JPH0725747B2 - キノロンカルボン酸誘導体 - Google Patents
キノロンカルボン酸誘導体Info
- Publication number
- JPH0725747B2 JPH0725747B2 JP2063959A JP6395990A JPH0725747B2 JP H0725747 B2 JPH0725747 B2 JP H0725747B2 JP 2063959 A JP2063959 A JP 2063959A JP 6395990 A JP6395990 A JP 6395990A JP H0725747 B2 JPH0725747 B2 JP H0725747B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- acid derivative
- salt
- quinolonecarboxylic acid
- present
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は優れた抗菌活性を有する新規な光学活性キノロ
ンカルボン酸誘導体又はその塩及びこれを有効成分とす
る抗菌剤に関する。
ンカルボン酸誘導体又はその塩及びこれを有効成分とす
る抗菌剤に関する。
従来、グラム陰性菌による感染症の治療薬としては、ナ
リジクス酸、ピロミド酸等の合成抗菌剤が知られてい
る。しかし、これらは緑膿菌感染等の難治性疾患に対し
て効果が低いという欠点があった。また、一方、ノルフ
ロキサシン、オフロキサシン等の抗菌活性の強い抗菌剤
が開発され、臨床において使用されている。
リジクス酸、ピロミド酸等の合成抗菌剤が知られてい
る。しかし、これらは緑膿菌感染等の難治性疾患に対し
て効果が低いという欠点があった。また、一方、ノルフ
ロキサシン、オフロキサシン等の抗菌活性の強い抗菌剤
が開発され、臨床において使用されている。
しかしながら、合成抗菌剤が生体で有効に作用するに
は、抗菌活性が強いことと、利用率がよいことが必要で
あるが、上記の従来の合成抗菌剤は、吸収が悪く、生体
利用率が低いという欠点があった。
は、抗菌活性が強いことと、利用率がよいことが必要で
あるが、上記の従来の合成抗菌剤は、吸収が悪く、生体
利用率が低いという欠点があった。
斯かる実情において、本発明者は、数多くのキノリン誘
導体を合成し、その抗菌活性及び生体への吸収を検討し
たところ、次の式（Ａ） （式中、R1は低級アルキル基、R2は水素原子又は低級ア
ルキル基、R3は水素原子又はハロゲン原子、R4及びR5は
一緒になって他の異種原子を含んでもよく、また置換基
を有していてもよい５〜６員環を形成する。ただし、R1
がメチル基、R2及びR3が水素原子で、かつ がピペラジニル基である場合を除く） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体及びその塩が優
れた抗菌活性と吸収性を有することを既に見出し、特許
出願（特願平１−189214号）したが、今般、更に、後記
一般式（Ｉ）で表わされる光学活性キノロンカルボン酸
誘導体及びその塩が特に優れた抗菌活性を有することを
見出し、本発明を完成した。
導体を合成し、その抗菌活性及び生体への吸収を検討し
たところ、次の式（Ａ） （式中、R1は低級アルキル基、R2は水素原子又は低級ア
ルキル基、R3は水素原子又はハロゲン原子、R4及びR5は
一緒になって他の異種原子を含んでもよく、また置換基
を有していてもよい５〜６員環を形成する。ただし、R1
がメチル基、R2及びR3が水素原子で、かつ がピペラジニル基である場合を除く） で表わされるキノロンカルボン酸誘導体及びその塩が優
れた抗菌活性と吸収性を有することを既に見出し、特許
出願（特願平１−189214号）したが、今般、更に、後記
一般式（Ｉ）で表わされる光学活性キノロンカルボン酸
誘導体及びその塩が特に優れた抗菌活性を有することを
見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の一般式（Ｉ）、 で表わされる光学活性キノロンカルボン酸誘導体又はそ
の塩及びこれを有効成分とする抗菌剤を提供するもので
ある。
の塩及びこれを有効成分とする抗菌剤を提供するもので
ある。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の方法によって製造さ
れる。
れる。
（式中、Ｒは低級アルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子
を示す） すなわち、化合物（II）をハロゲン化して化合物（II
I）となし、これに光学活性３−アミノピロリジン（I
V）を反応させて化合物（Ｖ）を得、次いでこれを脱ハ
ロゲン化水素及び加水分解すれば本発明化合物（Ｉ）又
はその塩が製造される。
を示す） すなわち、化合物（II）をハロゲン化して化合物（II
I）となし、これに光学活性３−アミノピロリジン（I
V）を反応させて化合物（Ｖ）を得、次いでこれを脱ハ
ロゲン化水素及び加水分解すれば本発明化合物（Ｉ）又
はその塩が製造される。
原料化合物（II）は、例えば西独特許DB3,522,406号に
記載の方法によって製造される。
記載の方法によって製造される。
化合物（II）から（III）を製造するには、（II）１モ
ルに対しハロゲン化剤１〜５モルを使用し、溶媒中、室
内ないし還元下、１〜20時間反応させる。ここでハロゲ
ン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ
塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン等が使
用され、また溶媒としては、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロルケタン、トリクロルエ
タン等が使用される。反応終了後、反応物を濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製すれ
ば、（III）が得られる。
ルに対しハロゲン化剤１〜５モルを使用し、溶媒中、室
内ないし還元下、１〜20時間反応させる。ここでハロゲ
ン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ
塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン等が使
用され、また溶媒としては、塩化メチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、1,2−ジクロルケタン、トリクロルエ
タン等が使用される。反応終了後、反応物を濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製すれ
ば、（III）が得られる。
化合物（III）から（Ｖ）を製造するには、（III）１モ
ルに対して光学活性３−アミノピロリジン（IV）を１〜
５モル使用し、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
等の溶媒中、室温ないし100℃で、１〜15時間加温して
反応させる。反応終了後、反応物を冷水に注加し、酸で
中和した後クロロホルム等の溶媒で抽出し、次いで溶媒
を留去するか、あるいは反応物を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー等で精製すれば化合物（Ｖ）が
得られる。
ルに対して光学活性３−アミノピロリジン（IV）を１〜
５モル使用し、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
等の溶媒中、室温ないし100℃で、１〜15時間加温して
反応させる。反応終了後、反応物を冷水に注加し、酸で
中和した後クロロホルム等の溶媒で抽出し、次いで溶媒
を留去するか、あるいは反応物を濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー等で精製すれば化合物（Ｖ）が
得られる。
化合物（Ｖ）〜（Ｉ）を製造するには、（Ｖ）１モルに
対しアルカリを２〜４モル使用し、エタノール等の溶媒
中５〜60時間加熱反応させる。ここでルカリとしては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。反応終了
後、酸で中和し、生成した沈澱物を濾集すれば本発明化
合物（Ｉ）がほぼ純粋に得られる。また、適当な溶媒か
ら再結晶すれば（Ｉ）の純品が得られる。
対しアルカリを２〜４モル使用し、エタノール等の溶媒
中５〜60時間加熱反応させる。ここでルカリとしては水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。反応終了
後、酸で中和し、生成した沈澱物を濾集すれば本発明化
合物（Ｉ）がほぼ純粋に得られる。また、適当な溶媒か
ら再結晶すれば（Ｉ）の純品が得られる。
斯くして得られた本発明化合物（Ｉ）は、更に必要に応
じて、常法により、アルカリ金属、無機酸、有機酸等の
塩とすることができる。例えば、アルカリ金属塩として
は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等；無機酸
塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、
リン酸塩等；有機酸塩としては、酢酸塩、フマル酸塩、
マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、リンゴ
酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホン酸塩等が挙げられる。
じて、常法により、アルカリ金属、無機酸、有機酸等の
塩とすることができる。例えば、アルカリ金属塩として
は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等；無機酸
塩としては、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、臭化水素酸塩、
リン酸塩等；有機酸塩としては、酢酸塩、フマル酸塩、
マレイン酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、リンゴ
酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスル
ホン酸塩等が挙げられる。
この様にして得られた化合物（Ｉ）を抗菌剤として使用
する場合、その投与量は患者の体重、年令、性別、投与
方法、体調、病状等により異なるが、経口投与の場合は
一日200〜800mg、非経口投与の場合一日５〜40mg程度が
適当である。
する場合、その投与量は患者の体重、年令、性別、投与
方法、体調、病状等により異なるが、経口投与の場合は
一日200〜800mg、非経口投与の場合一日５〜40mg程度が
適当である。
本発明の化合物（Ｉ）は、通常の方法で錠剤、顆粒剤、
散剤、カプセル剤、懸濁剤、注射剤、坐剤等の種々の剤
形の抗菌剤とすることができる。
散剤、カプセル剤、懸濁剤、注射剤、坐剤等の種々の剤
形の抗菌剤とすることができる。
固型製剤を製造するには、化合物（Ｉ）に賦形剤、更に
必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯
臭剤、増量剤、被覆剤、糖衣錠などを加えた後、常法に
より錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、坐剤等とするこ
とが好ましい。注射剤を調製する場合は、化合物（Ｉ）
を注射用蒸留水等の水性担体にあらかじめ溶解、分散、
乳化等するか、又は注射用の粉末にして、用時に溶解等
すればよい。注射剤の投与方法としては、静脈内投与、
動脈内投与、門脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮
下投与が挙げられる。
必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯
臭剤、増量剤、被覆剤、糖衣錠などを加えた後、常法に
より錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、坐剤等とするこ
とが好ましい。注射剤を調製する場合は、化合物（Ｉ）
を注射用蒸留水等の水性担体にあらかじめ溶解、分散、
乳化等するか、又は注射用の粉末にして、用時に溶解等
すればよい。注射剤の投与方法としては、静脈内投与、
動脈内投与、門脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮
下投与が挙げられる。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
参考例１ １−（１−クロロプロプ−２−イル）−6,7−ジフルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチルエステル： 6,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−１−（１−ヒドロキ
シプロプ−２−イル）−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチルエステル4.45g（14.3mmol）及び塩化チオ
ニル5.10g（42.9mmol）をクロロホルム130mlに溶解さ
せ、加熱還流下、１時間反応させる。冷後、減圧下で溶
媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール＝100:1）で精製し、更に
エタノールから再結晶すると１−（１−クロロプロプ−
２−イル）−6,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸エチルエステルを無色針
状晶として3.53g得た。
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸エチルエステル： 6,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−１−（１−ヒドロキ
シプロプ−２−イル）−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸エチルエステル4.45g（14.3mmol）及び塩化チオ
ニル5.10g（42.9mmol）をクロロホルム130mlに溶解さ
せ、加熱還流下、１時間反応させる。冷後、減圧下で溶
媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール＝100:1）で精製し、更に
エタノールから再結晶すると１−（１−クロロプロプ−
２−イル）−6,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸エチルエステルを無色針
状晶として3.53g得た。
mp 184−158℃ １Ｈ−NMR（CDCl3）δppm 1.42（3H,t,J＝7.1Hz） 1.77（3H,d,J＝6.8Hz） 3.86（2H,d,J＝5.7Hz） 4.41（2H,q,J＝7.1Hz） 4.6〜5.1（1H,m） 7.37（1H,d,d、Ｊ＝11.6Hz,6.1Hz） 8.34（1H,d,d,J＝10.3Hz,9.0Hz） 8.56（1H,s） 参考例２ （3S）−７−（３−アミノピロリジニル）−１−（１−
クロロプロプ−２−イル）−６−フルオロ−1,4−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエス
テル： 6,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−１−（１−クロロプ
ロプ−２−イル）−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチルエステル660mg（2mmol）及び（3S）−（−）−
３−アミノピロリジン414mg（4.8mmol）をアセトニトリ
ル40mlに溶解し、４時間加熱還流させる。反応終了後、
溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム：メタノール：アンモニア
水＝300:6:1）にて精製し、（3S）−７−（３−アミノ
ピロリジニル）−１−（１−クロロプロプ−２−イル）
−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチルエステルを微黄色結晶として46
5mg得た。
クロロプロプ−２−イル）−６−フルオロ−1,4−ジヒ
ドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエス
テル： 6,7−ジフルオロ−1,4−ジヒドロ−１−（１−クロロプ
ロプ−２−イル）−４−オキソキノリン−３−カルボン
酸エチルエステル660mg（2mmol）及び（3S）−（−）−
３−アミノピロリジン414mg（4.8mmol）をアセトニトリ
ル40mlに溶解し、４時間加熱還流させる。反応終了後、
溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（クロロホルム：メタノール：アンモニア
水＝300:6:1）にて精製し、（3S）−７−（３−アミノ
ピロリジニル）−１−（１−クロロプロプ−２−イル）
−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチルエステルを微黄色結晶として46
5mg得た。
mp 149−152℃ １Ｈ−NMR（CDCl3）δppm 1.39（3H,t,J＝7.0Hz） 1.70（2H,s,D2Oで消失） 1.74（3H,d,J＝7.0Hz） 3.1〜3.9（7H,m） 4.37（2H,q,J＝7.0Hz） 4.6〜5.1（1H,m） 6.32（1H,d,J＝7.0Hz） 7.96（1H,d,J＝14.5Hz） 8.42（1H,s） 実施例１ （3S）−７−（３−アミノピロリジニル）−６−フルオ
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソ−１−（プロプ−１−
エン−２−イル）−キノリン−３−カルボン酸： 参考例２で得られた（3S）−７−（３−アミノピロリジ
ニル）−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸エチルエステル753mg（1.9mmo
l）をエタノール50mlに溶解し粉砕した水酸化カリウム3
20mg（5.7mmol）を加え、加熱還流下26時間反応させ
る。冷後、1N塩酸を用いてpH7〜８に中和し、生成した
沈澱を濾集し水洗し、風乾の後、減圧乾燥し、（3S）−
７−（３−アミノピロリジニル）−６−フルオロ−1,4
−ジヒドロ−４−オキソ−１−（プロプ−１−エン−２
−イル）−キノリン−３−カルボン酸を微褐色結晶とし
て597mg得た。
ロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソ−１−（プロプ−１−
エン−２−イル）−キノリン−３−カルボン酸： 参考例２で得られた（3S）−７−（３−アミノピロリジ
ニル）−６−フルオロ−1,4−ジヒドロ−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸エチルエステル753mg（1.9mmo
l）をエタノール50mlに溶解し粉砕した水酸化カリウム3
20mg（5.7mmol）を加え、加熱還流下26時間反応させ
る。冷後、1N塩酸を用いてpH7〜８に中和し、生成した
沈澱を濾集し水洗し、風乾の後、減圧乾燥し、（3S）−
７−（３−アミノピロリジニル）−６−フルオロ−1,4
−ジヒドロ−４−オキソ−１−（プロプ−１−エン−２
−イル）−キノリン−３−カルボン酸を微褐色結晶とし
て597mg得た。
mp 249−255℃ １Ｈ−NMR（d6−DMSO）δppm1.6−2.2（2H,m） 2.23（3H,s） 3.0−4.4（3H,br） 3.2−3.8（5H,m） 5.51（1H,s） 5.71（1H,s） 6.43（1H,d,J＝7.7Hz） 7.79（1H,d,J＝14.3Hz） 8.51（1H,s） 試験例１ 抗菌試験 日本化学療法学会MIC測定法に準じて第１表に示す細菌
に対して下記条件により測定した。なお、対照としてオ
フロキサシン及び特願平１−189214号の化合物（Ａ）を
用いた。結果を第１表に示す。
に対して下記条件により測定した。なお、対照としてオ
フロキサシン及び特願平１−189214号の化合物（Ａ）を
用いた。結果を第１表に示す。
使用培地 細菌 Mueller hinton Medium 検体希釈 25％ジメチルスルホキシドにて1000mcg/mlと
し、以後滅菌精製水にて倍々希釈し、100mcg〜0.006mcg
とする。以後培地にて10倍希釈し平板とする。
し、以後滅菌精製水にて倍々希釈し、100mcg〜0.006mcg
とする。以後培地にて10倍希釈し平板とする。
接種菌量 106/mlを１エーゼ 培養条件 37℃48hr 判定 24時間目 第１表から、本発明化合物（Ｉ）はオフロキサシンと比
較すると、グラム陰性菌に対しては、ほぼ同等の効果を
示すが、グラム陽性菌及びメチシリン耐性ブドウ状球菌
に対しては強い抗菌効果を示すことが判る。また、化合
物（Ａ）と比較すると全般的に強い抗菌効果を示した。
較すると、グラム陰性菌に対しては、ほぼ同等の効果を
示すが、グラム陽性菌及びメチシリン耐性ブドウ状球菌
に対しては強い抗菌効果を示すことが判る。また、化合
物（Ａ）と比較すると全般的に強い抗菌効果を示した。
本発明の化合物（Ｉ）は、抗菌活性が高く、しかも吸収
が良く生体利用率が高いため、これを有効成分とする抗
菌剤はヒトを含む哺乳動物の感染症予防及び治療に有用
である。
が良く生体利用率が高いため、これを有効成分とする抗
菌剤はヒトを含む哺乳動物の感染症予防及び治療に有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 泰道 直方 千葉県船橋市飯山満町２―517―１ (72)発明者 倉石 忠幸 千葉県千葉市柏井町1656―３ 八千代台パ ークハイツＢ―２―104 (56)参考文献 特開 昭62−185085（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−290870（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） で表わされる光学活性キノロンカルボン酸誘導体又はそ
の塩。 - 【請求項２】請求項１記載の光学活性キノロンカルボン
酸誘導体又はその塩を有効成分とする抗菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2063959A JPH0725747B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | キノロンカルボン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2063959A JPH0725747B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | キノロンカルボン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03271287A JPH03271287A (ja) | 1991-12-03 |
| JPH0725747B2 true JPH0725747B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=13244362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2063959A Expired - Lifetime JPH0725747B2 (ja) | 1990-03-16 | 1990-03-16 | キノロンカルボン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725747B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4692454A (en) * | 1986-02-03 | 1987-09-08 | Warner-Lambert Company | Opthalmic use of quinolone antibiotics |
| DE3910920A1 (de) * | 1989-04-05 | 1990-10-11 | Bayer Ag | Enantiomerenreine 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeuren |
-
1990
- 1990-03-16 JP JP2063959A patent/JPH0725747B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03271287A (ja) | 1991-12-03 |
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