JPH07242596A - α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方法 - Google Patents
α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方法Info
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- JPH07242596A JPH07242596A JP5829994A JP5829994A JPH07242596A JP H07242596 A JPH07242596 A JP H07242596A JP 5829994 A JP5829994 A JP 5829994A JP 5829994 A JP5829994 A JP 5829994A JP H07242596 A JPH07242596 A JP H07242596A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】従来法に比べて、反応における安全性を高め、
且つ高収率でα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を得る
ことのできる方法を提供することにある。 【構成】アセトンシアンヒドリンと水とを分別して硫酸
と混合し反応させ、次いでその反応液にアルコールを加
えエステル化反応を行いα−ヒドロキシイソ酪酸エステ
ル類を製造する。
且つ高収率でα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を得る
ことのできる方法を提供することにある。 【構成】アセトンシアンヒドリンと水とを分別して硫酸
と混合し反応させ、次いでその反応液にアルコールを加
えエステル化反応を行いα−ヒドロキシイソ酪酸エステ
ル類を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アセトンシアンヒドリ
ンからα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を製造する方
法に関し、更に詳しくはアセトンシアンヒドリンを水お
よび硫酸と反応させ、その反応生成物にアルコールを添
加してエステル化反応を行いα−ヒドロキシイソ酪酸エ
ステル類を製造する方法の改良に関するものである。
ンからα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を製造する方
法に関し、更に詳しくはアセトンシアンヒドリンを水お
よび硫酸と反応させ、その反応生成物にアルコールを添
加してエステル化反応を行いα−ヒドロキシイソ酪酸エ
ステル類を製造する方法の改良に関するものである。
【０００２】α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類は、低
毒性溶媒として塗料用、フォトレジスト用、印刷インキ
用などに用いられる他、モノマー原料、医農薬原料など
に広く用いられる。
毒性溶媒として塗料用、フォトレジスト用、印刷インキ
用などに用いられる他、モノマー原料、医農薬原料など
に広く用いられる。
【０００３】
【従来の技術】アセトンシアンヒドリンからα−ヒドロ
キシイソ酪酸エステル類を製造する方法は従来から種々
知られている。例えば、アセトンシアンヒドリンにアル
コールおよび濃硫酸を加えて一挙に加水分解ならびにエ
ステル化を行う方法（米国特許明細書第２０４１８２０
号）、濃硫酸の代わりに塩酸を作用させる方法（米国特
許明細書第２２４５４８３号）、実質的に無水の状態で
塩化水素の存在化にアセトンシアンヒドリンとアルコー
ルを反応させイミデートを形成し、次いで反応生成物に
水とアルコールを添加し加熱反応させる方法（欧州特許
公報第４６３６７６号）などがある。
キシイソ酪酸エステル類を製造する方法は従来から種々
知られている。例えば、アセトンシアンヒドリンにアル
コールおよび濃硫酸を加えて一挙に加水分解ならびにエ
ステル化を行う方法（米国特許明細書第２０４１８２０
号）、濃硫酸の代わりに塩酸を作用させる方法（米国特
許明細書第２２４５４８３号）、実質的に無水の状態で
塩化水素の存在化にアセトンシアンヒドリンとアルコー
ルを反応させイミデートを形成し、次いで反応生成物に
水とアルコールを添加し加熱反応させる方法（欧州特許
公報第４６３６７６号）などがある。
【０００４】しかしながら、アセトンシアンヒドリン、
硫酸及びアルコールを一挙に反応させる方法ではメチル
