JPH07258057A - 光に安定な化粧品組成物 - Google Patents
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Abstract
従来のものよりも吸収性能の良好な新規な対紫外線保護
剤を含む化粧品組成物を提供する。 【構成】 280nmと400nmとの間の波長の紫外
線から保護するための光に安定な化粧品組成物におい
て、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少なく
とも1種類のテトラアルキルケルセチンを含むようにす
る。
Description
との間の波長の紫外線から保護するための光に安定な化
粧品組成物に関し、これは化粧品として受容できる油基
材媒質中に少なくとも1種類のテトラアルキルケルセチ
ンを含んでなるものである。本発明はまた、新規なテト
ラアルキルケルセチン類に関する。
感に反応して日焼けや紅斑を生じ得るが、また程度にお
いて多かれ少なかれ火傷をももたらし得る。
イナス作用をも有し、それらは皮膚の弾力を失わせて皺
を形成させ、そのようにして過早の老化を招く。ときに
は皮膚病が観測されることもある。極端な場合には若干
の人に皮膚癌が生ずる。
いの変化、脱色または機械的性質の損傷を防ぐことが望
ましい。
分は常に光に対して十分に安定であることはなく、光線
の作用のもとに分解することが知られている。
は400nm未満の波長を有する紫外線によりなされ
る。また、太陽輻射線の若干を吸収する地球大気のオゾ
ン層の存在によって、紫外線の地球表面へ到達する下限
が約280nmであることも知られている。
波長範囲の紫外線を吸収できる化合物、言い換えれば太
陽光線紅斑の形成において決定的な役割を演ずる280
nmと320nmとの間の波長を有するUV−B線も、
また皮膚を日焼けさせるばかりでなくこれを老化させて
紅斑形成反応の進展を促進したり、又は若干の人々にお
いてこの反応を増加させ、更にはまた光毒性的又は光ア
レルギー的反応を誘発することがあるような、320n
mと400nmとの間の波長を有するUV−A線も吸収
するような化合物を提供するのが望ましいと考えられ
る。
る太陽光線遮蔽はUVA遮蔽とUVB遮蔽とに分類され
る。UVB範囲(280−320nm)においては例え
ばEusolex(登録商標)6300又はEusol
ex(登録商標)232のような物質を含む良好なフィ
ルタが存在するけれども、UVA範囲(320−400
nm)において用いられるものは問題があり、例えばP
arsol(登録商標)1789又はEusolex
(登録商標)8020のようなジベンゾイルメタン類は
紫外線照射のもとで無限の安定性は持たず、すなわち一
方においてそのフィルタの効果が時間とともに低下する
こと、及びもう一方において皮膚の光感受性を個々の場
合に促進することがあると言うことである。UVA遮蔽
剤としても使用されているベンゾフェノン類は種々の化
粧品において用いられる油脂類の中には限定的な溶解度
しか持たず、そしてそれらは比較的低い吸収性しか持た
ない。
トラヒドロキシエチルルチン及びモルホリノルチンを水
溶性光線保護フィルタとして使用することを記述してい
る。日本国特許JP 60 208908号はルチン及
び/又はケルセチンを他の光線保護遮蔽物質の存在のも
とに使用することを特許請求している。米国特許第4,
603,046号はトリス(ヒドロキシアルキル)ルト
シド類の水溶性光線保護遮蔽として使用する方法に関す
る。
基材の太陽光線遮蔽組成物における新規な耐光性保護物
質を提供することである。
ってフラボノイド類の中にテトラメチルケルセチンが検
出された:“J.Nat.Prod.”48(2),3
19−22(1985)
キルケルセチン類が著しいUVA遮蔽特性を有すること
を見出した。化粧品において用いられる種々の油の中で
のこれらの溶解度は良好であり、従ってその製剤中に少
なくとも10%までの使用濃度も複雑な種々の調剤にお
いて可能である。
照射に対して著しい耐光性を有し、これは今日まで知ら
れている紫外線吸収物質の安定性をはるかに越えるもの
である。
きは、これはUVB遮断を問題なくその調剤の中に取り
