JPH04230241A - α−ヒドロキシエステルの合成法 - Google Patents
α−ヒドロキシエステルの合成法Info
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- JPH04230241A JPH04230241A JP3175848A JP17584891A JPH04230241A JP H04230241 A JPH04230241 A JP H04230241A JP 3175848 A JP3175848 A JP 3175848A JP 17584891 A JP17584891 A JP 17584891A JP H04230241 A JPH04230241 A JP H04230241A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/22—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from nitriles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明の目的は、一般式（１）（式中、Ｒ
１、Ｒ２及びＲ３は、同一又は相互に異なるものであっ
て、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基から
選ばれる基（分枝状であってもよい）である）で表され
るα−ヒドロキシエステルの新規な合成法を提供するこ
とにある。
１、Ｒ２及びＲ３は、同一又は相互に異なるものであっ
て、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基から
選ばれる基（分枝状であってもよい）である）で表され
るα−ヒドロキシエステルの新規な合成法を提供するこ
とにある。
【０００２】上述の一般式（１）の範囲に属するα−ヒ
ドロキシエステルは、各種の文献に広く開示され、工業
的レベルでの各種用途を有する公知の化合物である。特
に、たとえば一般式（１）において、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝
ＣＨ３、Ｒ３＝アルキル基である化合物、すなわち乳酸
エステルは、セルロース又はビニル樹脂用可塑化剤の代
表的な特性を発揮し、あるいはＲ１、Ｒ２及びＲ３がア
ルキル基又はアリールアルキル基である一般式（１）の
化合物はα−アミノ酸の合成における有用な中間体であ
る。
ドロキシエステルは、各種の文献に広く開示され、工業
的レベルでの各種用途を有する公知の化合物である。特
に、たとえば一般式（１）において、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝
ＣＨ３、Ｒ３＝アルキル基である化合物、すなわち乳酸
エステルは、セルロース又はビニル樹脂用可塑化剤の代
表的な特性を発揮し、あるいはＲ１、Ｒ２及びＲ３がア
ルキル基又はアリールアルキル基である一般式（１）の
化合物はα−アミノ酸の合成における有用な中間体であ
る。
【０００３】一般式（１）のα−ヒドロキシエステルを
調製する技術文献から公知の方法は、純粋なα−ヒドロ
キシ酸の使用に基くものである。このα−ヒドロキシ酸
は、天然生成物から単離されるか、あるいはα−ハロ酸
、又はアルデヒド又はケトンシアノヒドリンの合成反応
によって調製される。いずれにしても、これらの方法は
、水からヒドロキシ酸を分離する余分な工程を包含する
。このような分離は、α−ヒドロキシ酸の多くが減圧条
件下ではあっても蒸留工程の間に分解を受けるため、又
は同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基が存在す
ることにより、自己エステル化反応を生じ、線状ポリエ
ステル（たとえばポリ乳酸）を生成するため、その実施
は必ずしも容易ではない。
調製する技術文献から公知の方法は、純粋なα−ヒドロ
キシ酸の使用に基くものである。このα−ヒドロキシ酸
は、天然生成物から単離されるか、あるいはα−ハロ酸
、又はアルデヒド又はケトンシアノヒドリンの合成反応
によって調製される。いずれにしても、これらの方法は
、水からヒドロキシ酸を分離する余分な工程を包含する
。このような分離は、α−ヒドロキシ酸の多くが減圧条
件下ではあっても蒸留工程の間に分解を受けるため、又