メタクリレート（ＭＭＡ）の副生が非常に多い欠点があ
り、塩酸や塩化水素を用いる方法は腐蝕のため特殊な装
置材質を必要とするなど工業的製法としては採用し難
い。また、アセトンシアンヒドリンには下記の式〔１〕
に示すような解離平衡が存在することから、従来の方法
では、アセトンシアンヒドリンの解離が生じていること
も考えられ、目的物であるα−ヒドロキシイソ酪酸エス
テルの収率が低下するとともに、有毒物質であるシアン
化水素を生成するという問題点もある。
硫酸及びアルコールを一挙に反応させる方法ではメチル
メタクリレート（ＭＭＡ）の副生が非常に多い欠点があ
り、塩酸や塩化水素を用いる方法は腐蝕のため特殊な装
置材質を必要とするなど工業的製法としては採用し難
い。また、アセトンシアンヒドリンには下記の式〔１〕
に示すような解離平衡が存在することから、従来の方法
では、アセトンシアンヒドリンの解離が生じていること
も考えられ、目的物であるα−ヒドロキシイソ酪酸エス
テルの収率が低下するとともに、有毒物質であるシアン
化水素を生成するという問題点もある。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来法におけ
る問題点を解決すべくなされたもので、その目的は工業
的に有利に実施することのできるα−ヒドロキシイソ酪
酸エステル類の製造法を提供することにあり、具体的に
は原料であるアセトンシアンヒドリンの解離などの副反
応を抑制することにより反応における安全性を高め、且
つ高収率でα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を得るこ
とのできる製造法を提供することにある。
る問題点を解決すべくなされたもので、その目的は工業
的に有利に実施することのできるα−ヒドロキシイソ酪
酸エステル類の製造法を提供することにあり、具体的に
は原料であるアセトンシアンヒドリンの解離などの副反
応を抑制することにより反応における安全性を高め、且
つ高収率でα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を得るこ
とのできる製造法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成すべく鋭意研究の結果、アセトンシアンヒドリンは
水の共存下において解離が促進されること、また、アセ
トンシアンヒドリンの水和反応を行う際、アセトンシア
ンヒドリンを水と分別して硫酸に添加して反応を行え
ば、後述の実施例に示されるようにアセトンの副生が少
なく、アセトンシアンヒドリンの解離を抑制することが
できると共に目的生成物であるα−ヒドロキシイソ酪酸
エステル類も高収率で得られることを見出した。本発明
は、このような知見に基づいて達成されたものである。
達成すべく鋭意研究の結果、アセトンシアンヒドリンは
水の共存下において解離が促進されること、また、アセ
トンシアンヒドリンの水和反応を行う際、アセトンシア
ンヒドリンを水と分別して硫酸に添加して反応を行え
ば、後述の実施例に示されるようにアセトンの副生が少
なく、アセトンシアンヒドリンの解離を抑制することが
できると共に目的生成物であるα−ヒドロキシイソ酪酸
エステル類も高収率で得られることを見出した。本発明
は、このような知見に基づいて達成されたものである。
【０００８】本発明は、アセトンシアンヒドリンを水お
よび硫酸と反応させ水和反応を行い、その反応生成物に
アルコールを添加してエステル化反応を行うことにより
α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を製造する方法にお
いて、前記水和反応をアセトンシアンヒドリンと水とを
分別して硫酸と混合し反応を行うことを特徴とするα−
ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方法に関する。
よび硫酸と反応させ水和反応を行い、その反応生成物に
アルコールを添加してエステル化反応を行うことにより
α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類を製造する方法にお
いて、前記水和反応をアセトンシアンヒドリンと水とを
分別して硫酸と混合し反応を行うことを特徴とするα−
ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方法に関する。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
