JPH07252401A - アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤を含む硬化性組成物 - Google Patents
アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤を含む硬化性組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (a) 活性水素含有物質；
(b) (i) 式C3N6(CH2OR)6-x(CH2NHCOOR1)xのトリアミ
ノトリアジン化合物；(ii) 式C3N5(C6H5)(CH2OR)4-y(C
H2NHCOOR1)yのベンゾグアナミン化合物；(iii) (i)又
は(ii)のオリゴマー；及び(iv) (i)、(ii)及び(iii)の
何れかの少なくとも二者の混合物から選択したトリアジ
ン化合物；及び(c) 硬化触媒から成る、硬化できる組
成物。 【効果】 上記組成物から得られる硬化した被覆は、き
わめてすぐれた耐洗剤性及び耐塩噴霧暴露性を有してお
り、粉末被覆、コイル被覆及びかん被覆に使用するのに
適している。
ノトリアジン化合物；(ii) 式C3N5(C6H5)(CH2OR)4-y(C
H2NHCOOR1)yのベンゾグアナミン化合物；(iii) (i)又
は(ii)のオリゴマー；及び(iv) (i)、(ii)及び(iii)の
何れかの少なくとも二者の混合物から選択したトリアジ
ン化合物；及び(c) 硬化触媒から成る、硬化できる組
成物。 【効果】 上記組成物から得られる硬化した被覆は、き
わめてすぐれた耐洗剤性及び耐塩噴霧暴露性を有してお
り、粉末被覆、コイル被覆及びかん被覆に使用するのに
適している。
Description
【０００１】本発明は硬化剤、硬化性組成物及びそれら
の製造及び使用方法に関するものである。さらに詳細に
は、本発明はアルキルカルバミルメチルアミノトリアジ
ンから成る親規硬化剤に関し且つ活性水素含有物質、新
規アルキルカルバミルメチルアミノトリアジン及び硬化
触媒から成る硬化性組成物に関するものである。これら
の組成物からの硬化した被覆は、きわめてすぐれた耐洗
剤性及び耐塩噴霧暴露性を有しており、それによって粉
末被覆、コイル被覆及びかん被覆において使用するため
によく適している。新規組成物は充填剤と共に使用し
て、すぐれた性質を有する成形製品を与えることができ
る。
の製造及び使用方法に関するものである。さらに詳細に
は、本発明はアルキルカルバミルメチルアミノトリアジ
ンから成る親規硬化剤に関し且つ活性水素含有物質、新
規アルキルカルバミルメチルアミノトリアジン及び硬化
触媒から成る硬化性組成物に関するものである。これら
の組成物からの硬化した被覆は、きわめてすぐれた耐洗
剤性及び耐塩噴霧暴露性を有しており、それによって粉
末被覆、コイル被覆及びかん被覆において使用するため
によく適している。新規組成物は充填剤と共に使用し
て、すぐれた性質を有する成形製品を与えることができ
る。
【０００２】
【発明の背景】アミノトリアジン化合物を含有する硬化
できる組成物は公知である。たとえば、コーラルらの米
国特許第３,６６１,８１９号中に示すように、好適な部
類のアミノトリアジン硬化剤は、(i) 下文ではC3N6(CH
2OR)6として示す、式：
できる組成物は公知である。たとえば、コーラルらの米
国特許第３,６６１,８１９号中に示すように、好適な部
類のアミノトリアジン硬化剤は、(i) 下文ではC3N6(CH
2OR)6として示す、式：
【０００３】
【化１】
【０００４】のトリアミノトリアジン化合物；又は(ii)
下文ではC3H5(C6H5)(CH2OR)4として示す、式：
下文ではC3H5(C6H5)(CH2OR)4として示す、式：
【０００５】
【化２】
【０００６】のベンゾグアナミン化合物を包含するが、
これらの式中でＲは水素又は１〜１２炭素原子のアルキ
ルである。−ＣＨ2ＯＣＨ2−結合によって結合した、た
とえば、２、３又は４のトリアジン環を含有する低分子
量縮合物である、このような化合物のオリゴマー、並び
に上記の化合物の何れかの混合物を使用することもまた
公知である。これらは、活性水素含有物質、特にカルボ
キシル基、アルコール性ヒドロキシル基、アミド基及
び、たとえばメチロール基のような、これらの基に転換
できる基を含有する重合体の硬化のために使用すること
ができる。これらの硬化できる組成物を被覆として基剤
に付与し、次いで硬化させると、すぐれた硬度、耐衝撃
性、光安定性及び耐溶剤性が製品に与えられる。これら
の組成物は微粒子状及び繊維状無機物質のような充填剤
及び／又は補強剤及び、たとえば、セルロースのような
有機材料、木、ガラス、黒鉛、織物、シリカ、アセベス
ト、珪灰石などと共に配合して、すぐれた性質を有し且
つ使用中にホルムアルデヒドを発する傾向が低下した、
絶縁材、鋳込み型、などを与えることもできる。
これらの式中でＲは水素又は１〜１２炭素原子のアルキ
ルである。−ＣＨ2ＯＣＨ2−結合によって結合した、た
とえば、２、３又は４のトリアジン環を含有する低分子
量縮合物である、このような化合物のオリゴマー、並び
に上記の化合物の何れかの混合物を使用することもまた
公知である。これらは、活性水素含有物質、特にカルボ
キシル基、アルコール性ヒドロキシル基、アミド基及
び、たとえばメチロール基のような、これらの基に転換
できる基を含有する重合体の硬化のために使用すること
ができる。これらの硬化できる組成物を被覆として基剤
に付与し、次いで硬化させると、すぐれた硬度、耐衝撃
性、光安定性及び耐溶剤性が製品に与えられる。これら
の組成物は微粒子状及び繊維状無機物質のような充填剤
及び／又は補強剤及び、たとえば、セルロースのような
有機材料、木、ガラス、黒鉛、織物、シリカ、アセベス
ト、珪灰石などと共に配合して、すぐれた性質を有し且
つ使用中にホルムアルデヒドを発する傾向が低下した、
絶縁材、鋳込み型、などを与えることもできる。
【０００７】ドイツ特許ＯＬ２,００５,６９３号(１９
７１)(ケミカルアブストラクツ７６：Ｐ３４８６４a(１
９７２))中に記されているように、上記一般式(i)のト
リアミノトリアジンを、たとえばフエニルウレタンのよ
うな、アリールウレタンと反応させるときは、一般式C3
N6(CH2NH‐COOC6H5)6の反応生成物が生じ、またこれら
を、たとえばアクリル樹脂及びポリエステルのようなヒ
ドロキシル基含有重合体と反応させるときは、無色の、
きわめて硬いフイルムの生成と共に架橋が生じ、それ
は、１００℃で５時間に至るまで、焼成時間を１０倍増
大させるときにすら、無色のままに保たれる。しかしな
がら、その後の実験は、前記の式(i)及び(ii)のトリア
ジンを用いて架橋したものと同様に、このような被覆
は、耐洗剤性、耐塩噴霧性及び接着性において、いくら
か欠点であることを示した。それらは、フエノールの遊
離をも生じさせ、それは健康と廃棄の問題を生じ、且つ
経済的にむだが多い。
７１)(ケミカルアブストラクツ７６：Ｐ３４８６４a(１
９７２))中に記されているように、上記一般式(i)のト
リアミノトリアジンを、たとえばフエニルウレタンのよ
うな、アリールウレタンと反応させるときは、一般式C3
N6(CH2NH‐COOC6H5)6の反応生成物が生じ、またこれら
を、たとえばアクリル樹脂及びポリエステルのようなヒ
ドロキシル基含有重合体と反応させるときは、無色の、
きわめて硬いフイルムの生成と共に架橋が生じ、それ
は、１００℃で５時間に至るまで、焼成時間を１０倍増
大させるときにすら、無色のままに保たれる。しかしな
がら、その後の実験は、前記の式(i)及び(ii)のトリア
ジンを用いて架橋したものと同様に、このような被覆
は、耐洗剤性、耐塩噴霧性及び接着性において、いくら
か欠点であることを示した。それらは、フエノールの遊
離をも生じさせ、それは健康と廃棄の問題を生じ、且つ
経済的にむだが多い。
【０００８】ここに、一般式(i)及び(ii)のアミノトリ
アジンをアルキルウレタン(これは上記のドイツ特許に
おいて用いたカルバミン酸アリールよりも反応性が低い
ことが知られている)と反応させるときは、やはり活性
水素含有重合体と反応して架橋するが、生成する新規な
被覆は、従来のもの、特にＯＬ２,００５,６９３号のア
リール置換した誘導体よりも著しく向上した性質(耐洗
剤、塩噴霧性、接着性、色の保持)を有していることが
見出された。
アジンをアルキルウレタン(これは上記のドイツ特許に
おいて用いたカルバミン酸アリールよりも反応性が低い
ことが知られている)と反応させるときは、やはり活性
水素含有重合体と反応して架橋するが、生成する新規な
被覆は、従来のもの、特にＯＬ２,００５,６９３号のア
リール置換した誘導体よりも著しく向上した性質(耐洗
剤、塩噴霧性、接着性、色の保持)を有していることが
見出された。
【０００９】たとえば、アミンらのインデイアン ジヤ
ーナル オブ ケミストリー、１４Ｂ、１３９〜１４０
(１９７６)から、トリメチロール メラミンとカルバミ
ン酸n‐ヘキシルとの反応によって、アリール及びアル
キルの両方のカルバミルメチル化メラミンを製造できる
ことが公知であるけれども、モノ置換生成物が生じるの
みであり、これは架橋剤として作用して二つ以上のウレ
タン基を導入することはできない。このような二つ以上
のウレタン基は、本発明の有利性のすべてを確保するた
めに必須であると思われる。
ーナル オブ ケミストリー、１４Ｂ、１３９〜１４０
(１９７６)から、トリメチロール メラミンとカルバミ
ン酸n‐ヘキシルとの反応によって、アリール及びアル
キルの両方のカルバミルメチル化メラミンを製造できる
ことが公知であるけれども、モノ置換生成物が生じるの
みであり、これは架橋剤として作用して二つ以上のウレ
タン基を導入することはできない。このような二つ以上
のウレタン基は、本発明の有利性のすべてを確保するた
めに必須であると思われる。
【００１０】かくして、本発明は、少なくとも二つのア
ルキルカルバミルメチル基を含有するアミノトリアジン
誘導体を用意し、次いでそれを活性水素含有物質のため
の架橋剤として用いることにより、たとえば、洗剤及び
塩噴霧暴露に対する卓越した耐性、及び向上した光安定
性を有する被覆を提供することによって、現状の方法と
は異なっている。
ルキルカルバミルメチル基を含有するアミノトリアジン
誘導体を用意し、次いでそれを活性水素含有物質のため
の架橋剤として用いることにより、たとえば、洗剤及び
塩噴霧暴露に対する卓越した耐性、及び向上した光安定
性を有する被覆を提供することによって、現状の方法と
は異なっている。
【００１１】
【発明の要約】本発明に従って： (i) 式C3N6(CH2OR)6-x(CH2NHCOOR1)xのトリアミノトリ
アジン化合物； (ii) 式C3N5(C6H5)(CH2OR)4-y(CH2NHCOOR1)yのベンゾ
グアナミンの化合物； (iii) (i)又は(ii)のオリゴマー；又は (iv) (i)、(ii)及び(iii)の何れかの少なくとも二者の
混合物、 から選択したトリアジン化合物を提供するが、上式中で
Ｒ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子のアルキ
ルであり、Ｒ1は、独立的に、１〜２０炭素原子のアル
キルであり、xは約２乃至約６の範囲にあり、且つyは約
２乃至約４の範囲にある。
アジン化合物； (ii) 式C3N5(C6H5)(CH2OR)4-y(CH2NHCOOR1)yのベンゾ
グアナミンの化合物； (iii) (i)又は(ii)のオリゴマー；又は (iv) (i)、(ii)及び(iii)の何れかの少なくとも二者の
混合物、 から選択したトリアジン化合物を提供するが、上式中で
Ｒ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子のアルキ
ルであり、Ｒ1は、独立的に、１〜２０炭素原子のアル
キルであり、xは約２乃至約６の範囲にあり、且つyは約
２乃至約４の範囲にある。
【００１２】本発明の好適具体化においては、xは約２.