入れることができるので不利ではない。
ルギーの防止処置及び或る型の癌の防止のためにも使用
することができる。
て、本発明に従う化合物は良好な熱的及び光化学的安定
性により優れている。
性や刺激性がなく、そして完全に無害であると言う利点
を提供する。
中に均一に分散し、中でも脂肪性担体の中の連続膜を形
成することができ、それらはそのようにして皮膚に適用
して効果的な保護膜を形成することができる。
mとの間の波長を有する紫外線に対して保護するため
の、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少なく
とも1種類のテトラアルキルケルセチンを含んでいる、
下記のような光に安定な化粧品組成物に関する。 a)少なくとも1種類のテトラアルキルケルセチンの
0.1ないし20重量%を含む組成物。 b)少なくとも1種類のテトラアルキルケルセチンと、
及び紫外線を吸収する少なくとも1種類の他の薬剤とを
含む組成物、中でもそれら他の薬剤がサリチル酸エステ
ル類、桂皮酸エステル類、p−アミノ安息香酸エステル
類、ベンゾフェノン誘導体、3−ベンジリデン樟脳、3
−(4’−メチルベンジリデン)樟脳、4−(2−オキ
ソ−3−ボルニリデンメチル)−フェニルトリメチルア
ンモニウム−メチル酸、2−メチル−5−(2−オキソ
−3−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸、2
−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、3−
ベンジリデン−2−オキソ−10−ボルナンスルホン
酸、コーヒー油及びこれらの酸の金属塩又はアンモニウ
ム塩から選ばれるUV−B遮蔽剤である組成物、又はそ
れら他の薬剤がジベンゾイルメタン誘導体、ベンゾフェ
ノン誘導体、及び樟脳の第10位置のメチル基のところ
でスルホン化されているベンゼン−1,4−〔ジ(3−
メチリデン樟脳)〕の誘導体から選ばれるUV−Aフィ
ルタである組成物、或はそれら他の薬剤が酸化チタン及
び酸化亜鉛から選ばれる無機性紫外線遮蔽剤である組成
物。 c)更に1ないし6個の炭素原子を含む低級モノアルコ
ール類又は低級ポリアルコール類、鉱物性、動物性、植
物性又は合成の油脂類およびワックス類、脂肪酸エステ
ル類、脂肪アルコール類、乳化剤、濃化剤、水加用生成
物、緩和剤、染料、隠蔽剤、保存剤、香料、pH制御剤
及び噴射剤から選ばれた少なくとも1つの化粧品助剤を
含む化粧品組成物。 d)4と9との間、好ましくは5.5と8との間のpH
を有する化粧品組成物。 e)ローション、エマルジョン、ポマード、ゲル又はエ
アゾールの形の化粧品組成物。 f)シャンプー用剤、ローション、リンス用のゲル又は
エマルジョン、スタイリング用又はトリートメント用の
ローション又は対応するゲル、頭髪のブロー乾燥用又は
セット用のローション又はゲルの形の、ヘヤーラッカー
としての、パーマネントウェーブ用組成物としての、或
は脱色又は染色用の組成物としての、頭髪に適用するた
めの化粧品組成物。 g)更に、界面活性剤、濃化剤、ポリマー類、緩和剤、
保存剤、泡安定剤、電解質、有機溶剤、シリコーン化誘
導体、油脂類、ワックス類、アンチグリース剤、染料及
び顔料から選ばれた少なくとも1つの化粧品助剤を含む
組成物。 h)着色され、又は非着色の化粧品調剤の形であり、光
に対して安定化されている組成物であって、少なくとも
1種類のテトラアルキルケルセチンを0.1ないし10
重量%含有する頭髪用組成物又はメーキャップ用製品で
あることを特徴とする組成物。
保護する方法にも関し、これは特許請求の範囲の請求項
1に従う、少なくとも1種類のテトラアルキルケルセチ
ンの含まれた化粧品組成物の適当な量を皮膚又は頭髪に
適用することを特徴とするものである。
ぞれ互いに独立にC1 −C10のアルキルである〕のテト
ラアルキルケルセチン(但しテトラメチルケルセチンを
除く)に関する。
4 が同一であってC2 −C8 のアルキルであるもの、中
でもこれらの基がエチル、1−プロピル、n−ブチル、
n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オク