方法は、アセトンシアンヒドリンと水とを分別して硫酸
と混合し反応させ水和反応を行う工程と、その反応液に
アルコールを添加してエステル化反応を行う工程とから
成る。
方法は、アセトンシアンヒドリンと水とを分別して硫酸
と混合し反応させ水和反応を行う工程と、その反応液に
アルコールを添加してエステル化反応を行う工程とから
成る。
【００１０】本発明における水和反応の実施に際して
は、原料であるアセトンシアンヒドリンと水は予め混合
せずに分別して硫酸と混合してから反応を行うことが重
要である。具体的には、硫酸にアセトンシアンヒドリン
と水とを同時に別々に添加する方法、アセトンシアンヒ
ドリンと硫酸とを予め混合したものに水を添加する方法
あるいはアセトンシアンヒドリンと水のそれぞれを分割
し、それらを逐次的に硫酸に添加する方法などが用いら
れる。また、原料の混合に際しては、液の温度が急激に
高温にならないように行うのがよい。好ましくは、室温
〜約７０℃の範囲内の一定温度を保持しながら混合する
のがよい。
は、原料であるアセトンシアンヒドリンと水は予め混合
せずに分別して硫酸と混合してから反応を行うことが重
要である。具体的には、硫酸にアセトンシアンヒドリン
と水とを同時に別々に添加する方法、アセトンシアンヒ
ドリンと硫酸とを予め混合したものに水を添加する方法
あるいはアセトンシアンヒドリンと水のそれぞれを分割
し、それらを逐次的に硫酸に添加する方法などが用いら
れる。また、原料の混合に際しては、液の温度が急激に
高温にならないように行うのがよい。好ましくは、室温
〜約７０℃の範囲内の一定温度を保持しながら混合する
のがよい。
【００１１】水和反応に用いる硫酸は、工業的に入手容
易な純度９０〜９８％程度のものから選択され、その使
用量はアセトンシアンヒドリン１モルに対して０．５〜
１．５倍モル、好ましくは０．８〜１．２倍モルの範囲
で適宜選択される。
易な純度９０〜９８％程度のものから選択され、その使
用量はアセトンシアンヒドリン１モルに対して０．５〜
１．５倍モル、好ましくは０．８〜１．２倍モルの範囲
で適宜選択される。
【００１２】また、水の使用量はアセトンシアンヒドリ
ン１モルに対して０．６〜２倍モル、好ましくは０．７
〜１．５倍モルの範囲で適宜選択される。なお、この必
要水量には硫酸中の含水量も含まれる。水の使用量が、
０．６倍モルより少ない場合には水和反応が不充分とな
ったり、系内固結による操作性の悪化を招く恐れがあ
り、２倍モルより多い場合には反応が加水分解にまで進
行してしまうことがある。
ン１モルに対して０．６〜２倍モル、好ましくは０．７
〜１．５倍モルの範囲で適宜選択される。なお、この必
要水量には硫酸中の含水量も含まれる。水の使用量が、
０．６倍モルより少ない場合には水和反応が不充分とな
ったり、系内固結による操作性の悪化を招く恐れがあ
り、２倍モルより多い場合には反応が加水分解にまで進
行してしまうことがある。
【００１３】水和反応の温度は、３０〜１００℃、好ま
しくは４０〜７０℃の範囲で、反応時間は０．５〜８時
間、好ましくは１〜５時間の範囲で実施するのがよい。
しくは４０〜７０℃の範囲で、反応時間は０．５〜８時
間、好ましくは１〜５時間の範囲で実施するのがよい。
【００１４】本発明におけるエステル化反応で用いるア
ルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。
アルコールの使用量は、アセトンシアンヒドリン１モル
に対して等モル以上、好ましくは１〜１０倍モルの範囲
で適宜選択される。
ルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール、ブタノール等が挙げられる。
アルコールの使用量は、アセトンシアンヒドリン１モル
に対して等モル以上、好ましくは１〜１０倍モルの範囲
で適宜選択される。
【００１５】エステル化反応の温度は、５０〜１８０
℃、好ましくは６０〜１６０℃の範囲で、エステル化反
応時間は１〜１２時間、好ましくは１〜８時間の範囲で
実施するのがよい。
℃、好ましくは６０〜１６０℃の範囲で、エステル化反
応時間は１〜１２時間、好ましくは１〜８時間の範囲で
実施するのがよい。
【００１６】エステル化反応後、反応液からのα−ヒド
ロキシイソ酪酸エステル類の取得は、エステル化反応混
合物をアンモニア、水酸化ナトリウムなどの塩基で中和
した後蒸留する方法、あるいはエステル化反応混合物に
更にアルコールを連続的に供給しながら生成物を留出さ
せた後蒸留する方法などにより行うことができるが、精
製収率および操作性の両面から、アルコールを連続的に
