコシルト
ランスフェラーゼ阻害活性を調べた。すなわち、ショ糖
５.０％、デキストランＴ−１０ ０.５％及びアジ化ナ
トリウム ０.５％を含む５００ｍＭリン酸ナトリウム緩
衝液（ｐＨ６.０） ０.６ｍｌおよび被験試料水溶液
０.１５ｍｌに、トッド−ヒューウィット（Todd-Hewit
t）培地で培養したストレプトコッカス・ミュータンス
（Streptococcus mutans）ＭＴ８１４８株菌体から８Ｍ
尿素で抽出したグルコシルトランスフェラーゼ酵素液
〔S. Hamada et al.; J. Gen. Microbiol., 135, 335-3
44(1989)〕を加え、更に全量３ｍｌとなる量の水を加え
て反応系を作成した。 この反応系を、ガラス試験管内
で３７℃、３時間の条件下反応させた。 この際に添加
する酵素量は、３７℃、３時間の反応で５５０ｎｍの吸
光度が約１.０になるように設定した。

【００４４】生成した不溶性グルカンを超音波破砕し、
５５０ｎｍの吸光度（Ａ）を測定し、試料液の代わりに
水を用いたときの吸光度をコントロール（Ｂ）として、
以下の計算式で阻害率（％）を求めた。 阻害率（％） ＝ （Ｂ−Ａ）×１００／Ｂ 得られた阻害率から、実施例２で得たプロフィセチニジ
ン、プロシアニジンタイプのフラボノイド重合物のグル
コシルトランスフェラーゼ阻害活性（ＩＣ₅₀）を測定し
た。 その結果を第３表に示す。

【００４５】

【００４６】実 施 例 ５ 歯垢形成抑制作用の検定：下記方法に従い、本発明のフ
ラボノイド重合物の歯垢形成抑制作用を調べた。すなわ
ち、ショ糖 ５％および被験試料水溶液を含むイーグル
（Eagle）培地（ニッスイ製薬）を用い、斜めに傾斜さ
せた試験管中、３７℃でストレプトコッカス・ソブリヌ
ス（Streptococcus sobrinus）６７１５株を培養した。
２日間培養後、試験管壁に付着したグルカン−菌体複合
体（歯垢）の重量を測定し、これを歯垢形成量とした。
その結果を第４表に示す。

【００４７】

【００４８】実 施 例 ６ 歯 磨 き 剤：下記組成により、常法に従って歯磨き
剤を調製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 第２リン酸カルシウム ４２ グリセリン １８ カラギーナン ０.９ ラウリル硫酸ナトリウム １.２ サッカリンナトリウム ０.０９ パラオキシ安息香酸ブチル ０.００５ 香 料 １ フラボノイド重合物^* ０.０５ 水 残 量 ──────────────────── 全 量 １００ * 実施例２で得たプロフィセチニジンタイプの重合物
（重合度７.２）

【００４９】実 施 例 ７ 洗 口 液：下記組成により、常法に従って洗口液を調
製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 ラウリル硫酸ナトリウム ０.８ グリセリン ７ ソルビトール ５ エチルアルコール １５ フラボノイド重合物^** ０.０５ Ｌ−メントール ０.０５ 香 料 ０.０４ サッカリンナトリウム ０.１ 水 残 量 ─────────────────── 全 量 １００ **実施例２で得たプロシアニジンタイプの重合物（重合
度１０.０）

【００５０】実 施 例 ７ チューイングガム：下記組成により、常法に従ってチュ
ーイングガムを調製した。 （ 組 成 ） 重 量 部 ガムベース ２０ 炭酸カルシウム ２ ステビオサイド ０.１ フラボノイド重合物^*** ０.０１ 乳 糖 ７６.８９ 香 料 １ ──────────────────── 全 量 １００ *** 実施例２で得たプロシアニジンタイプの重合物（重
合度７.２） 以 上

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｇ 17/00 Ｚ

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 フラバノン類またはフラバノノール類の
   還元物あるいはロイコアントシアニジン類をカテキン類
   と縮合させることにより製造される、重量平均分子量が
   １,０００〜１０,０００である抗う蝕性フラボノイド重
   合物。
2. 【請求項２】 重合度が４.６〜１５.０である請求項第
   １項記載の抗う蝕性フラボノイド重合物。
3. 【請求項３】 重合度が６.０〜１２.０である請求項第
   １項記載の抗う蝕性フラボノイド重合物。
4. 【請求項４】 フラバノン類またはフラバノノール類の
   還元物あるいはロイコアントシアニジン類をカテキン類
   と縮合させることにより製造されるフラボノイド重合物
   を有効成分とするグルコシルトランスフェラーゼ阻害
   剤。
5. 【請求項５】 抗う蝕剤として使用されるものである請
   求項第４項記載のグルコシルトランスフェラーゼ阻害
   剤。
6. 【請求項６】 口腔衛生剤として使用されるものである
   請求項第４項または第５項記載のグルコシルトランスフ
   ェラーゼ阻害剤。
7. 【請求項７】 食品添加用剤として使用されるものであ
   る請求項第４項記載のグルコシルトランスフェラーゼ阻
   害剤。
8. 【請求項８】 フラバノン類またはフラバノノール類の
   還元物あるいはロイコアントシアニジン類をカテキン類
   と縮合させることにより製造されるフラボノイド重合物
   を含む抗う触性食品。
9. 【請求項９】 フラボノイド重合物が、４.６〜１５.０
   の重合度を有するフラボノイド重合物である請求項第８
   項記載の抗う触性食品。
10. 【請求項１０】 フラボノイド重合物が、６.０〜１２.
    ０の重合度を有するフラボノイド重合物である請求項第
    ９項記載の抗う触性食品。
11. 【請求項１１】 フラバノン類またはフラバノノール類
    の還元物あるいはロイコアントシアニジン類をカテキン
    類と縮合させることにより製造されるフラボノイド重合
    物と、砂糖よりなる抗う蝕性砂糖。
12. 【請求項１２】 フラバノン類またはフラバノノール類
    の還元物あるいはロイコアントシアニジン類をカテキン
    類と縮合させることを特徴とする抗う蝕性物質の製造方
    法。
13. 【請求項１３】 フラバノン類またはフラバノノール類
    の還元物あるいはロイコアントシアニジン類の１重量部
    に対し、カテキン類０.１〜０.５重量部を加えて縮合さ
    せることを特徴とする請求項第１２項記載の抗う蝕性物
    質の製造方法。