チル又は2−エチルヘキシルであるものである。
の存在のもとにハロゲノアルカン又はジアルキルサルフ
ェートとともに加熱することによって得られる。
しくは例えばジメチルホルムアミド(DMF)、N−メ
チルピロリジノン(NMP)又はジメチルスルホキシド
(DMSO)のような極性の非プロトン溶媒の中で行わ
れる。好ましくは1モルのケルセチン当たり4ないし1
0モル、中でも6ないし9モルのアルキル化剤が用いら
れる。アルキル化剤としてクロロアルカン類及びブロモ
アルカン類を用いる場合には化学量論的量よりも少ない
沃化物、好ましくはアルカリ金属沃化物、中でも沃化カ
リウムを加えるのが有利であることが実証されている。
の方法にも関する。
なくとも1種類を化粧品的に許容される担体の中に有効
な量で含む化粧品調剤に関する。
髪の保護のための組成物として、又は太陽光線遮蔽用組
成物として使用することができる。
応化された頭髪を太陽光線から保護するための方法に関
し、その際式Iの化合物の少なくとも1種類の有効な量
を皮膚又は頭髪に適用する。
マネントウェーブ処理又は染色或は脱色過程を受けた頭
髪を意味する。
類のテトラアルキルケルセチンの有効量を含む着色さ
れ、又は非着色の、光に対して安定化された化粧用調剤
に関する。
る人の表皮の保護のための組成物として用いる場合は、
この型について通常的に使用されるような各種形態で用
いられる。すなわちこれは、中でもクリーム又は乳剤の
ような油性又は油性アルコール性のローション、エマル
ジョンの形、油性アルコール性、油性水性又は水性アル
コール性のゲルの形であることができ、又は固体スチッ
クとして、或はエアゾールとして用いられることができ
る。
用いられる化粧品助剤、例えば濃化剤、柔軟剤、湿潤
剤、表面活性剤、保存剤、泡形成防止剤、香料、ワック
ス、ラノリン、噴射剤、組成物自身又は皮膚を着色する
染料及び/又は顔料、及び他の通常的に種々の化粧品に
おいて用いられる諸成分を含むことができる。
ために化粧品組成物の全重量について0.1ないし10
重量%、好ましくは0.3ないし6重量%の量で含まれ
る。
肪性物質、低級モノアルコール又は低級ポリオール或は
それらの混合物を使用することができる。
ルコール類としてはエタノール、i−プロパノール、プ
ロピレングリコール、グリセロール及びソルビトールを
含む。
のクリーム又は乳液の形のエマルジョンであり、そして
式Iの化合物に加えて種々の脂肪アルコール類、脂肪酸
エステル類、中でも脂肪酸のトリグリセリド、脂肪酸、
ラノリン、天然産又は合成の油脂類又はワックス類及び
乳化剤が水の存在のもとに含まれる。
油脂類及びワックス類、ラノリン、脂肪酸エステル類、
中でも脂肪酸のトリグリセリドに基づく油性のローショ
ン又は、例えばエタノールのような低級アルコール或い
は例えばプロピレングリコールのようなグリコール及び
/又は例えばグリセロールのようなポリオール及び例え
ば脂肪酸のトリグリセリドのような油脂類、ワックス類
や脂肪酸エステルに基づく油性アルコール性のローショ
ンである。
エタノール、プロピレングリコール又はグリセロールの
ような1種類以上の低級アルコール又は低級ポリオー
ル、及び例えばシリカのような濃化剤を含んだアルコー
ル性ゲルの形であることもできる。これらの油性アルコ
ール性のゲルは更に天然産又は合成の油脂又はワックス
が含まれる。
びワックス類、脂肪アルコール類、脂肪酸エステル類、
ラノリン及び他の脂肪性物質が含まれる。
化合物を含み、そして他のUVB及び/又はUVA遮蔽
剤を含むことのできる化粧用太陽光線遮蔽組成物にも関
する。
の太陽光線遮蔽組成物の全重量に対して0.2重量%と
8.0重量%との間、好ましくは0.4重量%と5.0
重量%との間てある。
はアルカン類、フルオロアルカン類及びクロロフルオロ
アルカン類のような通常的な噴射剤が一般に用いられ
る。
感応化された頭髪を紫外線に対して保護する場合には、
これはシャンプー、ローション、ゲル又はリンスアウト
のためのエマルジョンの形であることができ、その際そ
れぞれの調剤はシャンプーの前後、染色又は脱色の前
後、或いはパーマネントウェーブの前後で適用され、又
はその組成物はスタイル用及びトリートメント用のロー