供給しながら生成物を留出させる方法が好ましい。この
時、留出に使用するアルコールは、アセトンシアンヒド
リン１モルに対して２〜２０倍モル、好ましくは３〜１
２倍モルの範囲で適宜選択される。アルコールは水分３
０重量％以下の含水品を用いてもよい。また、留出時間
は任意であるが、通常１〜１０時間、好ましくは２〜７
時間である。
ロキシイソ酪酸エステル類の取得は、エステル化反応混
合物をアンモニア、水酸化ナトリウムなどの塩基で中和
した後蒸留する方法、あるいはエステル化反応混合物に
更にアルコールを連続的に供給しながら生成物を留出さ
せた後蒸留する方法などにより行うことができるが、精
製収率および操作性の両面から、アルコールを連続的に
供給しながら生成物を留出させる方法が好ましい。この
時、留出に使用するアルコールは、アセトンシアンヒド
リン１モルに対して２〜２０倍モル、好ましくは３〜１
２倍モルの範囲で適宜選択される。アルコールは水分３
０重量％以下の含水品を用いてもよい。また、留出時間
は任意であるが、通常１〜１０時間、好ましくは２〜７
時間である。
【００１７】
【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００１８】実施例１ 撹拌機、温度計、滴下漏斗及び蒸留装置を付した反応器
に９７％硫酸５０．６ｇ（０．５モル）を仕込み、撹拌
下室温で水７．５ｇ（０．４２モル）およびアセトンシ
アンヒドリン４２．６ｇ（０．５モル）を同時に別々の
滴下漏斗より徐々に滴下した。滴下終了後、６０℃で２
時間反応を続けた。次にこの反応液にメタノール３２．
０ｇ（１．０モル）を添加し、６５℃で１時間反応させ
た後、更にメタノール１５０ｇ（４．７モル）を連続的
に供給しながら、同時に生成物を蒸留装置を通して留出
させた。この時の反応温度は６５℃から最終的には１３
０℃まで連続的に昇温した。その後、留出液を蒸留精製
して、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル５８．２ｇを得
た。ガスクロマトグラフ分析の結果、純度は９９．９％
であり、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルの収率は９８．
５％であった。
に９７％硫酸５０．６ｇ（０．５モル）を仕込み、撹拌
下室温で水７．５ｇ（０．４２モル）およびアセトンシ
アンヒドリン４２．６ｇ（０．５モル）を同時に別々の
滴下漏斗より徐々に滴下した。滴下終了後、６０℃で２
時間反応を続けた。次にこの反応液にメタノール３２．
０ｇ（１．０モル）を添加し、６５℃で１時間反応させ
た後、更にメタノール１５０ｇ（４．７モル）を連続的
に供給しながら、同時に生成物を蒸留装置を通して留出
させた。この時の反応温度は６５℃から最終的には１３
０℃まで連続的に昇温した。その後、留出液を蒸留精製
して、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル５８．２ｇを得
た。ガスクロマトグラフ分析の結果、純度は９９．９％
であり、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルの収率は９８．
５％であった。
【００１９】実施例２ 実施例１と同様の反応器に９７％硫酸５０．６ｇ（０．
５モル）を仕込み、撹拌下室温でアセトンシアンヒドリ
ン２１．３ｇ（０．２５モル）を滴下漏斗より徐々に滴
下した後、引き続き水３．８ｇ（０．２１モル）を別の
滴下漏斗より徐々に滴下した。同様の滴下操作をもう一
度繰り返した。滴下終了後、実施例１と同様の方法で反
応及び蒸留精製を行った。その結果、得られたα−ヒド
ロキシイソ酪酸メチルは５７．６ｇであり、収率は９
７．５％であった。
５モル）を仕込み、撹拌下室温でアセトンシアンヒドリ
ン２１．３ｇ（０．２５モル）を滴下漏斗より徐々に滴
下した後、引き続き水３．８ｇ（０．２１モル）を別の
滴下漏斗より徐々に滴下した。同様の滴下操作をもう一
度繰り返した。滴下終了後、実施例１と同様の方法で反
応及び蒸留精製を行った。その結果、得られたα−ヒド
ロキシイソ酪酸メチルは５７．６ｇであり、収率は９
７．５％であった。
【００２０】実施例３ 実施例１と同様の反応器に９７％硫酸５０．６ｇ（０．
５モル）を仕込み、撹拌下室温でアセトンシアンヒドリ
ン４２．６ｇ（０．５モル）を滴下漏斗より徐々に滴下
した後、引き続き水７．５ｇ（０．４２モル）を滴下漏
斗より徐々に滴下した。滴下終了後、実施例１と同様の
方法で反応及び蒸留精製を行った。その結果、得られた