８乃至約６の範囲にあり、且つyは約２.２乃至約４の範
囲にある。化合物(i)に対しては、Ｒは低級アルキル、
好ましくはＣ1〜Ｃ8であり、Ｒ1はメチル、エチル、n‐
プロピル、i‐プロピル、ブチル、n‐オクチル、２‐エ
チルヘキシル、n‐オクタデシル、又は上記の何れかの
混合物である。Ｒがメチルであり、Ｒ1がメチル、エチ
ル、n‐プロピル、i‐プロピル、ブチル又は上記の何れ
かの混合物である場合の(i)のオリゴマー(iii)もまた好
適であり、さらにＲとＲ1が化合物(i)に対して上に示し
たものと同じである場合のベングアナミン(ii)もまた好
適である。
８乃至約６の範囲にあり、且つyは約２.２乃至約４の範
囲にある。化合物(i)に対しては、Ｒは低級アルキル、
好ましくはＣ1〜Ｃ8であり、Ｒ1はメチル、エチル、n‐
プロピル、i‐プロピル、ブチル、n‐オクチル、２‐エ
チルヘキシル、n‐オクタデシル、又は上記の何れかの
混合物である。Ｒがメチルであり、Ｒ1がメチル、エチ
ル、n‐プロピル、i‐プロピル、ブチル又は上記の何れ
かの混合物である場合の(i)のオリゴマー(iii)もまた好
適であり、さらにＲとＲ1が化合物(i)に対して上に示し
たものと同じである場合のベングアナミン(ii)もまた好
適である。
【００１３】本発明の目的とするものは、さらに、 (a) 活性水素含有物質； (b) (i) 式C3N6(CH2OR)6-x(CH2NHCOOR1)xのトリアミ
ノトリアジン化合物； (ii) 式C3N5(C6H5)(CH2OR)4-y(CH2NHCOOR1)yのベンゾ
グアナミン化合物； (iii) (i)又は(ii)のオリゴマー；又は (iv) (i)、(ii)及び(iii)の何れかの少なくと二者の混
合物、 上式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子
のアルキルであり、Ｒ1基は、独立的に、１〜２０炭素
原子のアルキルであり、xは約２乃至約６の範囲にあ
り、且つyは約２乃至約４の範囲にある；から選択した
トリアジン化合物；及び (c) 硬化触媒 を含有して成る硬化性組成物である。
ノトリアジン化合物； (ii) 式C3N5(C6H5)(CH2OR)4-y(CH2NHCOOR1)yのベンゾ
グアナミン化合物； (iii) (i)又は(ii)のオリゴマー；又は (iv) (i)、(ii)及び(iii)の何れかの少なくと二者の混
合物、 上式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子
のアルキルであり、Ｒ1基は、独立的に、１〜２０炭素
原子のアルキルであり、xは約２乃至約６の範囲にあ
り、且つyは約２乃至約４の範囲にある；から選択した
トリアジン化合物；及び (c) 硬化触媒 を含有して成る硬化性組成物である。
【００１４】本発明のこの局面の好適主眼点において
は、活性水素含有物質(a)は、少なくとも二つのカルボ
キシル、アルコール性ヒドロキシ、アミド又はアミン
基、あるいはこれらの基の混合物又はこれらの基に変換
できる基を含有する高分子物質、好ましくはヒドロキシ
官能性アクリル樹脂又は低分子量ポリエステルポリオー
ルである。トリアジンは先に特定的に示すようなもので
あることが好ましく、且つ硬化触媒はすずを包含する金
属塩又は金属錯体、特に好ましくはテトラブチルアセト
キシスタノキサンである。
は、活性水素含有物質(a)は、少なくとも二つのカルボ
キシル、アルコール性ヒドロキシ、アミド又はアミン
基、あるいはこれらの基の混合物又はこれらの基に変換
できる基を含有する高分子物質、好ましくはヒドロキシ
官能性アクリル樹脂又は低分子量ポリエステルポリオー
ルである。トリアジンは先に特定的に示すようなもので
あることが好ましく、且つ硬化触媒はすずを包含する金
属塩又は金属錯体、特に好ましくはテトラブチルアセト
キシスタノキサンである。
【００１５】あるいはまた、アルキルカルバミルメチル
トリアジンを保護及び／又は装飾被覆の提供における自
己架橋性物質として使用することができる。
トリアジンを保護及び／又は装飾被覆の提供における自
己架橋性物質として使用することができる。
【００１６】本発明は、先に規定したような硬化組成物
で保護的に被覆した基材から成る製造品及び先に規定し
たような硬化組成物及び充填剤、たとえば、ガラス、た
とえばガラス粉、ガラスビーズ、ガラス繊維又は鋳物用
砂から成る製造品をも提供する。
で保護的に被覆した基材から成る製造品及び先に規定し
たような硬化組成物及び充填剤、たとえば、ガラス、た
とえばガラス粉、ガラスビーズ、ガラス繊維又は鋳物用
砂から成る製造品をも提供する。
【００１７】
【発明の詳細な記述】本発明のアルキルカルバミルメチ
ル化トリアジンを製造するための出発物質として、公知
のヒドロキシメチル又はアルコキシメチルメラミン及び
／又はベンゾグアナミン及びそれらのオリゴマーを用い
ることができる。多くの出発物質を商業的に入手するこ
とができ且つ公知の方法によって製造することができ
る。本発明に従って、出発物質を、やはりこの分野で公
知の、たとえばカルバミン酸メチル及びカルバミン酸プ
ロピルような、カルバミン酸アルキルと、酸触媒の存在
において反応させる。
ル化トリアジンを製造するための出発物質として、公知
のヒドロキシメチル又はアルコキシメチルメラミン及び
／又はベンゾグアナミン及びそれらのオリゴマーを用い
ることができる。多くの出発物質を商業的に入手するこ
とができ且つ公知の方法によって製造することができ
る。本発明に従って、出発物質を、やはりこの分野で公
知の、たとえばカルバミン酸メチル及びカルバミン酸プ
ロピルような、カルバミン酸アルキルと、酸触媒の存在
において反応させる。
【００１８】アルコキシメチルメラミン又はヒドロキシ
メチルメラミンからの新規の製造のための理想化した反
応式は次のようである：
メチルメラミンからの新規の製造のための理想化した反
応式は次のようである：
【００１９】
【化３】
【００２０】式中でＲ,Ｒ1及びxは前記のとおりであ
る。
る。
【００２１】カルバミン酸アルキルのモル比は望ましい
置換の程度が与えられるように選ぶ。たとえば、２乃至
６モルを使用することができる。反応は一般に、溶融物
として又は溶液中で、たとえば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン中で、た
とえば触媒量の酸、たとえばパラートルエンスルホン
酸、硝酸、硫酸などの存在において、８０〜１５０℃、
好ましくは９０〜１２０℃に加熱することによって、行
なわれる。発生するアルコール(ＲＯＨ)の量の測定は反
応完結の指示を与える。６モルのカルバミン酸アルキル
を用いるときに、反応は通常は、押し進めない限りは、
１００％完結はしないけれども、高度の置換、x＝５〜
６、が達成される。ゲル浸透クロマトグラフイーによる
分析は、実質的に６モル未満のカルバミン酸アルキルに
よるヘキサメトキシメチロールメラミンの処理は、６に
至るまでにわたる置換の程度を有する、出発物質と同等
の生成物分布を与える。いうまでもなく、たとえ残留す
るアルコキシメチル基が架橋を提供することができると
しても、少なくとも二つのカルバミルメチル基が存在し
ている化合物のみが本発明における架橋剤である。
置換の程度が与えられるように選ぶ。たとえば、２乃至
６モルを使用することができる。反応は一般に、溶融物
として又は溶液中で、たとえば、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン中で、た
とえば触媒量の酸、たとえばパラートルエンスルホン
酸、硝酸、硫酸などの存在において、８０〜１５０℃、
好ましくは９０〜１２０℃に加熱することによって、行
なわれる。発生するアルコール(ＲＯＨ)の量の測定は反
応完結の指示を与える。６モルのカルバミン酸アルキル
を用いるときに、反応は通常は、押し進めない限りは、
１００％完結はしないけれども、高度の置換、x＝５〜
６、が達成される。ゲル浸透クロマトグラフイーによる
分析は、実質的に６モル未満のカルバミン酸アルキルに
よるヘキサメトキシメチロールメラミンの処理は、６に
至るまでにわたる置換の程度を有する、出発物質と同等
の生成物分布を与える。いうまでもなく、たとえ残留す
るアルコキシメチル基が架橋を提供することができると
しても、少なくとも二つのカルバミルメチル基が存在し
ている化合物のみが本発明における架橋剤である。
【００２２】アルコキシメチルメラミンの代りにヒドロ
キシメチルメラミン、及び相当するベンゾグアナミン類
似体及びオリゴマーを出発物質として使用することがで
きる。生成物は、副生物の水又はアルコールの除去の完
了後に、便宜の手段によって回収することができる。室
温までの単なる冷却が残留物としての生成物を残し、且
つ酸触媒を中和によって除去することができる。
キシメチルメラミン、及び相当するベンゾグアナミン類
似体及びオリゴマーを出発物質として使用することがで
きる。生成物は、副生物の水又はアルコールの除去の完
了後に、便宜の手段によって回収することができる。室
温までの単なる冷却が残留物としての生成物を残し、且
つ酸触媒を中和によって除去することができる。
【００２３】上記の式中でＲ及びＲ1で定義した置換基
は、炭素数の点で広く変えることができ且つ直鎖、枝分
れ鎖及び脂環式のものとすることができる。多くの代表
的な化合物を後文において詳細に例示する。
は、炭素数の点で広く変えることができ且つ直鎖、枝分
れ鎖及び脂環式のものとすることができる。多くの代表
的な化合物を後文において詳細に例示する。
【００２４】活性水素含有物質は、活性水素基としてカ
ルボキシル、アルコール性ヒドロキシル、アミド、第一
アミン、第二アミン(イミンを含む)、チオールなどから
選んだ基を有している。本発明において有用な活性水素
物質は一般にフイルム形成組成物である。活性水素含有
物質の代表的な例は前記のコーラルの特許、前記ドイツ
ＯＬＳ２,０５５,６９３号、及びバルコの米国特許第
４,４３５,５５９号中に示されている。典型的な重合体
は、活性水素を有する基を含有していることを条件とし
て、アクリル重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂など
である。
ルボキシル、アルコール性ヒドロキシル、アミド、第一
アミン、第二アミン(イミンを含む)、チオールなどから