は同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基が存在す
ることにより、自己エステル化反応を生じ、線状ポリエ
ステル（たとえばポリ乳酸）を生成するため、その実施
は必ずしも容易ではない。
【０００４】α−ヒドロキシエステル（特に、いくつか
の重要なアミノ酸の類似体）の他の合成法は、Ｖｅｌｉ
ｋｏｖ及びその共同研究者らにより文献（Ｉｚｖｅｓｔ
ｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ ＮａｕｋＳＳＳＲ，Ｓｃｒ
ｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ，Ｎｏ．８，ｐ．
１８６２−１８６４，８月，１９６７からの翻訳された
「α−ヒドロキシ酸エチルエステルの調製及び該エステ
ル及びα−ヒドロキシニトリルのガスクロマトグラフィ
ー」）に開示されており、α−ヒドロキシニトリル、ア
ルコール及び塩化水素ガスの間の反応に基くものである
。その実施法は極めて煩雑であり、かつ極めて長い反応
時間（１２−１５時間）を必要とし、その間、反応混合
物を連続してＨＣｌ流と接触させることが必要となる。 さらに、エステルの収量も高くなく、アルキル基のサイ
ズが大きい場合のみ高い値となる。
の重要なアミノ酸の類似体）の他の合成法は、Ｖｅｌｉ
ｋｏｖ及びその共同研究者らにより文献（Ｉｚｖｅｓｔ
ｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ ＮａｕｋＳＳＳＲ，Ｓｃｒ
ｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ，Ｎｏ．８，ｐ．
１８６２−１８６４，８月，１９６７からの翻訳された
「α−ヒドロキシ酸エチルエステルの調製及び該エステ
ル及びα−ヒドロキシニトリルのガスクロマトグラフィ
ー」）に開示されており、α−ヒドロキシニトリル、ア
ルコール及び塩化水素ガスの間の反応に基くものである
。その実施法は極めて煩雑であり、かつ極めて長い反応
時間（１２−１５時間）を必要とし、その間、反応混合
物を連続してＨＣｌ流と接触させることが必要となる。 さらに、エステルの収量も高くなく、アルキル基のサイ
ズが大きい場合のみ高い値となる。
【０００５】発明者らは、第１工程においてα−ヒドロ
キシニトリルをアルコール溶媒中で酸と反応させ、つい
で得られた反応生成物を、第２工程において、未反応の
酸を除去した後、制御された量の水によって加水分解す
ることにより、α−ヒドロキシエステルを高収率かつ短
時間で合成できることを見出し、本発明に至った。従来
公知の方法と比較して、α−ヒドロキシエステルの合成
反応において、原料化合物として使用するヒドロキシニ
トリルのアルキル基のサイズに無関係に高い反応収率が
得られる。さらに、該方法では、反応混合物からのα−
ヒドロキシエステルの回収を容易かつ安価に実施できる
。
キシニトリルをアルコール溶媒中で酸と反応させ、つい
で得られた反応生成物を、第２工程において、未反応の
酸を除去した後、制御された量の水によって加水分解す
ることにより、α−ヒドロキシエステルを高収率かつ短
時間で合成できることを見出し、本発明に至った。従来
公知の方法と比較して、α−ヒドロキシエステルの合成
反応において、原料化合物として使用するヒドロキシニ
トリルのアルキル基のサイズに無関係に高い反応収率が
得られる。さらに、該方法では、反応混合物からのα−
ヒドロキシエステルの回収を容易かつ安価に実施できる
。
【０００６】特に、一般式（１）
で表される化合物の調製に当たり、下記のスキームを使
用できる。反応１： 反応２：
用できる。反応１： 反応２：
【０００７】実際には、反応１（α−ヒドロキシ−イミ
ノエーテル（化合物Ｉ）の生成）は、好適なアルコール
に溶解したα−ヒドロキシニトリルを、温度０ないし８
０℃で酸と接触させることによって行われる。ヒドロキ
シニトリル１モル当たり使用する酸の量は１ないし１０
、好ましくは１ないし２であり、ヒドロキシニトリル１
モル当たりのアルコールの量は２ないし１０、好ましく
は４ないし５である。化合物Ｉは、過剰の反応体を蒸発
させることによって完全に回収され、ついで加水分解（
反応２）に供される。
ノエーテル（化合物Ｉ）の生成）は、好適なアルコール
に溶解したα−ヒドロキシニトリルを、温度０ないし８
０℃で酸と接触させることによって行われる。ヒドロキ
シニトリル１モル当たり使用する酸の量は１ないし１０