ション又はゲルの形として、水性ウェーブをブラッシン
グ又はセットするためのローション又はゲルとして、ヘ
ヤーラッカー、パーマネントウェーブ用組成物又は頭髪
の染色用又は脱色用の組成物として用いられる。本発明
に従う化合物に加えてこの組成物はこの型の組成物にお
いて用いられる種々の助剤、例えば表面活性剤、濃化
剤、ポリマー類、柔軟剤、保存剤、泡安定剤、電解質、
有機溶剤、シリコーン誘導体、油脂類、ワックス類、ア
ンチグリース剤、この組成物自身又は頭髪を染色する染
料及び/又は顔料又は頭髪ケアのために通常的に用いら
れる他の種々の有効成分を含むことができる。この組成
物は一般に式Iの化合物を0.3ないし5.0重量%の
量で含まれる。
て、及び酸化防止剤として少なくとも1種類の式Iの化
合物を含む化粧品組成物にも関し、これらの組成物は適
当な場合にはトリートメントや軽いスタイリングのため
に、例えばヘヤーラッカー、頭髪をセットするための水
性ウェーブローションのような頭髪用製品、シャンプ
ー、着色シャンプー、頭髪染色用組成物、爪マニキャ
ア、皮膚の処理のためのクリームや油脂類、メーキャッ
プ(ファウンデーション)、口紅スチックのような装飾
用製品、バスオイルやクリームのようなスキンケア用組
成物及び他の、それらの成分のために貯蔵中に耐光性及
び/又は酸化について問題を起こすかも知れないような
化粧品組成物を含む。このような組成物は一般に式Iの
化合物を0.3ないし5.0重量%の量で含まれる。
線及び酸化に対して保護するための方法に関し、その際
少なくとも1種類の式Iの化合物の有効量がこれらの組
成物に加えられる。
nmから400nmまでの波長範囲において広い吸収幅
を有する太陽光線遮蔽剤として使用する方法に関する。
用製品として使用する方法に関する。
の中の活性化合物として少なくとも1種類の式Iの化合
物の有効量を含む薬剤組成物に関する。
に、又は局所的に投与することができる。
剤、ゼラチンカプセル又は被覆した錠剤の形で、又はシ
ロップ、懸濁液、溶液、エマルジョン等として用いられ
る。局所的投与にはこれは軟膏、クリーム、ポマード、
溶液、ローション、ゲル、スプレー、懸濁液等の形で用
いられる。
添加物、中でも水加用剤、抗生物質、ステロイド性又は
非ステロイド性の抗炎症剤、カロチノイド、及び乾癬に
対する薬剤を含むことができる。
安定化剤、湿分調節剤、pH調節剤、浸透圧修飾剤、乳
化剤、局部麻酔剤、緩衝剤等も含むことができる。
合物が迅速に放出される型に作ることができる。
いて測定する。例1 2−(3,4−ジエトキシフェニル)−2,3−ジヒド
ロ−5−ヒドロキシ−3,7−ジエトキシ−4H−1−
ベンゾピラノン〔すなわちテトラエチルケルセチン〕 ケルセチン40g、ジメチルホルムアミド400ml、
沃化カリウム4.0g及び炭酸カリウム200gの混合
物に123.3gのブロモエタンを50℃において1時
間かけて添加する。
た後で300mlの水を加え、そして固型分を濾過分離
して水で洗浄する。残渣を150mlのトルエンから再
結晶させる。乾燥の後11.6gの生成物が橙黄色の結
晶の形で得られる。
る(溶媒:i−プロパノール、濃度:1mg/100m
l):λMAX =354nm、吸光度:0.54。
AG (4) :デュッセルドルフのDow Corning製造: A相を75℃に加熱し、そしてB相を80℃に加熱す
る。B相を攪拌しながらゆっくりとA相の中に添加混合
する。ホモジナイズする。攪拌しながら冷却する。所望
により40℃において香料添加する。例3 製造元(1) :ダルムシュタットのE.Merck (2) :エッセンのTh. Goldschmidt製造: A相の各成分を混合し、そして攪拌しながら75℃まで
加熱する。攪拌しながら冷却する。所望により40℃に
おいて香料添加する。比較例 太陽光線遮蔽乳剤を例3に従い製造するが、その際テト
ラオクチルケルセチンをEusolex 8020で置
き換える。
断組成物1mgを100mlのヘプタンの中に溶解し、
この溶液を紫外線ランプ(Vitalux)に冷却のも
とに50cm距離から250μmの光路長で暴露し、次
いで吸光度を測定する。
る。
る。A相を攪拌しながらゆっくりとB相の中に添加混合
する。ホモジナイズする。