α−ヒドロキシイソ酪酸メチルは５４．３ｇであり、収
率は９１．９％であった。なお、上記実施例１〜３は、
いずれの場合もアセトンの副生は０．５％以下であっ
た。
５モル）を仕込み、撹拌下室温でアセトンシアンヒドリ
ン４２．６ｇ（０．５モル）を滴下漏斗より徐々に滴下
した後、引き続き水７．５ｇ（０．４２モル）を滴下漏
斗より徐々に滴下した。滴下終了後、実施例１と同様の
方法で反応及び蒸留精製を行った。その結果、得られた
α−ヒドロキシイソ酪酸メチルは５４．３ｇであり、収
率は９１．９％であった。なお、上記実施例１〜３は、
いずれの場合もアセトンの副生は０．５％以下であっ
た。
【００２１】比較例１ 実施例１と同様の反応器に９７％硫酸５０．６ｇ（０．
５モル）および水７．５ｇ（０．４２モル）を仕込み、
撹拌下室温でアセトンシアンヒドリン４２．６ｇ（０．
５モル）を滴下漏斗より徐々に滴下した。滴下終了後、
実施例１と同様の方法で反応及び蒸留精製を行った。そ
の結果、得られたα−ヒドロキシイソ酪酸メチルは４
７．２ｇであり、収率は７９．９％であった。また、ア
セトンが５％副生した。
５モル）および水７．５ｇ（０．４２モル）を仕込み、
撹拌下室温でアセトンシアンヒドリン４２．６ｇ（０．
５モル）を滴下漏斗より徐々に滴下した。滴下終了後、
実施例１と同様の方法で反応及び蒸留精製を行った。そ
の結果、得られたα−ヒドロキシイソ酪酸メチルは４
７．２ｇであり、収率は７９．９％であった。また、ア
セトンが５％副生した。
【００２２】比較例２ 実施例１と同様の反応器に９７％硫酸５０．６ｇ（０．
５モル）を仕込み、撹拌下室温でアセトンシアンヒドリ
ン４２．６ｇ（０．５モル）および水７．５ｇ（０．４
２モル）の混合液を滴下漏斗より徐々に滴下した。滴下
終了後、実施例１と同様の方法で反応及び蒸留精製を行
った。その結果、得られたα−ヒドロキシイソ酪酸メチ
ルは４２．５ｇであり、収率は７２．０％であった。ま
た、アセトンが６．１％副生した。
５モル）を仕込み、撹拌下室温でアセトンシアンヒドリ
ン４２．６ｇ（０．５モル）および水７．５ｇ（０．４
２モル）の混合液を滴下漏斗より徐々に滴下した。滴下
終了後、実施例１と同様の方法で反応及び蒸留精製を行
った。その結果、得られたα−ヒドロキシイソ酪酸メチ
ルは４２．５ｇであり、収率は７２．０％であった。ま
た、アセトンが６．１％副生した。
【００２３】比較例３ 実施例１と同様の反応器に９７％硫酸５０．６ｇ（０．
５モル）、水７．５ｇ（０．４２モル）およびメタノー
ル３２．０ｇ（２モル）を仕込み、撹拌下室温でアセト
ンシアンヒドリン４２．６ｇ（０．５モル）を滴下漏斗
より徐々に滴下した。滴下終了後、６０℃で２時間撹拌
を続けた。その後、エステル化工程を省略した以外は実
施例１と同様の方法で蒸留精製まで行った。その結果、
得られたα−ヒドロキシイソ酪酸メチルは２６．８ｇで
あり、収率は４５．４％であった。また、アセトンが
９．４％副生した。
５モル）、水７．５ｇ（０．４２モル）およびメタノー
ル３２．０ｇ（２モル）を仕込み、撹拌下室温でアセト
ンシアンヒドリン４２．６ｇ（０．５モル）を滴下漏斗
より徐々に滴下した。滴下終了後、６０℃で２時間撹拌
を続けた。その後、エステル化工程を省略した以外は実
施例１と同様の方法で蒸留精製まで行った。その結果、
得られたα−ヒドロキシイソ酪酸メチルは２６．８ｇで
あり、収率は４５．４％であった。また、アセトンが
９．４％副生した。
【００２４】実施例４〜６ メタノールの代わりに、エタノール、プロパノールある
いはブタノールを用いた以外は、実施例１と同様に反応
及び蒸留精製を行った。その結果を下記に示す。また、
いずれの場合もアセトンの副生は０．５％以下であっ
た。
いはブタノールを用いた以外は、実施例１と同様に反応
及び蒸留精製を行った。その結果を下記に示す。また、
いずれの場合もアセトンの副生は０．５％以下であっ
た。
【００２５】 実施例４ 実施例５ 実施例６ アルコール エタノール プロパノール ブタノール アルコール使用量 （エステル化反応） ４６ｇ ６０ｇ ７４ｇ （反応混合物の留出） １５０ｇ ２００ｇ ２５０ｇ 留出時最終昇温温度 １４５℃ １６０℃ １８０℃ α−ヒドロキシイソ酪酸 エステルの収率 ９６．９％ ９５．３％ ９３．２％
【００２６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、反応時に有毒物
質であるシアン化水素の生成を抑制することができると
共に高収率でα−ヒドロキシイソ酪酸エステルを得るこ