選んだ基を有している。本発明において有用な活性水素
物質は一般にフイルム形成組成物である。活性水素含有
物質の代表的な例は前記のコーラルの特許、前記ドイツ
ＯＬＳ２,０５５,６９３号、及びバルコの米国特許第
４,４３５,５５９号中に示されている。典型的な重合体
は、活性水素を有する基を含有していることを条件とし
て、アクリル重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂など
である。
【００２５】反応部位としてペンダントヒドロキシル基
を含有するポリエステル及びポリアクリル酸エステルが
特に好適である。前者はポリカルボン酸と過剰量の多価
アルコールの反応によって公知の方法で取得することが
できる；後者はアクリル酸又はメタクリル酸誘導体と、
たとえば、ヒドロキシアルキルエステルのような、これ
らの酸のヒドロキシル含有誘導体とを、場合によって、
たとえばスチレンのような追加のビニル化合物の同時的
な使用と共に、共重合させることによって、取得するこ
とができる。ヒドロキシ基含有ポリウレタンは、公知の
ようにして、ポリイソシアナートと少なくとも二つのヒ
ドロキシル基を含有する化合物の過剰量との反応によっ
て取得することができる。適当な市販のヒドロキシル基
含有ポリエステルはアメリカン シアナミド社からのサ
イプレツクスR１４７３及びサイプレツクスR１５３１及
びカーギルポリエステル５７７６である。適当なヒドロ
キシ官能性アクリル樹脂はＳ.Ｃ.ジヨンソン＆サンズ社
からジヨンクリルR−５００の商品名下に市販されてい
る。同じく使用に適しているものは、ヒドロキシ末端ポ
リカプロラクトン、並びに前記のドイツＯＬＳ２,００
５,６９３号の実施例５の５０％のスチレン、２０％の
メタクリル酸ヒドロキシプロピル及び３０％のアクリル
酸ブチルの共重合体及び該ＯＬＳ文献の実施例６の、１
３０のヒドロキシル価と１.５の酸価を有する、フタル
酸、アジピン酸、エタンジオール及びトリメチロールプ
ロパンのポリエステルである。
を含有するポリエステル及びポリアクリル酸エステルが
特に好適である。前者はポリカルボン酸と過剰量の多価
アルコールの反応によって公知の方法で取得することが
できる；後者はアクリル酸又はメタクリル酸誘導体と、
たとえば、ヒドロキシアルキルエステルのような、これ
らの酸のヒドロキシル含有誘導体とを、場合によって、
たとえばスチレンのような追加のビニル化合物の同時的
な使用と共に、共重合させることによって、取得するこ
とができる。ヒドロキシ基含有ポリウレタンは、公知の
ようにして、ポリイソシアナートと少なくとも二つのヒ
ドロキシル基を含有する化合物の過剰量との反応によっ
て取得することができる。適当な市販のヒドロキシル基
含有ポリエステルはアメリカン シアナミド社からのサ
イプレツクスR１４７３及びサイプレツクスR１５３１及
びカーギルポリエステル５７７６である。適当なヒドロ
キシ官能性アクリル樹脂はＳ.Ｃ.ジヨンソン＆サンズ社
からジヨンクリルR−５００の商品名下に市販されてい
る。同じく使用に適しているものは、ヒドロキシ末端ポ
リカプロラクトン、並びに前記のドイツＯＬＳ２,００
５,６９３号の実施例５の５０％のスチレン、２０％の
メタクリル酸ヒドロキシプロピル及び３０％のアクリル
酸ブチルの共重合体及び該ＯＬＳ文献の実施例６の、１
３０のヒドロキシル価と１.５の酸価を有する、フタル
酸、アジピン酸、エタンジオール及びトリメチロールプ
ロパンのポリエステルである。
【００２６】前記のように、硬化できる組成物は硬化触
媒を包含する。一般に、硬化触媒は鉛、亜鉛、鉄、すず
及びマンガン、好ましくはすず、のような金属の塩及び
／又は錯体である。これらの金属の適当な塩は、たとえ
ば、酢酸塩、オクタン酸塩、ラウリン酸塩及びナフテン
酸塩である。適当な錯体は、たとえば、テトラブチルジ
アセトキシスタノキサン、ジラウリン酸ジブチルすず、
シラウリン酸ジメチルすず、及びアセチルアセトナート
である。硬化触媒は、使用する温度、たとえば１２０〜
２２０℃に、おいて硬化を促進するために効果的な量で
使用する。たとえば、触媒は効果組成物の重量に基づい
て重量(固体)で約０.１乃至約２.０、好ましくは０.２
〜１％の金属という量で用いる。
媒を包含する。一般に、硬化触媒は鉛、亜鉛、鉄、すず
及びマンガン、好ましくはすず、のような金属の塩及び
／又は錯体である。これらの金属の適当な塩は、たとえ
ば、酢酸塩、オクタン酸塩、ラウリン酸塩及びナフテン
酸塩である。適当な錯体は、たとえば、テトラブチルジ
アセトキシスタノキサン、ジラウリン酸ジブチルすず、
シラウリン酸ジメチルすず、及びアセチルアセトナート
である。硬化触媒は、使用する温度、たとえば１２０〜
２２０℃に、おいて硬化を促進するために効果的な量で
使用する。たとえば、触媒は効果組成物の重量に基づい
て重量(固体)で約０.１乃至約２.０、好ましくは０.２
〜１％の金属という量で用いる。
【００２７】残留エーテル官能基は、酸触媒、たとえ
ば、硝酸、硫酸、p‐トルエンスルホン酸などのよう
な、一般にアミノ樹脂と共に用いられる触媒によって硬
化することができるということをも了解すべきである。
これは、たとえば充填剤又は補強剤、たとえば、織物、
セルロース、木粉などを使用する場合に、比較的低い硬
化温度を用いることができるという点で有利である。不
均一酸性触媒として同じく有用なものは酸性形のイオン
交換樹脂である。
ば、硝酸、硫酸、p‐トルエンスルホン酸などのよう
な、一般にアミノ樹脂と共に用いられる触媒によって硬
化することができるということをも了解すべきである。
これは、たとえば充填剤又は補強剤、たとえば、織物、
セルロース、木粉などを使用する場合に、比較的低い硬
化温度を用いることができるという点で有利である。不
均一酸性触媒として同じく有用なものは酸性形のイオン
交換樹脂である。
【００２８】本発明の実施において、硬化できる組成物
は、溶剤に基づくか又は水に基づく被覆組成物中で使用
するために適合させることができる。水性分散物から成
る被覆組成物は電着による使用に対して特に適してい
る。一般に組成物は重量で約１〜７５％の樹脂と架橋剤
の合計量を含有しており、且つ架橋剤の樹脂に対する重
量比は、前者の約５乃至約４０部に対し、相応して、該
樹脂の６０乃至９５部の範囲である。
は、溶剤に基づくか又は水に基づく被覆組成物中で使用
するために適合させることができる。水性分散物から成
る被覆組成物は電着による使用に対して特に適してい
る。一般に組成物は重量で約１〜７５％の樹脂と架橋剤
の合計量を含有しており、且つ架橋剤の樹脂に対する重
量比は、前者の約５乃至約４０部に対し、相応して、該
樹脂の６０乃至９５部の範囲である。
【００２９】多くの場合に、顔料組成物及び、たとえ
ば、酸化防止剤、界面活性剤、カップリング剤、流れ調
節剤、などのような種々の常用の添加剤を、包含させる
ことができる。顔料組成物、たとえば酸化鉄、酸化鉛、
クロロ酸ストロンチウム、カーボンブラック、二酸化チ
タン、タルク、硫酸バリウム、カドミウムイエロー、カ
ドミニウムレッド、クロムイエロー、などのような一種
以上の顔料のような通常の種類のものとすることができ
る。
ば、酸化防止剤、界面活性剤、カップリング剤、流れ調
節剤、などのような種々の常用の添加剤を、包含させる
ことができる。顔料組成物、たとえば酸化鉄、酸化鉛、
クロロ酸ストロンチウム、カーボンブラック、二酸化チ
タン、タルク、硫酸バリウム、カドミウムイエロー、カ
ドミニウムレッド、クロムイエロー、などのような一種
以上の顔料のような通常の種類のものとすることができ
る。
【００３０】たとえば鋼板のような、基材上に付着させ
たのちに、たとえば焼成炉中で又は赤外加熱灯の列を用
いて加熱するような常法によって、被覆組成物から揮発
物を除き且つ硬化させる。硬化は１２０℃乃至約３００
℃、好ましくは１５０℃乃至約２００℃の範囲の温度に
おいて、比較的低い温度では約３０分、比較的高い温度
では約１分で、達成することができる。
たのちに、たとえば焼成炉中で又は赤外加熱灯の列を用
いて加熱するような常法によって、被覆組成物から揮発
物を除き且つ硬化させる。硬化は１２０℃乃至約３００
℃、好ましくは１５０℃乃至約２００℃の範囲の温度に
おいて、比較的低い温度では約３０分、比較的高い温度
では約１分で、達成することができる。
【００３１】本発明の新規アミノトリアジンと充填剤及
び／又は補強剤を混合するためには、通常の方法を用い
ることができ、且つ硬化できるアミノトリアジン樹脂を
用いてそれらの機能を達成することが公知の手段によっ
て、それらを有用な製品に成形することができる。たと
えば、ガラス繊維との混合及び加熱は、硬化後に、パイ
プなどのための絶縁成形物を与え、且つ鋳物用の砂との
混合及び硬化は、金属鋳込みのための心型を提供する。
これらは従来ものよりも優れた強度を有し且つ使用中に
ホルムアルデヒドを発生しない点で、きわめて有利であ
ると思われる。
び／又は補強剤を混合するためには、通常の方法を用い
ることができ、且つ硬化できるアミノトリアジン樹脂を
用いてそれらの機能を達成することが公知の手段によっ
て、それらを有用な製品に成形することができる。たと
えば、ガラス繊維との混合及び加熱は、硬化後に、パイ
プなどのための絶縁成形物を与え、且つ鋳物用の砂との
混合及び硬化は、金属鋳込みのための心型を提供する。
これらは従来ものよりも優れた強度を有し且つ使用中に
ホルムアルデヒドを発生しない点で、きわめて有利であ
ると思われる。
【００３２】
【実施例】以下の実施例は本発明の化合物及び組成物を
例証する。それらは、特許請求の範囲を何ら制限するも
のとみなすべきではない。部数はすべて重量による。
例証する。それらは、特許請求の範囲を何ら制限するも
のとみなすべきではない。部数はすべて重量による。
【００３３】実施例 １ ６モルのカルバミン酸プロピルと１モルのヘキサメトキ
シメチルメラミンの反応生成物(６‐ＰＣ) ヘキサメトキシメチルメラミン(４７.２g、０.１２１モ
ル、アメリカン シアナミド社サイメルR３００)、カル
バミン酸n‐プロピル(７５.０g、０.７２８モル)、及び
p‐トルエンスルホン酸(０.３３g)を、９５℃において
真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中で撹拌する。５０分
の間に圧力を段階的に５０mmＨgまで低下させて、２１.