、好ましくは１ないし２であり、ヒドロキシニトリル１
モル当たりのアルコールの量は２ないし１０、好ましく
は４ないし５である。化合物Ｉは、過剰の反応体を蒸発
させることによって完全に回収され、ついで加水分解（
反応２）に供される。
【０００８】反応２は、２つの異なる方法に従って実施
される。 （１）化合物Ｉを、該化合物Ｉと等しい又はわずかに大
きいモル量の水を含有する水性アルコール溶液で処理す
る。水の量は、好ましくは、化合物Ｉ１モル当たり１な
いし２モルである。これに対して、これよりも多い量で
は、エステルのカルボキシ酸への望ましくない加水分解
（該反応は、塩化アンモニウムの酸加水分解によって生
ずる遊離の酸によって触媒作用を受ける）を生ずる。こ
の方法によれば、反応２は、温度２０ないし１００℃、
好ましくは４０ないし６０℃、大気圧又はわずかに加圧
した圧力条件下で行われる。 （２）かかる反応２は、化合物Ｉを大過剰量の水で処理
することにより他の方法に従って実施される。この第２
の方法では、系の強い希釈によってエステルの酸加水分
解が阻止される。加水分解温度は２０ないし１００℃、
好ましくは２５ないし６０℃である。これらのうち、第
１の加水分解法が好適であり、該方法では、得られたα
−ヒドロキシエステル及び反応副生物として生成する塩
化アンモニウムの両方を容易に回収できる。
される。 （１）化合物Ｉを、該化合物Ｉと等しい又はわずかに大
きいモル量の水を含有する水性アルコール溶液で処理す
る。水の量は、好ましくは、化合物Ｉ１モル当たり１な
いし２モルである。これに対して、これよりも多い量で
は、エステルのカルボキシ酸への望ましくない加水分解
（該反応は、塩化アンモニウムの酸加水分解によって生
ずる遊離の酸によって触媒作用を受ける）を生ずる。こ
の方法によれば、反応２は、温度２０ないし１００℃、
好ましくは４０ないし６０℃、大気圧又はわずかに加圧
した圧力条件下で行われる。 （２）かかる反応２は、化合物Ｉを大過剰量の水で処理
することにより他の方法に従って実施される。この第２
の方法では、系の強い希釈によってエステルの酸加水分
解が阻止される。加水分解温度は２０ないし１００℃、
好ましくは２５ないし６０℃である。これらのうち、第
１の加水分解法が好適であり、該方法では、得られたα
−ヒドロキシエステル及び反応副生物として生成する塩
化アンモニウムの両方を容易に回収できる。
【０００９】本発明の応用に特に興味深いα−ヒドロキ
シニトリルは、次式の範囲に属するものである。 本発明では、アセトンシアンヒドリンの使用が特に満足
できるものであることが証明されている。本発明の応用
に特に興味深いアルコールは、式 Ｒ−ＯＨ （式中、Ｒはアルキル基又はアリールアルキル基である
）で表されるアルコールである。中でも、メタノールを
使用する際、反応の進行が最良である。反応後、生成し
た塩化アンモニウムを固相として分離し、一方、α−ヒ
ドロキシエーテルは溶液中に残る。
シニトリルは、次式の範囲に属するものである。 本発明では、アセトンシアンヒドリンの使用が特に満足
できるものであることが証明されている。本発明の応用
に特に興味深いアルコールは、式 Ｒ−ＯＨ （式中、Ｒはアルキル基又はアリールアルキル基である
）で表されるアルコールである。中でも、メタノールを
使用する際、反応の進行が最良である。反応後、生成し
た塩化アンモニウムを固相として分離し、一方、α−ヒ
ドロキシエーテルは溶液中に残る。
【００１０】実施例１
温度計及びガスインレット及びアウトレットを具備する
ジャケット付き三頸反応器（容積１００ｍｌ）に、アセ
トンシアンヒドリン １８．７ｇ（０．２２モル）及び
無水メタノール ３９．５ｇ（５０ｍｌ）を充填した。 ついで、系を温度０℃に調節し、塩化水素ガス ２３ｇ
（０．６３１モル）を流量２３ミリモル／分で添加した
。得られた混合物を０℃で計２時間撹拌した。該時間の
経過後、アセトンシアンヒドリンの変化（ＧＬＣで監視
）は完全であった。ついで、減圧下、塩化水素及び過剰
のメタノールを除去し、白色固状物として２−ヒドロキ
シ−２−メチル−イミノ−プロピオニルメチルエステル
塩酸塩（Ｍ．Ｗ．１５３．４５）（化合物Ｉ）３３．８
ｇ（０．２２モル）を得た。 ＩＲ分析（ＫＢｒ）： １６６４ｃｍ−１、１２０８
ｃｍ−１ 化合物Ｉを、水４ｇ（０．２２モル）及び
アセトフェノン（ＧＬＣによる反応収率の算定のための
内部基準として使用）１．３６ｇを含有するメタノール