Claims (14)
- 【請求項1】 280nmと400nmとの間の波長の
紫外線から保護するための光に安定な化粧品組成物にお
いて、化粧品として受容できる油基材の媒質の中に少な
くとも1種類のテトラアルキルケルセチンを含んでいる
ことを特徴とする化粧品組成物。 - 【請求項2】 少なくとも1種類のテトラアルキルケル
セチンを0.1ないし20重量%の量で含んでいる、請
求項1の化粧品組成物。 - 【請求項3】 少なくとも1種類のテトラアルキルケル
セチンと、及び紫外線を吸収する少なくとも1種類の他
の薬剤とを含んでいる、請求項1又は2の化粧品組成
物。 - 【請求項4】 上記他の薬剤がサリチル酸エステル類、
桂皮酸エステル類、p−アミノ安息香酸エステル類、ベ
ンゾフェノン誘導体、3−ベンジリデン樟脳、3−
(4’−メチルベンジリデン)樟脳、4−(2−オキソ
−3−ボルニリデンメチル)フェニルトリメチルアンモ
ニウム−メチル酸、2−メチル−5−(2−オキソ−3
−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸、2−フ
ェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、3−ベン
ジリデン−2−オキソ−10−ボルナンスルホン酸、コ
ーヒー油及びこれらの酸の金属塩又はアンモニウム塩か
ら選ばれたUV−B遮蔽剤である、請求項3の化粧品組
成物。 - 【請求項5】 上記他の薬剤がジベンゾイルメタン誘導
体、ベンゾフェノン誘導体、及びその樟脳の第10位置
のメチル基のところがスルホン化されているベンゼン−
1,4−〔ジ(3−メチリデン−樟脳)〕の誘導体から
選ばれたUV−A遮蔽剤である、請求項3の化粧品組成
物。 - 【請求項6】 上記他の薬剤が、二酸化チタン及び酸化
亜鉛から選ばれた無機性UV遮蔽剤である、請求項3の
化粧品組成物。 - 【請求項7】 1ないし6個の炭素原子を有する低級モ
ノアルコール類又は低級ポリアルコール類、鉱物性、動
物性、植物性又は合成の油脂類及びワックス類、脂肪酸
エステル類、脂肪アルコール類、乳化剤、濃化剤、水加
性生成物、緩和剤、染料、隠蔽剤、保存量、香料、pH
制御剤及び噴射剤から選ばれた少なくとも1つの化粧品
助剤をも含んでいる、皮膚に適用するための、請求項1
ないし6のいずれか1項の化粧品組成物。 - 【請求項8】 4と9との間、好ましくは5.5と8と
の間のpHを有する、請求項7の化粧品組成物。 - 【請求項9】 ローション、エマルジョン、ポマード、
ゲル又はエアゾールの形の、請求項6の化粧品組成物。 - 【請求項10】 シャンプー用剤、ローション、リンス
用ゲル又はエマルジョン、スタイル又はトリートメント
用ローション又は対応するゲル、頭髪のブロー乾燥用又
はセット用のローション又はゲル、ヘヤーラッカー、パ
ーマネントウェーブ組成物又は脱色あるいは染色用の組
成物の形の、頭髪に適用するための、請求項1ないし6
のいずれか1項の化粧品組成物。 - 【請求項11】 更に界面活性剤、濃化剤、ポリマー
類、緩和剤、保存剤、泡安定化剤、電解質、有機溶剤、
シリコーン化誘導体、油脂類、ワックス類、アンチグリ
ース剤、染料及び顔料から選ばれた少なくとも1種類の
化粧品助剤を含んでいる、請求項10の化粧品組成物。 - 【請求項12】 少なくとも1種類のテトラアルキルケ
ルセチンを0.1ないし10重量%含有している、頭髪
用組成物又はメーキャップ用製品である、着色された、
又は非着色の化粧品調剤の形の、光に対して安定化され
た、請求項1ないし6のいずれか1項の化粧品組成物。 - 【請求項13】 太陽光線に対して皮膚及び頭髪を保護
する方法において、請求項1に従う少なくとも1種類の
テトラアルキルケルセチンを含む適当な量の化粧品組成
物を皮膚又は頭髪に適用することを特徴とする方法。 - 【請求項14】 下記式I、すなわち 【化1】 〔但しこの式においてR1 、R2 、R3 及びR4 はいず
れも互いに独立にC1 −C10のアルキルである〕のテト
ラアルキルケルセチン〔但しテトラメチルケルセチンを
除く〕。
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