１gのメタノール(０.６５９モル、理論の９１％)を蒸留
受器中に集める。反応フラスコ中の生成物を室温の近く
まで冷却すると、透明、無色のきわめて粘稠な液体とな
る。塩化メチレン(１００ml)を加え、撹拌を３０分間行
なって、生成物を溶解する。炭酸ナトリウム溶液を用い
る洗浄によって酸触媒を除いたのち、炭酸カリウム上で
乾燥する。ロータリー真空蒸発により、９８.６gの透明
無色のほとんど固体状の生成物を取得する。核磁気共鳴
分析(ＮＭＲ)は生成物がカルバミン酸n‐プロピル基に
よって置換された少なくとも５(平均して)のメトキシ基
を有していることを示す： C3N6(CH2OCH3)0〜1(CH2NHCOOCH2CH3)5〜6 ゲル浸透クロマトグラフイーは、モノマー化合物(＞８
０％)に対する一つの大きなピークと相当する二量化(〜
１０％)及び三量化(〜３％)オリゴマーに対する二つの
比較的小さなピークを示す。
シメチルメラミンの反応生成物(６‐ＰＣ) ヘキサメトキシメチルメラミン(４７.２g、０.１２１モ
ル、アメリカン シアナミド社サイメルR３００)、カル
バミン酸n‐プロピル(７５.０g、０.７２８モル)、及び
p‐トルエンスルホン酸(０.３３g)を、９５℃において
真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中で撹拌する。５０分
の間に圧力を段階的に５０mmＨgまで低下させて、２１.
１gのメタノール(０.６５９モル、理論の９１％)を蒸留
受器中に集める。反応フラスコ中の生成物を室温の近く
まで冷却すると、透明、無色のきわめて粘稠な液体とな
る。塩化メチレン(１００ml)を加え、撹拌を３０分間行
なって、生成物を溶解する。炭酸ナトリウム溶液を用い
る洗浄によって酸触媒を除いたのち、炭酸カリウム上で
乾燥する。ロータリー真空蒸発により、９８.６gの透明
無色のほとんど固体状の生成物を取得する。核磁気共鳴
分析(ＮＭＲ)は生成物がカルバミン酸n‐プロピル基に
よって置換された少なくとも５(平均して)のメトキシ基
を有していることを示す： C3N6(CH2OCH3)0〜1(CH2NHCOOCH2CH3)5〜6 ゲル浸透クロマトグラフイーは、モノマー化合物(＞８
０％)に対する一つの大きなピークと相当する二量化(〜
１０％)及び三量化(〜３％)オリゴマーに対する二つの
比較的小さなピークを示す。
【００３４】比較例 １Ａ ６モルのカルバミン酸フエニルと１モルのヘキサメトキ
シメチルメラミンの反応生成物(６‐Ｐhc) 比較のために、ドイツＯＬＳ２,００５,６９３号の実施
例１の手順を繰返す：ヘキサメトキシメチル‐メラミン
(３００g、１モル)と８２２gのフエニルウレタン(６モ
ル)を２ｌのクロロベンゼン中に溶解し、４gのp‐トル
エンスルホン酸の添加後に、垂直凝縮器を用い、撹拌下
にＣＯ2を通じながら、クロロベンゼンの沸点に達する
まで加熱する。約９０〜１００℃でメタノールの開裂が
開始する。先ずメタノールと少量のクロロベンゼンの混
合物が留出する。温度を上げるにつれて、クロロベンゼ
ンの沸点(１３０℃)に達する。
シメチルメラミンの反応生成物(６‐Ｐhc) 比較のために、ドイツＯＬＳ２,００５,６９３号の実施
例１の手順を繰返す：ヘキサメトキシメチル‐メラミン
(３００g、１モル)と８２２gのフエニルウレタン(６モ
ル)を２ｌのクロロベンゼン中に溶解し、４gのp‐トル
エンスルホン酸の添加後に、垂直凝縮器を用い、撹拌下
にＣＯ2を通じながら、クロロベンゼンの沸点に達する
まで加熱する。約９０〜１００℃でメタノールの開裂が
開始する。先ずメタノールと少量のクロロベンゼンの混
合物が留出する。温度を上げるにつれて、クロロベンゼ
ンの沸点(１３０℃)に達する。
【００３５】次いで混合物を撹拌しながら減圧下に蒸発
させると、８５〜１２０℃の軟化点を有する無色の樹脂
を生じるが、これは酢酸エチル中にどのような割合でも
溶解する。収率は高い。この生成物は式C3N6(CH2NHCOOC
6H5)6を有するものである。
させると、８５〜１２０℃の軟化点を有する無色の樹脂
を生じるが、これは酢酸エチル中にどのような割合でも
溶解する。収率は高い。この生成物は式C3N6(CH2NHCOOC
6H5)6を有するものである。
【００３６】実施例 ２ ６モルのカルバミン酸メチルと１モルのヘキサメトキシ
メチルメラミンの反応生成物(６‐ＭＣ) ヘキサメトキシメチルメラミン(１９.５g、０.０５モ
ル)、過剰のカルバミン酸メチル(３７.６g、０.５０モ
ル)、及びパラートルエンスルホン酸(０.８６g、０.０
０５モル)を、実施例１におけると同様な蒸留ヘッドを
備えたフラスコ中で、９７℃において撹拌する。反応生
成物は透明な無色の液体から白色固体に変化し且つ数ml
の留出物が生じる。次いで反応混合物を室温まで冷却す
る。
メチルメラミンの反応生成物(６‐ＭＣ) ヘキサメトキシメチルメラミン(１９.５g、０.０５モ
ル)、過剰のカルバミン酸メチル(３７.６g、０.５０モ
ル)、及びパラートルエンスルホン酸(０.８６g、０.０
０５モル)を、実施例１におけると同様な蒸留ヘッドを
備えたフラスコ中で、９７℃において撹拌する。反応生
成物は透明な無色の液体から白色固体に変化し且つ数ml
の留出物が生じる。次いで反応混合物を室温まで冷却す
る。
【００３７】固体生成物の一部、２０g、を粉末状とし
て、１００mlの水と共に、室温において１.５時間にわ
たり激しく撹拌する。濾過及び乾燥は１２.３gの白色固
体を与える；融点＝１７９〜１８８℃。赤外スペクトル
分析はメトキシ基の少なくとも９０〜９５％がカルバミ
ン酸エステル基によって置換していることを示す。
て、１００mlの水と共に、室温において１.５時間にわ
たり激しく撹拌する。濾過及び乾燥は１２.３gの白色固
体を与える；融点＝１７９〜１８８℃。赤外スペクトル
分析はメトキシ基の少なくとも９０〜９５％がカルバミ
ン酸エステル基によって置換していることを示す。
【００３８】精製した生成物、３１.７gは、ヘキサメチ
ルカルバミルメチル化メラミン、式 C3N6(CH2NHCOOCH3)6 の化合物、の理論収率の９８％に相当する。
ルカルバミルメチル化メラミン、式 C3N6(CH2NHCOOCH3)6 の化合物、の理論収率の９８％に相当する。
【００３９】実施例 ３ ２モルのカルバミン酸n‐オクタデシルと１モルのヘキ
サメトキシメチルメラミンの反応生成物 ヘキサメトキシメチルメラミン(２５.０g、０.０６４１
モル)、カルバミン酸n‐オクタデシル(４０.１g、０.１
２８モル)及び０.３１g(０.００１８モル)のパラ‐トル
エンスルホン酸を、真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中
で、１００℃に加熱する。３０分の間に、圧力を段階的
に５０mmＨgまで下げて、留出物を受器中に集める。
サメトキシメチルメラミンの反応生成物 ヘキサメトキシメチルメラミン(２５.０g、０.０６４１
モル)、カルバミン酸n‐オクタデシル(４０.１g、０.１
２８モル)及び０.３１g(０.００１８モル)のパラ‐トル
エンスルホン酸を、真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中
で、１００℃に加熱する。３０分の間に、圧力を段階的
に５０mmＨgまで下げて、留出物を受器中に集める。
【００４０】生成物は室温において不透明、白色であり
且つマヨネーズ状の粘稠度を有している。メチルイソブ
チルケトン中に溶解した生成物の試料のガスクロマトグ
ラフイー分析は、転化してないカルバミン酸オクタデシ
ルが実質的に存在しないことを示す。生成物はほぼ式：
C3N6(CH2OCH3)4(CH2NCOOC18H37‐n)2に相当する。
且つマヨネーズ状の粘稠度を有している。メチルイソブ
チルケトン中に溶解した生成物の試料のガスクロマトグ
ラフイー分析は、転化してないカルバミン酸オクタデシ
ルが実質的に存在しないことを示す。生成物はほぼ式：
C3N6(CH2OCH3)4(CH2NCOOC18H37‐n)2に相当する。
【００４１】実施例 ４ ６モルのカルバミン酸イソプロピルと１モルのヘキサメ
トキシメチルメラミンの反応生成物 ヘキサメトキシメチルメラミン(１８.９g、０.０４８５
モル)、カルバミン酸イソプロピル(３０.０g、０.２９
１モル)及びパラ‐トルエンスルホン酸(０.１３g、０.