７０ｍｌに溶解させた。 メタノールの還流温度（６０℃）で混合物を１．５時間
加熱した。加熱後、イミノエーテル（化合物Ｉ）の変化
は完全であった。反応終了後、系はＮＨ４Ｃｌ（反応器
の底に固相として分離した）及び２−メチル−２−ヒド
ロキシプロピオン酸メチルエステルを含有する均一かつ
透明な溶液で構成されていた。濾過によってＮＨ４Ｃｌ
１０．７ｇ（０．２モル）を回収した。一方、溶液中
には、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチル
エステル ２４．２６ｇ（０．２０５モル）が存在して
いた。
ジャケット付き三頸反応器（容積１００ｍｌ）に、アセ
トンシアンヒドリン １８．７ｇ（０．２２モル）及び
無水メタノール ３９．５ｇ（５０ｍｌ）を充填した。 ついで、系を温度０℃に調節し、塩化水素ガス ２３ｇ
（０．６３１モル）を流量２３ミリモル／分で添加した
。得られた混合物を０℃で計２時間撹拌した。該時間の
経過後、アセトンシアンヒドリンの変化（ＧＬＣで監視
）は完全であった。ついで、減圧下、塩化水素及び過剰
のメタノールを除去し、白色固状物として２−ヒドロキ
シ−２−メチル−イミノ−プロピオニルメチルエステル
塩酸塩（Ｍ．Ｗ．１５３．４５）（化合物Ｉ）３３．８
ｇ（０．２２モル）を得た。 ＩＲ分析（ＫＢｒ）： １６６４ｃｍ−１、１２０８
ｃｍ−１ 化合物Ｉを、水４ｇ（０．２２モル）及び
アセトフェノン（ＧＬＣによる反応収率の算定のための
内部基準として使用）１．３６ｇを含有するメタノール
７０ｍｌに溶解させた。 メタノールの還流温度（６０℃）で混合物を１．５時間
加熱した。加熱後、イミノエーテル（化合物Ｉ）の変化
は完全であった。反応終了後、系はＮＨ４Ｃｌ（反応器
の底に固相として分離した）及び２−メチル−２−ヒド
ロキシプロピオン酸メチルエステルを含有する均一かつ
透明な溶液で構成されていた。濾過によってＮＨ４Ｃｌ
１０．７ｇ（０．２モル）を回収した。一方、溶液中
には、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチル
エステル ２４．２６ｇ（０．２０５モル）が存在して
いた。
【００１１】実施例２
実施例１に記載の操作により、化合物Ｉ３３．８ｇ（０
．２２モル）を調製した。この化合物Ｉに、水６０ｍｌ
及びアセトフェノン ０．５０９ｇを添加した。系を撹
拌しながら室温に１時間維持した。この時間の経過後、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチルエステ
ル ２２．２８ｇ（０．１８８モル）が生成した。２時
間及び３時間後、混合物について行ったクロマトグラフ
ィー分析では、エステル量に関して何らの変化を示さな
かった。
．２２モル）を調製した。この化合物Ｉに、水６０ｍｌ
及びアセトフェノン ０．５０９ｇを添加した。系を撹
拌しながら室温に１時間維持した。この時間の経過後、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチルエステ
ル ２２．２８ｇ（０．１８８モル）が生成した。２時
間及び３時間後、混合物について行ったクロマトグラフ
ィー分析では、エステル量に関して何らの変化を示さな
かった。
【００１２】実施例３
温度計及びガスインレット及びアウトレットを具備する
ジャケット付き三頸反応器（容積１００ｍｌ）に、２−
ヒドロキシプロピオニトリル １３．１ｇ（０．１８５
モル）及び無水メタノール ２７．６６ｇ（３５ｍｌ）
を充填した。ついで、系を温度０℃に調節し、塩化水素
ガス １９．２９ｇ（０．５２９モル）を流量２３ミリ
モル／分で添加した。このようにして得られた混合物を
０℃で計１時間（すなわち、２−ヒドロキシプロピオニ
トリルを完全に変化させるに必要な時間）撹拌した。つ
いで、減圧下、塩化水素及び過剰のメタノールを除去し
、白色固状物として２−ヒドロキシ−イミノ−プロピオ
ニルメチルエステル塩酸塩（Ｍ．Ｗ．１３８．４５）（
化合物Ｉ）２５．５４ｇ（０．１８４５モル）を得た。 ２−ヒドロキシ−イミノプロピオニルメチルエステル塩
酸塩を、水４ｇ（０．２２モル）及びアセトフェノン（
内部基準として使用）１．０２３ｇを含有するメタノー
ル５０ｍｌに溶解させた。メタノールの還流温度で混合
物を３０分間加熱した。加熱後、２−ヒドロキシ−イミ
ノプロピオニルメチルエステルの変化は完全であった。 ついで、反応混合物を冷却し、濾過によってＮＨ４Ｃｌ