とができる。また、本発明は次のような利点もある。 （１）反応時に有毒物質であるシアン化水素及びその誘
導体（ギ酸、ギ酸エステルなど）の生成がないため、安
全性が向上する。 （２）アセトンシアンヒドリンの解離が抑制されるた
め、アセトンシアンヒドリン及びアルコールの原単位が
向上する。 （３）副生物が少なく、精製が容易に行える。
質であるシアン化水素の生成を抑制することができると
共に高収率でα−ヒドロキシイソ酪酸エステルを得るこ
とができる。また、本発明は次のような利点もある。 （１）反応時に有毒物質であるシアン化水素及びその誘
導体（ギ酸、ギ酸エステルなど）の生成がないため、安
全性が向上する。 （２）アセトンシアンヒドリンの解離が抑制されるた
め、アセトンシアンヒドリン及びアルコールの原単位が
向上する。 （３）副生物が少なく、精製が容易に行える。
Claims (5)
- 【請求項１】アセトンシアンヒドリンを水および硫酸と
反応させ水和反応を行い、その反応生成物にアルコール
を添加してエステル化反応を行うことによりα−ヒドロ
キシイソ酪酸エステル類を製造する方法において、前記
水和反応をアセトンシアンヒドリンと水とを分別して硫
酸と混合し反応を行うことを特徴とするα−ヒドロキシ
イソ酪酸エステル類の製造方法。 - 【請求項２】前記水和反応が、硫酸にアセトンシアンヒ
ドリンと水とを同時に別々に添加する方法である請求項
１記載のα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方
法。 - 【請求項３】前記水和反応が、アセトンシアンヒドリン
と硫酸とを予め混合したものに水を添加する方法である
請求項１記載のα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製
造方法。 - 【請求項４】前記水和反応が、アセトンシアンヒドリン
と水のそれぞれを分割し、それらを逐次的に硫酸に添加
する方法である請求項１記載のα−ヒドロキシイソ酪酸
エステル類の製造方法。 - 【請求項５】前記エステル化反応を行ったのち、その反
応混合物に連続的にアルコールを供給しながらα−ヒド
ロキシイソ酪酸エステル類を留出させる請求項１，２，
３または４記載のα−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05829994A JP3545034B2 (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05829994A JP3545034B2 (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242596A true JPH07242596A (ja) | 1995-09-19 |
| JP3545034B2 JP3545034B2 (ja) | 2004-07-21 |
Family
ID=13080352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05829994A Expired - Fee Related JP3545034B2 (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | α−ヒドロキシイソ酪酸エステル類の製造方法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP3545034B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007045724A (ja) * | 2005-08-08 | 2007-02-22 | Nippo Kagaku Kk | ２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 |
-
1994
- 1994-03-04 JP JP05829994A patent/JP3545034B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007045724A (ja) * | 2005-08-08 | 2007-02-22 | Nippo Kagaku Kk | ２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3545034B2 (ja) | 2004-07-21 |
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