００８モル)を、真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中
で、９５℃において撹拌する。４５分の間に、圧力を段
階的に５０mmＨgまで下げて、８.４６gのメタノール
(０.２６４モル、理論の９１％)を蒸留受器中に集め
る。生成物を７５mlの塩化メチレン中に溶解し、その溶
液を５％炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄して酸触媒を
除く。無水炭酸カリウム上で溶液を乾燥したのち、ロー
タリー真空蒸発器中で蒸発させて３６.８gの無色固体
(収率９３％)を得る。その固体を粉砕して白色粉末とす
る；融点１０１〜１３０℃(透明な無色の溶融物)。式は
ほぼ：C3H6(CH2NHCOOCH(CH3)2)6に相当する。
トキシメチルメラミンの反応生成物 ヘキサメトキシメチルメラミン(１８.９g、０.０４８５
モル)、カルバミン酸イソプロピル(３０.０g、０.２９
１モル)及びパラ‐トルエンスルホン酸(０.１３g、０.
００８モル)を、真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中
で、９５℃において撹拌する。４５分の間に、圧力を段
階的に５０mmＨgまで下げて、８.４６gのメタノール
(０.２６４モル、理論の９１％)を蒸留受器中に集め
る。生成物を７５mlの塩化メチレン中に溶解し、その溶
液を５％炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄して酸触媒を
除く。無水炭酸カリウム上で溶液を乾燥したのち、ロー
タリー真空蒸発器中で蒸発させて３６.８gの無色固体
(収率９３％)を得る。その固体を粉砕して白色粉末とす
る；融点１０１〜１３０℃(透明な無色の溶融物)。式は
ほぼ：C3H6(CH2NHCOOCH(CH3)2)6に相当する。
【００４２】実施例 ５ ２モルのカルバミン酸n‐オクタルと１モルのヘキサメ
トキシメチルメラミンの反応生成物 ヘキサメトキシメチルメラミン(２２.６g、０.０５７９
モル)、カルバミン酸n‐オクチル(２０.０g、０.１１６
モル)、及びパラ‐トルエンスルホン酸(０.１９g、０.
００１１モル)を、真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中
で、７５℃において撹拌する。５０分の間に、圧力を段
階的に５０mmＨgまで下げて、３.５８gのメタノール
(０.１１２モル、理論の９６％)を蒸留受器中に集め
る。生成物を１５０mlの塩化メチレン中に溶解し、その
溶液を５％炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄して酸触媒
を除く。溶液を無水炭酸カリウム上で乾燥したのち、ロ
ータリー真空蒸発器中で蒸発させて、３７.２gのほとん
ど透明な無色の粘稠な液体(理論生成物の９６％の収率)
を得る。赤外スペクトルは予期の構造と一致する。ゲル
浸透クロマトグラフイーはモノ‐、ジ‐、トリ‐及びそ
れ以上の高級置換生成物に帰属するピークを示し、オリ
ゴマー状の物質がほとんどないことを明示する。式は、
ほぼ： C3N6(CH2OCH3)4(CH2NHCOOC8H17‐n)2 である。
トキシメチルメラミンの反応生成物 ヘキサメトキシメチルメラミン(２２.６g、０.０５７９
モル)、カルバミン酸n‐オクチル(２０.０g、０.１１６
モル)、及びパラ‐トルエンスルホン酸(０.１９g、０.
００１１モル)を、真空蒸留ヘッドを備えたフラスコ中
で、７５℃において撹拌する。５０分の間に、圧力を段
階的に５０mmＨgまで下げて、３.５８gのメタノール
(０.１１２モル、理論の９６％)を蒸留受器中に集め
る。生成物を１５０mlの塩化メチレン中に溶解し、その
溶液を５％炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄して酸触媒
を除く。溶液を無水炭酸カリウム上で乾燥したのち、ロ
ータリー真空蒸発器中で蒸発させて、３７.２gのほとん
ど透明な無色の粘稠な液体(理論生成物の９６％の収率)
を得る。赤外スペクトルは予期の構造と一致する。ゲル
浸透クロマトグラフイーはモノ‐、ジ‐、トリ‐及びそ
れ以上の高級置換生成物に帰属するピークを示し、オリ
ゴマー状の物質がほとんどないことを明示する。式は、
ほぼ： C3N6(CH2OCH3)4(CH2NHCOOC8H17‐n)2 である。
【００４３】実施例 ６ ６モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメ
チロールメラミンの反応生成物 ヒドロキシメチルトリアジンに取り換えて、実施例１の
一般的手順を繰返す：ヘキサメチロールメラミン(１０.
０g、０.０３２７モル)、カルバミン酸n‐プロピル(２
０.２g、０.１９６モル)、及びパラ‐トルエンスルホン
酸(０.６０g、０.００３５モル)を、真空蒸留ヘッドを
備えたフラスコ中で、９５℃に加熱する。３０分の間に
圧力を段階的に５０mmＨgまで下げて、３.２４gの留出
物(ほとんど水、理論の９２％)を蒸留受器中に集める。
反応器中の生成物は室温において灰白色固体である。赤
外スペクトルは残留するヒドロキシル官能性がほとんど
又は全く存在しないことを示し且つ実施例１によって製
造した、ヘキサ‐n‐プロピルカルバミルメチル化メラ
ミン純正品のスペクトルと同様である。一般式はほぼ次
のとおりである： C3H6(CH2NHCOOC3H7‐n)6 実施例 ７ ３.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサ
メトキシメチルメラミンの反応生成物 先行実施例の一般的手順を用いて、ヘキサメトキシメチ
ルメラミン(１６７.８g、０.４３０モル)と１５５.１g
(１.５６６モル)のカルバミン酸n‐プロピルを反応させ
る。この場合の酸触媒は０.７gの濃硝酸とする。生成物
の重量は２５４.２gであり、０.１％の残留カルバミン
酸エステルを含むのみである。これは８５〜９５℃で溶
融する。キシレン中の６５％固体溶液は８週間にわたっ
て無色透明のままである。これはほぼ下式を有する： C3N6(CH2OCH3)2.5(CH2NHCOOC3H7‐n)3.5 実施例 ８ ３.５モルのカルバミン酸メチルと１モルのヘキサメト
キシメチルメラミンの反応生成物 １.５８９モルのカルバミン酸メチルに取り換えて、実
施例７の手順を繰返す。生成物は２４１.７gの収量で、
９５〜１０３℃で溶融する。これはほぼ下式を有する： C3N6(CH2CH3)2.5(CH2NHCOOCH3)3.5 実施例 ９ ３.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサ
メトキシメチルメラミンのオリゴマーの反応生成物 オリゴマー状のトリアジン(アメリカン シアナミド
社、サイメルR３０３)、C3N6(CH2OCH3)5.25に取り換え
て、実施例７の手順を繰返す。生成物混合物のキシレン
溶液を炭酸ナトリウム溶液で抽出することによって触媒
を除く。キシレン中の７５％溶液は６週間以上にわたっ
て透明で無色のままに保たれる。生成物は７４〜８０℃
で溶融する。式はほぼ下式のとおりである： C3N6(CH2OCH3)1.75(CH2NHCOOC3Ｈ7)3.5 実施例 １０ ４モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメ
トキシメチルメラミンオリゴマーの反応生成物 さらに高いカルバミン酸n‐プロピルのモル比を用い
て、実施例９の手順を繰返す。生成物、４１２.２g、は
８０〜９０℃で溶融する。キシレン及びメチルイソブチ
ルケトン中の７５％固形物としての溶液中の生成物は、
６週間以上にわたって透明で無色のままに保たれる。こ
れはほぼ下式を有する： C3N6(CH2OCH3)1.25(CH2NHCOOC3Ｈ7‐n)4.0 実施例 １１ ５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメ
トキシメチルメラミンオリゴマーの反応生成物 さらに高いカルバミン酸n‐プロピルのモル比を用い
て、実施例９の手順を繰返す。生成物、３２.４g、は８
０〜９２℃で溶融する。これはほぼ下式を有している。
チロールメラミンの反応生成物 ヒドロキシメチルトリアジンに取り換えて、実施例１の
一般的手順を繰返す：ヘキサメチロールメラミン(１０.