８ｇ（０．１５モル）を得た。濾液中には、２−ヒド
ロキシプロピオン酸メチルエステル １８．０７２ｇ（
０．１７４モル）が存在していた。
ジャケット付き三頸反応器（容積１００ｍｌ）に、２−
ヒドロキシプロピオニトリル １３．１ｇ（０．１８５
モル）及び無水メタノール ２７．６６ｇ（３５ｍｌ）
を充填した。ついで、系を温度０℃に調節し、塩化水素
ガス １９．２９ｇ（０．５２９モル）を流量２３ミリ
モル／分で添加した。このようにして得られた混合物を
０℃で計１時間（すなわち、２−ヒドロキシプロピオニ
トリルを完全に変化させるに必要な時間）撹拌した。つ
いで、減圧下、塩化水素及び過剰のメタノールを除去し
、白色固状物として２−ヒドロキシ−イミノ−プロピオ
ニルメチルエステル塩酸塩（Ｍ．Ｗ．１３８．４５）（
化合物Ｉ）２５．５４ｇ（０．１８４５モル）を得た。 ２−ヒドロキシ−イミノプロピオニルメチルエステル塩
酸塩を、水４ｇ（０．２２モル）及びアセトフェノン（
内部基準として使用）１．０２３ｇを含有するメタノー
ル５０ｍｌに溶解させた。メタノールの還流温度で混合
物を３０分間加熱した。加熱後、２−ヒドロキシ−イミ
ノプロピオニルメチルエステルの変化は完全であった。 ついで、反応混合物を冷却し、濾過によってＮＨ４Ｃｌ
８ｇ（０．１５モル）を得た。濾液中には、２−ヒド
ロキシプロピオン酸メチルエステル １８．０７２ｇ（
０．１７４モル）が存在していた。
Claims (3)
- 【請求項１】α−ヒドロキシエステルの合成法において
、相当するα−ヒドロキシニトリルを、ハロゲン化水素
の存在下、所望のアルコールと反応させ、得られた生成
物を、未反応の酸を除去した後、加水分解することを特
徴とする、α−ヒドロキシエステルの合成法。 - 【請求項２】請求項１記載の方法において、ヒドロキシ
ニトリルとアルコールとの間の反応を温度０ないし８０
℃で行う、α−ヒドロキシエステルの合成法。 - 【請求項３】請求項１記載の方法において、ヒドロキシ
ニトリル、アルコール及びハロゲン化酸の間の反応に当
たり、該アルコールとしてメタノールを使用し、ハロゲ
ン化酸として塩酸を使用する、α−ヒドロキシエステル
の合成法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20742A/90 | 1990-06-22 | ||
| IT02074290A IT1248983B (it) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | Procedimento per la sintesi di alfa-idrossi esteri |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04230241A true JPH04230241A (ja) | 1992-08-19 |
Family
ID=11171390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3175848A Withdrawn JPH04230241A (ja) | 1990-06-22 | 1991-06-21 | α−ヒドロキシエステルの合成法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0463676A1 (ja) |
| JP (1) | JPH04230241A (ja) |
| CA (1) | CA2045190A1 (ja) |
| IT (1) | IT1248983B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007018221A1 (ja) | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | ２－ヒドロキシエステル化合物の製造方法 |
| JP2007045724A (ja) * | 2005-08-08 | 2007-02-22 | Nippo Kagaku Kk | ２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 |
| WO2010024419A1 (ja) | 2008-08-26 | 2010-03-04 | 住友化学株式会社 | α－ヒドロキシエステル化合物の製造方法 |