０g、０.０３２７モル)、カルバミン酸n‐プロピル(２
０.２g、０.１９６モル)、及びパラ‐トルエンスルホン
酸(０.６０g、０.００３５モル)を、真空蒸留ヘッドを
備えたフラスコ中で、９５℃に加熱する。３０分の間に
圧力を段階的に５０mmＨgまで下げて、３.２４gの留出
物(ほとんど水、理論の９２％)を蒸留受器中に集める。
反応器中の生成物は室温において灰白色固体である。赤
外スペクトルは残留するヒドロキシル官能性がほとんど
又は全く存在しないことを示し且つ実施例１によって製
造した、ヘキサ‐n‐プロピルカルバミルメチル化メラ
ミン純正品のスペクトルと同様である。一般式はほぼ次
のとおりである： C3H6(CH2NHCOOC3H7‐n)6 実施例 ７ ３.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサ
メトキシメチルメラミンの反応生成物 先行実施例の一般的手順を用いて、ヘキサメトキシメチ
ルメラミン(１６７.８g、０.４３０モル)と１５５.１g
(１.５６６モル)のカルバミン酸n‐プロピルを反応させ
る。この場合の酸触媒は０.７gの濃硝酸とする。生成物
の重量は２５４.２gであり、０.１％の残留カルバミン
酸エステルを含むのみである。これは８５〜９５℃で溶
融する。キシレン中の６５％固体溶液は８週間にわたっ
て無色透明のままである。これはほぼ下式を有する： C3N6(CH2OCH3)2.5(CH2NHCOOC3H7‐n)3.5 実施例 ８ ３.５モルのカルバミン酸メチルと１モルのヘキサメト
キシメチルメラミンの反応生成物 １.５８９モルのカルバミン酸メチルに取り換えて、実
施例７の手順を繰返す。生成物は２４１.７gの収量で、
９５〜１０３℃で溶融する。これはほぼ下式を有する： C3N6(CH2CH3)2.5(CH2NHCOOCH3)3.5 実施例 ９ ３.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサ
メトキシメチルメラミンのオリゴマーの反応生成物 オリゴマー状のトリアジン(アメリカン シアナミド
社、サイメルR３０３)、C3N6(CH2OCH3)5.25に取り換え
て、実施例７の手順を繰返す。生成物混合物のキシレン
溶液を炭酸ナトリウム溶液で抽出することによって触媒
を除く。キシレン中の７５％溶液は６週間以上にわたっ
て透明で無色のままに保たれる。生成物は７４〜８０℃
で溶融する。式はほぼ下式のとおりである： C3N6(CH2OCH3)1.75(CH2NHCOOC3Ｈ7)3.5 実施例 １０ ４モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメ
トキシメチルメラミンオリゴマーの反応生成物 さらに高いカルバミン酸n‐プロピルのモル比を用い
て、実施例９の手順を繰返す。生成物、４１２.２g、は
８０〜９０℃で溶融する。キシレン及びメチルイソブチ
ルケトン中の７５％固形物としての溶液中の生成物は、
６週間以上にわたって透明で無色のままに保たれる。こ
れはほぼ下式を有する： C3N6(CH2OCH3)1.25(CH2NHCOOC3Ｈ7‐n)4.0 実施例 １１ ５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメ
トキシメチルメラミンオリゴマーの反応生成物 さらに高いカルバミン酸n‐プロピルのモル比を用い
て、実施例９の手順を繰返す。生成物、３２.４g、は８
０〜９２℃で溶融する。これはほぼ下式を有している。
【００４４】 C3N6(CH2OCH3)0.25(CH2NHCOOC3Ｈ7‐n)5.0 実施例 １２ ４モルのカルバミン酸n‐プロピルと２モルのカルバミ
ン酸メチルの１モルのヘキサメトキシメチルメラミンと
の反応生成物 ９５℃において実施例９の一般的手順を用いる。生成
物、９５.８g、は８５〜９５℃で溶融する。これはほぼ
下式を有する： C3N6(CH2NHCO2CH3)1.25(CH2NHCO2C3Ｈ7‐n)4 実施例 １３ ５.２５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキ
サメトキシメチルメラミンオリゴマーの反応生成物 実施例９の一般的手順を用いる。生成物の収量は１１
３.５gであり、９０〜１００℃で溶融する。これはほぼ
下式を有する： C3N6(CH2OCH3)0.15(CH2NHCOOC3Ｈ7‐n)5.1 実施例 １４ ２.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと２.５モルのカ
ルバミン酸メチルの１.０モルのヘキサメトキシメチル
メラミンオリゴマーとの反応 １１０℃において実施例９の一般的手段を用いる。生成
物の収量は１７４.５gであり、８５〜９５℃で溶融す
る。一般式はほぼ次のとおりである： C3N6(CH2OCH3)0.25(CH2NHCO2CH3)2.5 (CH2NHCO2C3Ｈ7‐n)2.5 実施例 １５ ３.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルの(トリ
メトキシメチル‐トリブトキシメチル)メラミンの反応
生成物 (トリメトキシメチル‐トリブトキシメチル)メラミン
(サイメルR１１３３、アメリカン シアナミド社、３２
０.３g、０.６８９モル)、カルバミン酸n‐プロピル(２
４８.３g、２.４１１モル)及び１.１２gの濃硝酸を、撹
拌しながら、窒素の定常流下に、油浴中で１００℃にお
いて加熱する。留出物をドライアイス／イソプロパノー
ル冷却トラップ中に集める。５０mmＨgに至るまでの減
圧を付与する６０分の経過後に、反応を停止する。熱粗
製反応生成物を混合キシレン(１０５９gのキシレンを加
える)中で３０％固形物に溶解して、３００mlの５％炭
酸ナトリウム水溶液により一回抽出する。次いで有機層
を熱脱イオン水で数回抽出することにより酸を中和し且
つ残留するカルバミン酸n‐プロピルの量を低下させ
る。有機層を炭酸カリウム(無水)上で透明となるまで乾
燥したのち、減圧下に６５％固体含有にストリッピング
する。生成物の収量は６９８.５gである。
ン酸メチルの１モルのヘキサメトキシメチルメラミンと
の反応生成物 ９５℃において実施例９の一般的手順を用いる。生成
物、９５.８g、は８５〜９５℃で溶融する。これはほぼ
下式を有する： C3N6(CH2NHCO2CH3)1.25(CH2NHCO2C3Ｈ7‐n)4 実施例 １３ ５.２５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキ
サメトキシメチルメラミンオリゴマーの反応生成物 実施例９の一般的手順を用いる。生成物の収量は１１
３.５gであり、９０〜１００℃で溶融する。これはほぼ
下式を有する： C3N6(CH2OCH3)0.15(CH2NHCOOC3Ｈ7‐n)5.1 実施例 １４ ２.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと２.５モルのカ
ルバミン酸メチルの１.０モルのヘキサメトキシメチル
メラミンオリゴマーとの反応 １１０℃において実施例９の一般的手段を用いる。生成
物の収量は１７４.５gであり、８５〜９５℃で溶融す
る。一般式はほぼ次のとおりである： C3N6(CH2OCH3)0.25(CH2NHCO2CH3)2.5 (CH2NHCO2C3Ｈ7‐n)2.5 実施例 １５ ３.５モルのカルバミン酸n‐プロピルと１モルの(トリ
メトキシメチル‐トリブトキシメチル)メラミンの反応
生成物 (トリメトキシメチル‐トリブトキシメチル)メラミン
(サイメルR１１３３、アメリカン シアナミド社、３２
０.３g、０.６８９モル)、カルバミン酸n‐プロピル(２
４８.３g、２.４１１モル)及び１.１２gの濃硝酸を、撹
拌しながら、窒素の定常流下に、油浴中で１００℃にお
いて加熱する。留出物をドライアイス／イソプロパノー
ル冷却トラップ中に集める。５０mmＨgに至るまでの減
圧を付与する６０分の経過後に、反応を停止する。熱粗
製反応生成物を混合キシレン(１０５９gのキシレンを加
える)中で３０％固形物に溶解して、３００mlの５％炭
酸ナトリウム水溶液により一回抽出する。次いで有機層
を熱脱イオン水で数回抽出することにより酸を中和し且
つ残留するカルバミン酸n‐プロピルの量を低下させ
る。有機層を炭酸カリウム(無水)上で透明となるまで乾
燥したのち、減圧下に６５％固体含有にストリッピング
する。生成物の収量は６９８.５gである。
【００４５】実施例 １６ ３.５モルのカルバミン酸メチルと１モルの(トリメチキ
シメチル‐トリブトキシメチル)メラミンの反応生成物 ３７６.２８g(０.８０９モル)のトリメトキシメチルト
リブトキシメチルメラミン、２１２.４２g(２.８３２モ
ル)のカルバミン酸メチル及び１.３２gの濃硝酸を用い
るほかは、実施例１５の手順を繰返す。実施例９の手順
によって生成物を回収する。
シメチル‐トリブトキシメチル)メラミンの反応生成物 ３７６.２８g(０.８０９モル)のトリメトキシメチルト
リブトキシメチルメラミン、２１２.４２g(２.８３２モ
ル)のカルバミン酸メチル及び１.３２gの濃硝酸を用い
るほかは、実施例１５の手順を繰返す。実施例９の手順
によって生成物を回収する。
【００４６】以下の実施例において、本発明のアルキル
カルバミルメチル化トリアジンを硬化できる組成物へと
配合して、被覆として評価する。比較のために、ドイツ
ＯＬＳ２,００５,６９３号(本明細書の実施例１Ａ)のフ
エニルカルバミルメチル化トリアジンをも評価する。
カルバミルメチル化トリアジンを硬化できる組成物へと
配合して、被覆として評価する。比較のために、ドイツ
ＯＬＳ２,００５,６９３号(本明細書の実施例１Ａ)のフ
エニルカルバミルメチル化トリアジンをも評価する。
【００４７】製造の一般的方法は次のとおりである：ア
ルキルカルバミル及びアリールカルバミルメチルメラミ
ンの高固体物溶液(メチルイソブチルケトン又はキシレ
ン中の６５％固形物)を、ヒドロキシ官能性アクリル樹
脂(特に、ジヨンクリルR‐５００、Ｓ.Ｃ.ジヨンソン
アンド サンズ社；メチルアミルケトン中８５％固形
物)すず触媒の溶液(テトラブチルジアセトキシ スタノ
キサン、ＴＢＤＳＡ、メチルイソブチルケトン中１０％
固形物)及び流れ調節剤(ＦＣ‐４３１、酢酸エチル中１
０％固形物、３Ｍ社)と混合することによって、アルキ
ル及びフエニルカルバミルメチル化メラミンと共にポリ
オールを含有する熱硬化性被覆組成物を調製する。骨格
樹脂として低分子量ポリエステルポリオール(特に、サ
イプレックスR１４７３、キシレン中６０％固形物、ア
メリカン シアナミド社)を用いる以外は上記と同様に
して第２の系列の被覆組成物を調製する。特に抵抗性を
評価するために、両系をエポンR‐１００１、エポキシ
樹脂(メチルイソブチルケトン中の８５％固形物溶液と
して、１００phr当り１０部−シエル社)を用い、また用
いずに、配合する。
ルキルカルバミル及びアリールカルバミルメチルメラミ
ンの高固体物溶液(メチルイソブチルケトン又はキシレ
ン中の６５％固形物)を、ヒドロキシ官能性アクリル樹
脂(特に、ジヨンクリルR‐５００、Ｓ.Ｃ.ジヨンソン
アンド サンズ社；メチルアミルケトン中８５％固形
物)すず触媒の溶液(テトラブチルジアセトキシ スタノ
キサン、ＴＢＤＳＡ、メチルイソブチルケトン中１０％
固形物)及び流れ調節剤(ＦＣ‐４３１、酢酸エチル中１
０％固形物、３Ｍ社)と混合することによって、アルキ
ル及びフエニルカルバミルメチル化メラミンと共にポリ
オールを含有する熱硬化性被覆組成物を調製する。骨格
樹脂として低分子量ポリエステルポリオール(特に、サ
イプレックスR１４７３、キシレン中６０％固形物、ア
メリカン シアナミド社)を用いる以外は上記と同様に
して第２の系列の被覆組成物を調製する。特に抵抗性を
評価するために、両系をエポンR‐１００１、エポキシ
樹脂(メチルイソブチルケトン中の８５％固形物溶液と
して、１００phr当り１０部−シエル社)を用い、また用
いずに、配合する。
【００４８】被覆は、＃４０又は＃４６ワイヤーケータ
ーズRを用いて、４″×１２″ボンダーライトR‐１００
処理鋼板上への樹脂配合物のドローダウンによって付与
する。ドローダウン後に鋼板を室温で１０分間保ち、次
いで枠上で温度制御オーブン中で、規定温度において硬
化させる。調製した被覆は約１.２±０.２ミルの厚さで
あり、最初に標準的な試験方法に従ってメチルエチルケ
トンで飽和させた布でこする(ＭＥＫこすり)ことによっ
て、耐溶剤性について試験する。
ーズRを用いて、４″×１２″ボンダーライトR‐１００
処理鋼板上への樹脂配合物のドローダウンによって付与
する。ドローダウン後に鋼板を室温で１０分間保ち、次
いで枠上で温度制御オーブン中で、規定温度において硬
化させる。調製した被覆は約１.２±０.２ミルの厚さで
あり、最初に標準的な試験方法に従ってメチルエチルケ
トンで飽和させた布でこする(ＭＥＫこすり)ことによっ
て、耐溶剤性について試験する。
【００４９】表１は被覆鋼板を調製するための典型的な
仕込み組成を示す。
仕込み組成を示す。
【００５０】 第１表 材 料 固形物％ ＰＨＲ* 仕込み (溶液グラム) サイプレツクス1475‐5 65 70 32.3 カルバミン酸プロピル メラミン樹脂 60 20 10.0 エポンR‐1001 75 10 4.0 ＴＢＤＡＳ触媒 10 1 3.0ＦＣ‐431 10 0.13 0.4 ＊ＰＨＲ＝１００部の樹脂当りの部数；最終溶液の固形
分５７.８％。
分５７.８％。
【００５１】材料１〜５を均一となるまで撹拌したの
ち、１０ミクロンのフエルトフイルターを用いて濾過し
て小さな粒子を除去し、次いで脱気する。
ち、１０ミクロンのフエルトフイルターを用いて濾過し
て小さな粒子を除去し、次いで脱気する。
【００５２】評価した被覆の性質は以下のものを包含す
る：性 質 方 法 前進及び逆衝撃色 ＡＳＴＭ Ｄ‐３２８１‐７３、目視、 ２０°光沢 グロスガードII ２０°／６０°光沢計（パシフイツク サイエンステイフイツク、ネオテツクインストルメント 部)を用いて測定、 耐洗剤性、７２℃ ＡＳＴＭ Ｄ‐２２４８‐７３；１９８２年再承認；塗 料の火ぶくれの程度の評価 Ｄ‐714、 火ぶくれ等級 実例：Ｆ‐８は、僅かな小さな火ぶくれを意味する；Ｄ‐４は 、密な大きな火ぶくれを意味する。アルフアベツト後の 数が小さいほど、１〜１０の尺度における火ぶくれが大 きい。ここで１０は全く火ぶくれがないことを意味する 。
る：性 質 方 法 前進及び逆衝撃色 ＡＳＴＭ Ｄ‐３２８１‐７３、目視、 ２０°光沢 グロスガードII ２０°／６０°光沢計（パシフイツク サイエンステイフイツク、ネオテツクインストルメント 部)を用いて測定、 耐洗剤性、７２℃ ＡＳＴＭ Ｄ‐２２４８‐７３；１９８２年再承認；塗 料の火ぶくれの程度の評価 Ｄ‐714、 火ぶくれ等級 実例：Ｆ‐８は、僅かな小さな火ぶくれを意味する；Ｄ‐４は 、密な大きな火ぶくれを意味する。アルフアベツト後の 数が小さいほど、１〜１０の尺度における火ぶくれが大 きい。ここで１０は全く火ぶくれがないことを意味する 。
【００５３】実施例 １７〜２２ 本明細書中の実施例１の架橋剤、すなわち、６モルのカ
ルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメトキシメチ
ルメラミンの反応生成物(６‐ＰＣ)をヒドロキシ官能性
ポリアクリル酸エステル及び触媒としてのテトラブチル
ジアセトキシスタノキサンと共に使用する。比較のため
に、比較実施例１Ａの６モルのカルバミン酸フエニルと
ヘキサメトキシメチルメラミンの反応生成物(６Ｐhc)を
代りに使用して、配合物を調製する。使用した配合物及
び硬化したフイルムの性質を表２に示す。
ルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメトキシメチ
ルメラミンの反応生成物(６‐ＰＣ)をヒドロキシ官能性
ポリアクリル酸エステル及び触媒としてのテトラブチル
ジアセトキシスタノキサンと共に使用する。比較のため
に、比較実施例１Ａの６モルのカルバミン酸フエニルと
ヘキサメトキシメチルメラミンの反応生成物(６Ｐhc)を
代りに使用して、配合物を調製する。使用した配合物及
び硬化したフイルムの性質を表２に示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】実施例２３〜３０ 本明細書中の実施例７及び８の架橋剤(３.５ＰＣ及び
３.５ＭＣ)を用いてヒドロキシ官能性アクリル樹脂を架
橋して、被覆について評価する。使用する配合と得た結
果を表３に示す：
３.５ＭＣ)を用いてヒドロキシ官能性アクリル樹脂を架
橋して、被覆について評価する。使用する配合と得た結
果を表３に示す：
【００５７】
【表３】
【００５８】
【表４】
【００５９】実施例３１〜３４ 本明細書中の実施例１の架橋剤、すなわち、６モルのカ
ルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメトキシメチ
ロールメラミン(６-ＰＣ)の反応生成物を、低分子量ヒ
ドロキシ官能性ポリエステル及び硬化触媒としてのブチ
ルジアセトキシスタノキサンと共に使用する。比較のた
めに、比較実施例１Ａの６モルのカルバミン酸フエニル
とヘキサメトキシメチルメラミン(６-ＰhＣ)の反応生成
物を代りに使用して、配合物を調製する。使用する配合
物と硬化フイルムの性質を表４に示す：
ルバミン酸n‐プロピルと１モルのヘキサメトキシメチ
ロールメラミン(６-ＰＣ)の反応生成物を、低分子量ヒ
ドロキシ官能性ポリエステル及び硬化触媒としてのブチ
ルジアセトキシスタノキサンと共に使用する。比較のた
めに、比較実施例１Ａの６モルのカルバミン酸フエニル
とヘキサメトキシメチルメラミン(６-ＰhＣ)の反応生成
物を代りに使用して、配合物を調製する。使用する配合
物と硬化フイルムの性質を表４に示す：
【００６０】
【表５】
【００６１】
【表６】
【００６２】実施例３５〜４４ 実施例７及び８の架橋剤(３.５-ＰＣ及び３.５-ＭＣ)を
低分子量ヒドロキシ官能性ポリエステル及び硬化触媒と
してのテトラブチルジアセトキシスタノキサンと共に使
用する。使用する配合物と取得した結果を表５に示す。
低分子量ヒドロキシ官能性ポリエステル及び硬化触媒と
してのテトラブチルジアセトキシスタノキサンと共に使
用する。使用する配合物と取得した結果を表５に示す。
【００６３】
【表７】
【００６４】
【表８】
【００６５】上記の各表中のデータの再吟味は、本発明
のアルキルカルバミルメチル化メラミンの使用により、
従来のフェニルカルバミルメチル化メラミンと比較して
向上した性質が得られることを示す。新規アルキルカル
バミルメチル化メラミンの卓越した耐洗剤性はアクリル
及びポリエステル被覆において特に顕著である。たとえ
ば、メチル及びプロピルカルバミルメチル化メラミンの
両者は、アクリル系ポリオール及びエポン−１００１と
共に配合するときに、フェニル系に対する４０８時間に
対比して、１１００時間以上にわたって洗剤浴中におい
て火ぶくれを生じない被覆を与える。ポリエステル系に
おいては、洗剤浴中で、カルバミン酸フェニル系の３９
８時間に対してカルバミン酸アルキル系では５０４時間
にわたって火ぶくれを生じない被覆を与える。
のアルキルカルバミルメチル化メラミンの使用により、
従来のフェニルカルバミルメチル化メラミンと比較して
向上した性質が得られることを示す。新規アルキルカル
バミルメチル化メラミンの卓越した耐洗剤性はアクリル
及びポリエステル被覆において特に顕著である。たとえ
ば、メチル及びプロピルカルバミルメチル化メラミンの
両者は、アクリル系ポリオール及びエポン−１００１と
共に配合するときに、フェニル系に対する４０８時間に
対比して、１１００時間以上にわたって洗剤浴中におい
て火ぶくれを生じない被覆を与える。ポリエステル系に
おいては、洗剤浴中で、カルバミン酸フェニル系の３９
８時間に対してカルバミン酸アルキル系では５０４時間
にわたって火ぶくれを生じない被覆を与える。
【００６６】実施例４５〜５２ 上記の一般的手順によって充填剤を含有しない被覆組成
物を製造し且つ鋼板上で６−ＰＣとベンゾグアナミン樹
脂に対しては１７７℃において、メラミンオリゴマ−メ
トキシメチル（サイメルR３０３）樹脂に対しては１２
５℃において、ヒドロキシ官能性ポリエステルを使用し
て、２０分間の硬化時間で硬化させる。耐洗剤性に加え
て、耐塩噴霧性及び鉛筆硬さを測定する。使用する配合
物と取得した結果を表６に示す。
物を製造し且つ鋼板上で６−ＰＣとベンゾグアナミン樹
脂に対しては１７７℃において、メラミンオリゴマ−メ
トキシメチル（サイメルR３０３）樹脂に対しては１２
５℃において、ヒドロキシ官能性ポリエステルを使用し
て、２０分間の硬化時間で硬化させる。耐洗剤性に加え
て、耐塩噴霧性及び鉛筆硬さを測定する。使用する配合
物と取得した結果を表６に示す。