| WO2010113964A1 (ja) | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α－ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023169810A1 (de) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobuttersäuremethylester und dessen anwendung in der elektronik-industrie |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH125959A (de) * | 1925-09-03 | 1928-05-16 | Canadian Electro Prod Co | Verfahren zur Herstellung von Äthyllactat. |
| DE544499C (de) * | 1925-09-23 | 1932-02-18 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern |
-
1990
- 1990-06-22 IT IT02074290A patent/IT1248983B/it active IP Right Grant
-
1991
- 1991-06-14 EP EP91201487A patent/EP0463676A1/en not_active Withdrawn
- 1991-06-21 CA CA002045190A patent/CA2045190A1/en not_active Abandoned
- 1991-06-21 JP JP3175848A patent/JPH04230241A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007018221A1 (ja) | 2005-08-08 | 2007-02-15 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | ２－ヒドロキシエステル化合物の製造方法 |
| JP2007045724A (ja) * | 2005-08-08 | 2007-02-22 | Nippo Kagaku Kk | ２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸エチルエステルの製造方法 |
| US7737296B2 (en) | 2005-08-08 | 2010-06-15 | Nippoh Chemicals Co., Ltd. | Method for producing 2-hydroxyester compound |
| WO2010024419A1 (ja) | 2008-08-26 | 2010-03-04 | 住友化学株式会社 | α－ヒドロキシエステル化合物の製造方法 |
| JP2010077110A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-04-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | α−ヒドロキシエステル類の製造方法 |
| WO2010113964A1 (ja) | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α－ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
| KR20120004432A (ko) | 2009-04-03 | 2012-01-12 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | ａ-히드록시카르복시산 에스테르의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0463676A1 (en) | 1992-01-02 |
| IT9020742A0 (ja) | 1990-06-22 |
| IT1248983B (it) | 1995-02-11 |
| IT9020742A1 (it) | 1991-12-22 |
| CA2045190A1 (en) | 1991-12-23 |
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