【００６７】
【表９】
【００６８】
【表１０】
【００６９】実施例５３〜６０ 非顔料充填被覆配合物を上記の一般的手順によって調製
して、異なるヒドロキシ官能性ポリエステルと２０分の
硬化時間を用いて、鋼板上で硬化させる。使用する配合
物と取得した結果を表７に示す。
して、異なるヒドロキシ官能性ポリエステルと２０分の
硬化時間を用いて、鋼板上で硬化させる。使用する配合
物と取得した結果を表７に示す。
【００７０】
【表１１】
【００７１】
【表１２】
【００７２】実施例６１〜６８ 上記の一般的手順により二酸化チタン充填被覆配合物を
調製して、６−ＰＣとメチロールメラミン及びメチロー
ルベンゾグアナミン樹脂を用いて鋼板上で硬化させる
が、後二者は比較として用いる。使用する配合物と取得
する結果を第８表中に示す。
調製して、６−ＰＣとメチロールメラミン及びメチロー
ルベンゾグアナミン樹脂を用いて鋼板上で硬化させる
が、後二者は比較として用いる。使用する配合物と取得
する結果を第８表中に示す。
【００７３】
【表１３】
【００７４】
【表１４】
【００７５】上記の実施例は、エポキシ樹脂（エポンR
１００１）添加剤を用いなくてさえ、耐洗剤性の点で、
アルキルカルバミン酸エステルメラミン系は、カルバミ
ン酸フェニル、アルコキシメチル及びベンゾグアナミン
系を包含する従来のメラミン系の何れよりも、すぐれて
いることを示している。アルキルウレタンは加熱すると
フエノキシ封鎖したイソシアナート系よりも劣った残留
基であることが公知であり、それ故、これらはいくらか
劣った被覆の性質を与えることが予想されていたことか
ら、上記の結果は予想外のことである。上記の実施例は
さらに、本発明のアルキルカルバミルメチル化メラミン
は他のメラミンに基づく系と比較して、すぐれた耐塩噴
霧性をも有する被覆を提供することを示している。
１００１）添加剤を用いなくてさえ、耐洗剤性の点で、
アルキルカルバミン酸エステルメラミン系は、カルバミ
ン酸フェニル、アルコキシメチル及びベンゾグアナミン
系を包含する従来のメラミン系の何れよりも、すぐれて
いることを示している。アルキルウレタンは加熱すると
フエノキシ封鎖したイソシアナート系よりも劣った残留
基であることが公知であり、それ故、これらはいくらか
劣った被覆の性質を与えることが予想されていたことか
ら、上記の結果は予想外のことである。上記の実施例は
さらに、本発明のアルキルカルバミルメチル化メラミン
は他のメラミンに基づく系と比較して、すぐれた耐塩噴
霧性をも有する被覆を提供することを示している。
【００７６】本発明のアルキルカルバミルメチル化メラ
ミンは良好な色安定性を有する被覆を与えることもまた
一般に認められる。フェニル類似体は硬化すると灰白色
乃至黄褐色を与えるが、アルキル系は変色しない。その
上、カルバミン酸フェニルに基づく被覆は紫外光にさら
すと著しく暗色（黄褐色乃至淡褐色）に変化するのに対
して、カルバミン酸アルキル系は淡黄褐色に僅かに変色
するのみである。最後に、カルバミン酸アルキルメラミ
ンによって、すぐれた抵抗性と色安定性が得られるばか
りでなく、クヌープ硬さ、耐衝撃、耐溶剤性（ＭＥＫこ
すり＋２００）のような他の重要で望ましい性質もま
た、従来の樹脂の場合と同様に保たれる。実施例６９ 実施例１の製品は鋳物用砂の望ましい結合剤として使用
できる。１部／１００部のＴＢＤＳＡ触媒を含有するア
セトン溶液（たとえば７７重量％）としての結合剤を砂
とこねまぜて、加熱により溶剤を除く。結合剤の砂に対
する量は１００部の砂に対し１〜５.５部が好ましい。
被覆した砂をついで心型中に詰めて２００〜３００℃で
３０秒乃至２分間加熱する。良好な強度を有し且つ強い
臭いを有するガス（たとえば、ホルムアルデヒド）を発
生する傾向がほととんどない、心型が得られる。
ミンは良好な色安定性を有する被覆を与えることもまた
一般に認められる。フェニル類似体は硬化すると灰白色
乃至黄褐色を与えるが、アルキル系は変色しない。その
上、カルバミン酸フェニルに基づく被覆は紫外光にさら
すと著しく暗色（黄褐色乃至淡褐色）に変化するのに対
して、カルバミン酸アルキル系は淡黄褐色に僅かに変色
するのみである。最後に、カルバミン酸アルキルメラミ
ンによって、すぐれた抵抗性と色安定性が得られるばか
りでなく、クヌープ硬さ、耐衝撃、耐溶剤性（ＭＥＫこ
すり＋２００）のような他の重要で望ましい性質もま
た、従来の樹脂の場合と同様に保たれる。実施例６９ 実施例１の製品は鋳物用砂の望ましい結合剤として使用
できる。１部／１００部のＴＢＤＳＡ触媒を含有するア
セトン溶液（たとえば７７重量％）としての結合剤を砂
とこねまぜて、加熱により溶剤を除く。結合剤の砂に対
する量は１００部の砂に対し１〜５.５部が好ましい。
被覆した砂をついで心型中に詰めて２００〜３００℃で
３０秒乃至２分間加熱する。良好な強度を有し且つ強い
臭いを有するガス（たとえば、ホルムアルデヒド）を発
生する傾向がほととんどない、心型が得られる。
【００７７】砂の代わりに、ガラス粉とガラス繊維を用
いることもでき、その場合は良好な構造的完全性を有す
る熱的に絶縁性の成形品が得られる。
いることもでき、その場合は良好な構造的完全性を有す
る熱的に絶縁性の成形品が得られる。
【００７８】前記の特許と文献を参考としてここに包含
させる。本発明の多くの変更は、上記の詳細な説明に照
らして、この分野の専門家には自明のことであろう。表
１〜表８の配合物中の硬化剤としてｎ−プロピルカルバ
ミルメチル化−及びメチルカルバミルメチル化メラミン
を用いる代わりに、実施例３〜６の相当するアルキル
（及び混合アルキル）カルバミルメチルメラミンオリゴ
マーを用いることができる。硬化触媒としてテトラブチ
ルジアセトキシスタノキサン及びジラウリン酸ジブチル
すずの代わりにオクタン酸鉛を用いることができる。ヒ
ドロキシ官能性ポリエステルとポリアクリル酸エステル
の代わりに、ビスフエノールＡのポリグリシジルエーテ
ル及びそのアミンとアンモニアとの反応生成物のよう
な、エポキシ樹脂を用いることができる。すべてのこの
ような明白な変更は、特許請求の完全な範囲内にある。
させる。本発明の多くの変更は、上記の詳細な説明に照
らして、この分野の専門家には自明のことであろう。表
１〜表８の配合物中の硬化剤としてｎ−プロピルカルバ
ミルメチル化−及びメチルカルバミルメチル化メラミン
を用いる代わりに、実施例３〜６の相当するアルキル
（及び混合アルキル）カルバミルメチルメラミンオリゴ
マーを用いることができる。硬化触媒としてテトラブチ
ルジアセトキシスタノキサン及びジラウリン酸ジブチル
すずの代わりにオクタン酸鉛を用いることができる。ヒ
ドロキシ官能性ポリエステルとポリアクリル酸エステル
の代わりに、ビスフエノールＡのポリグリシジルエーテ
ル及びそのアミンとアンモニアとの反応生成物のよう
な、エポキシ樹脂を用いることができる。すべてのこの
ような明白な変更は、特許請求の完全な範囲内にある。
Claims (4)
- 【請求項１】 (a) 活性水素含有物質； (b) (i) 式C3N6(CH2OR)6-x(CH2NHCOOR1)xのトリアミ
ノトリアジン化合物； (ii) 式C3N5(C6H5)(CH2OR)4-y(CH2NHCOOR1)yのベンゾ
グアナミン化合物； (iii) (i)又は(ii)のオリゴマー；及び (iv) (i)、(ii)及び(iii)の何れかの少なくとも二者の
混合物から選択したトリアジン化合物、 式中でＲ基は、独立的に、水素又は１〜１２炭素原子の
アルキルであり、Ｒ1基は、独立的に、１〜２０炭素原
子のアルキルであり、xは約２乃至約６の範囲にあり；
且つyは約２乃至約４の範囲にある；及び (c) 硬化触媒から成る、硬化できる組成物。 - 【請求項２】 活性水素含有物質はカルボキシル基、ア
ルコール性ヒドロキシル基、アミド基、アミン基、又は
これらの基の何れかの混合物又はこれらの基の何れかに
変換できる基から選択した反応性の基の少なくとも一種
類を含有する高分子物質である、請求項１記載の硬化性
組成物。 - 【請求項３】 トリアジン化合物は、xが約２.８乃至約
６であり、ＲはＣ1〜Ｃ8アルキルであり且つＲ1はメチ
ル、エチル、n‐プロピル、ブチル、i‐プロピル、n‐
オクチル、２‐エチルヘキシル、n‐オクタデシル又は
上記の何れかの混合物である、トリアミノトリアジン化
合物(i)である、請求項１記載の硬化性組成物。 - 【請求項４】 硬化触媒はテトラブチルジアセトキシス
タノキサン、ジラウリン酸ジブチルすず又はジラウリン
酸ジメチルすずを含んで成る、請求項１記載の硬化性組
成物。
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|---|---|
| JPH07252401A true JPH07252401A (ja) | 1995-10-03 |
| JP2637938B2 JP2637938B2 (ja) | 1997-08-06 |
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|---|---|---|---|
| JP11718087A Expired - Lifetime JPH07116275B2 (ja) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤 |
| JP4788995A Expired - Lifetime JP2637938B2 (ja) | 1986-05-16 | 1995-02-14 | アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤を含む硬化性組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11718087A Expired - Lifetime JPH07116275B2 (ja) | 1986-05-16 | 1987-05-15 | アルキルカルバミルメチル化アミノトリアジン架橋剤 |
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| JP (2) | JPH07116275B2 (ja) |
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| ES (1) | ES2056796T3 (ja) |
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